JPS59118735A - L−リンゴ酸の純粋な水溶液の製法 - Google Patents
L−リンゴ酸の純粋な水溶液の製法Info
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- JPS59118735A JPS59118735A JP58233794A JP23379483A JPS59118735A JP S59118735 A JPS59118735 A JP S59118735A JP 58233794 A JP58233794 A JP 58233794A JP 23379483 A JP23379483 A JP 23379483A JP S59118735 A JPS59118735 A JP S59118735A
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- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイオン交換体の使用下にフマル酸のL IJ
ンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からのL−
IJンゴ酸の純粋な水溶液の製法に関する。
ンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からのL−
IJンゴ酸の純粋な水溶液の製法に関する。
L−IJンゴ酸をフマル酸の酵素反応によってつくるこ
とは公知であり、しかもフマル酸は一般に塩として水溶
液で使用されるので、生じる反応混合物はI、−IJン
ゴ酸および未反応のフマル酸(塩として)を含有する。
とは公知であり、しかもフマル酸は一般に塩として水溶
液で使用されるので、生じる反応混合物はI、−IJン
ゴ酸および未反応のフマル酸(塩として)を含有する。
さらに、この反応混合物から純粋なJ、 IJンゴ酸
を得るために、まず酸性にする事により未反応のフマル
酸を沈殿させ、その後L IJンゴ酸を2水和物の形
のカルシウム塩として分離し、さらにこの塩を硫酸を用
いて溶解し、溶液をカルシウムイオンおよび硫酸イオン
の除去のために順次に酸性イオン交換体および塩基性イ
オン交換体に通し、および最後にL−リンゴ酸を分離す
る事も公知である(西ドイツ国特許出願公開第2450
137号明細書)。方法は煩雑で費用がかかりかつL
IJンゴ酸の収率は不満足なものである。
を得るために、まず酸性にする事により未反応のフマル
酸を沈殿させ、その後L IJンゴ酸を2水和物の形
のカルシウム塩として分離し、さらにこの塩を硫酸を用
いて溶解し、溶液をカルシウムイオンおよび硫酸イオン
の除去のために順次に酸性イオン交換体および塩基性イ
オン交換体に通し、および最後にL−リンゴ酸を分離す
る事も公知である(西ドイツ国特許出願公開第2450
137号明細書)。方法は煩雑で費用がかかりかつL
IJンゴ酸の収率は不満足なものである。
ところで、イオン交換体の使用下にフマル酸のL −I
Jンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からのL
IJンゴ酸の純粋な水溶液を得るため、fL) 反
応混合物を約50〜’150’cの温度で陽イオン交換
体て処理し、b)溶離液シI、 IJンゴ酸酸含量3
御〜80 後に濾過する事を特徴とする方法が見出された。この場
合、簡単な若干の工程で、非常に純粋なL l)ンゴ
酸の水溶液がすぐれた収率て得られる。
Jンゴ酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からのL
IJンゴ酸の純粋な水溶液を得るため、fL) 反
応混合物を約50〜’150’cの温度で陽イオン交換
体て処理し、b)溶離液シI、 IJンゴ酸酸含量3
御〜80 後に濾過する事を特徴とする方法が見出された。この場
合、簡単な若干の工程で、非常に純粋なL l)ンゴ
酸の水溶液がすぐれた収率て得られる。
本発明による方法は、酵素を用いるフマル酸の塩の通常
の反応の際に生じる反応混合物からのL IJンコゝ
酸の純粋な水溶液を得るのに適している。反応混合物は
一般にL IJンゴ酸の塩約5〜15重量係を含有す
る。
の反応の際に生じる反応混合物からのL IJンコゝ
酸の純粋な水溶液を得るのに適している。反応混合物は
一般にL IJンゴ酸の塩約5〜15重量係を含有す
る。
本発明による方法の実施のために、反応混合物を酵素お
よび事情により生じうる不啓成分の分離後に陽イオン交
換体で処理する。陽−イオン交換体としては、通常の酸
性の、特に強酸性の、たとえばポリスチロールまたは醪
リスチロール・ペンゾールを主体とするイオン交換体、
殊に遊離スルホン酸−基を有するものが使用される。
よび事情により生じうる不啓成分の分離後に陽イオン交
換体で処理する。陽−イオン交換体としては、通常の酸
性の、特に強酸性の、たとえばポリスチロールまたは醪
リスチロール・ペンゾールを主体とするイオン交換体、
殊に遊離スルホン酸−基を有するものが使用される。
陽イオン交換体での処理は50〜150°C1特に70
〜120°C1 殊ζく70〜90°Cの温度で行なわ
れる。この場合圧力は十分任意に選択する事が出来るが
、一般に、たとえば常圧と、3バールまで、特に1バー
ルまで、使用される処理温度における液体の蒸気圧より
も高い圧力との間の圧力を選択するのが有利である。
〜120°C1 殊ζく70〜90°Cの温度で行なわ
れる。この場合圧力は十分任意に選択する事が出来るが
、一般に、たとえば常圧と、3バールまで、特に1バー
ルまで、使用される処理温度における液体の蒸気圧より
も高い圧力との間の圧力を選択するのが有利である。
使用されるフマル酸の塩1モルにつき、少なくとも2当
量、有利に2.5〜3,0当量の陽イオン交換体が使用
される。イオン交換体の再生は、強酸、特に強鉱酸、殊
に含水製塩化水素酸を用いて行なわれる。
量、有利に2.5〜3,0当量の陽イオン交換体が使用
される。イオン交換体の再生は、強酸、特に強鉱酸、殊
に含水製塩化水素酸を用いて行なわれる。
陽イオン交換体での処理後に残留する溶離液を水の蒸発
により、” ’)ンコゝ酸含量が約6D〜80重量係
、特に5Q〜60重量係に達する程度に濃縮する。
により、” ’)ンコゝ酸含量が約6D〜80重量係
、特に5Q〜60重量係に達する程度に濃縮する。
水の蒸発は有利には減圧で約80’Cまでの温度におい
て行なわれる。こうして濃縮した溶液を約O〜20°C
の温度で濾過する。
て行なわれる。こうして濃縮した溶液を約O〜20°C
の温度で濾過する。
p液はL IJンゴ酸の純粋な水溶液である。
この溶液はいくつかの使用目的のために直接に引続き使
用する事が出来る。純粋なL IJンコゝ酸は、この
溶液から特に減圧下で蒸発濃縮する事により、場合によ
り蒸発乾個する事によって分離する事が出来る。
用する事が出来る。純粋なL IJンコゝ酸は、この
溶液から特に減圧下で蒸発濃縮する事により、場合によ
り蒸発乾個する事によって分離する事が出来る。
特別に純粋なL IJンゴ酸が必要な場合には、r過
後に残留する溶液を活性炭で処理するのが有利である。
後に残留する溶液を活性炭で処理するのが有利である。
溶液1tにつき、有利に5〜100g、特に10〜60
iの活性炭を使用する実施例 得られたL IJンゴ酸は、そのつとその比旋光度〔
α〕D1ピリジン中C = 5.5を調べた。
iの活性炭を使用する実施例 得られたL IJンゴ酸は、そのつとその比旋光度〔
α〕D1ピリジン中C = 5.5を調べた。
これは度. cx3/ dm 、 j;/で記載する。
パーセント値は重量パーセントを表わす。
例1
西ドイツ国特許出願公開第2930070号明細書によ
る限外E過去によりフマラーゼを用いて水600m1中
のフマル酸のナトリウム塩96gの溶液を反応させる際
に生じた反応混合物を使用した。この反応混合物はL
IJンゴ酸のナトリウム塩67、6gをフマル酸のナ
トリウム塩3 5.5 、9とともに含有していた。こ
の反応混合物を85°Cに加熱し、この温度で60分間
、。
る限外E過去によりフマラーゼを用いて水600m1中
のフマル酸のナトリウム塩96gの溶液を反応させる際
に生じた反応混合物を使用した。この反応混合物はL
IJンゴ酸のナトリウム塩67、6gをフマル酸のナ
トリウム塩3 5.5 、9とともに含有していた。こ
の反応混合物を85°Cに加熱し、この温度で60分間
、。
強酸性の陽イオン交換体( Lewatit Si Q
Q、H+型)’ 1 0 0 Q rnlを含有する
、直径5.5鑞および高さ50CTLで85°Cに加熱
した交換体カラムに加えた。交換体の有効容量は水素イ
オン1.8パル(ダラム当量)に相当していた。溶離液
を70°C.、100ミリバールで、L−リンゴ酸含量
が62%に増加するまで蒸発濃縮し、その後60分間1
5°Cに冷却した。その際フマル酸が分離した。これを
E別した。(これは水酸化ナトリウムを用いてそのナト
リウム塩に変え、別のバッチのために使用した。)P液
ば L IJンゴ酸4 9.6 g(反応混合物中に
含有されていたL IJンゴ酸に対し98%の収率に
相当)を含有していた。こうして得られたL IJJ
ンゴ溶液は、フマル酸0.16係、鉄1.5ppm,ナ
トリウム4.5 ppm 、 1 0 0 ppmよ
り少ない塩化物、1100ppより少ない硫酸塩を含有
していた。溶液に、鉄の少ない活性炭(Eponit
113Spezia、1 ) 7.59を加えた。この
混合物をかくはんしながら60分間600Cに保ち、そ
の後この温度て濾過した。p液を60°C115ミリバ
ールで蒸発乾個した。この場合、” ’)ンゴ酸49
.1 g(反応混合物中に含有されていたL−リンゴ酸
に対して97%の収率に相当)が得られた。L IJ
ンゴ酸は無色であった。このものはフマル酸0.09%
、鉄5 ppm 、y ナトリウム140 ppm 、
100 :ppmより少ない塩化物、100 pp
mより少ない硫酸塩を含有していた。その融点は102
〜104°C1旋光値は−28,8°であった。
Q、H+型)’ 1 0 0 Q rnlを含有する
、直径5.5鑞および高さ50CTLで85°Cに加熱
した交換体カラムに加えた。交換体の有効容量は水素イ
オン1.8パル(ダラム当量)に相当していた。溶離液
を70°C.、100ミリバールで、L−リンゴ酸含量
が62%に増加するまで蒸発濃縮し、その後60分間1
5°Cに冷却した。その際フマル酸が分離した。これを
E別した。(これは水酸化ナトリウムを用いてそのナト
リウム塩に変え、別のバッチのために使用した。)P液
ば L IJンゴ酸4 9.6 g(反応混合物中に
含有されていたL IJンゴ酸に対し98%の収率に
相当)を含有していた。こうして得られたL IJJ
ンゴ溶液は、フマル酸0.16係、鉄1.5ppm,ナ
トリウム4.5 ppm 、 1 0 0 ppmよ
り少ない塩化物、1100ppより少ない硫酸塩を含有
していた。溶液に、鉄の少ない活性炭(Eponit
113Spezia、1 ) 7.59を加えた。この
混合物をかくはんしながら60分間600Cに保ち、そ
の後この温度て濾過した。p液を60°C115ミリバ
ールで蒸発乾個した。この場合、” ’)ンゴ酸49
.1 g(反応混合物中に含有されていたL−リンゴ酸
に対して97%の収率に相当)が得られた。L IJ
ンゴ酸は無色であった。このものはフマル酸0.09%
、鉄5 ppm 、y ナトリウム140 ppm 、
100 :ppmより少ない塩化物、100 pp
mより少ない硫酸塩を含有していた。その融点は102
〜104°C1旋光値は−28,8°であった。
例2
例1と同様に実施したが、啓離液はI、−IJンゴ酸の
含量が56%に増加するまで蒸発濃縮し、次いで4°C
で濾過した。P液はL IJンゴ酸48.7 、!1
7 (96%の収率に相当)、ならびにフマル酸0.0
6%、鉄2 ppm 、、ナトリウム22ppm 、
、100 ppmより少ない塩化物および100 pp
mより少ない硫酸塩を含有していた。溶液の蒸発乾個に
よりI、、 IJンゴ酸48.6 g(96係の収率
に相当)が得られた。このリンゴ酸はフマル酸0.11
%、鉄4 ppm z ナトリウム40ppm、 1
00 ppmより少ない塩化物および100 ppmよ
り少ない硫酸塩を含有してし・た。その融点は106°
Cであり、その旋光値は−28,8゜であった。
含量が56%に増加するまで蒸発濃縮し、次いで4°C
で濾過した。P液はL IJンゴ酸48.7 、!1
7 (96%の収率に相当)、ならびにフマル酸0.0
6%、鉄2 ppm 、、ナトリウム22ppm 、
、100 ppmより少ない塩化物および100 pp
mより少ない硫酸塩を含有していた。溶液の蒸発乾個に
よりI、、 IJンゴ酸48.6 g(96係の収率
に相当)が得られた。このリンゴ酸はフマル酸0.11
%、鉄4 ppm z ナトリウム40ppm、 1
00 ppmより少ない塩化物および100 ppmよ
り少ない硫酸塩を含有してし・た。その融点は106°
Cであり、その旋光値は−28,8゜であった。
例ろ
例1と同様に実施したが、陽イオン交換体(Duoli
te −C26、H+型)で処理した後、L−リンゴ酸
の含量が65%に増加するまで蒸発濃縮し、0°Cで1
2時間冷却した後濾過した。F液はL IJンゴ酸4
’7.4.9 (収率94%に相当)ならびにフマル酸
0.04 % 、鉄2ppm、ナトリウム15 ppm
、 100 ppmより少ない塩化物および100
ppmより少ない硫酸塩を含有していた。
te −C26、H+型)で処理した後、L−リンゴ酸
の含量が65%に増加するまで蒸発濃縮し、0°Cで1
2時間冷却した後濾過した。F液はL IJンゴ酸4
’7.4.9 (収率94%に相当)ならびにフマル酸
0.04 % 、鉄2ppm、ナトリウム15 ppm
、 100 ppmより少ない塩化物および100
ppmより少ない硫酸塩を含有していた。
例4
例1と同様に実施したが、陽イオン交換体(Duoli
te C2<S、H+型)で処理した後、L−リンゴ
酸の含量が55%に増加するまで蒸発濃縮し、15°C
て4時間冷却した後に瀘過した。
te C2<S、H+型)で処理した後、L−リンゴ
酸の含量が55%に増加するまで蒸発濃縮し、15°C
て4時間冷却した後に瀘過した。
ろ液はL −IJンゴ酸49.3 P C収率97%に
相当)ならびにフマル酸0.2%、鉄6ppm’y ナ
トリウム30ppm、100ppmより少ない塩化物、
1100ppより少ない硫酸塩を含有していた。このリ
ンゴ酸溶液に活性炭(Eponit 114Spez
ial ) 8.0 gを加えた。混合物をかくはん下
に60分間25°Cに保ち、その後濾過した。
相当)ならびにフマル酸0.2%、鉄6ppm’y ナ
トリウム30ppm、100ppmより少ない塩化物、
1100ppより少ない硫酸塩を含有していた。このリ
ンゴ酸溶液に活性炭(Eponit 114Spez
ial ) 8.0 gを加えた。混合物をかくはん下
に60分間25°Cに保ち、その後濾過した。
P液を60’(,40EIJバールで蒸発乾個した。そ
の際、L IJンゴゝ酸49.1 g(収率97係に相
当)が得られた。このリンゴ酸は、フマル酸0.08
%、鉄6 ppm 、ナトリウム55ppm。
の際、L IJンゴゝ酸49.1 g(収率97係に相
当)が得られた。このリンゴ酸は、フマル酸0.08
%、鉄6 ppm 、ナトリウム55ppm。
100 ppmより少ない塩化物および100 ppm
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は101〜
106°Cであり、旋光値は−29,1°であった。
より少ない硫酸塩を含有していた。その融点は101〜
106°Cであり、旋光値は−29,1°であった。
例5
限外E過方法により水600 ml中のフマル酸のアン
モニウム塩90gを反応させる際に生じた反応混合物か
ら出発した。反応混合物ばL−リンゴ酸のアンモニウム
塩6ろ、5Iおよびフマル酸のアンモニウム塩33.3
9を含有していた。陽イオン交換体(Duolite
C26H+型)での処理は、85°Cで行なった。溶
離液ば70’c、100ミリバールで L IJンゴ
酸含量が55飴に達するまで蒸発濃縮し、その後4時間
15°Cに冷却した。フマル酸の分離後に残留した溶液
は、L−リンゴ酸49.1 g(収率97.0%に相当
)、フマル酸0.2%およびアンモニウム15 ppm
を含有していた。これに活性炭(Epo−nit 1
14 5peZial ) 1Q jiを加え、25°
Cで60分間かくはんし、濾過し、その後60’C14
0ミリバールで蒸発乾個した。L IJンゴ酸49.0
.9 (収率96.7%に相当)が得られた。これはフ
マル酸0.09 %およびアンモニウム62 ppmを
含有していた。その融点は101〜106°C1その旋
光瞳ば−29,1°であった。
モニウム塩90gを反応させる際に生じた反応混合物か
ら出発した。反応混合物ばL−リンゴ酸のアンモニウム
塩6ろ、5Iおよびフマル酸のアンモニウム塩33.3
9を含有していた。陽イオン交換体(Duolite
C26H+型)での処理は、85°Cで行なった。溶
離液ば70’c、100ミリバールで L IJンゴ
酸含量が55飴に達するまで蒸発濃縮し、その後4時間
15°Cに冷却した。フマル酸の分離後に残留した溶液
は、L−リンゴ酸49.1 g(収率97.0%に相当
)、フマル酸0.2%およびアンモニウム15 ppm
を含有していた。これに活性炭(Epo−nit 1
14 5peZial ) 1Q jiを加え、25°
Cで60分間かくはんし、濾過し、その後60’C14
0ミリバールで蒸発乾個した。L IJンゴ酸49.0
.9 (収率96.7%に相当)が得られた。これはフ
マル酸0.09 %およびアンモニウム62 ppmを
含有していた。その融点は101〜106°C1その旋
光瞳ば−29,1°であった。
例6
水600 ml中のフマル酸のカリウム塩115gを限
外p適法により反応させる際に生じた反応混合物から出
発した。反応混合物は、L、’Jンゴ酸のカリウム塩7
9.4 gおよびフマル酸のカリウム塩42.79を含
有していた。その他の点では、例5と同様に実施した。
外p適法により反応させる際に生じた反応混合物から出
発した。反応混合物は、L、’Jンゴ酸のカリウム塩7
9.4 gおよびフマル酸のカリウム塩42.79を含
有していた。その他の点では、例5と同様に実施した。
得られたL−リンゴ酸溶液は L IJンゴ酸49.
4.9 (収率97.5%に相当)、フマル酸0.22
%およびカリウム20 ppmを含有していた。L−リ
ンコゝ酸の収量は、49.ろ、!9 (97,3係に相
当)であった。リンゴ酸は、フマル酸0.1%、カリウ
ム40 ppmを含有していた。その融点は102〜1
03°C1その旋光値は−29,1°であった。
4.9 (収率97.5%に相当)、フマル酸0.22
%およびカリウム20 ppmを含有していた。L−リ
ンコゝ酸の収量は、49.ろ、!9 (97,3係に相
当)であった。リンゴ酸は、フマル酸0.1%、カリウ
ム40 ppmを含有していた。その融点は102〜1
03°C1その旋光値は−29,1°であった。
例7
固定されたフマラーゼを用い水60Ornl中のフマル
酸のナトリウム塩96gを反応させる際に生じた反応混
合物から出発した。反応混合物はL−リンゴ酸のナトリ
ウム塩74.8 gをフマル酸のナトリウム塩28.8
gとともに含有していた。80分間に70℃で陽イオ
ン交換体(Duo’1ite O26、H+型)90
0mlに加えた。
酸のナトリウム塩96gを反応させる際に生じた反応混
合物から出発した。反応混合物はL−リンゴ酸のナトリ
ウム塩74.8 gをフマル酸のナトリウム塩28.8
gとともに含有していた。80分間に70℃で陽イオ
ン交換体(Duo’1ite O26、H+型)90
0mlに加えた。
溶離液を60°0150ミリバールで、L−リンゴ酸の
含量が50%に達するまで蒸発濃縮し、その後60分間
15℃に冷却した。フマル酸の戸別後に残留した溶液は
、L −IJンゴ酸54.6g(収率97係に相当)、
フマル酸0.19係、鉄3ppms ナトリウム40
ppm、100 ppmより少ない塩化物および100
ppmより少ない硫酸塩を含有していた。これを60
°C,’50ミIJパールで蒸発乾個した。L IJ
ンゴ酸54.6 、!i’(収率97係に相当)が得ら
れた。L−IJンゴ酸はフマル酸0.39%、鉄5 p
pm 、、 ナトリウム80 ppm5それぞれ’+
[I D ppmより少ない塩化物および硫酸塩を含有
していた。その融点は102〜104°C1その旋光値
は−28,8°であった。
含量が50%に達するまで蒸発濃縮し、その後60分間
15℃に冷却した。フマル酸の戸別後に残留した溶液は
、L −IJンゴ酸54.6g(収率97係に相当)、
フマル酸0.19係、鉄3ppms ナトリウム40
ppm、100 ppmより少ない塩化物および100
ppmより少ない硫酸塩を含有していた。これを60
°C,’50ミIJパールで蒸発乾個した。L IJ
ンゴ酸54.6 、!i’(収率97係に相当)が得ら
れた。L−IJンゴ酸はフマル酸0.39%、鉄5 p
pm 、、 ナトリウム80 ppm5それぞれ’+
[I D ppmより少ない塩化物および硫酸塩を含有
していた。その融点は102〜104°C1その旋光値
は−28,8°であった。
例8
例7と同様に実施したが、固定されたフマラーゼを用い
て水1000rnl中でフマル酸のナトリウム塩160
gを反応させる際に生じた、リンゴ酸のす) IJウム
塩143.8g、およびフマル酸のナトリウム塩60.
8gを含有する反応混合物から出発し、反応混合物を5
5°Cで陽イオン交換体1’700m1上に加えた。L
−IJンゴ酸106、!?(収率98%に相当)、フ
マル酸0.2係、鉄2 ppmおよびナトリウム401
)1)mを含有して(・る溶液が得られた。
て水1000rnl中でフマル酸のナトリウム塩160
gを反応させる際に生じた、リンゴ酸のす) IJウム
塩143.8g、およびフマル酸のナトリウム塩60.
8gを含有する反応混合物から出発し、反応混合物を5
5°Cで陽イオン交換体1’700m1上に加えた。L
−IJンゴ酸106、!?(収率98%に相当)、フ
マル酸0.2係、鉄2 ppmおよびナトリウム401
)1)mを含有して(・る溶液が得られた。
例9
例7と同様に実施したが、反応混合物を120°Cおよ
び1.0バールの過圧で60分間陽イオン交換体120
0m1上へ加えた。得られた溶液は、L−リンゴ酸54
.Q 9 (収率96%に相当)、フマル酸0.18%
、鉄4 ppmおよびす) l)ラム35 ppmを含
有していた。溶液の蒸発乾Gの際に、L−リンゴ酸53
.9 、!9 (収率96%に相当)が生じた。これは
フマル酸0.36%、鉄7 ppmおよびナトリウム7
0 ppmを含有していた。その融点は106〜104
°C1その旋光値は−28,8°であった。
び1.0バールの過圧で60分間陽イオン交換体120
0m1上へ加えた。得られた溶液は、L−リンゴ酸54
.Q 9 (収率96%に相当)、フマル酸0.18%
、鉄4 ppmおよびす) l)ラム35 ppmを含
有していた。溶液の蒸発乾Gの際に、L−リンゴ酸53
.9 、!9 (収率96%に相当)が生じた。これは
フマル酸0.36%、鉄7 ppmおよびナトリウム7
0 ppmを含有していた。その融点は106〜104
°C1その旋光値は−28,8°であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 イオン交換体の使用下にフマル酸のL IJンゴ
酸への酵素反応の際に生じる反応混合物からのL−IJ
ンゴ酸の純粋な水溶液の製法において、 a)反応混合物を約50〜150°Cの温度で陽イオン
交換体で処理し、 b)溶離液をL−リンゴ酸含量30〜80重量係に濃縮
した後p過する 事を特徴とする、L −IJンゴ酸の純粋な水溶液の製
法。 2、溶離液を濾過後、活性炭で処理する、特許請求の範
囲第1項記載の方法。
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