JPS59102922A - 新規なポリエステル樹脂 - Google Patents
新規なポリエステル樹脂Info
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- JPS59102922A JPS59102922A JP21231682A JP21231682A JPS59102922A JP S59102922 A JPS59102922 A JP S59102922A JP 21231682 A JP21231682 A JP 21231682A JP 21231682 A JP21231682 A JP 21231682A JP S59102922 A JPS59102922 A JP S59102922A
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- JP
- Japan
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- parts
- resin
- polyhydric alcohol
- mol
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、重合体の構成単位の中にアミ７基を共重合し
た新規なポリエステル樹脂に関する。
た新規なポリエステル樹脂に関する。
ポリエステル繊維は本来疎水性繊維であり、天然繊維は
もとより他の合成繊維に比べても吸水性に乏しく、必然
的に静電気発生が問題となっている。また、ポリエステ
ル樹脂はポリエステル系繊維および繊維製品に対して優
れた接着性を示すことから、近年、ポリエステル樹脂を
主成分とした繊維加工剤、接着剤、コーティング剤等が
開発されている。しかしながら、市場の要求は年々向上
し、それらの商品に対して極度の帯電防止性、耐久性、
吸水・吸着性、摩擦堅牢度の低下防止性等の性能が要求
され、樹脂中へのカチオン基の導入が研究されてきた。
もとより他の合成繊維に比べても吸水性に乏しく、必然
的に静電気発生が問題となっている。また、ポリエステ
ル樹脂はポリエステル系繊維および繊維製品に対して優
れた接着性を示すことから、近年、ポリエステル樹脂を
主成分とした繊維加工剤、接着剤、コーティング剤等が
開発されている。しかしながら、市場の要求は年々向上
し、それらの商品に対して極度の帯電防止性、耐久性、
吸水・吸着性、摩擦堅牢度の低下防止性等の性能が要求
され、樹脂中へのカチオン基の導入が研究されてきた。
しかし、アミンに代表されるカチオン基の共重合はその
熱的不安定さにより非常に困難であり、実用化に至った
例はない。
熱的不安定さにより非常に困難であり、実用化に至った
例はない。
本発明は、上記の問題点を解決すると共にポリエステル
繊維および混紡繊維製品の繊維加工剤やガラス繊維の収
束剤その他に広く利用しつる新規なポリエステル樹脂を
提供するものである。この新規なポリエステル樹脂は、
多価カルボン酸および多価アルコール、もしくはその他
のポリエステル化反応可能な化合物と、３００°Ｃ以下
において熱安定性に優れたアミ７基を有する多価アルコ
ールを共重合することを特徴としている。
繊維および混紡繊維製品の繊維加工剤やガラス繊維の収
束剤その他に広く利用しつる新規なポリエステル樹脂を
提供するものである。この新規なポリエステル樹脂は、
多価カルボン酸および多価アルコール、もしくはその他
のポリエステル化反応可能な化合物と、３００°Ｃ以下
において熱安定性に優れたアミ７基を有する多価アルコ
ールを共重合することを特徴としている。
本発明において多価カルボン酸とは、イソフタル酸、テ
レフタル酸、トリメリット酸等の芳香族多塩基酸全般、
アジピン酸、セバシン酸等の脂肪族多塩Ｍ 酸全般、ｌ
、２−シクロブタンジカルボン酸、２，６−ジカルボキ
シピリジン等の脂環または異部環をもつ多塩基酸全般、
さらにはそれらの酸無水物全般等であり、飽和、不飽和
を問わない。
レフタル酸、トリメリット酸等の芳香族多塩基酸全般、
アジピン酸、セバシン酸等の脂肪族多塩Ｍ 酸全般、ｌ
、２−シクロブタンジカルボン酸、２，６−ジカルボキ
シピリジン等の脂環または異部環をもつ多塩基酸全般、
さらにはそれらの酸無水物全般等であり、飽和、不飽和
を問わない。
また、本発明における多価アルコールとしては、脂肪族
、芳香族または脂環族多価アルコール全般等があり、そ
の−例としてエチレングリフール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリト−ル、ソルビ
トール、ビスフェノール等があげられ、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールに代表されるよう
なそれう多価アルコールのオリゴマーおよび重合体をも
含む。
、芳香族または脂環族多価アルコール全般等があり、そ
の−例としてエチレングリフール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリト−ル、ソルビ
トール、ビスフェノール等があげられ、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコールに代表されるよう
なそれう多価アルコールのオリゴマーおよび重合体をも
含む。
次に、本発明において最も重要な成分である３００’Ｃ
以下において熱安定性に優れたアミン基を有する多価ア
ルコールとしては、例えば２−アミノ−２−メチル−１
，３−プロパンジオール（以下ＡＭＰＤと略記する）、
２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール（
以下ＡＥＰＤと略記する）、トリスヒドロキシメチルア
ミンメタン（以下トリスＨＭ ＡＭと略記する）等かあ
り、これらを２種以上併用したり、中和するなと変性し
て用いることも本発明に含まれる。ここにおいて、３０
０°Ｃ以下において熱安定性に優れるとは、３００’Ｃ
以下の温度内において極端に重合を阻害する作用が働か
ないことを意味し、たとえ着色が起っても反応が進行し
、結果的に高分子共重合物か得られればよいもの吉する
。
以下において熱安定性に優れたアミン基を有する多価ア
ルコールとしては、例えば２−アミノ−２−メチル−１
，３−プロパンジオール（以下ＡＭＰＤと略記する）、
２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール（
以下ＡＥＰＤと略記する）、トリスヒドロキシメチルア
ミンメタン（以下トリスＨＭ ＡＭと略記する）等かあ
り、これらを２種以上併用したり、中和するなと変性し
て用いることも本発明に含まれる。ここにおいて、３０
０°Ｃ以下において熱安定性に優れるとは、３００’Ｃ
以下の温度内において極端に重合を阻害する作用が働か
ないことを意味し、たとえ着色が起っても反応が進行し
、結果的に高分子共重合物か得られればよいもの吉する
。
この熱安定性に僚れたアミン基を有する多価アルコール
は、これ以外の成分の総和の０．１〜３０重量％を加え
ることが好ましく、これが３０重量％を越えると重合中
に熱分解が起って重合が阻害され易くなり、他方、これ
が０．１重量％に足りない場合には必要とする帯電防止
性、耐久性、吸水・吸着性、摩擦堅牢度の低下防止性等
の性能が不十分となる。この成分を共重合する時期とし
ては、初期仕込みの時点で配合してもよいし、また例え
ばエステル交換、重合に至る２段階反応法においてエス
テル交換終了後、重合の時点で加えるなどのように、反
応途中で配合しても差支えない。また、反応温度は、通
常のポリエステル系高分子重合体の反応温度の範囲、す
なわち１５０〜３００°Ｃであれば共重合可能であるが
、熱分解による反応阻害を起させないためには２５０°
Ｃ以上では１時間以上反応しないほうが好ましい。
は、これ以外の成分の総和の０．１〜３０重量％を加え
ることが好ましく、これが３０重量％を越えると重合中
に熱分解が起って重合が阻害され易くなり、他方、これ
が０．１重量％に足りない場合には必要とする帯電防止
性、耐久性、吸水・吸着性、摩擦堅牢度の低下防止性等
の性能が不十分となる。この成分を共重合する時期とし
ては、初期仕込みの時点で配合してもよいし、また例え
ばエステル交換、重合に至る２段階反応法においてエス
テル交換終了後、重合の時点で加えるなどのように、反
応途中で配合しても差支えない。また、反応温度は、通
常のポリエステル系高分子重合体の反応温度の範囲、す
なわち１５０〜３００°Ｃであれば共重合可能であるが
、熱分解による反応阻害を起させないためには２５０°
Ｃ以上では１時間以上反応しないほうが好ましい。
次に、実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。
なお、実施例中の部および％は、それぞれ重量部および
重量％を意味するものとする。
重量％を意味するものとする。
ジメチルテレフタル酸１９４ｍ（１モル）、゛トリエチ
レングリコール２２．５部（１，５モル）、分子量１５
４ｏのポリエチレングリコール５００部中にＡＭＦＤを
２部（０，２％）初期仕込みしたものを不活性ガス気流
中、２３０’Ｃで３時間エステル交換した後、３ ｍｍ
Ｈｇの減圧下、２５０ ’Ｃで１時間重合し、白色ワ
ックス状の繊維加工用樹脂を得た０これを熱水中に分散
し、固形分１％水溶液にまで希釈し、ポリエステルジャ
ージ白色布ニバンド法で処理した。それを１８０’ＣＸ
３０秒熱処理したものを試料とし、Ａ Ｍ Ｐ Ｄを配
合していない樹脂で処理した場合との吸水性、帯電防止
性、ＳＲ性について、それぞれ比較した。その結果を表
−１に示す。
レングリコール２２．５部（１，５モル）、分子量１５
４ｏのポリエチレングリコール５００部中にＡＭＦＤを
２部（０，２％）初期仕込みしたものを不活性ガス気流
中、２３０’Ｃで３時間エステル交換した後、３ ｍｍ
Ｈｇの減圧下、２５０ ’Ｃで１時間重合し、白色ワ
ックス状の繊維加工用樹脂を得た０これを熱水中に分散
し、固形分１％水溶液にまで希釈し、ポリエステルジャ
ージ白色布ニバンド法で処理した。それを１８０’ＣＸ
３０秒熱処理したものを試料とし、Ａ Ｍ Ｐ Ｄを配
合していない樹脂で処理した場合との吸水性、帯電防止
性、ＳＲ性について、それぞれ比較した。その結果を表
−１に示す。
表−］
（］）試料の説明
Ｊ１６１ ブランク、水処理のみ
／ＩＧ、 ２ Ａ Ｍ Ｐ Ｄを配合しない従来の樹
脂の処理、何着量０．５％ ７７６３ 本発明による樹脂処理、付着討０．５％（
２）ｆｋ：濯方法 家庭用洗面機を用い、ザブ酵素（花王石鹸製弱アニオン
活性剤） ］、 Ｖｌ 、 ４０°ＣＸｌ０分洗濯し、
水洗５分、脱水を入れ、このサイクルを１回洗濯とする
。
脂の処理、何着量０．５％ ７７６３ 本発明による樹脂処理、付着討０．５％（
２）ｆｋ：濯方法 家庭用洗面機を用い、ザブ酵素（花王石鹸製弱アニオン
活性剤） ］、 Ｖｌ 、 ４０°ＣＸｌ０分洗濯し、
水洗５分、脱水を入れ、このサイクルを１回洗濯とする
。
（３）吸水性
拭布を２ｏｍｍ×ｚｏｏｍｍに切り取り、室温にて−・
端の２０ｍ７１ｒを蒸留水に浸漬し、３分間に上昇した
水の高さを測定する。
端の２０ｍ７１ｒを蒸留水に浸漬し、３分間に上昇した
水の高さを測定する。
（４）帯電防止性
京大化研弐ロータリースタティックテスター（Ｒｏｔａ
ｒｙ ５ｔａｔｉｃ Ｔｅ５ｔｅｒ） を用い、摩擦
対象布にテトロンタフタを用い、２０°Ｃ１４０％ＲＨ
下で４００ ｒｐｍの回転を加え、１分経過後の帯電圧
を測定した。
ｒｙ ５ｔａｔｉｃ Ｔｅ５ｔｅｒ） を用い、摩擦
対象布にテトロンタフタを用い、２０°Ｃ１４０％ＲＨ
下で４００ ｒｐｍの回転を加え、１分経過後の帯電圧
を測定した。
（５） Ｓ Ｒ性
汚染浴組成
カーボンブラック ０．５９牛脂硬化油
０．５９流動パラフイン
１．５ｇ汚染浴１６０πｔ１スチールボー
ル１５個で８０°Ｃ×６０分、ラウンダオメーターを用
いて汚染処理した。洗浄はザブ酵素１ ｆ／／３００
ｆｔで８０°Ｃ×１５分行ない、水洗後乾燥した。
０．５９流動パラフイン
１．５ｇ汚染浴１６０πｔ１スチールボー
ル１５個で８０°Ｃ×６０分、ラウンダオメーターを用
いて汚染処理した。洗浄はザブ酵素１ ｆ／／３００
ｆｔで８０°Ｃ×１５分行ない、水洗後乾燥した。
汚染用グレースケールで判定
〔実施例２〕
実施例］で用いた同じ樹脂分散液を用い、ポリニスｉル
アムンゼン染色布に実施例１と同様に処理し、処理時お
よび５回洗濯後の摩擦堅牢度に及ぼす影響を乾式、湿式
について表−２に示す。
アムンゼン染色布に実施例１と同様に処理し、処理時お
よび５回洗濯後の摩擦堅牢度に及ぼす影響を乾式、湿式
について表−２に示す。
表−２
試験方法
ＪＩＳ−０４８９
学振型摩擦堅牢度試験機を用いる。
拭布（染料）
Ｒｅｓｏｌｉｎ Ｂｌｕｅ ＢＢ ８％ ０．ｗ
、ｆ。
、ｆ。
〔実施例３〕
ジメチルテレフタル酸１５５部（Ｏ，Ｓモル）、イソフ
タル酸３３ 部（０，２モル）、プロピレングリコール
１１４部（１，５モル）、分子ｆｊｔ６０００のポリエ
チレングリコール４２０部を不活性カス気流中、２３０
′Ｑで３時間エステル交換した後、ＡＥＥ’Ｄを２０
０部（２８％）加え、３醋Ｈｇの減圧下、２５０°ＣＸ
３０分重合し、淡黄色ワックス状の繊維加工用樹脂を得
た。これを熱水中に分散し、ポリニスプルトスキン白色
布に実施例１と同様に処理し、ＡＥＰＤを配合していな
い樹脂で処理した場合との帯電防止性を比較した。その
結果を表−３に示す。
タル酸３３ 部（０，２モル）、プロピレングリコール
１１４部（１，５モル）、分子ｆｊｔ６０００のポリエ
チレングリコール４２０部を不活性カス気流中、２３０
′Ｑで３時間エステル交換した後、ＡＥＥ’Ｄを２０
０部（２８％）加え、３醋Ｈｇの減圧下、２５０°ＣＸ
３０分重合し、淡黄色ワックス状の繊維加工用樹脂を得
た。これを熱水中に分散し、ポリニスプルトスキン白色
布に実施例１と同様に処理し、ＡＥＰＤを配合していな
い樹脂で処理した場合との帯電防止性を比較した。その
結果を表−３に示す。
表−３
試験方法
実施例１と同様、何着量０．５％
この結果から、本発明に係る樹脂で処理した場合は２０
回の洗濯後も帯電防止性を示すことがわかる。
回の洗濯後も帯電防止性を示すことがわかる。
〔実施例４〕
テレフタル酸ｌｚ：５ｆｆｔｓ（ｏ、ｓモル）、アジピ
ン酸２９部（０，２モル）、エチレングリコール６２部
（１モル）、１，４−ブタンジオール９０部（１モル）
、分子Ｍ４００のポリエチレングリコール５００部にＡ
ＭＦＤを１部（０，１％）初期仕込みし、不活性刃ス気
流中、２３０°Ｃで３時間エステル交換した後、３ ＃
ｌ Ｈｇの減圧下、２５０８Ｃ×６０分重合し、白色ワ
ックス状の繊維加工用樹脂を得た。これを熱水中に分散
し、ボリエステルアムンゼン染色布に実施例１と同様に
処理し、ＡＭＰＤを配合していない樹脂で処理した場合
との摩擦堅牢度に及ぼす影響を表−４に示す。
ン酸２９部（０，２モル）、エチレングリコール６２部
（１モル）、１，４−ブタンジオール９０部（１モル）
、分子Ｍ４００のポリエチレングリコール５００部にＡ
ＭＦＤを１部（０，１％）初期仕込みし、不活性刃ス気
流中、２３０°Ｃで３時間エステル交換した後、３ ＃
ｌ Ｈｇの減圧下、２５０８Ｃ×６０分重合し、白色ワ
ックス状の繊維加工用樹脂を得た。これを熱水中に分散
し、ボリエステルアムンゼン染色布に実施例１と同様に
処理し、ＡＭＰＤを配合していない樹脂で処理した場合
との摩擦堅牢度に及ぼす影響を表−４に示す。
表−４
試験方法
実施例２と同様、イ」着量０．５％
試拭布染料）
Ｄｉａｎｉｘ Ｎａｖｙ Ｂｌｕｅ ２Ｒ−Ｆ３Ｅ
８％ ｏ、ｗ、ｆ。
８％ ｏ、ｗ、ｆ。
以」二の結果より、ＡＭＦＤを０．１％加えることによ
り摩擦堅牢度に与える影響が大幅に改善されることがわ
かる。
り摩擦堅牢度に与える影響が大幅に改善されることがわ
かる。
〔実施例５〕
ジメチルテレフタル酸１５５部（Ｏ，Ｓモル）、トチカ
ン−２−１’ｆ？５２Ｒ（Ｓ（０，２モル）、エチレン
グリコール１２４部（２，０モル）、分子量６０００の
ポリエチレングリコール３００部、ヒ゛ペラジンとアジ
ピン酸クロライドとの界面縮重合により得られるポリア
ミド３０部を不活性力゛ス気１５ｉＬｌ：４３．２３０
’Ｃで、減圧下、３時間エステル交換した後、ＡＫＰＤ
を１００部（１５％）加え、３ ｍｍ Ｈｇで２５０°
ＣＸ４０分重合し、淡黄色ワ゛ノクス状の繊１＋ＪＯ工
用樹脂を得た。これをポリエステルトスキン白色布に実
施例１と同様に処理し、ＡＥＰＤを自己台していない樹
脂で処理した場合との吸ｙＲ Ｋ試験結果を表−５に示
す。
ン−２−１’ｆ？５２Ｒ（Ｓ（０，２モル）、エチレン
グリコール１２４部（２，０モル）、分子量６０００の
ポリエチレングリコール３００部、ヒ゛ペラジンとアジ
ピン酸クロライドとの界面縮重合により得られるポリア
ミド３０部を不活性力゛ス気１５ｉＬｌ：４３．２３０
’Ｃで、減圧下、３時間エステル交換した後、ＡＫＰＤ
を１００部（１５％）加え、３ ｍｍ Ｈｇで２５０°
ＣＸ４０分重合し、淡黄色ワ゛ノクス状の繊１＋ＪＯ工
用樹脂を得た。これをポリエステルトスキン白色布に実
施例１と同様に処理し、ＡＥＰＤを自己台していない樹
脂で処理した場合との吸ｙＲ Ｋ試験結果を表−５に示
す。
試験方法
実施例１と同様、付着量０．５％
この結果から、ＡＥＰＤを配合した場合は、２０回洗濯
後も吸水性能が十分残っていることがわかる。
後も吸水性能が十分残っていることがわかる。
〔実施例６〕
ジメチルテレフタルｍ ９７ｆｆｌ（（０，５モル）、
トリメリット酸６３部（０，３モル）、エチレングリコ
ール９３部（１，５モル）、ドデカン−２−酸２６ｆｆ
ｌｓ （ｏ、１モル）、トリメチロールプロパン５部（
０，０４モル）、５−スルホイソフタル酸３ＯＷ（０，
１モル）を不活性ガス気流中、２５０’Ｃで５時間エス
テル交換した後、トリスＨＭ Ａ Ｍを１０部（３，２
％）加え、３ ｍｍ Ｈｇの減圧下、２５０°Ｃ×１時
間重合し、淡黄色半透明樹脂状の硬仕上げ用繊維加工用
樹脂を得た。これを熱水中に溶解し、ポリエステルタッ
クに実施例１と同様に処理し、トリスＨＭ Ａ Ｉφを
配合していない樹脂で処理した場合との風合いの硬さを
比較した結果を表−６に示す。
トリメリット酸６３部（０，３モル）、エチレングリコ
ール９３部（１，５モル）、ドデカン−２−酸２６ｆｆ
ｌｓ （ｏ、１モル）、トリメチロールプロパン５部（
０，０４モル）、５−スルホイソフタル酸３ＯＷ（０，
１モル）を不活性ガス気流中、２５０’Ｃで５時間エス
テル交換した後、トリスＨＭ Ａ Ｍを１０部（３，２
％）加え、３ ｍｍ Ｈｇの減圧下、２５０°Ｃ×１時
間重合し、淡黄色半透明樹脂状の硬仕上げ用繊維加工用
樹脂を得た。これを熱水中に溶解し、ポリエステルタッ
クに実施例１と同様に処理し、トリスＨＭ Ａ Ｉφを
配合していない樹脂で処理した場合との風合いの硬さを
比較した結果を表−６に示す。
表−６
（ｙ／１ｏｍｍ）
試験方法
ＪＩＳ Ｌ １０９６ Ｅ法（風合いメーター）
で測定する。数字か大きいほど硬い風合いを示す。心１
着量０．５％ 〔実施例７〕 実施例６の樹脂を用い、同様にＴ１０混（テトロン３５
％、コツトン６５％ブロード）布に処理した場合の硬さ
測定の結果を表−７に示す。
で測定する。数字か大きいほど硬い風合いを示す。心１
着量０．５％ 〔実施例７〕 実施例６の樹脂を用い、同様にＴ１０混（テトロン３５
％、コツトン６５％ブロード）布に処理した場合の硬さ
測定の結果を表−７に示す。
表−７
（ｇ／ｌｏｍｍ）
試験方法
実施例６に同じ
実施例６、実施例７の結果より、トリスＨＭＡＭを配合
した本発明の樹脂で処理した場合は、風合いに耐久性の
あることがわかる。
した本発明の樹脂で処理した場合は、風合いに耐久性の
あることがわかる。
〔実施例８Ｊ
無水フタル酸７４部（０，５モル）、無水マレイン酸４
８３１（（０，５モル）、プロピレングリコール１５２
部（２，０モル）、分子＠ ４０００のポリエチレング
リコール２０部、ハイドロキノン１部を不活性カス気流
中、１５０°Ｃで１時間反応させた後、ＡＥＰＤを］０
部（３，４％）加え、さらに２００°Ｃで７時間、常圧
で重合し、酸価６０のガラス繊維収束側用樹脂を得た。
８３１（（０，５モル）、プロピレングリコール１５２
部（２，０モル）、分子＠ ４０００のポリエチレング
リコール２０部、ハイドロキノン１部を不活性カス気流
中、１５０°Ｃで１時間反応させた後、ＡＥＰＤを］０
部（３，４％）加え、さらに２００°Ｃで７時間、常圧
で重合し、酸価６０のガラス繊維収束側用樹脂を得た。
次に、この樹脂液に高速攪拌下、水を徐々に加え、固形
分４０％の自己乳化型エマルジョンを作った。そして、
このエマルジョンを使用して下記の組成の収束剤を調製
した。
分４０％の自己乳化型エマルジョンを作った。そして、
このエマルジョンを使用して下記の組成の収束剤を調製
した。
収束剤の組成
上記ポリエステルエマルジョン ７．０％酢酸
０・１％水
９２．５ ％こ
の収束剤を、繊維化されつつある１０μ、２００フイラ
メントのガラス繊維にロールコーターで塗布し、収束後
、ストランドとしてコレ゛ノドに巻き取り、重量１．５
ｋｇのケーキとした。このケーキを１３０°Ｃで１０時
間熱処理し、次いで６０個のケーキを並べて台系し、ロ
ービングを作った。
０・１％水
９２．５ ％こ
の収束剤を、繊維化されつつある１０μ、２００フイラ
メントのガラス繊維にロールコーターで塗布し、収束後
、ストランドとしてコレ゛ノドに巻き取り、重量１．５
ｋｇのケーキとした。このケーキを１３０°Ｃで１０時
間熱処理し、次いで６０個のケーキを並べて台系し、ロ
ービングを作った。
これをカッターで切断し、２５間長のチョ゛ノブストラ
ンド吉したが、全く静電気は発生せず、カッターへのイ
」着はみられなかった。このチョップストランドの堆積
部の帯電量は−０，３ＫＶ（２０’Ｃ。
ンド吉したが、全く静電気は発生せず、カッターへのイ
」着はみられなかった。このチョップストランドの堆積
部の帯電量は−０，３ＫＶ（２０’Ｃ。
６０％ＲＨ）であった。上記収束剤で、ＡＥＰＤを配合
しないエマルジョンを用いたもので作ったロービングで
は、静電気発生が著しく、帯電量は−７，ＯＫＶであっ
た。
しないエマルジョンを用いたもので作ったロービングで
は、静電気発生が著しく、帯電量は−７，ＯＫＶであっ
た。
次に、チョップストランドを用いてガラス含量５０％、
１．５ｍｒｒｒ厚のＦＲＰ積層板を作り、ガラス繊維と
樹脂との接着を判断するために、５時間煮沸して透明度
の保持率を調べたところ、本発明によるエマルジョンを
用いた場合は、ＡＥＰＤを配合しないエマルジョンを用
いた場合よりも向上していた。その結果を表−８に示す
。
１．５ｍｒｒｒ厚のＦＲＰ積層板を作り、ガラス繊維と
樹脂との接着を判断するために、５時間煮沸して透明度
の保持率を調べたところ、本発明によるエマルジョンを
用いた場合は、ＡＥＰＤを配合しないエマルジョンを用
いた場合よりも向上していた。その結果を表−８に示す
。
表−８
〔実施例９〕
無水フタル酸４４ 部（０，３モル）、イソフタル酸３
３部（０，２モル）、無水マレイン酸４８部（０，５モ
ル）、エチレングリコール９３部（１，５モル）、分子
ｆｆ１２ｏｏＯのポリエチレングリコール２０部、ハイ
ドロキノン１部を不活性ガス気流中、１５０°Ｃで１時
間反応させた後、ＡＭＰＤ４部、ＡＩＬＰＤ２０部（合
１１１ｏ％）を加え、さらに２００°Ｃで７時間、常圧
で重合し、酸価５８のカラス繊維用樹脂を得た。これを
実施例８と同様にエマルジョンとし、そのエマルジョン
を用いて同様に収束剤を調製し、力゛ラス繊維に塗布し
２てロービングを作成した。このロービングをカッター
で切断した場合の静電気の発生量と積層板の煮沸後（５
時間）の透明度保持率を、ＡＭＰＤ、ＡＥＰＤを配合し
なかったエマルジョンから作つブこ収束削去−９ 実施例８、実施例９により、本発明に係る樹脂はガラス
繊維、収束剤の分野においても有用であり、ロービング
をカッターで切断する時の静電気発生を抑えプこり、Ｆ
ＲＰ成形時の耐煮沸性を向上させる効果のあることがわ
かる。
３部（０，２モル）、無水マレイン酸４８部（０，５モ
ル）、エチレングリコール９３部（１，５モル）、分子
ｆｆ１２ｏｏＯのポリエチレングリコール２０部、ハイ
ドロキノン１部を不活性ガス気流中、１５０°Ｃで１時
間反応させた後、ＡＭＰＤ４部、ＡＩＬＰＤ２０部（合
１１１ｏ％）を加え、さらに２００°Ｃで７時間、常圧
で重合し、酸価５８のカラス繊維用樹脂を得た。これを
実施例８と同様にエマルジョンとし、そのエマルジョン
を用いて同様に収束剤を調製し、力゛ラス繊維に塗布し
２てロービングを作成した。このロービングをカッター
で切断した場合の静電気の発生量と積層板の煮沸後（５
時間）の透明度保持率を、ＡＭＰＤ、ＡＥＰＤを配合し
なかったエマルジョンから作つブこ収束削去−９ 実施例８、実施例９により、本発明に係る樹脂はガラス
繊維、収束剤の分野においても有用であり、ロービング
をカッターで切断する時の静電気発生を抑えプこり、Ｆ
ＲＰ成形時の耐煮沸性を向上させる効果のあることがわ
かる。
以上
代理人 弁理士 安 藤 惇 逸
Claims (1)
- （１）多価カルボン酸および多価アルコール、もしくは
その他のポリエステル化反応可能な化合物と、３００°
Ｃ以下において熱安定性に優れたアミン基を有する多価
アルコールを共重合することを特徴とする新規なポリエ
ステル樹脂。 （２＞３００°Ｃ以下において熱安定性に擾れたアミン
基を有する多価アルコールが２−アミノ−２−メチル−
］−］＋３−プロパンジオール２−アミノ−２−エチル
−１，３−プロパンジオール、寸たはトリスヒドロキシ
メチルアミノメタンである、特許請求の範囲第１項記載
の新規なボＩＪ エステル樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21231682A JPS59102922A (ja) | 1982-12-02 | 1982-12-02 | 新規なポリエステル樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21231682A JPS59102922A (ja) | 1982-12-02 | 1982-12-02 | 新規なポリエステル樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59102922A true JPS59102922A (ja) | 1984-06-14 |
Family
ID=16620525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21231682A Pending JPS59102922A (ja) | 1982-12-02 | 1982-12-02 | 新規なポリエステル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59102922A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4665692A (en) * | 1985-01-11 | 1987-05-19 | Nissan Motor Company, Limited | Engine exhaust control system |
| WO2010140599A1 (en) * | 2009-06-03 | 2010-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the resin, and molding product |
| WO2017141817A1 (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
-
1982
- 1982-12-02 JP JP21231682A patent/JPS59102922A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4665692A (en) * | 1985-01-11 | 1987-05-19 | Nissan Motor Company, Limited | Engine exhaust control system |
| WO2010140599A1 (en) * | 2009-06-03 | 2010-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the resin, and molding product |
| US8981037B2 (en) | 2009-06-03 | 2015-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Polyester resin, method of producing the resin, and molding product |
| WO2017141817A1 (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
| CN108700839A (zh) * | 2016-02-16 | 2018-10-23 | 花王株式会社 | 电子照相用调色剂 |
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