JPS59172514A - 一液型ウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
一液型ウレタン樹脂の製造方法Info
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- JPS59172514A JPS59172514A JP58047480A JP4748083A JPS59172514A JP S59172514 A JPS59172514 A JP S59172514A JP 58047480 A JP58047480 A JP 58047480A JP 4748083 A JP4748083 A JP 4748083A JP S59172514 A JPS59172514 A JP S59172514A
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- active hydrogen
- resin
- component urethane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−液型ウレタン樹脂の製造方法−に関（−１
詳ｊ〜くけ特定のポリオールを選択することにより、製
造が容易でしかも得られた硬化物の物性がすぐれたー液
型ウレタン樹脂の製造方法に関する。
詳ｊ〜くけ特定のポリオールを選択することにより、製
造が容易でしかも得られた硬化物の物性がすぐれたー液
型ウレタン樹脂の製造方法に関する。
従来、ウレタン樹脂の原料として活性水素基含有液状ジ
エン系重合体を用い、有機ポリインシアネート化合物と
反応ｌ−て得られる二液型ポリウレタンエラストマーは
、そのすぐれた低温特性、耐水性などを活かして多くの
分野で使用されている。
エン系重合体を用い、有機ポリインシアネート化合物と
反応ｌ−て得られる二液型ポリウレタンエラストマーは
、そのすぐれた低温特性、耐水性などを活かして多くの
分野で使用されている。
しかｌ−ながら、この二液反応型ウレタン樹脂は硬化反
応が非常に早く、各種混練機、成形機を用いてシートな
どの成形を行なったり、あるいは道路舗装用アスファル
トの改質剤、塗膜剤、接着剤などの分野では十分な成形
時間や作業時間をとることができず、しかも得られる硬
化物の物性も十分なものでない欠点を有Ｉ−ている。
応が非常に早く、各種混練機、成形機を用いてシートな
どの成形を行なったり、あるいは道路舗装用アスファル
トの改質剤、塗膜剤、接着剤などの分野では十分な成形
時間や作業時間をとることができず、しかも得られる硬
化物の物性も十分なものでない欠点を有Ｉ−ている。
そこで、硬化物の物性を向上させ゛るために、エチレン
グリコール、１．４−ブタンジオールなどの低分子量化
合物を添加することが試みられ、ある程度の物性改良効
果は得られているが、作業性を含めた本質的な解決には
なっていない。
グリコール、１．４−ブタンジオールなどの低分子量化
合物を添加することが試みられ、ある程度の物性改良効
果は得られているが、作業性を含めた本質的な解決には
なっていない。
このため、さらに改良を加えたものとして活性水素基含
有液状ジエン系重合体と有機ポリイソシアネート化合物
を反応して得られるインシアネート基含有液状ジエン系
重合体である湿気硬化性−液域ウレタン樹脂が知られて
いる。しかしながら＼−液梨型ウレタン樹脂湿気硬化し
て得られる硬化物は物性、特に伸び特性が十分でなく、
たとえば接着剤として用いた場合、剥離強度が十分でな
く信頼性に欠ける欠点があった。
有液状ジエン系重合体と有機ポリイソシアネート化合物
を反応して得られるインシアネート基含有液状ジエン系
重合体である湿気硬化性−液域ウレタン樹脂が知られて
いる。しかしながら＼−液梨型ウレタン樹脂湿気硬化し
て得られる硬化物は物性、特に伸び特性が十分でなく、
たとえば接着剤として用いた場合、剥離強度が十分でな
く信頼性に欠ける欠点があった。
本発明者は、接着剤、塗膜剤、アスファルトや樹脂など
の改質剤等として有用な一液型ウレタン樹脂の硬化物物
性の改良について鋭意研究を重ね、その中で活性水素基
含有液状ジエン系重合体に対ｌ−て他のポリオールの添
加効果につき種々検討を行なった。その結果、特定のポ
リオールを用いるとき、従来の欠点の解消されたー液型
ウレタン樹脂が効率よく得られることを見いだした。本
発明はこれらの知見にもとづいて完成に至ったものであ
る。
の改質剤等として有用な一液型ウレタン樹脂の硬化物物
性の改良について鋭意研究を重ね、その中で活性水素基
含有液状ジエン系重合体に対ｌ−て他のポリオールの添
加効果につき種々検討を行なった。その結果、特定のポ
リオールを用いるとき、従来の欠点の解消されたー液型
ウレタン樹脂が効率よく得られることを見いだした。本
発明はこれらの知見にもとづいて完成に至ったものであ
る。
すなわち本発明は、（Ｎ活性水素基含有液状ジエン系重
合体、（Ｂ）少なくとも１個の二級炭素に結合した水酸
基を含有する低分子量ポリオールおよび（Ｑ有機ポリイ
ソシアネート化合物を反応させることを特徴とする一液
型ウレタン樹脂の製造方法を提供する第一の発明と、反
応を可塑剤の存在下に行なうところのより好ましい製造
方法を提供する第二の発明に関するものである。
合体、（Ｂ）少なくとも１個の二級炭素に結合した水酸
基を含有する低分子量ポリオールおよび（Ｑ有機ポリイ
ソシアネート化合物を反応させることを特徴とする一液
型ウレタン樹脂の製造方法を提供する第一の発明と、反
応を可塑剤の存在下に行なうところのより好ましい製造
方法を提供する第二の発明に関するものである。
本発明で用いる（Ａ）活性水素基含有液状ジエン系重合
体とは、分子末端に水酸基、アミン基、イミノ基、カル
ボキシル基、メルカプト基などの活性水素基を有フる数
平均分子量が３００〜２５０００゜好ましく１−ｊ、５
００〜ｉ ｏｏｏｏの液状ジエン系重合体である。これ
ら液状ジエン系重合体とは炭素数４〜１２のジエン重合
体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエンモノマーと
炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モノマー
との共重合体などがある。具体的にはブタジェンポモポ
リマー、インブレンホモポリマー、ブタジェン−スチレ
ンコポリマー、ブタジェン−イソプレンコポリマー、ブ
タジェン−アクリロニトリルコポリマー。
体とは、分子末端に水酸基、アミン基、イミノ基、カル
ボキシル基、メルカプト基などの活性水素基を有フる数
平均分子量が３００〜２５０００゜好ましく１−ｊ、５
００〜ｉ ｏｏｏｏの液状ジエン系重合体である。これ
ら液状ジエン系重合体とは炭素数４〜１２のジエン重合
体、ジエン共重合体、さらにはこれらジエンモノマーと
炭素数２〜２２のα−オレフィン性付加重合性モノマー
との共重合体などがある。具体的にはブタジェンポモポ
リマー、インブレンホモポリマー、ブタジェン−スチレ
ンコポリマー、ブタジェン−イソプレンコポリマー、ブ
タジェン−アクリロニトリルコポリマー。
ブタジェン−２−エチルへキシルアクリレートコポリマ
ー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
ー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
これら液状ジエン系重合体は、たとえば液状反応謀体中
で共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下加熱反応さ
せることによって一製造することができる。このように
して得られた液状ジエン系重合体は官能基としての水酸
基を平均１．７〜３．０含有するものである。これら液
状ジエン系重合体の微細構造は特に制限されないが、柔
軟性を目的とする場合には１，４結合が５０％以上のも
のが用いられる。
で共役ジエンモノマーを過酸化水素の存在下加熱反応さ
せることによって一製造することができる。このように
して得られた液状ジエン系重合体は官能基としての水酸
基を平均１．７〜３．０含有するものである。これら液
状ジエン系重合体の微細構造は特に制限されないが、柔
軟性を目的とする場合には１，４結合が５０％以上のも
のが用いられる。
次に、本発明で用いる（Ｂ）少なくとも１個の二級炭素
に結合した水酸基を含有する低分子量ポリオールとして
は１．２−プロピレングリコール、ジプロピレンクリコ
ール、ｉ、２−ブタンジオール。
に結合した水酸基を含有する低分子量ポリオールとして
は１．２−プロピレングリコール、ジプロピレンクリコ
ール、ｉ、２−ブタンジオール。
１．３−ブタンジオール、２．６−ブタンジオール、１
，２−ベンタンジオール、２，３−ベンタンジオール、
２，５−ヘキサンジオール、２．４−ヘキサンジオール
、２−エチル−１，３−ヘキサンジオニル、シクロヘキ
サンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ−ビス−２−ヒドロ
キシプロピルアニリン、 Ｎ、 Ｎ’−ビスヒドロキシ
イソプロピル−２−メチルピペラジン、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物などをあげることができ
る。
，２−ベンタンジオール、２，３−ベンタンジオール、
２，５−ヘキサンジオール、２．４−ヘキサンジオール
、２−エチル−１，３−ヘキサンジオニル、シクロヘキ
サンジオール、グリセリン、Ｎ、Ｎ−ビス−２−ヒドロ
キシプロピルアニリン、 Ｎ、 Ｎ’−ビスヒドロキシ
イソプロピル−２−メチルピペラジン、ビスフェノール
Ａのエチレンオキサイド付加物などをあげることができ
る。
本発明で用いるポリオールとしては通常ジオールが用い
られ、より好ましくは二級炭素に結合（−た−水酸基が
２個のジオールが用いられ、その分子量は５０〜５００
の範囲のものである。
られ、より好ましくは二級炭素に結合（−た−水酸基が
２個のジオールが用いられ、その分子量は５０〜５００
の範囲のものである。
本発明にあっては、ポリオールとして二級炭素に結合し
た水酸基を含有Ｉ〜ないエチレングリコール、１．３−
グロビレングリコール、１，４−ブタンジオール、１’
、”５−ベンタンジオール、１゜６−ヘキサンジオール
などを用いた場合には反応系が増粘］〜、場合によって
は固化を生じてしまい本発明の目的を達成することはで
きない。また、これら少なくとも１個の二級炭素に結合
した水酸基を含有′する低分子量ポリオールの使用量は
特に制限はなく、−液域ウレタン樹脂の使用目的、目標
とする物性あるいは（４）活性水素基含有液状ジエン系
重合体の分子量、活性水素基含量および該ポリオールの
分子量、水酸基含量などを考慮（−て適宜決定される。
た水酸基を含有Ｉ〜ないエチレングリコール、１．３−
グロビレングリコール、１，４−ブタンジオール、１’
、”５−ベンタンジオール、１゜６−ヘキサンジオール
などを用いた場合には反応系が増粘］〜、場合によって
は固化を生じてしまい本発明の目的を達成することはで
きない。また、これら少なくとも１個の二級炭素に結合
した水酸基を含有′する低分子量ポリオールの使用量は
特に制限はなく、−液域ウレタン樹脂の使用目的、目標
とする物性あるいは（４）活性水素基含有液状ジエン系
重合体の分子量、活性水素基含量および該ポリオールの
分子量、水酸基含量などを考慮（−て適宜決定される。
しかし、通常は（Ａ） ：（Ｂ）＝８ ： ２〜２；８
（当量比）の範囲で用いられる。
（当量比）の範囲で用いられる。
次に、前記（ＡＪ、（Ｂ）の活性水素基と反応Ｉ−て一
液型ウレタン樹脂を得るところの有機ポリイソシアネー
ト化合物としては、たとえばトリレンジイソシアネート
、ジフェニルメタンジインシアネート（ＭＤＩ）、
粗ＭＤＩ、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変
性物、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、シクロヘキサンフェニレンジイソシア
＊−）、クロロフェニレンジイソシアネート、ナフタレ
ン−１，５−ジイソシアネート、キシリレン−２，２′
−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−
ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、イン
ホロンジイソシアネート、ポリプロピレングリコールま
たはトリオールとトリレンジイソシアネート付加反応物
、トリメチロールプロパン１モルとトリレンジイソシア
ネート６モルとの付加反応物などを例示することができ
るっ本発明の一液域つレタン樹゛脂を得る反応は通常Ｎ
ＣＯ／活性水素基（当量比）１６以上、好ましくは２．
０以上で乾燥窒素などの不活性雰囲気下で反応温度１０
〜１５０Ｃ，反応時間０．５〜１０時間の条件下で行な
われる。ここにおいて有機ポリイソシアネート化合物の
当量比が少ない場合には、ウレタン反応による鎖延長が
生じ高分子量化（２て増粘するので好ましくなく、また
逆に多すぎると、有機ポリイソシアネート化合物モノマ
ーが残存し、安全性の点で好ましくない。
液型ウレタン樹脂を得るところの有機ポリイソシアネー
ト化合物としては、たとえばトリレンジイソシアネート
、ジフェニルメタンジインシアネート（ＭＤＩ）、
粗ＭＤＩ、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変
性物、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、シクロヘキサンフェニレンジイソシア
＊−）、クロロフェニレンジイソシアネート、ナフタレ
ン−１，５−ジイソシアネート、キシリレン−２，２′
−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼン−２，４−
ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、イン
ホロンジイソシアネート、ポリプロピレングリコールま
たはトリオールとトリレンジイソシアネート付加反応物
、トリメチロールプロパン１モルとトリレンジイソシア
ネート６モルとの付加反応物などを例示することができ
るっ本発明の一液域つレタン樹゛脂を得る反応は通常Ｎ
ＣＯ／活性水素基（当量比）１６以上、好ましくは２．
０以上で乾燥窒素などの不活性雰囲気下で反応温度１０
〜１５０Ｃ，反応時間０．５〜１０時間の条件下で行な
われる。ここにおいて有機ポリイソシアネート化合物の
当量比が少ない場合には、ウレタン反応による鎖延長が
生じ高分子量化（２て増粘するので好ましくなく、また
逆に多すぎると、有機ポリイソシアネート化合物モノマ
ーが残存し、安全性の点で好ましくない。
本発明の方法にあっては、本質的には無溶剤で行なうこ
とが可能であるが、必要により活性水素基を有しない溶
剤、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、アセトン、トルエン、キ
シレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルア
セトアミドなどを用いて行なうことができる。しかしな
がら、これら溶剤を用いた場合には、−梨型ウレタン樹
脂を製造した後に、これら溶剤を反応生成物中から除去
しなければならない欠点がある。しかし、これら溶剤を
用いることは反応系の粘度を低くするとともに、ＮＣＯ
／活性水素基（当量比ンを比較的小さくしてもウレタン
反応による高分子量化が抑制されるという長所を有して
いる。本発明者は、反応生成物から特に除去することが
不要である媒体につき種々検討したところ、可塑剤の存
在下反応させることにより反応生成物中のフリーのＮＯ
Ｃが５重量係以下の条件下で反応を行なっても、伺ら不
都合なく反応が行なえると共に、得られる一液型ウレタ
ン樹脂も低粘度で得られること特にすぐれた伸び特性を
有することを見いだ］〜た。
とが可能であるが、必要により活性水素基を有しない溶
剤、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、アセトン、トルエン、キ
シレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルア
セトアミドなどを用いて行なうことができる。しかしな
がら、これら溶剤を用いた場合には、−梨型ウレタン樹
脂を製造した後に、これら溶剤を反応生成物中から除去
しなければならない欠点がある。しかし、これら溶剤を
用いることは反応系の粘度を低くするとともに、ＮＣＯ
／活性水素基（当量比ンを比較的小さくしてもウレタン
反応による高分子量化が抑制されるという長所を有して
いる。本発明者は、反応生成物から特に除去することが
不要である媒体につき種々検討したところ、可塑剤の存
在下反応させることにより反応生成物中のフリーのＮＯ
Ｃが５重量係以下の条件下で反応を行なっても、伺ら不
都合なく反応が行なえると共に、得られる一液型ウレタ
ン樹脂も低粘度で得られること特にすぐれた伸び特性を
有することを見いだ］〜た。
本発明の第二の発明の製造方法はこれらの知見にもとづ
いて完成に至ったものである。
いて完成に至ったものである。
ここで用いる可塑剤どしては特に制限はなく各種のもの
を用いることができ、たとえばジブチルフタレ） Ｉ
シ２−エチルへキシルフタレート。
を用いることができ、たとえばジブチルフタレ） Ｉ
シ２−エチルへキシルフタレート。
ジ−ｎ−オクチルフタレートなどのフタル酸エステル類
、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼレート、ジオ
クチルセバケートなどの直鎖二塩基酸エステル類、トリ
ー２−エチルへキシルホスフェート、クレジルホスフェ
ート、トリキシレニルホスフェートなどのリン酸エステ
ル類、ナフテン系オイル、アロマ系オイル、アルキルア
ロマ系オイルなどのオイル類などを例示することができ
る。
、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼレート、ジオ
クチルセバケートなどの直鎖二塩基酸エステル類、トリ
ー２−エチルへキシルホスフェート、クレジルホスフェ
ート、トリキシレニルホスフェートなどのリン酸エステ
ル類、ナフテン系オイル、アロマ系オイル、アルキルア
ロマ系オイルなどのオイル類などを例示することができ
る。
ここで用いる可塑剤の選択は、得られる一液型ウレタン
樹脂の用途によって耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気特
性あるいは他の原料との相溶性などを考慮して適宜性な
えばよい。
樹脂の用途によって耐熱性、耐寒性、耐薬品性、電気特
性あるいは他の原料との相溶性などを考慮して適宜性な
えばよい。
ここで可塑剤の使用量は特に制限はなく、−波型ウレタ
ン樹脂中０〜７０重量％、好捷しくに２０〜５０重量係
の範囲で作業性、用途などを考慮して適宜法めればよい
。
ン樹脂中０〜７０重量％、好捷しくに２０〜５０重量係
の範囲で作業性、用途などを考慮して適宜法めればよい
。
また、本発明の製造方法においては、必要により触媒と
して第三級アミン、金属塩、有機金属化合物を用いても
よい。
して第三級アミン、金属塩、有機金属化合物を用いても
よい。
以上詳述したように、本発明の製造方法は湿気硬化（−
で得られる硬化物の物性が良好であり、製造時の増粘な
どを低く抑えて低粘度の−液型ウレタン樹脂を得るもの
であり、しかも貯蔵時の安定性もすぐれたものである。
で得られる硬化物の物性が良好であり、製造時の増粘な
どを低く抑えて低粘度の−液型ウレタン樹脂を得るもの
であり、しかも貯蔵時の安定性もすぐれたものである。
また、反応を可塑剤存在下で行ない、より低粘度の一液
型ウレタン樹脂を得ることを可能にすると共に反応生成
物中の有機ポリインシアネート化合物モノマーの含有量
を低下させ安全性などでより好ましい一液型ウレタン樹
脂を得ることを可能にしたものである。
型ウレタン樹脂を得ることを可能にすると共に反応生成
物中の有機ポリインシアネート化合物モノマーの含有量
を低下させ安全性などでより好ましい一液型ウレタン樹
脂を得ることを可能にしたものである。
本発明の方法で得られたインシアネート基を有する一液
型ウレタン樹脂は、これらを単独であるいは必要により
各種溶剤と混合してスプレーカン。
型ウレタン樹脂は、これらを単独であるいは必要により
各種溶剤と混合してスプレーカン。
刷毛、ロールコータ−、フローコーターなどにより容易
に塗装することができ、空気中の湿気によって硬化被膜
が得られる。したがって、塗膜防水材、基料、防食被膜
、さらにはガラス瓶、ガラス窓などの破損飛散防止塗膜
などに好適に用いることができる。得られた被膜はすぐ
れた物性、特に好寸しい伸びを有するものである。また
、−波型ウレタン樹脂はこれら被覆剤としての使用に限
らず、アスファルトや水溶性樹脂の改質剤やシート類の
成形、繊維製品などの多孔性材料の含浸剤など多方面に
利用することができる。捷た、本発明で得られる一液型
ウレタン樹脂は粘度が低いため、各稲光てん剤を多量に
配合することができ、安価な硬化物を得ることができる
という特徴を有している。
に塗装することができ、空気中の湿気によって硬化被膜
が得られる。したがって、塗膜防水材、基料、防食被膜
、さらにはガラス瓶、ガラス窓などの破損飛散防止塗膜
などに好適に用いることができる。得られた被膜はすぐ
れた物性、特に好寸しい伸びを有するものである。また
、−波型ウレタン樹脂はこれら被覆剤としての使用に限
らず、アスファルトや水溶性樹脂の改質剤やシート類の
成形、繊維製品などの多孔性材料の含浸剤など多方面に
利用することができる。捷た、本発明で得られる一液型
ウレタン樹脂は粘度が低いため、各稲光てん剤を多量に
配合することができ、安価な硬化物を得ることができる
という特徴を有している。
次に、実施例により本発明をより詳しく説明する。
実施例１〜９．比較例１〜５
第１表に示す液状ポリブタジェン、低分子ジオール（Ｏ
Ｈ比１：１）および可塑剤（重量部）を反応容器に仕込
み、１■Ｈｇの減圧下７０Ｃで１時間加熱脱水ｌ−た。
Ｈ比１：１）および可塑剤（重量部）を反応容器に仕込
み、１■Ｈｇの減圧下７０Ｃで１時間加熱脱水ｌ−た。
次いで、有機ポリイソシアネート化合物を所定量加え２
時間攪拌を行なった後、８０ｔに昇温し、６時間加熱攪
拌下反応を行ない−液型ポリウレタン樹脂を得た。得ら
れたー液型ポリウレタン樹脂の性状を第１表に示す。ま
た、得られたー液型ウレタン樹脂を２Ｘ１５０Ｘ３００
咽の金型に注入して２５Ｃ９湿度６０％の条件下で１４
日間漫気硬化し、硬化物シートを得た。得られた硬化物
シートの靭性をＪＩＳ−に６３Ｄ１に準じて曲１定した
。その結果を第１表に示す。
時間攪拌を行なった後、８０ｔに昇温し、６時間加熱攪
拌下反応を行ない−液型ポリウレタン樹脂を得た。得ら
れたー液型ポリウレタン樹脂の性状を第１表に示す。ま
た、得られたー液型ウレタン樹脂を２Ｘ１５０Ｘ３００
咽の金型に注入して２５Ｃ９湿度６０％の条件下で１４
日間漫気硬化し、硬化物シートを得た。得られた硬化物
シートの靭性をＪＩＳ−に６３Ｄ１に準じて曲１定した
。その結果を第１表に示す。
比較例６
実施例で用いた水酸基含有液状ポリブタジェン９２．４
重槽部、Ｎ、Ｎ−ビスー２−ヒドロキシプロビルアニリ
ンス６重量部、ジオクチルフタレート５２．４重量部、
液状変性ＭＤＩ２２．３重量部（ＮＣ０１０Ｈ＝ １．
０５ ）およびジーｎ−プチルスズジラウレー）（１５
重量部を実施例に準じて注型した後、１２０Ｃで１２０
分加圧硬化し、７０Ｃで１５時間養生して二液型ウレタ
ン樹脂硬化物シートを得た。このシートの物性測定結果
は次のようであった。
重槽部、Ｎ、Ｎ−ビスー２−ヒドロキシプロビルアニリ
ンス６重量部、ジオクチルフタレート５２．４重量部、
液状変性ＭＤＩ２２．３重量部（ＮＣ０１０Ｈ＝ １．
０５ ）およびジーｎ−プチルスズジラウレー）（１５
重量部を実施例に準じて注型した後、１２０Ｃで１２０
分加圧硬化し、７０Ｃで１５時間養生して二液型ウレタ
ン樹脂硬化物シートを得た。このシートの物性測定結果
は次のようであった。
引 張 １ ４． ｓ
Ｋｙ／ｄ伸 ひ ２６５
％引 裂 ８．７ Ｋ
ｙ／ｃｍ硬 度 ショアーＡ ４６ ＪＩＳ −Ｄ １１ ゑζ１ 数平均分子量２８００．粘度５０ボイズ１５０
Ｃ。
Ｋｙ／ｄ伸 ひ ２６５
％引 裂 ８．７ Ｋ
ｙ／ｃｍ硬 度 ショアーＡ ４６ ＪＩＳ −Ｄ １１ ゑζ１ 数平均分子量２８００．粘度５０ボイズ１５０
Ｃ。
水酸基含量（１，７９ｍｅｑ／Ｐ、 微細構造トラン
ス−１，４６０％、 シス−１，４２０％。
ス−１，４６０％、 シス−１，４２０％。
ビニル−１，２２０％
※２ ．１ ・ −
水酸基含量α８５ ｍｅｑ ／ ｙ−
※３ 分子量２０９．水酸基含量２５７ｍｅｑ／Ｐ※４
分子量３９４．水酸基含量５．０８ ｍｅｑ ／ Ｐ
※５ ＮＣＯ含量３３，６重量係 ※６ ＮＧＯ含量２ａ８重量係 ※７ フリーのＮＧＯが５〜６重量重量上以下るとウレ
タン硬化する 特許出願人 出光興産株式会社
分子量３９４．水酸基含量５．０８ ｍｅｑ ／ Ｐ
※５ ＮＣＯ含量３３，６重量係 ※６ ＮＧＯ含量２ａ８重量係 ※７ フリーのＮＧＯが５〜６重量重量上以下るとウレ
タン硬化する 特許出願人 出光興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）活性水素基含有液状ジエン系重合体、（Ｂ）
少なくとも１個の二級炭素と結合した水酸基を含有する
低分子量ポリオールおよび（Ｃ）有機ポリイソシアネー
ト化合物を反応させることを特徴とする一液型ウレタン
樹脂の製造方法。 ２） （Ａ）活性水素基含有液状ジエン系重合体、（
Ｂ）少なくとも１個の二級炭素と結合した水酸基を含有
する低分子量ポリオールおよび（Ｑ有機ポリイソシアネ
ート化合物を可豊剤存在下に反応させることを特徴とす
る一液型ウレタン樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58047480A JPS59172514A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 一液型ウレタン樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58047480A JPS59172514A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 一液型ウレタン樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172514A true JPS59172514A (ja) | 1984-09-29 |
| JPS6315294B2 JPS6315294B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=12776293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58047480A Granted JPS59172514A (ja) | 1983-03-22 | 1983-03-22 | 一液型ウレタン樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172514A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1079140A1 (en) * | 1999-08-27 | 2001-02-28 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Damper pulley |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0627363B2 (ja) * | 1991-08-22 | 1994-04-13 | ナニワ加工株式会社 | 熱成形肩パットの連続製造方法 |
| US5925724A (en) * | 1995-06-23 | 1999-07-20 | Shell Oil Company | Use of polydiene diols in thermoplastic polyurethanes |
| US6111049A (en) * | 1996-02-09 | 2000-08-29 | Shell Oil Company | Polyurethanes having improved moisture resistance |
| US6060560A (en) * | 1997-05-23 | 2000-05-09 | Shell Oil Company | Polyurethane compositions made from hydroxy-terminated polydiene polymers |
-
1983
- 1983-03-22 JP JP58047480A patent/JPS59172514A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1079140A1 (en) * | 1999-08-27 | 2001-02-28 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Damper pulley |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6315294B2 (ja) | 1988-04-04 |
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