JPS59157653A - 静電写真記録用トナ− - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/008—Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
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- Y10T428/2991—Coated
- Y10T428/2993—Silicic or refractory material containing [e.g., tungsten oxide, glass, cement, etc.]
- Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な静電写真記録用トナーに関し、さらに詳
しくは、電荷制御剤を特に用いなくても鮮明でカプリが
なく且つエッソ効果もない画像を与、t、また、カラー
コピーにおいてはナチュラルな画i象を与えることので
きる、シリカのコアをもつ仮合了ゾ系顔料を着色剤成分
として含有する靜′戯写真記録用トナーに関する。
しくは、電荷制御剤を特に用いなくても鮮明でカプリが
なく且つエッソ効果もない画像を与、t、また、カラー
コピーにおいてはナチュラルな画i象を与えることので
きる、シリカのコアをもつ仮合了ゾ系顔料を着色剤成分
として含有する靜′戯写真記録用トナーに関する。
本発明者らは、先に、耐溶剤性、耐水性、耐熱性、透光
性等の諸性質に優れた堅牢で且つ色濃度の高い新規なア
ゾ系顔料として、シリカ微粉末をコアとして、その表面
にアミノシランカップリング剤を介して化学的に結付し
たモノ又はポリアゾ染料の被覆とから成る被合アゾ系顔
料を提案した(特願昭57−195268号出願明細書
参照)。
性等の諸性質に優れた堅牢で且つ色濃度の高い新規なア
ゾ系顔料として、シリカ微粉末をコアとして、その表面
にアミノシランカップリング剤を介して化学的に結付し
たモノ又はポリアゾ染料の被覆とから成る被合アゾ系顔
料を提案した(特願昭57−195268号出願明細書
参照)。
本発明者らはこの複合アゾ系顔料の用途開発を目的とし
て、該顔料の性状を種々検討したところ、該複合アゾ系
顔料は良好な自己顕屯性を有しており樹脂中への分散性
及び載荷制御性に優れているため、電荷制御剤を必要と
しない静電写真記録用トナーの着色剤として適している
こと、また、該複合アゾ系顔料は従来の顔料と異なり透
光性に優れているため、該顔料を含むトナーは自由な色
の重ね会わせによる減色混合が可能で、色の再現性に優
れたナチュラルなカラーコピーを与えることを見い出し
、本発明を完成するに至った。
て、該顔料の性状を種々検討したところ、該複合アゾ系
顔料は良好な自己顕屯性を有しており樹脂中への分散性
及び載荷制御性に優れているため、電荷制御剤を必要と
しない静電写真記録用トナーの着色剤として適している
こと、また、該複合アゾ系顔料は従来の顔料と異なり透
光性に優れているため、該顔料を含むトナーは自由な色
の重ね会わせによる減色混合が可能で、色の再現性に優
れたナチュラルなカラーコピーを与えることを見い出し
、本発明を完成するに至った。
しかして、本発明によれば、シリカ微粉末のコアと、そ
の表面にアミノシランカップリング剤を介して化学的に
結合したモノ又はポリアゾ染料の被覆とから成るシリカ
のコアをもつ複合アゾ系顔料を着色剤成分として含有す
奏ることを特徴とする静電写真記録用トナーが提供され
る。
の表面にアミノシランカップリング剤を介して化学的に
結合したモノ又はポリアゾ染料の被覆とから成るシリカ
のコアをもつ複合アゾ系顔料を着色剤成分として含有す
奏ることを特徴とする静電写真記録用トナーが提供され
る。
本発明のトナーは基本的には、上記複合アゾ系顔料と定
着用樹脂媒体とから構成されるものであり、以下、本発
明のトナーについてさらに詳しく説明する。
着用樹脂媒体とから構成されるものであり、以下、本発
明のトナーについてさらに詳しく説明する。
本発明のトナーは、本発明者らが開発したシリカ微粉末
のコアをもつ複合アゾ系顔料を着色剤成分として使用す
る点に本質的特徴を有する。該複合アゾ系顔料はシリカ
微粉末の表面シラノール基とモノ又はポリアゾ染料の残
基が、アミノシランカップリング剤を仲立として相互に
化学的に結合した構造のものであり、その基本’*造を
模式的に例示すれば次のとおりである。
のコアをもつ複合アゾ系顔料を着色剤成分として使用す
る点に本質的特徴を有する。該複合アゾ系顔料はシリカ
微粉末の表面シラノール基とモノ又はポリアゾ染料の残
基が、アミノシランカップリング剤を仲立として相互に
化学的に結合した構造のものであり、その基本’*造を
模式的に例示すれば次のとおりである。
()O−S i −R’ −Z −D (t )
を 式中、()はシリカ微粉末を表わし; R1は鎖中に−NH−又は−NHCO−を含有していて
もよい低級アルキレン基を表わし; Zは−NHCO−1−NH−C1i、−CH+、’R −N=CH−1−NH−CH,−1−NHso、−1−
NH−CM、−CH,−C−等1 のアミノ架橋員を表わし; Dはモノ又は4リアゾ染料残基を表わす。
を 式中、()はシリカ微粉末を表わし; R1は鎖中に−NH−又は−NHCO−を含有していて
もよい低級アルキレン基を表わし; Zは−NHCO−1−NH−C1i、−CH+、’R −N=CH−1−NH−CH,−1−NHso、−1−
NH−CM、−CH,−C−等1 のアミノ架橋員を表わし; Dはモノ又は4リアゾ染料残基を表わす。
本明細書において「低級」なる瞼は、この語が付された
基又は化合物の炭素原子数が6個以下、好ましくは4個
以下であることを意味する。
基又は化合物の炭素原子数が6個以下、好ましくは4個
以下であることを意味する。
上記式(1)において、R1によって表わされる「鎖中
に−NH−又は−NHCO−を含有していてもよい低級
アルキレン基」として炭素原子数が3〜6個のものが包
含され・例えば・−CM。
に−NH−又は−NHCO−を含有していてもよい低級
アルキレン基」として炭素原子数が3〜6個のものが包
含され・例えば・−CM。
CH,CH,−1−CB、CH,CH,CH,−1−C
H,CH,CH,−NH−CH,CM、−1−CH,C
H,CH,−IVHcO−等が挙げられる。
H,CH,CH,−NH−CH,CM、−1−CH,C
H,CH,−IVHcO−等が挙げられる。
また、Dによって表わされるモノ又はIリアゾ染料の残
基としては、例えば下記一般式で示されるものが包含さ
れる。
基としては、例えば下記一般式で示されるものが包含さ
れる。
−Ar ’ −N = N −Ar”
(11−Ar’−N=N−Ar”−N==N−A
r! <2l−Ar’−NHCO−Ar’−N=N
−Ar” (31−A r ’−C0NH−Ar
’−N=N−Ar ’ −N=N−Ar ”(4) −A r’−CONE −Ar ’−N−Ar ’−N
=N−Ar ” (51N。
(11−Ar’−N=N−Ar”−N==N−A
r! <2l−Ar’−NHCO−Ar’−N=N
−Ar” (31−A r ’−C0NH−Ar
’−N=N−Ar ’ −N=N−Ar ”(4) −A r’−CONE −Ar ’−N−Ar ’−N
=N−Ar ” (51N。
上記各式中、Ar1、Ar1、Ar’ 、Ar”及びA
r6はそれぞれ独立に置換されていテモよいフェニレン
又はす7チレン基を表わし纂 Ar”はカップリング成分の基を表わす。
r6はそれぞれ独立に置換されていテモよいフェニレン
又はす7チレン基を表わし纂 Ar”はカップリング成分の基を表わす。
上記Ar’ 〜Ar”によって表わされる「置換されて
いてもよいフェニレン又はナフチレン基」におけるベン
ゼン又はナフタレン環上に存在しうる置換基はアゾ染料
化学の分野で通常見ることのできる任意の基であること
ができ、例えば、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキ
シ基;メチル、エチル、n−プロピル、イングロビル、
n−ブチル、イソブチル、5ee−ブチル、tttrt
−ブチル等の低級アルキル基;塩素、臭素、フッ素等の
ハロゲン原子;メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
丁ミノ、ジエチルアミノ、寺のモノ−又はノー(低級ア
ルキル)アミノ基;ニトロ基等が挙げられる。しかして
、上記置換されていてもよいフェニレン又はナフチレン
基の具体例としては次のものを例示することができる。
いてもよいフェニレン又はナフチレン基」におけるベン
ゼン又はナフタレン環上に存在しうる置換基はアゾ染料
化学の分野で通常見ることのできる任意の基であること
ができ、例えば、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキ
シ基;メチル、エチル、n−プロピル、イングロビル、
n−ブチル、イソブチル、5ee−ブチル、tttrt
−ブチル等の低級アルキル基;塩素、臭素、フッ素等の
ハロゲン原子;メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
丁ミノ、ジエチルアミノ、寺のモノ−又はノー(低級ア
ルキル)アミノ基;ニトロ基等が挙げられる。しかして
、上記置換されていてもよいフェニレン又はナフチレン
基の具体例としては次のものを例示することができる。
0H。
t
t
N (CHf ) !
NO7
など。
一方、Ar” によって表わされる「カップリング成分
の基」には通常のアゾ染料中に見られる任意のカップリ
ング成分の基が包含され、その代辰的なものを例示すれ
ば下記のとおりである。
の基」には通常のアゾ染料中に見られる任意のカップリ
ング成分の基が包含され、その代辰的なものを例示すれ
ば下記のとおりである。
式中、A寡は該ベンゼン環と一緒になってナフタレン環
又はアントラセン環等の多核芳香環、或いはインドール
環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等の榎素填を形成
する基を表わし: At及びA3はそれぞれ水素原子、又は置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキ
ルもしくは複素環式基を表わすか、A2とAsはそれら
が結合している窒素原子と一緒になって置換されていて
もよい5もしくFi、6員のa素環式基を形成してもよ
い。
又はアントラセン環等の多核芳香環、或いはインドール
環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等の榎素填を形成
する基を表わし: At及びA3はそれぞれ水素原子、又は置換されていて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキ
ルもしくは複素環式基を表わすか、A2とAsはそれら
が結合している窒素原子と一緒になって置換されていて
もよい5もしくFi、6員のa素環式基を形成してもよ
い。
]
式中、BIは塩素、臭素、フッ素等のハロダン源子;メ
チル、エチル、グロビルプチル等の低級アルキル基;メ
トキシ、エトキシ、グロポキシプトキシ等の低級アルコ
キシ基;ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ
ン酸の残基、スルホン酸基等によってモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいフェニル基、又はナ
フタレン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ピリノ
ン環等の芳香環、或いはフェニル−低級アルキル基、ク
ロル−低級アルキル基を表わす。
チル、エチル、グロビルプチル等の低級アルキル基;メ
トキシ、エトキシ、グロポキシプトキシ等の低級アルコ
キシ基;ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ
ン酸の残基、スルホン酸基等によってモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいフェニル基、又はナ
フタレン環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ピリノ
ン環等の芳香環、或いはフェニル−低級アルキル基、ク
ロル−低級アルキル基を表わす。
式中、Bt及びB1は塩素、臭素等のハロダン原子;メ
チル、エチル等の低級アルキル基;メトキシ、エトキシ
等の低級アルコぎシ基等によって置換されていてもよい
フェニル基、又ハメチル、エチル、グロビル等の低級ア
ルキル基を表わす。
チル、エチル等の低級アルキル基;メトキシ、エトキシ
等の低級アルコぎシ基等によって置換されていてもよい
フェニル基、又ハメチル、エチル、グロビル等の低級ア
ルキル基を表わす。
より具体的には以下のものが例示される。
Ar’
式中、A4は低級アルキル基、カルボキシル基又は低級
アルコキシカルボニル基を表わし; Ar’は置換されていてもよいフェニル又はナフチル基
を表わす。
アルコキシカルボニル基を表わし; Ar’は置換されていてもよいフェニル又はナフチル基
を表わす。
〕
CH。
No、 OCHs
CH。
・ C0CH,Aか
式中、A5は水素原子、低級アルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を表わし; Ar8は置換されていてもよいフェニル又はナフチル基
を表わす。
いてもよいフェニル基を表わし; Ar8は置換されていてもよいフェニル又はナフチル基
を表わす。
C;Uにfi3
(カ A6
式中、A6は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低
級アルキル基又は低級アルコキシ−低級アルキル基を表
わす。
級アルキル基又は低級アルコキシ−低級アルキル基を表
わす。
〔例] CH,C,H,0H
C8H,0CR5
本発明の複合アゾ系顔料は、コアとなふシリカ微粉末の
表面を予めアミノシランカップリング剤で処理して該゛
シリカ微粉末表面にアミノ基を導入し、しかる後そのア
ミノ基に前記式(1)〜(5)で示される如き七ノ又は
ポリアゾ染料の残基を常法に従って結合することにより
製造することができる。
表面を予めアミノシランカップリング剤で処理して該゛
シリカ微粉末表面にアミノ基を導入し、しかる後そのア
ミノ基に前記式(1)〜(5)で示される如き七ノ又は
ポリアゾ染料の残基を常法に従って結合することにより
製造することができる。
以下、本発明の複合アゾ系顔料の製造法につきさらに詳
しく説明する。
しく説明する。
本発明の複合アゾ系顔料においてコアとなるシリカ微粉
末としては、一般には、平均粒径が10ミクロン以下の
ものが使用される。好適な粒径は最終製品の用途により
異なるが、一般に粒径が小さい方が取扱が容易で曲の材
料と混合する場合等に有利であり、従って、該シリカ微
粉末は好ましくは5ミクロン以下、より好ましくは0.
1ミクロン以下の平均粒径のものが適している。そのよ
うなシリカ微粉末の具体例としては、例えば、「Yエロ
ジル」 (日本アエロツル社製)等の闇品名で入手し得
る乾式法シリカ;「サイロイド」 (富士デビノン化学
社製)、「ミズヵシル」 (水沢化学工業社製)、「ト
クシル」 (徳山1達)等の一品名で入手し得る湿式法
シリカ等が挙けられ、特に表面OH”/!fWが少なく
とも0.01個7100;’以上、好ましくは1個/1
00,4”以上のものが好適である。ここで、表面密度
は先ず1yの試料を150℃より1000″Cまで加熱
した際に減少した重量(灼熱減量)を測定し、ここで減
少した重量は全試料表面の隣接シラノール基2個から脱
離生成した水によるものとみなし、これに2に6に10
”/1gを乗じ、さらに別に測定されたBET比表面積
(ゴ/、9)で除し、単位を(個/100A2 )に換
算した値をいう。
末としては、一般には、平均粒径が10ミクロン以下の
ものが使用される。好適な粒径は最終製品の用途により
異なるが、一般に粒径が小さい方が取扱が容易で曲の材
料と混合する場合等に有利であり、従って、該シリカ微
粉末は好ましくは5ミクロン以下、より好ましくは0.
1ミクロン以下の平均粒径のものが適している。そのよ
うなシリカ微粉末の具体例としては、例えば、「Yエロ
ジル」 (日本アエロツル社製)等の闇品名で入手し得
る乾式法シリカ;「サイロイド」 (富士デビノン化学
社製)、「ミズヵシル」 (水沢化学工業社製)、「ト
クシル」 (徳山1達)等の一品名で入手し得る湿式法
シリカ等が挙けられ、特に表面OH”/!fWが少なく
とも0.01個7100;’以上、好ましくは1個/1
00,4”以上のものが好適である。ここで、表面密度
は先ず1yの試料を150℃より1000″Cまで加熱
した際に減少した重量(灼熱減量)を測定し、ここで減
少した重量は全試料表面の隣接シラノール基2個から脱
離生成した水によるものとみなし、これに2に6に10
”/1gを乗じ、さらに別に測定されたBET比表面積
(ゴ/、9)で除し、単位を(個/100A2 )に換
算した値をいう。
上記のシリカ微粉末はそのまま便用してもよいが、必要
に応じて、飼えば硫酸、塩酸等の酸又は苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリで予め表面処理した後に使用するこ
ともできる。
に応じて、飼えば硫酸、塩酸等の酸又は苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリで予め表面処理した後に使用するこ
ともできる。
かかるシリカ微粉末は先ず、アミノシランカップリング
剤で処理される。この処理に使用されるアミノシランカ
ップリング剤としては下記式%式%(1) 式中、RIはmJ記の意味を有し; R2は低級アルキル基を表わし; ノビ1は水素原子又は低級アルキル基を表わし; mVit〜3の整数でめり: nはo、を又は2である、 で示されるタイプのものが好適である。
剤で処理される。この処理に使用されるアミノシランカ
ップリング剤としては下記式%式%(1) 式中、RIはmJ記の意味を有し; R2は低級アルキル基を表わし; ノビ1は水素原子又は低級アルキル基を表わし; mVit〜3の整数でめり: nはo、を又は2である、 で示されるタイプのものが好適である。
上記式(It)において、/c” 及UIi” VCよ
って表わきれる「低級アルキル蘂」は@鎖状又は分岐鎮
状のいずれのタイプのものであってもよく、例エバ、メ
チル、エチル、n−クロビル、イソクロビル、n−ブチ
ル、イングチル、5ec−ブチル、tart−ブチル等
が挙げられ、また、R1にょって表わされる「鎖中に−
NH−又は−NHCO−を含有していてもよい低級アル
キレン基」としては合計の炭素原子が3〜6個のものが
挙げられ、例えば−CH,CH,CM、−1−CM、C
BtCH。
って表わきれる「低級アルキル蘂」は@鎖状又は分岐鎮
状のいずれのタイプのものであってもよく、例エバ、メ
チル、エチル、n−クロビル、イソクロビル、n−ブチ
ル、イングチル、5ec−ブチル、tart−ブチル等
が挙げられ、また、R1にょって表わされる「鎖中に−
NH−又は−NHCO−を含有していてもよい低級アル
キレン基」としては合計の炭素原子が3〜6個のものが
挙げられ、例えば−CH,CH,CM、−1−CM、C
BtCH。
cH,−1−CHCHCH−Nil−CH,CH,−1
!!! −CHtCH,CM、−NHCO−等が包含される。
!!! −CHtCH,CM、−NHCO−等が包含される。
しかして、本発明において有利に使用しうるアミノシラ
ンカップリング剤としては、例えば(C,H,O)、5
i−CH,CM、CH,−NH!、(C1i30)t(
CH,)Si−CM、CH,CH,−NH−CH,CH
,−NH,、 (Cli、O)B S i −C1i、CH,CHl−
NH−CHtCli 、−NH,、(C,H,O) 、
S 1−CH,C1l、CM、−NHCO−NH,、(
CH30) 、 S 1−CH,C11tCH1−NH
,、(C,l1llO)・t(CH,) S 1−C
H,C1i、CH,−NH,、(CH30) (CH
3) 、S i −Cツノ、CH,CM、CH3−NH
,、(C,H,O)(CB、 )、S 1−CH,CH
,CH,−NH!などが挙げらhる。
ンカップリング剤としては、例えば(C,H,O)、5
i−CH,CM、CH,−NH!、(C1i30)t(
CH,)Si−CM、CH,CH,−NH−CH,CH
,−NH,、 (Cli、O)B S i −C1i、CH,CHl−
NH−CHtCli 、−NH,、(C,H,O) 、
S 1−CH,C1l、CM、−NHCO−NH,、(
CH30) 、 S 1−CH,C11tCH1−NH
,、(C,l1llO)・t(CH,) S 1−C
H,C1i、CH,−NH,、(CH30) (CH
3) 、S i −Cツノ、CH,CM、CH3−NH
,、(C,H,O)(CB、 )、S 1−CH,CH
,CH,−NH!などが挙げらhる。
シリカ微粉末のかかるアミノシランカップリング剤によ
る処理は、通常、適当な液体媒体中で、シリカ微粉末を
アミノシランカップリング剤と接触させることにより行
なうことができる。液体媒体としては、例えば、水;メ
タノール、エタノール、プロノセノール等のアルコール
類;或いハ水トこれらアルコール類との混合物が使用で
き、処理7m度は一般に埜温乃至該媒体の還流温度、好
ましくは還流温度である。また、上記アミノシランカッ
プリング剤の使用量は厳密には制限されないが、一般に
はシリカ微粉jxoo車jt部当り少なくとも0.5軍
歌部、好ましくは5〜20重量部の酸で使用するのが有
利である。
る処理は、通常、適当な液体媒体中で、シリカ微粉末を
アミノシランカップリング剤と接触させることにより行
なうことができる。液体媒体としては、例えば、水;メ
タノール、エタノール、プロノセノール等のアルコール
類;或いハ水トこれらアルコール類との混合物が使用で
き、処理7m度は一般に埜温乃至該媒体の還流温度、好
ましくは還流温度である。また、上記アミノシランカッ
プリング剤の使用量は厳密には制限されないが、一般に
はシリカ微粉jxoo車jt部当り少なくとも0.5軍
歌部、好ましくは5〜20重量部の酸で使用するのが有
利である。
このようにして7リカ微粉末をアミノシランカップリン
グ剤で処理することにより、シリカ微粉末の表面シラノ
ール基とアミノシランカッグリング剤のアルコキシ基(
R10)との間で縮合反応(カップリング反応)が生じ
、アミノシランカップリング剤で被覆されたシリカ微粉
末がイ8られる。
グ剤で処理することにより、シリカ微粉末の表面シラノ
ール基とアミノシランカッグリング剤のアルコキシ基(
R10)との間で縮合反応(カップリング反応)が生じ
、アミノシランカップリング剤で被覆されたシリカ微粉
末がイ8られる。
なお、アミノシランカップリング剤が2個>+L上のア
ルコキシ基(R’O)を有している場合には、上シリカ
微粉末上にアミノシランカップリング剤が三元次的に架
橋した構造の被覆が形成される。
ルコキシ基(R’O)を有している場合には、上シリカ
微粉末上にアミノシランカップリング剤が三元次的に架
橋した構造の被覆が形成される。
このようにアミノシランカップリング剤で処理されたシ
リカ微粉末は、下記式 %式%) 式中、0及びR1は前記の意味を有する、で示される一
般的構造を有しており、これは適宜アルコール等での洗
浄、乾燥等の通・常の後処理を行なった後、前記式(1
)〜(5)で示す如きモノ又はポリアゾ染料の残基の導
入工程に付される。以下、式(1)〜(5)の各モノ又
はポリアゾ染料残基の導入についてさらに詳しく説明す
る。
リカ微粉末は、下記式 %式%) 式中、0及びR1は前記の意味を有する、で示される一
般的構造を有しており、これは適宜アルコール等での洗
浄、乾燥等の通・常の後処理を行なった後、前記式(1
)〜(5)で示す如きモノ又はポリアゾ染料の残基の導
入工程に付される。以下、式(1)〜(5)の各モノ又
はポリアゾ染料残基の導入についてさらに詳しく説明す
る。
〔1〕 式(1〕のモノアゾ染料の基の導入:(V)
(1−11
上記式中、@%R’ 、Ar” % Ay” 及びZは
前記の意味を有し; Yは了ミノ基を反応する官能基を表わし;QはYが結合
する炭素原子に隣接する炭素原子以外の芳香環の炭:g
JJA子に結合し且つ水素原子、ニトロ基又は保循され
たアミノ基を表わし; AはCIO,BrO,BF;ρ等の陰イオンを表わす。
前記の意味を有し; Yは了ミノ基を反応する官能基を表わし;QはYが結合
する炭素原子に隣接する炭素原子以外の芳香環の炭:g
JJA子に結合し且つ水素原子、ニトロ基又は保循され
たアミノ基を表わし; AはCIO,BrO,BF;ρ等の陰イオンを表わす。
前記式(1)のモノアゾ染料残基の導入において、先ず
、前記の如くしてアミノシランカップリング剤で処理さ
れたシリカ微粉末(前記式(m)〕が式(+V)の化合
物と反応せしめられる。
、前記の如くしてアミノシランカップリング剤で処理さ
れたシリカ微粉末(前記式(m)〕が式(+V)の化合
物と反応せしめられる。
式(■)において、Yはアミノシランカップリング剤の
末端アミン基と反応する官能基であり、−COOR4、
−CHol−CH,Hαt、−SO。
末端アミン基と反応する官能基であり、−COOR4、
−CHol−CH,Hαt、−SO。
HaL、−C−Cji=CH。
1
等の婢が挙げられる。ここで、Hagはノ・ロダン原子
(例えは、C1,Brなど)を表わし、R4は低級アル
キルノ〜(WIJえば、メチル、エチルなど)を表わす
。一方、Qは上記基Yが結合している炭素原子に隣接す
る炭素原子以外の芳香環の炭素原子に結合しく従って、
例えば、Ar’ が置換されていてもよいフェニレン
基を表わす場合には、Qは5Yvc対して、メタ位又は
・ぐう位に存在する)且つ水素原子、ニトロ基又は保護
された了ミノ基を表わし、該アミン基の包護基としては
荊當、加水分用によって容易に離脱しうるアミノ株護基
、例えばアセチル、グロビオニル、ベンゾイル等のアシ
ル基が好適である。
(例えは、C1,Brなど)を表わし、R4は低級アル
キルノ〜(WIJえば、メチル、エチルなど)を表わす
。一方、Qは上記基Yが結合している炭素原子に隣接す
る炭素原子以外の芳香環の炭素原子に結合しく従って、
例えば、Ar’ が置換されていてもよいフェニレン
基を表わす場合には、Qは5Yvc対して、メタ位又は
・ぐう位に存在する)且つ水素原子、ニトロ基又は保護
された了ミノ基を表わし、該アミン基の包護基としては
荊當、加水分用によって容易に離脱しうるアミノ株護基
、例えばアセチル、グロビオニル、ベンゾイル等のアシ
ル基が好適である。
しかして、上記式(Filの化合物の具坏例としては以
下のものを挙げることができる。
下のものを挙げることができる。
O
など。
アミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末
と上記式(IV)の化合物との反応1d、一般に、適当
な有機溶媒中、例えば、メタノール、エタノール、n−
グロノソノール、等のアルコール;エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル;ベンゼン、トルエン、
キシレン等の不活性芳香族溶媒;アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン等のケトン;ヅメチルスルホ
キシド、N、N−ツメチルホルムアミド、スルホラン、
ヘキサメチルホスホルトリアミド、了セトニトリル、ヅ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の中で、室
温乃至反応混合物の還流温度において行なうことができ
る。この反応に際しては、弐〇/)の化合物における基
Yの神!h4に応じて反応促進剤の存在下に反応を行な
うことが望ましく、例えば、Yが−COHa L、 −
CH,Ha l又は−S 01Ha lを表わす場合に
は、アミン軸(例えば、トリエチルアミン、ビリヅン等
の薦三級アミン)の如き酸結合剤の存在下に反応を行な
うことが望ましく、また、Yが−COOR’ を表わす
場合には、ナトIJウムアルコキシドの如き塩基の存在
下に反応を行なうのが有利である、 アミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末
に対する式(P/)の化合物の使用量は該了ミノシラン
カップリング剤及び/又は式(1の化合物の種ρ等に志
して広範に変えることができるが、一般には、該処理さ
れたシリカ微粉末100重量部当り、式(F/)の化合
物は少なくとも5重量部、好ましくは10〜201轍部
の範囲で使用するのが好適である。
と上記式(IV)の化合物との反応1d、一般に、適当
な有機溶媒中、例えば、メタノール、エタノール、n−
グロノソノール、等のアルコール;エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル;ベンゼン、トルエン、
キシレン等の不活性芳香族溶媒;アセトン、メチルエチ
ルケトン、ジエチルケトン等のケトン;ヅメチルスルホ
キシド、N、N−ツメチルホルムアミド、スルホラン、
ヘキサメチルホスホルトリアミド、了セトニトリル、ヅ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の中で、室
温乃至反応混合物の還流温度において行なうことができ
る。この反応に際しては、弐〇/)の化合物における基
Yの神!h4に応じて反応促進剤の存在下に反応を行な
うことが望ましく、例えば、Yが−COHa L、 −
CH,Ha l又は−S 01Ha lを表わす場合に
は、アミン軸(例えば、トリエチルアミン、ビリヅン等
の薦三級アミン)の如き酸結合剤の存在下に反応を行な
うことが望ましく、また、Yが−COOR’ を表わす
場合には、ナトIJウムアルコキシドの如き塩基の存在
下に反応を行なうのが有利である、 アミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末
に対する式(P/)の化合物の使用量は該了ミノシラン
カップリング剤及び/又は式(1の化合物の種ρ等に志
して広範に変えることができるが、一般には、該処理さ
れたシリカ微粉末100重量部当り、式(F/)の化合
物は少なくとも5重量部、好ましくは10〜201轍部
の範囲で使用するのが好適である。
かくして、下記式
記の意味を有する、
で示される中間体が得られる。
上記式(V)の中間体は次いで
(1)Qが水素原子を表わす場合に、上記式(Vlの中
間体をニトロ化し、還元及びジアゾ化し、 (ii) Qがニトロ基を表わす場合には、上記式(
V)の中41坏を還元及びジアゾ化し、(iii)
Qが保護されたアミノ基を表わす場合には、上記式(V
)の中間体を脱保護し且つジアゾ化する −とにより下記式 式中、()、R’ 、 Z、 Ar’ 及びXC)は前
記の意味を有する、 で示されるソアゾニウム塙に変える。上記のニトロ化、
還元及びジアゾ化の各単位反応は、当該分野で周知の反
応であり、それ自体公知の方法で行なうことができる。
間体をニトロ化し、還元及びジアゾ化し、 (ii) Qがニトロ基を表わす場合には、上記式(
V)の中41坏を還元及びジアゾ化し、(iii)
Qが保護されたアミノ基を表わす場合には、上記式(V
)の中間体を脱保護し且つジアゾ化する −とにより下記式 式中、()、R’ 、 Z、 Ar’ 及びXC)は前
記の意味を有する、 で示されるソアゾニウム塙に変える。上記のニトロ化、
還元及びジアゾ化の各単位反応は、当該分野で周知の反
応であり、それ自体公知の方法で行なうことができる。
しかして、ニトロ化は例えb−、f、日本化学会綿、「
新実験化学講座」14巻[+111.1266〜128
6貞(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び小
西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、27〜3
7頁(昭和49−年3月15日)[書店つし行等の文献
に記載の方法に従って行なうことができ、また、還元は
例えば、日本化学会編、[新実I喚化学講座J14巻〔
■〕、1333〜1341頁(昭和53年10月1日)
、丸善株式会社発行及び小西謙三、黒木宣彦共著、「合
成染料の化学」、62〜72頁(昭和49年3月15日
)槙書店発行等の文献に記載の方法に従って行なうこと
ができ、さらにヅアゾ化は例、tば、日本化学会編、「
新実験化学講座」14巻[m〕、1565〜1573頁
(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び、小西
謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、145〜1
49頁(昭和49年3月15日)槙書店発行等の文献に
記載の方法に従って行なうことができる。
新実験化学講座」14巻[+111.1266〜128
6貞(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び小
西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、27〜3
7頁(昭和49−年3月15日)[書店つし行等の文献
に記載の方法に従って行なうことができ、また、還元は
例えば、日本化学会編、[新実I喚化学講座J14巻〔
■〕、1333〜1341頁(昭和53年10月1日)
、丸善株式会社発行及び小西謙三、黒木宣彦共著、「合
成染料の化学」、62〜72頁(昭和49年3月15日
)槙書店発行等の文献に記載の方法に従って行なうこと
ができ、さらにヅアゾ化は例、tば、日本化学会編、「
新実験化学講座」14巻[m〕、1565〜1573頁
(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び、小西
謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、145〜1
49頁(昭和49年3月15日)槙書店発行等の文献に
記載の方法に従って行なうことができる。
かくして得られるソアゾニウム塩は式
1式%()
式中、Ar” は前記の意味を有する、で示されるカプ
ラーと反応させることにより、前記式(1)のモノアゾ
染料残基が導入された本発明のアゾ系顔料を得ることが
できる。
ラーと反応させることにより、前記式(1)のモノアゾ
染料残基が導入された本発明のアゾ系顔料を得ることが
できる。
〔鳳〕、1525〜1528頁(昭和53年1゜月1日
)丸善株式会社発行及び、小西謙三、黒木宣彦共著、「
合成染料の化学」、150〜156員(昭和49年3月
15日)ノ訊4店発行等の文献に記載の方法に従って行
なうことができ、例えば、水:メタノール、エタノール
寺のアルコール;ヅメチルスルホキシド、N、N−ツメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等
の溶媒中において、pH約7〜約9の弱アルカリ性条件
下に約0〜約10℃の比較的低温で行なうことができる
。
)丸善株式会社発行及び、小西謙三、黒木宣彦共著、「
合成染料の化学」、150〜156員(昭和49年3月
15日)ノ訊4店発行等の文献に記載の方法に従って行
なうことができ、例えば、水:メタノール、エタノール
寺のアルコール;ヅメチルスルホキシド、N、N−ツメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等
の溶媒中において、pH約7〜約9の弱アルカリ性条件
下に約0〜約10℃の比較的低温で行なうことができる
。
ヅアゾニウム塩に対する該カプラーの使用量は特に制限
されるものではないが、一般にガグラーは前記ノアゾニ
ウム塩100重檄部当りO,OS〜0.5重量部、好ま
しくは0,2〜0.3重策部の割合で使用することがで
きる。
されるものではないが、一般にガグラーは前記ノアゾニ
ウム塩100重檄部当りO,OS〜0.5重量部、好ま
しくは0,2〜0.3重策部の割合で使用することがで
きる。
かくしてイシ)られる複合アゾ系顔料は反応混合物から
例えばF ifl+、遠心分離等の方法により公卿した
後、酸処理、水洗、アセ゛トン洗浄、乾燥等の処理を行
なうことにより目的とするアゾ系萌料力監得られる。
例えばF ifl+、遠心分離等の方法により公卿した
後、酸処理、水洗、アセ゛トン洗浄、乾燥等の処理を行
なうことにより目的とするアゾ系萌料力監得られる。
Cl1l 式(2)のヅス了ゾ染料の基の導入:(M
) (K) (vl) 上記式中、@、R’ 、Ar’ 、Ar”、Ar”及び
Zは前記の意味を有し; Gは保護されていてもよいアミノ基を表わす。
) (K) (vl) 上記式中、@、R’ 、Ar’ 、Ar”、Ar”及び
Zは前記の意味を有し; Gは保護されていてもよいアミノ基を表わす。
アミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末
上への上(2)のヅメアゾ染料の基を導入するに際して
、前記〔■〕で述べた如くして製造される式(lのソア
ゾニウム塩に対して式(■)で示される式如きアミノ基
含有カプラーを反応させる。
上への上(2)のヅメアゾ染料の基を導入するに際して
、前記〔■〕で述べた如くして製造される式(lのソア
ゾニウム塩に対して式(■)で示される式如きアミノ基
含有カプラーを反応させる。
式(4)のカプラーに存在するアミノ基は所望により保
護されていてもよく、そのw、iiI基としては加水分
解により容易に離脱するもの、例えばアセチル、グロピ
オニル、ベンゾイル等のアシル基が包含される。しかし
て、式(■)のアミン基含有カプラーの具体例としては
下記のものを挙げる式(Vl)で示される如きジアゾニ
ウム塩と式(■)で示される如きアミノ基含有カプラー
との反応は、それ自体公知の方法(例えば、日本化学会
編、「新実験化学講座」14巻〔誼〕、1525〜15
28頁(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び
小西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、150
〜156頁(昭和49年3月1.5日)槙書店発行等の
文献参照)に準じて、pH約5〜7の酸性条件下に約0
〜約10℃の比較的低温において行なうことができる。
護されていてもよく、そのw、iiI基としては加水分
解により容易に離脱するもの、例えばアセチル、グロピ
オニル、ベンゾイル等のアシル基が包含される。しかし
て、式(■)のアミン基含有カプラーの具体例としては
下記のものを挙げる式(Vl)で示される如きジアゾニ
ウム塩と式(■)で示される如きアミノ基含有カプラー
との反応は、それ自体公知の方法(例えば、日本化学会
編、「新実験化学講座」14巻〔誼〕、1525〜15
28頁(昭和53年10月1日)丸善株式会社発行及び
小西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料の化学」、150
〜156頁(昭和49年3月1.5日)槙書店発行等の
文献参照)に準じて、pH約5〜7の酸性条件下に約0
〜約10℃の比較的低温において行なうことができる。
また、該ジアゾニウム塩(対する式(■)のアミノ基含
有カプラーの使用割合は厳密に制約されるものではなく
広範にわたって変えることができるが、一般には該ジア
ゾニウム塩100重量部当9のカプラーは0.02〜0
.3重量部、好まし′くは0、 1〜α2重量部の割合
で使用することができる。
有カプラーの使用割合は厳密に制約されるものではなく
広範にわたって変えることができるが、一般には該ジア
ゾニウム塩100重量部当9のカプラーは0.02〜0
.3重量部、好まし′くは0、 1〜α2重量部の割合
で使用することができる。
かくして得られるGがアミノ基を表わす場合の式(K)
の物質はそのままで、或いはGが保護されたアミン基を
表わす場合の式(K)の物質は例えば加水分解等の手段
にエリアミノ保護基を離脱せしめた後、そのアミノ基を
ジアゾ化する。該ジアゾ化はそれ自体公知の方法により
、例えば日本化学会編、「新実験化学講座」14巻〔l
、1565〜1573頁(昭和53年10月1日)丸善
株式会社発行及び小西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料
の化学」、145〜149員(昭和49年3月15日)
槙書店発行等の文献に記載の方法に従って行なうことが
できる。
の物質はそのままで、或いはGが保護されたアミン基を
表わす場合の式(K)の物質は例えば加水分解等の手段
にエリアミノ保護基を離脱せしめた後、そのアミノ基を
ジアゾ化する。該ジアゾ化はそれ自体公知の方法により
、例えば日本化学会編、「新実験化学講座」14巻〔l
、1565〜1573頁(昭和53年10月1日)丸善
株式会社発行及び小西謙三、黒木宣彦共著、「合成染料
の化学」、145〜149員(昭和49年3月15日)
槙書店発行等の文献に記載の方法に従って行なうことが
できる。
生成するジアゾニウム塩は前記〔■)で述べたと同様に
して式(■)のカシ′ラーと反応させることにより、ア
ミノシランカッシリング剤で処理されたシリカ伎粉末上
に前記式12+で示されるソスアゾ染料残基を尋人する
ことができる。
して式(■)のカシ′ラーと反応させることにより、ア
ミノシランカッシリング剤で処理されたシリカ伎粉末上
に前記式12+で示されるソスアゾ染料残基を尋人する
ことができる。
[m〕 式(3)のモノアゾ染料の基の導入:(XI)
一NfiCOーAr’ーQ
(XI)
(XIV)
一N=N−Ar”
(T−3)
Q, x”及びYは前記の意味を有し;Q′はYは結合
する炭素原子に隣接する炭素原子以外の芳香環の炭素原
子に結合し且つ保護され九丁ミノ基を表わし; Y′は一COHal又は−COO,R’ を表ここでH
al及びR4は前記の意味を有する。
する炭素原子に隣接する炭素原子以外の芳香環の炭素原
子に結合し且つ保護され九丁ミノ基を表わし; Y′は一COHal又は−COO,R’ を表ここでH
al及びR4は前記の意味を有する。
式(3)のモノアゾ染料の基・の導入において、先ず、
前記式(It)で示される如きアミノシランカップリン
グ剤で処理・したシリカ微粉末を、該シリカ微粉末と式
(IV)の化合物との反応について前記[1)で述べた
と同様にして上記式(、X )の化合物と反応させる。
前記式(It)で示される如きアミノシランカップリン
グ剤で処理・したシリカ微粉末を、該シリカ微粉末と式
(IV)の化合物との反応について前記[1)で述べた
と同様にして上記式(、X )の化合物と反応させる。
これにより、上記式(X+)で示される如き物質が生成
し、このものは加水分解などの通常の手段でアミン保護
基を離脱させた段、上記式(X[)の化合物と反応させ
る。この反応も前記式(m)の物質と式(lの化@物と
の反応について前記[+)で述べたと同様にして行なう
ことができ、これにより式(xm)で示されるT4勿質
が得られる。次いで、この物質中の置換基Qを前記[1
1で述べた如くしてヅアゾニウム塩に変え、式(XN)
で示されるヅアゾニウム塩とし、藷ノアゾニウ゛ム塩を
前述の如くして式(■)のカブラ−と反応させれば、ア
ミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末上
に前記式(3)で示されるモノアゾ染料残基を導入する
ことができるC式(f−31:]。
し、このものは加水分解などの通常の手段でアミン保護
基を離脱させた段、上記式(X[)の化合物と反応させ
る。この反応も前記式(m)の物質と式(lの化@物と
の反応について前記[+)で述べたと同様にして行なう
ことができ、これにより式(xm)で示されるT4勿質
が得られる。次いで、この物質中の置換基Qを前記[1
1で述べた如くしてヅアゾニウム塩に変え、式(XN)
で示されるヅアゾニウム塩とし、藷ノアゾニウ゛ム塩を
前述の如くして式(■)のカブラ−と反応させれば、ア
ミノシランカップリング剤で処理されたシリカ微粉末上
に前記式(3)で示されるモノアゾ染料残基を導入する
ことができるC式(f−31:]。
CPHI 式(4)及び(5)のアゾ染料の基の導入
−CONH−ArLl、−Ar6−Q (X■) (XI) (+−4) 上記式中、0、Ar’ 、AT” 、Ar”、Ar”
、Q、 Y、 Y’及びZは前記ノ、i [を有し; Lは−N=N−又は−NH−を表わし;Mは−N二N−
又は−N−を表わす。
−CONH−ArLl、−Ar6−Q (X■) (XI) (+−4) 上記式中、0、Ar’ 、AT” 、Ar”、Ar”
、Q、 Y、 Y’及びZは前記ノ、i [を有し; Lは−N=N−又は−NH−を表わし;Mは−N二N−
又は−N−を表わす。
看
N。
前記式(4)及び(5)のアゾ采料の基の導入において
、先ず、前記式(fillで示される如きアミノシラン
カップリング剤で処理されたシリカ微粉末が式(XV)
の化@物と反応せしめられる。該シリカ微粉末と式(X
V)の化合物との反応は、該シリカ微粉末と式(N)の
化合物との反応について前記[1)で述べたと同様にし
て行なうことができ、これにより上記式(XV)で示さ
れる如きζ勿質が併られる。
、先ず、前記式(fillで示される如きアミノシラン
カップリング剤で処理されたシリカ微粉末が式(XV)
の化@物と反応せしめられる。該シリカ微粉末と式(X
V)の化合物との反応は、該シリカ微粉末と式(N)の
化合物との反応について前記[1)で述べたと同様にし
て行なうことができ、これにより上記式(XV)で示さ
れる如きζ勿質が併られる。
この式(XV+)の物質は次いで上記式(X■)の化合
物と反応せしめられる。この式(X■)の化合物の具体
例としては例えば以下のものを挙げることができる。
物と反応せしめられる。この式(X■)の化合物の具体
例としては例えば以下のものを挙げることができる。
OCR。
かかる式(XM)の化合物と式(XM)の物質との反応
は、適当な不活性溶媒中、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、ンエチルケトン等のケトン;エチルエーテ
ル、テトラヒト−フラン等のエーテル;ヅクロルメタン
、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化戻化水素等
の溶媒中で、トリエチルアミン、ピリジノ等のアミン類
やナトリウムアルコキシド等の塩基の存在下に、通常1
5℃〜90℃の温度において行なうことができる。また
、式(XM )の物質に対する式(XM)の化合物の使
用割合は時に制限されず広範にわたりて変えることがで
きるが、一般には、式(XM)の物質100重量部当り
式(XM)の化合物的0.05〜約0.5重量部、好ま
しくは約0.2〜約0.3重量部の割合で使用するのが
好都合である。
は、適当な不活性溶媒中、例えば、アセトン、メチルエ
チルケトン、ンエチルケトン等のケトン;エチルエーテ
ル、テトラヒト−フラン等のエーテル;ヅクロルメタン
、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化戻化水素等
の溶媒中で、トリエチルアミン、ピリジノ等のアミン類
やナトリウムアルコキシド等の塩基の存在下に、通常1
5℃〜90℃の温度において行なうことができる。また
、式(XM )の物質に対する式(XM)の化合物の使
用割合は時に制限されず広範にわたりて変えることがで
きるが、一般には、式(XM)の物質100重量部当り
式(XM)の化合物的0.05〜約0.5重量部、好ま
しくは約0.2〜約0.3重量部の割合で使用するのが
好都合である。
かくして得られる式(XM)の物質は次で前原した如く
、該鞠・W中の置換基Qをヅアゾニウム塩の基に変えた
後、式(■)のカプラーと反応させることにより、前記
式+41又は(5)のアゾ染料の基が導入された式(1
−4)の化合物が得られる。なお、上記式(XM)にお
りてLが−NH−である場合には、この基はりアゾ化反
応中に−N−の基に変化する。
N0以上に述べた如くして製造される本発明の複合
アゾ系顔料の代表例としては後記参考例に示すものを除
き以下のものを挙げることができる。
、該鞠・W中の置換基Qをヅアゾニウム塩の基に変えた
後、式(■)のカプラーと反応させることにより、前記
式+41又は(5)のアゾ染料の基が導入された式(1
−4)の化合物が得られる。なお、上記式(XM)にお
りてLが−NH−である場合には、この基はりアゾ化反
応中に−N−の基に変化する。
N0以上に述べた如くして製造される本発明の複合
アゾ系顔料の代表例としては後記参考例に示すものを除
き以下のものを挙げることができる。
以上に述べた如き複合アゾ系顔料を分散させるために使
用される定着用樹脂媒体としては特に制限はなく、従来
からナトーの定着用樹脂媒体として使用されている通常
の任意の電気絶縁性樹脂が本発明においても定着用樹脂
媒体として同様に使用可能である。そのような電気絶縁
性樹脂としては、例えば、ポリスチレン系樹脂、ポリア
ルキレン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂
、ポリビニルアセクール樹脂、アクリル系樹脂、メタク
リル系樹脂、エポキシ系樹脂等の熱可塑性樹脂が挙げら
れ、これらはそれぞれ単独で又は2種もしくはそれ以上
組会わせて使用することができる。
用される定着用樹脂媒体としては特に制限はなく、従来
からナトーの定着用樹脂媒体として使用されている通常
の任意の電気絶縁性樹脂が本発明においても定着用樹脂
媒体として同様に使用可能である。そのような電気絶縁
性樹脂としては、例えば、ポリスチレン系樹脂、ポリア
ルキレン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂
、ポリビニルアセクール樹脂、アクリル系樹脂、メタク
リル系樹脂、エポキシ系樹脂等の熱可塑性樹脂が挙げら
れ、これらはそれぞれ単独で又は2種もしくはそれ以上
組会わせて使用することができる。
中でも、6稀のモノ−又はノーエチレン性不飽和単ik
株、特にビニル芳香床革量体又はアクリル系単量体の単
独重合体又は該単量体の少なくとも181を主体とする
共重合体が好適である。
株、特にビニル芳香床革量体又はアクリル系単量体の単
独重合体又は該単量体の少なくとも181を主体とする
共重合体が好適である。
ビニル芳香族単量体としては、下記式
IO
式中、Rloは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン
原子であり、R■は低級アルキル基、ハロゲン原子等の
置換基でめシ、aは0、l又は2である、 ffiわされる単量体、例えばスチレン、ビニルトルエ
ン、α−メチルスチレン、α−クロルスチレン、ビニル
キシレン等やビニルナフタレン等を挙げることができ、
この中でも、スチレン、ビニルトルエンが好適である。
原子であり、R■は低級アルキル基、ハロゲン原子等の
置換基でめシ、aは0、l又は2である、 ffiわされる単量体、例えばスチレン、ビニルトルエ
ン、α−メチルスチレン、α−クロルスチレン、ビニル
キシレン等やビニルナフタレン等を挙げることができ、
この中でも、スチレン、ビニルトルエンが好適である。
アクリル系単量体としては、下記式
式中、RI!は水素原子又は低級アルキル基であり、R
13は水神基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基
、アミン基又はアミノアルコキシ基である、 で表わされるアクリル系単量体、例えばアク1ノル酸、
メタクリル酸、エチルアク1ル−ト、メチルメタクリレ
ート、ブチルアクIル−ト、ゾチルメクリル丁ミド等を
挙げることができる。
13は水神基、アルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基
、アミン基又はアミノアルコキシ基である、 で表わされるアクリル系単量体、例えばアク1ノル酸、
メタクリル酸、エチルアク1ル−ト、メチルメタクリレ
ート、ブチルアクIル−ト、ゾチルメクリル丁ミド等を
挙げることができる。
これら単量体と共重合させうる他の単量1本としては、
例えば下記式 式中、RI4は水素原子、低級アルキル基又は塩素原子
である、 で表わされる共役ソオレフイン系単量体、例えば、ブタ
ジェン、イソン0レン、クロログレン等;或いは無水マ
レイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸等の他の
エチレン系不10和カルボン酸又はそのエステル類;或
いは酢酸ビニル等のビニルエステル順;ビニルビリヅン
、ビニルピロリドン、ビニルエーテル類、アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン等の単量体を挙げる
こともできる。
例えば下記式 式中、RI4は水素原子、低級アルキル基又は塩素原子
である、 で表わされる共役ソオレフイン系単量体、例えば、ブタ
ジェン、イソン0レン、クロログレン等;或いは無水マ
レイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸等の他の
エチレン系不10和カルボン酸又はそのエステル類;或
いは酢酸ビニル等のビニルエステル順;ビニルビリヅン
、ビニルピロリドン、ビニルエーテル類、アクリロニト
リル、塩化ビニル、塩化ビニリデン等の単量体を挙げる
こともできる。
しかして2本発明のトナーの定着用樹脂媒体として好適
に使用しうる(共)重合体の代表例を示せば次のとお妙
でおる: スチレン/メチルメタクリレート共重合体、スチレン/
ブチルメタアリレート共重合体、スチレン/ブチルメタ
アクリレート共重合体、スチレン/2−エチルへキシル
丁りリレー)共ifK、xチレン/プタヅエン共重合体
、など。
に使用しうる(共)重合体の代表例を示せば次のとお妙
でおる: スチレン/メチルメタクリレート共重合体、スチレン/
ブチルメタアリレート共重合体、スチレン/ブチルメタ
アクリレート共重合体、スチレン/2−エチルへキシル
丁りリレー)共ifK、xチレン/プタヅエン共重合体
、など。
以上に述べた如き樹脂はそれぞれ尋独で用いてもよく或
いは2種以上ブレンドして使用することもできるが、こ
れらの樹脂を定着用媒体として用いる場合、該樹脂は一
般に、3000〜300000、好ましくは5000〜
100000の範囲の重量平均分子量を有していること
が望ましく、また、ガラス転移温度は少なくとも45℃
であるのが有利である。
いは2種以上ブレンドして使用することもできるが、こ
れらの樹脂を定着用媒体として用いる場合、該樹脂は一
般に、3000〜300000、好ましくは5000〜
100000の範囲の重量平均分子量を有していること
が望ましく、また、ガラス転移温度は少なくとも45℃
であるのが有利である。
上記の足着用樹IAW媒体に対する前記の複合アゾ系顔
料の配合割合は、使用する樹脂及び/又は顔料のIM等
に応じて広範に変えることができるが、一般には、樹脂
媒体100重量部当り複合アゾ系顔料は2〜2′5重量
部、好ましくは3〜18重量部、さらに好ましくは5〜
15重欧邪の範囲で使用するのが有利である。
料の配合割合は、使用する樹脂及び/又は顔料のIM等
に応じて広範に変えることができるが、一般には、樹脂
媒体100重量部当り複合アゾ系顔料は2〜2′5重量
部、好ましくは3〜18重量部、さらに好ましくは5〜
15重欧邪の範囲で使用するのが有利である。
本発明のトナーは、Ml’!述したように、電荷制御剤
の使用を特に必要としないけれども、場合によっては、
本発明のトナーには電荷制御剤を含ませることも勿論可
能である。これによって、トナーの比・電荷を一層向上
せしめることができる。用いることができるべ荷制御剤
としては、例えば、高級脂肪酸の金鵜塩、含金属アゾ染
料等が埜けられ、これらは前記樹脂媒体100重喰部当
り「般に0.05〜5重i部、好ましくは0.1〜3重
量部、さらに好ましくは0.2〜2重量部の範囲で配合
することができる。
の使用を特に必要としないけれども、場合によっては、
本発明のトナーには電荷制御剤を含ませることも勿論可
能である。これによって、トナーの比・電荷を一層向上
せしめることができる。用いることができるべ荷制御剤
としては、例えば、高級脂肪酸の金鵜塩、含金属アゾ染
料等が埜けられ、これらは前記樹脂媒体100重喰部当
り「般に0.05〜5重i部、好ましくは0.1〜3重
量部、さらに好ましくは0.2〜2重量部の範囲で配合
することができる。
また、本発明のトナーには、必要に応じて、従来のトナ
ーにおけると同様に充填剤(体質稙科)、オフセット防
止(離型性賦与)剤(特に熱ロールトナーの場合)、等
の助剤成分を含ませてもよい。
ーにおけると同様に充填剤(体質稙科)、オフセット防
止(離型性賦与)剤(特に熱ロールトナーの場合)、等
の助剤成分を含ませてもよい。
使用しうる充填剤又は体JR顔料としては、例えば、炭
酸カルシウム、タルク等をトナーの重量基準で20重重
量迄の量で配合でき、また、シリコーンオイル、低分子
量オレフィン樹脂知、各種ワックス類等のオフセット防
止剤はトナーの重量で2乃至15重量%の鍍で使用でき
る。さらに、パラフィンワックス、各種動・植物ロウ、
脂肪酸アミド等の圧力定着性賦与剤はトナーの重量基準
で5乃至30重量%の駿で使用してもよい。
酸カルシウム、タルク等をトナーの重量基準で20重重
量迄の量で配合でき、また、シリコーンオイル、低分子
量オレフィン樹脂知、各種ワックス類等のオフセット防
止剤はトナーの重量で2乃至15重量%の鍍で使用でき
る。さらに、パラフィンワックス、各種動・植物ロウ、
脂肪酸アミド等の圧力定着性賦与剤はトナーの重量基準
で5乃至30重量%の駿で使用してもよい。
さらに、本発明のトナーには、前記の複合アゾ系頑科に
加えて、必要により、他の顔料を補助的に含ませてもよ
く、例えば、下記の如き顔料を定着用樹脂媒体100重
杭部当り5重量部まで、好ましくは2重を部以下の童で
配合することができる。
加えて、必要により、他の顔料を補助的に含ませてもよ
く、例えば、下記の如き顔料を定着用樹脂媒体100重
杭部当り5重量部まで、好ましくは2重を部以下の童で
配合することができる。
黒色顔料!カーボンブラック、アセチレンプラック、ラ
ンプブラック、了ニリンブラック。
ンプブラック、了ニリンブラック。
黄色顔料:黄鉛、亜鉛黄、カドミウム二ロー、黄色酸化
鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンエロー
、ネーブルスエロー、ナ゛フトールエa −S 、ハン
f−1エローG、ハンf−イエローloG、ペンツジン
エローG、ペンノンンエローGM、キノリンエローレー
キ、パーマネントエローNCG、タートラジンレーキ。
鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンエロー
、ネーブルスエロー、ナ゛フトールエa −S 、ハン
f−1エローG、ハンf−イエローloG、ペンツジン
エローG、ペンノンンエローGM、キノリンエローレー
キ、パーマネントエローNCG、タートラジンレーキ。
橙色鴻料:赤ロ黄鉛、モリブデンオレンジ、パーマネン
トオレンジG’l’R,ビラゾロンオレンソ、パルカン
オレンジ、インダンスレンズリリアントオレンソRK、
ペンソソンオレンジG1インダンスレンブリリアントオ
レンジGK0 赤色顔料:ペンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水
銀カドミウム、パーマネントレッド4R。
トオレンジG’l’R,ビラゾロンオレンソ、パルカン
オレンジ、インダンスレンズリリアントオレンソRK、
ペンソソンオレンジG1インダンスレンブリリアントオ
レンジGK0 赤色顔料:ペンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水
銀カドミウム、パーマネントレッド4R。
リソールレツド、ピラゾロンレッド、ウオツチンブレッ
ドカルシューム塩、レーキレツyD1 ブリリアントカ
ーミノ6B1エオシンレーキ、ローダミンレーキB1
アリザリレンレーキ、ブリリアントカーミン3B0 を色a料:マンガン紫、ファストバイオレットB1メチ
ルバイオレットレーキ。
ドカルシューム塩、レーキレツyD1 ブリリアントカ
ーミノ6B1エオシンレーキ、ローダミンレーキB1
アリザリレンレーキ、ブリリアントカーミン3B0 を色a料:マンガン紫、ファストバイオレットB1メチ
ルバイオレットレーキ。
青色顔料:紺青、コバルトブルー、アルカリゾ′ルーレ
ーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアコンブ1ル
ー、熱金属フタロシアニンブ1ルー、フタロシアニンブ
′ル一部分塩素化物、ファーストスカイクルー、インダ
ンスレンフメレーBC0緑色順料ニクロムグリーン、酸
化クロム・、ピグメントグリーンB1マラカイトグリー
ンレーキ、7アナルイエローグリーンG0 白色顔料:亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜
鉛。
ーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアコンブ1ル
ー、熱金属フタロシアニンブ1ルー、フタロシアニンブ
′ル一部分塩素化物、ファーストスカイクルー、インダ
ンスレンフメレーBC0緑色順料ニクロムグリーン、酸
化クロム・、ピグメントグリーンB1マラカイトグリー
ンレーキ、7アナルイエローグリーンG0 白色顔料:亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜
鉛。
以上に述べた成分から構成される本発明のトナーはそれ
自体公知の方法によって製造することができ、列えば、
前述した複合アゾ系験料と定着用樹脂とさらに場合によ
って前述した他の添加物とを混合し、混線機、加圧ニー
グー、ロールミル、二軸スクリュー押出様等を用いて充
分に溶融混練した後、その混練混合物を冷却し、粉砕し
、さらに場合によっては篩別することにより製造するこ
と力(できる。さらに必時に応じて、不定形粒子の角取
りのために、粉砕したトナーをさらに機械的な急速攪拌
を行なってもよい。
自体公知の方法によって製造することができ、列えば、
前述した複合アゾ系験料と定着用樹脂とさらに場合によ
って前述した他の添加物とを混合し、混線機、加圧ニー
グー、ロールミル、二軸スクリュー押出様等を用いて充
分に溶融混練した後、その混練混合物を冷却し、粉砕し
、さらに場合によっては篩別することにより製造するこ
と力(できる。さらに必時に応じて、不定形粒子の角取
りのために、粉砕したトナーをさらに機械的な急速攪拌
を行なってもよい。
の
このようにして製造される本sadナーは一般に3〜3
5ミクロン、好ましくは5〜20ミクロンの範囲の平均
粒径を有することができる。
5ミクロン、好ましくは5〜20ミクロンの範囲の平均
粒径を有することができる。
本発明により提供されるトナーは、以下に述べる如き種
々の優、れた特性を有しており、静電写真複写によりモ
ノクロコピー又はカラーコピーをつくる場合のトナーと
して広く1史用することができる。
々の優、れた特性を有しており、静電写真複写によりモ
ノクロコピー又はカラーコピーをつくる場合のトナーと
して広く1史用することができる。
(1)トナーの流動性に優れ、プロキングスル傾向が少
ない。
ない。
(11) 自己顕″成性であり、それ自体負の゛眠気
を有するため、正帯電格光体用のトナーに適する。
を有するため、正帯電格光体用のトナーに適する。
(iii) 透光性に優れるため、色の重ね合わせに
よシ中間調を鮮明に再現できる。
よシ中間調を鮮明に再現できる。
Ov) 熱定着によりトナー表面に光沢を生じ色群や
かなコピー物を与える。
かなコピー物を与える。
(V) 溶剤に不溶な自己顕電性復合順料を着色剤兼
電荷制御剤として用いているため、コピー物を水やアル
コールに濡らしてもニジミや流れを生じない。
電荷制御剤として用いているため、コピー物を水やアル
コールに濡らしてもニジミや流れを生じない。
本発明のトナーを用いて静電写真複写を行なう場合、静
電潜像の形成はそれ自体公知の任意の方式で行なうこと
ができ、例えば導電性基板上の光導電層を一様に構成し
た後、画像座元して静1帆潜像を形成させることができ
る。
電潜像の形成はそれ自体公知の任意の方式で行なうこと
ができ、例えば導電性基板上の光導電層を一様に構成し
た後、画像座元して静1帆潜像を形成させることができ
る。
静電像の現像は、例えば、本発明のトナーを磁性キャリ
ヤー(例えば鉄粉、酸化鉄粉、フェライト粉等)と混合
し、このトナーの磁気ブラシを基板と接触させることに
より容紡に行われる。現像により形成されたトナー像は
複写紙上に転写され、このトナー像をオープン、フラッ
シュ等の輻射熱により定着する。
ヤー(例えば鉄粉、酸化鉄粉、フェライト粉等)と混合
し、このトナーの磁気ブラシを基板と接触させることに
より容紡に行われる。現像により形成されたトナー像は
複写紙上に転写され、このトナー像をオープン、フラッ
シュ等の輻射熱により定着する。
次に、参考例及び実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
〔1〕 複写アゾ系厘料の調製
参考例 1 顔料Nnl
シリカダル(2次粒子径約1ミクロン)20I!をγ−
アミノグロピルトリエトキシシランの10%水溶液20
0.9に分散し、16時間、攪拌加熱(80〜90℃)
した。反応後遠心分離及び水洗を3回繰返し、真空デシ
ケータで充分乾燥させたく以下これを[シランカップリ
ング試料」と呼ぶ〉。
アミノグロピルトリエトキシシランの10%水溶液20
0.9に分散し、16時間、攪拌加熱(80〜90℃)
した。反応後遠心分離及び水洗を3回繰返し、真空デシ
ケータで充分乾燥させたく以下これを[シランカップリ
ング試料」と呼ぶ〉。
これを、p−ニトロベンゾイルクロリド2g(0,01
モル)及びトリエチルアミン119(0,01モル)を
含むクロロホルム溶液200−に入れ、1時間還流した
。反応後、クロロホルムで3回洗浄し、乾燥させたく以
下これを「アシル化試料A」と呼ぶ〉。
モル)及びトリエチルアミン119(0,01モル)を
含むクロロホルム溶液200−に入れ、1時間還流した
。反応後、クロロホルムで3回洗浄し、乾燥させたく以
下これを「アシル化試料A」と呼ぶ〉。
亜ニチオン酸ソーダ1%水溶液400−にアシル化試料
Aを入れ、1時間加熱(80〜90℃)した。反応後3
回水洗し、乾燥させ丸く以下これを「アミノ化試料A」
と呼ぶ〉。
Aを入れ、1時間加熱(80〜90℃)した。反応後3
回水洗し、乾燥させ丸く以下これを「アミノ化試料A」
と呼ぶ〉。
2H−MCI水溶液200−を5℃に保ち、その中ヘア
ミノ化試料Aを分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナト
リウム水溶液4011Itを滴下した。
ミノ化試料Aを分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナト
リウム水溶液4011Itを滴下した。
その際、液温か10℃を越えないようにし、また光の照
射を避けるために反応器全体をアルミホイルで包んだ。
射を避けるために反応器全体をアルミホイルで包んだ。
反応後、1回水洗し遠心分離したものを乾燥させず、そ
のまま次の反応に用いたく以下これを「ジアゾ化試料A
」と呼ぶ〉。
のまま次の反応に用いたく以下これを「ジアゾ化試料A
」と呼ぶ〉。
2−ヒドロキシ−(#−(3−モルフオリノグロビル)
〕−〕3−ナフタリニドt7go、ots。
〕−〕3−ナフタリニドt7go、ots。
モル)を100mのN、N−ジメチルホルムアミドに溶
解し、これに11%酢酸ナトリウム水溶液50−を加え
てカップリング溶液とし、これを5〜lO℃に冷却した
。ジアゾ化試料Al1−10〇−の水に分散させ、カッ
プリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放冒し
、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。そして水洗(2
回)、#、#−ジメチルホルムアミド洗浄(1回)、ア
セトン洗浄(1回)をこの順序で行ない、p別後、真空
デシケータで充分に乾燥させた。このようにして、上記
標題に示す構造の赤橙色の顔料(顔料Nn1)20、5
.9を得た。
解し、これに11%酢酸ナトリウム水溶液50−を加え
てカップリング溶液とし、これを5〜lO℃に冷却した
。ジアゾ化試料Al1−10〇−の水に分散させ、カッ
プリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放冒し
、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。そして水洗(2
回)、#、#−ジメチルホルムアミド洗浄(1回)、ア
セトン洗浄(1回)をこの順序で行ない、p別後、真空
デシケータで充分に乾燥させた。このようにして、上記
標題に示す構造の赤橙色の顔料(顔料Nn1)20、5
.9を得た。
(1)外観:赤橙色の微粉体
(2)赤外吸収スペクトルの特性吸収帯ニジランカップ
リング試料 2930crrL−’ v−CH,−1560(
MIL−’ δNH。
リング試料 2930crrL−’ v−CH,−1560(
MIL−’ δNH。
1470傭−1δ−CH,−
960cpu−’ (fcオけδS i −OH(D吸
収(D消失 アシル化試料 1640crrc−’ vc=01530傭−1
ναs N O l 345cI&−、’ y sNo。
収(D消失 アシル化試料 1640crrc−’ vc=01530傭−1
ναs N O l 345cI&−、’ y sNo。
アミノ化試料
1630cm−’ aN−H
顔料陽1
1640m−’ vc=0
参考例 2
対応する出発原料を使用する以外前記参考例1と同様の
方法を繰り返すことにより下記第1表に示す顔料を製造
した。
方法を繰り返すことにより下記第1表に示す顔料を製造
した。
なお、上記j’ji料Nn24.27.30.32.3
4及び37の赤外吸収スペクトルの特性吸収帯は次のと
おりである。
4及び37の赤外吸収スペクトルの特性吸収帯は次のと
おりである。
顔料Nn24
1650cIn−’ vc=01
1320clL−’ シーS−1
顔料Nn27
1650α−1νC=O
顔料階29
1650スー1 νC=O
顔料階31
1650cx−’ VC=01650〜40
の−1νC=N 顔料11h33 1650α−1VC=O 頌料陽36 1650α−1VC=O 参考例 3 OCH3 前記〔1〕のソアゾ化試料A20j9を100艷の水に
分散させ、ソアゾ化液とする。2.5−ソメトキシアニ
リン1.5g(0,01モル)をlN−堪酸に溶解させ
、これに11%酢酸ナトリウム水溶液を加えてpH5に
調整し、5〜lO℃に冷却した。この中に、ソアゾ化液
を徐々に加えた。反応後しばらく放i・φし、p過、ア
セトン洗浄、水洗を行ない、乾燥させずに次の反応に供
した。
の−1νC=N 顔料11h33 1650α−1VC=O 頌料陽36 1650α−1VC=O 参考例 3 OCH3 前記〔1〕のソアゾ化試料A20j9を100艷の水に
分散させ、ソアゾ化液とする。2.5−ソメトキシアニ
リン1.5g(0,01モル)をlN−堪酸に溶解させ
、これに11%酢酸ナトリウム水溶液を加えてpH5に
調整し、5〜lO℃に冷却した。この中に、ソアゾ化液
を徐々に加えた。反応後しばらく放i・φし、p過、ア
セトン洗浄、水洗を行ない、乾燥させずに次の反応に供
した。
2 N −HC″l水溶液200−を5℃に保ち、その
中へ上記試料を分散し、1拌しながら2Mの亜硝酸す)
IJウム水溶液40−を滴下した。その際、液温か1
0℃を越えないようにし、また光の照射を避けるために
反応器全体を°rルミホイルで含んだ。反応後、1回水
洗し遠心分離したものを乾;栗させず、そのまま次の反
応に用いたく以下これを「ソアゾ化試料B」とする〉。
中へ上記試料を分散し、1拌しながら2Mの亜硝酸す)
IJウム水溶液40−を滴下した。その際、液温か1
0℃を越えないようにし、また光の照射を避けるために
反応器全体を°rルミホイルで含んだ。反応後、1回水
洗し遠心分離したものを乾;栗させず、そのまま次の反
応に用いたく以下これを「ソアゾ化試料B」とする〉。
2−ヒドロキシ−1lH−ベンゾ(カヵルパゾールー3
−カルボキシ−p−アニシソド5.7 II(0,01
5モル)を100−のN、N−ジメチルホルムアミドに
溶解し、これ1c11%6゛[酸ナトリウム水溶液50
−を加えてカップリング溶液とし、これを5〜10℃に
冷却した。ソアゾ化試料Bを100艷の水に分散さす、
カップリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放
置し、液性を弱酸性(pE5〜6)にした。そして、水
洗(2回)、N、N−ジメチルホルムアミド洗浄(1回
)、アセトン洗浄(1回)をこの順序で行ないF男11
後、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにし
て、上記標題に示す構造の帯青黒色の顔料(顔料Nn3
9)、1B、9.9を得た。
−カルボキシ−p−アニシソド5.7 II(0,01
5モル)を100−のN、N−ジメチルホルムアミドに
溶解し、これ1c11%6゛[酸ナトリウム水溶液50
−を加えてカップリング溶液とし、これを5〜10℃に
冷却した。ソアゾ化試料Bを100艷の水に分散さす、
カップリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放
置し、液性を弱酸性(pE5〜6)にした。そして、水
洗(2回)、N、N−ジメチルホルムアミド洗浄(1回
)、アセトン洗浄(1回)をこの順序で行ないF男11
後、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにし
て、上記標題に示す構造の帯青黒色の顔料(顔料Nn3
9)、1B、9.9を得た。
赤外吸収スペクトルの特性吸収帯:
1640σ′″1 νC=O
参考例 4
対応する出発原料を使用する以外前記参考例3と同様の
方法を模り返すことにより下記第2表に示す顔料を製造
した。
方法を模り返すことにより下記第2表に示す顔料を製造
した。
なお、上記顔顔階40及び43の赤外吸収スRクトルの
特性吸収帯は次のとおりである。
特性吸収帯は次のとおりである。
顔料11h40
1640α−1νC=O
顔料Nn43
1650眞−1しC=O
参考例 5
前記[1’)のアミン化試料A1p−ニトロベンゾイル
クロリ゛ド2 F (0,01モル)、トリエチルアミ
ンIg(0,01モル)を含むクロロホルム溶液200
ゴに入れ、1時間還流した。反応後、クロロホルムで3
回洗浄し、乾燥させた(以下、これを「アシル化試料B
」と呼ぶ)。
クロリ゛ド2 F (0,01モル)、トリエチルアミ
ンIg(0,01モル)を含むクロロホルム溶液200
ゴに入れ、1時間還流した。反応後、クロロホルムで3
回洗浄し、乾燥させた(以下、これを「アシル化試料B
」と呼ぶ)。
亜ニチオン酸ソーダ1%水溶液400−にアシル化試料
Bを入れ、15#間加熱(80〜90℃)した。反応後
3回水洗し乾燥させた(以下、これを「アミノ化試料C
」と呼ぶ)。
Bを入れ、15#間加熱(80〜90℃)した。反応後
3回水洗し乾燥させた(以下、これを「アミノ化試料C
」と呼ぶ)。
2N−HCI水溶液200−を5℃に保ち、その中ヘア
ミノ化試料Cを分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナト
リウム水溶液40−を滴下した。
ミノ化試料Cを分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナト
リウム水溶液40−を滴下した。
その際、液温か10℃を越えないようにし、また光の照
射を避けるために反応器全体をアルミホイルで包んだ。
射を避けるために反応器全体をアルミホイルで包んだ。
反応後、1回水洗し遠心分離したものを乾燥させず、そ
のまま次の反応に用いた(以下、これを「ジアゾ化試料
C」と呼ぶ)。
のまま次の反応に用いた(以下、これを「ジアゾ化試料
C」と呼ぶ)。
2−ヒドロキシ−[、/V−(3−モルフォリノプロピ
ル)]−]3−ナフタリ本ド4.7N0.01sモル)
をlO〇−のN、N−ツメチルホルムアミドに浴解し、
これに11%酢酸す) IJウム水溶液50twtを加
えてカップリング爵液とし、これを5〜10℃に冷却し
た。ジアゾ化試料Cを10011!7!の水に分散させ
、カップリング溶液中に徐々にカロえた。反応後しばら
く放置し、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。ぞして
、水洗(2回)、N、N−ツメチルホルムアミド洗浄(
1回)、アセトン洗浄(1回)をこの順序で行ない炉別
後、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにし
て、上記標題に示す構造の赤橙色の顔料(顔料Nn51
)19、2 gを得だ。
ル)]−]3−ナフタリ本ド4.7N0.01sモル)
をlO〇−のN、N−ツメチルホルムアミドに浴解し、
これに11%酢酸す) IJウム水溶液50twtを加
えてカップリング爵液とし、これを5〜10℃に冷却し
た。ジアゾ化試料Cを10011!7!の水に分散させ
、カップリング溶液中に徐々にカロえた。反応後しばら
く放置し、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。ぞして
、水洗(2回)、N、N−ツメチルホルムアミド洗浄(
1回)、アセトン洗浄(1回)をこの順序で行ない炉別
後、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにし
て、上記標題に示す構造の赤橙色の顔料(顔料Nn51
)19、2 gを得だ。
赤外吸収スペクトルの特性吸収帯
1640cIIL−’ νC=O参考例 6
対応する出発原料を使用する以外前記参考例5と同様の
方法を繰り返すことにより下記第3表に示す顔料を製造
した。
方法を繰り返すことにより下記第3表に示す顔料を製造
した。
参考例 7
前記[1)のシランカップリング試料、テレフタロイル
クロリド2g(0,01モル)、トリエチルアミン11
1(0,01モル)ヲクロロホルム溶液200−に入れ
、1時間還流した。次いで、4−アミノソフェニルアミ
ン1.8.9’(0,01モル)、トリエチルアミン1
.5Jil(0,015モル)を加えてさらに1時間還
流した。反応後、クロロホルムで3回洗浄し、乾燥させ
た。
クロリド2g(0,01モル)、トリエチルアミン11
1(0,01モル)ヲクロロホルム溶液200−に入れ
、1時間還流した。次いで、4−アミノソフェニルアミ
ン1.8.9’(0,01モル)、トリエチルアミン1
.5Jil(0,015モル)を加えてさらに1時間還
流した。反応後、クロロホルムで3回洗浄し、乾燥させ
た。
この試料を硫硝混酸(1:1)150mgic入れ、約
60℃で20分間反応させニトロ化した。反応後、中性
になるまで水洗した。
60℃で20分間反応させニトロ化した。反応後、中性
になるまで水洗した。
続いて、この試料を亜ニチオン酸ソーダ1%水溶液40
0−に入れ、1時間加熱(80〜90℃)した。反応後
3回水洗し、乾燥させた。
0−に入れ、1時間加熱(80〜90℃)した。反応後
3回水洗し、乾燥させた。
2N−HCt水溶液200−を5℃に保ち、その中へ試
料を分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナトリウム水溶
液40−を滴下した。その際、液温か10℃を越えない
ようにし、また光の照射を避けるために反応器全体をア
ルミホイルで包んだ。
料を分散し、攪拌しながら2Mの亜硝酸ナトリウム水溶
液40−を滴下した。その際、液温か10℃を越えない
ようにし、また光の照射を避けるために反応器全体をア
ルミホイルで包んだ。
水反応後、1″回水洗し遠心分離したものを乾燥させず
、そのまま次の反応に用いたく以下なれを「ジアゾ化試
料D」と呼ぶ〉。
、そのまま次の反応に用いたく以下なれを「ジアゾ化試
料D」と呼ぶ〉。
2−ヒト°ロキシー(A/−(3−モルフオリノグロビ
ル)〕−〕3−ナフタリニド4.711o、otsモル
)を1004のN、N−ツメチルホルムアミドに溶解し
、これにl’1%酢酸ナトリウム水溶液50gn1.を
加えてカップリング溶液とし、これを5〜10℃に冷却
した。ジアゾ化試料りを100−の水に分散させ、カッ
プリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放置し
、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。そして、水洗(
2回)、N、N−ツメチルホルムアミド洗浄(1回)、
アセトン洗浄(1回)5r:この順序で行ない炉、側稜
、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにして
、上記標噴に示す構造の藤色の顔料(顔料陽57)16
.8Fを得た。
ル)〕−〕3−ナフタリニド4.711o、otsモル
)を1004のN、N−ツメチルホルムアミドに溶解し
、これにl’1%酢酸ナトリウム水溶液50gn1.を
加えてカップリング溶液とし、これを5〜10℃に冷却
した。ジアゾ化試料りを100−の水に分散させ、カッ
プリング溶液中に徐々に加えた。反応後しばらく放置し
、液性を弱酸性(pH5〜6)にした。そして、水洗(
2回)、N、N−ツメチルホルムアミド洗浄(1回)、
アセトン洗浄(1回)5r:この順序で行ない炉、側稜
、真空デシケータで充分に乾燥させた。このようにして
、上記標噴に示す構造の藤色の顔料(顔料陽57)16
.8Fを得た。
赤外吸収スペクトルの特性吸収帯
1560crn−” νN。
1640cm−’ νC=O
参考例 8
対応する出発原料を使用する以外前記参考例7と同様の
方法を繰り返すことにより、下記第4表なお、上記jM
料階58の赤外吸収スペクトルの特性吸収帯は次のとお
りである。
方法を繰り返すことにより、下記第4表なお、上記jM
料階58の赤外吸収スペクトルの特性吸収帯は次のとお
りである。
顔斜陽58
1630cm−’ vC=0
〔■〕 トナーの調製
実施例 1
スチレン/アクリル共重合液(重量平均分子量8λ00
0)2.70電硅部(以下部と記す)と嘴考例1で調製
した陽1の顔料30部の混合物、並びに比較例として、
上記の共重合体270部、赤色のアゾ顔料(Fαst
Red 2BE、山陽色素製)24部及び負tに荷
制御剤(SPILON REI)GRIH。
0)2.70電硅部(以下部と記す)と嘴考例1で調製
した陽1の顔料30部の混合物、並びに比較例として、
上記の共重合体270部、赤色のアゾ顔料(Fαst
Red 2BE、山陽色素製)24部及び負tに荷
制御剤(SPILON REI)GRIH。
保土谷化学3i1!!16部の混合物をそれぞれ、2本
ロールミルを用いて140℃で熔融混線を行った。
ロールミルを用いて140℃で熔融混線を行った。
混練時間が5.10.20及び40分のところでその混
練物の一部をサンプリングし、冷却後カッティングミル
たよる粗粉砕、ジェットミルによる微粉砕を行い、次い
でジグザグ分級機により分級して、トナー粒子径が5〜
25μの粒層分布の赤色系のトナーを得た。
練物の一部をサンプリングし、冷却後カッティングミル
たよる粗粉砕、ジェットミルによる微粉砕を行い、次い
でジグザグ分級機により分級して、トナー粒子径が5〜
25μの粒層分布の赤色系のトナーを得た。
これらのトナーの比電荷を調べるため、キャリア鉄粉(
200/300メツシユ、日本鉄粉製)95部と上記で
得たトナー5部を10分1山グラスチツクd器中で混合
して現像剤を調製し、その一部を採取し、市販のブロー
オフ帯亀測ポ装置(東芝ケミカル社製)にかけ、比電荷
(q/1rL、μG/、?)を測定した。その結果を第
1図辷=−−=;に示す。
200/300メツシユ、日本鉄粉製)95部と上記で
得たトナー5部を10分1山グラスチツクd器中で混合
して現像剤を調製し、その一部を採取し、市販のブロー
オフ帯亀測ポ装置(東芝ケミカル社製)にかけ、比電荷
(q/1rL、μG/、?)を測定した。その結果を第
1図辷=−−=;に示す。
第1図によれば、本発明のトナーは僅か10分間の混線
で比電荷がほぼ飽和に達し、混線分散が十分に行なわれ
ているが、これに対し、比較例のトナー・40分間と4
倍の時1川もの間混練しないと顔料の分散が十分に行な
われず従って、比d荷も充分に大きくならないことがわ
かる。これは、本発明のトナーがその着色剤成分として
微粒子状の自己顕へ性の4合アゾ系顔料を1.1+いて
いることに基因しており、本発明のトナーは分散性と祇
荷制御性に極めて優れる。
で比電荷がほぼ飽和に達し、混線分散が十分に行なわれ
ているが、これに対し、比較例のトナー・40分間と4
倍の時1川もの間混練しないと顔料の分散が十分に行な
われず従って、比d荷も充分に大きくならないことがわ
かる。これは、本発明のトナーがその着色剤成分として
微粒子状の自己顕へ性の4合アゾ系顔料を1.1+いて
いることに基因しており、本発明のトナーは分散性と祇
荷制御性に極めて優れる。
実施例 2
参考例2で調製したト紅22の顔料及び参考例8で調製
したN058の顔料を用いて、実施例1と同様にして1
0分間の霞融混練を行い、次いで冷却、分級の各工群を
経て、それぞれイエロー及びマゼンタのトナーを=fJ
造した。得られたトナー10部とキャリア鉄粉90部f
混合して現像剤をつくり、次の実喰を行なった。
したN058の顔料を用いて、実施例1と同様にして1
0分間の霞融混練を行い、次いで冷却、分級の各工群を
経て、それぞれイエロー及びマゼンタのトナーを=fJ
造した。得られたトナー10部とキャリア鉄粉90部f
混合して現像剤をつくり、次の実喰を行なった。
Se感光体を約+650Vに帯醒し、次に述べる4つの
場合について4像し、厚さ80μの上質紙に転写後オー
ブン定9Nを行った。
場合について4像し、厚さ80μの上質紙に転写後オー
ブン定9Nを行った。
ill イエロートナーによる現像・転写。
(2) マゼンタトナーによる現像・転写。
(3)、イエロートナーによる現像・転写後、その上に
マゼンタトナーを現像・転写。
マゼンタトナーを現像・転写。
イ4) マゼンタトナーによる現l象・転写後、七の
上にイエロートナーを現像・転写。
上にイエロートナーを現像・転写。
同図による色度評価を行った。その結果を第1表に示す
。
。
第 1 表
上記の結果によれば、イエロートナー及びマゼンタトナ
ーの現像転4手#Ii C(31又はt4)〕に拘らず
、伴重ねをされたトナー像は同じ橙色を示すことが明ら
かである。このことから明らかなように、本発明のトナ
ーは、透光性に浸れた顔料微粒子で構成さ才しているた
め、芭重ねを行なっても、下の色がh’、 m’iさ才
することかなく、いわゆる浅色混合用のカラートナーと
して用いた一如合にもyAmの色を忠実Oてナチュラル
な色味で再現することが可能である。尚、4考までに手
順il+で現像転写きれたトナー像(イエロー)の上に
、実施〆すlの比較19すのトナーを現像・転写・定府
したところ、11色とはならず赤色(π:0.58、y
:0.33)となった。
ーの現像転4手#Ii C(31又はt4)〕に拘らず
、伴重ねをされたトナー像は同じ橙色を示すことが明ら
かである。このことから明らかなように、本発明のトナ
ーは、透光性に浸れた顔料微粒子で構成さ才しているた
め、芭重ねを行なっても、下の色がh’、 m’iさ才
することかなく、いわゆる浅色混合用のカラートナーと
して用いた一如合にもyAmの色を忠実Oてナチュラル
な色味で再現することが可能である。尚、4考までに手
順il+で現像転写きれたトナー像(イエロー)の上に
、実施〆すlの比較19すのトナーを現像・転写・定府
したところ、11色とはならず赤色(π:0.58、y
:0.33)となった。
しかしながら、この比較例のトナー像(赤)の上に、上
記の本つ4明のイエロートナーを現像・転写・定着する
と鮮やかな橙色(Z ’、 0.5 ? 、1/ :0
.371となった。
記の本つ4明のイエロートナーを現像・転写・定着する
と鮮やかな橙色(Z ’、 0.5 ? 、1/ :0
.371となった。
実施例 3
参考例4で調、縛した階450か料を用いて実施例1と
同様にして黒rx+トナーを模造した。但し、f11科
/梢脂の比を3/97.5/95.10/90、l 5
/85.2 o/s Oの5段階とした。
同様にして黒rx+トナーを模造した。但し、f11科
/梢脂の比を3/97.5/95.10/90、l 5
/85.2 o/s Oの5段階とした。
、キャリア鉄粉に対し9I喉%の混合比で上記トナーを
配合して現搾削を作り、Se感光体を用いて、帯門f、
・岸光・現像・転写・定着を行った。尚、原稿には電子
写真学会テストチャート陽1−1?を用いた。ペタ黒部
の反射濃度及び各現像剤の比電荷を測足し、十の結果を
142表に示す。
配合して現搾削を作り、Se感光体を用いて、帯門f、
・岸光・現像・転写・定着を行った。尚、原稿には電子
写真学会テストチャート陽1−1?を用いた。ペタ黒部
の反射濃度及び各現像剤の比電荷を測足し、十の結果を
142表に示す。
第2表
顔料/樹脂の比が、3797未満でに顔料赤反が少なく
なりすぎるので画像78度的に低くなり。
なりすぎるので画像78度的に低くなり。
捷だ、20780以上では混練時にNし樹脂容量に対し
て顔料の比容積が太きいために、作業性が難しく°lる
傾向にあり、画像濃度も飽和する。従って、適正な顔料
の重量混合比は、本天施例の場合。
て顔料の比容積が太きいために、作業性が難しく°lる
傾向にあり、画像濃度も飽和する。従って、適正な顔料
の重量混合比は、本天施例の場合。
トナー全重量に対し3〜20%の範囲であると考えられ
る。尚1本発明のトナーはニップタカ来が出にくいのが
1つの特徴であり、カプリも無く原稿に忠実な画質ケ与
える。
る。尚1本発明のトナーはニップタカ来が出にくいのが
1つの特徴であり、カプリも無く原稿に忠実な画質ケ与
える。
実施例4
参考例2で調製した4、4及びl610の顔料を用いて
実施例1と同様にして製造したトナーの色と比電荷4r
t、それぞれ紫色−13μc / M 、赤橙色−16
μc / 11であった。これらのトナーを用い実施例
3と同俤にして画像を形成させたところ。
実施例1と同様にして製造したトナーの色と比電荷4r
t、それぞれ紫色−13μc / M 、赤橙色−16
μc / 11であった。これらのトナーを用い実施例
3と同俤にして画像を形成させたところ。
いずれもカプリの無い原稿に忠実な画像゛を与えた。
実施例5
ポリスチレン(重量平均分子量5,000)270部と
下記第3表に示す顔料30部を用いて、実施例1と同様
にしてカラートナーを製造した。會られたトナーの色と
比′電荷を第3表に示すが、複写試験の結果いずれもカ
プリの無い原稿に忠実な画像を与えた。
下記第3表に示す顔料30部を用いて、実施例1と同様
にしてカラートナーを製造した。會られたトナーの色と
比′電荷を第3表に示すが、複写試験の結果いずれもカ
プリの無い原稿に忠実な画像を与えた。
ボ3表
第1図は実施例、lで得られfc トナーの混線時間と
比′電荷の関係を示すグラフであり、実線が本発明のト
ナー、点線が比較し0のトナーでぬる。 第1図 混性時間 (介) 手続補j[書(自重λ 昭”ill 59Il2月16「1 特許庁長官 若杉和大殿 1、事f′1の表示 昭和58f[特7f願第30950 f’ft2、発明
の名称 静電写真記録用トナー 3、補正をする者 事件との関係 特W[出願人 イ1所 大阪市東区T、 jn 1丁目2番28号名称
(615) 7Il」工業株式会社5、補正命令の日
付 イア し6、補正の対象 明細書の「弁明の訂細な説明」の欄 (1)明細書第78頁第2行に「2M」とあるをi’2
NJと訂正する。 (2)同第78真下から第3行に「分散さす、」とある
を「分散させ、Jと訂正する。 。 (3) JfilI85頁112行に−rMJトFl+
ルe r NJと訂正する。 (4)同第91頁第7行に「2M」とあるを「2N」と
訂正する。 以上
比′電荷の関係を示すグラフであり、実線が本発明のト
ナー、点線が比較し0のトナーでぬる。 第1図 混性時間 (介) 手続補j[書(自重λ 昭”ill 59Il2月16「1 特許庁長官 若杉和大殿 1、事f′1の表示 昭和58f[特7f願第30950 f’ft2、発明
の名称 静電写真記録用トナー 3、補正をする者 事件との関係 特W[出願人 イ1所 大阪市東区T、 jn 1丁目2番28号名称
(615) 7Il」工業株式会社5、補正命令の日
付 イア し6、補正の対象 明細書の「弁明の訂細な説明」の欄 (1)明細書第78頁第2行に「2M」とあるをi’2
NJと訂正する。 (2)同第78真下から第3行に「分散さす、」とある
を「分散させ、Jと訂正する。 。 (3) JfilI85頁112行に−rMJトFl+
ルe r NJと訂正する。 (4)同第91頁第7行に「2M」とあるを「2N」と
訂正する。 以上
Claims (1)
- シリカ微粉末のコアと、その表面にアミノシランカップ
リング剤を介して化学的に結合したモノ又はポリアゾ染
料の被覆とから成るシリカのコアをもつ複合アゾ系顔料
を着色剤成分として含有することを特徴とする静電写真
記録用トナ゛−0
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58030950A JPS59157653A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 静電写真記録用トナ− |
EP84101861A EP0117522B1 (en) | 1983-02-28 | 1984-02-22 | Azoic pigments having a silica core, process for production thereof, and a use thereof in a toner for electrophotography |
DE8484101861T DE3472265D1 (en) | 1983-02-28 | 1984-02-22 | Azoic pigments having a silica core, process for production thereof, and a use thereof in a toner for electrophotography |
US06/583,425 US4576888A (en) | 1983-02-28 | 1984-02-24 | Toner for electrophotography comprising azoic pigment having silica core |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58030950A JPS59157653A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 静電写真記録用トナ− |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59157653A true JPS59157653A (ja) | 1984-09-07 |
Family
ID=12317950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58030950A Pending JPS59157653A (ja) | 1983-02-28 | 1983-02-28 | 静電写真記録用トナ− |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4576888A (ja) |
EP (1) | EP0117522B1 (ja) |
JP (1) | JPS59157653A (ja) |
DE (1) | DE3472265D1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02110172A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-04-23 | Xerox Corp | カラーシリカ粒子を含有するインクジェットインクおよび液体現像剤組成物 |
JP2008545606A (ja) * | 2005-05-27 | 2008-12-18 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 機能化ナノ粒子 |
JP6065149B1 (ja) * | 2016-06-01 | 2017-01-25 | コニカミノルタ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4660642A (en) * | 1985-10-28 | 1987-04-28 | Halliburton Company | High strength, chemical resistant particulate solids and methods of forming and using the same |
US4965158A (en) * | 1986-08-01 | 1990-10-23 | Xerox Corporation | Toner compositions with modified charge enhancing additives |
US4851308A (en) * | 1988-01-19 | 1989-07-25 | Chronar Corp. | Solid-state energy storage cell wherein the electrolyte comprises an organic support and an inorganic salt |
US4877451A (en) * | 1988-08-17 | 1989-10-31 | Xerox Corporation | Ink jet inks containing colored silica particles |
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