JPS5896071A - ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤Info
- Publication number
- JPS5896071A JPS5896071A JP19444281A JP19444281A JPS5896071A JP S5896071 A JPS5896071 A JP S5896071A JP 19444281 A JP19444281 A JP 19444281A JP 19444281 A JP19444281 A JP 19444281A JP S5896071 A JPS5896071 A JP S5896071A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weeds
- compound
- lower alkyl
- pyrazole derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ｉ
Ｘ＝ＣＮＨＲ’
（式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低又はアルギ
ノヘ′アルコギ４ハロゲ４等にょ基 り置換されたフェニル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子
を示す。）にて表わされるピラゾール誘導体とその製造
法及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関す
る。
ノヘ′アルコギ４ハロゲ４等にょ基 り置換されたフェニル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄原子
を示す。）にて表わされるピラゾール誘導体とその製造
法及び該化合物を有効成分として含有する除草剤に関す
る。
本発明の化合物はピラゾール環の３位にターシャリブチ
ル基を有することを特徴とし、除草活性 ′上非當
に大きな意味を持っている。又１位にカルバモイルない
しチオカルバモイル基を導入することにより、無置換の
場合に比べ、特に茎葉処理による除草活性が増大してい
る。
ル基を有することを特徴とし、除草活性 ′上非當
に大きな意味を持っている。又１位にカルバモイルない
しチオカルバモイル基を導入することにより、無置換の
場合に比べ、特に茎葉処理による除草活性が増大してい
る。
一般式１の化合物は、広い範囲の雑草に対し強い除草活
性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期
の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至１０
に！施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後述の
ような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期
の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至１０
に！施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後述の
ような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、唸た適当な施用
方法を応用すると、１・−モロコシ、ジャガイモ、ザト
ウギビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草
を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、１・−モロコシ、ジャガイモ、ザト
ウギビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツル
ガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑草
を選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
尚表中の化合物には番号を付し、以下の説明には化合物
番号でもって表示する。
番号でもって表示する。
表中の融点の値は未補正であり、またＮＭＲ数値は６０
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
質物質として測定したもので、記号のｓ、ｄ、ｔ、ｑ、
ｍはそれぞれピークパターンが１．２．３．４、多重線
、ａｒ は芳香族性のＨによるピーク、またｂｒ は巾
広いピークパターンであることを示しＪはスピン結合定
数を表わす。
メガヘルツで重クロロホルム中テトラメチルシランを基
質物質として測定したもので、記号のｓ、ｄ、ｔ、ｑ、
ｍはそれぞれピークパターンが１．２．３．４、多重線
、ａｒ は芳香族性のＨによるピーク、またｂｒ は巾
広いピークパターンであることを示しＪはスピン結合定
数を表わす。
（以下余白）
本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
することができる。（式中、Ｒ１Ｒ’、Ｘは前記の通り
）。
することができる。（式中、Ｒ１Ｒ’、Ｘは前記の通り
）。
この反ｉ １ｄ Ａ 常ヘンゼン、トルエン、キシレン
四塩化炭素、クロロホルム、塩メチレン、ジオキサン、
アセトニトリル 又は場合により無溶媒で０〜１２０℃程度の温度で行う
。ピリジン、トリエチルアミン等の塩基を触媒として加
えることにより反応を促進させることができる。
四塩化炭素、クロロホルム、塩メチレン、ジオキサン、
アセトニトリル 又は場合により無溶媒で０〜１２０℃程度の温度で行う
。ピリジン、トリエチルアミン等の塩基を触媒として加
えることにより反応を促進させることができる。
上記反応で製造された化合物１は一般に水には難溶であ
るが、アルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン、
四塩化炭素、クロロホルム等はとんどの有機溶媒によく
溶ける。又ヘキサン等の炭化水素溶媒にも可溶である。
るが、アルコール類、アセトン、ベンゼン、トルエン、
四塩化炭素、クロロホルム等はとんどの有機溶媒によく
溶ける。又ヘキサン等の炭化水素溶媒にも可溶である。
次に参考のために合晟例を示し、本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。
製造方法を具体的に記載する。
例 １
３−タージャリフ゛チルー５ープロピオニル了ミノピラ
ゾール４ｇをジオキサン５０ｍｌ（Ｆ加え、フェニルイ
ソシアナート２．６．９を加え］、 Ｏ ０℃にて３時
間反応する。反応液を濃縮して結晶化させ、ヘキサンで
洗浄し、５９！ｑの３−ターシャリブチル−１−フェニ
ルカルバモイル−５−プロピオニルアミノピラゾール（
化合物９）を得た。化合物の同定は赤外およびＮＭＲで
行った。ピラゾール核の窒素上の置換基の位置について
はＣ−１３部ＭＲ およびＸ線解析により決定した。
ゾール４ｇをジオキサン５０ｍｌ（Ｆ加え、フェニルイ
ソシアナート２．６．９を加え］、 Ｏ ０℃にて３時
間反応する。反応液を濃縮して結晶化させ、ヘキサンで
洗浄し、５９！ｑの３−ターシャリブチル−１−フェニ
ルカルバモイル−５−プロピオニルアミノピラゾール（
化合物９）を得た。化合物の同定は赤外およびＮＭＲで
行った。ピラゾール核の窒素上の置換基の位置について
はＣ−１３部ＭＲ およびＸ線解析により決定した。
例 ２
例１においてフェニルイソシアナートの代りに、メチル
イソチオシアナート１．６ｇと共に５時間加熱還流する
。反応液を濃縮結晶化させて１５ｇの３−ターシャリブ
チル−１−メチルチオカルバモイル−５−プロピオニル
アミノピラゾール（１．４）を得た。
イソチオシアナート１．６ｇと共に５時間加熱還流する
。反応液を濃縮結晶化させて１５ｇの３−ターシャリブ
チル−１−メチルチオカルバモイル−５−プロピオニル
アミノピラゾール（１．４）を得た。
例 ３
５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチルピラゾール
２．９をジオキサン３０ｍｌに加えエチルイソシアナー
ト０７ｇと共に室温で２４時間反応させる、溶媒留去後
、ヘキサンを加え不溶物を除き濃縮結晶化して２．３９
の５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチル−１−メ
チルカルバモイルピラゾール（１）を得た。
２．９をジオキサン３０ｍｌに加えエチルイソシアナー
ト０７ｇと共に室温で２４時間反応させる、溶媒留去後
、ヘキサンを加え不溶物を除き濃縮結晶化して２．３９
の５−アセチルアミノ−３−ターシャリブチル−１−メ
チルカルバモイルピラゾール（１）を得た。
例 ４
３−ターシャリブチル−５−ピバロイルアミノピラゾー
ル４ｇを四塩化炭素５０ｍ／！に加え１１！ｊのメチル
イソシアナートと共に５時間加熱Ｒａする。反応後濃縮
結晶化して４２ｇの３−タージャリフ゛チルー１ーメチ
ルカルバモイル−５−ピバロイルアミノピラゾール（１
７） ヲｉｌ。
ル４ｇを四塩化炭素５０ｍ／！に加え１１！ｊのメチル
イソシアナートと共に５時間加熱Ｒａする。反応後濃縮
結晶化して４２ｇの３−タージャリフ゛チルー１ーメチ
ルカルバモイル−５−ピバロイルアミノピラゾール（１
７） ヲｉｌ。
例 ５
３−ターシャリブチル−５−メタクリロイルアミノピラ
ゾール２ｇをベンゼン３０ｍｌＫ加え１４ｇのｍ −
） ’Ｊルｆしアナートと共に５時間加熱還流する。反
応後溶媒留去しヘキサンを加え不溶物口過後、濃縮結晶
化して１５１／の３−ターシャリブチル−５−メタクリ
ロイルアミノ−１−（ｍ−メチルフェニルカルバモイル
）ピラゾール（２８）を得た。
ゾール２ｇをベンゼン３０ｍｌＫ加え１４ｇのｍ −
） ’Ｊルｆしアナートと共に５時間加熱還流する。反
応後溶媒留去しヘキサンを加え不溶物口過後、濃縮結晶
化して１５１／の３−ターシャリブチル−５−メタクリ
ロイルアミノ−１−（ｍ−メチルフェニルカルバモイル
）ピラゾール（２８）を得た。
以上若干の例を挙げたが他の化合物も同様の方法で製造
することができる。
することができる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤、粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤、粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる，、また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外
の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用するこ
とができる。
きる，、また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外
の農薬、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と混用するこ
とができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例 １ 水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルギ
ルナフタレンスルボン酸ソータ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤を得る。
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアクリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルギ
ルナフタレンスルボン酸ソータ２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例 ２ 粒 剤
表１の化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部
及びドデシルベンゼンスルボン酸ソーダ２部を混和し、
本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を通
して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有す
る粒剤を得る。
及びドデシルベンゼンスルボン酸ソーダ２部を混和し、
本釣２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を通
して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有す
る粒剤を得る。
実施例 ３ 乳 剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ギシ
レン４５部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５０％を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
寸で稀釈して散布する。
レン４５部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５０％を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
寸で稀釈して散布する。
一般式Ｉの新規ピラゾール誘導体は優れた除草作用を持
つので、畑地、果樹園、非農耕地等に牛えてくる雑草を
防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に
散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著し
く阻害し枯死させることができる。１だ生育中の雑草の
茎葉部に本則を散布して雑草を防除することもできる。
つので、畑地、果樹園、非農耕地等に牛えてくる雑草を
防除するのに好適である。この活性化合物を土壌表面に
散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著し
く阻害し枯死させることができる。１だ生育中の雑草の
茎葉部に本則を散布して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り０
５〜５１（ｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、ザトウギビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
５〜５１（ｇに選択すると、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、ザトウギビ、ダイス、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）、シロザ（
ＣｈｅｎｏｐｏｄｉｌｌＴＩａｊｂｕｍ ）、ツメフサ
（Ｓａｇｊｍａ ｊａｐ−ｏｎｉｃａ ）、コアカザ（
Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｒｎ ）
、オオイヌタデ（Ｐｏｉｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ
）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃ
ｅａ ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐ
ａｓｔｏｒｉｓ ）、グンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕ
ｍ ｖｉｒｇｉｎｉ−ｃｕｍ ）、イヌ方うシ（Ｐｏｒ
ｉｐｐａ １ｎｄｊｃａ ） 、タネツケバナ（Ｃａｒ
ｄａｍｉｎｅ Ｈｅｘｕｏｓａ ）、イチビ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎａｖ−ｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカギンゴジ
カ（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）マルバア→ノガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｏｒｅａ ） 、ノボロギク（
５ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）、オニノゲシ（
５ｏｎｃｈｕｓ ａｓｐ−ｅｒ）、アメリカセンダング
サ（１３ｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ ）、ブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ
）ホウギギク（Ａ３ｊ６ｒＢｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホ
トケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍ ｐｉｅｘｉｃａｖｌｅ
）、カタバミ（０ｘａｌｉｓｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ
） 、アオビユ（Ａｍａ？ａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｃｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５
ａｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒ
ｉ−ｕｍ ）、イヌボウズギ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇ
ｒｕｍ ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔ
ｒａｍｏｎｉｕｍ ）等、イネ科植物、例えばスズメノ
カタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ ）、スズメノカタビラ
（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｊｓ ）、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｓｎｓ ）、
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎ−ｄｉｃａ ）、エ
ノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ ｃｒｕｇ ｇａ口
１）、カモジグザ（Ａ−ｇｒｏｐｙｒｏｎｔｓｕｋｕｓ
ｈｉｅｎｓｉｓ ）、ボッムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒ
−ｅｎｎｅ ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａ
ｒｔｉｃｏｓ ） 、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔ
ｕａ ）、ヒエガエリ（Ｐｏ ｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉ
−ｇｅ ｇａｗｅ ｒ ｉ ）、オオクサギビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆ−１ｏｒｏｍ ） 、
カヤツリブザ利雑草、例えばカヤツリグサ（Ｑｙｐｅｒ
ｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ ）、コゴメカヤツリ（Ｃｙ
−ｐｅｒｕｓ Ｉｒ１ａ ）、フサスゲ（Ｃａｒｅｘ
ｒｕｇａｔａ ）等。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）、シロザ（
ＣｈｅｎｏｐｏｄｉｌｌＴＩａｊｂｕｍ ）、ツメフサ
（Ｓａｇｊｍａ ｊａｐ−ｏｎｉｃａ ）、コアカザ（
Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｒｎ ）
、オオイヌタデ（Ｐｏｉｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ
）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃ
ｅａ ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐ
ａｓｔｏｒｉｓ ）、グンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕ
ｍ ｖｉｒｇｉｎｉ−ｃｕｍ ）、イヌ方うシ（Ｐｏｒ
ｉｐｐａ １ｎｄｊｃａ ） 、タネツケバナ（Ｃａｒ
ｄａｍｉｎｅ Ｈｅｘｕｏｓａ ）、イチビ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎａｖ−ｉｃｅｎｎａｅ ）、アメリカギンゴジ
カ（５ｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）マルバア→ノガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｏｒｅａ ） 、ノボロギク（
５ｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）、オニノゲシ（
５ｏｎｃｈｕｓ ａｓｐ−ｅｒ）、アメリカセンダング
サ（１３ｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ ）、ブタフサ（
Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ
）ホウギギク（Ａ３ｊ６ｒＢｕｂｕｌａｔｕｓ ）、ホ
トケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍ ｐｉｅｘｉｃａｖｌｅ
）、カタバミ（０ｘａｌｉｓｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ
） 、アオビユ（Ａｍａ？ａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏ
ｆｌｃｘｕｓ ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ ５
ａｔｉｖａ ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒ
ｉ−ｕｍ ）、イヌボウズギ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇ
ｒｕｍ ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔ
ｒａｍｏｎｉｕｍ ）等、イネ科植物、例えばスズメノ
カタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ ）、スズメノカタビラ
（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｑｕａｌｊｓ ）、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｅｎｄｓｎｓ ）、
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎ−ｄｉｃａ ）、エ
ノコログサ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ ｃｒｕｇ ｇａ口
１）、カモジグザ（Ａ−ｇｒｏｐｙｒｏｎｔｓｕｋｕｓ
ｈｉｅｎｓｉｓ ）、ボッムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒ
−ｅｎｎｅ ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａ
ｒｔｉｃｏｓ ） 、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔ
ｕａ ）、ヒエガエリ（Ｐｏ ｌｙｐｏｇｏｎ Ｈｉ
−ｇｅ ｇａｗｅ ｒ ｉ ）、オオクサギビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆ−１ｏｒｏｍ ） 、
カヤツリブザ利雑草、例えばカヤツリグサ（Ｑｙｐｅｒ
ｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ ）、コゴメカヤツリ（Ｃｙ
−ｐｅｒｕｓ Ｉｒ１ａ ）、フサスゲ（Ｃａｒｅｘ
ｒｕｇａｔａ ）等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例 １
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１． ＯＯｃｍ２のボットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃ−ｈｉｎｏｃｈｌｏｎ ｃｒｕｓ
ｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ−ｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビ−７−（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆ−１ｅｘｕｓ ）、１ゝウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コム ギ（Ｔｒｉｔｊｃｕ
ｍ ａｅｓＬｖｕｍ ） 、 ヤ エ →−リ
（Ｐｈａｓｅｏｉｕｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種イを
まき、約５１ｎｍの覆土をし、その直後に表１にあげた
ような化合物を実施例１に順して水利剤に調製し、これ
を水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り１０ｋｇ
に相当する薬量を各ボットの土壌表面に投力した。処理
後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。除草効
果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６段階の
指数にて表−２に表示した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１． ＯＯｃｍ２のボットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃ−ｈｉｎｏｃｈｌｏｎ ｃｒｕｓ
ｇａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ−ｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビ−７−（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆ−１ｅｘｕｓ ）、１ゝウモロコ
シ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ）、コム ギ（Ｔｒｉｔｊｃｕ
ｍ ａｅｓＬｖｕｍ ） 、 ヤ エ →−リ
（Ｐｈａｓｅｏｉｕｓｒａｄｉａｔｕｓ ）の種イを
まき、約５１ｎｍの覆土をし、その直後に表１にあげた
ような化合物を実施例１に順して水利剤に調製し、これ
を水で稀釈して、有効成分が１ヘクタール当り１０ｋｇ
に相当する薬量を各ボットの土壌表面に投力した。処理
後２週間目に植物に対する除草効果を調査した。除草効
果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６段階の
指数にて表−２に表示した。
試験例 ２
茎葉接触処理（Ｆｏｌ ｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａ
ｔｒｎｅｎｔ ） した場合の植物に苅する除草効果 表面積１００Ｃ１ｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏ−１ｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅ−Ｌｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ ）コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉ
ａｔｕｓ ）の種子をまき、約］ｃ７ｎの覆土をして温
室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合
物の水利剤を１ヘクタール当り１０に、ｙに相当する薬
量を１０００１７ｈａ 相当の水で稀釈し、噴霧器を使
用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同
様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果
は表３のとおりである。
ｔｒｎｅｎｔ ） した場合の植物に苅する除草効果 表面積１００Ｃ１ｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇ
ａｌｌｉ ）、オオイヌタデ（Ｐｏ−１ｙｇｏｎｕｍ
ｎｏｄｏｓｕｍ ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅ−Ｌｒｏｆｌｅｘｕｓ ）、トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ ）コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉ
ａｔｕｓ ）の種子をまき、約］ｃ７ｎの覆土をして温
室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化合
物の水利剤を１ヘクタール当り１０に、ｙに相当する薬
量を１０００１７ｈａ 相当の水で稀釈し、噴霧器を使
用して散布した。薬剤散布した１０日後に試験例１と同
様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果
は表３のとおりである。
試験例 ３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０Ｃｒｎ２のボットに水田土壌を充填し、ノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｊｎａｌｉｓ）
の種子を表層約２ｃｒｎの土壌に混入し、マツバイ（
Ｈｉｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水利剤を、１ヘクタール当り１０ｋｌに相当
する薬量で水中に投与した。
積１２０Ｃｒｎ２のボットに水田土壌を充填し、ノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、コ
ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｊｎａｌｉｓ）
の種子を表層約２ｃｒｎの土壌に混入し、マツバイ（
Ｈｉｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２
葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３
ｃｍに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて
調整された水利剤を、１ヘクタール当り１０ｋｌに相当
する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し１．６段階の指数で表示した。試
験結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し１．６段階の指数で表示した。試
験結果は表４のとおりである。
表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。しかしながら本化合物群は水稲に対しても影響
をおよぼす。
ｒ ９９ ）
以上の結果から、本発明の化合物は広範囲の雑草に対し
て強い除草活性を発揮することが明白であり、各種作物
の除草剤として応用することができる。
て強い除草活性を発揮することが明白であり、各種作物
の除草剤として応用することができる。
特許出願人 昭和電工株式会社
代理人 弁理士菊地精−
（ｔ・）ノ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ％式％（ （式中、Ｒは水素原子、低級アルギル基、低級ハロアル
キル基又は低級アル々ニル基を、Ｒ′は低級アルキル基
、低級アルケニル基、フェニル基又はアルギ清アルコギ
シ専ハロゲｊＶ擲により置換されたフェニル基を、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子を示す。）にて表わされるピラゾ
ール誘導体。 （式中Ｉ’ｔｌ−１：水素原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基又は低級アルケニル基を示す）にて表わ
される化合物と一般式 Ｒ’ＮＣＸ（式中ル基又はアル
ギ何アルコキ＾ハロゲ♂Ｖ≠蓋− により置換されたフェニル基を、Ｘは酸素原子又は硫黄
原子を表わす。）にて表わされる化合物を反応させるこ
とを特徴とする、一般式（式中、Ｒ，Ｒ’、Ｘは上記の
通り、）にて表わされるピラゾール誘導体の製造法。 ３）一般式 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級ハロアル
ギル基又は低級アルケニル基ヲ、Ｒ′又はアルキノ式ア
ルへキン髪八ロゲＩ−等により置換されたフェニル基を
、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示す。）にて表わされる
ピラゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19444281A JPS5896071A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19444281A JPS5896071A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896071A true JPS5896071A (ja) | 1983-06-07 |
Family
ID=16324648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19444281A Pending JPS5896071A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896071A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH051634A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Honda Motor Co Ltd | エンジン吸気系の吸気温低減構造 |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19444281A patent/JPS5896071A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH051634A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Honda Motor Co Ltd | エンジン吸気系の吸気温低減構造 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59163372A (ja) | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
| EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| JPS5829281B2 (ja) | バルビツ−ル酸系除草剤 | |
| JPS5896071A (ja) | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
| JPS5942396A (ja) | リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| JPH0583555B2 (ja) | ||
| JPS608243A (ja) | α，αジメチルベンジルヒドロキシルアミン誘導体及び除草剤 | |
| JPS604171A (ja) | Ｎ−アルキルアミノピラゾ−ル誘導体とその製造法および除草剤 | |
| JPS58126869A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、製造法及び除草剤 | |
| JP2684737B2 (ja) | チオセミカルバゾン誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPS604175A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
| JPH01186868A (ja) | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS6121953B2 (ja) | ||
| JPH0641094A (ja) | シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPS604160A (ja) | カ−バメ−ト誘導体及び除草剤 | |
| JPS608252A (ja) | サリチル酸誘導体及び除草剤 | |
| JPS608278A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
| JPS5899467A (ja) | １−アシルピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
| JPS608263A (ja) | テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 | |
| JPS5984871A (ja) | ピラゾリルカルバミン酸エステル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
| JPH04178362A (ja) | 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS61165382A (ja) | 新規チオフエン系尿素誘導体及び除草剤 | |
| JPS58144372A (ja) | ピラゾリル尿素誘導体とその製造法及び除草剤 |