JPS59141595A - ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS59141595A JPS59141595A JP1371183A JP1371183A JPS59141595A JP S59141595 A JPS59141595 A JP S59141595A JP 1371183 A JP1371183 A JP 1371183A JP 1371183 A JP1371183 A JP 1371183A JP S59141595 A JPS59141595 A JP S59141595A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- water
- flavor
- taste
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−ハイドロキシ ソラナスフンーβ−ソホ
ロシドならびに該化合物よりなるたはこ用香喫味改良剤
に閃するものである。
ロシドならびに該化合物よりなるたはこ用香喫味改良剤
に閃するものである。
近年、たはこの嗜好は多様化の傾向ン示しており、Ｇ快
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品たはこに配合される原料葉た
はこけ、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少い
緩和なものが多く使用されるようになってきた。又、脱
ニコチン処理ヲ施して製造された再生たはこ、葉たはこ
以外の植物或いは各柚の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下「人工たばこ」という）等
も使用されるようになってきている。しかし、このよう
なたはこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有する
ものが多く、旨味にも欠けるため、更に１何等かの物資
を添加して香喫味を向上させる必要がある。
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品たはこに配合される原料葉た
はこけ、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少い
緩和なものが多く使用されるようになってきた。又、脱
ニコチン処理ヲ施して製造された再生たはこ、葉たはこ
以外の植物或いは各柚の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下「人工たばこ」という）等
も使用されるようになってきている。しかし、このよう
なたはこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有する
ものが多く、旨味にも欠けるため、更に１何等かの物資
を添加して香喫味を向上させる必要がある。
本発明は、かかる観点から特に香喫味に乏しく、刺激を
有し、旨味に欠ける葉たはこ、再生。
有し、旨味に欠ける葉たはこ、再生。
たばこ、人工たばこ４Ｊ＝を原料として製造される製品
たはこの香喫味を向上させる新規化合物を１“、、 ｊ
ｌ科ｉ−ることを［４１１づとずろものである。
たはこの香喫味を向上させる新規化合物を１“、、 ｊ
ｌ科ｉ−ることを［４１１づとずろものである。
ｆｆ Ｊ、た（、１この一２ｌ♀；Ｅ−ゾＩ禾改良に有
タブＪな物ｔｊとして、Σシー：多くの化合物が知られ
ている。
タブＪな物ｔｊとして、Σシー：多くの化合物が知られ
ている。
本発明ミｒ７對・は甲たに【この中にもともと含まれて
いる化合１６１であれ！Ｊまたはこ本来の香喫味と良＜
、ｔ、、ａ ；ｆ’ｕするであろうと考え、多くのイ
１■油成分乞臂た（Ｊこの中から単１ゴし、たほこの香
味改良に−ｆ弓果ンあげて来た。これら１′：たけこ中
の精油成分が、ｌこはこ香％Ｌ Ｉｃ 、Ｌｊ（９で２
（役割χ果たす串は艮く知られているが、鴫定けこ甲の
不］・１ｆ発性成分の中にもｌｖ、／Ｊ’、・１７ｊの
ｐ′諺にそのＣＸ戊分ノ、１′によってたはこの：、４
ＨＩＪ’４味（５“く良に・１効な′（！１ＩｒＬ不テ
生成する成分かず−１：在するであろうとの予γｌ１ｌ
ｌに基づさ、かかる目的に役立つ週［川、ｌＩＳ合ｖＪ
６葉だ（コツこ中の不揮発性ＪＪｚ分からｒ（Ｌｊ市ず
べくり：？：〜！、４１］［司：を１１（ねて来た。千
のｈｒ’＋果、１′４色＜；を僧たけこの中からたはこ
の香喫味改Ｊ、■〃１果のすぐれた新〃１１化合！！Ｊ
を車離し、本り６明ケなゴに至った。本発明は、次式（
１）の構造式で表わされる化合物すなわち、３−ハイド
ロキシ ソラナスコンーＩ−ソホロシド（以下［本化合
物」という）ならびに該化合物からなるたはこ用香喫味
改良剤を発明の要旨とするものである。
いる化合１６１であれ！Ｊまたはこ本来の香喫味と良＜
、ｔ、、ａ ；ｆ’ｕするであろうと考え、多くのイ
１■油成分乞臂た（Ｊこの中から単１ゴし、たほこの香
味改良に−ｆ弓果ンあげて来た。これら１′：たけこ中
の精油成分が、ｌこはこ香％Ｌ Ｉｃ 、Ｌｊ（９で２
（役割χ果たす串は艮く知られているが、鴫定けこ甲の
不］・１ｆ発性成分の中にもｌｖ、／Ｊ’、・１７ｊの
ｐ′諺にそのＣＸ戊分ノ、１′によってたはこの：、４
ＨＩＪ’４味（５“く良に・１効な′（！１ＩｒＬ不テ
生成する成分かず−１：在するであろうとの予γｌ１ｌ
ｌに基づさ、かかる目的に役立つ週［川、ｌＩＳ合ｖＪ
６葉だ（コツこ中の不揮発性ＪＪｚ分からｒ（Ｌｊ市ず
べくり：？：〜！、４１］［司：を１１（ねて来た。千
のｈｒ’＋果、１′４色＜；を僧たけこの中からたはこ
の香喫味改Ｊ、■〃１果のすぐれた新〃１１化合！！Ｊ
を車離し、本り６明ケなゴに至った。本発明は、次式（
１）の構造式で表わされる化合物すなわち、３−ハイド
ロキシ ソラナスコンーＩ−ソホロシド（以下［本化合
物」という）ならびに該化合物からなるたはこ用香喫味
改良剤を発明の要旨とするものである。
旦 （１）
（式中 Ｒ：Ｇｌｃｍ（１−＋２） Ｇｌｃ−を表わ
す）本化合物は、黄色椋葉たばこをメタ／−ル抽出し、
該抽出物からヘキサンに可溶な成分を除去し、次いでク
ロロホルムにｇ］′溶な成分を除去して水溶性画分を得
、その水溶液をイオン交換樹膓に通して塩基性及び酸性
画分子？ｆ除去して不挿発性中性部を得、これをブタノ
ールで抽出し、該溶液に以下に述べる棚々のクロマトグ
ラフィー処理を行なって本化合＊’ｉ単綻することがで
きる。
す）本化合物は、黄色椋葉たばこをメタ／−ル抽出し、
該抽出物からヘキサンに可溶な成分を除去し、次いでク
ロロホルムにｇ］′溶な成分を除去して水溶性画分を得
、その水溶液をイオン交換樹膓に通して塩基性及び酸性
画分子？ｆ除去して不挿発性中性部を得、これをブタノ
ールで抽出し、該溶液に以下に述べる棚々のクロマトグ
ラフィー処理を行なって本化合＊’ｉ単綻することがで
きる。
次に本化合物の羊離方法の一例を示す。
水分約ｔＯ％に乾燥したのち開帳１−に細刻・した米国
バージニア産黄色種葉たはこ３ Ｋｆをメタ／−ル３１
Ｋｐに４８時Ｉ＆Ｕ室？ＭＩＣで浸ｍ ｍ出し、抽出液
をｅ過後減圧下で濃縮する。次いでこの抽出液を水４ｔ
に溶解し、次いでヘキサン４ Ｋｆで洗浄してヘキサン
可溶部、クロロホルム２ Ｋｇで洗浄しクロロホルム可
溶部を順次除去する串により分別した水可溶部を得る。
バージニア産黄色種葉たはこ３ Ｋｆをメタ／−ル３１
Ｋｐに４８時Ｉ＆Ｕ室？ＭＩＣで浸ｍ ｍ出し、抽出液
をｅ過後減圧下で濃縮する。次いでこの抽出液を水４ｔ
に溶解し、次いでヘキサン４ Ｋｆで洗浄してヘキサン
可溶部、クロロホルム２ Ｋｇで洗浄しクロロホルム可
溶部を順次除去する串により分別した水可溶部を得る。
これＺイオン交換＠！Ｊ Ｑｊ”ｊカラム（Ｄｏｗｅｃ
０ＣＲ−２（Ｈ＋）およびＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ
−４５（０Ｈ−） ）に通し、塩基および酸を除き、得
られた中性水溶液％ｎ−ブタノール３縁で抽出した。得
られたｎ−ブタノール可溶部を濃縮してｎ−ブタノール
を揮散させたのち水２００ ｍｌに溶解してチャーコー
ルカラムに吸着させる。次いでメタノールで溶出させ、
これを濃縮して残香１．２ｆを得る。この残香をシリカ
ゲルカラムを用いて分画し、さらに高速液体クロマトグ
ラフィー（ａＪｉｔ ６５０ ％メタノー〃）によって
分割し、本化合物１７ｍｆを白色の固体として得ｉ軒る
。
０ＣＲ−２（Ｈ＋）およびＡｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ
−４５（０Ｈ−） ）に通し、塩基および酸を除き、得
られた中性水溶液％ｎ−ブタノール３縁で抽出した。得
られたｎ−ブタノール可溶部を濃縮してｎ−ブタノール
を揮散させたのち水２００ ｍｌに溶解してチャーコー
ルカラムに吸着させる。次いでメタノールで溶出させ、
これを濃縮して残香１．２ｆを得る。この残香をシリカ
ゲルカラムを用いて分画し、さらに高速液体クロマトグ
ラフィー（ａＪｉｔ ６５０ ％メタノー〃）によって
分割し、本化合物１７ｍｆを白色の固体として得ｉ軒る
。
本化合物のスペクトルデータを次に示ス。
旋光度〔α〕。＝ −ｉ、ｓ （＠＝（Ｌ５３５ ：
Ｅ ｔＯＨ）質量分析 （ＦＤ−ＭＳ） ５８１ 核磁気共鳴スペクトル １Ｈ−犯（Ｒ ａ：ｃｐｐｍ） ０．８５（３Ｈ，＝ｌＢ−）、１．
０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、ｘ、ｚ（３Ｈ，
り、１．５０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７１（Ｉ
Ｈ，ｔ、１２．５Ｈｚ）、２．２１（ＩＨ。
Ｅ ｔＯＨ）質量分析 （ＦＤ−ＭＳ） ５８１ 核磁気共鳴スペクトル １Ｈ−犯（Ｒ ａ：ｃｐｐｍ） ０．８５（３Ｈ，＝ｌＢ−）、１．
０６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、ｘ、ｚ（３Ｈ，
り、１．５０（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７１（Ｉ
Ｈ，ｔ、１２．５Ｈｚ）、２．２１（ＩＨ。
ｄ”Ｘｄ、Ｊ＝−５，８ａｎｄ １２．８Ｈｚ）、２
．５４（ＩＨ，ｄＸ ｄ ｓ Ｊ−５，８ａｎｄ １
１．６ Ｈｚ ） ？ ２−７１ （Ｉ Ｈ＊ ” ）
、５．０２（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．３２
（ｌ）（、ａ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＋ａｑ 打−ＮＭＲ δ：（ｐｐｍ） ＋７．ｙ（ＣＨａ）、ｔｓ、ｏ（Ｃ
Ｈ８）。
．５４（ＩＨ，ｄＸ ｄ ｓ Ｊ−５，８ａｎｄ １
１．６ Ｈｚ ） ？ ２−７１ （Ｉ Ｈ＊ ” ）
、５．０２（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．３２
（ｌ）（、ａ、Ｊ＝７．６Ｈｚ） ＋ａｑ 打−ＮＭＲ δ：（ｐｐｍ） ＋７．ｙ（ＣＨａ）、ｔｓ、ｏ（Ｃ
Ｈ８）。
１８．５（ＣＨ３） ）２３．２（ＣＨ２） 、２６．
６（ＣＨ２） 。
６（ＣＨ２） 。
３３．９ （ＣＨ２） 、 ４２．９ （ＣＨ，） 、
４４．５ （ＣＨ） 。
４４．５ （ＣＨ） 。
４５．９ （ＣＨ） 、 ４６．０ （Ｃ） 、 ４８
．２ （ＣＨ） 、 ５０．５（Ｃ）、５１．２（Ｃ）
１６２．５（ＣＨ，）、６２．９（ＣＨ２）、７１．３
（ＣＨ）、７１．８（ＣＨ）、７６．８（ＣＨ）。
．２ （ＣＨ） 、 ５０．５（Ｃ）、５１．２（Ｃ）
１６２．５（ＣＨ，）、６２．９（ＣＨ２）、７１．３
（ＣＨ）、７１．８（ＣＨ）、７６．８（ＣＨ）。
７７．９（ＣＨ）、７８．２（ＣＨ）、７８．３（ＣＨ
）、８３．８（ＣＨ）、８７．１（ＣＨ）、１０４．０
（ＣＨ）、１０６．１（ＣＩ（） 、 ２１４．２ （
−（＝（））本化合物はそれ自体では香気を有さない白
色の固体であるが、たばこの香喫味改良剤として望まし
いｉ６″１］ミを有する。ずなわち、香し、’Ｉ味に欠
け、！ｉｉ’、ｉ乙、（ヲイ了する４’ｉ！々のたはこ
原料に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価
試験を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香喫味
とよ＜ ｒ’ｖ＞和し、香りに丸味をもたせ、た４−Ｊ
’こらしさが強１．：ｉさね、刺激馨抑え、更に、これ
らの効果に持Ｒ七件のあることなど多くの反れた効果イ
ぐ有Ｔることが１１］明した。
）、８３．８（ＣＨ）、８７．１（ＣＨ）、１０４．０
（ＣＨ）、１０６．１（ＣＩ（） 、 ２１４．２ （
−（＝（））本化合物はそれ自体では香気を有さない白
色の固体であるが、たばこの香喫味改良剤として望まし
いｉ６″１］ミを有する。ずなわち、香し、’Ｉ味に欠
け、！ｉｉ’、ｉ乙、（ヲイ了する４’ｉ！々のたはこ
原料に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価
試験を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香喫味
とよ＜ ｒ’ｖ＞和し、香りに丸味をもたせ、た４−Ｊ
’こらしさが強１．：ｉさね、刺激馨抑え、更に、これ
らの効果に持Ｒ七件のあることなど多くの反れた効果イ
ぐ有Ｔることが１１］明した。
本化合物をたはこ原料に添加する時期及び手段゛は特に
限定されるものではなく、他の通常使用されろ香料と［
口」様罠エタノール等の有機溶剤に溶かした後、たはこ
刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製造用の
材料品例えは巻紙、左」或いはフィルター等に含有ぎせ
ることによっても香喫１禾改良の効果ケあげることがで
きる。
限定されるものではなく、他の通常使用されろ香料と［
口」様罠エタノール等の有機溶剤に溶かした後、たはこ
刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製造用の
材料品例えは巻紙、左」或いはフィルター等に含有ぎせ
ることによっても香喫１禾改良の効果ケあげることがで
きる。
又、本化合物を適用しうるたはこの種類たついても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製ヱ１する紙
巻たはこ、バイブたばこ、葉巻たはこ等の他、屑たばこ
を原料として製造される再生だほこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後、本化合物
を添加することにより、これらの香Ｉ！ｌｉ４！区を著
しく改良することができる。
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製ヱ１する紙
巻たはこ、バイブたばこ、葉巻たはこ等の他、屑たばこ
を原料として製造される再生だほこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後、本化合物
を添加することにより、これらの香Ｉ！ｌｉ４！区を著
しく改良することができる。
本化合物の添加量は極＜ｒ、Ｍ、で良く、たけこ又けた
はこ製造用材料品に対し、０．０００１％〜０．１％、
象ましくけ０．００１％〜０．Ｏ１％の添加で充分な効
果が得られるので経済的にも大きな利点がある。なお本
明細書中に記載の％はすべて重置％を示す。
はこ製造用材料品に対し、０．０００１％〜０．１％、
象ましくけ０．００１％〜０．Ｏ１％の添加で充分な効
果が得られるので経済的にも大きな利点がある。なお本
明細書中に記載の％はすべて重置％を示す。
用のたはこ刻み５０１Ｆに対して、前述の方法で合成し
た本化合物の０．１％エタノール溶液を、たばこ刻み５
０ｆに対する本化合物の世が０．００１％になるよう噴
諾添加して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの
巻上量を対照品として、・これらを喫煙した時の勾い、
味についで二点識別法により比較した。特にｇｌｉｌ練
された専門パネル２０人の評価は第１表に示す辿りであ
った。
た本化合物の０．１％エタノール溶液を、たばこ刻み５
０ｆに対する本化合物の世が０．００１％になるよう噴
諾添加して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの
巻上量を対照品として、・これらを喫煙した時の勾い、
味についで二点識別法により比較した。特にｇｌｉｌ練
された専門パネル２０人の評価は第１表に示す辿りであ
った。
第１表
表中の数字は良いとａ′ト価した人数を示す。
＊印は危険率５％で有意差がある串を示す。
上表から本化合物は製品たけこの香り及び味を著しく改
良する効果を有するＪｇが分る。
良する効果を有するＪｇが分る。
実施例
屑だ（ｊこＹ Ｉ Ｏ０℃の熱水で抽出し、水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重ｆｆｌの１５％の針葉樹のクラフトパルプを
加えた混合＄１を薄紙状処成型しこの薄ａ、に上記の水
溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ刻み６０２に
対し１１１述の方法で単離した本化合物を実施例１と同
様に処理して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状
再生たばこの裁刻＠さ上げ品を対照品として二点識別法
により吻味を比較した。
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重ｆｆｌの１５％の針葉樹のクラフトパルプを
加えた混合＄１を薄紙状処成型しこの薄ａ、に上記の水
溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ刻み６０２に
対し１１１述の方法で単離した本化合物を実施例１と同
様に処理して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状
再生たばこの裁刻＠さ上げ品を対照品として二点識別法
により吻味を比較した。
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった。
示す通りであった。
第２表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
中印は危険率５％で有意差があることを示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が着し
く改善されると共に刺激の抑制効果も１９であることが
わかる。
く改善されると共に刺激の抑制効果も１９であることが
わかる。
実施例３
たばこ刻の紙巻用糊であるカルボキシメチルセルロース
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物な０，０２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で凹造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻上げ品を作り、別途本化合物無
添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点誠別
法によりこれらの喫味を比較した。特に訓紳された専門
パネル２０人による評価は第３表に示す通りであった。
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物な０，０２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で凹造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻上げ品を作り、別途本化合物無
添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点誠別
法によりこれらの喫味を比較した。特に訓紳された専門
パネル２０人による評価は第３表に示す通りであった。
第３表
表中の数字は良いと評価した人＆を示す。
＊μＩＪは危険率５％で有意差のあることを示す。
この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接
着用の粋に添加してもたばこの香り及び味を改善し、川
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
着用の粋に添加してもたばこの香り及び味を改善し、川
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
出 願 人 日本専売公社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式ｍで表わされる化合物 ニー （＋） （式中 Ｒ：Ｇｌｃｍ（１→２）−Ｇｌｃ−を表わす）
２、仏式（１）で表わされる化合物よりなるたはこ用査
蒔“ｉ味改良ｒり 二 （１） （式中 Ｒ： Ｇｌ ｃ （１−＋２ ） −Ｇｌ
ｃ−を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1371183A JPS59141595A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1371183A JPS59141595A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141595A true JPS59141595A (ja) | 1984-08-14 |
| JPS6136837B2 JPS6136837B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=11840812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1371183A Granted JPS59141595A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141595A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61225193A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-06 | Japan Tobacco Inc | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
| JPS61227587A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-09 | Japan Tobacco Inc | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
| CN113951534A (zh) * | 2021-11-05 | 2022-01-21 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种茉莉提取物、其制备方法和用途 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1371183A patent/JPS59141595A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61225193A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-06 | Japan Tobacco Inc | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
| JPS61227587A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-09 | Japan Tobacco Inc | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
| CN113951534A (zh) * | 2021-11-05 | 2022-01-21 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种茉莉提取物、其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6136837B2 (ja) | 1986-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL177413B1 (pl) | Wyrób do palenia oraz sposób wytwarzania wyrobu do palenia | |
| CN108998241B (zh) | 用于加热不燃烧卷烟中的熟化烤烟香味香精及其制备方法和应用 | |
| JPS59141595A (ja) | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| US3651815A (en) | Smokable products and a process for their production | |
| JPS59183680A (ja) | たばこ香喫味の改善方法 | |
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6192556A (ja) | たばこの香喫味品質の改良法 | |
| JPH09121829A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61145141A (ja) | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| RU2346628C1 (ru) | Курительная смесь | |
| JPS6136836B2 (ja) | ||
| JPS61227587A (ja) | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| US3529607A (en) | Method of influencing the flavor of tobacco | |
| JPS62148439A (ja) | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS591717B2 (ja) | ロリオライド−β−Ｄ−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5831914B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932450B2 (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58141774A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6041080B2 (ja) | 新規なテルペン配糖体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6296078A (ja) | ポリプレノ−ル誘導体からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58174341A (ja) | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |