JPS59139397A - 表面活性グリコシドの製造方法 - Google Patents
表面活性グリコシドの製造方法Info
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- JPS59139397A JPS59139397A JP58008847A JP884783A JPS59139397A JP S59139397 A JPS59139397 A JP S59139397A JP 58008847 A JP58008847 A JP 58008847A JP 884783 A JP884783 A JP 884783A JP S59139397 A JPS59139397 A JP S59139397A
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- alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコールおよびポリおよび/またはモノサ
ンカライドよりのグリセリドの製造方法ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品へのグリセリドの用途に関する。
ンカライドよりのグリセリドの製造方法ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品へのグリセリドの用途に関する。
上記反応の代表的な生成物は、表面活性ならびに化粧、
薬剤および家庭用製品に使用しうるような色彩特性を有
する、置換モノサッカライドと置換ポリ−1主としてオ
リゴザツカライドとの混合物である。
薬剤および家庭用製品に使用しうるような色彩特性を有
する、置換モノサッカライドと置換ポリ−1主としてオ
リゴザツカライドとの混合物である。
本発明のグリコシドは、一般に、各種モノマーおよびオ
リゴマー物質の混合物であり、高発泡能、乳化特性、お
よび軟化および洗浄特性を有する非イオン性表面活性剤
である。これらの製品は、容易に生分解される。
リゴマー物質の混合物であり、高発泡能、乳化特性、お
よび軟化および洗浄特性を有する非イオン性表面活性剤
である。これらの製品は、容易に生分解される。
本明細書において、接頭辞「オリゴ」は、11個の繰り
返し牟位を包含するものとする。アルキルサツカライド
は、1909年フィッンャーがすでに説明しているよう
に、すでに長い間知られている分子であるが、特定の生
成物を得るための製造方法は、あまりに困難であるか、
あるいは費用がかかるために工業化が不可能である。
返し牟位を包含するものとする。アルキルサツカライド
は、1909年フィッンャーがすでに説明しているよう
に、すでに長い間知られている分子であるが、特定の生
成物を得るための製造方法は、あまりに困難であるか、
あるいは費用がかかるために工業化が不可能である。
用いられる前記方法は、以下の通り:(1)無水酢酸を
グルコースと反応させてグルコースベンタセテートを形
成せしめ、次いで生成物を臭化水素酸の作用によりプロ
モーテトラセテートに変換させる。このクルコースブロ
モテトラセテートを酸化銀の存在下に脂肪アルコールと
反応させると、クルコシドテトラセテ−1・が得られ、
これを加水分解するだけでグルコシドが得られ;(2)
あるいは前記の如くして得られたグルコースペンタセテ
ートを塩化亜鉛の存在下に脂肪アルコールと反応させて
クルコンドテトラセテートを得、さらに加水分解する。
グルコースと反応させてグルコースベンタセテートを形
成せしめ、次いで生成物を臭化水素酸の作用によりプロ
モーテトラセテートに変換させる。このクルコースブロ
モテトラセテートを酸化銀の存在下に脂肪アルコールと
反応させると、クルコシドテトラセテ−1・が得られ、
これを加水分解するだけでグルコシドが得られ;(2)
あるいは前記の如くして得られたグルコースペンタセテ
ートを塩化亜鉛の存在下に脂肪アルコールと反応させて
クルコンドテトラセテートを得、さらに加水分解する。
1965年、米国特許第3,170,915号(モンケ
ンl−社)には、クルコース脂肪アルコールよりエーテ
ルを製造する方法が記載されている。この方法は、ジメ
チルスルホキシド中で糖をナトリウムメチレートと反応
させ、得られたナトリウム誘導体(5oda deri
vate )にハロゲン化パラフィンを反応させるこ々
よりなる。これらの方法は、費用がかかり過き、得られ
る生成物が限定されている。
ンl−社)には、クルコース脂肪アルコールよりエーテ
ルを製造する方法が記載されている。この方法は、ジメ
チルスルホキシド中で糖をナトリウムメチレートと反応
させ、得られたナトリウム誘導体(5oda deri
vate )にハロゲン化パラフィンを反応させるこ々
よりなる。これらの方法は、費用がかかり過き、得られ
る生成物が限定されている。
1965年、ローム・アンド・ハース社の米国特許第3
,219,656号には、メチルグルコース々重質−ア
ルコールとの間のエーテル交換反応によるグルコシドの
製造方法が開示されている。事実、メチルアルコールに
よる糖のエーテル化は従来のエーテル交換反応により容
易ζこ行なわれてメチルクルコースが得られ、このメチ
ルクルコースは、グルコースに比べて、熱およびオリゴ
メリゼーンヨンに対して、かなり安定である。
,219,656号には、メチルグルコース々重質−ア
ルコールとの間のエーテル交換反応によるグルコシドの
製造方法が開示されている。事実、メチルアルコールに
よる糖のエーテル化は従来のエーテル交換反応により容
易ζこ行なわれてメチルクルコースが得られ、このメチ
ルクルコースは、グルコースに比べて、熱およびオリゴ
メリゼーンヨンに対して、かなり安定である。
前記ローム・アンド・ハース社の方法は、クルコースよ
りブチルエーテルを得るために、ブチルアルコールを用
いて、このメチルクルコースをエーテル交換スることよ
りなり、ここに該クルコースはそれ自身脂肪アルコール
の作用によりエーテル交換され、これらの二つの反応は
、触媒としての、同社の米国特許第3,037,052
号に開示されたような種類のカチオン交換樹脂の存在下
に行なわれる。この方法は、より安価ではあるが、2種
の軽質アルコールを逐次的に除去することが心安であり
、これら2つの操作(こけ費用ががかり、溶媒の損失は
避けられない。
りブチルエーテルを得るために、ブチルアルコールを用
いて、このメチルクルコースをエーテル交換スることよ
りなり、ここに該クルコースはそれ自身脂肪アルコール
の作用によりエーテル交換され、これらの二つの反応は
、触媒としての、同社の米国特許第3,037,052
号に開示されたような種類のカチオン交換樹脂の存在下
に行なわれる。この方法は、より安価ではあるが、2種
の軽質アルコールを逐次的に除去することが心安であり
、これら2つの操作(こけ費用ががかり、溶媒の損失は
避けられない。
1974年、ロームψアント’−ハース社の米国特許第
3,839,318号には、アルコールの過剰逗および
硫酸、硝酸、塩酸、スルホン酸などの酸性触媒の存在下
、80〜1.30 ℃の温度で、脂肪アルコールおよび
モノサッカライドを直接反応させることにより得られる
モノ置換モノ・サツカライドおよびモノ置換オリゴザツ
カライドの混合物の製造について記載されている。
3,839,318号には、アルコールの過剰逗および
硫酸、硝酸、塩酸、スルホン酸などの酸性触媒の存在下
、80〜1.30 ℃の温度で、脂肪アルコールおよび
モノサッカライドを直接反応させることにより得られる
モノ置換モノ・サツカライドおよびモノ置換オリゴザツ
カライドの混合物の製造について記載されている。
反応条件は、厳しく限定しているため、塩基性モノサツ
カライドが、縮合過程において過度に分解されることは
ない。
カライドが、縮合過程において過度に分解されることは
ない。
モノ−サツカライドに対する脂肪アルコールの過剰量は
、充分でなければならす;必要とされる過剰量は、アル
コールの分子量が増大するにつれて増大する。上記米国
特許の明細書に添付された図面には、曲線により、分子
中に含まれる炭素原子の数の函数として、使用される脂
肪アルコールの最低過剰量が示されている。
、充分でなければならす;必要とされる過剰量は、アル
コールの分子量が増大するにつれて増大する。上記米国
特許の明細書に添付された図面には、曲線により、分子
中に含まれる炭素原子の数の函数として、使用される脂
肪アルコールの最低過剰量が示されている。
この方法によれば、極めて有用な表面活性と塩およびア
ルカリ剤への高度の安定性とを有するクリコシドの混合
物が得られるが、この混合物の色彩は、濃すぎて、強力
な酸化剤にまり、精製もしくはさらに脱色しない限り、
化粧または薬剤工業において用いることができず、ある
いは家庭用品を配合するのに用いることはできない。
ルカリ剤への高度の安定性とを有するクリコシドの混合
物が得られるが、この混合物の色彩は、濃すぎて、強力
な酸化剤にまり、精製もしくはさらに脱色しない限り、
化粧または薬剤工業において用いることができず、ある
いは家庭用品を配合するのに用いることはできない。
我々は、有用な表面活性生成物を生じ、かつ以降の脱色
工程を必要とせず、化粧または薬剤製品として用いるこ
とができ、また家庭用製品として用いることのできる純
度および色彩を有するごとき脂肪アルコールエーテルお
よびモノ−およびオリゴ−サツカライドの混合物を製造
することのできる方法を見出した。
工程を必要とせず、化粧または薬剤製品として用いるこ
とができ、また家庭用製品として用いることのできる純
度および色彩を有するごとき脂肪アルコールエーテルお
よびモノ−およびオリゴ−サツカライドの混合物を製造
することのできる方法を見出した。
上記脱色工程は、後で色彩またはpH値に変性をもたら
すごとき不安定な酸化生成物の生成を伴うために、上記
脱色工程を省略できる利点は、学に経済的である点のみ
ならず製品の品質の点にも認められる。
すごとき不安定な酸化生成物の生成を伴うために、上記
脱色工程を省略できる利点は、学に経済的である点のみ
ならず製品の品質の点にも認められる。
本発明は、特に、構造式:
%式%
〔式中、nはO〜10が好ましいが、さらOこ大きくて
もよく、例えば加水分解されたでんぷんまたはセルロー
スの反応により得られるごとき数であってもよ(、Mお
よびM′は同一または異なるモノースまたはポリオース
残基を表わし、この残基は級炭化水素鎖;または式: %式% (式中、Xは1〜8であり、R′は線状パラフィン鎖;
分枝した炭化水素鎖;またはモノアルキルもしくはジア
ルキルフェノールであり;R2およびR3は、共に水素
であるか、あるいは一方が水素であり他方がメチルであ
る)で表わされる基である〕で表わされるクリコシドに
関する。上記「モノーズ」なる用語はモノ−アルドース
またはモノ−ケトースを意味する。
もよく、例えば加水分解されたでんぷんまたはセルロー
スの反応により得られるごとき数であってもよ(、Mお
よびM′は同一または異なるモノースまたはポリオース
残基を表わし、この残基は級炭化水素鎖;または式: %式% (式中、Xは1〜8であり、R′は線状パラフィン鎖;
分枝した炭化水素鎖;またはモノアルキルもしくはジア
ルキルフェノールであり;R2およびR3は、共に水素
であるか、あるいは一方が水素であり他方がメチルであ
る)で表わされる基である〕で表わされるクリコシドに
関する。上記「モノーズ」なる用語はモノ−アルドース
またはモノ−ケトースを意味する。
本発明によれば、表面活性グリコ7ドは、酸触媒と還元
剤とよりなる酸触媒組成物の存在下、アルコールとアル
ドースまたはケトースとを反応させることにより得られ
る。
剤とよりなる酸触媒組成物の存在下、アルコールとアル
ドースまたはケトースとを反応させることにより得られ
る。
適当な触媒は、硫酸、塩酸、硝酸、スルホン酸および強
酸カチオン交換樹脂などのエーテル化反応に有用である
ものとして知られている酸触媒である。
酸カチオン交換樹脂などのエーテル化反応に有用である
ものとして知られている酸触媒である。
元側があげられる。これらの還元剤は、触媒と還元剤と
の組成物全体として酸性である限り、それらの塩の形で
用いることもできる。
の組成物全体として酸性である限り、それらの塩の形で
用いることもできる。
エーテル化に必要な反応時間は、使用触媒、触媒の使用
量および温度の如き通常の因子に依存する。
量および温度の如き通常の因子に依存する。
米国特許第3,839,318号に記載されている条件
は、はぼ、本発明においても用いることができる。これ
らの条件は、通常、得られる製品の品質と価格との間の
最適、かつ許容しうるバランスを表わしている。
は、はぼ、本発明においても用いることができる。これ
らの条件は、通常、得られる製品の品質と価格との間の
最適、かつ許容しうるバランスを表わしている。
脂肪アルコール対アルドースまたはケトースのモル比は
、4対1乃至1.25対lの範囲にある。
、4対1乃至1.25対lの範囲にある。
反応温度は、好ましくは80〜130℃の範囲にある。
触媒と還元剤との合計量は、好ましくは装入されるアル
ドースおよび/またはケトースの重量の0603〜10
%の範囲にある。
ドースおよび/またはケトースの重量の0603〜10
%の範囲にある。
このような条件下であって、反応速度を著し、く変化さ
せることすく、先行技術におけるごとく還元剤が存在し
ない場合よりも、本発明を用いることにより着色のより
少ない縮合生成物を得ることが可能である。
せることすく、先行技術におけるごとく還元剤が存在し
ない場合よりも、本発明を用いることにより着色のより
少ない縮合生成物を得ることが可能である。
さらに、通常のエーテル化触媒に還元性酸を加えること
により、反応速度を変化させることなく、触媒の使用量
を低減させることができることがわかった。クルコース
1モル当すS([20,0]、 4モルを用いて1廿ら
れる反応速度は、例えは次亜りん酸(0,007モル)
を添加することにより、硫酸の使用数は生滅させて維持
することが可能である。
により、反応速度を変化させることなく、触媒の使用量
を低減させることができることがわかった。クルコース
1モル当すS([20,0]、 4モルを用いて1廿ら
れる反応速度は、例えは次亜りん酸(0,007モル)
を添加することにより、硫酸の使用数は生滅させて維持
することが可能である。
さら(こ、どのような触媒を使用しょうさも反応生成物
を所望の温度まで昇温するに要する時間を最少Oこする
ために、できるたけ速かに過剰のアルコールを除去する
ことが望ましいことは明らかであるが、このアルコール
除去を還元剤の存在下に行なって、さらに着色劣化する
ことを最少限にするようにするのか好ましい。
を所望の温度まで昇温するに要する時間を最少Oこする
ために、できるたけ速かに過剰のアルコールを除去する
ことが望ましいことは明らかであるが、このアルコール
除去を還元剤の存在下に行なって、さらに着色劣化する
ことを最少限にするようにするのか好ましい。
過剰アルコールの除去は、真空蒸留、分子蒸留および薄
膜蒸発なとの公知の方法のいずれかにより行なうことが
できる。
膜蒸発なとの公知の方法のいずれかにより行なうことが
できる。
好適Aアルコールは、炭素原子10個以上の脂肪アルコ
ールを包含し、線状または枝分れ、あるいは第1級また
は第2級であってもよい。これらアルコールは、その分
子中にフェニル、アルキルフェニルまたはアルコキシ基
を含有してもよい。
ールを包含し、線状または枝分れ、あるいは第1級また
は第2級であってもよい。これらアルコールは、その分
子中にフェニル、アルキルフェニルまたはアルコキシ基
を含有してもよい。
本発明の方法に用いられるケトースおよびアルドースは
、モノースまたはポリオースでもよく、好適なモノース
の例としてアシビノース、ガラクトース、クルコース、
マンノース、リポースおよびキシロースをあげることが
でき、好適なポリオースの例として、ザツカロース、マ
ルトース、ラクトース、ラフィノース、さらにはでんぷ
んおよびセルロースなとの高級ポリザラカライドの加水
分解によって得られるサツカライドをあげることができ
る。
、モノースまたはポリオースでもよく、好適なモノース
の例としてアシビノース、ガラクトース、クルコース、
マンノース、リポースおよびキシロースをあげることが
でき、好適なポリオースの例として、ザツカロース、マ
ルトース、ラクトース、ラフィノース、さらにはでんぷ
んおよびセルロースなとの高級ポリザラカライドの加水
分解によって得られるサツカライドをあげることができ
る。
本発明の方法により得られるクリコシドは、通常、透明
でガラス質の固体であり、粘着性の表面を有する。グル
コシドは、水で稀釈し、水溶液として市販することがで
きる。
でガラス質の固体であり、粘着性の表面を有する。グル
コシドは、水で稀釈し、水溶液として市販することがで
きる。
本発明の実施態様を示す以下の実施例は、もっばら説明
のためのものである。
のためのものである。
実施例1
n−オクタツールおよびn−デカノールを45155の
割合で含む混合物732.59(5モル)、クルコース
360 ? (2モル)、98%硫酸1.47(0,0
14モル)、および50%次亜りん酸l、85S’ (
0,014モル)を含有する混合物を水銀柱40朋の真
空下、95℃で6時間処理した。遠心分離により、未反
応クルコースの約0.5%を除去後、(アルコール過剰
下Oこ)得られる溶液は、19%のモノアルギルグルコ
シドを含有し、VC8値カ3である。
割合で含む混合物732.59(5モル)、クルコース
360 ? (2モル)、98%硫酸1.47(0,0
14モル)、および50%次亜りん酸l、85S’ (
0,014モル)を含有する混合物を水銀柱40朋の真
空下、95℃で6時間処理した。遠心分離により、未反
応クルコースの約0.5%を除去後、(アルコール過剰
下Oこ)得られる溶液は、19%のモノアルギルグルコ
シドを含有し、VC8値カ3である。
この混合物を苛性ソータで中和してpH値を4〜6とし
、脂肪アルコールの過剰を真空ストリッピングで除去す
る。
、脂肪アルコールの過剰を真空ストリッピングで除去す
る。
水中7()%の溶液として得られる生成物は、V CS
値6のカラーを有し、その5%水溶液のpH値は5であ
った。
値6のカラーを有し、その5%水溶液のpH値は5であ
った。
比較試験A
硫酸0.02モルを用い、次亜りん酸を用いない池は、
実施例1と同量のn−オクタツール、n−デカノールお
よびグルコースを用い、米国特許第3.839.:31
8号記載の方法により製造された、実施例1のそれに類
似の組成を有する生成物は、実施例1と同様の方法で分
離されたVCS値17〜18のカラーを有するグルコシ
ドであった。本実施例において、2倍近くの硫酸を用い
たけれども、本実施例と実施例1とについて、モノクル
コゾド含有歌および反応速度は、同じであった。
実施例1と同量のn−オクタツール、n−デカノールお
よびグルコースを用い、米国特許第3.839.:31
8号記載の方法により製造された、実施例1のそれに類
似の組成を有する生成物は、実施例1と同様の方法で分
離されたVCS値17〜18のカラーを有するグルコシ
ドであった。本実施例において、2倍近くの硫酸を用い
たけれども、本実施例と実施例1とについて、モノクル
コゾド含有歌および反応速度は、同じであった。
実施例2
n−オクタツールおよびn−デカノールの45対55混
合物732.5 t (5モル)、クルコース360f
(2モル)、98%硫酸1.47(0,0]、 4モル
)および50%次亜りん酸3.44. f (0,02
6モル)を含有する混合物を同じ条件下に処理した。
合物732.5 t (5モル)、クルコース360f
(2モル)、98%硫酸1.47(0,0]、 4モル
)および50%次亜りん酸3.44. f (0,02
6モル)を含有する混合物を同じ条件下に処理した。
得られた生成物は、70%の水溶液中でVC8値6のカ
ラーを有し、その5%水溶液のpH値は3.3であった
。
ラーを有し、その5%水溶液のpH値は3.3であった
。
実施例3
n−オクタツールおよびn−デカノールの45対55混
合物732,5f(5モル)、クルコース3601(2
モ/I/)、98%硫酸1,4 li′(0,014モ
ル)、および50%次亜りん酸6.88 f(0,05
2モル)を含有する混合物を実施例1と同様な条件Fに
処理した。得られた70%水溶液は、■cs値5のカラ
ーを2角シ、その5%水溶液のp T(値は、2.9て
あった。
合物732,5f(5モル)、クルコース3601(2
モ/I/)、98%硫酸1,4 li′(0,014モ
ル)、および50%次亜りん酸6.88 f(0,05
2モル)を含有する混合物を実施例1と同様な条件Fに
処理した。得られた70%水溶液は、■cs値5のカラ
ーを2角シ、その5%水溶液のp T(値は、2.9て
あった。
実施例4
n−ヘキサノール510f(5モル)、グルコース36
or(2モル)、98%硫酸1.47(0,01,4モ
ル)、および50%次亜りん酸l、85F(0,014
モル)を含有する混合物を実施例1の方法により処理し
た。得られた生成物は、ヘキンル、タルコースとへキシ
ルオリゴ′クルコントとの7昆合物であり、VC8値5
〜6のカラーを有した。
or(2モル)、98%硫酸1.47(0,01,4モ
ル)、および50%次亜りん酸l、85F(0,014
モル)を含有する混合物を実施例1の方法により処理し
た。得られた生成物は、ヘキンル、タルコースとへキシ
ルオリゴ′クルコントとの7昆合物であり、VC8値5
〜6のカラーを有した。
実施例5
n−オクタツールおよびn−デカノールの45対55混
合物732.5S’(5モル)、フラクトース3607
(2モル)、98%硫酸1.4 F (0,014モル
)および50%次亜りん酸i、85 y (0,014
モル)を含有する混合物を実施例】に記載の方法により
処理し、70%水溶液中、■C8値6のカラーをイjす
るフラクトシドを得た。この生成物は、クルコース誘導
体と同様な表面活性を示した。
合物732.5S’(5モル)、フラクトース3607
(2モル)、98%硫酸1.4 F (0,014モル
)および50%次亜りん酸i、85 y (0,014
モル)を含有する混合物を実施例】に記載の方法により
処理し、70%水溶液中、■C8値6のカラーをイjす
るフラクトシドを得た。この生成物は、クルコース誘導
体と同様な表面活性を示した。
実施例6
n−デカノール790r(5モル)、クルコース360
5’(2モル)、98%硫酸4. y (0,04モル
)、および次亜りん酸ナトリウム1.32(0,014
モル)を含有する混合物を実施例1に記載の方法により
処理し、70%水溶液中、VCS値6のカラーを有する
クルコシドを得た。
5’(2モル)、98%硫酸4. y (0,04モル
)、および次亜りん酸ナトリウム1.32(0,014
モル)を含有する混合物を実施例1に記載の方法により
処理し、70%水溶液中、VCS値6のカラーを有する
クルコシドを得た。
実施例7
n−オクタツールおよびn−デカノールの45対55混
合物732.5f(5モル)、グルコース360?(2
モル)、98%硫酸1.4 f (0,01440關の
真空下、95℃で6時間処理した。中和してp)(値を
4〜6とした後、反応生成物を真空下に処理して過剰の
アルコールを除去した。得られたクルコシドは、70%
水溶液中でvC8値6のカラーを示した。
合物732.5f(5モル)、グルコース360?(2
モル)、98%硫酸1.4 f (0,01440關の
真空下、95℃で6時間処理した。中和してp)(値を
4〜6とした後、反応生成物を真空下に処理して過剰の
アルコールを除去した。得られたクルコシドは、70%
水溶液中でvC8値6のカラーを示した。
実施例8
n−オクタツールおよびn−デカノールの45対55混
合物732.!M(5モル)、クルコース360f(2
モル)、98%硫酸0.74i’ (0,007モル)
および50%次亜りん酸0.924M (0,007モ
ル)を含有する混合物を実施例1に記載した方法により
処理した。反応混合物中の固形分パーセント(perc
ent 5olids ) (容量/容量)を1時間毎
に測定したが、この百分率の値の降下は、反応が完了に
近ついていることを示す。これらの測定結果を、生成物
の70%溶液中におけるVCSカラーと共に表−1に示
す。
合物732.!M(5モル)、クルコース360f(2
モル)、98%硫酸0.74i’ (0,007モル)
および50%次亜りん酸0.924M (0,007モ
ル)を含有する混合物を実施例1に記載した方法により
処理した。反応混合物中の固形分パーセント(perc
ent 5olids ) (容量/容量)を1時間毎
に測定したが、この百分率の値の降下は、反応が完了に
近ついていることを示す。これらの測定結果を、生成物
の70%溶液中におけるVCSカラーと共に表−1に示
す。
比較例13およびC
実施例8における硫酸および次亜りん酸の代りに硫酸だ
けを表−1に示した量たけ用いた以外は実施例8を繰り
返した。
けを表−1に示した量たけ用いた以外は実施例8を繰り
返した。
表−■より、本発明による反応速度は、比較例の・うり
の最良のものに比べて、顕著に低下してはいないが、カ
ラーは、顕著に改善されていることがわかる。
の最良のものに比べて、顕著に低下してはいないが、カ
ラーは、顕著に改善されていることがわかる。
Claims (9)
- (1)酸触媒乏還几剤とよりなる酸触媒組成物の存在下
、アルコール古アルドースまたはケトースと反応さ1す
ることを特徴とする表面活性クリコシドの製造方法。 - (2) 該クリコシドか、構造式: %式% [式中、nは0または整数MおよびM′は同一または異
4fるモノースまたはポリ6オース残基を表わし、該残
基+、t Mの場合、混合物であってもよく、H,は(
a)8〜18個の炭素原子を有する線状パラフィン鎖:
(b) 8〜18個の炭素原子を有する分枝した第1
級または第2級炭化水素鎖;または(c)次式の基: n、′+ o −c+u+、′−ct−u(、F +−
ot((式中、又は1〜8であり、R’は線状パラフィ
ン鎖;分枝した炭化水素鑓;またはモノアルキルもしく
はジアルキルフェノールであり: It2およびR,3
は、共に水素であるか、あるいは一方が水素であり他方
がメチルである)で表わされる基である〕で表わされる
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)nがO〜]Oあるいは加水分解でんぷんまたはセ
ルロースの反応より得られる数である特許請求の範囲第
2項記載の方法。 - (4) アルコール対アルドースおよび/またはケー
スのモル比%が4:1〜1.25 : 1である特許請
求の範囲第2項記載の方法。 - (5)該方法が80〜130℃の温度で行なわれる特許
請求の範囲第2項記載の方法。 - (6)触媒および還元剤の合計数が、アルドースおよび
/またはケトースの重量に対して0.03〜10重量%
である特許請求の範囲第2項記載の方法。 - (7)該還元剤が亜りん酸、次亜りん酸、亜硫酸、次亜
硫酸、亜硝酸および/または次亜硝酸、および/または
それらの塩よりなる特許請求の範囲第2項記載の方法。 - (8)過剰アルコールが還元剤の存在下、反応生成物か
ら除去される特許請求の範囲第2項記載の方法Q - (9) 化粧用、薬剤用または家庭用製品における、特
許請求の範囲第2項記載の方法により製造されたグリコ
シドの用途。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58008847A JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58008847A JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59139397A true JPS59139397A (ja) | 1984-08-10 |
JPH024232B2 JPH024232B2 (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=11704136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58008847A Granted JPS59139397A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | 表面活性グリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59139397A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992005140A1 (en) * | 1990-09-17 | 1992-04-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polycarbonate, use thereof, production thereof, and purification thereof |
-
1983
- 1983-01-24 JP JP58008847A patent/JPS59139397A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992005140A1 (en) * | 1990-09-17 | 1992-04-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polycarbonate, use thereof, production thereof, and purification thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH024232B2 (ja) | 1990-01-26 |
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