JPS59161347A - ３−アミノ−２−アルケンニトリル及びその製造方法 - Google Patents
３−アミノ−２−アルケンニトリル及びその製造方法Info
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- JPS59161347A JPS59161347A JP3590483A JP3590483A JPS59161347A JP S59161347 A JPS59161347 A JP S59161347A JP 3590483 A JP3590483 A JP 3590483A JP 3590483 A JP3590483 A JP 3590483A JP S59161347 A JPS59161347 A JP S59161347A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアリール基であ
シ、Ｒ２はα−アルコキシアルキル基である。）で表わ
されるる一アミノー２−アルクンニトリル及びその製造
方法に関する。
シ、Ｒ２はα−アルコキシアルキル基である。）で表わ
されるる一アミノー２−アルクンニトリル及びその製造
方法に関する。
本発明の前記一般式（１）で表わされる６−アミノ−２
−アルケンニトリルは還元、加水分解すれはアミノ糖合
成の直装中間体に導ける（参考側参照）。
−アルケンニトリルは還元、加水分解すれはアミノ糖合
成の直装中間体に導ける（参考側参照）。
さらにペテロ環合成の鍵中間体としての用途があル（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３７．３０３０（１９７２）及
びＪ。
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、３７．３０３０（１９７２）及
びＪ。
ｋｎ、ｃｌｌｅｍ、、ｓｏｃ、 、９６ 、２０１０
（１９７４）参照〕。
（１９７４）参照〕。
従来、アミノ糖を合成するにはアルコキシアルカンニト
リルに対し、酢酸エステルのマグネシウムエノラートを
作用させていたが（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅ
ｒｓ、１５９７（１９８２）参照〕、この方法で得られ
る生成物の収率が低い他、その安定性も悪いなどの欠点
があった。さらに従来、ニトリルのアニオンに対して第
二のニトリルを反応させてβ−アミノ−２−アルケンニ
トリルを形成することも提案されていたが、副生成物が
大量に生じるために実用的でないとされていた〔Ｊ。Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 。
リルに対し、酢酸エステルのマグネシウムエノラートを
作用させていたが（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅ
ｒｓ、１５９７（１９８２）参照〕、この方法で得られ
る生成物の収率が低い他、その安定性も悪いなどの欠点
があった。さらに従来、ニトリルのアニオンに対して第
二のニトリルを反応させてβ−アミノ−２−アルケンニ
トリルを形成することも提案されていたが、副生成物が
大量に生じるために実用的でないとされていた〔Ｊ。Ｏ
ｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 。
１５．１６５（１９５０）参照〕。本発明者らはこれら
従来の欠点を克服すべく検討した結果、本発明を見出し
、完成した。
従来の欠点を克服すべく検討した結果、本発明を見出し
、完成した。
本発明の製造方法は一般式
％式％（）
（式中、Ｒは前記に同じ）で表わされるニトリルと一般
式 ％式％（） （式中、Ｍはアルカリ金属原子であり、Ｘはアルキル基
、フェニル基、ジアルキルアミノ基又はビストリメチル
シリルアミノ基である。）で表わさ扛る金属化合物とを
反応させて得られる反応生成物に一般式 ％式％（） （式中、１ｔ２は前記に同じ）で表わされるα−アルコ
キシアルカンニトリルを反応させ、一般式ＣＩ）で表わ
される６−アミン−２−アルケンニトリルを得るもので
ある。
式 ％式％（） （式中、Ｍはアルカリ金属原子であり、Ｘはアルキル基
、フェニル基、ジアルキルアミノ基又はビストリメチル
シリルアミノ基である。）で表わさ扛る金属化合物とを
反応させて得られる反応生成物に一般式 ％式％（） （式中、１ｔ２は前記に同じ）で表わされるα−アルコ
キシアルカンニトリルを反応させ、一般式ＣＩ）で表わ
される６−アミン−２−アルケンニトリルを得るもので
ある。
即ち、本発明の製造方法は下記反応式で表わすことがで
きる。
きる。
（式中、■も１、ｌ（”、Ｍ及びＸは前記に同じ）〔第
一工程〕 本工程は前記一般式（■）で表わされるニトリルと前記
一般式（聞で表わされる金属化合物とを反応させるもの
である。
一工程〕 本工程は前記一般式（■）で表わされるニトリルと前記
一般式（聞で表わされる金属化合物とを反応させるもの
である。
本工程の原料である前記一般式（Ｉｆ）で表わされるニ
トリルは工業的に入手容易な化合物であり、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アリ
ルシアニド、ベンジルシアニド、フェニルオキシアセト
ニトリル、ベンジルオキシアセトニトリル、トリメチル
シリルアセトニトリルなどを例示することができる。
トリルは工業的に入手容易な化合物であり、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アリ
ルシアニド、ベンジルシアニド、フェニルオキシアセト
ニトリル、ベンジルオキシアセトニトリル、トリメチル
シリルアセトニトリルなどを例示することができる。
本工程の反応剤である前記一般式（ＩＩＤで表わされる
全屈化合物はブチルリチウム、メチルリチウムフェニル
リチウム、リチウムジインプロピルアミド、リチウムヘ
キサメチルジシラザン、ナトリウムへギサメチルジシラ
ザン、カリウムヘキ丈メチルジシラザンなどを例示する
ことができる。
全屈化合物はブチルリチウム、メチルリチウムフェニル
リチウム、リチウムジインプロピルアミド、リチウムヘ
キサメチルジシラザン、ナトリウムへギサメチルジシラ
ザン、カリウムヘキ丈メチルジシラザンなどを例示する
ことができる。
不工程は溶ＩＡを用いて行うのが好ましく、例えばテト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル
等のエーテル系溶媒を用いることができる。反応は一１
００°Ｃ〜５０°ｃ１好ましくは一７８°Ｃ〜室温で行
うことができる。
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル
等のエーテル系溶媒を用いることができる。反応は一１
００°Ｃ〜５０°ｃ１好ましくは一７８°Ｃ〜室温で行
うことができる。
本工程は前記第一工程で得られた反応生成物と前記一般
式（ＩＶ）で表わされるα−アルコキシアルカンニトリ
ルとを反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる、３−
アミノ−２−アルケンニトリ／Ｌ／を練造するものであ
る。
式（ＩＶ）で表わされるα−アルコキシアルカンニトリ
ルとを反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる、３−
アミノ−２−アルケンニトリ／Ｌ／を練造するものであ
る。
本工程の原料である前記一般式（ｒＶ）で表わされるア
ルコキシアルカンニトリルとしては〇−エトキシエチル
ラクトニトリル、Ｏ−テトラヒドロピラニルラクトｌニ
トリル、０−トリメチルシリルラクトニトリル、０−エ
トキシエチルマンゾロニトリル、０−テトラヒドロピラ
ニルマンゾロニトリル、０−トリメチルシリルマンテロ
ニトリル、α−エトキシプロピオニトリル、メトキシア
セトニトリル、０−エトキシエチルアセトンシアノヒド
リン、２，６−シクロヘキジリテンジオキシブタンニト
リル、２．３−（２，２−ゾロビリデン）ジオキシブタ
ンニトリル、Ｚｌ−（ジフェニルメチレン）ジオキシブ
タンニトリ／ｌ／などを例示することができる。
ルコキシアルカンニトリルとしては〇−エトキシエチル
ラクトニトリル、Ｏ−テトラヒドロピラニルラクトｌニ
トリル、０−トリメチルシリルラクトニトリル、０−エ
トキシエチルマンゾロニトリル、０−テトラヒドロピラ
ニルマンゾロニトリル、０−トリメチルシリルマンテロ
ニトリル、α−エトキシプロピオニトリル、メトキシア
セトニトリル、０−エトキシエチルアセトンシアノヒド
リン、２，６−シクロヘキジリテンジオキシブタンニト
リル、２．３−（２，２−ゾロビリデン）ジオキシブタ
ンニトリル、Ｚｌ−（ジフェニルメチレン）ジオキシブ
タンニトリ／ｌ／などを例示することができる。
本工程は溶媒及び反応温度などの条件に関しては第一工
程と同じである。また反応後前記一般弐（Ｉ）で表わさ
れる３−アミノ−２−アルケンニトリルを得るためには
反応系を例えば塩化アンモニウム水溶液などを用いて中
和することにより単離することができる。
程と同じである。また反応後前記一般弐（Ｉ）で表わさ
れる３−アミノ−２−アルケンニトリルを得るためには
反応系を例えば塩化アンモニウム水溶液などを用いて中
和することにより単離することができる。
本発明の製法を反応機構的に考察するとニトリルで安定
化さ、ｒシたカルボニルアニオン踵が本発明で用いる特
定のα−アルコキシアルカンニトリルを用いることによ
り容易に反応が進行し、副生成物ｒ生じることなく、一
段階で所望生成物が得られるようになったと理解できる
。この祿な争実からして本発明の別記一般式（ＩＩ）で
表わさｎるニトリル及び前記一般式（ｆｆＯで表わされ
る金属化合物に広汎に利用できることが明白である。
化さ、ｒシたカルボニルアニオン踵が本発明で用いる特
定のα−アルコキシアルカンニトリルを用いることによ
り容易に反応が進行し、副生成物ｒ生じることなく、一
段階で所望生成物が得られるようになったと理解できる
。この祿な争実からして本発明の別記一般式（ＩＩ）で
表わさｎるニトリル及び前記一般式（ｆｆＯで表わされ
る金属化合物に広汎に利用できることが明白である。
以下、実施例及び参考例によシ本発明を更に詳か＋ＪＪ
Ｋ説明する。
Ｋ説明する。
アセトニトリル（２，０６ｇ、５ ＱｍｍＯＩ ）のテ
トラヒドロフラン溶液を一７８°Ｃに冷却し、攪拌しな
がら、ブチルリチウム（５０ｍｍｏｌ、１．６１〜４ヘ
キサン溶液）を刷下した。反応系は白濁した。１５分（
’＆、２（２−テトラヒドロピラノキシ）プロノ（ンニ
トリル（７，７５，！ｉ！、５０ｍｍｏ ｌ ）を加え
たところ、即座に白濁は消え淡１！（色均−溶液となっ
た。塩化アンモニウム水溶フイクを加え、ジエチルエー
テルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
、クーゲルロールによシ蒸留し、４−（２−テトラヒド
ロピラノキシ）−３−アミノ−２−ペンテン゛ニトリル
９゜７０ｇ（収率９９％）を得だ。
トラヒドロフラン溶液を一７８°Ｃに冷却し、攪拌しな
がら、ブチルリチウム（５０ｍｍｏｌ、１．６１〜４ヘ
キサン溶液）を刷下した。反応系は白濁した。１５分（
’＆、２（２−テトラヒドロピラノキシ）プロノ（ンニ
トリル（７，７５，！ｉ！、５０ｍｍｏ ｌ ）を加え
たところ、即座に白濁は消え淡１！（色均−溶液となっ
た。塩化アンモニウム水溶フイクを加え、ジエチルエー
テルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し
、クーゲルロールによシ蒸留し、４−（２−テトラヒド
ロピラノキシ）−３−アミノ−２−ペンテン゛ニトリル
９゜７０ｇ（収率９９％）を得だ。
沸点＝１６１°Ｃ（浴温） ／ Ｑ、４ Ｔｏｒｒ 。
ＩＲ（ｎｅａｔ）： ３４５０，３３４０，３２３０，
２１８０゜１６２５ 、１５８０ｃＩｎ 。
２１８０゜１６２５ 、１５８０ｃＩｎ 。
” Ｈ−ＮＭＲ（ＣＣ１４） ：δ１．３−２゜［１（
ｍ 、９１（） 。
ｍ 、９１（） 。
３．２−５．４（ｍ、７Ｈ）。
実施例２−６
几２ＣＮ十Ｒ１ＣＨ２ＣＮ
実施例１と同様にして１．ｌＮ々ｐｌ−アミノアクリロ
ニトリル誘導体を合成した。その結果及び生成物の物性
を衣１に示す。なおスペクトルデータを表２に示す。
ニトリル誘導体を合成した。その結果及び生成物の物性
を衣１に示す。なおスペクトルデータを表２に示す。
参考例
ＮＨ２
↓
ｃＮＨ
ギ
ｃＮＨ
尤
（４ｓ九５Ｓ木）−６−アミノ−４，５−ジフェニルメ
チレンジオキシ−２−ヘキセンニトリル（６０６ｍ４１
．１ ｍｍｏ ｌ ）、水素化シアノホウ素ナトリウム
（１２６ｍ９．２ｍｍｏｌ ）、および微少量のブロモ
クレゾールグリーンのエタノール溶液を０℃に冷却した
。はじめ溶液は青色を呈したが、攪拌しながら、濃塩酸
を一滴加えると溶液は黄色になった。
チレンジオキシ−２−ヘキセンニトリル（６０６ｍ４１
．１ ｍｍｏ ｌ ）、水素化シアノホウ素ナトリウム
（１２６ｍ９．２ｍｍｏｌ ）、および微少量のブロモ
クレゾールグリーンのエタノール溶液を０℃に冷却した
。はじめ溶液は青色を呈したが、攪拌しながら、濃塩酸
を一滴加えると溶液は黄色になった。
濃塩酸を一滴ずつ加え、黄色を保ち、ＴＬＣで反応を追
跡した。出発原料消失後、４０チ水敏化ナトリウム水溶
液を加え、エーテルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗い、乾燥、濃縮後、分取薄層クロマト
グラフィーにより（４ｓ＋５Ｓ＊）−３−アミノ−４，
５−（シフ−ニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリル
の２異性体を単離した（２１６ヤ、収率あわせて６９％
）。Ｒ，ｆ（酢酸エチル）０．６３のものと、０．５７
のものとの比は５５：６５゜ 几ｆＯ０６６の異性体 １Ｒ（ｎｅａｔ） ろ３５０，２２４０．１６６５Ｃ
ＩｒＬ。
跡した。出発原料消失後、４０チ水敏化ナトリウム水溶
液を加え、エーテルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗い、乾燥、濃縮後、分取薄層クロマト
グラフィーにより（４ｓ＋５Ｓ＊）−３−アミノ−４，
５−（シフ−ニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリル
の２異性体を単離した（２１６ヤ、収率あわせて６９％
）。Ｒ，ｆ（酢酸エチル）０．６３のものと、０．５７
のものとの比は５５：６５゜ 几ｆＯ０６６の異性体 １Ｒ（ｎｅａｔ） ろ３５０，２２４０．１６６５Ｃ
ＩｒＬ。
ＮＭＲ（ＣＤ Ｃ１３） δ１゜４０（ｄ、３Ｈ）、
１．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２−６５（ｄ、２Ｈ）、２
゜７−３．１ （ｍ、ＩＨ） 、３゜６４（ｄｄ、ＩＨ
）。
１．９６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２−６５（ｄ、２Ｈ）、２
゜７−３．１ （ｍ、ＩＨ） 、３゜６４（ｄｄ、ＩＨ
）。
４．０９（ｄｑ、ＩＨ）、７．１−７゜６ （ｍ 、
１０ｆ（）。
１０ｆ（）。
几ｆＯ，５７の異性体
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，２２４０，１６６５ｍ
。
。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ １．ろ３ （ｄ 、 ３
Ｈ） 、２．０６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２゜５６ （ｄ
、、 ２ｌ−１） 、 ２．９−３．２（ｍ、ＩＨ）、
５．７５（ｄｄ、１．Ｈ）。
Ｈ） 、２．０６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２゜５６ （ｄ
、、 ２ｌ−１） 、 ２．９−３．２（ｍ、ＩＨ）、
５．７５（ｄｄ、１．Ｈ）。
４．２２（ｄ（１，１Ｈ）、７．１−７．６（ｍ、ｌ０
Ｈ）。
Ｈ）。
（４８木 、５８末 ）−６−アミノ−４，５−（ジフ
ェニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリルのうちＲｆ
Ｑ。５７の成分（１２３ｍ９，０．４ｍｍｏｌ）Ｋ無水
酢酸およびピリジンをそれぞれ１罰加え、５時間室温で
攪拌した。過剰の無水酢酸およびピリジンを減圧上除去
したのち、分取薄層クロマトグラフィーによシ（４Ｓ水
、５８末）−６−アセチルアミノ−４，５−（ジフェニ
ルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリルを単離した（１
２ろη、８８係）。
ェニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリルのうちＲｆ
Ｑ。５７の成分（１２３ｍ９，０．４ｍｍｏｌ）Ｋ無水
酢酸およびピリジンをそれぞれ１罰加え、５時間室温で
攪拌した。過剰の無水酢酸およびピリジンを減圧上除去
したのち、分取薄層クロマトグラフィーによシ（４Ｓ水
、５８末）−６−アセチルアミノ−４，５−（ジフェニ
ルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリルを単離した（１
２ろη、８８係）。
土もｆＱ。６０（酢酸エチル）。
ｍｐ １４０−１４２°０
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，２２５０，１６７５．１５
２５ｃｍ 。
２５ｃｍ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）δ１゜４０（ｄ 、２Ｈ） 、１
．４９（Ｓ 。
．４９（Ｓ 。
ろＨ）、２゜７１ （ｄ 、２Ｈ）、３゜８−４．５（
ｍ。
ｍ。
ろ）（）、５．３−５゜７ （ｂ ｒ 、Ｉ Ｈ） ＋
７．２−７、７ （ｍ、 １０ＩＬ） 。
７．２−７、７ （ｍ、 １０ＩＬ） 。
（４ｓ末、５８＊）−３−アセチルアミノ−４，５−（
ジフェニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリル（１０
５”Ｆ ＋ Ｏ−３ｍｍｏ ｆ ）のＴＩ（Ｆ（２ｍ溶
液）を−７８鴎 却し、攪拌しながら、水素化ジイソブチルアルミニウム
（１ｉＶ ＴＨＦ溶液、０．６ｍＡ）をゆっくりと加え
た後、室温に昇温して６時間コ江拌（〜だ。５％硫酸で
処理し、エーテル抽出を行った。乾燥濃縮後、ＰＬＯに
よ勺、（４８水、５８木）−６−アセチルアミノ−４，
５−（ジフェニルメチレンジオキシ）へギがへ詔λ鷹≦
５にＩを得た（７５ｍ９．７１％）。
ジフェニルメチレンジオキシ）ヘキサンニトリル（１０
５”Ｆ ＋ Ｏ−３ｍｍｏ ｆ ）のＴＩ（Ｆ（２ｍ溶
液）を−７８鴎 却し、攪拌しながら、水素化ジイソブチルアルミニウム
（１ｉＶ ＴＨＦ溶液、０．６ｍＡ）をゆっくりと加え
た後、室温に昇温して６時間コ江拌（〜だ。５％硫酸で
処理し、エーテル抽出を行った。乾燥濃縮後、ＰＬＯに
よ勺、（４８水、５８木）−６−アセチルアミノ−４，
５−（ジフェニルメチレンジオキシ）へギがへ詔λ鷹≦
５にＩを得た（７５ｍ９．７１％）。
Ｒｆ Ｏ，４６（酢酸エチル）
ｍｐ １５９−１６２’０
、［Ｒ（ｎｅａｔ）３３８０，１７３０．１６６５濃
。
。
ＮＭＲ（Ｃ１）Ｃ１３）δ １゜３２（ｄ、ろ１４）
＋ １−９０ （ｓ 。
＋ １−９０ （ｓ 。
３Ｈ）、２．７−２．９（ｍ、２Ｈ）、３．７−４゜５
（ｍ、ろＨ）、５．９−６．２（ｂｒ 、ＩＨ）、乙２
−Ｚ６（ｍ、１０Ｈ）、９．７１ （ｂｒｓ 、ｉｎ）
。
（ｍ、ろＨ）、５．９−６．２（ｂｒ 、ＩＨ）、乙２
−Ｚ６（ｍ、１０Ｈ）、９．７１ （ｂｒｓ 、ｉｎ）
。
（４Ｓ＊、５８本）−６−アセトアミド−４，５−（ジ
フェニルメチレジオキシ）ヘキサナール塩酸を加え約０
゜０１Ｎにした。室温で６時間攪拌した後炭酸水素す）
ＩＪウムを少量加えて中和し、析出物を濾過しだ。濃
縮し、分取薄Ｉぼクロマトグラフィーで４７４ Ｎして
（±）−Ｎ−アセチル１−ノサミンメチルエーテルを単
離した（２９７＃、 ７１ ％）ＯＲ，ｆ ００５６
（アセトン） ＩＩＬ（ｎｅａｔ） ろ３１０，１６５０．１５３５
ｃｍ 。
フェニルメチレジオキシ）ヘキサナール塩酸を加え約０
゜０１Ｎにした。室温で６時間攪拌した後炭酸水素す）
ＩＪウムを少量加えて中和し、析出物を濾過しだ。濃
縮し、分取薄Ｉぼクロマトグラフィーで４７４ Ｎして
（±）−Ｎ−アセチル１−ノサミンメチルエーテルを単
離した（２９７＃、 ７１ ％）ＯＲ，ｆ ００５６
（アセトン） ＩＩＬ（ｎｅａｔ） ろ３１０，１６５０．１５３５
ｃｍ 。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ。）δ１゜２２（ｄ、３Ｈ）、１．７
−１．９（ｍ、２ｌ−ｉ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、２
゜１５（Ｓ。
−１．９（ｍ、２ｌ−ｉ）、１．９６（ｓ、３Ｈ）、２
゜１５（Ｓ。
ＩＨ）、３．３１ （ｓ、３Ｈ）％５．５５（ｍ、ＩＨ
）。
）。
６゜８−４．４ （ｍ、２Ｈ） 、４．７５ （
ｄｄ 、ＩＨ）。
ｄｄ 、ＩＨ）。
５．８−６．３（ｂｒ、ｉｎ）。
峙許出ノ頴人
手 続 補 正 省
昭和５９年 １月３１日
ｌ）コ１訂ｙう長官 若杉和夫殿
１、小作の表示
ｌｊ” ｆｌ］ ５ Ｂ ４Ｅ ’ｉ’！ｒ Ｍ’
ｒ願’ｊ’！ ３５９０４ 号２、発明の名称 ３−アミノ−２−アルケンニ１〜リル及びそθ）製造方
法 ３ｏ補正をする者 小作との関係 特許出願人 明細欄の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）本願明細書第６頁３行の「ベンジルシアニド、」
の「、」を削除し、４行〜６行の「フェニルオキシ・・
・シリルアセトニトリル」を削除する。
ｒ願’ｊ’！ ３５９０４ 号２、発明の名称 ３−アミノ−２−アルケンニ１〜リル及びそθ）製造方
法 ３ｏ補正をする者 小作との関係 特許出願人 明細欄の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 （１）本願明細書第６頁３行の「ベンジルシアニド、」
の「、」を削除し、４行〜６行の「フェニルオキシ・・
・シリルアセトニトリル」を削除する。
（２）同第７頁９行〜１０行の［０−１１Ｊメチルシリ
ルラクトニトリル、」を削睦し、１２行の「０−トリメ
チルシリルマンゾロニトリル、」を削除する。
ルラクトニトリル、」を削睦し、１２行の「０−トリメ
チルシリルマンゾロニトリル、」を削除する。
（３）同第１２頁表２の実旋例２の式
１式％
（４）同第１６μ７行〜８行及び１７行、同第１７頁６
行〜７行の「アセチルアミノ」を「アセトアミド」に訂
正する０
行〜７行の「アセチルアミノ」を「アセトアミド」に訂
正する０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｌン 一般式 で表わされる６−アミン−２−アルケンニトリル（式中
、Ｒは水系原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｈ
Ｆはα−アルコキシアルキル基である。）。 （２） 一般式 ％式％ で衣わされるニトリルと一般式 Ｘ で表わされる金属化合物とを反応させ、得られる反応生
成物に一般式 で表わされるα−アルコキシアルカンニトリルを反応さ
せることを特徴とする、一般式で表わされるろ−アミノ
ー２−アルケンニトリルの製造方法（式中、Ｒは水素原
子、アルキル基又はアリール基であり Ｒ２はα−アル
コキシアルキル基、Ｍはアルカリ金属原子、Ｘはアルキ
ル基、フェニル基、ジアルキルアミノ基又はビストリメ
チルシリルアミノ基である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3590483A JPS59161347A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−アミノ−２−アルケンニトリル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3590483A JPS59161347A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−アミノ−２−アルケンニトリル及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161347A true JPS59161347A (ja) | 1984-09-12 |
Family
ID=12455010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3590483A Pending JPS59161347A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−アミノ−２−アルケンニトリル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161347A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002018339A3 (en) * | 2000-08-30 | 2002-05-16 | Dow Agrosciences Llc | Compounds useful as insecticides, compounds useful as acaricides, and processes to use and make same |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3590483A patent/JPS59161347A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002018339A3 (en) * | 2000-08-30 | 2002-05-16 | Dow Agrosciences Llc | Compounds useful as insecticides, compounds useful as acaricides, and processes to use and make same |
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