JPS5890555A - ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents
ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤Info
- Publication number
- JPS5890555A JPS5890555A JP57204898A JP20489882A JPS5890555A JP S5890555 A JPS5890555 A JP S5890555A JP 57204898 A JP57204898 A JP 57204898A JP 20489882 A JP20489882 A JP 20489882A JP S5890555 A JPS5890555 A JP S5890555A
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- JP
- Japan
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- group
- lower alkyl
- compound
- halogen
- herbicide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なベンズアミド誘導体及びそれらを含有
する除草剤に関する。
する除草剤に関する。
す:Yは水素原子又はハロゲン原子であワ;Qは基=C
H−又は二N−であり;Wはハロゲン原子、低級フルキ
ル基、トリ(R2は水素原子又は低lI&フルキル基で
あり;R1及!/R3は水素原子、カチオン又は低級ア
ルキル基である)であり;ρは0又は】であり:nはO
l】又は2である〕で表わされるベンズアミド誘導体及
びそれらの塩に関し、またそれらを有効成分として含有
する除草剤に関する。
H−又は二N−であり;Wはハロゲン原子、低級フルキ
ル基、トリ(R2は水素原子又は低lI&フルキル基で
あり;R1及!/R3は水素原子、カチオン又は低級ア
ルキル基である)であり;ρは0又は】であり:nはO
l】又は2である〕で表わされるベンズアミド誘導体及
びそれらの塩に関し、またそれらを有効成分として含有
する除草剤に関する。
尚、本発明化合物は前記一般式(1)で示されるが、式
中の各変数は互いに次の関係を有する。
中の各変数は互いに次の関係を有する。
(1)Qが基=C)(−で、且っQが0の場合、Wの基
−COOR’ (R・は前述の通り)はアミ7基に対し
て一位又はp位に存在する。
−COOR’ (R・は前述の通り)はアミ7基に対し
て一位又はp位に存在する。
前記一般式(I)中×、Y及、びWで表わされるハロゲ
ン原子としては、7・/素、塩素、臭素、沃素が挙げら
れ:W、 R’、R2及びR3で表わ午れる低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n・ブチル、Lert−ブチルなどが挙げられ
る。また、R1及びR)で表わされるカチオンとしては
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、有機
アミンなどが挙げられる6本発明化合物は、例えば次、
?様な方法によって製造することができる。
ン原子としては、7・/素、塩素、臭素、沃素が挙げら
れ:W、 R’、R2及びR3で表わ午れる低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピル、n・ブチル、Lert−ブチルなどが挙げられ
る。また、R1及びR)で表わされるカチオンとしては
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、有機
アミンなどが挙げられる6本発明化合物は、例えば次、
?様な方法によって製造することができる。
3−
〔1〕一般式(It)
(式中×及びYは前述の通りである)で表わされる安息
香酸又はその反応性誘導体、望ましくは酸クロリドと、
一般式(I[l) 〔式中Q、Q及び口は前述の通りであり;R4はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基又は基
−COOR(Rは水素原子又は低級フルキル基である)
である〕で表わされるアミノ化合物とを室温〜還流温度
で0゜1〜24時間反応させる。
香酸又はその反応性誘導体、望ましくは酸クロリドと、
一般式(I[l) 〔式中Q、Q及び口は前述の通りであり;R4はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基又は基
−COOR(Rは水素原子又は低級フルキル基である)
である〕で表わされるアミノ化合物とを室温〜還流温度
で0゜1〜24時間反応させる。
この反応では、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビリノ
ン、ジオキサン、酢酸エステル、テトラヒドロ7ランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ビリノン、ツメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、弗化セシウムなどの酸受容体を
用いるのが好ましい。
ン、ジオキサン、酢酸エステル、テトラヒドロ7ランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ビリノン、ツメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、弗化セシウムなどの酸受容体を
用いるのが好ましい。
また、前記一般式(II)の安息香酸と、繭記一般式(
I[I)の4− アミノ化合物とを縮合させる前に、前記一般式(旧の安
RIMと、ジシクロへ粉シルカルボノイミYとを縮合さ
せ、その後前記一般式(m)のアミノ化合物を縮合させ
てもよい。
I[I)の4− アミノ化合物とを縮合させる前に、前記一般式(旧の安
RIMと、ジシクロへ粉シルカルボノイミYとを縮合さ
せ、その後前記一般式(m)のアミノ化合物を縮合させ
てもよい。
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基又は基−COOR’ (R1は前述の通りで
ある)である〕で表わされるベンズアミド誘導体と、一
般式(V)(式中R2及びR]は前記の通りであり、H
ALはハロゲン原子である)で表わされるハローフルカ
ンカルボン酸誘導体とを室温〜170℃で0.5〜24
時聞反応させる。
ロメチル基又は基−COOR’ (R1は前述の通りで
ある)である〕で表わされるベンズアミド誘導体と、一
般式(V)(式中R2及びR]は前記の通りであり、H
ALはハロゲン原子である)で表わされるハローフルカ
ンカルボン酸誘導体とを室温〜170℃で0.5〜24
時聞反応させる。
この反応では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの酸受容体及び7セト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル?)ン、5
− エタ/−ル、プロパツール、ベンゼン、トルエン、ジメ
チル入ルホ〜シト、ツメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドンなどの溶媒を用いるのが好ましい。
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの酸受容体及び7セト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル?)ン、5
− エタ/−ル、プロパツール、ベンゼン、トルエン、ジメ
チル入ルホ〜シト、ツメチルホルムアミド、N−メチル
ピロリドンなどの溶媒を用いるのが好ましい。
前記〔1〕及び〔2〕の反応で得られたベンズアミド誘
導体は、さらに常法の加水分解、エステル化、エステル
交換、塩形成反応などの各種反応によって、本発明のそ
の他のベンズアミド誘導体に変換することができる。
導体は、さらに常法の加水分解、エステル化、エステル
交換、塩形成反応などの各種反応によって、本発明のそ
の他のベンズアミド誘導体に変換することができる。
次に本発明化合物の製造例を記載する。
製造例1+ 2−二トロー5−(3−クロロ−5−トリ
フルオロメチルピリジン−2−イルレオ斗シ)−N−(
3−トリフルオロメチルベンゼンスルホニlし)ベンズ
アミドの合成 2−ニトロ−5−(3−クロロ−5−MJフルオロメチ
ルピリノン−2−イルオ斗シ)安息香酸クロリド2 、
O、、酸酢n−ブチルエステル30s(!、鵬−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホン7ミド1.6g及び弗
化セシウム2.Ogを攪拌下、還流状態で3時間反応さ
せた。生成物を放冷後、水中に投入し、希塩績を少量滴
下して塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥し
、塩化メチレンを減圧留去して融点118〜122°C
の目的物1.3gを得た。
フルオロメチルピリジン−2−イルレオ斗シ)−N−(
3−トリフルオロメチルベンゼンスルホニlし)ベンズ
アミドの合成 2−ニトロ−5−(3−クロロ−5−MJフルオロメチ
ルピリノン−2−イルオ斗シ)安息香酸クロリド2 、
O、、酸酢n−ブチルエステル30s(!、鵬−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホン7ミド1.6g及び弗
化セシウム2.Ogを攪拌下、還流状態で3時間反応さ
せた。生成物を放冷後、水中に投入し、希塩績を少量滴
下して塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥し
、塩化メチレンを減圧留去して融点118〜122°C
の目的物1.3gを得た。
6−
豹記一般的製造法及び具体的製造例に準じて製造された
化合物の具体例を第1表に記載する。
化合物の具体例を第1表に記載する。
略−1表
本発明のベンズアミド誘導体は、除草剤の有効成分とし
て使用した場合に好適な作用効果を示す、特に、大豆又
はトウモロコシ栽培畑に生育するキク科、マメ科、アオ
イ科、ヒュ科、アカザ科、ナス科、ヒルがオ科なとの有
害雑草を7− 土壌又は茎葉処理する二とによって、大豆或はトウモロ
コシに薬害を与えることなく、選択的に防除できる。
て使用した場合に好適な作用効果を示す、特に、大豆又
はトウモロコシ栽培畑に生育するキク科、マメ科、アオ
イ科、ヒュ科、アカザ科、ナス科、ヒルがオ科なとの有
害雑草を7− 土壌又は茎葉処理する二とによって、大豆或はトウモロ
コシに薬害を与えることなく、選択的に防除できる。
本発明除草剤の適用範囲は、萌述の大豆又はトウモロコ
シ畑以外に、その他の畑地、水田、果樹園、桑園、山林
、農道、グランド°、工場敷地など多岐にわたり、適用
方法も土壌処理、草葉処理を適宜選択できる。
シ畑以外に、その他の畑地、水田、果樹園、桑園、山林
、農道、グランド°、工場敷地など多岐にわたり、適用
方法も土壌処理、草葉処理を適宜選択できる。
本発明除草剤を施用する場合、有効成分化合物をそのま
ま散布してもよいが、通常は担体、必要に応じて各種補
助剤と混合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などに
製剤してから使用してもよい、有効成分化合物と農業用
補助剤との過当な配合重量比は一般に2:98〜90:
10、望ましくは10:90〜60:40である。有効
成分化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製
剤形態により一層に規定で外ないが、一般に1アール当
り0.5〜100g、望ましくは1〜508である。
ま散布してもよいが、通常は担体、必要に応じて各種補
助剤と混合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などに
製剤してから使用してもよい、有効成分化合物と農業用
補助剤との過当な配合重量比は一般に2:98〜90:
10、望ましくは10:90〜60:40である。有効
成分化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製
剤形態により一層に規定で外ないが、一般に1アール当
り0.5〜100g、望ましくは1〜508である。
本発明除草剤は他の農薬、肥料、土壌などと混用或は併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある1例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
草性化合物との混用により一層すぐれた効果を示す。
用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある1例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
草性化合物との混用により一層すぐれた効果を示す。
a −C4−(5−)リフルオロメチルピリジン−2−
イルオキシ)8− 71ノ斗シ〕プロピオン酸の低級アル斗ルエステル、a
−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルビリノ
ン−2−イルオキシ)7エ7キシ〕プロピオン鰹の低級
フルキルエステル、a−(4−(3,S−ノクロロビリ
ジンー2−イルオキシ)フェノキシフプロピオン酸の低
級アルキルエステル、a−[4−(4−)リフルオロメ
チル7エ7キシ)フェノ〜シ〕ノロピオン漿の低級アル
勾ルエステル、4−[4−(54リフルオロメチルピリ
ジン−2−イルオ卑シ)フェノキシクー2−ペンテン酸
の低級アルキルエステル、4−(4−(4−)リフルオ
ロメチル7エ7キシ)フェノキシクー2−ペンテン酸の
低級アル斗ルエステル、2−(4−(6−フルオロ−2
−キ/キザリルオ曳シ)7エ/キシ〕プロピオン酸の低
級フルキルエステル、2−(1−アリa斗ジアミノブチ
リデン)−4−(メ)キシカルボニル)−5、5−ツメ
チルシクロへ今サンー1,3−ジオン・ンーグ塩、2−
(N−エトキシブチリミドイル)−5−(2−エチルチ
オプロピル)−3−ヒYロ〜シー2−シクロへ斗センー
1−オン。
イルオキシ)8− 71ノ斗シ〕プロピオン酸の低級アル斗ルエステル、a
−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルビリノ
ン−2−イルオキシ)7エ7キシ〕プロピオン鰹の低級
フルキルエステル、a−(4−(3,S−ノクロロビリ
ジンー2−イルオキシ)フェノキシフプロピオン酸の低
級アルキルエステル、a−[4−(4−)リフルオロメ
チル7エ7キシ)フェノ〜シ〕ノロピオン漿の低級アル
勾ルエステル、4−[4−(54リフルオロメチルピリ
ジン−2−イルオ卑シ)フェノキシクー2−ペンテン酸
の低級アルキルエステル、4−(4−(4−)リフルオ
ロメチル7エ7キシ)フェノキシクー2−ペンテン酸の
低級アル斗ルエステル、2−(4−(6−フルオロ−2
−キ/キザリルオ曳シ)7エ/キシ〕プロピオン酸の低
級フルキルエステル、2−(1−アリa斗ジアミノブチ
リデン)−4−(メ)キシカルボニル)−5、5−ツメ
チルシクロへ今サンー1,3−ジオン・ンーグ塩、2−
(N−エトキシブチリミドイル)−5−(2−エチルチ
オプロピル)−3−ヒYロ〜シー2−シクロへ斗センー
1−オン。
次に本発明除草剤の試験例を示す。
試験例1゜
温室内で1.500分の1アールバツトに畑地土壌を詰
9− め、大豆、オナモミ及びタデの種子を播種した。その後
大豆が1葉期、オナモミが4葉期、タデが3葉期に達し
た時、供試薬剤の製剤品を500ρ/haの水に希釈し
て、有効成分が1kg/haの割合となるように茎葉散
布した。処理後20日1に生育状況を肉眼観察し、10
ル階(1:無処理区と同様〜10:完全に抑制)で生育
抑制程度を評価し、第2表の結果を得た。
9− め、大豆、オナモミ及びタデの種子を播種した。その後
大豆が1葉期、オナモミが4葉期、タデが3葉期に達し
た時、供試薬剤の製剤品を500ρ/haの水に希釈し
て、有効成分が1kg/haの割合となるように茎葉散
布した。処理後20日1に生育状況を肉眼観察し、10
ル階(1:無処理区と同様〜10:完全に抑制)で生育
抑制程度を評価し、第2表の結果を得た。
尚、No、1及びNo、6〜8についても試験を実施し
たと二ろ、同様な結果が得られた。
たと二ろ、同様な結果が得られた。
試験例2゜
温室内で1.000分の17−ルバントに畑地土壌を詰
め、大豆、トウモロフシ及び各種雑草の種子を播種した
。
め、大豆、トウモロフシ及び各種雑草の種子を播種した
。
10−
その後、作物及び雑草が一定の生育段階に達したとき(
大豆が初生葉部、トウモロコシが2.5葉期、イヌホオ
ズ〜が3.5葉期、アオビユが3.5葉期、タデが31
期、メヒシバが3葉期、オナモミが4葉期、アサガオが
3.5葉期、アメリカキンゴジカが3葉期及びエビスグ
サが1.5葉期)、供試薬剤のsl剤品を500(1/
haO量の水に希釈して、有効成分が0.5kg/ha
の割合となるように小型スプレーで茎葉欽布した。処理
後20日1に雑草の生育状況を肉眼観察し、前記試験例
1と同様にして生育抑制程度を評価し、第3表の結果を
得た。
大豆が初生葉部、トウモロコシが2.5葉期、イヌホオ
ズ〜が3.5葉期、アオビユが3.5葉期、タデが31
期、メヒシバが3葉期、オナモミが4葉期、アサガオが
3.5葉期、アメリカキンゴジカが3葉期及びエビスグ
サが1.5葉期)、供試薬剤のsl剤品を500(1/
haO量の水に希釈して、有効成分が0.5kg/ha
の割合となるように小型スプレーで茎葉欽布した。処理
後20日1に雑草の生育状況を肉眼観察し、前記試験例
1と同様にして生育抑制程度を評価し、第3表の結果を
得た。
次に本発明除草剤の製剤例を記載する。
製剤例1゜
(1) 2−ニトロ−5−(3−クロロ・5−)17フ
ルオロメチルピリジン・2−イルオ〜シ)−N−(2−
)す71レオaメチtVベンゼンスルホニル)ベンズア
ミド20重量部 (2)キシレン 60//(3
) ツルポール2806B (商品名:東邦化学工業製) 209以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤(乳剤)とした。
ルオロメチルピリジン・2−イルオ〜シ)−N−(2−
)す71レオaメチtVベンゼンスルホニル)ベンズア
ミド20重量部 (2)キシレン 60//(3
) ツルポール2806B (商品名:東邦化学工業製) 209以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤(乳剤)とした。
製剤例2゜
(1) 2−ニトロ−5−(3−クロロ−5−)リフ
ルオロメチルビリジン−2−イルオ〜シ)・N−(2−
メト斗シカlレボニルベンゼンスルホニル)ベンズアミ
ド20111部 (2) シークライト 75 #
(3) ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 2 〃(4) リグ
ニンスルホン酸ソーグ 3 #以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤(水和剤)とした。
ルオロメチルビリジン−2−イルオ〜シ)・N−(2−
メト斗シカlレボニルベンゼンスルホニル)ベンズアミ
ド20111部 (2) シークライト 75 #
(3) ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 2 〃(4) リグ
ニンスルホン酸ソーグ 3 #以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤(水和剤)とした。
製剤例3゜
(1) ジ−クライト 78重量
部(2) ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 2 #(3) ツ
ルポール5039 (商品名:東邦化学工業製) 5 #(4) カ
ープレックス (商品名:塩野義製薬製) 15 #以上(1)
〜(4)の成分の混合物と、2−二トロー5・(3−ク
aa・5−トリフルオaメチルビリジン−2−イルオキ
シ)−N−(2−)リフルオロメチルベンゼンスルホニ
ル)ベンズ7ミドとを4:1の重量割合?混合して本発
明除草剤(水和剤)とした。
部(2) ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 2 #(3) ツ
ルポール5039 (商品名:東邦化学工業製) 5 #(4) カ
ープレックス (商品名:塩野義製薬製) 15 #以上(1)
〜(4)の成分の混合物と、2−二トロー5・(3−ク
aa・5−トリフルオaメチルビリジン−2−イルオキ
シ)−N−(2−)リフルオロメチルベンゼンスルホニ
ル)ベンズ7ミドとを4:1の重量割合?混合して本発
明除草剤(水和剤)とした。
製剤例4゜
(1) 2−二トロ・5−(3−クロロ−5−トリフル
オロメチルピリジン−2−イルオキシ)−N−(3−)
リフルオロメチルベンゼンスルホニル)ベンズアミド 20重量部 (2) ジ−クライト 75
#=13− (3)ディスクゾールW−59 (商品名:第−工業製薬製) 2 〃(4) ツ
ルポール5050 (商品名:東邦化学工業製) 2h(5)
ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 19以上の各成
分を均一に混合して本発明除草剤(水和剤)とした。
オロメチルピリジン−2−イルオキシ)−N−(3−)
リフルオロメチルベンゼンスルホニル)ベンズアミド 20重量部 (2) ジ−クライト 75
#=13− (3)ディスクゾールW−59 (商品名:第−工業製薬製) 2 〃(4) ツ
ルポール5050 (商品名:東邦化学工業製) 2h(5)
ラベリンS (商品名:第−工業製薬製) 19以上の各成
分を均一に混合して本発明除草剤(水和剤)とした。
特許畠顧へ 石原産業株式会社
一14完−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 あり;Yは水素原子又はハロゲン原子であり;Qは基=
CH−又は=N−であワ;Wはハロゲン原子、低級フル
キル基、トリフルオロメチル基、基−COORI又は基
−ル斗ル基である)であり;QはO又は1であり;口は
0.1又は2である〕で表わされるベンズアミド誘導体
及びそれらの塩。 〔式中×はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であ
り:Yは水素原子又はハロゲン原子であり;Qは基=C
H−又は二N−であり;Wはハロゲン原子、低級アル斗
ル基、トリフルオロメチル基、基−COOR’ 又は基
−ルキル基である)であり;ρはO又は1であり:nは
Oll又は2である〕で表わされるベンズアミド誘導体
及びそれらの塩の少くとも一種を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57204898A JPS5890555A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57204898A JPS5890555A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56167522 Division |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5890555A true JPS5890555A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=16498219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57204898A Pending JPS5890555A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5890555A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008061236A3 (en) * | 2006-11-16 | 2008-07-31 | Allergan Inc | Sulfoximines as kinase inhibitors |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP57204898A patent/JPS5890555A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008061236A3 (en) * | 2006-11-16 | 2008-07-31 | Allergan Inc | Sulfoximines as kinase inhibitors |
JP2010510242A (ja) * | 2006-11-16 | 2010-04-02 | アラーガン、インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤としてのスルホキシミン |
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