JPS5910509A - Hairdressing material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:A stable hairdressing material suppressing oxidation during its storage period free from an offensive smell, containing a polyoxyalkylene derivative or its phosphoric ester as a main component, and, if necessary, 1-hydroxy-2-pyridone. CONSTITUTION:A hairdressing material containing (A) 5-70wt% polyoxyalkylene derivative, etc., (B) 0.1-5wt% compound shown by the formula (R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, benzhydryl, phenylsulfonylalkyl, furyl, etc.; R2 is H, alkyl, alkenyl, halogen, phenyl, etc.) and/or its salt. A compound obtained by s subjecting an alkylene oxide (preferably propylene oxide) to addition polymerization to water, mono- or polyhydric alcohol, or its phosphoric, sulfuric, or dibasic acid ester are preferably used as the component A. Neither the decomposition through oxidation of the component A nor an offensive smell will take place by the addition of the component B.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、製品の保存期間中の酸化を抑制した、安定な
整髪料に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a stable hair styling product that suppresses oxidation during product storage.

一般に、液体等の整髪料の整髪主剤として、下記構造式
（１）〜（５）で示される、水、−価アルコール又は多
価アルコールにアルキレンオキサイドを付加重合させて
得られるポリオキシアルキレン系化合物（以下”　ＰＯ
Ａ系化合物”と表わす）、特にポリオキシアルキレン系
化合物（以下”ＰＯＰ系化合物”と表わす）又は（６）
〜α力で示されるＰＯＡ系化合物のリン酸、硫酸又は二
塩基酸エステル、特にＰＯＰ系化合物のリン酸エステル
が知られている。Generally, polyoxyalkylene compounds obtained by addition-polymerizing alkylene oxide to water, -hydric alcohol, or polyhydric alcohol are used as hair styling main ingredients in liquid hair styling products etc., which are represented by the following structural formulas (1) to (5). (Hereinafter referred to as “P.O.
(hereinafter referred to as "POP compound"), especially polyoxyalkylene compound (hereinafter referred to as "POP compound")
Phosphoric acid, sulfuric acid, or dibasic acid esters of POA-based compounds, particularly phosphoric esters of POP-based compounds, are known.

ＲＯ−（Ｃ２Ｈ４０）ｎ（Ｃ３Ｈ６０）ｍ（Ｃ４■■８
０）ｔ−Ｈ・・・・・・（１）（但し、Ｒは水素原子又
°は炭素数１〜２２のアルキル基を示し、０≦ｎ≦１０
．０≦ｎ≦１００．０≦ｔ≦１００で、１０≦ｍ　＋　
１≦１００、かつ（ｍ　＋　１　）　／　３≧ｎである
。）、特にＲＯ（ＣＨＯ）ｍＨ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・（１′）６ （但し、Ｒは水素原子又は談素数１〜２２のアルキル基
を示し、１０≦ｍ≦１００である。）ＨＨ・・・・・・
（２） （但シ、ａ、＋３２＝１０〜１ｏｏ１ｂ４．ｂ２．ｂ３
けそれぞれ１又は２である）、特に （但し、ａ、＋ａ２＝１ｏ〜ｉｏｏである。）ＣＩ。RO-(C2H40)n(C3H60)m(C4■■8
0) t-H... (1) (However, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and 0≦n≦10
．． 0≦n≦100.0≦t≦100, 10≦m +
1≦100, and (m + 1) / 3≧n. ), especially RO(CHO)mH...
......(1')6 (However, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 atoms, and 10≦m≦100.) HH...
(2) (However, a, +32 = 10 ~ 1oo1b4.b2.b3
each of which is 1 or 2), especially (provided that a, +a2 = 1o to ioo).

ＣＨ２０−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ−Ｈ １ＣＨ。CH20-(CH2CHO)m-H 1ch.

ＣＨ２０−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ−Ｈ （但し、ｍＩ　＋ｍ２　＋　ｍｓ　”　１０〜１００で
ある。）ＣＨ３ （但し、ｍ、＋　ｍ２　＋　ｍ３　＝＝　１０〜１００
である。）ＣＨ ３ ＣＨ２０−（ＣＨ３ＣＨＯ）ｎｌ−Ｈ １ＣＨ３ ＣＨＯ−（ＣＨ２ＣＨＯ）、−Ｈ Ｉ　　　　　　　　ＣＨ ３ ＣＨＯ−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ５−Ｈ Ｉ　　　　　　　ＣＨ・・・・・・（５）３ ＣＨＯ−（ＣＨ２ＣＨＯ）、−Ｈ Ｉ　　　　　　　　ＣＨ ５ ＣＨＯ−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ５−Ｈ Ｉ　　　　　　　　ＣＨ ３ ＣＨ２０−（ＣＨ２ＣＨＯ）ｍ６−Ｈ （但し、ｍｌ　＋ｍ２＋ｍ３＋ｍ４＋ｍ５＋ｍ６＝　１
０　’〜Ｚｏ。CH20-(CH2CHO)m-H (However, mI + m2 + ms ” 10 to 100.) CH3 (However, m, + m2 + m3 == 10 to 100
It is. ) CH3CH20-(CH3CHO)nl-H1CH3CHO-(CH2CHO), -HICH3CHO-(CH2CHO)m5-HICH...(5)3 CHO-(CH2CHO), - H I CH 5 CHO- (CH2CHO) m5- H I CH 3 CH20- (CH2CHO) m6-H (However, ml + m2 + m3 + m4 + m5 + m6 = 1
0'~Zo.

である。） （但し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基
を示し、０≦ｎ≦１０１０≦ｍ≦ｉｏｏ。It is. ) (However, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and 0≦n≦1010≦m≦ioo.

０≦ｔ≦１００で、１０≦ｍ＋１≦１００．かつ（ｍ　
＋　ｔ　）　／　３≧ｎであり、ｘ＝１．２又は３、ｙ
＝Ｏ１１又は２、かつｘ　＋　ｙ　＝　３である。）、
特に ＣＨ３０ （但し、Ｒは水素原子又は炭素数１〜２２のアルキル基
を示し、Ｏ≦ｍ≦１００、ｘ＝１，２又は３、ｙ＝Ｑ、
ｌ又は２、かつｘ　＋　ｙ　＝　３である。0≦t≦100, 10≦m+1≦100. And (m
+t)/3≧n, x=1.2 or 3, y
=O11 or 2, and x + y = 3. ),
In particular, CH30 (where R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, O≦m≦100, x=1,2 or 3, y=Q,
l or 2, and x + y = 3.

１ Ｈ）Ｉ　　　　　Ｈ・・・・・・（７）（但し、ａ１＋
８２＝１０〜１００、ｂｌ、ｂ２．ｂ３はそれぞれ１又
は２であり、ｘ＝１．２又は３、ｙ＝Ｑ　、ｉ又は２、
かつｘ　＋　ｙ　＝　３である）、特に ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３０ ・・・・・・（７′） （但し、ａ、＋　１２＝＝　１０〜１００、ｘ＝１．２
又は３、ｙ＝Ｑ、ｌ又は２、かっｘ　＋　ｙ　＝　３で
ある。） （イ旦し、ｍ、十ｍ２＋ｍ３＝１０〜１ｏｏＳＸ−１゜
２又は３、ｙ”Ｏｅ　１又は２、かっｘ　＋　ｙ　＝　
３である。） Ｘ−０−（Ｃ２Ｈ４０）、　（Ｃ，Ｈ６０）〜２（Ｃ２
Ｈ４０）〜３−８ｏ３Ｈ−（９）（但し、Ｘは水素原子
又は硫酸エステル基、１Ｔ１２　＝　１０〜１００、ｍ
１＋ｍ３＝ｏ〜３ｏである。）（但し、ＲおよびＲ′は
（Ｃ２Ｈ４ｏ）ｍ（Ｃ３Ｈ６ｏ）ｒＩＩ２（Ｃ２Ｈ４０
）〜３・ｍ２〜１０〜６０１ｍ、十ｍ３−１〜５ｏ。1 H) I H・・・・・・(7) (However, a1+
82=10-100, bl, b2. b3 is 1 or 2, respectively, x = 1.2 or 3, y = Q, i or 2,
and x + y = 3), especially CH3CH3CH30 (7') (where a, + 12 = = 10 to 100, x = 1.2
or 3, y=Q, l or 2, where x + y = 3. ) (Itanshi, m, 10m2+m3=10~1ooSX-1°2 or 3, y"Oe 1 or 2, x + y =
It is 3. ) X-0-(C2H40), (C,H60)~2(C2
H40) to 3-8o3H-(9) (where, X is a hydrogen atom or a sulfuric ester group, 1T12 = 10 to 100, m
1+m3=o~3o. ) (However, R and R' are (C2H4o)m(C3H6o)rII2(C2H40
)~3・m2~10~601m, 10m3-1~5o.

ａ＝Ｏ〜７．ｂ＝１〜５である。） ０　　　　　　　０ （但し、ＲおよびＲ′は（Ｃ２Ｈ４０）ｒｌｌｌ（Ｃ３
Ｈ６０）ｒｒ１２−（ＣＣ２Ｈ４０）、　ｅ　”　２　
””　１０〜６０　ｔ　ｍ　１＋　ｍｓ　〜１〜５０　
ｅａ＝０〜７．ｂ＝１〜５である。） これらポリオキシアルキレン誘導体（以下”ＰＯＡ誘導
体”と表わす）は、重合度によって適当な粘度のものが
自由に得られるため、特に液体整髪料等に配合する整髪
主剤として広く用いられている。整髪料に用いるＰＯＡ
誘導体は、同時に配合させる香料の効果を阻害しないよ
うに、十分に脱臭された無臭のものでなければならない
が、脱臭された無臭のＰＯＡ誘導体はその製造法や精製
法にかかわらず、整髪料に配合されると酸素の存在下に
おいて光、熱その他の作用によって分解し、揮発物質を
発生し、異臭を発する。これは配きされた香料の効果を
そこない、また使用者に不快感を与えるため、整髪料と
して使用に耐えないものとなる。a=O~7. b=1 to 5. ) 0 0 (However, R and R' are (C2H40)rllll(C3
H60) rr12-(CC2H40), e”2
"" 10~60 t m 1+ ms ~1~50
ea=0-7. b=1 to 5. ) These polyoxyalkylene derivatives (hereinafter referred to as "POA derivatives") can be freely obtained with a suitable viscosity depending on the degree of polymerization, and are therefore widely used as a main hair styling agent, especially in liquid hair styling products. POA used in hair styling products
Derivatives must be sufficiently deodorized and odorless so as not to interfere with the effects of fragrances that are blended at the same time, but deodorized and odorless POA derivatives cannot be used in hair styling products, regardless of their manufacturing or purification methods. When blended, it decomposes in the presence of oxygen due to light, heat, and other effects, generating volatile substances and emitting off-flavors. This impairs the effect of the applied perfume and gives discomfort to the user, making it unsuitable for use as a hair styling product.

このようなＰＯＡ誘導体の酸化を防止する方法として、
ＰＯＡ誘導体が配合された整髪料の容器を不活性ガスで
置換する方法および低温で保存する方法−があるが、最
も簡単な方法として酸化防止剤を配合する方法が知られ
ている。酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシトルエ
ン、ブ／ チルヒドロキシアニづ−ル等が広く用いられている。し
かし、これら酸化防止剤は、安全性に難点があるため、
それに代わる酸化防ＩＥ剤が債まれでいる。As a method of preventing such oxidation of POA derivatives,
There are two methods: purging the container of a hair conditioner containing a POA derivative with an inert gas and storing it at a low temperature, but the simplest method is known to include an antioxidant. Dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanidole, and the like are widely used as antioxidants. However, these antioxidants have safety issues, so
Antioxidant IE agents to replace it are currently available.

本発明は、このよう力事情の下になされたものであって
、製品の保存期間中の酸化を抑制した安定な整髪料を提
供することを目的とする。The present invention was made under these circumstances, and it is an object of the present invention to provide a stable hair styling product that suppresses oxidation during the storage period of the product.

即ち、本発明の整髪料は、？リオギシアルキレン誘導体
七下記一般式で示される１−ヒドロキシ−２−ピリドン
および／またはその塩を配合したことを特徴とする。That is, what is the hair conditioner of the present invention? Liogysia alkylene derivative 7 is characterized by containing 1-hydroxy-2-pyridone and/or a salt thereof represented by the following general formula.

Ｒつ Ｈ 〔式中、Ｒ４は１〜１７個の炭素原子を有するアう ルキル基、２〜１７個の炭素原子を有す赴アルケニル基
、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜
９個の炭素原子を有するビシクロ、アルキル基、アルキ
ルが１〜４個の炭素２子を有するシクロアルキル−アル
キル基（但し、シクロアルキル残基が１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基によって置換されていてもよい）
アリール基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するア
ラルキル基、アルケニルが２〜４個の炭素原子を有する
了り−ルアルケニル基、アルキルがそれぞれ１〜４個の
炭素原子を有するアリールオキシアルキル又はアリール
メルカゾトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが
１〜４個の炭素原子を有するフェニルスルホニルアルキ
ル基、フリル又はアルケニルが２〜４個の炭素原子を有
するフリルアルケニル基を表わし、そして上述のアリー
ル残基は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基又はへロケ°ンによってそれぞれ置換されていても
よい。Ｒ２は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、−２〜４個の炭素原子をそれぞれ有するア
ルケニル又はアルキニル基、ハｏ　／、＊　ン、フェニ
ル基、又はベンジル基を表ワす。〕以下、本発明の整髪
料について詳細に説明する。R H [wherein R4 is an alkyl group having 1 to 17 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 17 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms, 7～
Bicyclo, alkyl group having 9 carbon atoms, cycloalkyl-alkyl group in which alkyl has 1 to 4 carbon atoms (provided that the cycloalkyl residue is substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) )
Aryl group, aralkyl group in which alkyl has 1 to 4 carbon atoms, alkenyl group in which alkenyl has 2 to 4 carbon atoms, aryloxyalkyl group in which alkyl each has 1 to 4 carbon atoms or arylmercazotoalkyl, benzhydryl, phenylsulfonylalkyl having 1 to 4 carbon atoms, furyl or alkenyl representing furylalkenyl having 2 to 4 carbon atoms, and the above-mentioned aryl The residue is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to
They may each be substituted by an alkoxy group having 4 carbon atoms, a nitro group, a cyano group or a helokene group. R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group each having 2 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a benzyl group. . ] Hereinafter, the hair styling product of the present invention will be explained in detail.

本発明の整髪料に用いられる整髪主剤としては、前述の
構造式（１）〜０］）で示されるＰＯＡ誘導体、および
構造式（６）〜α１で示されるＰＯＡ誘導体のアルカノ
ールアミン塩、アルキルアミン塩、ナトリウム塩又はカ
リウム塩が挙げられる。これらＰＯＡ誘導体は、単独で
又は２種以上の混合物として使用可能である。The main hair styling ingredients used in the hair styling product of the present invention include POA derivatives represented by the above-mentioned structural formulas (1) to 0), alkanolamine salts of POA derivatives represented by structural formulas (6) to α1, and alkyl amines. salts, sodium salts or potassium salts. These POA derivatives can be used alone or as a mixture of two or more.

ＰＯＡ誘導体の配合服は、一般的には整髪料全量に対し
５〜７０重緻チである。A POA derivative composition is generally 5 to 70% of the total amount of the hair conditioner.

このようなＰＯＡ誘導体を整髪主剤として含有する整髪
料に、酸化防止のために配合される１−ヒドロキシ−２
−ピリドンまたはその塩としては、下記の化合物または
その塩を挙げるこｈができる。1-Hydroxy-2 is added to hair styling products containing such POA derivatives as a main hair styling ingredient to prevent oxidation.
- As the pyridone or its salt, the following compounds or its salts can be mentioned.

１−ヒドロキシ−６−メチル−２−ぎりトン、１−ヒド
ロキシ−４，６−ノメチルー２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−ヘブチルー２−ピリド／、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（１−エチルペンチル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（
２，４゜４−トリメチルペンチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ブロ４ニル−
２−ピリドン、１−ヒドロキン−４−メチル−６−オク
テニル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（２，２−ジブチル−ビニル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（シクロヘキセニリデ
ン−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−シクロへキシル−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（メチルーンクロヘキンル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２
−ビンクロ（２，２，１）ヘプチル）−２−ピリドン、
１−ヒドロキン−４−メチル−６−（２−（クメチルシ
クロヘキシル）−プロピル）−２−ｓリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−フェニル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキン−４−メチル−６−、（
３−メチル−フェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
ン−４−メチル−６−（４−第３ブチル−フェニル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３
−メチル−４−クロル−フェニル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキン−４−メチル−６−（３，５−ジクロル−
フェニル）−２−ピリドン、１−ビトロキシ−４−メチ
ル−６−（３−ブロム−４−クロル−フェニル）−２−
ピリドン、■−ヒドロキシー４−メチル−６−（４−メ
トキシスチリル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（１−（４−ニトロフェノキシ）−ブチ
ル］　−，２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（４−シアノフェノキシメチル）−２−ピリドン
、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フェニルスルホ
ニルメチル）　−２−ｔ、ｊ’リドン、１−！・１９０
キシ−４−ノ子ルー６１：１−（４−クロルフェニルス
ルホニル）−エチル）　−２−）Ｊ’リドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−ベンジル−２−Ｌ’リドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４−ジメチル
ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（第３ブチル−ベンジル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−クロル−ベンジ
ル）＝２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（４−クロルベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（２，５−ジクロル−ベンシル
）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（４−ブロム−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチルー６−（フェノキシメチル）−２−ピ
リドン、ｌ−ヒドロキン−４−メチル−６−（３−メチ
ルフェノキシーメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチルー６−（４−第２ブチルフェノキシ−メ
チル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（２，４，５−トリクロルフェノキシ−メチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４
−ブロムフェノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ト四キシー４−メチル−６−（４−クロルフェニルメル
カゾトーメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（４−メチルフェニルメルカプト−メチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（２−ナフチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−ペンズヒドリルー２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−フリル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フリルビニル）−
２−１？リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ス
チリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ・−４−メチル
−６−（フェニルブタジェニル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−フェニル−６−メチル−２−ピリドン
、１−ヒドロキシ−４，６−ジフェニル−２−ピリドン
。1-hydroxy-6-methyl-2-giriton, 1-hydroxy-4,6-nomethyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-hebutyl-2-pyrido/, 1-
Hydroxy-4-methyl-6-(1-ethylpentyl)
-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(
2,4゜4-trimethylpentyl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-undecyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-bro4nyl-
2-pyridone, 1-hydroquine-4-methyl-6-octenyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-
6-(2,2-dibutyl-vinyl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-(cyclohexenylidene-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-( Methylene Chlohequine)
2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2
-vinculo(2,2,1)heptyl)-2-pyridone,
1-Hydroquine-4-methyl-6-(2-(cumethylcyclohexyl)-propyl)-2-s lydone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-methyl-phenyl)-
2-pyridone, 1-hydroquine-4-methyl-6-, (
3-Methyl-phenyl)-2-pyridone, 1-hydroquine-4-methyl-6-(4-tert-butyl-phenyl)-
2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(3
-methyl-4-chloro-phenyl)-2-pyridone, 1
-Hydroquine-4-methyl-6-(3,5-dichloro-
phenyl)-2-pyridone, 1-bitroxy-4-methyl-6-(3-bromo-4-chloro-phenyl)-2-
Pyridone, ■-hydroxy-4-methyl-6-(4-methoxystyryl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4
-Methyl-6-(1-(4-nitrophenoxy)-butyl] -,2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-cyanophenoxymethyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4 -Methyl-6-(phenylsulfonylmethyl) -2-t, j'lydone, 1-!・190
xy-4-nonoru61:1-(4-chlorophenylsulfonyl)-ethyl)-2-)J'lydone, 1-hydroxy-4-methyl-6-benzyl-2-L'lydone,
1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4-dimethylbenzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(tert-butyl-benzyl)-2-pyridone, 1
-Hydroxy-4-methyl-6-(2-chloro-benzyl)=2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6
-(4-chlorobenzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,5-dichlorobenzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-
(4-bromo-benzyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenoxymethyl)-2-pyridone, l-hydroquine-4-methyl-6-(3-methylphenoxymethyl)-2 -Pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-sec-butylphenoxy-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-
6-(2,4,5-trichlorophenoxy-methyl)-
2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(4
-bromphenoxy-methyl)-2-pyridone, 1-human tetraxy-4-methyl-6-(4-chlorophenylmercazotomethyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4
-Methyl-6-(4-methylphenylmercapto-methyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6
-(2-naphthyl)-2-pyridone, 1-hydroxy-
4-methyl-6-penzhydryl-2-pyridone, 1-
hydroxy-4-methyl-6-furyl-2-pyridone,
1-Hydroxy-4-methyl-6-(furylvinyl)-
2-1? Lydone, 1-hydroxy-4-methyl-6-styryl-2-pyridone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(phenylbutadienyl)-2-pyridone, 1-
Hydroxy-4-phenyl-6-methyl-2-pyridone, 1-hydroxy-4,6-diphenyl-2-pyridone.

上記化合物の塩としては、有機アミン塩が好ましく、有
機アミン塩としてはエタノールアミン、ジェタノールア
ミン、１４−エチルエタノールアミン、Ｎ−メチルーツ
エタノールアミン、トリエタノール゛ｒミン、ノエチル
アミノエタノール、２−７ミノー２−メチル−ｎ−グロ
ノやノール、ノメチルアミノゾロノぐノール、２−アミ
ノ−２−メチルグロノ４ンノオール、トリイソゾロ／ぐ
ノールアミン、エチレンノアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、モルホリン、ピペリジン、シクロヘキシルアミン
、トリブチルアミン、ドデシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−ドデシルアミン、ステ了りルアミン、オレイルアミ
ン、ペンツルアミン、ジペン・ゾルアミン、Ｎ−エチル
ペンシルアミン、ジメチルステ゛ｒリルアミン、Ｎ−メ
チル−モルホリン、Ｎ−メチルビ４ラジン、４−メチル
シクロヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリ
ンがあげられる。また、有機アミン塩以外にも、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩の形でも使用可能である。The salt of the above compound is preferably an organic amine salt, and examples of the organic amine salt include ethanolamine, jetanolamine, 14-ethylethanolamine, N-methylethethanolamine, triethanolamine, noethylaminoethanol, -7 minnow 2-methyl-n-gulononol, nomethylaminozolonol, 2-amino-2-methylgulonol, triisozolo/gunolamine, ethylenenoamine, hexamethylenediamine, morpholine, piperidine, cyclohexylamine , tributylamine, dodecylamine, N,N-dimethyl-dodecylamine, sterolylamine, oleylamine, pentylamine, dipene zolamine, N-ethylpencylamine, dimethylsterylamine, N-methyl-morpholine, N-methylvinylazine , 4-methylcyclohexylamine, and N-hydroxyethylmorpholine. In addition to organic amine salts, alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as magnesium salts and calcium salts, and ammonium salts can also be used.

以上説明した１−ヒドロキシ−２−ピリドンおよび／又
はその塩の配合量は、酸化劣化を受けるＰＯＡ誘導体の
種類および配合量によっても異なるが、一般的には０．
０５〜１０重ｔ％、好ましくは０．１〜５重計係である
。The amount of 1-hydroxy-2-pyridone and/or its salt explained above varies depending on the type and amount of the POA derivative that undergoes oxidative deterioration, but is generally 0.
0.05 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.

本発明の整髪料には他の任意成分として、液体整髪料の
ような液状の水および／又はアルコールペース整髪料、
クリーム状整髪判、ジェル状整髪料、スチック状整髪料
等の種類に応じた公知成分を配合することができる。そ
のような成分として、例えばプロピレングリコール、グ
リセリン等の多価アルコール、防腐剤、高分子増粘剤２
色素、香料、殺菌剤、ビタミン類、植物等抽出物、紫外
線吸収剤、エデト酸塩、エタノール、動物油、植物油、
鉱物油、脂肪酸、ミリスチン酸イソゾロビル等のエステ
ル、高級アルコール等がある。The hair styling product of the present invention may include, as other optional ingredients, a liquid water and/or alcohol paste hair styling product, such as a liquid hair styling product;
Known ingredients can be blended according to the type of cream-like hair styling product, gel-like hair styling product, stick-like hair styling product, etc. Such ingredients include, for example, polyhydric alcohols such as propylene glycol and glycerin, preservatives, and polymeric thickeners2.
Pigments, fragrances, disinfectants, vitamins, plant extracts, ultraviolet absorbers, edetate, ethanol, animal oils, vegetable oils,
Examples include mineral oil, fatty acids, esters such as isozolobyl myristate, and higher alcohols.

以下に、本発明の実施例と比較例を示し、本発明の詳細
な説明する。EXAMPLES Below, Examples and Comparative Examples of the present invention will be shown to provide a detailed explanation of the present invention.

各側の組成物の保存安定性は主として、二オイの官能評
価により求めた。すなわち、試料を４５℃で１ケ月保存
した後、ニオイの判定に熟練した５人のテスターにより
冷蔵標準品と比較し下記の基準で評価し念。The storage stability of the compositions on each side was mainly determined by the sensory evaluation of Nioi. That is, after storing the sample at 45°C for one month, five testers skilled in odor judgment compared it with a refrigerated standard product and evaluated it according to the following criteria.

標準品と比較し、においの変化なし　　：○〃　がわず
かに変化　：Δ 〃明らかに異臭有り　：Ｘ 実施例１〜５ 表−１に示す組成の１０種の整髪料組成物を調整し、そ
れらの保存安定性にオイ）を試験した。その結果を同表
に示す。表−１中の配合惜はいずれも重量係である。表
−１から明らかなように、■−ヒドロキシー２−ピリド
ンまたはその塩を含む本発−の整髪料組成物（実施例１
〜５）はいずれも優れ念保存安定性を示すことがわかる
。Compared to the standard product, no change in odor: ○ Slight change: Δ Obviously off-odor: The storage stability was tested. The results are shown in the same table. All the proportions in Table 1 are related to weight. As is clear from Table 1, the hair styling composition of the present invention containing -hydroxy-2-pyridone or its salt (Example 1)
It can be seen that all of samples 5) to 5) exhibit excellent storage stability.

実施例６ 下記の組成の二層分離型整髪料を調製［７、その保存安
定性を試験した。この整髪料は４５℃。Example 6 A two-layer separated hair styling product having the following composition was prepared [7] and its storage stability was tested. This hair conditioner is at 45℃.

１ケ月の保存において、異臭の発ｔ４身まト８められな
かった。After one month of storage, no strange odor was observed.

ｄ？リオキシプロピレンポリオキシブチレン　　　１５
重１％モノブチルエーテル（２０Ｐ、Ｏ，，１５Ｂ、Ｏ
，）＊８アジピン酸イソプロピル　　　　　　　２プロ
ピレングリコール　　　　　　　　３１−ヒドロキシ−
２−ピリドン＊９１ 香　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量エタ
ノール　　　　　　　　　　　　３０精製水　　　　　
　　　　　　　　酪 ＊８　前述の（１）の構造式で示されるＰＯＡ誘導体の
一つ実施例７ 下記の組成のへアーチツクを調製し、その保存安定性を
試験した。この′＼アーチツクは４５℃。d? Lioxypropylene polyoxybutylene 15
1% monobutyl ether (20P, O, 15B, O
, ) *8 Isopropyl adipate 2-propylene glycol 31-hydroxy-
2-Pyridone *91 Flavor Appropriate amount of ethanol 30 Purified water
Milk*8 One of the POA derivatives represented by the above structural formula (1) Example 7 A hair arch having the following composition was prepared and its storage stability was tested. It's 45 degrees Celsius here.

１ケ月の保存において変色および異臭の発生が認められ
なかった。No discoloration or odor was observed during storage for one month.

ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル（５０Ｐ、Ｏ
，）＊１０６５重景％ミフロウ　　　　　　　　　　　
　　２０マイクロクリスタリンワツクス　　　５氷添ラ
ノリン　　　　　　　　　　　２ラノリン脂肪酸イソプ
ロピル　　　　２オクチルドデカノール　　　　　　　
１ポリエチレン末　　　　　　　　　　２香　　刺　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１
−ヒドロキシ−２−ピリドン＊１１２＊１０　　前述の
（１）の構造式で示されるＰＯＡ誘導体の一つ＊１１　
　は＊７と同一の化合物 実施例８ 下記組成のへアークリームを調製し、その保存安定性を
試験した。このヘアークリームは４５℃、１ケ月の保存
において変色：ｔ３よび異臭の発生が認められなかった
。Polyoxypropylene monobutyl ether (50P, O
, ) * 1065 heavy view % Mifurou
20 Microcrystalline wax 5 Ice-added lanolin 2 Lanolin fatty acid isopropyl 2 Octyldodecanol
1 polyethylene powder 2 incense sticks
11
-Hydroxy-2-pyridone*112*10 One of the POA derivatives shown by the structural formula (1) above*11
is the same compound as *7 Example 8 A hair cream having the following composition was prepared and its storage stability was tested. When this hair cream was stored at 45° C. for one month, no discoloration (t3) or generation of off-flavor was observed.

ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル　　　４ｏ重
ｉ＊リン酸　（４（ｌＰ、ｏ、）　＊１２Polyoxypropylene monobutyl ether 4o heavy i*phosphoric acid (4(lP, o,) *12

Claims (1)

【特許請求の範囲】 （１）ホリオキシアルキレン誘導体を含有する整髪料に
下記一般式で示される１−ヒドロキシ−２−ピリドンお
よび／またはその塩を配合したことを特徴とする整髪料
。 Ｒつ Ｈ 〔式中、Ｒ１は１〜１７個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜１７個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜
８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜９個の
炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが１〜
４個の炭素原子を有するシクロアルキル−アルキル基（
但シ、シクロアルキル残基が１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基によって置換されていてもよい）アリール
基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するアラルキル
基、アルケニルが２〜４個の炭素原子を有するアリール
アルケニル基、アルキルがそれぞれ１〜４個の炭素原子
を有するアリールオキシアルキル又はアリールメルカプ
Ｆアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが１〜４個
の炭素原子を有するフェニルスルホニルアルキル基、フ
リル又はアルケニルが２〜４個の炭素原子を有するフリ
ルアルケニル基を表わし、そして上述のアリール残基は
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シアン基又は
へログンによってそれぞれ置換されていてもよい。Ｒ２
は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、２〜４個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニル又は
アルキニル基、ノーロダン、フェニル基、又はベンジル
基を表わす。〕（２）　　前記醪すオキシアルキレン誘
導体は、水、−価アルコール又は多価アルコールにアル
キレンオキサイドを付加重合して得た化合物である特許
請求範囲第１項記載の整髪料。 （３）　　−ｒｎＪ記プリオキシアルキレン誘導体は、
水、−価アルコール又は多価アルコールにアルキレンオ
キサイドを付加重合して得た化合物のリン酸、硫酸又は
二塩基酸エステルである特許請求範囲第１項記載の整髪
料。 （４）前記ヂリオキシアルキレン誘導体の含有量は、整
髪料全重量に対して５〜７０チである特許請求範囲第２
項又は第３項記載の整髪料。 （５）　　前記アルキレンオキサイドとしてプロピレン
オキサイド及び／又はブチレンオキサイドを用いると共
に、必要によりプロピレンオキサイドとブチレンオキサ
イドのｖ５量に対して１／２以下のモル比でエチレンオ
キサイドを用いた特許請求範囲第２項ないし第４項のう
ちのいずれかの項記載の整髪料。[Scope of Claims] (1) A hair styling product characterized by blending 1-hydroxy-2-pyridone and/or its salt represented by the following general formula into a hair styling product containing a polyoxyalkylene derivative. R H [wherein R1 is an alkyl group having 1 to 17 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 17 carbon atoms, 5 to
cycloalkyl group having 8 carbon atoms, bicycloalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, alkyl group having 1 to 9 carbon atoms;
cycloalkyl-alkyl group having 4 carbon atoms (
(However, the cycloalkyl residue may be substituted by an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) Aryl group, aralkyl group in which alkyl has 1 to 4 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms arylalkenyl groups having carbon atoms of , furyl or alkenyl represents a furylalkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and the above-mentioned aryl residues are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms. , a nitro group, a cyanogen group, or a herogone group. R2
represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group each having 2 to 4 carbon atoms, a norodane, a phenyl group, or a benzyl group. (2) The hair styling product according to claim 1, wherein the oxidized oxyalkylene derivative is a compound obtained by addition polymerizing alkylene oxide to water, -hydric alcohol, or polyhydric alcohol. (3) -rnJ preoxyalkylene derivative is
The hair styling product according to claim 1, which is a phosphoric acid, sulfuric acid or dibasic acid ester of a compound obtained by addition polymerizing an alkylene oxide to water, a -hydric alcohol or a polyhydric alcohol. (4) The content of the dilyoxyalkylene derivative is 5 to 70% based on the total weight of the hairdressing product.
The hair styling product described in item 3 or item 3. (5) Propylene oxide and/or butylene oxide is used as the alkylene oxide, and if necessary, ethylene oxide is used in a molar ratio of 1/2 or less with respect to the v5 amount of propylene oxide and butylene oxide. The hair styling product according to any one of the items 1 to 4.