JPS59112950A - シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途 - Google Patents
シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途Info
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- JPS59112950A JPS59112950A JP58231203A JP23120383A JPS59112950A JP S59112950 A JPS59112950 A JP S59112950A JP 58231203 A JP58231203 A JP 58231203A JP 23120383 A JP23120383 A JP 23120383A JP S59112950 A JPS59112950 A JP S59112950A
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-
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-
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- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
の新規シクロアルケニル誘導体、それらの製造、および
それらの望ましくない植物生育の制御における用途に関
する。
それらの望ましくない植物生育の制御における用途に関
する。
式■および以下において、
R1は炭素数6個までのアルケニルまたはアルキニル基
、場合によりフェニル置換された炭素数1ないし6個の
アルキル基、l +IUないし3個の酸素原子で中断さ
れそして場合により環を形成している全体で2個ないし
8個の炭素原子を有するアルキル基、3個ないし7個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、またはフェニル基
を表し、R2は−CH2−α、−CHα2.−CH20
CH3,または−C820C6Haを表し、その中のフ
ェニル基は1回ないし数回置換されることができる。
、場合によりフェニル置換された炭素数1ないし6個の
アルキル基、l +IUないし3個の酸素原子で中断さ
れそして場合により環を形成している全体で2個ないし
8個の炭素原子を有するアルキル基、3個ないし7個の
炭素原子を有するシクロアルキル基、またはフェニル基
を表し、R2は−CH2−α、−CHα2.−CH20
CH3,または−C820C6Haを表し、その中のフ
ェニル基は1回ないし数回置換されることができる。
前記のアルケニルおよびアルキニル基は直鎖または分枝
状でもよく、それらは好ましくは4個までの炭素原子を
含有する。アルキル基がr 11[1i1ないし3個の
酸素原子で中断され、そして場合により環を形成してい
る」との意味は、 −CH2−CH2−0−C2Hら、 −CH2−Cl−
12’−0−C2H5−0−C2H5゜−C4H4−0
−C2H5および類似の基のような鎮状基のみならず、
アルキル基が酸素で中断されたシクロアルキル基へ結合
した基、特に を意味し、そして基−CH20C6H1iのフェニル環
上の置換基としては、1個または2個以上のハロゲン原
子、例えばF、α、 Br、およびCH3,C)+30
゜CH3S、CF3およびNO2が考慮される。一般に
、2個までのCH3,CH30,CH3S、CF3およ
びNO2基と。
状でもよく、それらは好ましくは4個までの炭素原子を
含有する。アルキル基がr 11[1i1ないし3個の
酸素原子で中断され、そして場合により環を形成してい
る」との意味は、 −CH2−CH2−0−C2Hら、 −CH2−Cl−
12’−0−C2H5−0−C2H5゜−C4H4−0
−C2H5および類似の基のような鎮状基のみならず、
アルキル基が酸素で中断されたシクロアルキル基へ結合
した基、特に を意味し、そして基−CH20C6H1iのフェニル環
上の置換基としては、1個または2個以上のハロゲン原
子、例えばF、α、 Br、およびCH3,C)+30
゜CH3S、CF3およびNO2が考慮される。一般に
、2個までのCH3,CH30,CH3S、CF3およ
びNO2基と。
1個のCF3基を含む、1個ないし3個の同一または異
なる置換基が存在し得る。
なる置換基が存在し得る。
前記新規化合物は、それ自体公知の方法により、特に式
式
XC0−R2(III)
(式中R2は前記に同しであり、Xは塩素または臭素を
表す。)の酸ハライドと反応させることによって製造さ
れる。
表す。)の酸ハライドと反応させることによって製造さ
れる。
反応は約O℃ないし反応混合物の沸点の温度において、
一般に反応条件下で十分に不活性な溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン、ベンゼンのような芳香族炭化水素、ピリ
ジンおよびアルキル置換ピリジン中において実施される
。もし溶媒が塩素でなければ、酸結合剤、例えば第3級
アミン類、アルカリ金属炭酸塩が適当に添加される。
一般に反応条件下で十分に不活性な溶媒、例えばトルエ
ン、キシレン、ベンゼンのような芳香族炭化水素、ピリ
ジンおよびアルキル置換ピリジン中において実施される
。もし溶媒が塩素でなければ、酸結合剤、例えば第3級
アミン類、アルカリ金属炭酸塩が適当に添加される。
式■の出発物質は、式
のケトン、および式
%式%()
のアミンからそれ自体公知の方法で得られる。
反応成分は加温下、ベンゼン、トルエン、またはキシレ
ンのような溶媒中で反応させられ、生成する水は水分離
器によって除去される。低沸点アミンは沸騰しているl
客数へ徐々に滴下され、高沸点アミンは最初から加えら
れる。この反応は酸により、例えばp−トルエンスルホ
ン酸または塩化亜鉛によって接触される。
ンのような溶媒中で反応させられ、生成する水は水分離
器によって除去される。低沸点アミンは沸騰しているl
客数へ徐々に滴下され、高沸点アミンは最初から加えら
れる。この反応は酸により、例えばp−トルエンスルホ
ン酸または塩化亜鉛によって接触される。
弐Iの化合物は特に草類の制御に適当である。
それらは発芽前および発芽後に使用することができ、そ
して多数の作物中の広範囲の雑草および望ましくない植
物、例えばAmaranthus、 5inapis。
して多数の作物中の広範囲の雑草および望ましくない植
物、例えばAmaranthus、 5inapis。
Lycopersica、 Echinochloa
、 Avena、 八1opecurus。
、 Avena、 八1opecurus。
Sorghum、 Desmodium に対して選
択的に作用する。
択的に作用する。
例えばトウモロコシ、ノイズ、コメ、ワタ、大豆、ハレ
イショ、豆類、およびサトウキビの場合良好な耐薬性が
ある。
イショ、豆類、およびサトウキビの場合良好な耐薬性が
ある。
使用のため、直ちに使用し得る薬剤は式Iの化合物と慣
用の賦形剤および/または担体とから、または使用前所
望の濃度へ希釈される濃厚製剤が調型される。濃厚製剤
としては、特に/8液および乳化し得る濃厚製剤および
湿潤し得る粉剤を考慮することができ、そして直接使用
のためには、例えばスプレー液、粉剤またはミクロ顆粒
を考慮することができる。濃厚製剤は約95重量%まで
の活性物質を含有することができ、スプレー液において
は活性物質の濃度は一般に薬0.1ないし2重量%であ
る。消費量は約0.1ないし6.好ましくは0.3ない
し3kg/ha である。
用の賦形剤および/または担体とから、または使用前所
望の濃度へ希釈される濃厚製剤が調型される。濃厚製剤
としては、特に/8液および乳化し得る濃厚製剤および
湿潤し得る粉剤を考慮することができ、そして直接使用
のためには、例えばスプレー液、粉剤またはミクロ顆粒
を考慮することができる。濃厚製剤は約95重量%まで
の活性物質を含有することができ、スプレー液において
は活性物質の濃度は一般に薬0.1ないし2重量%であ
る。消費量は約0.1ないし6.好ましくは0.3ない
し3kg/ha である。
新規化合物の処方例を以下に示す。
皇馴旦博本訟月
組成
式Iの化合物 300gリグニン
スルホン酸カルシウム 48gコロイド状ケイ酸
180gカオリン
60g上記成分を処理することによっ
て得られた湿潤し得る粉剤は、使用のため、活性成分含
量が約0゜1なし2重量%のスプレー液を生成するよう
に水と混合される。
スルホン酸カルシウム 48gコロイド状ケイ酸
180gカオリン
60g上記成分を処理することによっ
て得られた湿潤し得る粉剤は、使用のため、活性成分含
量が約0゜1なし2重量%のスプレー液を生成するよう
に水と混合される。
式Iの化合物の製造は以下の実施例においてさらに詳細
に説明される。
に説明される。
実施例1
セタミド
3.3,5.5−テトラメチルシクロへキサノン154
g(1モル)をトルエン2βへ溶かし、塩化亜鉛1かき
と混合し、還流する。アリルアミン68.5g(1,2
モル)を沸騰溶液中へ徐々に滴下し、生成する水を水分
離器によって除去する。次に過剰のアミンを除去するた
め溶媒の大部分を減圧除去する。残渣を無水トルエン1
7!中に取り、水冷下クロルアセチルクロライドを滴下
する。1時間かきまぜた後、トリエチルアミン100g
(1モル)を滴下し、沈澱を吸引口過し、口演を水で数
回洗い、乾燥後溶媒を留去する。茎留後、油状の残渣は
沸点121−12’9°C/ 0.5 mbarのN−
アリル−N−CI−(3,3,5,5−テトラメチルシ
クロヘキセン−1−イル)〕−〕2−クロルアセタミド
157g(収率58%)を与える。
g(1モル)をトルエン2βへ溶かし、塩化亜鉛1かき
と混合し、還流する。アリルアミン68.5g(1,2
モル)を沸騰溶液中へ徐々に滴下し、生成する水を水分
離器によって除去する。次に過剰のアミンを除去するた
め溶媒の大部分を減圧除去する。残渣を無水トルエン1
7!中に取り、水冷下クロルアセチルクロライドを滴下
する。1時間かきまぜた後、トリエチルアミン100g
(1モル)を滴下し、沈澱を吸引口過し、口演を水で数
回洗い、乾燥後溶媒を留去する。茎留後、油状の残渣は
沸点121−12’9°C/ 0.5 mbarのN−
アリル−N−CI−(3,3,5,5−テトラメチルシ
クロヘキセン−1−イル)〕−〕2−クロルアセタミド
157g(収率58%)を与える。
実施例2
N−ヘンシル−N−(1−(3,3,5,5−テトラメ
アセタミド 3.3,5.5−テトラメチルシクロへキサノン15゜
4g(0,1モル)とベンジルアミン10.8g(0゜
1モル)とをトルエン200m!Qに熔かし、p−トル
エンスルホン酸1かきと混合し、還流し、生成する水を
水分離器によって除去する。水の分離が完了した時、溶
媒を留去し、残渣を無水テトラヒドロフラン中に取り、
そして氷冷水クロルアセチルクロライド11.3g(0
,1モル)と混合する。
アセタミド 3.3,5.5−テトラメチルシクロへキサノン15゜
4g(0,1モル)とベンジルアミン10.8g(0゜
1モル)とをトルエン200m!Qに熔かし、p−トル
エンスルホン酸1かきと混合し、還流し、生成する水を
水分離器によって除去する。水の分離が完了した時、溶
媒を留去し、残渣を無水テトラヒドロフラン中に取り、
そして氷冷水クロルアセチルクロライド11.3g(0
,1モル)と混合する。
1時間かきまぜた後、トリエチルアミン10.1 g(
0,1モル)を滴下し、得られる沈澱を吸引口過する。
0,1モル)を滴下し、得られる沈澱を吸引口過する。
口演を蒸発し、残渣をエーテル中へ取り、水で数回洗い
、乾燥後溶媒を留去する。残渣の蒸留は、沸点152−
154℃/ 0.3 mbarのN−ベンジルーN−(
1−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキセン−
1−イル)〕−〕2−クロルアセタミドIEi、6g収
率52%)を与える。
、乾燥後溶媒を留去する。残渣の蒸留は、沸点152−
154℃/ 0.3 mbarのN−ベンジルーN−(
1−(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキセン−
1−イル)〕−〕2−クロルアセタミドIEi、6g収
率52%)を与える。
以下の表に掲げる化合物が対応する方法で得られる。
(以下余白)
ドイツ連邦共和国6100ダルムシ
ユタツト・クラツパツハーシユ
トラ−上2エフ
@発 明 者 ゲルベルト・リンデン
ドイツ連邦共和国650フインゲル
ハイム・1へウルニャーシュトラ
ーセ44
Claims (8)
- (1)式、 (式中、R1は炭素数6個までのアルケニルまたはアル
キニル基、場合によりフェニル置換された炭素数1ない
し6個のアルキル基、1個ないし3個の酸素原子で中断
されそして場合により環を形成している全体で2個ない
し8個の炭素原子を有するアルキル基、3個ないし7個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、またはフェニル
基を表し、R2ば一〇)12−C10,−CHα2 、
− CH2OCH3,または−CR20C6R5基であ
り、その中のフェニル基は1回ないし数回置換されるこ
とができる。)の化合物。 - (2)式(1)においてR2かクロルメチルである第1
項の化合物。 - (3)弐[1)においてR1が場合によって酸素で中断
された1個ないし4個の炭素原子を有するアルキル基、
または4個までの炭素原子を存するアルケニルもしくは
アルキニル基を表し、R2がクロルメチルを表す第1項
の化合物。 - (4)N−アリル−N−CI−(3,3,5,5−テト
ラメチルシクロヘキセン−1−イル))−2−クロルア
セタミドである第1項の化合物。 - (5) イソプロピル−(1−(3,3,5,5−テ
トラメチルシクロヘキセン−1−イル))−2−クロル
アセタミドである第1項の化合物。 - (6)N−プロパルギル−N−(1−’(3,3,5,
,5−テトラメチルシクロヘキセン−1−イル))−2
−クロルアセタミドである第1項の化合物。 - (7)式(1)の化合物を含有することを特徴とする特
許しくない植物生育を制御する薬剤。 - (8)式 (式中、R1は炭素数6個までのアルケニルまたはアル
キニル基、場合によりフェニル置換された炭素数1ない
し6のアルキル基、1個ないし3個 3゜の酸素原子で
中断されそして場合により環を形成している全体で2個
ないし8([1ilの炭素原子を有するアルキル基、3
個ないし7個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ま
たはフェニル基を表す。)の化合物を、 式、 X−(:0−R2(Ill) (式中、R2は−CH2−α、 −CIlα2 、−C
H20CH3゜または−CH20C6H5を表し、その
中のフェニル基は1回ないし数回置換されることができ
、Xは塩素または臭素を表す。)の酸ハライドと反応さ
せることを特徴とする式 (式中、R1およびR2は前記に同じ。)の化合物の製
造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823245020 DE3245020A1 (de) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | Cycloalkenylderivate, ihre herstellung und verwendung |
DE32450206 | 1982-12-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59112950A true JPS59112950A (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=6179884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58231203A Pending JPS59112950A (ja) | 1982-12-06 | 1983-12-06 | シクロアルケニル誘導体、それらの製造および用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0113030A1 (ja) |
JP (1) | JPS59112950A (ja) |
KR (1) | KR840007565A (ja) |
DE (1) | DE3245020A1 (ja) |
DK (1) | DK559183A (ja) |
ES (1) | ES8501734A1 (ja) |
IL (1) | IL70380A0 (ja) |
ZA (1) | ZA839020B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3319187A1 (de) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | (alpha)-alkoxylierte n-(3,3,5- bzw. 3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl)-n-alkyl- oder -n-allyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen |
US4608082A (en) * | 1985-02-19 | 1986-08-26 | Union Carbide Corporation | Herbicidal cycloalkenyl acetamides |
ATE77917T1 (de) * | 1987-03-06 | 1992-07-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizide zusammensetzungen. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4351667A (en) * | 1978-04-18 | 1982-09-28 | Monsanto Company | Herbicidal tertiary 2-haloacetamides |
TR20508A (tr) * | 1978-12-29 | 1981-09-03 | Ruhr Stickstoff Ag | Ikameli n-(trimetil-sikloalkenil)n-alkilasetamid'ler ve bunlarin fitatoksik mamullerde kullanilmalari |
-
1982
- 1982-12-06 DE DE19823245020 patent/DE3245020A1/de not_active Withdrawn
-
1983
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