JPS59177565A - Electrostatic latent image developing toner - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a toner electrostatically chargeable sufficiently and uniformly without scattering among the particles, and having stable characteristics in the system of an image developing means by incorporating a specified compd. as an electrostatic charge controller in the toner. CONSTITUTION:A toner contains as a charge controller a compd. represented by the formula as shown on the right in which R1, R2 are each NH or O; R3- R5 are each H, halogen, 1-5C alkyl, aralkyl, alkoxy, or acyl. Said compd. is alone or in combination of 2 kinds of said compds. preferably in an amt. of 1-20wt% of a binder resin, such as polymer of styrenes or vinyl esters.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真、静電記録及び静電印刷等に於（′す
る電気的潜像を帽するためのトナーに関するものである
。一般に電気的潜像を現像する場合、絶縁ｆ１をＴ）”
Ｊ−る石油系溶剤中に顔料、染オ；」及び定着用樹脂等
の微粉末を分散溶解した現像剤に浸漬して現像りる液体
現像法と、大然叉は合成樹脂中に着色剤等を含有けしめ
ｌζ微粒子ドブ−を、ガラス王又（Ｊ綬、粉ｔ９のキＡ
・す７′粒子と況合して作ｊうれる二成分現像剤あるい
は−１−１・リア粒子を用いないて構成される一成分現
像剤を用い、カスケード法、毛ブラシ法、磁気ブラシ法
、インプレツシ］ン法、又はパウダークララ（〜法など
の現像方式が採用される乾式現像法とかあり、本発明は
乾式現像法に於いて使用されるトナーに関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a toner for capping an electrical latent image in electrophotography, electrostatic recording, electrostatic printing, etc. Generally, when an electrical latent image is developed. , insulation f1 T)”
A liquid developing method involves immersing pigments, dyes, and fine powders such as fixing resin in a petroleum-based solvent and developing them by dispersing them in a developer. Containing fine particles such as
・Cascade method, bristle brush method, magnetic brush method using a two-component developer made in conjunction with 7' particles or a one-component developer made without using -1-1 rear particles. There are dry developing methods that employ development methods such as , impression method, or Powder Clara method, and the present invention relates to a toner used in the dry developing method.

従来の乾式現像剤用１ヘノ−−は、熱可塑＋１１天然樹
脂又は合成樹脂中にカーボンブラック等の顔料と電荷制
御剤を添加して溶融分散し、これを粉砕しｒ：０〜２０
μ径の微粉体としｌこものが用いＩうれている。Conventional dry developer 1heno-- is made by adding a pigment such as carbon black and a charge control agent to a thermoplastic +11 natural resin or synthetic resin, melting and dispersing the mixture, and pulverizing the mixture to an r: 0 to 20.
A fine powder of μ diameter is used.

このような乾式現像剤用１〜ナーに用いられる電荷制御
剤として例えば特公昭４１〜２４２７号公報に記載され
ている如ぎ正電荷制御剤とし７−Ｃの）エットシエバル
ツｌ’ＪＢＭ　（’Ｃ，Ｉ　、　Ｎｏ、２６１５０　）
、ニグロシン（Ｃ，［、Ｎｏ、５０４１５　）　、スー
タンチークシーｌバルツＢ［３（Ｃ，ｌ　、　Ｎｏ、２
６１５０　＞、ブリリノ７ントスビリットシュハル゛ン
丁Ｎ（ハルヘン、ファブリノ７ン、バイ髪７−礼製）又
はザボンシュパルツ（バルブペル／７’　　へキスト相
製）等及び負電荷制御剤どしてのしレスシュパルツユ（
＋’＜）’Ｇ（ハルベンファブリ９ン、バーイヤー社製
）、クロモゲンシュバルツＬ、　Ｔ　Ｃ○（Ｃ。As a charge control agent used in such a dry developer 1 to ner, for example, a positive charge control agent such as that described in Japanese Patent Publication No. 41-2427 is used. I, No. 26150)
, nigrosine (C, [, No, 50415), soutan teak sea l balz B [3 (C, l, No, 2
6150>, Brilino 7 Tosbilitschharunten N (manufactured by Haruhen, Fabrinon 7, Baikami 7-Rei) or Zabonspurz (manufactured by Valvepel/7' Hoechst Phase), etc., and negative charge control agents, etc. Resspartuyu (
+'<)'G (Halbenfabrin 9, manufactured by Bayer), Chromogenschwarz L, T C○ (C.

１　、　ＮＯ，４４Ｇ４５　）又はアゾオイルブラック
Ｒ（Ｒ）（ナショづル、アニリン社製）等が知られてい
る。1, NO, 44G45) or Azo Oil Black R(R) (NATIONAL, manufactured by Aniline Co., Ltd.) and the like are known.

これらの電荷制御剤は主に染料基より選択されるため、
構造が複雑で安定性に乏しく、機械的摩擦及び衝撃、温
湿度変化、電気的衝撃及び光照射で分解又は変質し、電
荷制御性が損われ易い。Since these charge control agents are mainly selected from dye groups,
It has a complex structure and lacks stability, and is easily decomposed or altered by mechanical friction and impact, changes in temperature and humidity, electrical impact, and light irradiation, and its charge controllability is easily impaired.

又、従来の多くの電荷制ｔｉｌｌ剤は、熱可塑性樹脂中
に均一に分散溶解づる事が極めて回動てあり、１りられ
る１〜ナ一粒子の帯電量は粒子間て異なり、帯電量の分
イＩｉが不均一となる。この様な電荷制御剤を含有して
いるトナーは電気的潜像を忠実に顕像化でさり゛、シス
テムとじての顕像化手段は信頼性を確保できない事とな
る。In addition, many conventional charge controlling till agents are extremely difficult to uniformly disperse and dissolve in thermoplastic resins, and the amount of charge of 1 to 1 particles differs between particles, and the amount of charge varies between particles. The fraction Ii becomes non-uniform. A toner containing such a charge control agent cannot faithfully visualize an electrical latent image, and the reliability of the visualization means as a system cannot be ensured.

本発明の目的とＪるどころは前記の如さ欠１ｊ、ｊを改
良した電気的潜像顕像用トナーを提供づることにあり、
詳細には、トナー粒子の帯電量が十分に寄られ、かつ（
−ナー粒子間の帯電量にバラツキがなく、システムどし
ての顕像化手段に於いて、安定な特性を有づることが可
能なトナー用電何制御剤を提供することにある。The purpose and purpose of the present invention is to provide a toner for electrical latent image development that improves the above-mentioned deficiencies 1j and 1j.
In detail, the amount of charge on the toner particles is sufficiently concentrated and (
- It is an object of the present invention to provide a charge control agent for a toner, which has no variation in the amount of charge between toner particles and can have stable characteristics in a visualization means such as a system.

上記本発明の目的に鑑み種々研究した結果、本発明者ら
は電気的潜像を顕像化するトナー中に下記式で示される
化合物を電荷制御剤として含有せしめることにより前記
の目的を達成−Ｃきることを発見し、本発明を成すに至
った。As a result of various studies in view of the above object of the present invention, the present inventors have achieved the above object by incorporating a compound represented by the following formula as a charge control agent into a toner that visualizes an electrical latent image. The present inventors have discovered that C can be reduced, and have accomplished the present invention.

Ｒｒ　　　１％５ ４ （上式中、Ｒ＋　、　Ｒ２ＬＪＮ　ｌ−１又ＩＪ、ｏを
ａ：ｂｂＲ：＋、Ｒｒ、Ｒｒ、は、水素原子、ハロゲン
原子、又は炭素数１〜５のアルキル基、アラルキル基、
アルコキシ基もしくはアシル基を表わす。）本発明に於
いて電荷制御剤としで用いられる前記一般式の化合物の
代表的な具体例としては、以下のようなものが挙げられ
る。Rr 1%5 4 (In the above formula, R+, R2LJN l-1 or IJ, o is a: bbR: +, Rr, Rr is a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aralkyl basis,
Represents an alkoxy group or an acyl group. ) Typical specific examples of the compound of the above general formula used as a charge control agent in the present invention include the following.

化合物７４６構１・：１式　　化合物扁構造式ｔ５１　
　　　　　　　　　　　（６）前記本発明に係わるトナ
ー用電夕Ｉ制御剤は従来より公知の方法によって合成さ
れるか、市販品としても入手可能である。Compound 746 structure 1:1 formula Compound structural formula t51
(6) The toner I control agent according to the present invention can be synthesized by a conventionally known method, or can be obtained as a commercially available product.

本発明に於いでは前記電荷制御剤を１種あるいは２種組
合せ（１−チー中に含有ぜし７めることかでき、その添
加量は結着樹脂に対し１〜２０重量％とづるのが好まし
く、さらに好ましくは２〜１０Φ世％である。In the present invention, the above-mentioned charge control agent can be contained singly or in combination of two types (all of them can be contained in 1-Q, and the amount added is 1 to 20% by weight based on the binder resin). is preferable, and more preferably 2 to 10%.

又、本発明トナーは結着樹脂として従来より公知のもの
を広く使用することができ、例えば、スチレン、パラク
ロルスチレンなどのスチレン類、（ビニルナフウレン、
たとえば塩化ビニル、臭化ビニル、ノッ化ビニル、酢酸
ビニル、グロビＡン酸ビニル、ヘンゾエ酸ビニル、酪酸
ビニルなどのビニルニスデル類、たとえばアクリル酸メ
チル、アクリル酸−Ｌチル、アクリル酸１）−ブヂル、
アクリル酸イソブヂル、アクリル酸１〜デシル、アクリ
ルｐｎ−４クヂル、アクリル酸２−りＩＸＩルーエチル
、アクリル酸フェニル、α−りｌコルアクリル醇メヂル
、メタクリル酸メチル、メタクリルｆｉｌ　、１チル、
メタクリル醇ブヂルなどのα−メチレン脂肪族モノカル
ボン酸のニスアル類、アクリロニトリル、メタクリロニ
］−リル、アクリルアミド、たとえばビニルメヂル上−
７ル、ビニルインフチル１−−デル、ビニルＥ「デルエ
ーテルなどのビニル王−プル類、ｌζどえばビニルメチ
ルヶ１〜ン、ビニルへ１シルケ１〜ンなどのビニルウ１
〜ン類、たとえばＮ　ビニルビロール、Ｎ−ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルビ［１リ
ドンなとのＮ−ビニル化合物などの単量体を重合させた
重合体またはこれらの単量体を２種以上組み合け−で共
重合さぜた共重合体あるいはそれらの混合物、あるＬｌ
はたとえばロジン変性フェノール７１（ルマリン樹脂、
油変性コーポー１−シ樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロ
ース樹脂、ポリエーテル樹脂などの非ビニル系熱可塑性
樹脂などの非ビニル系樹脂あるいはそれらと前記の如き
ビニル系樹脂どの混合物を挙げることができる。Further, in the toner of the present invention, a wide range of conventionally known binder resins can be used, such as styrenes such as styrene and parachlorostyrene, (vinylnafurene,
For example, vinyl nisdels such as vinyl chloride, vinyl bromide, vinyl nitride, vinyl acetate, vinyl globinate, vinyl henzoate, vinyl butyrate, methyl acrylate, -L-methyl acrylate, 1)-butyl acrylate,
Isobutyl acrylate, 1-decyl acrylate, pn-4 acrylic acid, 2-ethyl acrylate, phenyl acrylate, alpha-lyl acrylic methyl, methyl methacrylate, methacrylic fil, 1 tyl,
α-methylene aliphatic monocarboxylic acids such as methacryl butyl, acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylamide, e.g.
7, vinyl inftyl 1--del, vinyl E "vinyl ethers, etc., vinyl methyl 1--n, vinyl methyl 1--n, vinyl 1-1--n, etc.
Polymers obtained by polymerizing monomers such as N-vinyl compounds, such as N-vinylpyrol, N-vinylcarbazole, N-vinylindole, N-vinylvinyl[1-ridone, etc., or polymers obtained by polymerizing these monomers with 2 A copolymer copolymerized with a combination of more than one species or a mixture thereof, a certain Ll
For example, rosin modified phenol 71 (Lumarin resin,
Non-vinyl resins such as non-vinyl thermoplastic resins such as oil-modified corporal resins, polyurethane resins, cellulose resins, and polyether resins, and mixtures thereof with vinyl resins such as those described above can be used.

又、特に圧力定着用ｖＪ￥３１と限定して挙げられる物
にはＦ記の如くのものがある。In addition, examples of products specifically limited to pressure fixing vJ ¥31 include those listed in F.

ポリオレフィン（低分子量ポリエチレン、低分子量ポリ
プロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ　４弗化ユーヂレ
ンなど）、］−ボキシ樹脂、ポリゴースプル樹脂（酸化
１０以下）、スヂレシーブタジエン共重合体（ｔ−ツマ
−比５・〜３０　：　９５□〜７０　）　、Ａ’　Ｌ／
　−）　イン共重合体くエヂレンーアクリル酸共重合体
、−■−ヂレンーアクリル酸Ｔステルノξ重合体、］−
］ブレンーメタクリル酸共工合体エヂレンーメタクリル
酸ニスチル共重合体、工ヂレンー塩化ビニル共重合体、
エヂレンー酢酸ビニル共重合体、アイＡツマー樹脂）、
ポリビニルピロリドン、メヂルビニルエーデルー無水マ
レイン酸共工合体、マレイン巌変性フェノール樹脂、フ
ェノール変↑！１デルベン樹脂。Polyolefins (low molecular weight polyethylene, low molecular weight polypropylene, polyethylene oxide, polytetrafluoride polyethylene, etc.), ]-boxy resin, polygose pull resin (oxidation 10 or less), stale sea butadiene copolymer (t-tooth ratio 5. 30: 95□~70), A'L/
-) In copolymer, ethylene-acrylic acid copolymer, -■-dylene-acrylic acid T-sternξ polymer, ]-
] Brene-methacrylic acid copolymer Edylene-Nistyl methacrylate copolymer, Edylene-vinyl chloride copolymer,
Edylene-vinyl acetate copolymer, IA Tsumar resin),
Polyvinylpyrrolidone, medylvinyleder-maleic anhydride co-polymerization, maleic acid modified phenolic resin, phenol modified ↑! 1 Delben resin.

更に本発明のトナーには前記樹脂の他に必要に応じて顔
料、染料等の任意の着色剤を添加することができる。こ
れらの着色剤は公知のものてあって、例えばカーボンブ
ラック、ニグロシン染料、アニリンブルー、カルフォイ
ルフルー、クロムイ１ニロー、ウル［−ラマリンブル−
、デコーポシＡイルレッド、キノリンイＴ　Ｄ−、メヂ
レンブル−クロリド、フタロシアニンブルー、マラカイ
１へグリーンスキサレ〜ｈ、ランプブラック、Ａイルブ
ラック、アゾオイルブラック、ローズベンガルＪ５よひ
ぞれらの混合物である。Further, in addition to the above-mentioned resin, optional coloring agents such as pigments and dyes can be added to the toner of the present invention, if necessary. These coloring agents are known, such as carbon black, nigrosine dye, aniline blue, carfoil flu, chromium 1 nilow, ur[-lamin blue-
, Decopocy Ail Red, Quinoline T D-, Medielene Blue Chloride, Phthalocyanine Blue, Maracai 1 Green Squirrel~H, Lamp Black, Ail Black, Azo Oil Black, Rose Bengal J5 Yohizore, etc.

本発明トナーは更に磁性材わ１を含有ざＶ柾１１［ドブ
−として使用してｂΔ、い。The toner of the present invention further contains a magnetic material 1 (bΔ).

本発明磁性トナー中に含まれる磁性材訃１としては化学
的に安定であり、更に粒径ど（〕ては１μ以下の微粒子
状のものが容易に１ｑられるものが望ましいので７ダネ
タイト（四三酸化ｖ、）が最しθｒまｌしい。代表的な
磁性又は磁化司能な材Ｙ３１としては、カバル１〜、鉄
、ニッケルのような金属ニアルミニウム、二１パル］〜
、銅、鉄、釦、ングネシウム、ニッケル、スス゛、亜鉛
、アンチモン、ベリリウム、ビ゛スマス、カトミウ１１
、カルシウム、マン刀ン、レレン、チタン、タングステ
ン、バナジウムのＪ、うな金属の合金およびその混合物
二酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化銅、酸化ニッケル、
酸化亜鉛、酸化チタン、および酸化マクネシウムのよう
な金属酸化物を含む金属化合物：ヂッ化バカシウム、ヂ
ツ化りｎムのような耐火性ヂッ化物、炭化タンゲス７ン
Ｊ５よび炭化シリノＪのような炭化物：ノコ−ライ１へ
および′それらの混合物等が挙げられる。Ｑれらの強磁
性体は平均粒径が０．１〜１μ程度のものが望ましく、
トナー中に含有さける半としては樹脂成分　１００重量
部に対し約５０〜３００重量部、Ｍｊにりγましくは樹
脂成分　４００重市部に対し９０〜２００重吊部である
。As the magnetic material contained in the magnetic toner of the present invention, it is desirable that it be chemically stable and that particles with a particle size of 1 μ or less can be easily dispersed. Oxidation v,) is the most preferable. Typical magnetic or magnetizing materials Y31 include cabal 1~, iron, metal Ni aluminum such as nickel, 21 pal]~
, copper, iron, button, magnesium, nickel, soot, zinc, antimony, beryllium, bismuth, Katomiu 11
, calcium, manganese, urethane, titanium, tungsten, vanadium J, metal alloys and mixtures thereof aluminum dioxide, iron oxide, copper oxide, nickel oxide,
Metal compounds, including metal oxides such as zinc oxide, titanium oxide, and magnesium oxide; refractory nitrides such as vacium didide, dinitride nm, and tangesium carbide 7 J5 and silino carbide J5; Carbide: Examples include Nokorai 1 and mixtures thereof. QThese ferromagnetic materials preferably have an average particle size of about 0.1 to 1μ,
The content to be avoided in the toner is about 50 to 300 parts by weight per 100 parts by weight of the resin component, and the Mj is preferably 90 to 200 parts by weight per 400 parts by weight of the resin component.

前記本発明１〜ナーを一成分系坦像剤どして用いるには
トナー単独でよいか、非磁性１〜ナーの如く二１成分系
現像剤として用いるには公知のキトリアとＪ混合して用
いる。又、本発明トナーは、必要により流動化剤と共に
用いることも可能であり、該流動化剤としては、疎水性
シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム等の微粉末が好
ましく、その使用量としては１ヘナーに対して　０．１
〜１重半部か好ましい。To use the toners of the present invention as a one-component carrier, the toner may be used alone, or to use it as a one-component developer such as the non-magnetic toners 1 to 2, the toner may be mixed with the known Kytria. use Further, the toner of the present invention can be used together with a fluidizing agent if necessary, and the fluidizing agent is preferably a fine powder of hydrophobic silica, titanium oxide, aluminum oxide, etc., and the amount used is 1 h. against 0.1
~1 and a half parts is preferred.

本発明トナー含有の現像剤を用いて例えば電子写真法に
より潜像を形成する方法について以下に述へる。感光体
とし−てレレン感光（ホ、ｊルル化ピレン感光体または
酸化亜鉛、酸化カドミウム、レレン化カドミウｌＸ、ｆ
ｌｊ化しレン化カドミウム、酸化１イ）、硫化水銀′Ａ
の無機光導電性月おＩを結着剤樹脂中に分散せしめた感
光層を必要に応じてアンし一ア処理した力げイン／〕璽
らイｆる中間層を介しく導電性支持体上（こ説（〕だ感
光体、ｊ：たけアントラセン、アン１〜ロン、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバソール簀のイｊ機光導電性ＩＡ料を必要
に応じて結着剤樹脂中に含有せしめＩζ感光層を必要に
応じて力Ｕイン、水溶性高分子化合物からなる中間層を
介して力電均支持体上に５月づた感光体を用いる。かか
る感光層の感光層表面に例えｌＪコロ１−１コン３した
はスニ］１ー１１〜ロン帯電器を用いＣコロナ放電によ
り全面帯電をし、次いて光等にＪ、り像状露光を施し、
感光層表面に静電潜像を形成する。次いでこの静電潜像
を例えば磁気ブラシ法にＪ、り本発明に係る現像剤で現
像して１〜ナー像を形成する。このトナー像は例えばコ
ロナル９．電下で転写体に転写りるか、粘る転写により
転写体に転写覆る。この転写体に転写されたトナー像は
例えば、熱板定着法、熱ロール定着法、圧ノコ定着法、
閃光定着法にＪ、り転写体上に転写される。電子写真法
によらず静電記録用潜像を作成した場合も同様の取扱い
をする事が可能て′ある。A method of forming a latent image by, for example, electrophotography using a developer containing the toner of the present invention will be described below. As a photoreceptor, a pyrene photoreceptor (e, j) or zinc oxide, cadmium oxide, cadmium relenide, lx, f
Cadmium renide, oxide 1a), mercury sulfide'A
A photosensitive layer in which an inorganic photoconductive material is dispersed in a binder resin is optionally removed and then treated to form a conductive support via an intermediate layer. Above (this theory) photoreceptor, j: Take anthracene, Anne 1 to Ron, poly-N
- A photoconductive IA material made of vinyl carbazole is optionally included in a binder resin, and a photosensitive layer is optionally incorporated into the photoconductive layer through an intermediate layer made of a water-soluble polymer compound. A photoreceptor is used, which is placed on a power-equalized support. The entire surface of the photosensitive layer is charged by corona discharge using a charger, and then imagewise exposed to light, etc. alms,
An electrostatic latent image is formed on the surface of the photosensitive layer. Next, this electrostatic latent image is developed, for example, by a magnetic brush method, using the developer according to the present invention, to form a 1-toner image. This toner image is, for example, Coronal 9. It is transferred to the transfer body under electric current or transferred to the transfer body by sticky transfer. The toner image transferred to this transfer body can be produced using, for example, a hot plate fixing method, a hot roll fixing method, a pressure saw fixing method,
The image is transferred onto a transfer body using the flash fixation method. The same treatment can be applied to the case where a latent image for electrostatic recording is created without using electrophotography.

以下実施例を挙げて本発明を説明するか、本発明はこれ
らの実施にＪ、って限定されるものではない。なお下記
に（１３いて［一部」とは特に断わりのない限り「重量
部」を示づ。The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these embodiments. In the following (13), "part" means "parts by weight" unless otherwise specified.

実施例１ ポリスチレン　　　　　　　１００重世部カーボンブラ
ック　　　　　　１０１！電荷制υ１１剤（化合物ＮＯ
．１　＞　　２　、　　ｎマグネタイトク０．１μ）１
００Ｉｌ よりなる混合物を熱ロールにより＋ＪＩＩ　Ｆ！！！混
練し、冷部後粉砕、分散して、体積平均粒袢１２μ、電
気抵抗４Ｘ１０”Ω・Ｃｌｌｌの磁性トナーをＩＦまた
。次に、／ｎｏ感光体上に通常の電子写真法で形成しｌ
（静電潜像を現像装ｄにより現像し、これを普通紙にコ
ロナｈり電をＬｊえながら転′す゛し熱定着したどころ
、白抜（−〕のない鮮明な複写画像が得られた。Example 1 Polystyrene 100 heavy carbon black 101! Charge control υ11 agent (compound NO
．． 1 > 2, n magnetite 0.1μ) 1
A mixture consisting of 00Il +JIIF! ! ! After kneading, pulverizing and dispersing in a cold section, a magnetic toner with a volume average particle diameter of 12 μm and an electrical resistance of 4×10”Ω·Clll was prepared using an IF film.
(When the electrostatic latent image was developed using developing device d, and then transferred and heat-fixed onto plain paper while applying a corona electric current, a clear copy image with no white spots (-) was obtained. .

実施例２ ポリ丁ステル樹Ｈ行　　　　　１　（＋　（１重付１部
カーボンブラック　　　　　１０　　、。Example 2 Polyester Stell Tree H Row 1 (+ (1 part carbon black with 1 layer 10).

電荷制御剤（化合物ＮＯ．２）　　’２　　ｕよりなる
混合物を熱ロールにより加熱混練し、体積平均粒径１２
μの非磁性１〜ナーを１ｑた。A mixture consisting of charge control agent (compound No. 2)
1 q of μ non-magnetic 1 to 1 quarts.

この１−ナーを鉄粉Ａニヤリア　１００重最部に対し一
Ｃ３重量部混合し、現像剤どした。This 1-ner was mixed with 3 parts by weight of 1C to the top part of 100 weight iron powder A Nyaria to prepare a developer.

この現像剤を磁気ブラシ現像装置に入れ、有機感光体上
に通常の電子写真法で形成された静電潜像を現像し／ｊ
　０このプロヒスを１０万枚連続テストで繰返し行なっ
た後ら、鮮明な複写画像を卸持した。This developer is placed in a magnetic brush developing device to develop the electrostatic latent image formed on the organic photoreceptor by ordinary electrophotography.
0 After repeating this test on 100,000 copies continuously, I was able to obtain clear copies.

実施例３ エポキシ樹脂　　　　　　　ｉｏｏ重弔部電荷制御剤（
化合物Ｎｏ．３）　　３　　ｎマクネタイ］〜　　　　
　　　１　＋１　０　　Ｊｌ有機感光体上に通常の電子
写真法で形成した静電潜像を現像装首にＪ、り現像し、
これを晋１ｆｆ１組に］ロブ放電を与えイ≧がら転η°
し熱定？１したところ、白扱（）のない鮮明な複写画像
が１（１られｉ＝。Example 3 Epoxy resin ioo heavy charge control agent (
Compound no. 3) 3 n Maknetai] ~
An electrostatic latent image formed on a 1 + 1 0 Jl organic photoreceptor by a normal electrophotographic method is developed using a developing device.
Apply this to Shin 1ff 1 group] Give a lob discharge and turn η°
Is it fixed? When I added 1, a clear copy image without white () was 1 (1 = i=.

実施例４ スチレン−アクリル樹脂　　１００手字部カーボンブラ
ック　　　　　　１０　　）！電荷制律１１剤（化合物
Ｎ０．４）　　３　　ｎよりなる混合物を実施例１と同
様の処理をして体積平均粒径１２μの非磁性１〜ナーを
得た。Example 4 Styrene-acrylic resin 100 Hands carbon black 10)! A mixture of 3 N of Charge Control Agent 11 (Compound No. 4) was treated in the same manner as in Example 1 to obtain a non-magnetic 1-N agent with a volume average particle diameter of 12 μm.

この１−ナーを鉄粉キャリア　１００重量部に対して３
重量部混合し、現像剤どした。Add 3 parts of this 1-ner to 100 parts by weight of the iron powder carrier.
Parts by weight were mixed and used as a developer.

この現像剤を実施例１と同様のテスｈをしたところ、鮮
明な画像を組積した。When this developer was tested in the same manner as in Example 1, a clear image was produced.

特許出願人　株式会社　リコー 代理人　　弁理士　　小松秀岳 ７５７一Patent applicant Ricoh Co., Ltd. Agent: Patent attorney: Hidetake Komatsu 7571

Claims (1)

【特許請求の範囲】 トノーー中に下記式で示される化合物を電荷制御剤とし
・て含有せしめたことを特徴とするｅ４ （上式中、Ｒ１、Ｒ２はＮ　ｌ−１又はＯを表わしＲ３
、Ｒ４、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素ｖＪ
、１〜５の、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基
もしくはアシル基を表わす。）[Scope of Claims] e4 characterized in that a compound represented by the following formula is contained in the tonneau as a charge control agent (in the above formula, R1 and R2 represent Nl-1 or O, and R3
, R4, R5 are hydrogen atoms, halogen atoms or carbon vJ
, represents an alkyl group, aralkyl group, alkoxy group or acyl group of 1 to 5. )