JPS59128395A - Plant blight controlling agent - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:The thionophosphoric acid amide derivative of formula I (R1 is sec-butyl or isopropyl; R2 is methyl or ethyl). EXAMPLE:O-Methyl O-(4-fluoro-2-nitrophenyl) N-sec-butyl thionophosphoric acid amide. USE:A plant blight controlling agent. It has remedying effect and systemic controlling effect as well as preventive effect especially of the plant blights caused by phycomycetes, e.g. downy mildew, blight, etc. PROCESS:The objective compound is prepared by condensing the thionophosphoric acid amino chloride of formula II with 4-fluoro-2-nitrophenol of formula III in a solvent such as acetonitrile, using an acid acceptor such as potassium carbonate.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉｌ 〔式中、Ｒ］は５ｅｅ−ブチル基またはイソプロピル基
を表わし、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体（以下本発明化
合物と称す）、その製造法およびそれを有効成分とする
植物病害防除剤に関するものである。Detailed Description of the Invention The present invention provides a thionolinic acid amide derivative represented by the general formula (Il [wherein R] represents a 5ee-butyl group or an isopropyl group, and R2 represents a methyl group or an ethyl group). (hereinafter referred to as the compound of the present invention), its production method, and a plant disease control agent containing the compound as an active ingredient.

従来、べと病、疫病などの藻菌類による植物病害の防除
には多くの殺菌剤が用いられてきたが、いずれも予防効
果を中心としており、一旦病原菌が植物体内に侵入した
のちには殺菌剤を施用しても充分な防除ができなかった
。Conventionally, many fungicides have been used to control plant diseases caused by algae and fungi, such as downy mildew and late blight, but all of them have a preventive effect, and once pathogens have invaded the plant body, they cannot be sterilized. Even with the application of the agent, sufficient control could not be achieved.

本発明苔らは、チオノリン酸アミド誘導体について鋭意
検討を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示される本発明
化合物が多くの植物病害に対して有効であることを知っ
た。特に、べと病、疫病なとの藻菌類による植物病害に
対し、予防効果ばかりでなく治療効果や浸透移行性防除
効果も有することを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。As a result of intensive studies on thionolinic acid amide derivatives, the present inventors have learned that the compound of the present invention represented by the general formula (I) is effective against many plant diseases. In particular, it has been found that the present invention has not only a preventive effect but also a therapeutic effect and a systemic control effect against plant diseases caused by algal fungi such as downy mildew and late blight, leading to the completion of the present invention.

藻菌類による植物病害には、疏菜類、ダイコン類ノヘと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｏａｅ）、
ホウレン草ノヘと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　５ｐｉ
ｎａｃｉａｅ）、タバコノヘと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、キュウリのべと病（ｒｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウノへと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）、セリ科植物ノヘと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　
ｎ１ｖｅａ）、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｚｏｒｕｍ）、ト
マト、キュウリの灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　ｃａｐｓｉｃｉ）、パイナツプＪｌ／（７）疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、　ジ
ャガイモ、トマト、ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｂｏ
ｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）、タバコ、ソラマメ、ネギ
の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａ
ｅ　ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅ）、　キュウリ苗立
枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｔ
ｎ）、ホウｌノンソウ立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ、
）、コムキ褐色雪悔病（Ｐｙｔｂｉｕｍ　ｓｐ、）、タ
バコ醒立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ　
）、ダイスのｒｙｔｈｉｕｍ　Ｒｏｔ　（１’ｙｔｈｉ
ｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　、　Ｐ、　ｄｅｂ
ａｒｙａｎｕｍ　、　Ｐ、ｊｒｒｅｇｕｌａｒｅ。Plant diseases caused by algae and fungi include canola, radish, Peronospora brassioae,
Spinach rotten rot (Peronospora 5pi)
naciae), tobacco plant disease (Peronospo)
ra tabacina), cucumber downy mildew (rse
udoperonospora cubensis),
Grapevine disease (Plasmopara vitico)
la), Umbelliferous plant disease (Plasmopara
n1vea), late blight (Phytophthora caczorum) of apples, strawberries, and ginseng, and gray blight (Phytophthora phytophthora) of tomatoes and cucumbers.
capsici), Pineapple Jl/(7) Late blight (P
phytophthora cinnamomi), late blight of potatoes, tomatoes, and eggplants (Phytophthora cinnamomi)
ra 1nfestans), late blight of tobacco, fava beans, and alliums (Phytophthoranicotiana)
e var n1cotianae), cucumber seedling damping-off (Pythium aphanidermatut)
n), Pythium sp.
), Pytbium sp, ), Pythium debaryanum
), dice rythium Rot (1'ythi
umaphanidermatum, P, deb
aryanum, P, jrregulare.

Ｐ、　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ　、　Ｐ、ｕｌｔｉｍａｍ
　）などが゛ある。P, myriotylum, P, ultimum
) etc.

本発明化合物は、一般式（Ｉｆ） ０式中、ＲムおよびＲ２は前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるチオノリン酸アミドクロリドと式で表わさ
れる、４−フルオロ−２−二トロフェノールとを溶媒中
、脱酸剤を用いて縮合させることにより製造することが
できる。The compound of the present invention has the general formula (If) 0, where Rm and R2 have the same meanings as above. ] It can be produced by condensing thionolinic acid amide chloride represented by the formula and 4-fluoro-2-ditrophenol represented by the formula in a solvent using a deoxidizing agent.

溶媒としては、ベンセン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等を、脱
酸剤としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、ピコリン等の有
機塩基をあげることができる。Examples of solvents include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, ketones such as acetone and methyl isobutyl ketone, acetonitrile, and dimethylformamide. Examples of deoxidizers include inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydroxide, and pyridine. , triethylamine, picoline, and other organic bases.

反応温度および反応時間は溶媒あるいは脱酸剤の種類に
よって変イ）りうるが、通常室温から１２０℃ぐらいま
でであり、１時間ないし数時間である。The reaction temperature and reaction time may vary depending on the type of solvent or deoxidizing agent, but are usually from room temperature to about 120°C and from one hour to several hours.

また、本発明化合物は一般式（ＩＶ） しｌ 〔式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有する。〕で表わされ
るチオノリン酸エステルクロリドと一般式図 ｉＬ、Ｎｎ、、　　　　　（ｖ） 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する。〕で表わされ
るアミンとを溶媒中、脱酸剤を用いて縮合させること（
こより製造することができる。Further, the compound of the present invention has the general formula (IV) [wherein R2 has the same meaning as above]. thionophosphate ester chloride represented by the general formula iL, Nn, , (v) [wherein R1 has the same meaning as above. ] in a solvent using a deoxidizing agent (
It can be manufactured from this.

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル等のエーテル、ジクロルメタン、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素等を、脱酸剤としては、炭酸カリウム
、水Ｍ化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ、−ジエチルエーテル等の有機塩基を
あげることができる。Examples of solvents include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, ethers such as diethyl ether and diisopropyl ether, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.As deoxidizing agents, potassium carbonate and sodium hydroxide are used. Examples include inorganic bases such as pyridine, triethylamine, and organic bases such as N,N,-diethyl ether.

反応温度および反応時間は、溶媒あるいは脱酸剤の種類
によって変わりうるが、通常０℃から５０℃ぐらいまで
であり、１時間ないし数時間やある。The reaction temperature and reaction time may vary depending on the type of solvent or deoxidizing agent, but are usually from 0°C to about 50°C and from 1 hour to several hours.

次に、本発明化合物の製造例を示す。Next, production examples of the compounds of the present invention will be shown.

製造例１．〔本発明化合物（３）の製造〕アセトニトリ
ル２００ｍ１に４−フルオロ−２−二トロフェノール８
１．４　Ｗ　（０，２モル）を外かし、撹拌下に無水炭
酸カリウム２７．６Ｆ（０，２モル）を加えた。さらに
内温を１０℃として、０−メチル　Ｎ　−５ｅｃ−ブチ
ルチオノリン酸アミドクロリド４０．０ｇ（０，２モル
）を簡−トシた。滴下後１時間還流した。Manufacturing example 1. [Production of the compound (3) of the present invention] 8 mL of 4-fluoro-2-nitrophenol in 200 mL of acetonitrile
1.4 W (0.2 mol) was removed, and anhydrous potassium carbonate 27.6 F (0.2 mol) was added with stirring. Furthermore, the internal temperature was set to 10° C., and 40.0 g (0.2 mol) of 0-methyl N-5ec-butylthionolamide chloride was added. After the dropwise addition, the mixture was refluxed for 1 hour.

冷却したのち内容をろ過した。ろ液を濃縮したのちの残
分をトルエン３００ｍ１．に浴解し、これを２９６苛性
ソータ水］、　（１（１ｍ／で洗浄した。After cooling, the contents were filtered. After concentrating the filtrate, the residue was mixed with 300ml of toluene. This was washed with 296 caustic sorter water], (1 (1 m/).

さらに水洗したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥した。After further washing with water, it was dried over anhydrous magnesium sulfate.

ろ過したのち、ろ液を濃縮して、Ｏ−メチル　〇−（４
−フルオロ−２−二トロフェニル）Ｎ−ｓｅｃ−ブチル
　チオノリン酸アミド４７．０９を街た。After filtration, the filtrate was concentrated to obtain O-methyl 〇-(4
-Fluoro-2-nitrophenyl)N-sec-butyl thionolamide 47.09%.

２０．５ 収率７３．０％、ｎｐ　　１．５８６９製造例２．（本
発明化合物（２）の製造〕トルエン３００記に〇−エチ
ル　０−４−フルオロ−２″−ニトロフェニル　チオノ
リン酸クロ９ド８０．０　Ｐ　（０，１モル）を溶かし
た。20.5 Yield 73.0%, np 1.5869 Production Example 2. (Preparation of Compound (2) of the Present Invention) 80.0 P (0.1 mol) of 0-ethyl 0-4-fluoro-2''-nitrophenyl thionolinate chloride 9 was dissolved in 300 g of toluene.

攪拌下、Ｏ〜５゛Ｃでイソプロピルアミン５．９９　（
０，１モル）とトリエチルアミン１１．０９（０，１１
モル）との況合液を滴下した。滴下後、１時間かけて室
温とした。３％塩酸水１００ｍ／を加えたのち１（）分
攪拌し、分液漏斗ｆこ移し分液した。トルエン層を水洗
したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過した
のちる故を濃縮して、〇−エチル　〇−４−フルオロー
２−ニトロフェニル　Ｎ−イソプロピルチオノリン酸ア
ミド２８．５９を得た。Isopropylamine 5.99 (
0.1 mol) and triethylamine 11.09 (0.11 mol)
mol) was added dropwise. After dropping, the mixture was brought to room temperature over 1 hour. After adding 100ml of 3% hydrochloric acid, the mixture was stirred for 1 minute, and the mixture was transferred to a separatory funnel to separate the liquids. After washing the toluene layer with water, it was dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the residue was concentrated to obtain 28.59 ml of 〇-ethyl 〇-4-fluoro-2-nitrophenyl N-isopropylthionolinic acid amide.

２０．０ 収率８８．５％、ｎＤ　　１．５８６０同様な製造法に
より製造される本発明化合物キまとめて第１９Ｅ−示す
・ 第　　１　　表 イ［ ■− 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等
に製剤する。20.0 Yield 88.5%, nD 1.5860 Compounds of the present invention produced by a similar production method are summarized in Table 19E- Table 1 I [■- Compound of the present invention as an active ingredient of a herbicide When using,
It is usually mixed with solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries to formulate emulsions, wettable powders, suspensions, granules, powders, etc.

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比でＯ９１〜９９．９％、好ましくは２．０〜８０，０
％含有する。These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of O91 to 99.9%, preferably 2.0 to 80.0%.
%contains.

固体担体（こは、カオリンクレー、アッタパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解右、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパツ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等がある。Solid carriers (Koha, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite,
There are fine powders or granules such as talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob powder, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide, and liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene. , alcohols such as isopropanol, ethylene glycol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide,
Examples include acetonitrile and water.

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコボリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面油性剤等がある。製剤
用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、
ポリビニルアルコール、アラヒアガム、ＣＭＣ（カルボ
キシメチルセルロース）、■ゝＡＰ　（酸性リン酸イソ
ロピル）等がある。Surfactants used for emulsification, dispersion, wetting layers, etc. include alkyl sulfate salts, alkyl (aryl) sulfonate salts, dialkyl sulfosuccinate salts, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts, naphthalene sulfonic acid salts, etc. Anionic surfactants such as formalin condensates, nonionic interfacial oils such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, etc. There are drugs etc. Formulation adjuvants include lignin sulfonate, alginate,
Examples include polyvinyl alcohol, gum arahia, CMC (carboxymethyl cellulose), and AP (isolopyl acid phosphate).

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。Examples of formulations are shown below. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1. Parts are parts by weight.

製剤例１ 本発明化合物（１）　５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。Formulation Example 1 50 parts of the compound of the present invention (1), 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例２ 本発明化合物（３）　ｌ　０部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン７・０部をよく混合し
て乳剤を得る。Formulation Example 2 0 parts of the compound of the present invention (3), 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 7.0 parts of xylene are thoroughly mixed to obtain an emulsion.

製剤例３ 本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。Formulation Example 3 2 parts of the compound of the present invention (2), 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay were thoroughly ground and mixed, and after adding water and kneading well, Granulate and dry to obtain granules.

製剤例４ 本発明化合物（４）２５ｇ、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭ　Ｏ８部、水６９部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。Formulation Example 4 25 g of the compound (4) of the present invention, 3 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 8 parts of CM O, and 69 parts of water were mixed and wet-pulverized until the particle size of the active ingredient became 5 microns or less to form a suspension. get.

製剤例５ 本発明化合物（３）２部、カオリンクレー８８部および
タルク／ｌ　０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。Formulation Example 5 2 parts of the compound (3) of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 0 part of talc/l are thoroughly ground and mixed to obtain a powder.

これらの製剤はそのままで、あるいは水で希釈して、茎
葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌施
用等する。また、他の植物病害防除剤と混合して用いる
ことにより防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤−１殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料、土ｉ１１改良剤等と混合して用いることもできる
。These preparations can be applied as they are or diluted with water, sprayed on foliage, sprinkled on the soil, mixed with powder, or applied to the soil. Further, by mixing it with other plant disease control agents, it can be expected to increase the control efficacy. Furthermore, insecticides, acaricide-1 nematicides, herbicides, plant growth regulators,
It can also be used in combination with fertilizer, soil i11 improver, etc.

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量・は通常１アールあたり０．５〜５０
０９、好ましくは１〜２００ノであり、乳剤、水和剤、
魅濁液等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は
０．０００５〜０．５％、好・ましくは０．００１〜０
．２％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することな
くそのまま施用する。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a plant disease control agent, the application rate is usually 0.5 to 50% per are.
09, preferably 1 to 200, emulsions, hydrating agents,
When diluting the liquid with water and applying it, the application concentration is 0.0005 to 0.5%, preferably 0.001 to 0.
．． 2%, and granules, powders, etc. are applied as is without any dilution.

次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
第１表の化合物番号でホし、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。Next, test examples demonstrate that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a plant disease control agent. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1, and the compounds used for comparison are indicated by the compound symbols in Table 2.

第　　２　　表 また防除効力は調査時の供試植物の発病状態すなわち葉
、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が
全く認められなければ「５」、ｌＯ％程度認められれば
「４」、８０％程度認められれば「８ｊ、５０％程度認
められれは「２」、７０％程度認められれば「ｌ」、そ
れ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差か
認められなければ「０」として、０〜５０６段階に評価
し、０．１，２．８．４．５で示す。Table 2 Control efficacy is determined by visually observing the diseased state of the test plants at the time of investigation, i.e., the degree of bacterial flora and lesions on leaves, stems, etc., and if no bacterial flora or lesions are observed, the rating is ``5''. If it is observed in about 50%, it is ``4'', if it is observed in about 80%, it is ``8j'', if it is observed in about 50%, it is ``2'', and if it is observed in about 70%, it is ``l''. If there is no difference between the conditions, it is evaluated as "0" and evaluated on a scale of 0 to 506, and indicated as 0.1, 2.8, 4.5.

試験例１　きゅうりべと病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（組換半日）を
播種し、温室内で１４日間育成した、次に、製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度に
し、それを子葉が展開したキュウリの幼苗に、葉面に充
分行右するように茎葉散布した。散布後、べと病菌を胞
子懸濁液として噴霧接種した。接種後２０℃、多湿下で
３日間、さらに２０℃、照明Ｆで３日間育成し、防除効
力を調査した。その結果を第３表に示す。Test Example 1 Cucumber Downy Mildew Control Test (Preventive Effect) A plastic pot was filled with sandy loam, and cucumbers (recombinant half-day) were sown and grown in a greenhouse for 14 days. The test compound was diluted with water to a predetermined concentration, and then sprayed on the foliage of cucumber seedlings in which cotyledons had developed so as to cover the leaves thoroughly. After spraying, downy mildew was inoculated by spraying as a spore suspension. After inoculation, the plants were grown for 3 days at 20°C under humid conditions, and then for 3 days at 20°C under lighting F, and their pesticidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 3.

第３表 試験例２　キュウリベと病防除試験（治療効果）プラス
チックポット−こ砂壌土を詰め、キュウリ（組換半日）
を播種し、温室内で１４日間育℃、多湿下で１日間育成
し、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後２０℃、照明下で５日間育成し、防
除効力を調査した。、その結果を第４表に示す。Table 3 Test Example 2 Cucumber and disease control test (therapeutic effect) Plastic pot filled with sandy loam, cucumber (recombinant half day)
The seeds were sown and grown in a greenhouse for 14 days at ℃ and under high humidity for 1 day.The test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, diluted with water to a predetermined concentration, and thoroughly adhered to the leaf surface. Sprayed on leaves and foliage. After spraying, the plants were grown for 5 days at 20°C under lighting, and their pesticidal efficacy was investigated. , the results are shown in Table 4.

第　　４　　表 試験例３　キュウリベと病防除試験（浸透移行効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（組換半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。次に、製剤
例２に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈し、その
所定量を土壌に潅注した。噛注俊６日間温室内で育成し
、べと病菌を胞子懸濁液として噴霧接種した。接種後２
０℃、多湿下で１日間、きらに照明下で５日間育成し、
防除効力を調査した。その結果を第５表に示す。Table 4 Test Example 3 Cucumber and disease control test (osmotic transfer effect) A plastic pot was filled with sandy loam, and cucumber (recombinant half white) was sown and grown in a greenhouse for 14 days. Next, the test compound made into an emulsion according to Formulation Example 2 was diluted with water, and a predetermined amount of the emulsion was sprinkled onto the soil. The plants were grown in a greenhouse for 6 days and inoculated with downy mildew as a spore suspension by spraying. After vaccination 2
Grow for 1 day at 0℃ and high humidity, and for 5 days under Kirani lighting.
The pesticidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 5.

第　　５　　表 試験例４　ブドウへと病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ネオマス）を播種
し、温室内で５０日間育成した。木葉２〜３葉が展開し
たブドウの幼苗にべと病菌を胞子懸濁液として噴霧接種
した。接種後２８℃、多湿−ドで１日間育成し、製剤例
２に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
。散布後２３℃、照明下で１４日間育成し、防除〃Ｊ力
を副食した。その結果を第６表に示す。Table 5 Test Example 4 Grape disease control test (therapeutic effect) A plastic pot was filled with sandy loam, grapes (neomas) were sown, and grown in a greenhouse for 50 days. The downy mildew fungus was inoculated by spraying as a spore suspension onto young grape seedlings that had developed 2 to 3 leaves. After inoculation, the plants were grown for one day at 28° C. in a humid room, and the test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, diluted with water to a predetermined concentration, and sprayed on the leaves so that it would fully adhere to the leaf surface. After spraying, the plants were grown for 14 days at 23°C under lighting, and fed with pest control supplements. The results are shown in Table 6.

第６表 試験例５　ジャカイモ疫病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、ジャガイモ揮茎（男爵）
を播種し、温室内で６０日間育成した。この苗−にジャ
ガイモ反病菌を胞子懸濁液として噴霧接種した。接種後
２０℃、多湿下で１日間育成し、製剤例２に準じて乳剤
にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。Table 6 Test Example 5 Potato late blight control test (therapeutic effect) Fill a plastic pot with sandy loam, potato volatilization (Baron)
were sown and grown in a greenhouse for 60 days. These seedlings were inoculated by spraying a spore suspension of the potato anti-disease fungus. After inoculation, the plants were grown for 1 day at 20° C. under humid conditions, and the test compound was made into an emulsion according to Formulation Example 2, diluted with water to a predetermined concentration, and sprayed on the leaves so that it would adhere sufficiently to the leaf surface.

散布後２０℃、多湿下で６日間育成し、防除効力を副食
した。その結果を第７表に示す。After spraying, the plants were grown for 6 days at 20°C and under high humidity, and the control effect was evaluated as a side dish. The results are shown in Table 7.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 〔式中、ｉｔ＋は５ｅｃ−ブチル基またはイソプロピル
基を表わし、損はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体。 （２）一般式 〔式中、Ｒ１は５ｅｃ−ブチル基またはイソプロピル基
を表わし、Ｒｚはメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミドクロリドと式 で表わされる４−フルオロ−２−二トロフェノールと′
を縮合させることを特徴とする一般ジ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体の製危法。 （３）一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１は５ｅｃ−ブチル基またはイソプロピル基
を表わす。〕 で表わされるアミンと一般式 〔式中、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸エステルクロリド〔式中、Ｒ
＋　、　Ｒｚは前記と同じ意味を有する。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体の製造法。 〔式中、ｈｉは５ｅｃ−ブチル基またはイソプロピル基
を表わし、Ｒ２はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で表わされるチオノリン酸アミド誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする植物病害防除剤。[Claims] [In the formula, it+ represents a 5ec-butyl group or an isopropyl group, and loss represents a methyl group or an ethyl group. ] A thionolinamide derivative represented by (2) General formula [In the formula, R1 represents a 5ec-butyl group or an isopropyl group, and Rz represents a methyl group or an ethyl group. ] Thionolinic acid amide chloride represented by the formula and 4-fluoro-2-ditrophenol represented by the formula '
A general di-condensate characterized by the condensation of (wherein R1 and R2 have the same meanings as above). ] A method for producing a thionolinamide derivative represented by (3) General formula % Formula % [In the formula, R1 represents a 5ec-butyl group or an isopropyl group. ] An amine represented by the general formula [wherein R2 represents a methyl group or an ethyl group]. ] Thionophosphate ester chloride [wherein R
+ and Rz have the same meanings as above. ] A method for producing a thionolinamide derivative represented by: [In the formula, hi represents a 5ec-butyl group or an isopropyl group, and R2 represents a methyl group or an ethyl group. ] A plant disease control agent characterized by containing a thionolinic acid amide derivative represented by the following as an active ingredient.