JPS5914466B2 - Method for producing 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiazinylium salt - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２、４、６−トリ置換−１、３、５−チアジア
ジニリウム塩の製造方法に関し、より詳細にはこれら化
合物をＮ−アシルイミドクロリド類とチオアミド類とか
ら、脱水環化反応を利用した簡単な１０方法で、かつ高
収率で製造する方法に関する。[Detailed explanation of the invention] The present invention is 2, 4, 6 -toe replacement -1, 3, 5 -Cheer -Azinzinillium Salt production method for more details. It relates to a method for producing 10 simple methods using a dehydration cyclization reaction and in high yield.

従来、複素カチオン環化合物は、たとえばチオピリリウ
ム塩や１、３−チアジニウム塩などのように光感度促進
剤、農薬、カチオン染料などとして、或はこれらの合成
中間体として広く利用されてい１５た。しかし、より光
感度促進効果のある増感剤や、耐薬品性を持つた害虫の
出現対策としての新規農薬への要望は極めて強く、当該
分野においては新規増感剤や新規農薬等の開発が活発に
続けられて２０いた。Hitherto, heterocationic ring compounds, such as thiopyrylium salts and 1,3-thiazinium salts, have been widely used as photosensitizers, agricultural chemicals, cationic dyes, etc., or as intermediates for their synthesis15. However, there is an extremely strong demand for sensitizers with more photosensitivity promoting effects and new pesticides that can be used to prevent the emergence of chemically resistant insect pests, and the development of new sensitizers and new pesticides is in progress in this field. It continued to be active and there were 20 people.

そこで本発明はかかる現状の一環としてなされたもので
あり、新規なチアジアジニリウム塩を含めてこれら化合
物を簡単な反応で、かつ高収率で合成でき、しかもこれ
らチアジアジニリウム塩が２５増感剤、農薬、カチオン
染料としても有用であるなどの特徴を有するものである
。Therefore, the present invention has been made as part of the current situation, and it is possible to synthesize these compounds, including new thiadiazinylium salts, through simple reactions and in high yields, and furthermore, these thiadiazinylium salts can be synthesized with 25 It has characteristics such as being useful as a sensitizer, an agricultural chemical, and a cationic dye.

本発明はかゝる目的達成のために、下記一般式（Ｉ）で
示されるイミドイルクロリドを非極性有機溶媒中で、下
記一般式（■）で示されるチオアミドと強３０酸性無機
酸の存在下に反応させて、下記一般式圃で示される２、
４、６−トリ置換−１、３、５−チアジアジニリウム塩
を得るようになしたものである。In order to achieve such an objective, the present invention is to prepare imidoyl chloride represented by the following general formula (I) in a non-polar organic solvent in the presence of a thioamide represented by the following general formula (■) and a strong 30 acidic inorganic acid. The reaction below produces 2, which is shown in the general formula below.
A 4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiazinylium salt is obtained.

Ｒ２−Ｃ−Ｎ＝Ｃ−Ｒ１１１１（１） （１）式中、Ｒｌ，Ｒ２はアルキル基を有していてもよ
いフエニル基およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基を表わ
すものである。R2-C-N=C-R1111(1) (1) In the formula, R1 and R2 represent a phenyl group which may have an alkyl group and an N,N-dialkylamino group.

（…）式中、Ｒ３はアルキル基を有していてもよいフエ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、チエニル基、お
よびフエニルアルキルチオ基（ベンジルチオ等）からな
る群から選ばれた置換基を表わす。(...) In the formula, R3 is a substituent selected from the group consisting of a phenyl group, an N,N-dialkylamino group, a thienyl group, and a phenylalkylthio group (benzylthio, etc.) which may have an alkyl group. represent.

（ｌ式中、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３は前記と同一の基を表わし
、Ｘは強酸性無機酸の酸根を表わすものである〇たとえ
ば（１）としてＮ−ベンソイルベンスイミ白ルクロリド
（ＩＡ）を、（）としてチオベンズアミド（１Ａ）を使
用した場合を例にとり、非極性有機溶媒中で強酸性無機
酸としての過塩素酸の存在下に反応させると、次式（Ｉ
Ｖ）で示すように２，４，６−トリフエニノレ一１，３
，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩（ＩｌＡ）が得ら
れる。(In the formula, Rl, R2, and R3 represent the same groups as above, and X represents the acid group of a strong acidic inorganic acid. For example, as (1), N-bensoylbensimyl chloride (IA) For example, when thiobenzamide (1A) is used as , (), the following formula (I
2,4,6-triphenylene-1,3 as shown in V)
, 5-thiadiadiinylium perchlorate (IlA) is obtained.

上記ＱＶ）式から明らかなように、この反応は脱水環化
反応であり、か＼る脱水環化反応は、一般には室温下で
行なわれ、必要に応じて適宜加熱したり、または冷却す
ることもでき、原料を夫々はぼ等モル使用して行なわれ
る。ここで前記（１）で表わされるＮ−アシルイミドク
ロリドは通常ではＮ−アシルアミドを五塩化リン等の塩
化剤で塩素化することによつて容易に得られるものであ
る。As is clear from the above formula QV), this reaction is a dehydration cyclization reaction, and such a dehydration cyclization reaction is generally carried out at room temperature, and may be heated or cooled as necessary. It can also be carried out using approximately equimolar amounts of each raw material. The N-acylimide chloride represented by (1) above is usually easily obtained by chlorinating N-acylamide with a chlorinating agent such as phosphorus pentachloride.

また、前記（）式で示されるチオアミド類は有機イオウ
化合物の中では比較的入手し易い化合物である。Furthermore, the thioamides represented by the above formula () are relatively easily available among organic sulfur compounds.

そして、一般に置換基Ｒｌ，Ｒ２、およびＲ３が電子供
与性の強い置換基である程、安定性に富む１，３，５−
チアジアジニリウムカチオンが得られる。In general, the stronger the electron-donating substituents Rl, R2, and R3 are, the more stable the 1,3,5-
A thiadiazinylium cation is obtained.

更に、反応に使用する強酸性無機酸とは、通常では過塩
素酸、四フツ化ホウ素酸、硫酸、ルイス酸として作用す
る金属塩化物などであり、好ましくは過塩素酸である。
これら強酸性無機酸は、いずれも濃厚状態において脱水
作用を有するので反応を促進し、かつ生成したチアジア
ジニリウムカチオンを安定化し、結晶状で析出させる作
用を有するものである。Furthermore, the strong acidic inorganic acid used in the reaction is usually perchloric acid, tetrafluoroboric acid, sulfuric acid, a metal chloride that acts as a Lewis acid, and preferably perchloric acid.
All of these strong acidic inorganic acids have a dehydrating effect in a concentrated state, so they promote the reaction, stabilize the generated thiadiazinylium cation, and cause it to precipitate in the form of crystals.

溶媒は原料のＮ−アシルイミドクロリド類およびチオア
ミド類を溶解でき、かつ反応に不活性であれば、如何な
る溶媒を用いても良いが、前記反応式から明らかなよう
に、脱水作用を促進し、かつ生成したチアジアジニリウ
ム塩の溶解度を低下せしめることを考慮すれば、たとえ
ば無水酢酸のような酸無水物や塩化ホスホリルのように
水と反応性があり、かつ非極性の有機溶媒が好ましい。
目的とするチアジアジニリウム塩は通常では微細な結晶
として析出してくるが、溶媒の種類、置換基Ｒｌ，Ｒ２
，Ｒ３の種類、および強酸性無機酸の種類などによつて
は、反応液中にかなりの濃度で残存する場合もあるので
、反応液の減圧下濃縮や、非溶媒の新たな添加などによ
つてチアジアジニリウム塩の析出を促進させても良い。
得られた粗生成物はそれぞれの化合物に適した溶媒を用
いて適宜再結晶して精製することができる。Any solvent may be used as long as it can dissolve the raw material N-acylimide chlorides and thioamides and is inert to the reaction, but as is clear from the above reaction formula, it promotes the dehydration effect, In addition, in consideration of reducing the solubility of the produced thiadiazinylium salt, organic solvents that are reactive with water and nonpolar, such as acid anhydrides such as acetic anhydride and phosphoryl chloride, are preferred.
The desired thiadiazinylium salt usually precipitates as fine crystals, but depending on the type of solvent, substituents Rl, R2
, R3, and the type of strong acidic inorganic acid, they may remain in the reaction solution at a considerable concentration. The precipitation of thiadiazinylium salt may also be promoted.
The obtained crude product can be purified by recrystallization as appropriate using a solvent suitable for each compound.

上述した如き本発明によつて得られた２，４，６−トリ
置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩は、新規化合
物を多く含み、かつ、既知化合物であるチオピリリウム
塩や１，３−チアジニリウム塩と同様に複素カチオン環
化合物の一種であつて化学的性質も類似していることか
ら増感剤、農薬、カチオン染料などとして有効であるば
かりでなく、窒素含有複素環化合物合成のための重要な
中間体原料である。また、これらチアジアジニリウム塩
はいずれも高収率、かつ簡単な反応で合成することがで
き、しかも原料として使用するＮ−アシルイミドクロリ
ド類は単純な反応で容易に合成でき、一方の原料のチオ
アミド類は比較的容易に入手できるので工業的にも有利
である。次に本発明の実施例を述べる。The 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiadiazinylium salt obtained by the present invention as described above contains many new compounds and also contains known compounds such as thiopyrylium salt and 1,3,5-thiadiazinylium salt. Like 3-thiazinylium salt, it is a type of heterocationic ring compound and has similar chemical properties, so it is not only effective as a sensitizer, pesticide, cationic dye, etc., but also useful for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds. It is an important intermediate raw material for In addition, all of these thiadiazinylium salts can be synthesized in high yield and by simple reactions, and the N-acylimido chlorides used as raw materials can be easily synthesized by simple reactions; These thioamides are industrially advantageous because they are relatively easily available. Next, examples of the present invention will be described.

実施例 １ チオベンズアミド１．３８重量部の無水酢酸溶液５ＷＬ
Ｉと、Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５
０重量部の無水酢酸溶液１０ｍ１とを混合し、更にこれ
に１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々に滴下した。Example 1 5 WL of acetic anhydride solution containing 1.38 parts by weight of thiobenzamide
I and N-benzoylbenzimidoyl chloride 2.5
0 parts by weight of acetic anhydride solution (10 ml) was mixed, and 1.2 ml of 70% perchloric acid was gradually added dropwise thereto.

しばらく攪拌ののち、室温で一夜放置した。析出した黄
色結晶状粗生成物を淵別し、アセトニトリルで再結晶し
て、２，４，６−トリフエニル１，３，５−チアジアジ
ニリウム過塩素酸塩（Ｉ［Ａ）の黄色結晶３．７１部を
得た。収率は８７％（対理論値、以下同様である）、分
解点は２４２．０℃であつた。After stirring for a while, the mixture was left at room temperature overnight. The precipitated yellow crystalline crude product was separated and recrystallized with acetonitrile to obtain yellow crystals of 2,4,6-triphenyl 1,3,5-thiadiazinylium perchlorate (I[A) 3 .71 copies were obtained. The yield was 87% (based on theoretical value, the same applies hereinafter), and the decomposition point was 242.0°C.

このものの赤外吸収スペクトルによる特性吸収、および
元素分析値は下記のようであつた。The characteristic absorption by infrared absorption spectrum and elemental analysis values of this product were as follows.

１５３０Ｃｒ１Ｌ−１，１４９０−１，１４５０ＣＴＩ
Ｌ−１，１３９０ＣＴ１Ｌ−１，１３５０ｃ７ｒＬ−１
，１０８０ｃｍ−１。1530Cr1L-1, 1490-1, 1450CTI
L-1, 1390CT1L-1, 1350c7rL-1
, 1080 cm-1.

元素分析値 Ｃ，ｌＨｌ，Ｎ２ＳＣｌＯ４として計算値
（へ）Ｃ：５９．０９，Ｈ：３．５４，Ｎ：６．５６，
Ｓ：７．５１測定値（へ）Ｃ：５８，７３，Ｈ：３，５
５，Ｎ：６．５６，Ｓ：７．１６実施例 ２ Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ２−（ジメチルカルバモイル
）−クロロホルムアミジン１．８０重量部を１５ｍ１の
塩化メチレンに溶かし、室温で攪拌しながら、１．０４
重量部のＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素を加えた。Elemental analysis value C, lHl, N2SClO4 Calculated value (to) C: 59.09, H: 3.54, N: 6.56,
S: 7.51 Measured value (to) C: 58,73, H: 3,5
5, N: 6.56, S: 7.16 Example 2 1.80 parts by weight of N1,N1-dimethyl-N2-(dimethylcarbamoyl)-chloroformamidine was dissolved in 15 ml of methylene chloride, and while stirring at room temperature, 1.04
Parts by weight of N,N-dimethylthiourea were added.

更に約１時間攪拌を続けてから、過塩素酸ナトリウム１
．５重量部を溶かしたエタノール溶液を注ぎ込み、一夜
放置した。次いで析出する白色粉末を淵別し、メタノー
ルで再結晶すると融点が３００℃以上の２，４，６−ト
リス（ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジニリ
ウム過塩素酸塩２．９１重量部を得た。Continue stirring for about 1 hour, then add 1 liter of sodium perchlorate.
．． An ethanol solution containing 5 parts by weight was poured into the solution, and the mixture was left overnight. The precipitated white powder is then filtered and recrystallized with methanol to yield 2,4,6-tris(dimethylamino)-1,3,5-thiadiazinylium perchlorate with a melting point of 300°C or higher. Parts by weight were obtained.

収率は８９？であつた。このものの赤外吸収スペクトル
は下記の特性吸収を示した。The yield is 89? It was hot. The infrared absorption spectrum of this product showed the following characteristic absorption.

２８５０ａ「１（メチル基）、１５７０ｃ７ｎ−１，１
５５０ＣｒＩＬ−１１４４０ｃＴＬ−１，１３８０ｃｒ
１Ｌ−１，１０８ω〔１０また元素分析値はＣ，Ｈｌ２
Ｎ５ＳＣｌＯ４（５して下記のようであつた。2850a "1 (methyl group), 1570c7n-1,1
550CrIL-11440cTL-1,1380cr
1L-1,108ω [10 Also, the elemental analysis values are C, Hl2
N5SClO4 (5) was as follows.

計算値（イ） Ｃ：３２．９８，Ｈ：５．５３，Ｎ：２
１．３６，Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．８２測定値（イ
） Ｃ：３２．９２，Ｈ：５．５３，Ｎ：２１．４４，
Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．７４実施例 ３ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部の無水酢酸溶液１０ｍ１溶液とチエニル一２−チオア
ミド１．４５重量部のベンゼン５ｍ１溶液とを混合し、
氷水で冷却しながら１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々
に滴下した。Calculated value (a) C: 32.98, H: 5.53, N: 2
1.36, S: 9.78, C1: 10.82 Measured value (a) C: 32.92, H: 5.53, N: 21.44,
S: 9.78, C1: 10.74 Example 3 A solution of 2.50 parts by weight of N-benzoylbenzimidoyl chloride in 10 ml of acetic anhydride solution and a solution of 1.45 parts by weight of thienyl-2-thioamide in 5 ml of benzene were mixed. death,
While cooling with ice water, 1.2 ml of 70% perchloric acid was gradually added dropwise.

しばらく攪拌ののち、室温で一夜放置した。After stirring for a while, the mixture was left at room temperature overnight.

析出したオレンジ色結晶の粗生成物を淵別し、アセトニ
トリルで再結晶すると、分解点２２３．６℃の２，４−
ジフエニル一６−（２−チエニル）−１，３，５−チア
ジアジニリウム過塩素酸塩の３．３８重量部を得た。収
率は７８％であつた。The precipitated crude product of orange crystals was filtered and recrystallized with acetonitrile to give 2,4-
3.38 parts by weight of diphenyl-6-(2-thienyl)-1,3,5-thiadiazinylium perchlorate was obtained. The yield was 78%.

このものの赤外吸収スペクトルの特性吸収を下記に示す
。The characteristic absorption in the infrared absorption spectrum of this product is shown below.

１５３０ＣＴｒＬ−１，１４７０ＣＴｆＬ−１，１４５
０ＣＴｒＬ−１，１３８αＲｌ，ｌ３５ＯＣ７７！−１
，１３３０ＣＴ１Ｌ？１，１０８０（１７７！−１０ま
た、Ｃｌ，Ｈｌ３Ｎ２Ｓ２ＣｌＯ４として元素分析値を
下記に示す〇計算値（へ） Ｃ：５２．７２，Ｈ：３．
０３，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．８１測定値（へ）Ｃ：
５２．５２，Ｈ：３．０４，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．
８５実施例 ４ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドクロリドの２．５０重量部
と、ジチオカルバミン酸ベンジルの１．８５重量部を、
１０ｍ１のクロロホルムに溶かし、更にこの溶液に無水
酢酸１０ｍ１と７０％過塩素酸１．２７ｒＬ１との混合
溶液を添加した。1530CTrL-1, 1470CTfL-1, 145
0CTrL-1,138αRl,l35OC77! -1
,1330CT1L? 1,1080 (177!-10 Also, the elemental analysis values for Cl, Hl3N2S2ClO4 are shown below. Calculated values (to) C: 52.72, H: 3.
03, N: 6.47, S: 14.81 Measured value (to) C:
52.52, H: 3.04, N: 6.47, S: 14.
85 Example 4 2.50 parts by weight of N-benzoylbenzimide chloride and 1.85 parts by weight of benzyl dithiocarbamate,
It was dissolved in 10 ml of chloroform, and to this solution was added a mixed solution of 10 ml of acetic anhydride and 1.27 rL1 of 70% perchloric acid.

一夜放置後に析出した黄色の粉末を淵別し、アセトニト
リルで再結晶すると分解点１７９．９℃の２，４−ジフ
エニル一６−ベンジルチオ一１，３，５−チアジアジニ
リウム過塩素酸塩２，８４重量部を得た。収率は６０％
であつた。The yellow powder precipitated after standing overnight was filtered and recrystallized with acetonitrile. 2,4-diphenyl-6-benzylthio-1,3,5-thiadiazinylium perchlorate 2 had a decomposition point of 179.9°C. , 84 parts by weight were obtained. Yield is 60%
It was hot.

このものの赤外線吸収スペクトルは下記の特性吸収を示
した。The infrared absorption spectrum of this product showed the following characteristic absorption.

１５１０ｃＴｎ′１，１４８０ｃｍ−１，１４５０Ｃ１
ｒＬ−１，１３７０？−１，１３３０ｃｒｆＬ′−１，
１０８０ｃＴｎ−１０また元素分析値はＣ２２Ｈｌ，Ｎ
，Ｓ２Ｃ／１０４として計算値（至）Ｃ：５５．８４，
Ｈ：３．６７，Ｎ：５．９２，Ｓ：１３．５６，Ｃ１：
７．５０測定値（％ Ｃ：５５．４４，Ｈ：３．７１，
Ｎ：５．８１，Ｓ：１３．７４，Ｃ１：７．５４実施例
５ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部とＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素１．１０重量部とを無水
酢酸１５７ｎ１中に溶かし、氷水で冷却し、攪拌しなが
ら７０％過塩素酸の１．２ｍ１を徐々に滴下した。1510cTn'1, 1480cm-1, 1450C1
rL-1,1370? -1,1330crfL'-1,
1080cTn-10 and elemental analysis values are C22Hl,N
, Calculated value as S2C/104 (to) C: 55.84,
H: 3.67, N: 5.92, S: 13.56, C1:
7.50 measured value (% C: 55.44, H: 3.71,
N: 5.81, S: 13.74, C1: 7.54 Example 5 2.50 parts by weight of N-benzoylbenzimidoyl chloride and 1.10 parts by weight of N,N-dimethylthiourea in 157n1 of acetic anhydride. The mixture was cooled with ice water, and 1.2 ml of 70% perchloric acid was gradually added dropwise while stirring.

その後、更に攪拌を続け、生成物の析出を促進するため
に２０７ｎ１の乾燥エーテルを更に追加して３０分間冷
蔵庫中に放置した。Thereafter, stirring was continued, 207n1 of dry ether was further added to promote precipitation of the product, and the mixture was left in the refrigerator for 30 minutes.

次いで析出した淡黄色の粗生成物を済別し、アセトニト
リルで再結晶すると２，４−ジフエニル一６−ジメチル
アミノ−１，３，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩１
．８１重量部を得た。The pale yellow crude product precipitated was then separated and recrystallized from acetonitrile to yield 2,4-diphenyl-6-dimethylamino-1,3,5-thiadiazinylium perchlorate 1.
．． 81 parts by weight were obtained.

収率は４１％であつた。このものの赤外吸収スペクトル
の特性吸収を下記に示す。The yield was 41%. The characteristic absorption in the infrared absorption spectrum of this product is shown below.

１５４０？−１，１４９０ｃｍ−１，１４６０ｃＴｎ−
１，１４００？−１，１３４０ＣＴｒＬ−１，１０８０
Ｃ７ｒＬ−１。1540? -1,1490cm-1,1460cTn-
1,1400? -1,1340CTrL-1,1080
C7rL-1.

またＣｌ７Ｈｌ６Ｎ３ＳＣｌＯ４としての元素分析値は
下記のようであつた。計算値（資） Ｃ：５１．８４，
Ｈ：４．１０，Ｎ：１０．６７，Ｓ：８．１４，Ｃ１：
９．００測定値（へ）Ｃ：５１．９０，Ｈ：４．１１，
Ｎ：１０．７０，Ｓ：８．０７，Ｃ１：９．０７実施例
６ Ｎ−（ｐ−トリノ（ハ）−ｐ−トルイミドイルクロリド
２．７５重量部とｐ−メチルチオベンズアミド１．７０
重量部とを無水酢酸２０ｍ１中にとかし、その溶液を氷
水で冷却し、撹拌しながら４０％の四フツ化ホウ素酸２
．５ｍ１を滴下した。Further, the elemental analysis value as Cl7Hl6N3SClO4 was as follows. Calculated value (equity) C: 51.84,
H: 4.10, N: 10.67, S: 8.14, C1:
9.00 Measured value (to) C: 51.90, H: 4.11,
N: 10.70, S: 8.07, C1: 9.07 Example 6 2.75 parts by weight of N-(p-torino(ha)-p-toluimidoyl chloride and 1.70 parts by weight of p-methylthiobenzamide)
Parts by weight were dissolved in 20 ml of acetic anhydride, the solution was cooled with ice water, and while stirring, 40% boron tetrafluoride acid 2 was added.
．． 5ml was added dropwise.

しばらく攪拌を続けた後に、乾燥エーテルを１０ＴｒＬ
Ｇ助比、一夜冷蔵庫に放置した０１叫畢二讐？畢：↑τ
τｉ：：Ｚ４，６−トリス（ｐ−トリル）−１，３，５
−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩３．２９重量
部を得た０収率は７２％であつた。After stirring for a while, add 10 TrL of dry ether.
G Sukehi, 01 scream left in the refrigerator overnight? Finish: ↑τ
τi::Z4,6-tris(p-tolyl)-1,3,5
The yield was 72%, giving 3.29 parts by weight of thiadiazinylium tetrafluoroborate.

このものの赤外吸収スペクトルは下記の特性吸収を示し
た。The infrared absorption spectrum of this product showed the following characteristic absorption.

１６１０Ｃ！ＲＬ→，１５３０ｃＴｎ−１，１５００礪
−１，１３９０儂−！，１３４０ＣＴ！Ｌ−１，１１８
０Ｃ７ｒＬ−１，１０５０ＣｆＬ−１０またＣ２４Ｈ２
ｌＮ２ＳＢＦ４としての元素分析値は下記のようであつ
た。1610C! RL→,1530cTn-1,1500礪-1,1390儂-! ,1340CT! L-1,118
0C7rL-1, 1050CfL-10 also C24H2
The elemental analysis values for lN2SBF4 were as follows.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はアルキル基を有してもよいフ
ェニル基およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基からなる群
から選ばれた置換基を表わす。 ）で示されるイミドイルクロリドを非極性有機溶媒中で
強酸性無機酸の存在下に一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、Ｒ＾３はアルキル基を有していても
よいフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、チエニ
ル基、およびフェニルアルキルチオ基からなる群から選
ばれた置換基を表わす。 ）で示されるチオアミドと反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記した基と同
一であり、Ｘは強酸性無機酸の酸根を表わす。 ）で示される２，４，６−トリ置換−１，３，５−チア
ジアジニリウム塩の製造方法。[Claims] 1 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. Representing a substituent selected from the group consisting of ^3 represents a substituent selected from the group consisting of a phenyl group that may have an alkyl group, an N,N-dialkylamino group, a thienyl group, and a phenylalkylthio group. There are general formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. that are characterized by A method for producing a 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiazinylium salt represented by: