JPS5911561B2 - 農園芸用土壌殺菌剤 - Google Patents
農園芸用土壌殺菌剤Info
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- JPS5911561B2 JPS5911561B2 JP51120362A JP12036276A JPS5911561B2 JP S5911561 B2 JPS5911561 B2 JP S5911561B2 JP 51120362 A JP51120362 A JP 51120362A JP 12036276 A JP12036276 A JP 12036276A JP S5911561 B2 JPS5911561 B2 JP S5911561B2
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- Japan
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- compound
- soil
- present
- general formula
- carbamate
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- Expired
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
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- Plant Pathology (AREA)
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- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）
Ｒ１−５０２−０□ｓ一Π−ＮＨ−Ｒ２
（Ｉ）
（式中Ｒ１およびＲ２は低級アルキル基、Ｘは水素原子
、塩素原子またはメチル基を示す。
、塩素原子またはメチル基を示す。
）で表わされる化合物の１種または２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用土３０壌殺菌
剤に関するものである。
として含有することを特徴とする農園芸用土３０壌殺菌
剤に関するものである。
本発明者らは、一般式（Ｉ）で表わされる化合物が農園
芸用作物に発生する種々の土壌病害に対し、広範囲にし
かも極めて高い防除効果を示すことを見出し本発明をな
すに至つた。
芸用作物に発生する種々の土壌病害に対し、広範囲にし
かも極めて高い防除効果を示すことを見出し本発明をな
すに至つた。
３５一般式（Ｉ）で示される４−アルキルスルホニルオ
キシフエニルーＮ−アルキルチオールカーバメート（以
下「パラ体」と略称する。
キシフエニルーＮ−アルキルチオールカーバメート（以
下「パラ体」と略称する。
）化合物は、特開昭５０−１３５２２３号公報で、工業
用防菌・防黴剤として概念的に公知なものであるが、具
体的に開示されていない新規化合物であり農園芸用土壌
殺菌剤としての活性は知られていない。従来土壌病害の
防除は極めて困難とされているが、殺菌剤すなわち農園
芸用殺菌剤、工業用殺菌剤等が多数開発されているにも
かかわらず、それらの大部分は土壌病害防除にはほとん
ど効果がない。工業用殺菌剤で土壌殺菌剤として使用さ
れたものはペンタクロロフエノールのナトリウム塩（Ｐ
ＣＰ）などのクロロベンゼン系のものがある程度である
。しかしながら、現在これらクロロベンゼン系のものは
作物への薬害を与えやすいこと、土壌汚染や水質汚染の
問題があることなどから用途が限定され、その代替とし
てそのおそれのない土壌殺菌剤の開発が進められており
いくつかの新しい土壌殺菌剤が開発されつつある。本発
明者らも、土壌汚染や水質汚染などのおそれがなく、か
つ作物への薬害のない土壌殺菌剤を種々検討した結果、
本発明を完成した。
用防菌・防黴剤として概念的に公知なものであるが、具
体的に開示されていない新規化合物であり農園芸用土壌
殺菌剤としての活性は知られていない。従来土壌病害の
防除は極めて困難とされているが、殺菌剤すなわち農園
芸用殺菌剤、工業用殺菌剤等が多数開発されているにも
かかわらず、それらの大部分は土壌病害防除にはほとん
ど効果がない。工業用殺菌剤で土壌殺菌剤として使用さ
れたものはペンタクロロフエノールのナトリウム塩（Ｐ
ＣＰ）などのクロロベンゼン系のものがある程度である
。しかしながら、現在これらクロロベンゼン系のものは
作物への薬害を与えやすいこと、土壌汚染や水質汚染の
問題があることなどから用途が限定され、その代替とし
てそのおそれのない土壌殺菌剤の開発が進められており
いくつかの新しい土壌殺菌剤が開発されつつある。本発
明者らも、土壌汚染や水質汚染などのおそれがなく、か
つ作物への薬害のない土壌殺菌剤を種々検討した結果、
本発明を完成した。
前記公報に具体的に開示されている大多数のアルキルス
ルホニルフエニル一Ｎ−アルキルカーバメート化合物や
３−アルキルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−アルキル
チオールカーバメート（以下［メタ体」と略称する。
ルホニルフエニル一Ｎ−アルキルカーバメート化合物や
３−アルキルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−アルキル
チオールカーバメート（以下［メタ体」と略称する。
）を農園芸用土壌殺菌に使用した時、ほとんど土壌病害
防除の効果を示さないか効果が弱いのに対し、一般式（
）で示されるパラ体化合物は作物への薬害もなく優れた
土壌病害防除効果を示すことは全く意外なことであつた
。即ち、本発明で使用する一般式（１）のパラ体化合物
は糸状菌が原因となる作物地下部の病害例えばイネの苗
立枯病、キユウリの苗立枯病、立枯性疫病、つる割病、
ピーマンの白絹病、ナスの半身萎凋病、ハクサイ、キャ
ベツの根こぶ病等に対し、卓越した防除効果を示し、し
かも作物になんら薬害を示さないものである。
防除の効果を示さないか効果が弱いのに対し、一般式（
）で示されるパラ体化合物は作物への薬害もなく優れた
土壌病害防除効果を示すことは全く意外なことであつた
。即ち、本発明で使用する一般式（１）のパラ体化合物
は糸状菌が原因となる作物地下部の病害例えばイネの苗
立枯病、キユウリの苗立枯病、立枯性疫病、つる割病、
ピーマンの白絹病、ナスの半身萎凋病、ハクサイ、キャ
ベツの根こぶ病等に対し、卓越した防除効果を示し、し
かも作物になんら薬害を示さないものである。
また稲や疏菜の種子消毒剤としても有効であつた。一般
式（１）においてＲ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級
アルキル基が好ましく特に好ましい化合物はＲ１および
Ｒ２がメチル基またはエチル基（Ｒ１およびＲ２は同じ
でもまた異つていてもよい）およびＸが水素の場合の化
合物である。
式（１）においてＲ１およびＲ２は炭素数１〜４の低級
アルキル基が好ましく特に好ましい化合物はＲ１および
Ｒ２がメチル基またはエチル基（Ｒ１およびＲ２は同じ
でもまた異つていてもよい）およびＸが水素の場合の化
合物である。
これら前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下
記製造方法−Ａまたは製造方法−Ｂの反応式で示される
方法で製造することができる。
記製造方法−Ａまたは製造方法−Ｂの反応式で示される
方法で製造することができる。
即ち製造方法−Ａ
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＸは前記と同様の意味を有する
。
。
）上記反応式に従い一般式（）で表わされる置換ベンゼ
ンチオールを不活性有機溶媒に溶解し、ここに一般式（
）で表わされるアルキルイソシアネートを加え室温から
使用する不活性有機溶媒の沸点の間の温度で反応を行な
い一般式（１）で表わされる４−アルキルスルホニルオ
キシフエニル一Ｎ−アルキルチオールカーバメートを得
ることができる。
ンチオールを不活性有機溶媒に溶解し、ここに一般式（
）で表わされるアルキルイソシアネートを加え室温から
使用する不活性有機溶媒の沸点の間の温度で反応を行な
い一般式（１）で表わされる４−アルキルスルホニルオ
キシフエニル一Ｎ−アルキルチオールカーバメートを得
ることができる。
この時適当な触媒、たとえばトリエチルアミンを一般式
（）で表わされる置換ベンゼンチオールの０．０１％〜
１％加えることにより、反応は容易に進行する。原料と
して用いられる一般式（）の置換ベゼンチオールは、対
応する置換ベンゼンスルホニルクロリドを公知の方法、
たとえば０ｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＶ０１１５
０４に記載されている方法で還元することにより製造で
きる。これら一般式（）の置換ベンゼンチオールとして
は、たとえば４−メチルスルホニルオキシベンゼンチオ
ール（白色結晶融点６７−６８℃）４−エチルスルホニ
ルオキシベンゼンチオール（無色透明液体ｎ甘１．５６
０２）、３−メチルスルホニルオキシベンゼンチオール
（無色透明液体沸点１３５−１４０℃／２１１Ｈｇ）、
２−メチル−５−メチルスルホニルオキシベンゼンチオ
ール（淡黄色結晶融点６１−６２℃）、３−クロロ−４
一メチルスルホニルオキシベンゼンチオール（無色透明
液体ｎ后１．５８６１）、３−メチル−４−メチルスル
ホニルオキシベンゼンチオール（無色透明液体ＮＲｌ．
５６５６）等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。また一般式（）の、アルキルイソシ
アネートとしては、たとえば、メチルイソシアネート、
エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチ
ルイソシアネート等を挙げることができる。本反応に使
用される不活性有機溶媒としてはクロロホルム、四塩化
炭素、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、ベンゼン
、クロロベンゼン等の脂肪族または芳香族の炭化水素類
およびそのハロゲン置換誘導体：ケトン類たとえば、メ
チルブチルケトン、アセトンリエステル類たとえば、酢
酸エチル、酢酸ブチル：脂肪族二トリル類たとえば、ア
セトニトリル、プロピオニトリルリエーテル類たとえば
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等を挙げることができる。製造方法−Ｂ （式中Ｒ１、Ｒ２およびＸは、前記と同様の意味を有す
る）原料として用いられる一般式（）で表わされる化合
物は、製造方法−Ａで述べた一般式（）の置換ベンゼン
チオールとホスゲンを好ましくは不活性有機溶媒中必要
に応じ縮合剤としての塩基の存在下に反応せしめること
により合成できる。
（）で表わされる置換ベンゼンチオールの０．０１％〜
１％加えることにより、反応は容易に進行する。原料と
して用いられる一般式（）の置換ベゼンチオールは、対
応する置換ベンゼンスルホニルクロリドを公知の方法、
たとえば０ｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＶ０１１５
０４に記載されている方法で還元することにより製造で
きる。これら一般式（）の置換ベンゼンチオールとして
は、たとえば４−メチルスルホニルオキシベンゼンチオ
ール（白色結晶融点６７−６８℃）４−エチルスルホニ
ルオキシベンゼンチオール（無色透明液体ｎ甘１．５６
０２）、３−メチルスルホニルオキシベンゼンチオール
（無色透明液体沸点１３５−１４０℃／２１１Ｈｇ）、
２−メチル−５−メチルスルホニルオキシベンゼンチオ
ール（淡黄色結晶融点６１−６２℃）、３−クロロ−４
一メチルスルホニルオキシベンゼンチオール（無色透明
液体ｎ后１．５８６１）、３−メチル−４−メチルスル
ホニルオキシベンゼンチオール（無色透明液体ＮＲｌ．
５６５６）等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。また一般式（）の、アルキルイソシ
アネートとしては、たとえば、メチルイソシアネート、
エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチ
ルイソシアネート等を挙げることができる。本反応に使
用される不活性有機溶媒としてはクロロホルム、四塩化
炭素、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、ベンゼン
、クロロベンゼン等の脂肪族または芳香族の炭化水素類
およびそのハロゲン置換誘導体：ケトン類たとえば、メ
チルブチルケトン、アセトンリエステル類たとえば、酢
酸エチル、酢酸ブチル：脂肪族二トリル類たとえば、ア
セトニトリル、プロピオニトリルリエーテル類たとえば
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等を挙げることができる。製造方法−Ｂ （式中Ｒ１、Ｒ２およびＸは、前記と同様の意味を有す
る）原料として用いられる一般式（）で表わされる化合
物は、製造方法−Ａで述べた一般式（）の置換ベンゼン
チオールとホスゲンを好ましくは不活性有機溶媒中必要
に応じ縮合剤としての塩基の存在下に反応せしめること
により合成できる。
また、一般式（）で表わされるアミン類としては、たと
えばメチルアミン、エチルアミンプロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン等を挙げることができる
。上記反応は製造方法−Ａで述べた不活性有機溶媒中も
しくは、不活性有機溶媒と水の混合液中で行うことがで
き、一般式（Ｖ）で示されるアミン類を、一般式（）で
表わされる化合物に比較して、モル比で１〜３倍用いる
ことが望ましい。また、必要に応じて、一般式（Ｖ）の
アミンとともに、適当な塩基を縮合剤として存在させて
もよい。この縮合剤の目的で使用される塩基としては、
脂肪族、芳香族または複素環式の第３級塩基、たとえば
トリエチルアミン、ジメチルアニリンまたはピリジンリ
アルカル金属の炭酸塩、重炭酸塩、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムリー般強塩
基、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは
水酸化カルシウム等を使用することができる。次に、合
成例を示し、本発明化合物の製造方法について具体的に
記載する。
えばメチルアミン、エチルアミンプロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン等を挙げることができる
。上記反応は製造方法−Ａで述べた不活性有機溶媒中も
しくは、不活性有機溶媒と水の混合液中で行うことがで
き、一般式（Ｖ）で示されるアミン類を、一般式（）で
表わされる化合物に比較して、モル比で１〜３倍用いる
ことが望ましい。また、必要に応じて、一般式（Ｖ）の
アミンとともに、適当な塩基を縮合剤として存在させて
もよい。この縮合剤の目的で使用される塩基としては、
脂肪族、芳香族または複素環式の第３級塩基、たとえば
トリエチルアミン、ジメチルアニリンまたはピリジンリ
アルカル金属の炭酸塩、重炭酸塩、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムリー般強塩
基、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは
水酸化カルシウム等を使用することができる。次に、合
成例を示し、本発明化合物の製造方法について具体的に
記載する。
合成例 １
（製造方法−Ａによる）
３−クロロ−４−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ
−メチルチオールカーバメート（化合物番号２）３−ク
ロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゼンチオール５
．０ｙ（０．０２１モル）とメチルイソシアネート１．
３７（０．０２３モル）を、ベンゼン２０ＣＣに溶かし
トリエチルアミン１滴を加えてから室温下でしばらく放
置した。
−メチルチオールカーバメート（化合物番号２）３−ク
ロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゼンチオール５
．０ｙ（０．０２１モル）とメチルイソシアネート１．
３７（０．０２３モル）を、ベンゼン２０ＣＣに溶かし
トリエチルアミン１滴を加えてから室温下でしばらく放
置した。
反応液を減圧濃縮して得られる粗結晶を少量のベンゼン
から再結晶して白色結晶５．６７を得た。収率 ９０．
０％ 融点 ９１−９１．５℃ 元素分析値 Ｃ，ＨｌＯＣｌＮＯ４Ｓ２として実測値
Ｃ：３６．７４％、Ｈ：３．３９％、Ｎ：４．７５％計
算値 Ｃ：３６．５５％、Ｈ：３．４１％、Ｎ：４．７
４％なお本合成例における出発物質の３−クロロ−４−
メチルスルホニルオキシベンゼンチオールは次のように
合成される。
から再結晶して白色結晶５．６７を得た。収率 ９０．
０％ 融点 ９１−９１．５℃ 元素分析値 Ｃ，ＨｌＯＣｌＮＯ４Ｓ２として実測値
Ｃ：３６．７４％、Ｈ：３．３９％、Ｎ：４．７５％計
算値 Ｃ：３６．５５％、Ｈ：３．４１％、Ｎ：４．７
４％なお本合成例における出発物質の３−クロロ−４−
メチルスルホニルオキシベンゼンチオールは次のように
合成される。
メタノール５００ＣＣに、２５５ｔの粉末状亜鉛を加え
攪拌する。
攪拌する。
３０．５ｆ（０．１０モル）の３一クロロ一４−メチル
スルホニルオキシベンゼンスルホニルクロリドを加えて
から８３ＣＣの３５％塩酸を加え、充分攪拌後、温度を
６０−７０℃にし、２７４．６ｆ（０．９０モル）の３
−クロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゼンスルホ
ニルクロリドを少量づつ加えた。
スルホニルオキシベンゼンスルホニルクロリドを加えて
から８３ＣＣの３５％塩酸を加え、充分攪拌後、温度を
６０−７０℃にし、２７４．６ｆ（０．９０モル）の３
−クロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゼンスルホ
ニルクロリドを少量づつ加えた。
次いでその温度を保ちつつ７４３ＣＣの３５％塩酸を滴
下しながら反応を行いＪ５ＯＣＣのベンゼンに８．０ｔ
（０．０３モル）のクロロチオ炭酸−Ｓ−（４−メチル
スルホニルオキシフエニル）エステルを溶かした。氷浴
で反応温度が２０−２５℃に保たれるように冷却しなが
ら３．９ｆ（０．０６６モル）のｎ−プロピルアミンを
滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。反応液に１００
ＣＣの水を加えてから分液後、ベンゼン液を５％塩酸で
２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。減圧下にベンゼンを留去して得た粗結晶を、シクロ
ヘキサンとベンゼンの１：１混合液から再結晶して白色
結晶５．３ｒを得た。８＊滴下終了後湯浴上で加熱して
反応を完結させ、反応液を水に投入し、ベンゼンで抽出
した。
下しながら反応を行いＪ５ＯＣＣのベンゼンに８．０ｔ
（０．０３モル）のクロロチオ炭酸−Ｓ−（４−メチル
スルホニルオキシフエニル）エステルを溶かした。氷浴
で反応温度が２０−２５℃に保たれるように冷却しなが
ら３．９ｆ（０．０６６モル）のｎ−プロピルアミンを
滴下し、さらに室温で２時間攪拌した。反応液に１００
ＣＣの水を加えてから分液後、ベンゼン液を５％塩酸で
２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。減圧下にベンゼンを留去して得た粗結晶を、シクロ
ヘキサンとベンゼンの１：１混合液から再結晶して白色
結晶５．３ｒを得た。８＊滴下終了後湯浴上で加熱して
反応を完結させ、反応液を水に投入し、ベンゼンで抽出
した。
抽出液を水で２回洗浄してから無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧下にベンゼンを留去して無色透明液体１８
６ｙを得た。収率 ７８％、ＮＲｌ．５８６ｌ 合成例 ２ （製造方法−Ｂによる） ４−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−ｎノ 一プ
ロピルチオールカーバメート（化合物番号５）８収率
６１．０％融点 ９７．５−９８℃ 元素分析値 ＣｌｌＨｌ５ＮＯ４Ｓ２として実測値 Ｃ
：４５．５０％、Ｈ：５．１９％、Ｎ：４．９４％計算
値 Ｃ：４５．６６％、Ｈ：５．２２％、Ｎ：４．８４
％第１表に、本発明化合物の具体例を若干あげるが、本
発明は、これらのみに限定されるものではない。
燥した。減圧下にベンゼンを留去して無色透明液体１８
６ｙを得た。収率 ７８％、ＮＲｌ．５８６ｌ 合成例 ２ （製造方法−Ｂによる） ４−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−ｎノ 一プ
ロピルチオールカーバメート（化合物番号５）８収率
６１．０％融点 ９７．５−９８℃ 元素分析値 ＣｌｌＨｌ５ＮＯ４Ｓ２として実測値 Ｃ
：４５．５０％、Ｈ：５．１９％、Ｎ：４．９４％計算
値 Ｃ：４５．６６％、Ｈ：５．２２％、Ｎ：４．８４
％第１表に、本発明化合物の具体例を若干あげるが、本
発明は、これらのみに限定されるものではない。
本発明農園芸用土壌殺菌剤は種々の剤形で使用され、場
合によつては本発明化合物のみでもよいが、通常は使用
目的に応じ適当な担体と混和し、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤および微粒剤等の形態にして使用され、その製剤中
における本発明化合物の含量は剤形等により異なるが１
〜９５％（重量）好ましくは２〜９０％（重量）の範囲
で使用される。
合によつては本発明化合物のみでもよいが、通常は使用
目的に応じ適当な担体と混和し、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤および微粒剤等の形態にして使用され、その製剤中
における本発明化合物の含量は剤形等により異なるが１
〜９５％（重量）好ましくは２〜９０％（重量）の範囲
で使用される。
担体としては、固体担体、液体担体いずれも良く、固体
担体としては粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ
、炭酸カルシウムなど、液体担体としては、ベンゼン、
アルコール、アセトン、キシレン、メチルナフタレン、
シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび各
種界面活性剤等があげられる。
担体としては粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ
、炭酸カルシウムなど、液体担体としては、ベンゼン、
アルコール、アセトン、キシレン、メチルナフタレン、
シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルおよび各
種界面活性剤等があげられる。
また農薬に通常使用される補助剤、たとえば展着剤、乳
化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を適当に混合して、効果
を確実にすることができる。また本発明化合物を他の除
草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌改良剤
または肥料などと混合しても使用できる。
化剤、湿展剤、分散剤、固着剤を適当に混合して、効果
を確実にすることができる。また本発明化合物を他の除
草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌改良剤
または肥料などと混合しても使用できる。
本発明農園芸用土壌殺菌剤は土壌施用剤としてもまた種
子消毒剤としても使用できる。
子消毒剤としても使用できる。
土壌施用剤として実際に用いる時は本発明化合物を１０
アール当り０．０５１＜ｇ〜１０ｋｇ施用するのが適当
である。種子消毒剤として用いる場合は０．０５〜１．
０％（重量）の本発明化合物の含有液に種子を浸漬する
かまたは種子重量の０．１〜５％の本発明化合物を種子
に粉衣させる。
アール当り０．０５１＜ｇ〜１０ｋｇ施用するのが適当
である。種子消毒剤として用いる場合は０．０５〜１．
０％（重量）の本発明化合物の含有液に種子を浸漬する
かまたは種子重量の０．１〜５％の本発明化合物を種子
に粉衣させる。
次に本発明の配合例について更に詳細に説明するが、添
加物の種類および混合比率はこれらのみに限定されるこ
となく、広い範囲で使用可能である。
加物の種類および混合比率はこれらのみに限定されるこ
となく、広い範囲で使用可能である。
なお、「部」とあるのは「重量部］を意味する。
実施例 １粉剤
本発明化合物黒６（４−メチルスルホニルオキシフエニ
ル一Ｎ−ｎ−ブチルチオールカーバメート）５部、クレ
ー９５部を混合粉砕し、粉剤とする。
ル一Ｎ−ｎ−ブチルチオールカーバメート）５部、クレ
ー９５部を混合粉砕し、粉剤とする。
本発明の他の化合物も同様にして粉剤とすることができ
る。
る。
実施例 ２
水和剤
本発明化合物Ｘ）．１（４−メチルスルホニルオキシフ
エニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート）８０部にカ
オリン１５部と高級アルキル硫酸ナトリウム３部および
リグニンスルホン酸ナトリウム２部とを混合微粉砕し、
水和剤とする。
エニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート）８０部にカ
オリン１５部と高級アルキル硫酸ナトリウム３部および
リグニンスルホン酸ナトリウム２部とを混合微粉砕し、
水和剤とする。
本発明の他の化合物も同様にして水和剤とすることがで
きる。本剤は所定量の水に稀釈して使用する。実施例
３粒剤 本発明化合物＆５（４−メチルスルホニルオキシフエニ
ル一Ｎ−ｎ−プロピルチオールカーバメート）３部、ポ
リビニルアルコール２部、クレー９５部を混合した後、
水１５部を加え、よく練りあわせ造粒機を通し、整粒後
乾燥し、粒径０．７關の粒剤とする。
きる。本剤は所定量の水に稀釈して使用する。実施例
３粒剤 本発明化合物＆５（４−メチルスルホニルオキシフエニ
ル一Ｎ−ｎ−プロピルチオールカーバメート）３部、ポ
リビニルアルコール２部、クレー９５部を混合した後、
水１５部を加え、よく練りあわせ造粒機を通し、整粒後
乾燥し、粒径０．７關の粒剤とする。
本発明の他の化合物も同様にして粒剤とすることができ
る。実施例 ４ 乳剤 本発明化合物黒２（３−クロロ−４−メチルスルホニル
オキシフエニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート）２
０部をキシレン６５部に溶解し、これにアルキルフエノ
ールエチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムの混合物１５部を混合溶解して乳剤とす
る。
る。実施例 ４ 乳剤 本発明化合物黒２（３−クロロ−４−メチルスルホニル
オキシフエニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート）２
０部をキシレン６５部に溶解し、これにアルキルフエノ
ールエチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムの混合物１５部を混合溶解して乳剤とす
る。
本発明の他の化合物も同様にして乳剤とすることができ
る。本剤は水で薄めて乳濁液として使用する。実施例
５ 微粒剤 本発明化合物黒４（４−メチルスルホニルオキシフエニ
ル一Ｎ−エチルチオールカーバメート）とクレーの等量
混合物をあらかじめ微粉砕し濃厚粉状物とする。
る。本剤は水で薄めて乳濁液として使用する。実施例
５ 微粒剤 本発明化合物黒４（４−メチルスルホニルオキシフエニ
ル一Ｎ−エチルチオールカーバメート）とクレーの等量
混合物をあらかじめ微粉砕し濃厚粉状物とする。
別に７４〜２１０μの油非吸収性の鉱物質微粒９３．５
部を適当な混合機に入れ回転しながら結合剤ポリ酢酸ビ
ニル０．５部を加え上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ
微粒剤とする。本発明の他の化合物も同様にして微粒剤
とすることができる。次に一般式（１）で示されるパラ
体化合物がメタ体化合物に比べ優れた効果を表わす事を
以下の実験例で示す。
部を適当な混合機に入れ回転しながら結合剤ポリ酢酸ビ
ニル０．５部を加え上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ
微粒剤とする。本発明の他の化合物も同様にして微粒剤
とすることができる。次に一般式（１）で示されるパラ
体化合物がメタ体化合物に比べ優れた効果を表わす事を
以下の実験例で示す。
実験例 １
キユウリつる割病防除試験
径１８ＣＴＩ１の植木鉢に畑土壌をつめ、キユウリつる
割病菌（ＦｕｓａｒｉｕｍＯｘｓｐＯｒｕｎｌｆ．ＣＵ
ＣＵｎ］ＥｒｉｎＵｎｌ）を培養した病原土壌を１鉢あ
たり２０１づつ混合接種した。
割病菌（ＦｕｓａｒｉｕｍＯｘｓｐＯｒｕｎｌｆ．ＣＵ
ＣＵｎ］ＥｒｉｎＵｎｌ）を培養した病原土壌を１鉢あ
たり２０１づつ混合接種した。
その後、キユウリ（品種：ときわ地這）の種子を１鉢あ
たり１８粒播種し、さらに実施例２の方法で製造した本
発明化合物の８０％水和剤を水で稀釈した薬液を１鉢当
り１００！！Ｌｉ潅注した。発病は温室内でおこなつた
。対照薬剤として、ベノミル５０％水和剤（有効成分：
メチル一１−（ブチルカルバモイル）−２一ベンズイミ
ダゾールカーバメート、２−メチルー５−メチルスルホ
ニルオキシフエニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート
（以下、「メタ体化合物黒１］と略称する。
たり１８粒播種し、さらに実施例２の方法で製造した本
発明化合物の８０％水和剤を水で稀釈した薬液を１鉢当
り１００！！Ｌｉ潅注した。発病は温室内でおこなつた
。対照薬剤として、ベノミル５０％水和剤（有効成分：
メチル一１−（ブチルカルバモイル）−２一ベンズイミ
ダゾールカーバメート、２−メチルー５−メチルスルホ
ニルオキシフエニル一Ｎ−メチルチオールカーバメート
（以下、「メタ体化合物黒１］と略称する。
）、４−メチルスルホニルフエニル一Ｎ−メチルーカー
バメートおよび４−エチルスルホニルフエニル一Ｎ−メ
チルーカーバメートの８０％水和剤（実施例２と同様に
製造した）を用いて同様に試験をおこなつた。播種２週
間後に発病状態を調べ、健苗率を算出した。
バメートおよび４−エチルスルホニルフエニル一Ｎ−メ
チルーカーバメートの８０％水和剤（実施例２と同様に
製造した）を用いて同様に試験をおこなつた。播種２週
間後に発病状態を調べ、健苗率を算出した。
結果は第２表にした。
実験例 ２
キユウリ立枯性疫病防除試験
径１２―木鉢に畑土壌をつめ、さらにこの上に立枯性疫
病菌（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯｒａｎ］ＥｌＯｎｉｓ）を
培養した病原土壌を５７づつ、土壌表面に均一に接種し
た。
病菌（ＰｈｙｔＯｐｈｔｈＯｒａｎ］ＥｌＯｎｉｓ）を
培養した病原土壌を５７づつ、土壌表面に均一に接種し
た。
その後実施例１の方法で製造した本発明化合物の５％粉
剤を１鉢あたり、０．２ｙづつ加えて、表層３ｃｍの土
壌と均一に混合した。
剤を１鉢あたり、０．２ｙづつ加えて、表層３ｃｍの土
壌と均一に混合した。
さらにキユウリ（品種：オオヤシマ）の種子を１鉢あた
り１０粒播種した。発病は温室内でおこなつた。対照薬
剤として、エクロメゾール４％粉剤（有効成分：５−エ
トキシ−３−トリクロロメチル１・２・４−チアジアゾ
ール）およびスルホニル基を有する４−メチルスルホニ
ルフエニル一Ｎ−メチルカーバメートを用いて同様に試
験をおこなつた。
り１０粒播種した。発病は温室内でおこなつた。対照薬
剤として、エクロメゾール４％粉剤（有効成分：５−エ
トキシ−３−トリクロロメチル１・２・４−チアジアゾ
ール）およびスルホニル基を有する４−メチルスルホニ
ルフエニル一Ｎ−メチルカーバメートを用いて同様に試
験をおこなつた。
播種２０日後に発病状態を調べ、健苗率を算出した。
結果は第３表にした。
実験例 ３
イネ苗立枯病防除試験
縦６０ｃ！ｎ、横３０ＣＩＩ１、深さ３ｃ１ｎの育苗箱
に土壌 工をつめ、苗立枯病菌（ＲｈｉｚＯｐｕｓＯｒ
ｙｚａｅおよびＦｕ羽ＲｉｕｒｎｒＯｓｅｕｍ）を培養
した病原土壌を２００ｒづつ、均一に接種した。
に土壌 工をつめ、苗立枯病菌（ＲｈｉｚＯｐｕｓＯｒ
ｙｚａｅおよびＦｕ羽ＲｉｕｒｎｒＯｓｅｕｍ）を培養
した病原土壌を２００ｒづつ、均一に接種した。
その後実施例１の方法で製造した本発明化合物の５％粉
剤を１箱あたり１０ｔづつ加えて、土壌に均一に混合し
た。．：，さらに、１箱あたりイネ（品種：日本晴）種
子を０．３１条播し、３２℃の接種箱で３日間育苗した
後、ハウス内に７日間放置し、さらに野外に搬★九出し
１４日後に調査をおこなつた。対照薬剤としてヒドロキ
シイソキサゾール４％粉剤（有効成分：３−ヒドロキシ
−５−メチルイソオキサゾーノ（ハ）およびＴＰＮ４％
粉剤（有効成分：テトラクロロイソフタロニトリル）を
用いて、同様に試験をおこなつた。
剤を１箱あたり１０ｔづつ加えて、土壌に均一に混合し
た。．：，さらに、１箱あたりイネ（品種：日本晴）種
子を０．３１条播し、３２℃の接種箱で３日間育苗した
後、ハウス内に７日間放置し、さらに野外に搬★九出し
１４日後に調査をおこなつた。対照薬剤としてヒドロキ
シイソキサゾール４％粉剤（有効成分：３−ヒドロキシ
−５−メチルイソオキサゾーノ（ハ）およびＴＰＮ４％
粉剤（有効成分：テトラクロロイソフタロニトリル）を
用いて、同様に試験をおこなつた。
結果は第４表に健苗率で示した。
健苗率は次のようにして算出した。
実験例 ４
キユウリ苗立枯病防除試験
径１２ＣＴ１Ｌ植木鉢に畑土壌をつめ、さらにこの上に
苗立枯病菌（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉａｓＯｌａｎｉ）を
培養した病原土壌を５７づつ、土壌表面に均一に接種し
た。
苗立枯病菌（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉａｓＯｌａｎｉ）を
培養した病原土壌を５７づつ、土壌表面に均一に接種し
た。
その後、キユウリ（品種：オオャシマ）の種子を１鉢あ
たり１０粒播種し、さらに実施例２の方法で製造した本
発明化合物の８０％水和剤を水で稀釈した薬液を１鉢あ
たり５０ｍ１づつ潅注した。
たり１０粒播種し、さらに実施例２の方法で製造した本
発明化合物の８０％水和剤を水で稀釈した薬液を１鉢あ
たり５０ｍ１づつ潅注した。
発病は温室内でおこなつた。対照薬剤として、ＰＣＮＢ
５Ｏ％水和剤（有効成分：ペンタクロロニトロベンゼン
）、２−メチル−５−メチルスルホニルオキシフエニル
一Ｎ−メチルチオールカーバメート（メタ体化合物黒１
）および３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎメチ
ルチオールカーバメート（以下、「メタ体化合物黒２」
と略称する。
５Ｏ％水和剤（有効成分：ペンタクロロニトロベンゼン
）、２−メチル−５−メチルスルホニルオキシフエニル
一Ｎ−メチルチオールカーバメート（メタ体化合物黒１
）および３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎメチ
ルチオールカーバメート（以下、「メタ体化合物黒２」
と略称する。
）（実施例２と同様に製造した）を用いて、同様に試験
を行つた。播種１０日後に発病状態を調べ、健苗率を算
出した。結果は第５表に示した。
を行つた。播種１０日後に発病状態を調べ、健苗率を算
出した。結果は第５表に示した。
実験例 ５
・・クサイ根こぶ病防除試験
径１５ｃｍの植木鉢に本病菌（ＰｌａｓｍＯｄｉＯｐｈ
Ｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ、実施例１
の方法によつて製造した本発明化合物の５％粉剤を５Ｖ
づつ全層に混和した後、ハクサイ（品種：耐病６０日）
の種子を１鉢あたり１５粒づつ播種した。
Ｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ、実施例１
の方法によつて製造した本発明化合物の５％粉剤を５Ｖ
づつ全層に混和した後、ハクサイ（品種：耐病６０日）
の種子を１鉢あたり１５粒づつ播種した。
発病は圃場に鉢を放置しておこなつた。対照薬剤として
ＰＣＮＢ２Ｏ％粉剤（有効成分：ペンタクロロニトロベ
ンゼン）、３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−
メチルチオールカーバメート（メタ体化合物Ｘ）．２）
および３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−エチ
ルチオールカーバメート（以下、「メタ体化合物扁３」
と略称する。
ＰＣＮＢ２Ｏ％粉剤（有効成分：ペンタクロロニトロベ
ンゼン）、３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−
メチルチオールカーバメート（メタ体化合物Ｘ）．２）
および３−メチルスルホニルオキシフエニル一Ｎ−エチ
ルチオールカーバメート（以下、「メタ体化合物扁３」
と略称する。
）（実施例１と同様に製造した。）を用いて同様におこ
なつた。播種３週間後に・・クサイを掘りおこし、発病
状態を調べ、健苗率を算出した。
なつた。播種３週間後に・・クサイを掘りおこし、発病
状態を調べ、健苗率を算出した。
結果は第６表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１およびＲ＾２は低級アルキル基、Ｘは水素
原子、塩素原子またはメチル基を示す。 ）で表わされる化合物の１種または２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用土壌殺菌剤。 ２ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中Ｒ＾１およびＲ＾２は低級アルキル基、Ｘは水素
原子、塩素原子またはメチル基を示す。 ）で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51120362A JPS5911561B2 (ja) | 1976-10-08 | 1976-10-08 | 農園芸用土壌殺菌剤 |
| IT5129677A IT1091149B (it) | 1976-10-08 | 1977-10-06 | 4-alchilsolfonil-ossifenil-n-alchil-tiolcarbammati e composizioni fungicide che li contengono |
| FR7730343A FR2367060A1 (fr) | 1976-10-08 | 1977-10-07 | Nouveaux 4-alkylsulfonyloxyphenyl-n-alkylthiocarbamates et leur utilisation comme fongicides pour l'agriculture |
| DE19772745229 DE2745229C2 (de) | 1976-10-08 | 1977-10-07 | 4-Alkylsulfonyloxyphenyl-N-alkylthiocarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| US05/895,545 US4126696A (en) | 1976-10-08 | 1978-04-12 | 4-alkylsulfonyloxyphenyl n-alkylthiolcarbamates and use thereof as fungicide for agriculture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51120362A JPS5911561B2 (ja) | 1976-10-08 | 1976-10-08 | 農園芸用土壌殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5347527A JPS5347527A (en) | 1978-04-28 |
| JPS5911561B2 true JPS5911561B2 (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=14784309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51120362A Expired JPS5911561B2 (ja) | 1976-10-08 | 1976-10-08 | 農園芸用土壌殺菌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911561B2 (ja) |
| DE (1) | DE2745229C2 (ja) |
| FR (1) | FR2367060A1 (ja) |
| IT (1) | IT1091149B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57128608A (en) * | 1981-01-31 | 1982-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | Agricultural and horticultural soil germicide |
| JPS5855404A (ja) * | 1981-09-26 | 1983-04-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | 農園芸用土壌病害防除剤 |
| JPS5855403A (ja) * | 1981-09-26 | 1983-04-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | 農園芸用土壌病害防除剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50135223A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-10-27 |
-
1976
- 1976-10-08 JP JP51120362A patent/JPS5911561B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-10-06 IT IT5129677A patent/IT1091149B/it active
- 1977-10-07 DE DE19772745229 patent/DE2745229C2/de not_active Expired
- 1977-10-07 FR FR7730343A patent/FR2367060A1/fr active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50135223A (ja) * | 1974-04-23 | 1975-10-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2745229C2 (de) | 1986-03-27 |
| JPS5347527A (en) | 1978-04-28 |
| IT1091149B (it) | 1985-06-26 |
| FR2367060B1 (ja) | 1980-10-17 |
| FR2367060A1 (fr) | 1978-05-05 |
| DE2745229A1 (de) | 1978-04-13 |
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