JPS58973A - アルキレンカ−ボネ−トを製造する方法 - Google Patents
アルキレンカ−ボネ−トを製造する方法Info
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- JPS58973A JPS58973A JP57089590A JP8959082A JPS58973A JP S58973 A JPS58973 A JP S58973A JP 57089590 A JP57089590 A JP 57089590A JP 8959082 A JP8959082 A JP 8959082A JP S58973 A JPS58973 A JP S58973A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
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- C07D317/38—Ethylene carbonate
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本員明はア#中しンカー−ネートを製造する方法に関す
る。41に、エチレンと二酸化炭素を化合さ破ることに
よってエチレンカーlネートを製造する方法に関する。
る。41に、エチレンと二酸化炭素を化合さ破ることに
よってエチレンカーlネートを製造する方法に関する。
アルキレンカーフネート轡にエチレンおよびプロピレン
カーブネートのjl造と使用に関する方法の先行技術が
開示されている。これらの物質はいくつかの目的に有用
であり、特に溶剤とし°〔有用である。エチレンカーゼ
ネートはまた酸化エチレンの前駆物IXどしても使用で
きる。エチレンカー2ネートは通常O環境条件下では同
体であるから、酸化エチレンより4簡単に運ぶことがで
き、また酸化エチレンの簡便な供給源とし【用いること
ができる0例えば、米国特許第2.8S1a*・9号明
細書には、エチレンカー2ネー10分屑Oための触媒と
し【壷ハpゲy化員化水素を使用する方法が開示されて
いる。また、米国特許第4.・69.284号明細書に
はカーゼネートをピVナルエボキ¥rに転換する方法が
開示されている。
カーブネートのjl造と使用に関する方法の先行技術が
開示されている。これらの物質はいくつかの目的に有用
であり、特に溶剤とし°〔有用である。エチレンカーゼ
ネートはまた酸化エチレンの前駆物IXどしても使用で
きる。エチレンカー2ネートは通常O環境条件下では同
体であるから、酸化エチレンより4簡単に運ぶことがで
き、また酸化エチレンの簡便な供給源とし【用いること
ができる0例えば、米国特許第2.8S1a*・9号明
細書には、エチレンカー2ネー10分屑Oための触媒と
し【壷ハpゲy化員化水素を使用する方法が開示されて
いる。また、米国特許第4.・69.284号明細書に
はカーゼネートをピVナルエボキ¥rに転換する方法が
開示されている。
また、アルキレンカーーネートは、アルキレンカーコー
ルの製造のための方法に関する最近の開示において中間
体と考えられて(する、英11%許出願第2.Q411
,6@!号明織書には、アル中しンカーーネTシと水O
K応における毫豐ツデンおよび/またはタングステンt
ittso*mが開示され【いる、米■畳許IN 4
# l @・、116号1lIIA書には、適轟亀蝕謙
・暮夜下で、酸化アル中&を二歳化炭IIIおよび本と
反応S−することによるア#中しン/l冨−ルの調造″
ji法が開示Sれている。こOIL応に先車って対応す
るカーー専一トが中間体として形成Sれ、それからこe
中間体が水和されて/!薯−#が形成Sれると考えられ
ている。
ルの製造のための方法に関する最近の開示において中間
体と考えられて(する、英11%許出願第2.Q411
,6@!号明織書には、アル中しンカーーネTシと水O
K応における毫豐ツデンおよび/またはタングステンt
ittso*mが開示され【いる、米■畳許IN 4
# l @・、116号1lIIA書には、適轟亀蝕謙
・暮夜下で、酸化アル中&を二歳化炭IIIおよび本と
反応S−することによるア#中しン/l冨−ルの調造″
ji法が開示Sれている。こOIL応に先車って対応す
るカーー専一トが中間体として形成Sれ、それからこe
中間体が水和されて/!薯−#が形成Sれると考えられ
ている。
アJk命にカーー専一シは歩くと4三つの異る方法で調
造Sれてきた。Jll・1機は、II1応する酸化アル
中しyと二酸化炭素を反応させる40″e&ル、tt)
Kt、t)−例とL テit 、米tunv篇2.−・
y、1sylllji書に開示さtしてい440がアリ
。
造Sれてきた。Jll・1機は、II1応する酸化アル
中しyと二酸化炭素を反応させる40″e&ル、tt)
Kt、t)−例とL テit 、米tunv篇2.−・
y、1sylllji書に開示さtしてい440がアリ
。
とOI応では八m / y化!Iネジ會ムまたはハ■I
ン化II xw Y會ム蝕謙が使用される。米国智許嬉
2.1’18.m8141@顔書tは触媒とし【アル命
身アtyが示しくある。もつと最近の米−畳許第4.鵞
ss、281号明細書では、鴫イオン交換m腫O俊層が
示しである。
ン化II xw Y會ム蝕謙が使用される。米国智許嬉
2.1’18.m8141@顔書tは触媒とし【アル命
身アtyが示しくある。もつと最近の米−畳許第4.鵞
ss、281号明細書では、鴫イオン交換m腫O俊層が
示しである。
*SO方法はog、と^−ヒP亨yを反応さ(る4hO
である。米jiIl!#許lit、―・y、sex漫嘴
顔書には、ア#カリカー−ネートをピシナに/vツール
タamヒFリンと反応させて、対応するアル中しンオー
Iネー酬を調造する方法が開示されている。孝−籍許菖
2.1暮4.意$14―劃書には、り真0ヒFl’をア
に倉讐金属低級アル中ルカーIネートと反応さ(る方法
が開示されている。米国畳許$13.I!1.8411
11a書には。
である。米jiIl!#許lit、―・y、sex漫嘴
顔書には、ア#カリカー−ネートをピシナに/vツール
タamヒFリンと反応させて、対応するアル中しンオー
Iネー酬を調造する方法が開示されている。孝−籍許菖
2.1暮4.意$14―劃書には、り真0ヒFl’をア
に倉讐金属低級アル中ルカーIネートと反応さ(る方法
が開示されている。米国畳許$13.I!1.8411
11a書には。
酸化アに中レンを製造する三工程から成る方妹O一部と
し【、lIM!の工程で7% II k F * ンを
Oosと反応させてア、に中レンカーーネートを生成す
る方法が開示されている。
し【、lIM!の工程で7% II k F * ンを
Oosと反応させてア、に中レンカーーネートを生成す
る方法が開示されている。
最近O米1141許a4.*xs、yysmよび4、怠
31,917号明細書でも^■ヒrリンとOosとO反
応が開示されている。前者では、li価正イオンを有す
る化金物(唱sa、@@l烏畠t1−・ml−C・−一
争菖馬−)のビ倉−14−)をA濶ヒト曹ンと反g;さ
せる。lN者では、−を化金属と金属オー−専一トとO
触謙作3104とに、’m嵩O存在下で、アルキレクー
ーPとFジノを00麿と反応させる。
31,917号明細書でも^■ヒrリンとOosとO反
応が開示されている。前者では、li価正イオンを有す
る化金物(唱sa、@@l烏畠t1−・ml−C・−一
争菖馬−)のビ倉−14−)をA濶ヒト曹ンと反g;さ
せる。lN者では、−を化金属と金属オー−専一トとO
触謙作3104とに、’m嵩O存在下で、アルキレクー
ーPとFジノを00麿と反応させる。
Inの方法は、アルキレンと二酸化炭素を反応させてア
#中ルカ一一ネ一トを泉造する方法であり1本斃明とよ
り1lFIIIな関係がある。米mI#許菖S、・2s
、3・纂号@細書では、この反応を二つo#ll0Wi
E下で実施する方法が開示されている。館l・蝕#Iは
重金属酸化物化合物であり、第80餉IMは^−Iン化
物4L、<はヒドロキノ形Oア)’48ア化会物である
。示されている転換率はきわめて低い。
#中ルカ一一ネ一トを泉造する方法であり1本斃明とよ
り1lFIIIな関係がある。米mI#許菖S、・2s
、3・纂号@細書では、この反応を二つo#ll0Wi
E下で実施する方法が開示されている。館l・蝕#Iは
重金属酸化物化合物であり、第80餉IMは^−Iン化
物4L、<はヒドロキノ形Oア)’48ア化会物である
。示されている転換率はきわめて低い。
車−特許11480@16181号11JI書では、W
會嵩もしくは田を化物とともに−qyガン化合物もしく
は働OIl嵩選書体例えば@偽麿嵩、 i**塩鳳魯硝
駿纏およびWJJ#)錯体O存在下で実施する′iI鉄
が開示されている。
會嵩もしくは田を化物とともに−qyガン化合物もしく
は働OIl嵩選書体例えば@偽麿嵩、 i**塩鳳魯硝
駿纏およびWJJ#)錯体O存在下で実施する′iI鉄
が開示されている。
車馬特許H4,1雪4,228号@Mi書でkt。
とOX応は習會嵩もしくはその化合物とともに命ヤシア
上O鉄および/または鰯化舎物を蝕旌とし【実施される
。関連のある方法は米l1II?#許第4゜!4714
・S4#−韻書に1bれる。
上O鉄および/または鰯化舎物を蝕旌とし【実施される
。関連のある方法は米l1II?#許第4゜!4714
・S4#−韻書に1bれる。
ア#◆しyと二酸化炭素の反応に関する曽違O譬許@韻
書では、エチレンO象応に関しては例があげてない、エ
チレンはあとで明らかになるよ5K。
書では、エチレンO象応に関しては例があげてない、エ
チレンはあとで明らかになるよ5K。
高級アJkdFレンよりも二酸化炭素と反応させるOが
離しい。
離しい。
また、とれも興味Oあることであるが、米−特許*s、
ssi、5sltllliJll書では、xaとpl4
にり■ロヒドリンもしく、はfw毫ヒドリノを、り1o
ムωをII x L、 ”Cかも含まれ【いるしPツタ
ス金属イオンにより″c?!酸化されるmSt性り9會
ム−me存在下で、7にキレy%にエチレンを本−およ
び塩素もしくは臭素と反応させて展達すlであることが
S論舎生成物よりも大きな収率でへwaryンを生成す
るOK必要であるととを示している。PMが4よりも小
さな酸を使用し、また7ツ嵩4しくはlつ嵩O′411
iaは賓書、であると遮ぺて\−る。
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にり■ロヒドリンもしく、はfw毫ヒドリノを、り1o
ムωをII x L、 ”Cかも含まれ【いるしPツタ
ス金属イオンにより″c?!酸化されるmSt性り9會
ム−me存在下で、7にキレy%にエチレンを本−およ
び塩素もしくは臭素と反応させて展達すlであることが
S論舎生成物よりも大きな収率でへwaryンを生成す
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さな酸を使用し、また7ツ嵩4しくはlつ嵩O′411
iaは賓書、であると遮ぺて\−る。
りν會ム(I)低合物を酸化して−1を五−()Ill
にすることは、多くOものに公表されている。これらの
うちのい(つかは米国特許第1112.814号@麟書
に記遮しである。
にすることは、多くOものに公表されている。これらの
うちのい(つかは米国特許第1112.814号@麟書
に記遮しである。
本ia@o目的は、アにキレンカー−ネート特にエチレ
y 2− d専一シを、γにキレンと二酸化炭素の反応
によって製造するための改良された方法な提供す番こと
である。
y 2− d専一シを、γにキレンと二酸化炭素の反応
によって製造するための改良された方法な提供す番こと
である。
アにキレン宵−lネートを製造する方法は、適員な量O
w9章もしくは嘗つ化物およびりνりムll0II化物
もしくはsi*omo存奄下で対応するアにキレyを二
酸化炭素と反応させることから成っている。
w9章もしくは嘗つ化物およびりνりムll0II化物
もしくはsi*omo存奄下で対応するアにキレyを二
酸化炭素と反応させることから成っている。
一つの実施瀧では、タリ會ム一を使用して、エチレンを
二酸化炭素と反応させ、エチレンカーlネートを製造す
る。どの反応は、i[@で*mt4圧i s 計ら7@
4/m、過當3−からlV即/m、温直約6・から12
@IC,通常−・から16ICで実施する。plは4餠
ら$の―■にあるOが好ましく、より好ましくは5から
1である。 iui;とし【水を、1重量−の水溶性有
極性II#lIf#にスル傘しイy、ジオキナン、亀−
デタノール、テトラヒト冒7ツンおよびア七トエトツル
とともに使用することができる。タリウム@OWつ素に
対するモル比は少くともl:lでなければならない。
二酸化炭素と反応させ、エチレンカーlネートを製造す
る。どの反応は、i[@で*mt4圧i s 計ら7@
4/m、過當3−からlV即/m、温直約6・から12
@IC,通常−・から16ICで実施する。plは4餠
ら$の―■にあるOが好ましく、より好ましくは5から
1である。 iui;とし【水を、1重量−の水溶性有
極性II#lIf#にスル傘しイy、ジオキナン、亀−
デタノール、テトラヒト冒7ツンおよびア七トエトツル
とともに使用することができる。タリウム@OWつ素に
対するモル比は少くともl:lでなければならない。
Wつ素は第XamIbaXaaIhおよび■族金属の冒
會化物*K lls、に、Ow、M#、0ajr、Ba
、Z−および0・のうち一つ以上のも00m會化物とし
て供給するOが好ましい。
會化物*K lls、に、Ow、M#、0ajr、Ba
、Z−および0・のうち一つ以上のも00m會化物とし
て供給するOが好ましい。
イオン価◆3を有する夕9會^(至)は、りV會ムta
酸化物もしくはりシウム曽の一酸塩例えばア竜デートも
しくはゾ曹ビオネートとして供給する。
酸化物もしくはりシウム曽の一酸塩例えばア竜デートも
しくはゾ曹ビオネートとして供給する。
ターνりム(至)はアルキレy*−−ネー)が膨成され
【いる閣にタリウム(1)K還元される。このタリウム
ωは、Ill用のために、適鷹な秦件下で分子状讃素E
ll餉させて再酸化することができ為。
【いる閣にタリウム(1)K還元される。このタリウム
ωは、Ill用のために、適鷹な秦件下で分子状讃素E
ll餉させて再酸化することができ為。
金−〇m!化物4に寥た効果的であるととがわかった。
本**0オ°法は、雪から18@6炭票原子を有するア
ル中しン方−−専一トを111&するアル命しンと二醸
化炭嵩O反応により調達するのに広く応用で自る。アル
中しyは一般に式11BIO=0111B4で配達すh
仁とがで自重、ことで−,−1−および凰4は水嵩、ア
ルキル、アル:l中7.ニドー基もしくは−I11/ン
あって%恥、Bs、−および凰噛は同じであっても異参
っていても良い、ζOJ論は、エチレンと二酸化amを
反応させる仁とによってエチレンカーlネート會生威す
hjlllおよびブーピレンと二酸化*vae反応によ
)ゾロピレンカー−ネートを生成する遮*0*豐に畳に
布層である。
ル中しン方−−専一トを111&するアル命しンと二醸
化炭嵩O反応により調達するのに広く応用で自る。アル
中しyは一般に式11BIO=0111B4で配達すh
仁とがで自重、ことで−,−1−および凰4は水嵩、ア
ルキル、アル:l中7.ニドー基もしくは−I11/ン
あって%恥、Bs、−および凰噛は同じであっても異参
っていても良い、ζOJ論は、エチレンと二酸化amを
反応させる仁とによってエチレンカーlネート會生威す
hjlllおよびブーピレンと二酸化*vae反応によ
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布層である。
アルキレンと二11化嶽嵩からエチレンカーlネートが
生成11れ為反応に閤す為畑織紘本発−O実施に対して
本質的ではないが1食化学反応につ−てOIl−は役に
宜9と息われる。タリウム(鳳)を使用して、エチレン
會二酸化炭嵩かもエチレンカー−ネートを修威す為反応
紘次O通舞である。
生成11れ為反応に閤す為畑織紘本発−O実施に対して
本質的ではないが1食化学反応につ−てOIl−は役に
宜9と息われる。タリウム(鳳)を使用して、エチレン
會二酸化炭嵩かもエチレンカー−ネートを修威す為反応
紘次O通舞である。
舖
タリウムはこの反応の一成分であると考えられAO″c
′、タリク^(1)0タ雫☆ム山への量元率を、ぺるよ
5に、夕!tノ、■t−719す^−に再酸化すること
によってタリク^を再使用することができる。
′、タリク^(1)0タ雫☆ム山への量元率を、ぺるよ
5に、夕!tノ、■t−719す^−に再酸化すること
によってタリク^を再使用することができる。
この反応で使用するアルキレンは殖ましくない副贈物生
成を防ぐため十分IC純粋であるOが好ましいが、アル
キレン中に通當鬼出される少量O不純物伺えばアJ&冑
ンは許容できる。
成を防ぐため十分IC純粋であるOが好ましいが、アル
キレン中に通當鬼出される少量O不純物伺えばアJ&冑
ンは許容できる。
二醍化炭素は通常気体の形で供給する。市[E4D二蹟
化炭素で得られる適tO#1j[であることが好まビい
が、−酸化炭素O1ような少量O不純物は許容できる1
反応に影譬しない不活性tスは、必債な二酸化炭素分圧
が与えられる限り、どんな量が存在してもかまわない。
化炭素で得られる適tO#1j[であることが好まビい
が、−酸化炭素O1ような少量O不純物は許容できる1
反応に影譬しない不活性tスは、必債な二酸化炭素分圧
が与えられる限り、どんな量が存在してもかまわない。
反応は気1反ら物に閣して比較的鳥い圧力で*mする*
’f#KhエチレylI−−専一)l調造する場合には
そうである。
’f#KhエチレylI−−専一)l調造する場合には
そうである。
適当な量のり9tム一化合物屯璽り木偶給源を。
との反応の目的に適した筐体滴1によ/)″′C供艙す
る。水な主]J!液体として使几する場合には、夕(と
も1重量SO本111*有極+!に滴謀を添加する必豪
が島る。IL*!Iに こeII体滴謙を多くとも約1
重◆ 量*0*を會む有1懺滴厳とすることができる。
る。水な主]J!液体として使几する場合には、夕(と
も1重量SO本111*有極+!に滴謀を添加する必豪
が島る。IL*!Iに こeII体滴謙を多くとも約1
重◆ 量*0*を會む有1懺滴厳とすることができる。
そOような@1119−11とし【は、ス#ホッン(1
論1−felam*J 、 /オキty、t−シタノー
#、テトラlc Fw7ツyおよびアセト工)す身があ
る。アセ)a)WJ−が畳に有効であや、好ましい、単
独または曽違O鳳金17でI!眉できる他OS厳として
は、ジメtルホルムア電r、ジメt#ス身ホI?1/ド
およびへ中ナメfkネス本りt f (k*xamst
byl ph・−ph・yamjd・)があ番0反応物
O量41c対する製置0量はm界―ではなく、また反応
物は筐体#直向で絢質負金物になってよいても不均質温
合物になっていても良い。
論1−felam*J 、 /オキty、t−シタノー
#、テトラlc Fw7ツyおよびアセト工)す身があ
る。アセ)a)WJ−が畳に有効であや、好ましい、単
独または曽違O鳳金17でI!眉できる他OS厳として
は、ジメtルホルムア電r、ジメt#ス身ホI?1/ド
およびへ中ナメfkネス本りt f (k*xamst
byl ph・−ph・yamjd・)があ番0反応物
O量41c対する製置0量はm界―ではなく、また反応
物は筐体#直向で絢質負金物になってよいても不均質温
合物になっていても良い。
り9?^−化舎一〇存夜が易簀であるが、どのり11ム
ー化舎I#I4hすぺ(勢しい盲動性を持つというわけ
ではない、タ菅會ムー麿化物(!4偽]が譬に好ましい
、あるいは、り1會ム−oI1wi塩。
ー化舎I#I4hすぺ(勢しい盲動性を持つというわけ
ではない、タ菅會ムー麿化物(!4偽]が譬に好ましい
、あるいは、り1會ム−oI1wi塩。
例えば、アセテート、ブーピオネ−)およびブナレー)
4を用することがで會る0本WA韻書においでは、ri
ms塩」という貫索は、記述されている条件下で#lI
#14から8を4える塩を量線するもOとする。!Ij
倉ム@O強lIa[例えばタ菅會ムー塩化物およびタリ
ウムーエトレー)はかな9効果が*−)″Cいる。反応
Q闘に、り91ムは8価から1鯛に還元されるCで、タ
リウ^■化金物を使用しても効果がない、ただし、もち
ろん、これはり1?AQ)化合物がタ!?ムー〇形に酸
化されない場合Oことである0反応実施に1!層するタ
11ウム@@W會素に対するモル比は@ To 1 :
lであるOが好ましいが、夕9*A(2)の量は存在
する19嵩O量より小さくてはならない。
4を用することがで會る0本WA韻書においでは、ri
ms塩」という貫索は、記述されている条件下で#lI
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倉ム@O強lIa[例えばタ菅會ムー塩化物およびタリ
ウムーエトレー)はかな9効果が*−)″Cいる。反応
Q闘に、り91ムは8価から1鯛に還元されるCで、タ
リウ^■化金物を使用しても効果がない、ただし、もち
ろん、これはり1?AQ)化合物がタ!?ムー〇形に酸
化されない場合Oことである0反応実施に1!層するタ
11ウム@@W會素に対するモル比は@ To 1 :
lであるOが好ましいが、夕9*A(2)の量は存在
する19嵩O量より小さくてはならない。
w’tpgo供給は本質的に重要である。鉤の^閣lン
はかなり1lII釆が劣る。111素は、倶嵩O拳ある
いはwp化物好ましくは凰am1haZae2hおよび
S族金属0af1化物0Jill+で使用することがで
きる。41に、tシリ會^、オツクム、燗% 力kf
/りム、マグネVつ^s’9りム、ス)μンチウムーj
llIkおよび;A身トO璽り化物が好ましい。
はかなり1lII釆が劣る。111素は、倶嵩O拳ある
いはwp化物好ましくは凰am1haZae2hおよび
S族金属0af1化物0Jill+で使用することがで
きる。41に、tシリ會^、オツクム、燗% 力kf
/りム、マグネVつ^s’9りム、ス)μンチウムーj
llIkおよび;A身トO璽り化物が好ましい。
前述O条件下で実施する反応では、IjLthilすH
OSmは4から8であり、好ましくは纂から7である。
OSmは4から8であり、好ましくは纂から7である。
11Hがとれよ今もかなり低い場金には、生成する工t
レン声−lネートO量はかなり減少する。2応は#@・
から12・℃好ましくは80からl・oceii腹範闘
で寅1できる。使用圧力は、一般IC絶対圧で8からY
OQ/7好ましくはS・からK ’f 4/m tf
sll テJb 4 。
レン声−lネートO量はかなり減少する。2応は#@・
から12・℃好ましくは80からl・oceii腹範闘
で寅1できる。使用圧力は、一般IC絶対圧で8からY
OQ/7好ましくはS・からK ’f 4/m tf
sll テJb 4 。
前述の化学反応式によれば、り9tムは、アルキレノ声
−Iネー)が生成されるとき、◆3価から◆1価IIc
II&覚される。曹を嵩は示し【ないが。
−Iネー)が生成されるとき、◆3価から◆1価IIc
II&覚される。曹を嵩は示し【ないが。
反応が進行するために本質的な重要性を持つ【いる、り
シtA、璽ago両友とも&寮である。
シtA、璽ago両友とも&寮である。
章−特許第4.・・#、18!および1−214m!!
1号@細書は、そこに開示されている方′法ヲ、エチレ
ンカーfキードを製造するのに盲動であ番としているが
、貢施例としイはプ關ピレンカーー専一トまたはブチレ
y * −#キードを生成テレyオー−専一)III造
することはできな−1ことが明らかになった。かなりの
量の副産物例えばハ賀ヒr讐ンもこれらO先付技術実施
例では生成されている。より効果的な方法が必要であや
1本発明はそれV*供するものである。
1号@細書は、そこに開示されている方′法ヲ、エチレ
ンカーfキードを製造するのに盲動であ番としているが
、貢施例としイはプ關ピレンカーー専一トまたはブチレ
y * −#キードを生成テレyオー−専一)III造
することはできな−1ことが明らかになった。かなりの
量の副産物例えばハ賀ヒr讐ンもこれらO先付技術実施
例では生成されている。より効果的な方法が必要であや
1本発明はそれV*供するものである。
ノ夛・インストに771社Os・・@・マダネテイツク
Oスターツー攪拌ナタy@−ンぺに、l纒lの京、3争
10アセ)エトl#、18IOMaO1,および42
I Obt’装填した。こOdyべを剛−じてtI−ら
、二酸化炭素で7jjFr&L、エテレyで絶対jE冨
ILI即/dK加圧しく−ら、二酸化炭素で絶対圧に&
@即7011Km圧IJ、1114を―・CK4時闘鎗
持してから、麿lsIに冷却して滅EEした。一体成分
をIスターマレグツアイ−で分#L″t′、xtレンダ
175−m、雪−曹−ドエタノールおよびエチレンカー
ーネー) t)1111E量を調べた。エチレン声−I
専一)O収率はII−であった、これは、最初から存在
し′cJ[応の一部として還元され5るマytン弼のモ
ル数で生成されたエナレシオーl専一)0モル数を割っ
て算出した蝿である。
Oスターツー攪拌ナタy@−ンぺに、l纒lの京、3争
10アセ)エトl#、18IOMaO1,および42
I Obt’装填した。こOdyべを剛−じてtI−ら
、二酸化炭素で7jjFr&L、エテレyで絶対jE冨
ILI即/dK加圧しく−ら、二酸化炭素で絶対圧に&
@即7011Km圧IJ、1114を―・CK4時闘鎗
持してから、麿lsIに冷却して滅EEした。一体成分
をIスターマレグツアイ−で分#L″t′、xtレンダ
175−m、雪−曹−ドエタノールおよびエチレンカー
ーネー) t)1111E量を調べた。エチレン声−I
専一)O収率はII−であった、これは、最初から存在
し′cJ[応の一部として還元され5るマytン弼のモ
ル数で生成されたエナレシオーl専一)0モル数を割っ
て算出した蝿である。
とO実験を、!iljc)Mis偽と5IのNaKを用
いて繰返したところ、エチレンカー−ネートの収率はわ
ずかZll−であった。
いて繰返したところ、エチレンカー−ネートの収率はわ
ずかZll−であった。
40g0水、x@lのスルホレイン、16jの鯖厳、お
よび61t)Klをノk a I y 4に初期装填し
て、前記実験を繰返した。触媒は、F*Ig14Iと2
・lのV%1力(11面積40・tel/p)に沈着さ
せ′#−龜IJF00s+104・4島Oから作られた
ものである。dy4を閉じてから、二酸化炭素で7ツツ
V為し、エチレンで絶対圧X IL I Q/cIlに
加圧してからoo、でIIAIII圧43.2脅/dに
加圧し、さらZll嵩で絶対圧暴叙S身/dまで加圧し
た。
よび61t)Klをノk a I y 4に初期装填し
て、前記実験を繰返した。触媒は、F*Ig14Iと2
・lのV%1力(11面積40・tel/p)に沈着さ
せ′#−龜IJF00s+104・4島Oから作られた
ものである。dy4を閉じてから、二酸化炭素で7ツツ
V為し、エチレンで絶対圧X IL I Q/cIlに
加圧してからoo、でIIAIII圧43.2脅/dに
加圧し、さらZll嵩で絶対圧暴叙S身/dまで加圧し
た。
−ンぺを12・CK4時間保ってから、室温に冷却して
減圧した。エチレンカー−ネートは検出さtレン倉−一
専一トヘotC*は効率が悪く、改嵐された方法が必要
である。しかしながら、Filじ餉#&をVi用して米
馬譬許菖4.28鴫、2冨1啼明細書arm例@1プ1
1vしyに関して繰返したところ、プ冒ピレンカーー専
一トが生成された。
減圧した。エチレンカー−ネートは検出さtレン倉−一
専一トヘotC*は効率が悪く、改嵐された方法が必要
である。しかしながら、Filじ餉#&をVi用して米
馬譬許菖4.28鴫、2冨1啼明細書arm例@1プ1
1vしyに関して繰返したところ、プ冒ピレンカーー専
一トが生成された。
爽m*雪
り菅會^−酸化物を次Oよ5にII!用し′C爽施例l
011験を繰返した*2@*@*0ナタy@−ンべに%
NKIC)1% 1 $107−にト凰)1#を、表
部lの?j、0.とi・100碓■1 とと4KII
模した。
011験を繰返した*2@*@*0ナタy@−ンべに%
NKIC)1% 1 $107−にト凰)1#を、表
部lの?j、0.とi・100碓■1 とと4KII
模した。
−y−4を閉じて−ら、二酸化炭素で7ツツy & L
、 ’エチレンでlIa鰭圧& l K1
7mに加圧し【かう、二酸化炭素でja対圧41雪嗜/
−に−圧した。Iy−Qを書ゆCK4時閲保ち、それか
ら嵐温に冷却してから減圧した。11体のpmは1であ
った。エテレy倉−−専一)0*$は@t$饅であった
。ただし、最初に存在した!I(2)O量と!Iωの影
にめに1反応後lICl1&奮し【い番!I曽を胃會索
滴定によって測定したところTh Tj(II) 0B
4.11−カーTj(I)K転換されていた。したが
って1エチレン声−−ネートO飄論収率はs4$−であ
り祷る。
、 ’エチレンでlIa鰭圧& l K1
7mに加圧し【かう、二酸化炭素でja対圧41雪嗜/
−に−圧した。Iy−Qを書ゆCK4時閲保ち、それか
ら嵐温に冷却してから減圧した。11体のpmは1であ
った。エテレy倉−−専一)0*$は@t$饅であった
。ただし、最初に存在した!I(2)O量と!Iωの影
にめに1反応後lICl1&奮し【い番!I曽を胃會索
滴定によって測定したところTh Tj(II) 0B
4.11−カーTj(I)K転換されていた。したが
って1エチレン声−−ネートO飄論収率はs4$−であ
り祷る。
より【、エチレンカーfネーνに選択されるTj(1)
は、夾llO収率と通論収率との比から、12s−でJ
bる。
は、夾llO収率と通論収率との比から、12s−でJ
bる。
実施例3
実施例80実験を、倫O曹會嵩供給源を4xS″C繰返
した。結果は第1110通りである。実験をますべて4
時間実施し、41に真水する鳩舎を除λ1て。
した。結果は第1110通りである。実験をますべて4
時間実施し、41に真水する鳩舎を除λ1て。
実施例鵞と岡じ工tしyと二ll化炭嵩O圧力を用いた
。
。
タック五WOIII性は、りνやムV使用しない次O実
施例で示される。
施例で示される。
ぺ#CR5Iの本、 1)JFllり0)1.ON、
およびL61() 1s t’ II ml した、−
ンぺをエチレンで絶対圧&14/alKml圧してから
、二酸化炭素で絶対圧5a211011KIIA圧しり
、−ンべt’100CK4時關保ってから、璽温に冷却
して減圧した。II−ドヒドリンOみが検出され(存在
lつ嵩鳳子#!に基づく収率!!+1j)、エチレンカ
ー−ネートは検出されなかった。
およびL61() 1s t’ II ml した、−
ンぺをエチレンで絶対圧&14/alKml圧してから
、二酸化炭素で絶対圧5a211011KIIA圧しり
、−ンべt’100CK4時關保ってから、璽温に冷却
して減圧した。II−ドヒドリンOみが検出され(存在
lつ嵩鳳子#!に基づく収率!!+1j)、エチレンカ
ー−ネートは検出されなかった。
この艙呆・i、!9tム一が存在甘ず曹つ嵩が遊―状1
11にある鳩舎には、曹や素は、エチレンと二酸化炭素
な反応させてエチレンオーlネートを生成させるOに一
1効ではない。
11にある鳩舎には、曹や素は、エチレンと二酸化炭素
な反応させてエチレンオーlネートを生成させるOに一
1効ではない。
りv會ム―の重畳愉4!、さらに1次のりνつ為σ)場
を代9KI!期した実施例で示される。
を代9KI!期した実施例で示される。
貴膳儒易 比較例
前述t)@l11@0+HIl−従った。Aル働ゼンぺ
に、N*fO** 1otoアセトエトv8,4.7f
のt4oo、。
に、N*fO** 1otoアセトエトv8,4.7f
のt4oo、。
およびLIfO&m1mを俵模して、エチレン″e飴対
圧8.1kl/ajKJI圧してから、二酸化炭素で絶
対圧48!m/−KJII圧しえ、11I!レペを9・
CK4時間保りてかも、愈温に冷却し、楓圧しえ、エチ
レン・カーー専一ト4璽−rWilyも検出され*かつ
え。
圧8.1kl/ajKJI圧してから、二酸化炭素で絶
対圧48!m/−KJII圧しえ、11I!レペを9・
CK4時間保りてかも、愈温に冷却し、楓圧しえ、エチ
レン・カーー専一ト4璽−rWilyも検出され*かつ
え。
!JJL! 此砿餌
1&0自を使用しないという点を#自、実施例3all
験1と岡じ轟つ件で実験を貴諭しえ、エチレぶカーIネ
ートはもちろん1i−f<ド9yへO@換堪えも−II
−!れ亀かり大。
験1と岡じ轟つ件で実験を貴諭しえ、エチレぶカーIネ
ートはもちろん1i−f<ド9yへO@換堪えも−II
−!れ亀かり大。
m−嵩供艙源031m+性は1反応温金物1cwrり嵩
供艙mが會まれ1にい実施例で示され為。
供艙mが會まれ1にい実施例で示され為。
III麹伺1 比較例
M#I虐を使用しtk!Pという点を除いて、実施例s
e**tとplじ条件で真験會貴施し大、−ンべO内書
物會分斬し九とζろ、エチレンカー−ネートも璽−rw
pwンも検出され傘かつえ。
e**tとplじ条件で真験會貴施し大、−ンべO内書
物會分斬し九とζろ、エチレンカー−ネートも璽−rw
pwンも検出され傘かつえ。
lLO夷論儒かられかるように、エチレンと二酸化炭素
を反応畜せてエチレンカー−ネートを麹威するのKTh
s課として水しか使用しないのは不適轟である。
を反応畜せてエチレンカー−ネートを麹威するのKTh
s課として水しか使用しないのは不適轟である。
実施g48
1ンペに4S110*、未61のT/、偽およびZ81
のMll、を装填した。エチレンで絶対圧&l即/C1
IKm圧してから、二酸化炭素で絶対圧3fL24/m
KJI圧し、〆ンべを90℃に畠峙関保ってから、室温
KJ’l却し減圧した。内袢物を分Irしたところ、エ
チレンカーlネートも2−W−ドエタノールも検出され
なかった。したがつ【。
のMll、を装填した。エチレンで絶対圧&l即/C1
IKm圧してから、二酸化炭素で絶対圧3fL24/m
KJI圧し、〆ンべを90℃に畠峙関保ってから、室温
KJ’l却し減圧した。内袢物を分Irしたところ、エ
チレンカーlネートも2−W−ドエタノールも検出され
なかった。したがつ【。
前記ctmwm例で使用したアセトニトリルOような#
#Iを水に加えることが必要である。
#Iを水に加えることが必要である。
実施例9
二つのゼンぺのそれぞれKa&jlO*%tfhlのテ
z、osmよびL@IIDMII、 y装94した。一
つには10Iのスジ本レインな4鏝横しTh45−ツに
は1010ジオ中ナンをも装、IIAシた。エチレンで
@*8EiL1す/a11に1圧してから、二酸化炭素
で絶対圧114M#/aIIK加圧し、各々〇−ンぺt
90UK4時闘保ってから、富11i1に冷却し減圧し
た。エチレン方−〆ネートの収率はそれぞれ19および
2!L8fbであった。211#ちら0/ン碩において
もpHは8であった。
z、osmよびL@IIDMII、 y装94した。一
つには10Iのスジ本レインな4鏝横しTh45−ツに
は1010ジオ中ナンをも装、IIAシた。エチレンで
@*8EiL1す/a11に1圧してから、二酸化炭素
で絶対圧114M#/aIIK加圧し、各々〇−ンぺt
90UK4時闘保ってから、富11i1に冷却し減圧し
た。エチレン方−〆ネートの収率はそれぞれ19および
2!L8fbであった。211#ちら0/ン碩において
もpHは8であった。
本俺@0;Pj法は%他のアルキレンにも適用すること
ができる0次の実施fIlはプロピレンオー−ネートの
展進にこ07j法を適用したものである。
ができる0次の実施fIlはプロピレンオー−ネートの
展進にこ07j法を適用したものである。
1[jllflx。
―述Oよ5な条件で、200 ecのパル@Iンべにプ
闘ピレン、水、アセトエトシル、Tl怠偽および曹つ木
偶給Iltm楓した。4時間O反応のあとで、次の結果
が得られた。
闘ピレン、水、アセトエトシル、Tl怠偽および曹つ木
偶給Iltm楓した。4時間O反応のあとで、次の結果
が得られた。
次の実施@に示すよ5 K h 11 flR’Dタリ
クムー塩−タリクムーの供給源とじて使用することがで
きる。
クムー塩−タリクムーの供給源とじて使用することがで
きる。
実施例11
*mf130条件に大体従った。Aル書Iンべに17I
O水s S #C)74 )= ) v#% 4110
1リナム−アセテート、およびL7#0ffi#I19
化物を11#Aシてから、エチレンでl!1#圧&l峙
/−に加圧し、さらに二酸化炭素で絶対圧312囁−K
Jll圧t、1. コ0flk合41g1*0CK4*
141i)Cから、−ンぺt−意温に冷却し減圧した。
O水s S #C)74 )= ) v#% 4110
1リナム−アセテート、およびL7#0ffi#I19
化物を11#Aシてから、エチレンでl!1#圧&l峙
/−に加圧し、さらに二酸化炭素で絶対圧312囁−K
Jll圧t、1. コ0flk合41g1*0CK4*
141i)Cから、−ンぺt−意温に冷却し減圧した。
最aK存在した夕譬つ^−0@KJIIづ<、エチレン
鳶−IネートO駅11Iは[l嚢であった。
鳶−IネートO駅11Iは[l嚢であった。
次O儒かられかるように1会−一アJ−中しン声−−ネ
ートの装造に有効である。
ートの装造に有効である。
/
実施@l!
実験は前述のものと一似O条件で実施した。
200ccAh@dンぺに水、アセトエトシル。
会−酸化物、および曹og供艙IIを装填した。Iンペ
VΔ−ジして、エチレンで菱゛対圧&14/mKm圧し
てから、二鐵化炭嵩で絶対圧37.4i Q/億Km圧
した。こO温金物な90℃で4#間反応させたところ1
次O緒果が脅られた。
VΔ−ジして、エチレンで菱゛対圧&14/mKm圧し
てから、二鐵化炭嵩で絶対圧37.4i Q/億Km圧
した。こO温金物な90℃で4#間反応させたところ1
次O緒果が脅られた。
s ・i ”謳・ 3 表
収率憾
11 9 2 Ll α70aIg &
@ 5414 11 Z Ll a8K
ml麿27−8 51!り曽つ^()IIl化(■から
厘)と再利用7にキレシ方−Iネートを生成する反応の
関に1り豐つ^−はり1ウムα)に還元されて活性を失
い、り菅つ^を再利用するためには÷3価に酸化しなお
さなければならない、これはこO反応の実用的使用にお
いて重畳である。とい5のは、タック^σ)K何かgL
sな使用法がないとすれば、タック^−はアに命しン宵
−lネートの生jlcK−11Lか使用できないからで
ある。−毅に、タリウム(I)のり99m−への#1化
が望ましい、このような酸化は。
@ 5414 11 Z Ll a8K
ml麿27−8 51!り曽つ^()IIl化(■から
厘)と再利用7にキレシ方−Iネートを生成する反応の
関に1り豐つ^−はり1ウムα)に還元されて活性を失
い、り菅つ^を再利用するためには÷3価に酸化しなお
さなければならない、これはこO反応の実用的使用にお
いて重畳である。とい5のは、タック^σ)K何かgL
sな使用法がないとすれば、タック^−はアに命しン宵
−lネートの生jlcK−11Lか使用できないからで
ある。−毅に、タリウム(I)のり99m−への#1化
が望ましい、このような酸化は。
次に示すように、連輪な条件下で分子状象嵩vII触さ
せることにより【実行できる。タッウ^−化合物の化学
式は硼定しない、とい5のは、鹸化が、アルキレンオー
Iネ一とが分層された残りOII虞が@磯でない一体上
で実施されるからである。しかしながら、鳶−Iネート
とビオーIネートの存在がJIMされ、これらはりVつ
^α)0夕V?^−への?!酸化に寄与するものと思わ
れる。以下でわかるよう罠、再酸化で得られるりVラム
(2)を8再利用できる滲になっている。
せることにより【実行できる。タッウ^−化合物の化学
式は硼定しない、とい5のは、鹸化が、アルキレンオー
Iネ一とが分層された残りOII虞が@磯でない一体上
で実施されるからである。しかしながら、鳶−Iネート
とビオーIネートの存在がJIMされ、これらはりVつ
^α)0夕V?^−への?!酸化に寄与するものと思わ
れる。以下でわかるよう罠、再酸化で得られるりVラム
(2)を8再利用できる滲になっている。
*N″例13
エチレンカー−ネート生成を前述0ように実施したあと
、偶*m体tガラスろ−A−でろ通して不S性/νfl
Ail)化合物とa留金真贈を化物虐を闘収した。筺体
部分は主として#課とエチレン方−Iキードおよび曹−
ドヒドリンとその働の一腫物から成っている。m体部分
は空気中で豹1OOCでt*させてから、S湯層に入れ
て再酸化のためにl[II L 4 am O#ラス管
#IcJII人した。この管v必畳温fOP”t’JI
II6Lテ、酸素(80CKおける飽和水蒸気を含む)
1酸化完了に1鍋な時間だけ前記一体よに通した。冷却
したあと、こ0固体を取出して、夕啼會ム・Olを曹つ
素滴定で、タリウムの金量を原子歇党分党分析で一定し
た。酸化している閾s WD*が昇華するので、厳嵩の
出口にM豐嵩を凝纏s−するコールドトラップを置いて
i駅した。 Jlll化タリ會ムー〇エチレンオーIネ
ート生成に対する着率を調べるために、前記酸化固体に
前記11釈肩り票と1合わせた。
、偶*m体tガラスろ−A−でろ通して不S性/νfl
Ail)化合物とa留金真贈を化物虐を闘収した。筺体
部分は主として#課とエチレン方−Iキードおよび曹−
ドヒドリンとその働の一腫物から成っている。m体部分
は空気中で豹1OOCでt*させてから、S湯層に入れ
て再酸化のためにl[II L 4 am O#ラス管
#IcJII人した。この管v必畳温fOP”t’JI
II6Lテ、酸素(80CKおける飽和水蒸気を含む)
1酸化完了に1鍋な時間だけ前記一体よに通した。冷却
したあと、こ0固体を取出して、夕啼會ム・Olを曹つ
素滴定で、タリウムの金量を原子歇党分党分析で一定し
た。酸化している閾s WD*が昇華するので、厳嵩の
出口にM豐嵩を凝纏s−するコールドトラップを置いて
i駅した。 Jlll化タリ會ムー〇エチレンオーIネ
ート生成に対する着率を調べるために、前記酸化固体に
前記11釈肩り票と1合わせた。
次0瀧は、大体餉違0条件に従って実施した実験で得ら
れたIjIIJI&をまとめたものである。
れたIjIIJI&をまとめたものである。
I411
1 4悌
lJj j Mlls 4G0 2 50
15sts 14 0m1m 100 2
So 100この表かられかるよ5に、前
述0条件下で、メリウ^(I)を含む一体のかなりの再
謄化が1成される。実施例13で使用した方法は実11
o*用には便利でないので1次の実施94に示すように
、別の方法を実験した− 実施ガ五4 エチレンカー−ネートを生成したあとに残音する固体な
Iラスろ通番でろ過してから、200ccチタン・iン
ペ内の#HIK入れ、jxA圧して一嵩で#&場した。
15sts 14 0m1m 100 2
So 100この表かられかるよ5に、前
述0条件下で、メリウ^(I)を含む一体のかなりの再
謄化が1成される。実施例13で使用した方法は実11
o*用には便利でないので1次の実施94に示すように
、別の方法を実験した− 実施ガ五4 エチレンカー−ネートを生成したあとに残音する固体な
Iラスろ通番でろ過してから、200ccチタン・iン
ペ内の#HIK入れ、jxA圧して一嵩で#&場した。
結果を次の表に示す。
本慟明の方法の実用的使用のためには、グリ9ムα)4
Dfi化で得たタリク^―が、エチレンとニー化巌嵩か
らエチレンカーゼネートを生成さ(る反応で再使用でき
なければならない0次O11で示すように、再鹸化り¥
つAは十分に再使用できる一〇である。
Dfi化で得たタリク^―が、エチレンとニー化巌嵩か
らエチレンカーゼネートを生成さ(る反応で再使用でき
なければならない0次O11で示すように、再鹸化り¥
つAは十分に再使用できる一〇である。
実施例Is
寮m例14の実験15で酸化した一体な一似O実験(示
さない)から得た一体と一繍に、前述の繍実施例で示し
た方法でエチレンカーゼキードを生成するOに使用した
。エチレンで馳体圧電l即/cdに加圧し、さらに二酸
化炭素でめ対圧4u峙/−に加圧し*90Cで4時間反
応を貴重した。
さない)から得た一体と一繍に、前述の繍実施例で示し
た方法でエチレンカーゼキードを生成するOに使用した
。エチレンで馳体圧電l即/cdに加圧し、さらに二酸
化炭素でめ対圧4u峙/−に加圧し*90Cで4時間反
応を貴重した。
!1jC)画体標本を1’llO本とsIのアセ)=ト
響ルK11lかした11ONつ嵩とともKI!用した。
響ルK11lかした11ONつ嵩とともKI!用した。
エチレンカーlネートO駅率は9$慢であった。
これはこの反応においてNsI化夕曽つ^が十分な効果
を有することを示している。
を有することを示している。
代理人 弁理士 秋 沢 政 党
mX名
(?e I”l)
昭和〃年6.13oa特許庁 1官 殿 1、事件の表示 符 願昭タ2−第?ヲタデ0 号 3、補正をする者 事件との関係 電 ノtf!人 4、代 理 人
昭和〃年6.13oa特許庁 1官 殿 1、事件の表示 符 願昭タ2−第?ヲタデ0 号 3、補正をする者 事件との関係 電 ノtf!人 4、代 理 人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) アルキレンと二歳化炭素を連輪な量の璽つ嵩
もしくはNり素化合物およびタリクムーの賑化物もしく
は111m!0塩と接触させて反応させることを豐黴と
するアルキレンカーゼネートを調造するTI鍼。 (2) 前記アルキレンがエチレンである特許請求01
111第1項に記載の方法。 (2) 前記反応がam圧約8〜70身/―の範囲およ
び温度約−0〜120℃の範囲で実施される特許請求O
1[11JIg 1 mK記砿O方法。 (2)前記絶対圧が約1ト47W4/dのIiHおよび
前記温度が約$・〜l・・℃O範j!lにある特許−求
の1iWAj11項に記載の方法。 伜) タシ會ム−oymtpgに対するモル比が少くと
4111である特許請求0II−篇1項に記載の7j法
。 (6)前記曹つ素化合物が第1”*Ik、I[a、[4
およびl族金属から選択される少くとも一つの金属の曹
り化物である特許請求の範HM1mK記載O方法。 υ) 前記反応がpu約4〜8の範囲で実施される特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 (2)前記pitが約5〜70範囲にある特許請求の範
囲第1項に記載O方法。 (9)前記反応が水と少くとも1重量−の水溶性有極性
溶媒との存在下で実施される特許請求の範8第1項に記
載の方法。 **−前g溶媒がスルホ2ン、ジオキナンS 1−ブタ
ノール、テトラヒトシアラン、アセトエトツル、ジメテ
ルホルムアオド、ジメチJlp X j&ホキVドおよ
びヘキナメチルホスホツンドからなる群から選択される
特許請求の範!I第9項に記載の方法。 的 前記溶媒がアセトニトリルである特許m求0111
1j11・項に記載の方法。 輪 前ffi曹つ素化合物がNa、に、Ou、Ml、O
n。 Bm、at、Z鳳およ者び0・のうちの少くとも一つO
化金物である特許請求の範囲第・liK記載の方法。 輪 前記員酸のタック五−塩がアセテート、プロピオ卑
−シおよびゾテレートのなかから選択される脣許鐘京O
範lI第1項に記載O方法。 u さbv−*アル中しンカーーネー10製造におい
【生成されるタ曹tム■O分子秋ll!素によるり曹會
ム−への酸化の工程と再駿化夕曹りA11IOの再使用
とから成る特許請求の範囲jI1項に記載の方法。 −フルキレンと二酸化炭素を適当な量OWt嵩もしくは
冒つ素化合物および金−の酸化物と接触84に″C反応
8呟ることtt畳徴とするアルキレンカー−ネートを製
造する方法。 一前記γにキレンがエチレンであるJNl′!f錆求0
範謹第1i項に記載の方法。
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