JPS59176296A - 殺ダニ性のトリシクロヘキシル−錫水酸化物のエステル - Google Patents
殺ダニ性のトリシクロヘキシル−錫水酸化物のエステルInfo
- Publication number
- JPS59176296A JPS59176296A JP59054120A JP5412084A JPS59176296A JP S59176296 A JPS59176296 A JP S59176296A JP 59054120 A JP59054120 A JP 59054120A JP 5412084 A JP5412084 A JP 5412084A JP S59176296 A JPS59176296 A JP S59176296A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tricyclohexyl
- active ingredient
- compositions
- plants
- tin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- INRBXCUGOSNRNI-UHFFFAOYSA-K cyclohexyltin(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Sn+3]C1CCCCC1 INRBXCUGOSNRNI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyltin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)C1CCCCC1 RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- -1 penetrants Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxide Natural products O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010024229 Leprosy Diseases 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 238000009362 arboriculture Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な錫の有機誘導体、その製造方法、この誘
導体を含有する殺昆虫性および殺ダニ性組成物、並びに
草食性の昆虫およびダニから植物を保護するためのこれ
ら組成物による植物の処理方法に関するものである。
導体を含有する殺昆虫性および殺ダニ性組成物、並びに
草食性の昆虫およびダニから植物を保護するためのこれ
ら組成物による植物の処理方法に関するものである。
一般名サイヘキサチン(cyhexatin)として、
公知のトリシクロヘキシル−錫水酸化物は公知の殺ダニ
剤であって、特に樹木栽培並びに野菜および鑑賞植物の
栽培において草食性ダニに対するその特異的活性が注目
されている。この化合物は水和性粉末の形態で使用され
、極く最近では乳化性濃厚物として使用されている。し
かしながら、と、の後者の処方は、農芸化学において通
常使用式れる殆んどの溶剤に対しサイヘキサチンが不溶
性であるため困難である。したがって、その処方には安
定性が完全に満足しえないような複雑な乳化剤系を使用
せねばならない。
公知のトリシクロヘキシル−錫水酸化物は公知の殺ダニ
剤であって、特に樹木栽培並びに野菜および鑑賞植物の
栽培において草食性ダニに対するその特異的活性が注目
されている。この化合物は水和性粉末の形態で使用され
、極く最近では乳化性濃厚物として使用されている。し
かしながら、と、の後者の処方は、農芸化学において通
常使用式れる殆んどの溶剤に対しサイヘキサチンが不溶
性であるため困難である。したがって、その処方には安
定性が完全に満足しえないような複雑な乳化剤系を使用
せねばならない。
今回、本出願人は錫の有機誘導体よりなる新規な活性成
分を見出し、この誘導体は優秀な殺ダニ活性を有すると
共に、さらに驚くことに農芸化学で通常使用される溶剤
に対し著しい溶M注を示すため乳化性濃厚物を極めて容
易に処方しうることを見出した。
分を見出し、この誘導体は優秀な殺ダニ活性を有すると
共に、さらに驚くことに農芸化学で通常使用される溶剤
に対し著しい溶M注を示すため乳化性濃厚物を極めて容
易に処方しうることを見出した。
したがって、本発明はトリシクロへキシル−錫安息香酸
塩よりなる新規な錫の有機誘導体に関するものである。
塩よりなる新規な錫の有機誘導体に関するものである。
さらに、本発明はこの化合物を活性成分として含有する
殺ダニ囲組成物に関し、特に草食性ダニに対し植物を処
理するために使用しうる乳化性濃厚物に関する。
殺ダニ囲組成物に関し、特に草食性ダニに対し植物を処
理するために使用しうる乳化性濃厚物に関する。
トリシクロへキシル−錫安息香酸塩は、式:の化合物で
ある。
ある。
とれは、たとえばトリシクロへキシル−錫水酸化物に対
し安息香酸を作用させて製造することがような有機溶媒
中で一般に最高60℃の温度にて行なわれろう反応の過
程で生成する水は、好捷しくけ生成される速度で、たと
えば硫酸ナトリウムもしくは硫酸マグネシウムのような
水溶性塩による吸収、或いは溶剤/水混合物の共沸蒸留
によって除去きれる。単離した生成物は、融点111℃
の白色結晶上粉末の形態で得られる。
し安息香酸を作用させて製造することがような有機溶媒
中で一般に最高60℃の温度にて行なわれろう反応の過
程で生成する水は、好捷しくけ生成される速度で、たと
えば硫酸ナトリウムもしくは硫酸マグネシウムのような
水溶性塩による吸収、或いは溶剤/水混合物の共沸蒸留
によって除去きれる。単離した生成物は、融点111℃
の白色結晶上粉末の形態で得られる。
以下の実施例により、一方では本発明による化合物の製
造および物理化学的は質、殊に殆んど、の有機溶剤にお
けるその優秀な溶解院につき説明し、他方ではその優秀
な殺ダニ註につき説明する。
造および物理化学的は質、殊に殆んど、の有機溶剤にお
けるその優秀な溶解院につき説明し、他方ではその優秀
な殺ダニ註につき説明する。
実施例 1
20!、の反応器にトリシクロへキシル−錫水酸化物(
2,326g、6.04モル)と無水トルエン(9t)
と安息香酸(737g、6.04モル)とを導入した。
2,326g、6.04モル)と無水トルエン(9t)
と安息香酸(737g、6.04モル)とを導入した。
この混合物を攪拌しながら約50〜60℃にて1.5時
間加熱し、そして室温まで冷却した。
間加熱し、そして室温まで冷却した。
次いで、無水硫酸ナトリウム(150(1)を加え、そ
して攪拌を1時間続けた。混合物を濾過し、涙液を減圧
下(6tnpH9=789 Pa)で50°Cにて濃縮
した。白色の固体生成物が沈澱し、これをヘキサン(3
250m/)から50℃にて再結晶させた。10〜15
℃まで冷却することにより生成物を沈澱式せた。これを
乾燥し、冷ヘキサン(750m/)で洗浄した。減圧下
(6朋Hj;I = 789 Pa)にて30℃の乾燥
オーブン内で乾燥すると、トリシクロへキシル−錫安息
香酸塩(2185g)が得られた。ヘキサンシ液を濃縮
して、第2の生成物部分(362,51)を得た。
して攪拌を1時間続けた。混合物を濾過し、涙液を減圧
下(6tnpH9=789 Pa)で50°Cにて濃縮
した。白色の固体生成物が沈澱し、これをヘキサン(3
250m/)から50℃にて再結晶させた。10〜15
℃まで冷却することにより生成物を沈澱式せた。これを
乾燥し、冷ヘキサン(750m/)で洗浄した。減圧下
(6朋Hj;I = 789 Pa)にて30℃の乾燥
オーブン内で乾燥すると、トリシクロへキシル−錫安息
香酸塩(2185g)が得られた。ヘキサンシ液を濃縮
して、第2の生成物部分(362,51)を得た。
得られた全重量: 2.54rg収
率 ” 86.8%融
点 9 1 工 1°0永
廿喪構造は、赤外分光光度法およびグロトンNMR分光
光度法を用いる分析により確認した。
率 ” 86.8%融
点 9 1 工 1°0永
廿喪構造は、赤外分光光度法およびグロトンNMR分光
光度法を用いる分析により確認した。
実施例 2
組成物1tにつき、次の組成を有する乳化性濃厚物を製
造した: ・トリシクロへキシル−錫安息香am 411g・
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ ウムの60%濃度イングロノやノール 溶液 5M・30〜
33:1(モル比)の酸化エ チレン/ヒマシ油縮合物 5(トキシレ
ン 498Jt120°O
Kおける比重:1.008 実施例 3 反応器にシクロヘキサノン(546!?)と94チ純度
のトリシクロヘキシル−錫水酸化物C3169)とを5
0°Cにて攪拌しながら加えた。
造した: ・トリシクロへキシル−錫安息香am 411g・
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ ウムの60%濃度イングロノやノール 溶液 5M・30〜
33:1(モル比)の酸化エ チレン/ヒマシ油縮合物 5(トキシレ
ン 498Jt120°O
Kおける比重:1.008 実施例 3 反応器にシクロヘキサノン(546!?)と94チ純度
のトリシクロヘキシル−錫水酸化物C3169)とを5
0°Cにて攪拌しながら加えた。
錫銹導体は溶解しなかった。次いで、安息香酸(95,
9)を加え、そして温度を50υに保った。
9)を加え、そして温度を50υに保った。
10分間攪拌した後、黄色溶液が得られ、これをP逼し
かつ乾燥して透明溶液を得た。上記実施例におけると同
様に乳化剤を加えることにょシ、20°0にて比重1.
057の乳化性濃厚物が得られた。
かつ乾燥して透明溶液を得た。上記実施例におけると同
様に乳化剤を加えることにょシ、20°0にて比重1.
057の乳化性濃厚物が得られた。
実施例 4
前記実施例の手順に従がい、かつ次の混合物から出発し
て同じ結果が得られた: ・トリシクロへキシル−錫安息香俊塩 411g・ア
セトフェノン 285.9・キシ
レン 279g・インゾロ
パノール中の60チ濃度溶 液におけるドデシルベンゼンスルホ ン酸カルシウム 50g・30
〜33:1の酸化エチレン/ ヒマシ油縮合物 5(120°
0にて比重1.075の乳化性濃厚物が得られ念。
て同じ結果が得られた: ・トリシクロへキシル−錫安息香俊塩 411g・ア
セトフェノン 285.9・キシ
レン 279g・インゾロ
パノール中の60チ濃度溶 液におけるドデシルベンゼンスルホ ン酸カルシウム 50g・30
〜33:1の酸化エチレン/ ヒマシ油縮合物 5(120°
0にて比重1.075の乳化性濃厚物が得られ念。
実施例 5 殺ダニ試験
3枚葉段階の豆植物に、テトラニクス・ウルチカエの混
合集落を汚染させた。
合集落を汚染させた。
48時間後、汚染した植物をフィッシャー型の噴霧がン
を用いて試験絹峻物の水性希釈液により博たり落ちるま
で処理した。これらの組成物は次のものから構成した: (a) 比較として、市販組成物デリクトラ7600
F。
を用いて試験絹峻物の水性希釈液により博たり落ちるま
で処理した。これらの組成物は次のものから構成した: (a) 比較として、市販組成物デリクトラ7600
F。
すなわちサイへキサチン6009/Itよりなる濃厚水
性戟濁孜、および (bJ 実施例3で得られた本発明による乳化性濃厚
物。
性戟濁孜、および (bJ 実施例3で得られた本発明による乳化性濃厚
物。
171の化合物につきかつその1投与量につき、3本の
豆橿物をそれぞれ使用した。処理した植物を温室内に1
4日間保った(温度20〜25℃、相対湿度40〜60
%、照射5〜10,000ルツクス)。植物には根元か
ら調水して化合物の流れ落ちを防止した。
豆橿物をそれぞれ使用した。処理した植物を温室内に1
4日間保った(温度20〜25℃、相対湿度40〜60
%、照射5〜10,000ルツクス)。植物には根元か
ら調水して化合物の流れ落ちを防止した。
処理してから2日、7日および14日後、各植物に存在
す、るダニの数を水のみで処理した3つの対照の平均値
と比較評価し、その活性チを算定した: 未処理植物における個数 ごし とれら榮件下で、下記表に示す皓来が得られた。
す、るダニの数を水のみで処理した3つの対照の平均値
と比較評価し、その活性チを算定した: 未処理植物における個数 ごし とれら榮件下で、下記表に示す皓来が得られた。
活性チ
30 90 100 100比較 15
7090100 5 50 90 90 30 80 100 100本発明
15 80 100 1005
50 80 80対照 0 000 さらに、植物毒性は見られなかった。
7090100 5 50 90 90 30 80 100 100本発明
15 80 100 1005
50 80 80対照 0 000 さらに、植物毒性は見られなかった。
同様にして他の種類のダニ、すなわちポリファブタルソ
ネムス(Po1y hagotaraonemus )
につき試験を行なった場合、90俤致死量卿平ヰはトシ
、すなわち比較サイへキサチン(水和性粉末として使用
)に比べて8倍低いことが14J明しブζ。
ネムス(Po1y hagotaraonemus )
につき試験を行なった場合、90俤致死量卿平ヰはトシ
、すなわち比較サイへキサチン(水和性粉末として使用
)に比べて8倍低いことが14J明しブζ。
カプラ植物からの葉のディスクを被トリ皿中のグロース
に入れた。各皿につき10個のゾルテラ・キシリステラ
(Plutella B±1ate±V)の幼虫を各デ
ィスクに@置し、そしてこのllTlを1虫気盤で怪っ
た。試験化合物を水/アセトンの50150混合物に溶
解させ、そしてディスクをポンター・タワーを用いるこ
とによりこの溶液で675t/haに相当する膿に噴霧
して処理した。ディスクを26’OK保った。処理して
から48時間後、生存する幼虫と死滅した幼虫とを計数
し、そして死滅%を計算したつ これらの条件下において、トリシクロへキシル−錫安息
香酸塩は100g/hffiり投与量で少なくとも95
チの死滅率を示したのに対し、水利性粉末の形態の比較
としてのサイへキサチンは同じ投与量にて実質的に不活
性(10%よシ小)であることが判明した。
に入れた。各皿につき10個のゾルテラ・キシリステラ
(Plutella B±1ate±V)の幼虫を各デ
ィスクに@置し、そしてこのllTlを1虫気盤で怪っ
た。試験化合物を水/アセトンの50150混合物に溶
解させ、そしてディスクをポンター・タワーを用いるこ
とによりこの溶液で675t/haに相当する膿に噴霧
して処理した。ディスクを26’OK保った。処理して
から48時間後、生存する幼虫と死滅した幼虫とを計数
し、そして死滅%を計算したつ これらの条件下において、トリシクロへキシル−錫安息
香酸塩は100g/hffiり投与量で少なくとも95
チの死滅率を示したのに対し、水利性粉末の形態の比較
としてのサイへキサチンは同じ投与量にて実質的に不活
性(10%よシ小)であることが判明した。
これら実フ崩例は次のことを明確に示している二本発明
による化合物は極めて可溶性であり、乳化性濃厚物型の
組成物に容易に処方することができ、かつ農芸化学の他
の活性成分と組合せることができる; 本発明による化合物は比較化合物よりも優秀な殺ダニ活
性を示す; 比較化合物が持たないような相補的殺昆虫活性を示す。
による化合物は極めて可溶性であり、乳化性濃厚物型の
組成物に容易に処方することができ、かつ農芸化学の他
の活性成分と組合せることができる; 本発明による化合物は比較化合物よりも優秀な殺ダニ活
性を示す; 比較化合物が持たないような相補的殺昆虫活性を示す。
したがって、この化合物はたとえば特にブドウ園、樹木
栽培、野菜および鑑賞植物のような作物における昆虫、
%忙草食性ダニを撲滅するのに使用することができる。
栽培、野菜および鑑賞植物のような作物における昆虫、
%忙草食性ダニを撲滅するのに使用することができる。
これは有利には005〜5kg/ha、好ましくは01
〜2kli’/haO量で施こされる。
〜2kli’/haO量で施こされる。
実際に使用するには、本発明による化合物はそのままで
はめったに使用されない。特にしはしばこれは組成物と
して使用される。殺菌病(fungi−cldal d
iseases)から植物を保腸するために使用しうる
これら組hy物は、活性成分として上記本発明による化
合物を、農業上許容しうる固体もしくは散体キャリヤお
よび同じく農業上許容しうる表面活性剤と組合せて含有
する。特に、通常の不゛活性キャリヤおよび通常の表面
活性剤を使用することができる。
はめったに使用されない。特にしはしばこれは組成物と
して使用される。殺菌病(fungi−cldal d
iseases)から植物を保腸するために使用しうる
これら組hy物は、活性成分として上記本発明による化
合物を、農業上許容しうる固体もしくは散体キャリヤお
よび同じく農業上許容しうる表面活性剤と組合せて含有
する。特に、通常の不゛活性キャリヤおよび通常の表面
活性剤を使用することができる。
これら組成物はさらに他の任意の種類の成分、たとえば
保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、侵
透剤、安定剤、金属封鎖剤など、並びにその他公知の殺
菌特性を有する活性成分(特に殺陀虫剤もしくは殺菌剤
)または植物成長促進性を有する活性成分(特に肥料)
または植物成長調節性を有する活性成分も含有すること
ができる。特に一般的には、本発明による化合物は慣用
の配合技術にしたがって全ゆる固体もしくけ液体添加物
と組合せることができる。
保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、侵
透剤、安定剤、金属封鎖剤など、並びにその他公知の殺
菌特性を有する活性成分(特に殺陀虫剤もしくは殺菌剤
)または植物成長促進性を有する活性成分(特に肥料)
または植物成長調節性を有する活性成分も含有すること
ができる。特に一般的には、本発明による化合物は慣用
の配合技術にしたがって全ゆる固体もしくけ液体添加物
と組合せることができる。
一般に、0.5〜5.OOOppmの活性物質を含有す
る組成物が極めて]商している。これらの数値は既製組
成物について示したものである。l−ppmJは百万部
の敷部を意味する。0.5〜5,000 ppmの範囲
は、5×10 %〜05チ(重量%)の範囲に相当する
。
る組成物が極めて]商している。これらの数値は既製組
成物について示したものである。l−ppmJは百万部
の敷部を意味する。0.5〜5,000 ppmの範囲
は、5×10 %〜05チ(重量%)の範囲に相当する
。
貯蔵および輸送に適する組成物については、これらは特
に有利には05〜95重畢チの活性物質を含有する。
に有利には05〜95重畢チの活性物質を含有する。
したがって本発明による農業上使用しうる組成物は、本
発明による活性成分を極めて広範囲内で、すなわち5X
]、F5f〜95重1紳範囲内で含有することができる
。
発明による活性成分を極めて広範囲内で、すなわち5X
]、F5f〜95重1紳範囲内で含有することができる
。
上記したように、本発明による化合物は一般にキャリヤ
および必要に応じ表面活性剤と組合せる。
および必要に応じ表面活性剤と組合せる。
本明細書において、「キャリヤ」という用語は植物、種
子または土壌に対する施用を容易化させるために活性成
分と組合せうる有機もしくは、無機の天然もしくは合成
物質を意味する。したがって、このキャリヤは一般に不
活性であシ、農業上特に処理植物に対し許容しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体(粘土、天然もし
くは合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワンクス、固体肥料な
ど)または液体(水、アルコール、ケトン、石油留分、
芳香族もしくは・やラフイン系炭化水素、りロル炭化水
素、液化ガスなど)とすることができる。
子または土壌に対する施用を容易化させるために活性成
分と組合せうる有機もしくは、無機の天然もしくは合成
物質を意味する。したがって、このキャリヤは一般に不
活性であシ、農業上特に処理植物に対し許容しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体(粘土、天然もし
くは合成珪酸塩、シリカ、樹脂、ワンクス、固体肥料な
ど)または液体(水、アルコール、ケトン、石油留分、
芳香族もしくは・やラフイン系炭化水素、りロル炭化水
素、液化ガスなど)とすることができる。
表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型の乳化剤、分
散剤または湿潤剤とすることができる。
散剤または湿潤剤とすることができる。
挙げうる例はポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、
フェニルスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩
、酸化エチレンと脂肪族アルコール、脂肪酸もしくは脂
肪族アミンとの重縮金物、置換フェノール(特にアルキ
ルフェノールもしくはアリールフェノール)、スルホコ
ノ\り酸エステルの塩、タウリン誘導体(%にアルキル
タウレート)、並びに酸化エチレンとアルコールもしく
はフェノールとの重縮金物の燐酸エステルである。活性
成分および/または不活性キャリヤが水に不溶性であり
かつ使用ベヒクルが水であれば、一般に少なくとも1種
の表面活性剤を存在させることが必須である。
フェニルスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩
、酸化エチレンと脂肪族アルコール、脂肪酸もしくは脂
肪族アミンとの重縮金物、置換フェノール(特にアルキ
ルフェノールもしくはアリールフェノール)、スルホコ
ノ\り酸エステルの塩、タウリン誘導体(%にアルキル
タウレート)、並びに酸化エチレンとアルコールもしく
はフェノールとの重縮金物の燐酸エステルである。活性
成分および/または不活性キャリヤが水に不溶性であり
かつ使用ベヒクルが水であれば、一般に少なくとも1種
の表面活性剤を存在させることが必須である。
したがって、施こす場合本発明による化合物は一般に組
成物の形態であシ、本発明によるこれら組成物はそれ自
身かなシ広範囲の種類の固体もしくは液体の形態である
。
成物の形態であシ、本発明によるこれら組成物はそれ自
身かなシ広範囲の種類の固体もしくは液体の形態である
。
固体組成物の形態としては、散布もしくは分散用の粉末
(100%までの範囲としうる式(+)の化合物含敬)
および粒剤、特例押出し、圧縮、粒状ギヤリヤへの含浸
、或いは粉末の粒状化により得られるものを挙げること
ができる(これら粒剤圧おける式(1)の化合物の含量
は後者の場合1〜80チである)。
(100%までの範囲としうる式(+)の化合物含敬)
および粒剤、特例押出し、圧縮、粒状ギヤリヤへの含浸
、或いは粉末の粒状化により得られるものを挙げること
ができる(これら粒剤圧おける式(1)の化合物の含量
は後者の場合1〜80チである)。
施用に際し液体組成物に構成しうる液体組成物の形態と
しては溶液、特に乳化性濃厚物、e7容量(を七÷社U
LV)組成物、エマルジョン、懸濁濃厚物、エアロゾル
、水利性粉末(もしくは噴霧用粉末)およびペーストを
挙げることができる。
しては溶液、特に乳化性濃厚物、e7容量(を七÷社U
LV)組成物、エマルジョン、懸濁濃厚物、エアロゾル
、水利性粉末(もしくは噴霧用粉末)およびペーストを
挙げることができる。
乳化性濃厚物は特にしばしば10〜80係の活性成分か
らなシ、既製エマルジョンもしくは溶液は0.01〜2
0チの活性成分を含有する。溶剤の他、乳化性濃厚物は
必要に応じ2〜20俤の適当な添加物、たとえば安定剤
、表面活性剤、侵透剤、腐食防止剤、染料および粘着剤
を含有することもできる。次のものが濃厚物の組成物の
1例である:活性成分 40
09/lアルカリ金属のドデシルペンゼルス ルホン酸塩 24 g/11
0:1の酸化エチレン/ノニルフ ェノール縮金物 169/lシク
ロへキサノン 200g/を芳香族
溶剤 1tに足る敏他の乳化性
濃厚物の配合として次のものを使用した: 活性成分 250gエポ
キシ化植物油 259アルキル
アリールスルホン酸エステルと月p リy +J コー
ル/ 脂肪族アルコールニーチルとの混合物
100.filゾメチルホルムアミド
50.9キシレン
5759乳化性濃厚物の他の配合におい
て次のものを使用した: 活性成分 450g酸化
エチレンとトリスチリルフェノー ルとの縮合物 50Iアル
カリ金属ドデシルベンゼンスルホ ン酸塩 50gクロ
ルベンゼン 1tK足る量これら濃
厚物から任意所望濃度のエマルジョンを水での希釈によ
り得ることができ、これらは特に葉へ施こすのに適して
いる。
らなシ、既製エマルジョンもしくは溶液は0.01〜2
0チの活性成分を含有する。溶剤の他、乳化性濃厚物は
必要に応じ2〜20俤の適当な添加物、たとえば安定剤
、表面活性剤、侵透剤、腐食防止剤、染料および粘着剤
を含有することもできる。次のものが濃厚物の組成物の
1例である:活性成分 40
09/lアルカリ金属のドデシルペンゼルス ルホン酸塩 24 g/11
0:1の酸化エチレン/ノニルフ ェノール縮金物 169/lシク
ロへキサノン 200g/を芳香族
溶剤 1tに足る敏他の乳化性
濃厚物の配合として次のものを使用した: 活性成分 250gエポ
キシ化植物油 259アルキル
アリールスルホン酸エステルと月p リy +J コー
ル/ 脂肪族アルコールニーチルとの混合物
100.filゾメチルホルムアミド
50.9キシレン
5759乳化性濃厚物の他の配合におい
て次のものを使用した: 活性成分 450g酸化
エチレンとトリスチリルフェノー ルとの縮合物 50Iアル
カリ金属ドデシルベンゼンスルホ ン酸塩 50gクロ
ルベンゼン 1tK足る量これら濃
厚物から任意所望濃度のエマルジョンを水での希釈によ
り得ることができ、これらは特に葉へ施こすのに適して
いる。
分を含有する#棲孝秦車力溶液を製造した。
たとえば、次の組成を有する1#!、at組成物を製造
した: 活性成分 200g・七
うフイン系/芳香族油 200g芳香族
溶剤 1tに足る置火のものは
他の微量組成物の例であるニトリシクロヘキシル−錫安
息香酸塩 150gザイペルメトリン
30gトリアゾホス
125g・9ラフイン系/芳香族油
150gペタぎネ7
19g無水酢酸 1
5g5gシクロヘキサルノン 1tに足る祉
噴霧によっても施としうる懸濁濃厚物を、沈降物を形成
しない安定な液体生成物を与えるように調製し、これら
は一般に10〜75チの活性成分と0.5−15%の表
面活性剤と0.1〜10チのチキントロープ剤と0〜1
0%の適当な添加物、た成る種の固体有機物質もしくは
、無機塩をキャリヤ中に溶解させて沈降を防止す−るの
に役立てたシ、或いは水に対する凍結防止剤として作用
させる。
した: 活性成分 200g・七
うフイン系/芳香族油 200g芳香族
溶剤 1tに足る置火のものは
他の微量組成物の例であるニトリシクロヘキシル−錫安
息香酸塩 150gザイペルメトリン
30gトリアゾホス
125g・9ラフイン系/芳香族油
150gペタぎネ7
19g無水酢酸 1
5g5gシクロヘキサルノン 1tに足る祉
噴霧によっても施としうる懸濁濃厚物を、沈降物を形成
しない安定な液体生成物を与えるように調製し、これら
は一般に10〜75チの活性成分と0.5−15%の表
面活性剤と0.1〜10チのチキントロープ剤と0〜1
0%の適当な添加物、た成る種の固体有機物質もしくは
、無機塩をキャリヤ中に溶解させて沈降を防止す−るの
に役立てたシ、或いは水に対する凍結防止剤として作用
させる。
水利性粉末(または噴霧用粉末)は一般に20〜95%
の活性成分を含有するように製造され、これらは一般に
固体キャリヤの他にO〜5チの湿潤剤と3〜10チの分
散剤と必要に応じO〜10チの1種もしくはそれ以上の
安定剤および/またはその他の添加物、たとえば侵透剤
、粘着剤、固化防止剤、染料などを含有する。
の活性成分を含有するように製造され、これらは一般に
固体キャリヤの他にO〜5チの湿潤剤と3〜10チの分
散剤と必要に応じO〜10チの1種もしくはそれ以上の
安定剤および/またはその他の添加物、たとえば侵透剤
、粘着剤、固化防止剤、染料などを含有する。
次のものが水和性粉末の種々の組成物の例である:
活性成分 50%リグ
ノスルホン酸カルシウム(凝集防止剤)5%イソグロビ
ルナフタレンスルホネート (アニオン性湿潤剤) 1%固化防
止性シリカ 5チカオリン(
充填剤) 39チア0チ濃度の水
利性粉末: 活性成分 700gジブ
チルナフチルスルホン酸ナトリウム 5093
:2:1のナフタレンスルホン酸とフェニルスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物 30.j7カ
オリン 100gシャ
ンパンチヨーク 120g40チ
濃度の水和性粉末: 活性成分 400gリグ
ノスルホン酸ナトリウム 50gジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム 10gシリカ
540g25チ濃度の
水和性粉末: 活性成分 250gリグ
ノスルホン酸カルシウム 45gシャンパ
ンチヨークとヒドロキシエチルセルロースとの等重量混
合物 19gジブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム 15gシリカ
195gシャンノぐンチ
ョーク 195gカオリン
281925%濃度の水和
性粉末: 活性成分 250gイソ
オクチルフェノキシ−ポリオキシエチレン−エタノール
25pシヤンパ
ンチヨークとヒドロキシエチルセルロースとの等重量混
合物 17gアルミノ珪酸
ナトリウム 543g珪藻±
165g10%濃度の水利性粉
末: 活性成分 100g飽和
脂肪酸硫酸エステルのナトリウム塩の混合物
30gナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物
50gカオリ7
820gこれら水利性粉末を得
るため、活性成分を適当なミキサー中で追加物質と緊密
混合し、そして混合物をミルまたはその他の適当な磨砕
器において磨砕した。これにより、有利な湿潤性と懸濁
牲とを有する粉末を得た。これらは水中に任意所望濃度
で懸濁させることができ、この懸濁物を極めて有利に1
特に植物の葉へ癩こすために使用することができる。
ノスルホン酸カルシウム(凝集防止剤)5%イソグロビ
ルナフタレンスルホネート (アニオン性湿潤剤) 1%固化防
止性シリカ 5チカオリン(
充填剤) 39チア0チ濃度の水
利性粉末: 活性成分 700gジブ
チルナフチルスルホン酸ナトリウム 5093
:2:1のナフタレンスルホン酸とフェニルスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合生成物 30.j7カ
オリン 100gシャ
ンパンチヨーク 120g40チ
濃度の水和性粉末: 活性成分 400gリグ
ノスルホン酸ナトリウム 50gジブチル
ナフタレンスルホン酸ナトリウム 10gシリカ
540g25チ濃度の
水和性粉末: 活性成分 250gリグ
ノスルホン酸カルシウム 45gシャンパ
ンチヨークとヒドロキシエチルセルロースとの等重量混
合物 19gジブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム 15gシリカ
195gシャンノぐンチ
ョーク 195gカオリン
281925%濃度の水和
性粉末: 活性成分 250gイソ
オクチルフェノキシ−ポリオキシエチレン−エタノール
25pシヤンパ
ンチヨークとヒドロキシエチルセルロースとの等重量混
合物 17gアルミノ珪酸
ナトリウム 543g珪藻±
165g10%濃度の水利性粉
末: 活性成分 100g飽和
脂肪酸硫酸エステルのナトリウム塩の混合物
30gナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物
50gカオリ7
820gこれら水利性粉末を得
るため、活性成分を適当なミキサー中で追加物質と緊密
混合し、そして混合物をミルまたはその他の適当な磨砕
器において磨砕した。これにより、有利な湿潤性と懸濁
牲とを有する粉末を得た。これらは水中に任意所望濃度
で懸濁させることができ、この懸濁物を極めて有利に1
特に植物の葉へ癩こすために使用することができる。
上記したように、水性分散物および水性エマルジョン、
たとえば本発明による水和性粉末もしくは乳化性濃厚物
を水で希釈して得られる組成物も本発明の一般的範囲内
に包含される。エマルジョンは油中水型または水中油型
とすることができ、これらはたとえば「マヨネーズ」の
ような濃厚組織を有することができる。
たとえば本発明による水和性粉末もしくは乳化性濃厚物
を水で希釈して得られる組成物も本発明の一般的範囲内
に包含される。エマルジョンは油中水型または水中油型
とすることができ、これらはたとえば「マヨネーズ」の
ような濃厚組織を有することができる。
土壌に施こす目的の粒剤は一般に0.1〜2調の範囲の
寸法を有するように製造され、これらは凝集または含浸
によシ製造することができる。一般に、粒剤は0.5〜
25%の活性成分と0〜10チの添加物、たとえば安定
剤、遅丞放性改良剤、結合剤および溶剤とを含有する。
寸法を有するように製造され、これらは凝集または含浸
によシ製造することができる。一般に、粒剤は0.5〜
25%の活性成分と0〜10チの添加物、たとえば安定
剤、遅丞放性改良剤、結合剤および溶剤とを含有する。
さらに、式(1)の化合物は散布用粉末の形態で使用す
ることもできる。50.9の活性成分と950gのタル
クとを含有する組成物を使用することもでき、さらに2
0!!の活性成分とIOgの微細シリカと970gのタ
ルクとを含有する組成物を使用することもできる。これ
らの成分を混合しかつ磨砕して、混合物を散布によシ施
こす。
ることもできる。50.9の活性成分と950gのタル
クとを含有する組成物を使用することもでき、さらに2
0!!の活性成分とIOgの微細シリカと970gのタ
ルクとを含有する組成物を使用することもできる。これ
らの成分を混合しかつ磨砕して、混合物を散布によシ施
こす。
代颯人弁理士今 村 元
Claims (6)
- (1)トリシクロへキシル−錫安息香酸塩よりなる新規
力錫の有機誘導体。 - (2))!Jシクロヘキシルー錫水酸化物を有機溶媒中
で安息香酸と反応させ、生成する水を除去することを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合物の製造方法
。 - (3)活性成分として特許請求の範囲第1項記載の少な
くとも1種の化合物を含有する、殺昆虫性および/また
は殺ダニ性組成物。 - (4)殺昆虫性の活性成分を特徴とする特許請求の範囲
第3項記載の組成物。 - (5)乳化性濃厚物の形態である特許請求の範囲第3項
記載の組成物。 - (6)特許請求の範囲第3項乃至第5項のいずれかに記
載の組成物を植物に施こすことを特徴とする、草食性の
昆虫およびダニに対する植物の処理方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8304884A FR2543142B1 (fr) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | Ester de l'hydroxyde de tricyclohexyletain acaricide |
FR8304884 | 1983-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59176296A true JPS59176296A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=9287208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59054120A Pending JPS59176296A (ja) | 1983-03-22 | 1984-03-21 | 殺ダニ性のトリシクロヘキシル−錫水酸化物のエステル |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4602945A (ja) |
JP (1) | JPS59176296A (ja) |
KR (1) | KR840007808A (ja) |
AU (1) | AU2591984A (ja) |
BE (1) | BE899225A (ja) |
BR (1) | BR8401318A (ja) |
CA (1) | CA1231716A (ja) |
CH (1) | CH660365A5 (ja) |
DE (1) | DE3410064A1 (ja) |
DK (1) | DK136284D0 (ja) |
ES (1) | ES530812A0 (ja) |
FR (1) | FR2543142B1 (ja) |
GB (1) | GB2136811B (ja) |
GR (1) | GR81825B (ja) |
HU (1) | HUT33961A (ja) |
IL (1) | IL71165A0 (ja) |
IT (1) | IT1177597B (ja) |
LU (1) | LU85259A1 (ja) |
NL (1) | NL8400893A (ja) |
NZ (1) | NZ207559A (ja) |
OA (1) | OA07683A (ja) |
PH (1) | PH20025A (ja) |
PT (1) | PT78291B (ja) |
ZA (1) | ZA842064B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4732456A (en) * | 1984-08-28 | 1988-03-22 | Taliq Corporation | Scattering display for contrast enhancement including target |
US4832458A (en) * | 1984-08-28 | 1989-05-23 | Talig Corporation | Display for contrast enhancement |
US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
CN103396437B (zh) * | 2013-07-22 | 2015-09-09 | 衡阳师范学院 | 双(三环己基锡)二元羧酸酯及制备方法与应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL96805C (ja) * | 1957-11-18 | 1900-01-01 | ||
NL269911A (ja) * | 1960-10-04 | 1900-01-01 | ||
US3129236A (en) * | 1960-12-31 | 1964-04-14 | Monsanto Chemicals | Bis(trihydrocarbyl tin oxy) aromatic compounds |
NL299805A (ja) * | 1962-10-29 | 1900-01-01 | ||
US3264177A (en) * | 1964-02-17 | 1966-08-02 | Dow Chemical Co | Methods for the control of arachnids |
US3542824A (en) * | 1968-07-31 | 1970-11-24 | Dow Chemical Co | Perfluorocarboxylic acid ester of tricyclohexyltin hydroxide |
US3598849A (en) * | 1968-09-20 | 1971-08-10 | Dow Chemical Co | Tricyclohexyltin esters |
US3703588A (en) * | 1969-11-21 | 1972-11-21 | Norio Saito Nara Ken And Uniti | Method for imparting antistatic properties to polymeric materials |
US3861949A (en) * | 1971-04-27 | 1975-01-21 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Article having applied to the surface thereof, an anti-fouling composition comprising a polymer and an organo-tin compound |
US3790611A (en) * | 1972-10-05 | 1974-02-05 | M & T Chemicals Inc | Tris(cyclohexylalkyl)tin or hexakis(cyclohexylalkyl)tin compounds |
DE2419208A1 (de) * | 1974-04-18 | 1975-11-06 | Schering Ag | Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkung |
FR2335514A1 (fr) * | 1975-12-17 | 1977-07-15 | M & T Chemicals Inc | Procede de preparation d'un derive de triorganoetain |
US4224338A (en) * | 1976-08-17 | 1980-09-23 | The Dow Chemical Company | Simultaneous fungicidal and miticidal protection of plants employing certain tin compounds |
-
1983
- 1983-03-22 FR FR8304884A patent/FR2543142B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-02-29 DK DK1362/84A patent/DK136284D0/da not_active Application Discontinuation
- 1984-03-06 IL IL71165A patent/IL71165A0/xx unknown
- 1984-03-14 GR GR74100A patent/GR81825B/el unknown
- 1984-03-19 KR KR1019840001392A patent/KR840007808A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-03-19 PH PH30411A patent/PH20025A/en unknown
- 1984-03-19 DE DE19843410064 patent/DE3410064A1/de not_active Withdrawn
- 1984-03-20 GB GB08407153A patent/GB2136811B/en not_active Expired
- 1984-03-20 AU AU25919/84A patent/AU2591984A/en not_active Abandoned
- 1984-03-20 IT IT47894/84A patent/IT1177597B/it active
- 1984-03-20 NZ NZ207559A patent/NZ207559A/en unknown
- 1984-03-20 CA CA000449971A patent/CA1231716A/en not_active Expired
- 1984-03-20 ZA ZA842064A patent/ZA842064B/xx unknown
- 1984-03-21 BR BR8401318A patent/BR8401318A/pt unknown
- 1984-03-21 ES ES530812A patent/ES530812A0/es active Granted
- 1984-03-21 HU HU841132A patent/HUT33961A/hu unknown
- 1984-03-21 LU LU85259A patent/LU85259A1/fr unknown
- 1984-03-21 JP JP59054120A patent/JPS59176296A/ja active Pending
- 1984-03-21 PT PT78291A patent/PT78291B/pt unknown
- 1984-03-21 NL NL8400893A patent/NL8400893A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-03-21 CH CH1438/84A patent/CH660365A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-03-22 OA OA58257A patent/OA07683A/xx unknown
- 1984-03-22 BE BE0/212613A patent/BE899225A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-03-22 US US06/592,353 patent/US4602945A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT78291A (fr) | 1984-04-01 |
GB8407153D0 (en) | 1984-04-26 |
US4602945A (en) | 1986-07-29 |
NL8400893A (nl) | 1984-10-16 |
GB2136811B (en) | 1986-07-09 |
LU85259A1 (fr) | 1985-10-14 |
IL71165A0 (en) | 1984-06-29 |
IT8447894A1 (it) | 1985-09-20 |
PT78291B (fr) | 1986-08-08 |
FR2543142B1 (fr) | 1986-01-03 |
PH20025A (en) | 1986-09-04 |
AU2591984A (en) | 1984-09-27 |
IT8447894A0 (it) | 1984-03-20 |
NZ207559A (en) | 1985-12-13 |
GB2136811A (en) | 1984-09-26 |
ES8506034A1 (es) | 1985-06-16 |
BR8401318A (pt) | 1984-10-30 |
DK136284D0 (da) | 1984-02-29 |
DE3410064A1 (de) | 1984-09-27 |
KR840007808A (ko) | 1984-12-11 |
IT1177597B (it) | 1987-08-26 |
HUT33961A (en) | 1985-01-28 |
CH660365A5 (fr) | 1987-04-15 |
BE899225A (fr) | 1984-09-24 |
OA07683A (fr) | 1985-05-23 |
GR81825B (ja) | 1984-12-12 |
CA1231716A (en) | 1988-01-19 |
FR2543142A1 (fr) | 1984-09-28 |
ES530812A0 (es) | 1985-06-16 |
ZA842064B (en) | 1984-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2693774B2 (ja) | マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 | |
EP0270830A1 (en) | Method for regulating plant growth using polysubstituted butyric acids, esters and derivatives thereof | |
JPS6245860B2 (ja) | ||
DE60006544T2 (de) | Tetrahydropyridine und ihre verwendung als pestizide | |
JPS59176296A (ja) | 殺ダニ性のトリシクロヘキシル−錫水酸化物のエステル | |
JPS6241564B2 (ja) | ||
KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
US2576082A (en) | Plant growth regulation | |
US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
JPS5811841B2 (ja) | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 | |
US2893855A (en) | N-1-napthylchlorophthalamic herbicides | |
US2914536A (en) | Novel 3-acylamino triazoles | |
US4324795A (en) | Acaricidal agents | |
US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
US3686244A (en) | Metal complexes of dithiobiurets | |
US4181741A (en) | Naphthalene miticides | |
US4942178A (en) | Plant protection agents for control of fungi | |
IE50920B1 (en) | Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives | |
US3473913A (en) | Herbicidal composition and method | |
DE1953422B2 (de) | Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau | |
JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
AU614540B2 (en) | Phenoxyphenyl substituted tetrazolinones | |
JPH02288869A (ja) | ピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する植物生長調整剤組成物 | |
US4448603A (en) | Herbicidal composition | |
US4280834A (en) | Novel diphenyl ether derivative and herbicidal composition containing the same as an active component |