JPS5920337A - Stabilized polyolefin resin composition - Google Patents
Stabilized polyolefin resin compositionInfo
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- JPS5920337A JPS5920337A JP13063482A JP13063482A JPS5920337A JP S5920337 A JPS5920337 A JP S5920337A JP 13063482 A JP13063482 A JP 13063482A JP 13063482 A JP13063482 A JP 13063482A JP S5920337 A JPS5920337 A JP S5920337A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱および酸化に対してきわめて優れた安定性を
持つポリオレフィン樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to polyolefin resin compositions having excellent thermal and oxidative stability.
ポリオレフィン樹脂は優れた物理的、化学的、電気的性
質を有しているため、吹込成形、押出成形、射出成形ま
たはカレンダー加工などの各種の方法により成形品、パ
イプ、シート、フィルムなどに加工され、多くの分野で
使用されている。ポリエチレン、ポリプロピレンなどの
ポリオレフィン樹脂はそれ単独で用いられるときは加工
時または使用時において熱および酸素の作用により劣化
し、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性
が著しく低下することはよく知られている。このような
現象を防止する目的で従来より各種のフェノール系、リ
ン系、イオウ系などの酸化防止剤が単独であるいは併用
してポリオレフィン樹脂の製造、加工工程中に添加され
使用されている。Polyolefin resins have excellent physical, chemical, and electrical properties, so they can be processed into molded products, pipes, sheets, films, etc. by various methods such as blow molding, extrusion molding, injection molding, or calendering. , used in many fields. When polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene are used alone, they will deteriorate due to the action of heat and oxygen during processing or use, and their physical properties will deteriorate significantly with phenomena such as softening, embrittlement, and discoloration. well known. In order to prevent such a phenomenon, various phenol-based, phosphorus-based, sulfur-based, and other antioxidants have been added singly or in combination during the production and processing steps of polyolefin resins.
例えば、2,6−ジー【−ブチル−4−メチルフェノー
ル、n−オクタデシル−β−(3゜5−ジ−t−7’チ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラ
キス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)−フロビオネートコメタン、3.
5−トリメチル−2,4,6−1リス(3,5−ジー1
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,1
.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−1−
ブチルフェニル)フタンなどの酸化防止剤を使用したり
、これらの酸化防止剤とジラウリルチオジプロピオネー
ト、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル
チオジプロピオネートまたはペンタエリスリトール−テ
トラキス(β−ドデシルチオプロピオネート)との組合
わせなどの方法が知られている。しかしこれらの方法は
熱および酸化安定性の点でまだ充分満足すべきものでは
ない。For example, 2,6-di[-butyl-4-methylphenol, n-octadecyl-β-(3°5-di-t-7'thyl-4-hydroxyphenyl)propionate, tetrakis[methylene-3-(3 ,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)-flobionate comethane, 3.
5-trimethyl-2,4,6-1-lis(3,5-di-1
-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 1,1
.. 3-tris(2-methyl-4-hydroxy-5-1-
butylphenyl) phthane or these antioxidants and dilaurylthiodipropionate, simiristylthiodipropionate, distearylthiodipropionate or pentaerythritol-tetrakis (β-dodecylthiodipropionate). Methods such as combination with propionate) are known. However, these methods are still not fully satisfactory in terms of thermal and oxidative stability.
本発明者らは、これらの点に解決を与えるべく種々検討
の結果、特定のフェノール系化合物と特定のイオウ系化
合物とをポリオレフィン樹脂に配合することにより今ま
での酸化防止剤同志の組み合せ技術からはとうてい予測
できない驚くべき相乗効果が得られることを見い出し、
さらに驚くべきことには従来技術よりきわめて優れた熱
および酸化安定性を有することを見い出し、本発明に至
った。As a result of various studies to solve these problems, the present inventors have found that by blending a specific phenol compound and a specific sulfur compound into a polyolefin resin, the present inventors can overcome the conventional combination technology of antioxidants. We have discovered that a surprising synergistic effect can be obtained that is completely unpredictable.
Furthermore, surprisingly, it was found that it has extremely superior thermal and oxidative stability compared to the prior art, leading to the present invention.
すなわち、本発明は、テトラキス〔メチレン−3−(3
−メチル−5−1−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネートコメタン〔化合物I〕および一般式
%式%
(式中、Kは炭素数4〜20のアルキル基を表わす)
で示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
ルキルチオプロピオネート)〔化合物■〕をI:■七1
:0.5〜15(重量比)の割合で含有してなる安定化
ポリオレフィン樹脂組成物を提供するものである。That is, the present invention provides tetrakis[methylene-3-(3
-methyl-5-1-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionate comethane [Compound I] and pentaerythritol-tetrakis (β-alkylthiopropionate) represented by the general formula % formula % (in the formula, K represents an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms) [Compound ■] I:■71
:0.5 to 15 (weight ratio).
本発明に用いられるテトラキス〔メチレン−3−(3−
メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタンは、ペンタエリスリトールと3−
(3−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)フロピオン酸、まtこはその酸ハロゲン化物、酸無
水物あるいは混合酸無水物との通常のエステル化反応で
製造するか、あるいはその低級アルキルエステルとの通
常のエステル交換反応によって製造することができる。Tetrakis [methylene-3-(3-
Methyl-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate comethane is a combination of pentaerythritol and 3-
(3-Methyl-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)furopionic acid, prepared by conventional esterification reactions with its acid halides, acid anhydrides or mixed acid anhydrides; It can be produced by a conventional transesterification reaction with a lower alkyl ester.
尚、本発明に用いられるテトラキス〔メチレン−3−(
3−メチル−5−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタンと類似のフェノール系化合物とし
て、特公昭42−9651号公報に3.5−ジアルキル
−4−ヒドロキシフェニル基骨格化合物が記載されてい
るが かかるフェノール系化合物において、ヒドロキシ
ル基の〇−位の2個のアルキル基は【−ブチル基、すな
わち立体障害のあるジアルキル置換フェノール誘導体の
概念にあり、具体的な化合物としてテトラキス〔メチレ
ン−3−(3゜5−ジーt−”ifシル−−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタンが記載されている。Note that tetrakis [methylene-3-(
3-Methyl-5-butyl-4-hydroxyphenyl propionate As a phenolic compound similar to comethane, a 3.5-dialkyl-4-hydroxyphenyl group skeleton compound is described in Japanese Patent Publication No. 42-9651. However, in such phenolic compounds, the two alkyl groups at the ○-position of the hydroxyl group are based on the concept of a [-butyl group, that is, a sterically hindered dialkyl-substituted phenol derivative, and a specific compound is tetrakis[methylene-3]. -(3°5-dit-"ifyl--hydroxyphenyl)propionate comethane is described.
しかし、本発明に用いられる化合物(I)はヒドロキシ
ル基の〇−位の2個のアルキル基のうち1個が立体障害
を有さないメチル基であるジアルキル置換フェノール誘
導体であるという点で、前述特許文献記載のジアルキル
置換フェノール誘導体群と区別される。However, the compound (I) used in the present invention is a dialkyl-substituted phenol derivative in which one of the two alkyl groups at the ○-position of the hydroxyl group is a methyl group without steric hindrance. It is distinguished from the group of dialkyl-substituted phenol derivatives described in patent literature.
本発明において使用される他の成分である前記一般式で
示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−アル
キルチオプロピオネート)において置換基には炭素数4
〜20のアルキル基を表わすが、熱および酸化安定性の
点で炭素数6〜18のアルキル基か好ましく、とりわけ
炭素数12のアルキル基が最も好ましい。かがる化合物
を例示するとペンタエリスリトール−テトラキス(β−
へキシルチオプロピオネート)、ペンタエリスリトール
−テトラキス(β−ドデシルチオプロピオネート)およ
びペンタエリスリトール−テトラキス(β−オクタデシ
ルチオプロピオネート)などがあげられる。In pentaerythritol-tetrakis (β-alkylthiopropionate) represented by the above general formula, which is another component used in the present invention, the substituent has 4 carbon atoms.
-20 alkyl groups, but from the viewpoint of thermal and oxidative stability, alkyl groups having 6 to 18 carbon atoms are preferred, and alkyl groups having 12 carbon atoms are most preferred. An example of a compound that can be oxidized is pentaerythritol-tetrakis (β-
hexylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (β-dodecylthiopropionate), and pentaerythritol-tetrakis (β-octadecylthiopropionate).
本発明のポリオレフィン樹脂組成物ニおいて化合物(1
)と化合物(II)の総添加量はポリオレフィン樹脂1
00重量部に対して通常0.01〜5重量部であり、好
ましくは0.05〜1重量部である。In the polyolefin resin composition of the present invention, the compound (1
) and compound (II) in the polyolefin resin 1
The amount is usually 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.05 to 1 part by weight.
また化合物(I)に対する化合物(II)の併用重量比
は化合物(I)1に対して0゜5〜15であるが好まし
くは1〜10、さらに好ましくは2〜6である。The weight ratio of compound (II) to compound (I) is 0.5 to 15, preferably 1 to 10, more preferably 2 to 6.
ここで化合物fn)が化合物TI)に対して0.5重量
倍未満では目的とする効果が十分に得られ難く、また化
合物(■)が15重量倍を越えてもそれに見合うだけの
効果が得難く、経済的にも不利とする。Here, if the compound fn) is less than 0.5 times the weight of the compound TI), it is difficult to obtain the desired effect sufficiently, and even if the compound (■) exceeds 15 times the weight, the corresponding effect cannot be obtained. difficult and economically disadvantageous.
本発明において化合物fI)および化合物(IIIをポ
リオレフィン樹脂に配合するには、一般にポリオレフィ
ン樹脂中に安定剤、顔料、充填剤等を混和配合する公知
の装置および操作法がほとんどそのまま適用できる。In the present invention, in order to blend the compound fI) and the compound (III) into the polyolefin resin, the known equipment and operation methods for blending stabilizers, pigments, fillers, etc. into the polyolefin resin can be applied almost as they are.
本発明のポリオレフィン樹脂組成物には他の添加剤、た
とえば紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、金属不活
性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、離
燃剤、顔料および充填剤などを含有してもよい。The polyolefin resin composition of the present invention may contain other additives, such as ultraviolet absorbers, light stabilizers, antioxidants, metal deactivators, metal soaps, nucleating agents, lubricants, antistatic agents, and flame release agents. , pigments and fillers.
とりわけ紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤な
ど、たとえば2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェ
ノン、2(2’−1=ドロキシ−5′−メチルフェニル
)ベンゾトリアゾール、2(2′−ヒドロキシ−3′−
t−ブチル−5’−7’fルフエニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキシ−3′、5′
−ジーt=ブfルフェニル)−5−10ローベンゾトリ
アゾール、2(2′−ヒドロキシ−3′、5′−ジ−ア
ミルフェニル)ベンゾトリアゾール、〔2,2′−チオ
ビス(4−【−オクチルフエノラ−1・)〕−ブチルア
ミンNi塩、2 、2.5゜6−テトラメチル−4−ピ
ペリジニルベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)セバケート、2−(3,
5−ジー【−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−
n−ブチル−マロン酸ビス(1,2,2゜6.6−ペン
タメチル−4−ピペリジル)、1−(2−(3−(3、
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オニルオキシ)エチル) −4−(3−(3、5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)フロピオニルオ
キシ)−2、2、6、6−チトラメチルピペリジン、コ
ハク酸ジメチル・1−(2−ヒドロキシエチル)−4−
ヒドロキシ−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン
重縮合物などを添加することによってその耐光性を改善
することができる。In particular, ultraviolet absorbers, hindered amine light stabilizers, etc., such as 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 2(2'-1=droxy-5'-methylphenyl)benzo triazole, 2(2'-hydroxy-3'-
t-Butyl-5'-7'f-ruphenyl)-5-chloro-
Benzotriazole, 2(2-hydroxy-3',5'
-di-t=buphenyl)-5-10-lowbenzotriazole, 2(2'-hydroxy-3',5'-di-amylphenyl)benzotriazole, [2,2'-thiobis(4-[-octyl Phenol-1.)]-butylamine Ni salt, 2, 2.5゜6-tetramethyl-4-piperidinyl benzoate, bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) sebacate, 2 −(3,
5-di[-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-
n-butyl-malonate bis(1,2,2゜6.6-pentamethyl-4-piperidyl), 1-(2-(3-(3,
5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl) -4-(3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy)-2,2,6,6-titramethylpiperidine, dimethyl succinate 1-(2-hydroxyethyl)-4-
The light resistance can be improved by adding hydroxy-2,2,6,6-titramethylpiperidine polycondensate or the like.
また、本発明の組成物に、他のホスファイト系酸化防止
剤を添加することによって、その色相を改善することが
できる。これらのホスファイト系酸化防止剤としては、
たとえばジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス(2,4−ジーL−ブチルフェニル)ホス
ファイト、l・リス(2−1−ブチル−4−メチルフェ
ニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジー【−ブチルフ
ェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ
キス(2,4−ジー【−ブチルフェニル)−4,4’−
ビフェニレンジホスファイトなどがあげられる。Further, by adding other phosphite-based antioxidants to the composition of the present invention, the hue can be improved. These phosphite antioxidants include:
For example, distearyl pentaerythritol diphosphite, tris(2,4-di-L-butylphenyl) phosphite, l.lis(2-1-butyl-4-methylphenyl) phosphite, bis(2,4-di[ -butylphenyl)pentaerythritol diphosphite, tetrakis(2,4-di[-butylphenyl)-4,4'-
Examples include biphenylene diphosphite.
本発明により安定化されるポリオレフィン樹脂としては
、低密度ポリエチレン、中高密度ポリエチレン、リニヤ
−低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−
1などのポリα−オレフィン、プロピレン−エチレンラ
ンダムまたはブロック共重合体、エチレン−ブテン−1
ランダム共重合体などのポリα−オレフィン共重合体、
無水マレイン酸変性ポリプロピレンなこの中で特にポリ
プロピレンに対して有効である。Polyolefin resins stabilized by the present invention include low-density polyethylene, medium-high density polyethylene, linear low-density polyethylene, polypropylene, polybutene-
Polyα-olefins such as 1, propylene-ethylene random or block copolymers, ethylene-butene-1
Poly α-olefin copolymers such as random copolymers,
Among these, it is particularly effective for polypropylene modified with maleic anhydride.
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例1
下記配合物をミキサーで5分間混合したあと、180℃
ミキシングロールで溶融−混練して得られたコンパウン
ドを210℃の熱プレスで厚さl mmのシートに形成
し、40 X40 X 1 rqmの試験片を作成した
。160℃のギヤーオーブン中で試験片面積の30%が
脆化するまでの時間を測定し、これを熱脆化誘導期とし
、熱および酸化安定性を評価した。その結果を表−1に
示す。Example 1 After mixing the following formulation with a mixer for 5 minutes, the mixture was heated to 180°C.
The compound obtained by melting and kneading with a mixing roll was formed into a sheet with a thickness of 1 mm using a hot press at 210°C, and a test piece of 40 x 40 x 1 rqm was prepared. The time required for 30% of the specimen area to become embrittled in a gear oven at 160°C was measured, and this time was taken as the thermal embrittlement induction period to evaluate thermal and oxidative stability. The results are shown in Table-1.
〈配 合〉
未安定化ポリプロピレン樹脂 100重量部ステ
アリン酸カルシウム O01供試化合物
変 量
なお、表−11こおいて供試化合物の記号は以下の化合
物を示すものである。<Blend> Unstabilized polypropylene resin 100 parts by weight Calcium stearate O01 test compound
Variables In Table 11, the symbols for test compounds indicate the following compounds.
■ テトラキス〔メチレン−3−(3−メチル−5
−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートコ
メタン
n−1ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ベキシ
ルチオプロピオネート)
II−2ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ドデ
シルチオプロピオネート)
II−3ペンタエリスリトール−テトラキス(β−オク
タデシルチオプロピオネ
−ト )
AO−1n−オクタデシル−β−(3,5−ジー【−ブ
チル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート
AO−2テトラキス〔メチレン−3−(3゜5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネートコメタ
ン
AO−31,3,5−)リスチル−2,4゜6−トリス
(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンシル)ベン
ゼン
AO−41,1,3−)リス(2−メチル−4−ヒドロ
キシ−5t−ブチルフ
ェニル)ブタン
AO−5ジラウリルチオジプロピオネートAO−6ジス
テアリルチオジプ口ピオネート手続補正書(自発)
昭和57年9り//日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
l 事件の表示
昭和57年 特許願第 180684号2 発明の名称
安定化ポリオレフィン樹脂組成物
3 補正をオる育
事件との関係 特許用願人
住 所 大阪市東区北浜5丁印5番地名称 (209
)住友化学工業株式会社代表者 土 方
武
4、代理人
住 所 大阪市東区北浜5丁印5番地明細書の発明の
詳細な説明の欄
6、補正の内容
(1) 明114E書第8頁第10行目にl’l、5
−Jとあるをl’−1,8,5−Jと補正する。■ Tetrakis [methylene-3-(3-methyl-5
-t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate comethane n-1 Pentaerythritol-tetrakis (β-bexylthiopropionate) II-2 Pentaerythritol-tetrakis (β-dodecylthiopropionate) II-3 Pentaerythritol-tetrakis (β-octadecylthiopropionate) AO-1n-octadecyl-β-(3,5-di[-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate AO-2tetrakis [methylene-3-(3゜5-G-t
-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate comethane AO-31,3,5-)listyl-2,4°6-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene AO- 41,1,3-)Lis(2-methyl-4-hydroxy-5t-butylphenyl)butane AO-5 dilaurylthiodipropionate AO-6 distearylthiodipionate procedural amendment (voluntary) 1981 Kazuo Wakasugi, Commissioner of the Japan Patent Office, September 1998, 1982, Patent Application No. 180684, 2 Name of the invention, Stabilized Polyolefin Resin Composition 3, Relationship with the Amendment Case, Patent Applicant Residence Address: 5-5 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (209)
) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Hijikata
Take 4, Agent address: 5-5 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Detailed description of the invention in the specification column 6 Contents of amendment (1) Mei 114E, page 8, line 10, l'l, 5
-J is corrected to l'-1, 8, 5-J.
(2)同第7頁下から第8〜第2行目に「不利とする。(2) On page 7, lines 8 to 2 from the bottom, it says, ``It will be disadvantageous.
」とあるをU不利となる。ゴと補正する。” is disadvantageous to U. Correct it.
以 上that's all
Claims (1)
5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ートコメタンおよび一般式 %式% (式中、kは炭素数4〜20のアルキル基を表わす) で示されるペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
ルキルチオプロピオネート)をに0.5〜15(重量比
)の割合で含有してなる安定化ポリオレフィン樹脂組成
物。 に) ポリオレフィン樹脂がポリプロピレンである特許
請求の範囲第1項に記載の安定化ポリオレフィン樹脂組
成物。 (3) ペンタエリスリトール−テトラキス(β−ア
ルキルチオプロピオネート)がペンタエリスリトール−
テトラキス(β−ドデシルチオプロピオネート)である
特許請求の範囲第1項および第2項に記載の安定化ポリ
オレフィン樹脂組成物。[Scope of Claims] (1) Tetrakis [methylene-3-(3-methyl-
5-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate comethane and pentaerythritol-tetrakis (β-alkylthiopropyl) represented by the general formula % formula % (wherein k represents an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms). 1. A stabilized polyolefin resin composition containing 0.5 to 15 (weight ratio) of Pionate). 2) The stabilized polyolefin resin composition according to claim 1, wherein the polyolefin resin is polypropylene. (3) Pentaerythritol-tetrakis (β-alkylthiopropionate) is
The stabilized polyolefin resin composition according to claims 1 and 2, which is tetrakis (β-dodecylthiopropionate).
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13063482A JPS5920337A (en) | 1982-07-26 | 1982-07-26 | Stabilized polyolefin resin composition |
US06/514,021 US4511491A (en) | 1982-07-26 | 1983-07-15 | Stabilizers for synthetic resins |
CA000433044A CA1202640A (en) | 1982-07-26 | 1983-07-22 | Stabilizers for synthetic resins |
EP83304324A EP0102193B1 (en) | 1982-07-26 | 1983-07-26 | Stabilizers for synthetic resins |
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