JPS59170192A - Fuel composition - Google Patents
Fuel compositionInfo
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- JPS59170192A JPS59170192A JP58045704A JP4570483A JPS59170192A JP S59170192 A JPS59170192 A JP S59170192A JP 58045704 A JP58045704 A JP 58045704A JP 4570483 A JP4570483 A JP 4570483A JP S59170192 A JPS59170192 A JP S59170192A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高密度かつ高燃焼熱を有する液状炭化水素燃料
組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to liquid hydrocarbon fuel compositions having high density and high heat of combustion.
ロケットおよびターボジェット、ラムジェット、パルス
ジェットなどのジェットエンジンに高エネルギー液体燃
料が用いられている。ロケットおよびジェットエンジン
の推力を増加させるためには、単位重量当シの燃焼エネ
ルギーのよシ大きい燃料、すなわち高密度かつ高燃焼熱
の液体燃料が要求されている。また、液体燃料は燃焼室
へパイプで供給され、液体酸素と併用したシ、低温の高
高度域における飛行物体に使用されたりするために、適
切な粘度と析出点、流動点が要求される。さらに、エン
ジンを腐食させない等の性質も要求される。High-energy liquid fuels are used in rockets and jet engines such as turbojets, ramjets, and pulsejets. In order to increase the thrust of rockets and jet engines, a fuel with greater combustion energy per unit weight, that is, a liquid fuel with high density and high combustion heat is required. In addition, since liquid fuel is supplied via pipes to the combustion chamber, used in combination with liquid oxygen, and used in low-temperature, high-altitude flying objects, appropriate viscosity, precipitation point, and pour point are required. Furthermore, properties such as not corroding the engine are also required.
従来、これらの要求に応えるものとしてＪＰ−１０とし
て公知のジシクロペンタジェンの水素添加物のエキソ異
性体（特公昭４５−２０９７７号）およびＲＪ−５とし
て公知Ｏジヒドロジノルボルナジエンなどが知られてい
る。しかし、前者は真発熱量及び密度が不充分であるこ
と等の欠点を、後者は合成するのに困難であることおよ
び原料のノルゴナジエンの供給が乏しいことなどのため
に価格が極めて高いという欠点を有する。Conventionally, exo isomers of hydrogenated dicyclopentadiene known as JP-10 (Japanese Patent Publication No. 45-20977) and O dihydrodinorbornadiene known as RJ-5 have been known to meet these demands. There is. However, the former has disadvantages such as insufficient net calorific value and density, and the latter has disadvantages such as extremely high price due to difficulty in synthesis and insufficient supply of the raw material norgonadiene. have
本発明は上記の各要求を完全に満足し、かつ従来技術の
欠点を解決した高密度、高燃焼熱液体燃料組成物を提供
することを目的とするものである。It is an object of the present invention to provide a high density, high combustion thermal liquid fuel composition which fully satisfies each of the above requirements and overcomes the drawbacks of the prior art.
すなわち、本発明は、鎖状共役ジエンとシクロペンタジ
ェン、ジシクロペンタジェン、するいはこれらのアルキ
ル置換体から成る群から選ばれた少なくとも一種とのｒ
イールス・アルダ−反応によって得られる０１１〜Ｃ４
６の範囲の炭化水素混合物のテトラハイドロ誘導体を含
む液体燃料組成物に関するものである。That is, the present invention provides a method for combining a linear conjugated diene with at least one member selected from the group consisting of cyclopentadiene, dicyclopentadiene, or an alkyl substituted product thereof.
011-C4 obtained by Eels-Alder reaction
The present invention relates to a liquid fuel composition comprising a tetrahydro derivative of a hydrocarbon mixture in the range of 6 to 6.
本発明の液体燃料組成物の原料である鎖状共役ジエンは
１，３−ブタジェン、インゾレン、１，３−ペンタジェ
ン、２，３−ジメチルブタジェンなどのごとき鎖状共役
ジエンである。特に１．３−ブタ・ジエンが好寸しい。The linear conjugated diene that is a raw material for the liquid fuel composition of the present invention is a linear conjugated diene such as 1,3-butadiene, inzolene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethylbutadiene, and the like. Particularly suitable is 1,3-buta diene.
もう一方の原料（ｃｐと総称する）はシクロペンタジェ
ン（ＣＰＤ）、ジシクロペンタジェン（ＤＣＰＤ）、も
しくはこれらのアルキル置換体である（これらを総称し
てＯＦと称す）。アルキル置換体としては、メチルシク
ロペンタジェン（ＭＯＦＤ ）およびジメチルジシクロ
ペンタジェン（ＤＭＣＰＤ ）が好ま１い。The other raw material (generally referred to as cp) is cyclopentadiene (CPD), dicyclopentadiene (DCPD), or an alkyl substituted product thereof (generally referred to as OF). As the alkyl substituent, methylcyclopentadiene (MOFD) and dimethyldicyclopentadiene (DMCPD) are preferred.
Ｃｐ としては必らずしも純粋なものである必要はな
い。Cp does not necessarily have to be pure.
ディールス・アルダ−反応は公知の熱ディールス・アル
ダ−反応で行なうことができる。反応は回分式、連続式
のいづれも使用できる。Ｄｉｍ！ＦＤ 又はＤＭＯＰＤ
を熱分解してＣＰＤ又はＭＯＦＤを生成させてこれをブ
タジェンと反応させる方法が好ましい。The Diels-Alder reaction can be carried out using a known thermal Diels-Alder reaction. The reaction can be carried out either batchwise or continuously. Dim! FD or DMOPD
A preferred method is to thermally decompose CPD or MOFD, which is then reacted with butadiene.
鎖状共役ジエン１０Ｆのモル比は帆０５〜１０、好まし
くは０．２５〜２である。反応温度は ＯＦとしてＣＰ
Ｄ又はＭＣＰＤを使用する場合に５０〜２５０°Ｃ１好
ましくは１００〜２００°Ｃ，ＣＰとしてＤＣＦＤ又は
ＤＭＯＰＤを使用する場合に１００〜２５０°Ｃ１好ま
しくは１２０〜２００°Ｃである。反応時間は３０分〜
１０時間、好ましくは１〜５時間である。反応に際して
、ｐ−フェニレンジアミン、ハイドロキノン、ノ１イド
ロキノンモノメテルエーテル、ターシャリ−ブチルカテ
コール等の重合抑−制剤を添加したシ、反応をメタノー
ルまたはエタノールのような低級アルコール、トルエン
、シクロヘキサンなどの炭化水素あるいは炭素数２〜７
のモノカルボン酸エステルなどの溶媒中で行々うことに
よシ重合体の生成を抑制することができる。The molar ratio of the linear conjugated diene 10F is 05-10, preferably 0.25-2. The reaction temperature is CP as OF
When using D or MCPD, the temperature is 50 to 250°C, preferably 100 to 200°C, and when using DCFD or DMOPD as CP, the temperature is 100 to 250°C, preferably 120 to 200°C. Reaction time is 30 minutes ~
It is 10 hours, preferably 1 to 5 hours. During the reaction, a polymerization inhibitor such as p-phenylenediamine, hydroquinone, noihydroquinone monomether ether, or tert-butylcatechol was added, and the reaction was controlled using a lower alcohol such as methanol or ethanol, toluene, cyclohexane, etc. Hydrocarbon or carbon number 2-7
By carrying out the reaction in a solvent such as a monocarboxylic acid ester, the formation of the polymer can be suppressed.
さらに、必要に応じて触媒、たとえば銅塩、クロム塩、
またはニッケル、パラジウム、白金のホスフィン錯体あ
るいはホスファイト錯体などを添加することもできる。Additionally, catalysts such as copper salts, chromium salts,
Alternatively, a phosphine complex or phosphite complex of nickel, palladium, or platinum may be added.
ブタジェンと ＣＰのディールス・アルダ−反応におい
ては、各種の化合物が生成するが、それらのうちＣ１，
〜１６ の範囲に含まれる炭化水素混合物が本発明の燃
料組成物の原料として使用される。In the Diels-Alder reaction of butadiene and CP, various compounds are produced, among which C1,
Hydrocarbon mixtures within the range of 16 to 16 are used as raw materials for the fuel compositions of the present invention.
Ｃ１１未満は、密度が低いこと、ｃ、６を越えると析出
点、流動点および粘度が高いこと等の欠点がある。０１
１〜１６ の範囲の炭化水素混合物の具体例は、ブタ
ジェンとＣＰＤ （又はＤＣＦＤ ）のディールス・ア
ルダ−生成物を例にとる。と、まず、′ブタジェンとＣ
！ＦＤ トの反応で５−ビニルノルボルネン−２（ｖｎ
Ｂ）およびテトラヒドロインデン（ＴＨ工）が、ブタジ
ェンの三量化でビニルシクロヘキサン（ＶＣ！Ｈ） カ
、ＯＰＤの三量化で：ｃ＋ａｒｐ （ＤＣＦＤを原料と
するときは未反応分）がそれぞれ有られる。If it is less than C11, it has a low density, and if it exceeds C, 6, it has disadvantages such as a high precipitation point, pour point, and viscosity. 01
A specific example of a hydrocarbon mixture in the range 1-16 is the Diels-Alder product of butadiene and CPD (or DCFD). First, 'butadiene and C
! 5-vinylnorbornene-2 (vn
B) and tetrahydroindene (TH) are produced by trimerization of butadiene and vinylcyclohexane (VC!H), and by trimerization of OPD: c+arp (unreacted when DCFD is used as a raw material), respectively.
さらに、これらとブタジェンおよびＯＰＤとのディール
ス・アルダ−反応によシ各種の化合物が生成する。Furthermore, various compounds are produced by the Diels-Alder reaction of these with butadiene and OPD.
上記反応生成物の密度は極めて高いが、これは０．９７
〜１．０９の生成物が主成分として含まれていることに
よる。The density of the above reaction product is extremely high, which is 0.97
~1.09 of the product as the main component.
上記各生成物はブタジェンとＣＰ のディール・アルダ
−反応生成物から混合物として留分の形で得られるので
、蒸留によシ所定の炭素数範囲に調整して本発明の燃料
組成物の原料とし得る。特に、ブタジェンとｃｐ と
のディールス・アルダ−反応によＩ）、ＶＮＢを製造す
る際の副生重質留分け、安価であシ本発明の原料として
最も好ましいものである。Each of the above-mentioned products can be obtained as a mixture from the Diehl-Alder reaction product of butadiene and CP in the form of a fraction, so they can be adjusted to a predetermined carbon number range by distillation and used as raw materials for the fuel composition of the present invention. obtain. In particular, the Diels-Alder reaction between butadiene and cp (I), a by-product heavy distillation during the production of VNB, is inexpensive and is the most preferable raw material for the present invention.
しかし、上記反応生成物は二重結合を２個有してお９発
熱ｔ１および長期貯）１．ｌ安定性に欠け、このままで
は高発熱量の燃料組成物として不適当であるので、つき
にテトラハイドロ化物の状態まで水素添加し飽和炭化水
素にする必要がある。However, the above reaction product has two double bonds (9 exothermic t1 and long-term storage)1. Since it lacks stability and is unsuitable as a fuel composition with a high calorific value as it is, it is necessary to hydrogenate it to the state of a tetrahydride to make it a saturated hydrocarbon.
上記反応生成物の水素添加は、不飽和炭化水素化合物に
対する通常の水素添加原料で行い得る。Hydrogenation of the above reaction products can be carried out using conventional hydrogenation feedstocks for unsaturated hydrocarbon compounds.
すなわち、炭化水素、アルコール、エステル、エーテル
あるいはテトラハイド凸フランのような溶剤の存在Ｔ１
たけ不存在下に、白金、ｉＲパラジウムロジウムのごと
き貴金属触媒、ラネーニッケル、ニッケルのような各種
の触媒を用いて２５〜２２５°Ｃの温度、１〜１４０
Ｋｇ／ｒｓｎ２ の圧力で容易に行うことができる。That is, the presence of a solvent such as a hydrocarbon, alcohol, ester, ether or tetrahydride convex furan T1
In the absence of bamboo, using various catalysts such as platinum, noble metal catalysts such as iR palladium rhodium, Raney nickel, nickel, at a temperature of 25 to 225 °C, 1 to 140 °C.
This can be easily carried out at a pressure of Kg/rsn2.
水素添加工程は、２段階で行うこともできる。水素添加
後、分解生成物、未反応物を分離し、微量の不純物を吸
着除去して精製燃料を得る。The hydrogenation step can also be carried out in two stages. After hydrogenation, decomposition products and unreacted products are separated, and trace amounts of impurities are adsorbed and removed to obtain purified fuel.
水素添加によりすぐれた燃料組成物が得られるが、さら
に流動点等の低温特性を改善するために異性化処理を行
うことができる。異性化はエンド体から全部又は一部を
エキソ体へ変換することを主目的とするものであシ、ブ
レンステッド酸および）ｖイス酸のごとき酸性試薬、た
とえば硫酸のごときブレンステッド酸と、１５〜１００
°Ｃの範囲で１分〜３０時間接触させることによシ容易
に達成される。塩化アルミニウムや臭化アルミニウムの
ごとき強いルイス酸ではエキソ体以上に異性化が進行す
ることがあるので注意を要する。異性化は、水素添加終
了後または第１段水素添加（ノヒドロ化）と第２段水素
添加の間の工程において行なうことができる。その他、
特公昭４５−２０９７７号および特開昭５７−５１７９
３号に開示された任意の方法で異性化を行なうことがで
きる。Although hydrogenation provides an excellent fuel composition, an isomerization treatment can be performed to further improve low temperature properties such as pour point. The main purpose of isomerization is to convert all or part of the endo isomer to the exo isomer. ~100
This is easily accomplished by contacting for 1 minute to 30 hours at a temperature in the range of .degree. With strong Lewis acids such as aluminum chloride and aluminum bromide, isomerization may progress more than the exo form, so care must be taken. Isomerization can be carried out after the completion of hydrogenation or in a step between the first stage hydrogenation (nohydration) and the second stage hydrogenation. others,
Japanese Patent Publication No. 45-20977 and Japanese Patent Publication No. 57-5179
Isomerization can be carried out by any method disclosed in No. 3.
本発明の燃料組成物は、複数成分から成る混合物である
ことが特徴である。各成分単一の場合と比較して流動点
および析出点が著しく低下するという利点がある。The fuel composition of the present invention is characterized in that it is a mixture consisting of multiple components. This has the advantage that the pour point and precipitation point are significantly lower than when each component is used alone.
また、密度が帆９２ 以上と極めて高密度であることお
よび真発熱量が１８４００ＢＴＵ／ｌｂ以上と極めて大
きいことの利点がある。Further, it has the advantage that it has an extremely high density of 92 or more, and an extremely large net calorific value of 18,400 BTU/lb or more.
さらに、本発明の燃料組成物はブタジェンとＯＦのディ
ールス・アルダ−反応で得られた生成物を混合物のまま
で原料として使用することができ、単一化合物と比較し
て経済的に有利である。特に、ブタジェンとＣＰＤとか
らＶＮＢを製造する際の副生物を利用するときの経済的
利点は著しい。Furthermore, the fuel composition of the present invention can use the product obtained by the Diels-Alder reaction of butadiene and OF as a mixture as a raw material, which is economically advantageous compared to a single compound. . In particular, the economic advantages of utilizing by-products from the production of VNB from butadiene and CPD are significant.
本発明の燃料組成物は、金属に対して非腐食性であるこ
と、不飽和分が皆無なので長期貯蔵′安定性があること
等の利点がある。ただし、適宜の安ポ剤の添加は任意で
ある。The fuel composition of the present invention has advantages such as being non-corrosive to metals and having no unsaturation and therefore long-term storage stability. However, addition of an appropriate ampolymer is optional.
この燃料組成物は、単独で使用する他に、公知の燃料と
任意に混合して使用することができる。This fuel composition can be used alone or optionally mixed with known fuels.
公知の燃料としては、たとえば特公昭４５−２０９７７
号に開示されているＣＰＤ又は＊ｃＰＤの二量体の水素
添加物を異性化したもの、特開昭５７−５１７９３号に
開示されているエキソテトラヒドロジシクロペンクジエ
ン； ＯＰＤ、 ＭＣ！ＰＤのトリマーの水素添加物；
Ｃ５〜Ｃ７アルカン、シクロアルカンの混合物、ＲＪ
−５として公知のジヒドロツルボナシエン、特開昭５７
−５９８２０号に開示されているＣ！ＦＤ、 ＭＯＦＤ
のトリマーの水素添加物、イギリス特許第９７７３２２
号に開示されているジ又はトリシクロへキシルアルカン
型化合物、イギリス特許第９７７３２３ 号に開示され
ているモノ又はジシクロへキシルジザイクリツクアルカ
ン型化合物の、ごとき合成系燃料、特開昭５７−１３９
１．８６号に開示されているナフテン系炭化水素および
イソ・やラフイン系炭化水素の混合物、特公昭３８−１
６１２１号、特公昭４５−２５７７４号、特公昭４５−
３０４６２号、特公昭４６−４４５５号、特公昭４６−
３０１０５号、特公昭４６−４０５４５号、特公昭、＄
８−１４７６２号、特公昭４８−１７５２３号、特公昭
４９−４５６８４号、特公昭５０−３４５６３号のごと
き鉱油系燃料などである。As a known fuel, for example, Japanese Patent Publication No. 45-20977
Exotetrahydrodicyclopencdiene disclosed in JP-A No. 57-51793; OPD, MC! Hydrogenated product of PD trimer;
C5-C7 alkanes, mixtures of cycloalkanes, RJ
Dihydroturbonasiene, known as -5, JP-A-57
C! disclosed in No.-59820! FD, MOFD
Trimmer hydrogenation product, British Patent No. 977322
Synthetic fuels such as di- or tricyclohexyl alkane type compounds disclosed in British Patent No. 977323, and mono- or dicyclohexyl dicycloalkane type compounds disclosed in British Patent No. 977323,
A mixture of naphthenic hydrocarbons and iso- and rough-in hydrocarbons disclosed in No. 1.86, Japanese Patent Publication No. 38-1
No. 6121, Special Publication No. 1977-25774, Special Publication No. 1977-
No. 30462, Special Publication No. 46-4455, Special Publication No. 46-
No. 30105, Special Publication No. 46-40545, Special Publication Sho, $
These include mineral oil-based fuels such as those disclosed in Japanese Patent Publication No. 8-14762, Japanese Patent Publication No. 48-17523, Japanese Patent Publication No. 49-45684, and Japanese Patent Publication No. 34563-1983.
実施例１
ブタノエンとジシクロペンタジェンとのモル比２：１の
混合物１０１００Ｏを内容積３ｔのステンレス製オート
クレーブに入れ、１６５°Ｃで２時間反応させた。反応
終了後、生成物を蒸留して１０ｍＩ（ｇで沸点範囲９０
〜１２５°Ｃの留分２４０ｇ−を得た。との留分の組成
は、ブタジェンとＶＮＢの反応生成物が１６．８ｗｔ％
、ＯＰＤとＶＮＢの反応生成物が６．３ｗｔ％、ブタレ
ニンとＤＣＦＤ の反応生成物が５５、．５ ｗｔ％
、トリシクロペンタジェンか１７．６ ｗｔ％、 その
他３．８ｗｔ％であり、炭素数＃、０１３〜Ｃ４５の混
合物であった。Example 1 10,100 O of a mixture of butanoene and dicyclopentadiene in a molar ratio of 2:1 was placed in a stainless steel autoclave having an internal volume of 3 tons, and reacted at 165°C for 2 hours. After the reaction is complete, the product is distilled to 10 mI (g boiling point range 90
240 g of a fraction of ˜125° C. was obtained. The composition of the fraction is 16.8 wt% of the reaction product of butadiene and VNB.
, the reaction product of OPD and VNB was 6.3wt%, the reaction product of butarenin and DCFD was 55%, . 5 wt%
, 17.6 wt% of tricyclopentadiene, and 3.8 wt% of others, and was a mixture of carbon numbers #013 to C45.
この留分の密度は０．９５以上であった。The density of this fraction was 0.95 or higher.
この留分を次に、水素化触媒（ラネーニッケル）の存在
下、１００°Ｃで水素圧２０ Ｋｔｉ７ｃｍ２ で完
全に水素化した。生成物を蒸留して、軽質分を除去する
ことによシ燃料組成物を得た。This fraction was then completely hydrogenated at 100° C. and a hydrogen pressure of 20 Kti 7 cm 2 in the presence of a hydrogenation catalyst (Raney nickel). A fuel composition was obtained by distilling the product to remove light components.
この燃料組成物は、析出点−４０°Ｃ以下、密度０．９
２以上、真発熱量１８４００ ”ＴＵ／ｚｂ以上であっ
た。This fuel composition has a precipitation point of -40°C or lower and a density of 0.9
2 or more, and the net calorific value was 18400 ''TU/zb or more.
実施例２
実施例１の燃料組成物１００１を９０±５°Ｃで６時間
、９９．５ ！ ０．５ ％硫酸１００ｇ−とともに混
合、攪拌した。反応終了後、硫酸を分離し、炭化水素層
を中和、脱水により精製して異性化さ、れた燃料組成物
を得た。これは実施例１と比較して析出点が低下した他
は同様の値を示した。Example 2 Fuel composition 1001 of Example 1 was heated to 99.5°C for 6 hours at 90±5°C. The mixture was mixed and stirred with 100 g of 0.5% sulfuric acid. After the reaction was completed, the sulfuric acid was separated, and the hydrocarbon layer was purified by neutralization and dehydration to obtain an isomerized fuel composition. This showed the same values as Example 1 except that the precipitation point was lower.
実施例３
イソグレンとシクロペンタジェンとのモル比１：１の混
合物１０１００Ｏを３ｔのオートクレーブに入れ、２０
０°Ｃで２時間反応させた。反応終了後、生成物を蒸留
して、沸点範囲８３〜１１０°ｃ（５＋ｎ＋ｎＨｇ）？
の留分１１２ｇ−を得た。Example 3 10,100O of a mixture of isogrene and cyclopentadiene in a molar ratio of 1:1 was placed in a 3t autoclave, and 20
The reaction was carried out at 0°C for 2 hours. After the reaction is complete, the product is distilled to a boiling point range of 83-110°C (5+n+nHg). 112 g of a fraction was obtained.
これを実施例１と同様に水素化して得られた燃料組成物
は析出点−４０°Ｃ以下、密度０．９２以上、真発熱量
１８４００ ”ＴＵ／ｌｂ 以上の値を示した。さらに
この燃料組成物を実施例２と同様に異性化処理したもの
は、析出点が低下した他は同様の密度、真発熱量であっ
た。The fuel composition obtained by hydrogenating this in the same manner as in Example 1 had a precipitation point of -40°C or lower, a density of 0.92 or higher, and a net calorific value of 18,400 TU/lb or higher. The composition subjected to the isomerization treatment in the same manner as in Example 2 had the same density and net calorific value except that the precipitation point was lowered.
Claims (1)
ペンタジェンまたはこれらのアルキル置換体とのディー
ルスアルダー反応に際して生成するＣ１．−０１６の範
囲内の炭化水素混合物のテトラハイドロ化物もしくはそ
の誘導体を含む燃料組成物。C1. produced during the Diels-Alder reaction between a linear conjugated diene and cyclointadiene or hasycyclopentadiene or an alkyl substituted product thereof. A fuel composition comprising a tetrahydride of a hydrocarbon mixture within the range -016 or a derivative thereof.
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|---|---|---|---|
| JP58045704A JPS59170192A (en) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Fuel composition |
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| JP58045704A JPS59170192A (en) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Fuel composition |
Publications (2)
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| EP (1) | EP0122484B1 (en) |
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