JPS5910389B2 - ポリエステルの着色方法 - Google Patents
ポリエステルの着色方法Info
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- JPS5910389B2 JPS5910389B2 JP8662776A JP8662776A JPS5910389B2 JP S5910389 B2 JPS5910389 B2 JP S5910389B2 JP 8662776 A JP8662776 A JP 8662776A JP 8662776 A JP8662776 A JP 8662776A JP S5910389 B2 JPS5910389 B2 JP S5910389B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
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- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルを鮮明で透明感のある色相に顔
料着色する方法に関する。
料着色する方法に関する。
ポリエチレンテレフタレートを顔料により着色する方
法として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分
散させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供
して着色ポリエステルを得る方法が知られているが、か
かる方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリ
エステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に
高度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさら
されるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニ
ン系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する
顔料しか使用できない欠点もあつた。
法として、原料のエチレングリコールに顔料を添加、分
散させて着色スラリーを得、これを次の重縮合反応に供
して着色ポリエステルを得る方法が知られているが、か
かる方法では着色スラリーの増粘、吸湿性の問題やポリ
エステル重縮合反応時における顔料の再凝集化防止等に
高度の技術を要するほか、かなりの長時間、高温にさら
されるのでカーボンブラック、チタン白、フタロシアニ
ン系顔料、カドミウム系顔料等の一部の耐熱性を有する
顔料しか使用できない欠点もあつた。
また、別法として有機溶剤に可溶な変性ポリエステル
を溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を
除去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレ
ンテレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性の
ある有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、こ
れらを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して
熔融する方法も知られている。
を溶剤に溶解し、これに顔料を添加混合したのち溶剤を
除去して得た着色組成物或いは顔料と通常のポリエチレ
ンテレフタレート粒子とを該テレフタレートに親和性の
ある有機溶剤中で分散処理して得た着色粒子を用い、こ
れらを未着色のポリエチレンテレフタレートに配合して
熔融する方法も知られている。
しかしながら、変性ポリエステルを用いた場合は着色組
成物を得るのが煩雑で、更に異種ポリマーを用いるので
最終製品中の物性低下の問題もあり、一方、通常のポリ
エチレンテレフタレートを用いた場合には顔料を樹脂表
面に均一に付着させるのが難かしい上に折角付着した顔
料も未着色ポリエチレンテレフタレートと加熱熔融する
までに脱落して再凝集することがあり、また所望の着色
濃度のものが得難い等、いずれも満足できるものではな
かつた。 更にまた、近年ポリエステル製品の色感につ
いて不透明なパステル調を与える顔料特有の色相よりも
鮮明で透明感のある所謂染料的な色相が好まれるが、染
料では耐ブリード性、耐昇華性、耐有機溶剤性に優れし
かもポリエステルの熔融温度である２８０〜２９０℃の
高温にも耐えられるようなものがないのが現状である。
成物を得るのが煩雑で、更に異種ポリマーを用いるので
最終製品中の物性低下の問題もあり、一方、通常のポリ
エチレンテレフタレートを用いた場合には顔料を樹脂表
面に均一に付着させるのが難かしい上に折角付着した顔
料も未着色ポリエチレンテレフタレートと加熱熔融する
までに脱落して再凝集することがあり、また所望の着色
濃度のものが得難い等、いずれも満足できるものではな
かつた。 更にまた、近年ポリエステル製品の色感につ
いて不透明なパステル調を与える顔料特有の色相よりも
鮮明で透明感のある所謂染料的な色相が好まれるが、染
料では耐ブリード性、耐昇華性、耐有機溶剤性に優れし
かもポリエステルの熔融温度である２８０〜２９０℃の
高温にも耐えられるようなものがないのが現状である。
本発明者等は、ポリエステルの顔料による原液着色に
ついて研究していたところ、ある種の有機顔料がポリエ
ステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透明感のあ
る着色ポリエステル製品を与えることを見い出し、本発
明を完成するに到つた。
ついて研究していたところ、ある種の有機顔料がポリエ
ステルに対し染料の如き挙動を示して鮮明で透明感のあ
る着色ポリエステル製品を与えることを見い出し、本発
明を完成するに到つた。
ポリエステルの着色に供した場合に鮮明で透明感のあ
る色相を与える有機顔料は構造式、〔シス型〕 で示される、所謂Ｃ．Ｉ．パットレッド１５としてすで
に公知の顔利である。
る色相を与える有機顔料は構造式、〔シス型〕 で示される、所謂Ｃ．Ｉ．パットレッド１５としてすで
に公知の顔利である。
同顔料は構造式、
〔トランス型〕
で示される赤味橙色の色相を有するＣ．Ｉ．パットオレ
ンジ７生産時の副産物であり、該パットオレンジ７が耐
光性、耐溶媒性に優れるところから自動車用塗料の顔料
として重要であるにもかかわらずシス型である本発明の
Ｃ．Ｉ．パットレッド１５は色相も暗赤色でブリード、
マイグレーションする欠点もあり、このため一部安価な
塗料における顔料として使用されているだけであつた。
ンジ７生産時の副産物であり、該パットオレンジ７が耐
光性、耐溶媒性に優れるところから自動車用塗料の顔料
として重要であるにもかかわらずシス型である本発明の
Ｃ．Ｉ．パットレッド１５は色相も暗赤色でブリード、
マイグレーションする欠点もあり、このため一部安価な
塗料における顔料として使用されているだけであつた。
本発明者らの考察によつても、該顔料をポリプロピレン
の着色に使用した場合、顔料は粒子状に分散する通常の
状態を示して色相も不透明な暗赤色であり、また６−ナ
イロン中では熔融時に赤褐色に褪色した。
の着色に使用した場合、顔料は粒子状に分散する通常の
状態を示して色相も不透明な暗赤色であり、また６−ナ
イロン中では熔融時に赤褐色に褪色した。
ところが熔融温度が２８０〜２９０℃と高温であるポリ
エステルの着色に使用したところ、該顔料は熔融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な赤味橙色に転じ、しかも得られた着色ポリ
エステル製品の耐熱性、耐光性、耐溶媒性も良好となる
結果を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮
しても実に予期せね驚くべきことであつた。
エステルの着色に使用したところ、該顔料は熔融時に染
料の如き挙動を示して可溶化状態となり、色相も透明感
のある鮮明な赤味橙色に転じ、しかも得られた着色ポリ
エステル製品の耐熱性、耐光性、耐溶媒性も良好となる
結果を得たが、かかることは従来の同顔料の適性を考慮
しても実に予期せね驚くべきことであつた。
本発明においてＣ４．パットレッド１５の着色の対象と
なるポリエステルは、テレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフ
ェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルメタンジカル
ボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジ
カルボン酸、β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒ
ドロキシプロポキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
等の芳香族オキシ酸又はこれらの低級アルキルエステル
の如きエステル形成誘導体と、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ブタンジオール、ジエチレングリ
コール ポリエチレングリコール、シクロヘキサンジメ
タノール、ビスフェノールＡ等の２価アルコール又はこ
れらのエステル形成誘導体とを主成分としてなるポリエ
ステルであり、代表的にはポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート及びこれらに他の成分を
一部加えて変性したポリエステルである。
なるポリエステルは、テレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフ
ェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルメタンジカル
ボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸等の芳香族ジ
カルボン酸、β−ヒドロキシエトキシ安息香酸、γ−ヒ
ドロキシプロポキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
等の芳香族オキシ酸又はこれらの低級アルキルエステル
の如きエステル形成誘導体と、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、ブタンジオール、ジエチレングリ
コール ポリエチレングリコール、シクロヘキサンジメ
タノール、ビスフェノールＡ等の２価アルコール又はこ
れらのエステル形成誘導体とを主成分としてなるポリエ
ステルであり、代表的にはポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート及びこれらに他の成分を
一部加えて変性したポリエステルである。
Ｃ．Ｉ．パットレッド１５によつてポリエステルを着色
する場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調製す
ると半可溶化状態を呈することもあるが最終製品の着色
濃度（通常０．０５〜１重量％程度）の範囲では容易に
可溶化状態となるので従来顔料の微分散化をはかるため
に必要とした練肉工程は省略することができ、該顔料と
ポリエステルとを簡単にブレンドしてから熔融押出する
だけで透明感のある色相が得られる。
する場合、高顔料濃度のカラーマスターバッチを調製す
ると半可溶化状態を呈することもあるが最終製品の着色
濃度（通常０．０５〜１重量％程度）の範囲では容易に
可溶化状態となるので従来顔料の微分散化をはかるため
に必要とした練肉工程は省略することができ、該顔料と
ポリエステルとを簡単にブレンドしてから熔融押出する
だけで透明感のある色相が得られる。
本発明においては、Ｃ．Ｉ．パットレッド１５を使用す
るほか必要によつてすでにポリエステルに使用していた
顔料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し支え
ない。
るほか必要によつてすでにポリエステルに使用していた
顔料、充填剤、安定剤等を添加することは何ら差し支え
ない。
以下、例を挙げて本発明を説明するが特に記載のないか
ぎり、部は重量部を表わす。
ぎり、部は重量部を表わす。
実施例１
Ｃ．Ｉ．パットレッド１５（ヘキスト社製ＮＯｖＯｐｅ
ｒｍＲｅｄＴＧ−０２）０．５部とポリエチレンテレフ
タレート〔三菱化成工業（株）製ＮＯ．ｖａｐｅｔｌＯ
６５ＡＱ〕９９．５部とを簡単に混合し、１３０℃、０
．０１ｎＨｇにて１２時間真空乾燥した後、２９０℃の
押出機を用いてペレット化してカラーペレットを作成し
、２９０℃でブレス成形して、厚さ約２００μｍの着色
されたシートを得た。
ｒｍＲｅｄＴＧ−０２）０．５部とポリエチレンテレフ
タレート〔三菱化成工業（株）製ＮＯ．ｖａｐｅｔｌＯ
６５ＡＱ〕９９．５部とを簡単に混合し、１３０℃、０
．０１ｎＨｇにて１２時間真空乾燥した後、２９０℃の
押出機を用いてペレット化してカラーペレットを作成し
、２９０℃でブレス成形して、厚さ約２００μｍの着色
されたシートを得た。
このシートの色相は透明で鮮明な赤橙色であり、４００
倍の顕微鏡で観察したところ顔料の粒子は全く見られな
かつた。尚、このシートの色相、顔料の分散状態および
６５０ｎｍでの透過率を第１表に示す。また、真空乾燥
したＣ．工．パットレッド１５とポリエチレンテレフタ
レートの混合物を２９０℃にて紡糸して１２デニールの
原着糸を得た。
倍の顕微鏡で観察したところ顔料の粒子は全く見られな
かつた。尚、このシートの色相、顔料の分散状態および
６５０ｎｍでの透過率を第１表に示す。また、真空乾燥
したＣ．工．パットレッド１５とポリエチレンテレフタ
レートの混合物を２９０℃にて紡糸して１２デニールの
原着糸を得た。
この原着糸は鮮明な赤橙色の糸−であり、４００倍の顕
微鏡で観察したところ顔料の粒子は全く見られなかつた
。比較例１〜６ 第１表に示す顔料、合成樹脂および押出温度を用いるほ
かは実施例１と同様にして厚さ約２００μｍの着色され
たシートを得た（ただし、比較例５以外は真空乾燥を省
略した）。
微鏡で観察したところ顔料の粒子は全く見られなかつた
。比較例１〜６ 第１表に示す顔料、合成樹脂および押出温度を用いるほ
かは実施例１と同様にして厚さ約２００μｍの着色され
たシートを得た（ただし、比較例５以外は真空乾燥を省
略した）。
これらのシートの色相は不透明な赤褐色あるいは暗赤色
であり、４００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単
位粒子、凝集粒子がみとめられた。尚、これらのシート
の色相、顔料の分散状態および６５０ｎｍでの透過率を
第１表に示す。実施例２ Ｃ．Ｉ．パットレッド１５０．４部とカーボンララツク
０．１部及びポリエチレンテレフタレート（極限粘度η
＝０．７１）９９．５部とを混合して１２０℃、０．０
１１１Ｈｆにて１６時間真空乾燥【たのち、３００℃に
て紡糸して６デニールの均に着色されたブラウン色の糸
を得た。
であり、４００倍の顕微鏡で観察したところ、顔料の単
位粒子、凝集粒子がみとめられた。尚、これらのシート
の色相、顔料の分散状態および６５０ｎｍでの透過率を
第１表に示す。実施例２ Ｃ．Ｉ．パットレッド１５０．４部とカーボンララツク
０．１部及びポリエチレンテレフタレート（極限粘度η
＝０．７１）９９．５部とを混合して１２０℃、０．０
１１１Ｈｆにて１６時間真空乾燥【たのち、３００℃に
て紡糸して６デニールの均に着色されたブラウン色の糸
を得た。
実施例３
Ｃ．Ｉ．パットレッド１５１０部とポリエチｌンテレフ
タレート（極限粘度η＝０．６８）９０冫”とを混合し
、１８０℃、０．０１ｕＨ，にて５時ｒ真空乾燥したの
ち、熔融温度２９０℃のスクリュー型押出機にて１０％
顔利濃度のマスターペレットを得る。
タレート（極限粘度η＝０．６８）９０冫”とを混合し
、１８０℃、０．０１ｕＨ，にて５時ｒ真空乾燥したの
ち、熔融温度２９０℃のスクリュー型押出機にて１０％
顔利濃度のマスターペレットを得る。
このマスターペレット１０部と無着色のポリエチレンテ
レフタレート９０部とをブレンドし、１３０℃、０．０
ＩＵＨＰにて１０時間真空乾燥してから２９０℃にて紡
糸延伸して３デニールの鮮明な赤橙色の糸を得た。実施
例４ Ｃ．Ｉ．パットレッド１５０．３部とポリブチレンテレ
フタレート（極限粘度η＝０．６０、ガラス繊維３０俤
含有）９９．７部とを混合してから１２０℃にて常圧下
４時間乾燥し、次いで２５０℃にて成形して赤橙色に均
一に着色された成形物を得た。
レフタレート９０部とをブレンドし、１３０℃、０．０
ＩＵＨＰにて１０時間真空乾燥してから２９０℃にて紡
糸延伸して３デニールの鮮明な赤橙色の糸を得た。実施
例４ Ｃ．Ｉ．パットレッド１５０．３部とポリブチレンテレ
フタレート（極限粘度η＝０．６０、ガラス繊維３０俤
含有）９９．７部とを混合してから１２０℃にて常圧下
４時間乾燥し、次いで２５０℃にて成形して赤橙色に均
一に着色された成形物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 官能基を有する芳香族カルボン酸またはその誘導体
とグリコールまたはその誘導体とを主反応成分としてな
るポリエステルを構造式、▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされる顔料を用いて着色するポリエステルの着色
方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8662776A JPS5910389B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | ポリエステルの着色方法 |
| US05/816,731 US4183842A (en) | 1976-07-22 | 1977-07-18 | Method for clear-coloring of linear aromatic polyester |
| IT25916/77A IT1080787B (it) | 1976-07-22 | 1977-07-20 | Metodo per la tintura limpida di poliesteri aromatici lineri |
| GB343779A GB1581953A (en) | 1976-07-22 | 1977-07-21 | Method for clear-colouring of linear aromatic polyester |
| DE2733250A DE2733250C2 (de) | 1976-07-22 | 1977-07-22 | Verfahren zum klaren Färben von linearen aromatischen Polyestern |
| FR7722531A FR2359177A1 (fr) | 1976-07-22 | 1977-07-22 | Teinture de polyesters aromatiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8662776A JPS5910389B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | ポリエステルの着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5312953A JPS5312953A (en) | 1978-02-06 |
| JPS5910389B2 true JPS5910389B2 (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=13892254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8662776A Expired JPS5910389B2 (ja) | 1976-07-22 | 1976-07-22 | ポリエステルの着色方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910389B2 (ja) |
| GB (1) | GB1581953A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120093U (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-13 | 遠藤 隆昭 | 片土留組立側溝 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452720A (en) * | 1980-06-04 | 1984-06-05 | Teijin Limited | Fluorescent composition having the ability to change wavelengths of light, shaped article of said composition as a light wavelength converting element and device for converting optical energy to electrical energy using said element |
| JPS59204545A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-19 | 住友ベークライト株式会社 | 積層導電フイルム |
| JPS6122327A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-01-30 | Toray Ind Inc | ホトクロミツク性成形品 |
| JPS6179644A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-23 | 住友ベークライト株式会社 | 透明積層導電フイルム |
| JPH0622970B2 (ja) * | 1987-05-26 | 1994-03-30 | 昭和電工株式会社 | フレ−バ−バリア−性多層ラミネ−ト包装材 |
| JPH0234328A (ja) * | 1988-07-25 | 1990-02-05 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | ガスバリヤ性積層フィルム |
| JP2536578B2 (ja) * | 1988-03-02 | 1996-09-18 | 東洋紡績株式会社 | 蒸着ポリエステル系フィルムの製造方法 |
| JPH0712649B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1995-02-15 | 三菱化学株式会社 | ガスバリヤ性の優れた透明プラスチックフィルム |
| JPH0655471B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1994-07-27 | 三菱化成株式会社 | ガスバリヤ性の優れた透明プラスチックフィルム |
| JPH0825244B2 (ja) * | 1988-05-10 | 1996-03-13 | 三菱化学株式会社 | ガスバリヤ性の優れた透明プラスチックフィルム |
| JPH0774872B2 (ja) * | 1988-08-24 | 1995-08-09 | 三菱化学株式会社 | 液晶ディスプレイのバックライト用パッケージフィルム |
| JPH0622976B2 (ja) * | 1989-08-30 | 1994-03-30 | 株式会社麗光 | 包装用プラスチックフイルム |
| JPH0454842U (ja) * | 1990-09-14 | 1992-05-11 | ||
| MY113596A (en) * | 1995-04-11 | 2002-04-30 | Daicel Chem | Barrier composite films and method of producing the same |
| US7297414B2 (en) | 2003-09-30 | 2007-11-20 | Fujifilm Corporation | Gas barrier film and method for producing the same |
| US7635525B2 (en) | 2003-09-30 | 2009-12-22 | Fujifilm Corporation | Gas barrier laminate film and method for producing the same |
| WO2007123006A1 (ja) | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings, Inc. | ガスバリアフィルム、有機エレクトロルミネッセンス用樹脂基材、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及びガスバリアフィルムの製造方法 |
| US8846187B2 (en) | 2007-02-06 | 2014-09-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Transparent gas barrier film and method for producing transparent gas barrier film |
| JP2009028949A (ja) | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | バリア性フィルム基板とその製造方法、および有機デバイス |
| JP6040140B2 (ja) | 2013-12-06 | 2016-12-07 | 双葉電子工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス |
-
1976
- 1976-07-22 JP JP8662776A patent/JPS5910389B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-07-21 GB GB343779A patent/GB1581953A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120093U (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-13 | 遠藤 隆昭 | 片土留組立側溝 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5312953A (en) | 1978-02-06 |
| GB1581953A (en) | 1980-12-31 |
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|---|---|---|
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