JPS5889632A - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPS5889632A JPS5889632A JP57199877A JP19987782A JPS5889632A JP S5889632 A JPS5889632 A JP S5889632A JP 57199877 A JP57199877 A JP 57199877A JP 19987782 A JP19987782 A JP 19987782A JP S5889632 A JPS5889632 A JP S5889632A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明社、改良されたジエンゴム組成物、およびジエン
ゴムをN−カルバモイルマレアミド酸およびその誘導体
で処理する方法に関する。
ゴムをN−カルバモイルマレアミド酸およびその誘導体
で処理する方法に関する。
この処理はジエンゴムのタック(taok)および生ま
強度(gre@n strength)を増大させるの
に%に有効である。
強度(gre@n strength)を増大させるの
に%に有効である。
空気タイヤおよびその他のゴム製品部分中の天然ゴムを
全部または一部合成ジエンゴムで置き換えるとその合成
物質の挙動が天然ゴムのそれとは異なるという問題を生
ずる。一つの有意な差異はタックおよび生tS度に関係
している。
全部または一部合成ジエンゴムで置き換えるとその合成
物質の挙動が天然ゴムのそれとは異なるという問題を生
ずる。一つの有意な差異はタックおよび生tS度に関係
している。
代表的には未加硫合成ジエンゴムは天然ゴムよりも有意
に低い生首強度およびタック性質を膚する。この差異は
たとえばタイヤのような製品が加硫前の操作および成形
中それらの構造一体性を維持できないという問題を生ず
る。その結果1合成ゴムを含有す暮ゴl配合物(コンパ
ウンド)の生i強度およびタック性質を改良する努力が
今もって続いている。
に低い生首強度およびタック性質を膚する。この差異は
たとえばタイヤのような製品が加硫前の操作および成形
中それらの構造一体性を維持できないという問題を生ず
る。その結果1合成ゴムを含有す暮ゴl配合物(コンパ
ウンド)の生i強度およびタック性質を改良する努力が
今もって続いている。
本質的に標すべてシス−1,4−ポリイソプレンからな
る非常に天然ゴムに類似した合成ポリイソプレンが製造
された。おそらく合成ポリインプレンと天然ゴムとの間
の最賜有意な差は前者がかなシ小さな生を強度およびタ
ック性を有する点にある。すなわち、生首強度およびタ
ック性の改良のための努力の多くは合成ポリイソプレン
に関する。広く使用されている他の合成ジエンゴムはポ
リブタジェンゴムおよびスチレン−ブタジェン共重合体
ゴム(sBR)である。
る非常に天然ゴムに類似した合成ポリイソプレンが製造
された。おそらく合成ポリインプレンと天然ゴムとの間
の最賜有意な差は前者がかなシ小さな生を強度およびタ
ック性を有する点にある。すなわち、生首強度およびタ
ック性の改良のための努力の多くは合成ポリイソプレン
に関する。広く使用されている他の合成ジエンゴムはポ
リブタジェンゴムおよびスチレン−ブタジェン共重合体
ゴム(sBR)である。
ジエンゴムのタック性および生首強度を増大させる試み
としてはたとえば合成ゴム化合物への多81類の樹脂粘
着性付与剤の県加のような種種の処理があげられる。一
般に、これらの物質社主として合成ゴム重合体の本来的
に低い生首強度の九めに所望の目的には無効であった。
としてはたとえば合成ゴム化合物への多81類の樹脂粘
着性付与剤の県加のような種種の処理があげられる。一
般に、これらの物質社主として合成ゴム重合体の本来的
に低い生首強度の九めに所望の目的には無効であった。
米国特許第4151.161号および同第へ22翫10
0号各明細書にはニトロノアニリノアルカンをゴム中に
混入させることおよびこのように処理された合成ゴムで
は実際に生ま強度の改良がなされることが教示されてい
る。ゴム中へのこれら物質の分散の間醜があるが、一般
に比較的小量が使用されることにより解決されてまた。
0号各明細書にはニトロノアニリノアルカンをゴム中に
混入させることおよびこのように処理された合成ゴムで
は実際に生ま強度の改良がなされることが教示されてい
る。ゴム中へのこれら物質の分散の間醜があるが、一般
に比較的小量が使用されることにより解決されてまた。
本発明の目的拡、生1m度またはIツ“り性あるい社両
方の改良され喪性質を示すジエンゴムからなる組成物を
提供することである。
方の改良され喪性質を示すジエンゴムからなる組成物を
提供することである。
本発明の別の目的は、生ま強度またはタック性質を改良
するためにジエンゴムを処理する方法を提供することで
ある。
するためにジエンゴムを処理する方法を提供することで
ある。
これらおよびその他の目的は、1ずジエンゴムからなシ
そして替性作用童の式 (式中、R1、R2およびR3は同一または異なる基で
あり、それら紘水素、フェニル、および03〜1oシク
ロアルキルを含めて自〜1oアルキルから選択され、場
合により追加のへテロのNtたはO原子を伴なうかまた
は伴なうことなしに前記式のN原子の一方または両方と
一緒になって複素環式部分を形成しそしてYli硫黄ま
た紘WIk素原子である)の化合物を含有する組成物に
おいて本発明によnw5Asれる。
そして替性作用童の式 (式中、R1、R2およびR3は同一または異なる基で
あり、それら紘水素、フェニル、および03〜1oシク
ロアルキルを含めて自〜1oアルキルから選択され、場
合により追加のへテロのNtたはO原子を伴なうかまた
は伴なうことなしに前記式のN原子の一方または両方と
一緒になって複素環式部分を形成しそしてYli硫黄ま
た紘WIk素原子である)の化合物を含有する組成物に
おいて本発明によnw5Asれる。
筐大、本発明はジエンゴムを前記式の化合物で、生ま強
度またはタックに関する改良された性質をジエンゴムに
付与するに充分な長時間130℃以上の適当な温度にお
いて処理することからなるジエンゴムの処理方法をも包
含する。
度またはタックに関する改良された性質をジエンゴムに
付与するに充分な長時間130℃以上の適当な温度にお
いて処理することからなるジエンゴムの処理方法をも包
含する。
また1本発明社前記方法の生成物も包含する。
本発明の組成物はジエンゴムからなるものとして記載さ
れる。「ジエンゴム」とは2mまたヰそれ以上の天然ま
たは合成重合体の混合物を含めてジエン単量体からの1
合体(天然重合体または合成重合体のいずれでもよい)
であるエラストマーを意味する。天然ジエンゴムの例と
してはたとえばスモークドシート、クレープまたは他の
代表的な形態のヘビア(hevea)ゴム、グアニール
(guayule)およびその他の天然に生ずるエラス
トマーをあけることがてきる。「ジエンゴム」の定義内
にある合Iftm合体の例としてはたとえはイソプレン
およびブタジェンからのホモ1合体であるかまたは、ジ
エン類あるいはその他の1合性物質であることができる
1alまたはそれ以上のフモノマーとの共重合体であゐ
重合体をあける仁とがてきる。たとえばイソプレンまた
祉ブタジェンとスチレン、アクリロニトリル、インブチ
レンまたはたとえばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸
、アクリル酸およびメタクリル酸のような不飽和カルボ
ン酸およびエステルおよびメタアクリル酸メチルとの共
重合体があけられる。またKPDMゴム(エチレン、プ
ロピレンおよび非共役ジエン単量体からの重合体)も包
含される。本発明は高シス−1,4含量の合成ポリイン
プレンおよびそれのスチレン/ブタジェン共重合体ゴム
(8BB)とのブレンドと一緒に使用する際に特に有用
であることがわかる。前記り二ンタイプの外にこの組成
物は通常ゴム配合物(コンノぞランド)中に混入される
他の混和性ゴム物質およびゴム配合成分を含有しうる。
れる。「ジエンゴム」とは2mまたヰそれ以上の天然ま
たは合成重合体の混合物を含めてジエン単量体からの1
合体(天然重合体または合成重合体のいずれでもよい)
であるエラストマーを意味する。天然ジエンゴムの例と
してはたとえばスモークドシート、クレープまたは他の
代表的な形態のヘビア(hevea)ゴム、グアニール
(guayule)およびその他の天然に生ずるエラス
トマーをあけることがてきる。「ジエンゴム」の定義内
にある合Iftm合体の例としてはたとえはイソプレン
およびブタジェンからのホモ1合体であるかまたは、ジ
エン類あるいはその他の1合性物質であることができる
1alまたはそれ以上のフモノマーとの共重合体であゐ
重合体をあける仁とがてきる。たとえばイソプレンまた
祉ブタジェンとスチレン、アクリロニトリル、インブチ
レンまたはたとえばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸
、アクリル酸およびメタクリル酸のような不飽和カルボ
ン酸およびエステルおよびメタアクリル酸メチルとの共
重合体があけられる。またKPDMゴム(エチレン、プ
ロピレンおよび非共役ジエン単量体からの重合体)も包
含される。本発明は高シス−1,4含量の合成ポリイン
プレンおよびそれのスチレン/ブタジェン共重合体ゴム
(8BB)とのブレンドと一緒に使用する際に特に有用
であることがわかる。前記り二ンタイプの外にこの組成
物は通常ゴム配合物(コンノぞランド)中に混入される
他の混和性ゴム物質およびゴム配合成分を含有しうる。
本発明の組成物中に含有される化合物としてはN−カル
バモイルマレアオド酸〔時にマレウリ酸(maleur
ic acid)と呼ばれる〕おjびli似似合合物あ
けられる。たとえば前記一般式中のYが酸素である場合
代表的化合物の例としてはたとえば1モルのマレイン酸
無水物と1モルのエチル尿素、1.3−ジメチル尿素、
フェニル尿素、2−イミダゾリトンなどの反応生成物を
あけることができる。一般式中のYが硫黄原子である場
合代表的化合物の例としては、たとえけN−チオカルバ
モイルマレアミド酸の外に、1モルのマレイン酸無水物
と1モルのフェニルチオ尿素、エチルチオ尿素などのそ
れぞれとの反応生成物をあげることができる。
バモイルマレアオド酸〔時にマレウリ酸(maleur
ic acid)と呼ばれる〕おjびli似似合合物あ
けられる。たとえば前記一般式中のYが酸素である場合
代表的化合物の例としてはたとえば1モルのマレイン酸
無水物と1モルのエチル尿素、1.3−ジメチル尿素、
フェニル尿素、2−イミダゾリトンなどの反応生成物を
あけることができる。一般式中のYが硫黄原子である場
合代表的化合物の例としては、たとえけN−チオカルバ
モイルマレアミド酸の外に、1モルのマレイン酸無水物
と1モルのフェニルチオ尿素、エチルチオ尿素などのそ
れぞれとの反応生成物をあげることができる。
前記一般式中に定義された化合物あるいはかかる化合物
の2種またはそれ以上が蜜性作用量において本発明組成
物中に存在する。仁の量轄存在するジエンゴムの特定の
!イブ、使用される化合物の本性、FJr望される改良
および他の要因によって変化しうる。存在する化合物の
量はジエンゴム重量100部当り0.1〜15重量部、
よ)好ましくは[L25〜8重量部そして最も好ましく
FiO,S〜5重量部であるのが好ましい。最適量線
数種の簡単な実験により容易に決定されうる。
の2種またはそれ以上が蜜性作用量において本発明組成
物中に存在する。仁の量轄存在するジエンゴムの特定の
!イブ、使用される化合物の本性、FJr望される改良
および他の要因によって変化しうる。存在する化合物の
量はジエンゴム重量100部当り0.1〜15重量部、
よ)好ましくは[L25〜8重量部そして最も好ましく
FiO,S〜5重量部であるのが好ましい。最適量線
数種の簡単な実験により容易に決定されうる。
本発明の方法において前述の定義を有するジエンゴムは
「処理される」と云われる。ジエンゴムの処理とは前述
の定義を有する化合物をゴム中によく分散させつつ混入
させそしてその混合物を変性させるに充分な時間適当な
温度(130℃以上)に維持することを意味する。好都
合な処理方法はゴム配合物を混合する九めに通常使用さ
れるタイプの高剪断装置、たとえばラバーばルおよび好
ましくはバンバリーミキサ−などで例示される内部iキ
サ−を使用して化合物をゴム中に混合させることからな
る。かかる混合は、所望温度範囲内に抑制されうる温度
上昇をゴム混合物中にもたらす。あるいはまた、この化
合物は比較的低温(130℃以下)でジエンゴム中に混
入されついでその混合物が適当なより高い温度に加熱さ
れて必要な時間保持される。
「処理される」と云われる。ジエンゴムの処理とは前述
の定義を有する化合物をゴム中によく分散させつつ混入
させそしてその混合物を変性させるに充分な時間適当な
温度(130℃以上)に維持することを意味する。好都
合な処理方法はゴム配合物を混合する九めに通常使用さ
れるタイプの高剪断装置、たとえばラバーばルおよび好
ましくはバンバリーミキサ−などで例示される内部iキ
サ−を使用して化合物をゴム中に混合させることからな
る。かかる混合は、所望温度範囲内に抑制されうる温度
上昇をゴム混合物中にもたらす。あるいはまた、この化
合物は比較的低温(130℃以下)でジエンゴム中に混
入されついでその混合物が適当なより高い温度に加熱さ
れて必要な時間保持される。
処理温度は130℃以上でなければならない。
さもないと所望の改良は実現されない。150℃以上の
温度を使用するのが好ましいが、160℃以上がより好
ましくそして160℃〜210℃が最も好1.しい。
温度を使用するのが好ましいが、160℃以上がより好
ましくそして160℃〜210℃が最も好1.しい。
処理時間は0.1〜20分が好ましいが、α5〜15分
がよシ好ましくそして1〜10分が最も好ましい。上記
の好ましい最低時間よりも短い処理時間では所望の性質
の改良が不充分でありそして上記の好ましい最高時間よ
りも長い処理時間ではゴムに有害である。各成分の量に
関して成分の特定な組み合わせのための最適時間および
最適温度の両者はいくつかの実験により容晶に決定され
うる。
がよシ好ましくそして1〜10分が最も好ましい。上記
の好ましい最低時間よりも短い処理時間では所望の性質
の改良が不充分でありそして上記の好ましい最高時間よ
りも長い処理時間ではゴムに有害である。各成分の量に
関して成分の特定な組み合わせのための最適時間および
最適温度の両者はいくつかの実験により容晶に決定され
うる。
他のゴム配合剤線処理中に任意に存在することができそ
してカーボンブラックおよび/または非ブラック充填剤
が好ましい。しかしながら、使用される条件のために、
完全な加硫系はジエンゴム化合物の早期加硫1+はスコ
ーチを生ずる可能性があるので処理中存在しない方が好
ましい。ジエンゴム化合物中に非ブラック充填剤を存在
させ丸い場合にはそれを処理過程中に存在させることに
より特別な利益が得られる。この方法は加硫される一化
合物中によシ良い物理学的性質を与えるように非ブラッ
ク充填剤とりエンゴムとの間の相互作用をもたらすこと
が見出されている。これらのよシ良好な物理学的性質は
なかんずく応カー歪み性質の改良において明らかである
。
してカーボンブラックおよび/または非ブラック充填剤
が好ましい。しかしながら、使用される条件のために、
完全な加硫系はジエンゴム化合物の早期加硫1+はスコ
ーチを生ずる可能性があるので処理中存在しない方が好
ましい。ジエンゴム化合物中に非ブラック充填剤を存在
させ丸い場合にはそれを処理過程中に存在させることに
より特別な利益が得られる。この方法は加硫される一化
合物中によシ良い物理学的性質を与えるように非ブラッ
ク充填剤とりエンゴムとの間の相互作用をもたらすこと
が見出されている。これらのよシ良好な物理学的性質は
なかんずく応カー歪み性質の改良において明らかである
。
ジエンゴムを処理する際にその化合物の量は庸々たとえ
ばジエンゴム1量の100g当り31量部以下のように
前記の好適な最高量よりも冥質的に少ないであろうが、
しかしながら特に「マス/ −ハツチ」技術が使用され
るならばよシ多蓋が用いられうる。この技術はジエンゴ
ムの一部分のみを処理しついで引続いて未処理部分を処
理済み部分中にブレンドすることからなりうる。10部
またはこれ以下から1000部またはこれ以上までのさ
らに別のゴムが所望により処理済みゴムに混合されうる
。このさらに別のゴムは最初に処理されたゴムと同一で
あるかま九は異なっていることができる。このマスター
バッチ技術は処理する装置をより効率的に使用するのに
有効であることができ、したがってより大量のゴムの生
産を可能にする。
ばジエンゴム1量の100g当り31量部以下のように
前記の好適な最高量よりも冥質的に少ないであろうが、
しかしながら特に「マス/ −ハツチ」技術が使用され
るならばよシ多蓋が用いられうる。この技術はジエンゴ
ムの一部分のみを処理しついで引続いて未処理部分を処
理済み部分中にブレンドすることからなりうる。10部
またはこれ以下から1000部またはこれ以上までのさ
らに別のゴムが所望により処理済みゴムに混合されうる
。このさらに別のゴムは最初に処理されたゴムと同一で
あるかま九は異なっていることができる。このマスター
バッチ技術は処理する装置をより効率的に使用するのに
有効であることができ、したがってより大量のゴムの生
産を可能にする。
前述のように、タックおよび生ま強度の改良は実用上非
常に重要である。未加硫のゴム配合物におけるこれら2
つの性質は多くの研究者により探究されてきた。最近の
開発の綜説はrRubber Chemistry &
Teahno1ogyJ第54巻第576〜595頁
(1981)においてG、R,Hamed 氏により発
表されている。この綜説ではタックおよび生首強度が相
関するという基本的事実を明らかにしている。「タック
」は2種の物質の表fiiIftわずかな圧力下で短時
間接触させた後にそれら物質が分離に抵抗する力として
定義されている。エラストマーにおける生を強度は加硫
前における変形または破壊に対するその抵抗である。生
オ強度は独立して判定されうるが、しかしタックはある
程度生ま強度に左右される。
常に重要である。未加硫のゴム配合物におけるこれら2
つの性質は多くの研究者により探究されてきた。最近の
開発の綜説はrRubber Chemistry &
Teahno1ogyJ第54巻第576〜595頁
(1981)においてG、R,Hamed 氏により発
表されている。この綜説ではタックおよび生首強度が相
関するという基本的事実を明らかにしている。「タック
」は2種の物質の表fiiIftわずかな圧力下で短時
間接触させた後にそれら物質が分離に抵抗する力として
定義されている。エラストマーにおける生を強度は加硫
前における変形または破壊に対するその抵抗である。生
オ強度は独立して判定されうるが、しかしタックはある
程度生ま強度に左右される。
一般に1本発明の組成物および方法において使用される
化合物はたとえば氷酢酸のような酸性媒体中でマレイン
酸無水物を尿素、置換尿素、チオ尿素または置換チオ尿
素と反応させることによシ製造されうる。氷酢酸の使用
社マレイン酸無水物分子の二1結合に対する付加を防止
するのに役立ちうる。
化合物はたとえば氷酢酸のような酸性媒体中でマレイン
酸無水物を尿素、置換尿素、チオ尿素または置換チオ尿
素と反応させることによシ製造されうる。氷酢酸の使用
社マレイン酸無水物分子の二1結合に対する付加を防止
するのに役立ちうる。
本発明のより完全な理解は以下の実施例によってなされ
うるが、その際特にことわらない限りすべての部は重量
である。
うるが、その際特にことわらない限りすべての部は重量
である。
実施例 1
本発明の組成物および方法で使用される好オしい化合物
の1allであるN−カルパモイルマレアt y@a以
下のようにして製造される。
の1allであるN−カルパモイルマレアt y@a以
下のようにして製造される。
5を容量を有する三頚フラスコ中に500t(5,1モ
ル)のマレイン酸無水物、300f(4,99モル)の
尿素および1,00(ldの氷酢酸を仕込む。
ル)のマレイン酸無水物、300f(4,99モル)の
尿素および1,00(ldの氷酢酸を仕込む。
このフラスコ祉攪拌機、サーモスタットを有する加熱マ
ントル、温度計お、よび冷却器を備えている。反応混合
物を48時間50℃で攪拌する。
ントル、温度計お、よび冷却器を備えている。反応混合
物を48時間50℃で攪拌する。
生成する沈殿を濾過し、300−のアセトンで洗浄しつ
いで60℃で一夜乾燥させる。生成物は164〜165
℃の融点を有する白色固体6061である。N−カルバ
モイルマレアイド酸として計算して収率は76.6fk
である。
いで60℃で一夜乾燥させる。生成物は164〜165
℃の融点を有する白色固体6061である。N−カルバ
モイルマレアイド酸として計算して収率は76.6fk
である。
同様にしてN−エチルカルパモイルマレアイド酸は攪拌
機、サーモスタットを有する加熱マントル、温度計およ
び冷却器を備えた三頚フラスコ中に24.5F(0,2
5モル)のマレイン酸無水物および22.(1(0,2
5モル)のエチル尿素を75−の氷酢酸と一緒に仕込む
ことにより製造される。
機、サーモスタットを有する加熱マントル、温度計およ
び冷却器を備えた三頚フラスコ中に24.5F(0,2
5モル)のマレイン酸無水物および22.(1(0,2
5モル)のエチル尿素を75−の氷酢酸と一緒に仕込む
ことにより製造される。
透明な黄褐色溶液が生じ、これから揮発物質を70℃お
よび1m圧力において除去する。収量は54.8 tの
結晶性固体であ夛、これを酢酸エチルから再結晶させて
125°〜127℃で融解する白色結晶固体を一得る。
よび1m圧力において除去する。収量は54.8 tの
結晶性固体であ夛、これを酢酸エチルから再結晶させて
125°〜127℃で融解する白色結晶固体を一得る。
同様にして勢モル量のフェニルチオ原票およびマレイン
酸無水物を反応させて200〜202℃で融解するフェ
ニルチオカルバモイルマレアミド酸を得る。同様に、尋
モル量の2−イiダシリドンおよびマレイン酸無水物を
反応させて154〜155℃の融点を有する式 の化合物を製造する。
酸無水物を反応させて200〜202℃で融解するフェ
ニルチオカルバモイルマレアミド酸を得る。同様に、尋
モル量の2−イiダシリドンおよびマレイン酸無水物を
反応させて154〜155℃の融点を有する式 の化合物を製造する。
こうして製造された化合物をゴム処方中に混合しそして
本発明の方法にしたがって処理しりいでこわらのゴム配
合物を以下のように生ま強度およびタックに関する試験
にしたがって試験する。
本発明の方法にしたがって処理しりいでこわらのゴム配
合物を以下のように生ま強度およびタックに関する試験
にしたがって試験する。
生ま強度の測定は標準引張り試験装置を使用して実施さ
れる。試験すべきストック試料を厚さ約3■のスラブに
し、これよシ約2O−3X2.4amのスラブ試片が打
抜かれる。これらの試片の中央にはンチマークをつけ(
2,54mの試験長さに)そして正確な輻および厚さを
測定する。多試片を毎分50.8 tmのクロスヘッド
速度で引張シ、1200qIIまたは破壊するまでの所
望の伸び量においてその応力を記録する。各試片の最初
の断−面積に基づいて応力値が計算されそしてまた極限
伸び麹も記録される。
れる。試験すべきストック試料を厚さ約3■のスラブに
し、これよシ約2O−3X2.4amのスラブ試片が打
抜かれる。これらの試片の中央にはンチマークをつけ(
2,54mの試験長さに)そして正確な輻および厚さを
測定する。多試片を毎分50.8 tmのクロスヘッド
速度で引張シ、1200qIIまたは破壊するまでの所
望の伸び量においてその応力を記録する。各試片の最初
の断−面積に基づいて応力値が計算されそしてまた極限
伸び麹も記録される。
タックの測定はrRubb@r Ch@m1etry&
TechnologyJ第42巻總4号第1040真(
1969年、)にある、T、 R,Beatty氏によ
る論文に記載のモンサンドTea−Tak装置を使用し
てなされる。布で裏張りされたゴム試片を6.35閣の
幅に切断しそして0.40!5a12の接触面積を得る
ように互いに直角に置く。すべての試験に対して30秒
のS留時間について227fの接触圧が使用される。試
料の「粘着性(stiokn・8s)」は1試片の代わ
りに研磨したステンレス鋼表面を置換することによシ測
定されそしてその結果を前記のタック値から引いて「真
のタック」測定値を得る。これら測定値の単位は平方セ
ンナメートル当夛のダラムであ′9、毎分2.54 m
の分離速度で試片を分離させるに必要な単位面積邑、り
の最大力を表わしている。
TechnologyJ第42巻總4号第1040真(
1969年、)にある、T、 R,Beatty氏によ
る論文に記載のモンサンドTea−Tak装置を使用し
てなされる。布で裏張りされたゴム試片を6.35閣の
幅に切断しそして0.40!5a12の接触面積を得る
ように互いに直角に置く。すべての試験に対して30秒
のS留時間について227fの接触圧が使用される。試
料の「粘着性(stiokn・8s)」は1試片の代わ
りに研磨したステンレス鋼表面を置換することによシ測
定されそしてその結果を前記のタック値から引いて「真
のタック」測定値を得る。これら測定値の単位は平方セ
ンナメートル当夛のダラムであ′9、毎分2.54 m
の分離速度で試片を分離させるに必要な単位面積邑、り
の最大力を表わしている。
キュア特性はrRubb*r WorldJ 196”
2年り2月@68頁にDeaker、 Wiaeおよび
Guerr7氏等によ〕記載されているモンサント振動
円盤レオメータ−により設定温度で測定される。レオメ
ータ−のデータから最小トルクRmin、および最大ト
ルクBma Xが記録される。トルクの増加量は加硫程
度の指標でありそして交叉結合密度に比例する。ゴム試
料の最小読みより2レオメータ一単位を上昇させるため
の時間(分)12および最大値の90−のトルクを得る
ために必要とされる時間t90が記録される。t9Q
xj2の差が試料のキュア割合の指標である。加硫物は
最適キュアを得るためにレオメータ−データにより指示
された時間の間選択された温度でプレスキュアすること
により製造される。加硫物の応カー歪み性質は常法によ
り測定される。
2年り2月@68頁にDeaker、 Wiaeおよび
Guerr7氏等によ〕記載されているモンサント振動
円盤レオメータ−により設定温度で測定される。レオメ
ータ−のデータから最小トルクRmin、および最大ト
ルクBma Xが記録される。トルクの増加量は加硫程
度の指標でありそして交叉結合密度に比例する。ゴム試
料の最小読みより2レオメータ一単位を上昇させるため
の時間(分)12および最大値の90−のトルクを得る
ために必要とされる時間t90が記録される。t9Q
xj2の差が試料のキュア割合の指標である。加硫物は
最適キュアを得るためにレオメータ−データにより指示
された時間の間選択された温度でプレスキュアすること
により製造される。加硫物の応カー歪み性質は常法によ
り測定される。
実施例 l
実施例1で製造された[1の化合物(N−カルバモイル
マレアミド酸)をNateyn 2200の合成ポリイ
ソプレンゴムをベースとする表Iに示され九マスターバ
ッチ中に入れて化合させそして各マスターバッチを混合
しついで王妃のスケジュール1〜6にしたがって実験室
用ノシンノ(1]−ミキサー中でよくこねる。
マレアミド酸)をNateyn 2200の合成ポリイ
ソプレンゴムをベースとする表Iに示され九マスターバ
ッチ中に入れて化合させそして各マスターバッチを混合
しついで王妃のスケジュール1〜6にしたがって実験室
用ノシンノ(1]−ミキサー中でよくこねる。
t ゴムおよび試験化合物を仕込み、温度を150”〜
154℃に調節しながら1分間混合する。
154℃に調節しながら1分間混合する。
2、 カーボンブラックのW量を仕込んで1分間混合す
る。
る。
&1’llおよび残量のカーボンブラックを仕込んで1
分間混合する。
分間混合する。
4、!IJ)の成分を仕込んで1分間混合する。
5、 器壁付着分をきれいに剥ぎ落し、1分間混合する
。
。
& 内容物を出す。現実のゴム温度(プローブ使用)は
170〜200℃であるべき・である。
170〜200℃であるべき・である。
マスターバッチAは処理剤不含、の対照である。
マスターバッチBは既知の処理剤たるN−(2−/fシ
ル−−ニトロプロピル)−4−ニトロソアニリツ〔「N
1tr01■」(担体上331))を推奨された量で含
有する。
ル−−ニトロプロピル)−4−ニトロソアニリツ〔「N
1tr01■」(担体上331))を推奨された量で含
有する。
表1のデータはN−カルバモイルマレアミド酸が合成ポ
リイソプレンのタックおよび、生ま強度の両方をSJ!
質的に増大させるのに有効であること管示している。
リイソプレンのタックおよび、生ま強度の両方をSJ!
質的に増大させるのに有効であること管示している。
実施例 膿
完全に配合されたストックに対する本発明の効果を評価
するために、実施例1の各マスターバッチをさらに10
0重量部のゴム当り2.5重量部の硫黄および0.5重
量部の促進剤(N−オキシジエチレン−2−ベンゾチア
ゾールスルフェンアミド)と混合した。試験結果は*罵
に記載されている。
するために、実施例1の各マスターバッチをさらに10
0重量部のゴム当り2.5重量部の硫黄および0.5重
量部の促進剤(N−オキシジエチレン−2−ベンゾチア
ゾールスルフェンアミド)と混合した。試験結果は*罵
に記載されている。
表扉ノデータは前記マスターノ〈ツチの場合と同様に完
全に配合されたうドックにおいて効果があることを示し
ている。対照(ストック1)に比較して本発明方法によ
り処理されたストックでは若干優れた物理学的性質が生
ずる。
全に配合されたうドックにおいて効果があることを示し
ている。対照(ストック1)に比較して本発明方法によ
り処理されたストックでは若干優れた物理学的性質が生
ずる。
1合体 ABCD
Natsyn 2200 100−−−
−−−−−−−−−−−*試験化合物 NIT”BOL[F] −0,75−−N
−ヵ月が(モイルマI/7ミl陵 −−1,0
10他の成分 N−330カーボンブラツク SO,O−−−−−−
−一−−−−−−→サーコゾル4240オイル S
、O−−−−−−−−−−−−−一→酸化亜鉛
5J) −−−−−一一−−−−−−−→ステアリン
酸 2.0−−−−−−一−−−−−−−→
劣化防止剤 2J) −−−−−−−−−−
−−−一→100sKおけル応力 0.24
0.32 α35 0.3430011 1
0.17 0.47 α58 [L37400
% # α14 0.67 α51
0J6U、に、(吟、−>1200 560 690
720タツク(モンサントTea−Tak) タ ツ り 45
79 80 74粘着性 14 15 1
7 1!1真のタック 31 64
65− 61表 m Nateyn 2200 100.0−−−−−−−−
−−−−−−−→試験化合物 N−5′−オカルバモイル マレアばド酸 −10−−N−フェニ
ルチオヵルノ強 イルマレアミド酸 −−1,0その他の成
分 N−530kノブラック 50.0 −−−−一−
−−−−−−−−−−→サーグゾル424oオイル
5.0−−−−−−一−−−−−−−−−→酸化
亜鉛 5、o −−一−+−++++−−−−
−−→ステアリン酸 2.0−−−− +
+ + + + −+ + −+−−→1005Gに
おける応力 0.37 0,59 0.41 0.
36!l00tsO,370,40Q、46 0.37
400% 0.41 [1460,5
20,42UJ、 (1820790720840「真
」のタック 42 45 47
49それぞれの試料のrNatsynJ 2200ポリ
イソプレンを使用していくつかのチオ尿素鱒導体を本発
明方法において比較する。
−−−−−−−−−−−*試験化合物 NIT”BOL[F] −0,75−−N
−ヵ月が(モイルマI/7ミl陵 −−1,0
10他の成分 N−330カーボンブラツク SO,O−−−−−−
−一−−−−−−→サーコゾル4240オイル S
、O−−−−−−−−−−−−−一→酸化亜鉛
5J) −−−−−一一−−−−−−−→ステアリン
酸 2.0−−−−−−一−−−−−−−→
劣化防止剤 2J) −−−−−−−−−−
−−−一→100sKおけル応力 0.24
0.32 α35 0.3430011 1
0.17 0.47 α58 [L37400
% # α14 0.67 α51
0J6U、に、(吟、−>1200 560 690
720タツク(モンサントTea−Tak) タ ツ り 45
79 80 74粘着性 14 15 1
7 1!1真のタック 31 64
65− 61表 m Nateyn 2200 100.0−−−−−−−−
−−−−−−−→試験化合物 N−5′−オカルバモイル マレアばド酸 −10−−N−フェニ
ルチオヵルノ強 イルマレアミド酸 −−1,0その他の成
分 N−530kノブラック 50.0 −−−−一−
−−−−−−−−−−→サーグゾル424oオイル
5.0−−−−−−一−−−−−−−−−→酸化
亜鉛 5、o −−一−+−++++−−−−
−−→ステアリン酸 2.0−−−− +
+ + + + −+ + −+−−→1005Gに
おける応力 0.37 0,59 0.41 0.
36!l00tsO,370,40Q、46 0.37
400% 0.41 [1460,5
20,42UJ、 (1820790720840「真
」のタック 42 45 47
49それぞれの試料のrNatsynJ 2200ポリ
イソプレンを使用していくつかのチオ尿素鱒導体を本発
明方法において比較する。
マスターパッチは実施例扉と同様にして製造され、デー
タおよび試験の結果は表層に示されている。
タおよび試験の結果は表層に示されている。
表層の結果は本発明方法においてチオ尿素誘導体を用い
た場合、生ま強度およびタックに改良のみられることを
示している。
た場合、生ま強度およびタックに改良のみられることを
示している。
実施例 V
本発明方法においてその他の化合物を評価するために以
下の化合物を実施例Iで使用したのと同様の操作を使用
して製造した。
下の化合物を実施例Iで使用したのと同様の操作を使用
して製造した。
名称 構造式
実施例菖に記載の方法を使用して前記化合物を合成イソ
プレンの処理中に混入させついでそれらの化合物を表V
に示されているように生ま強度およびタックに関して試
験した。
プレンの処理中に混入させついでそれらの化合物を表V
に示されているように生ま強度およびタックに関して試
験した。
表■のデータは対照に比べて生ま強度が種々の程度に改
良されていることを示しており、そのうちエチル尿素化
合物(マスターパッチJ)の場合が最良の結果を示して
いる。タックの増加はすべての試験化合物に関して多く
ても最小であった。
良されていることを示しており、そのうちエチル尿素化
合物(マスターパッチJ)の場合が最良の結果を示して
いる。タックの増加はすべての試験化合物に関して多く
ても最小であった。
本発明のジエンゴムは改良された性質、特に改良された
生を強度およびタックを有することが示された。これら
の改良された性質の結果として、ジエンゴムの加工は容
易にされそしてたとえば多数の成分から製造されるタイ
ヤのようなゴム物品はより迅速にそしてより少ない欠陥
で製造されうる。本発明の改良されたジエンゴム社タイ
ヤの外にホース、ベルトおよび種々のその他のゴム製品
に有用である。
生を強度およびタックを有することが示された。これら
の改良された性質の結果として、ジエンゴムの加工は容
易にされそしてたとえば多数の成分から製造されるタイ
ヤのようなゴム物品はより迅速にそしてより少ない欠陥
で製造されうる。本発明の改良されたジエンゴム社タイ
ヤの外にホース、ベルトおよび種々のその他のゴム製品
に有用である。
本発明は代表的実施例によシ説明されたけれども、本発
明はこれらに限定され鳴ものではない。本明細書中で開
示のために選択された実施例の費形が本発明の趣旨を逸
脱することなしに可能である。
明はこれらに限定され鳴ものではない。本明細書中で開
示のために選択された実施例の費形が本発明の趣旨を逸
脱することなしに可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)変性作用量の式 (式中、I(l、R2およびR5Fi同一または異なシ
てそれらは水素、フェニルおよびcl−10シクロアル
キルを包含する01〜10アルキルから選択され、場、
合によp追加のへテロNlたは0原子を伴なうかまたは
伴なうことなしに前−記載のNll子のうちの一′?5
または両方と一緒にな、つて複素穢式部分を形成し、そ
してYFi硫黄を九は酸素原子である)の化合物を含有
するりエンゴムからなる組成物。 2)化合物がジエンゴム重量100部mシα1〜15重
量部の量で存在する前記特許請求の範囲第1項に記載の
組成物。 5)化合物がジエンゴム重量100部mlQ、25〜8
重量部の量で存在する前記特許請求の範囲第2項に記載
の組成物。 4)化合物がジエンゴム重量100部轟シα5〜5重量
部の量で存在する前記特許請求の範囲第1項に記載の組
成物。 5)ジエンゴムがポリインプレンからなる前記、特許請
求の範囲第4項に記載の組成物。 6)ジエンゴムが天然ゴムからなる前記特許請求の範佃
第44項に起重の組成物。 7):)エンゴムがポリイソプレンおよびプメジエンか
らの重合体のブレンドからなる前記特許請求の軛[1!
84項に一記載の組成物=8) Yが硫黄原子である
前記゛特許請求の範*−at5項に記゛載の組成物。5 ?) (l瞥’がN−チオカルバモイルマレアミ゛ド
酸である前記特許請求0IiII第8項に記載0組成物
。 1O) 化合物カN−フェニルチオヵルパモイルマレ
ア(1’酸である前記特許請求の範囲第8項に記載の組
成物。 11) 化合物がN−(フェニルチオカルバモイル)
−N−フェニルマレアミド酸である前記特許請求の範囲
第8′g4に記載の組成物。 12)Yが酸素原子である前記特許請求の範囲第5項に
記載の組成物。 13) 化合物djN−エチルヵルパモイルマレアイ
ド駿である前記特許請求の範囲第12項に記載の組成物
。 14)化合物がN−カルバモイル!レアイト酸テある前
記特許請求の範囲第12項に記載の組成物。 15) 化合物#lN −7エールカルバモイルv
Vアミド酸である前記特許請求の範IP21菖12項に
記載の組成物。 16)カーボンブラックを含有する前記特許請求の範囲
第14項に記載の組成物。 17)非ブラック充填剤を含有する前記特許請求の範囲
第14項に記載の組成物。 18)クレー、メルク、炭酸カルシウムまた紘シリカを
含有する前記特許請求の範S第17項に記載の組成物。 19)ジエンゴムに生首強度またはタックに関して改良
され友性質を与えるに充分長い時間そのジエンゴムを1
30℃以上の適当な温度において式 (式中、R1、R2およびR3は同一ま九鉱員な一シて
それら社水素、フェニルおよヒcs〜1aVクセアルキ
ルを包含する01〜1oアルキルから選択され、場合に
よシ追加のへテロのNまたFio原子を伴なうかまた社
伴なうことなしに前記式ON9子のうちの一方または両
方と一緒に複素環式部分を形成し、そ1てYは硫黄また
拡酸素原子である)の化合物で処理することからなるジ
エンゴムの処理方法。 20)処理を少なくとも150℃の温度で(11〜20
分間行ないそして化合物がジエンゴム重量の100部当
シ0.1〜15重量部の量で存在する前記特許請求の範
囲第19項に記載の方法。 21)処理を少なくと%160℃の温度で0.5〜15
分間行ないそして化合物がジエンゴム重量の100部轟
シα25〜8重量部の量で存在する前記特許請求の範8
11420項に記載の方法。 22)処理を160℃〜210℃の温度で1〜10分間
行ないそして化合物がジエンゴム重量の100部蟲9O
,5〜5重量部の量で存在する前記特許請求の範囲第2
1項に記載の方法。 2s)ジエンゴムがポリイソプレンからなる前記特許請
求の範囲第20項に記載の方法。 24)Yが硫黄原子である前記特許請求の範囲第28項
に記載の方法。 25)化合物がN−チオカルバモイルマレア(ド酸であ
る前記特許請求の範囲第24項に記載の方法。 26)化合物がN−フェニルチオカルバモイルマレアミ
ド酸である前記特許請求の範囲第14項に記載の方法。 27)化合物がN−(フェニルチオ)−N−フェニルカ
ルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範l[菖
24項に記載の方法。 28)Yが酸素原子である前記特許請求の範囲第2s項
に記載の方法。 29) 化合物がN−エチルヵルパモイルマレア電ド
酸である前記特許請求の範囲第22項項に記載の方法。 30) 化e物:6jN−フェニルカルバモイルマレ
アミド酸である前記特許請求の範囲第28項に記載の方
法。 51)化合物がN−カルバモイルマレア(1’llテあ
る前記特許請求の範囲第28項に記載の方法。 32)重合体がポリイソプレンからなりそして化合物が
N−カルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範
囲第21)Jiに記載の方法。 35)重合体が天然ゴムからなシそして化合物がN−カ
ルバモイルマレア(ド酸である前記特許請求の範囲第2
1項に記載の方法。 34)重合体がプメジェンからの重合体からな〕そして
化合物がN−カルバモイルマレアミド酸である前記特許
請求の範囲第21項に記載の方法。 35)重合体がポリイソプレンがらな力そしてYが酸素
原子である前記特許請求のI[1jlF22項に記載の
方法。 36)カーボンブラックが存在する前記特許請求の範囲
第35項に記載の方法。 37)非ブラック充填剤が存在する前記特許請求の範囲
第35項に記載の方法。 38)充填剤がクレー、メルク、IRIlカルシウム、
シリカあるいはこれらの2種またはそれ以上の混合物で
ある前記特許請求の範囲第37項に記載の方法。 39)重合体が天然ゴムからなシそしてYが酸素原子で
ある前記特許請求の範囲第22項に記載の方法。 40)重合体がプメジエンからの重合体からな〕セして
Yが酸素原子である前記特許請求の範囲第221iK記
載の方法。 41)化合物がN−カルバモイルマレアミド酸であ〕そ
してカーボンブラックが存在する前記特許請求の範囲第
55項に記載の方法。 42)化合物がN−カルバモイルマレアミド酸テあプそ
して非ブラック充填剤が存在する前記特許請求の範囲第
55項に記載の方法。 43) 充填剤がクレー、メルク、災@pルシウム、
シリカあるいはこれらの2種またはそれ以上の混合物で
ある前記特許請求の範囲第42項に記載の方法。 44)重合体がポリイソプレンからなシそしてYが硫黄
原子である前記特許請求の範囲第22項に記載の方法。 45)化合物がN−チオカルバモイルマレアミド酸であ
る前記特許請求の範囲第44項に記載の方法。 46)化合物がN−フェニルチオカルパモイルマレアi
ド酸である前記特許請求の範囲第44項に記載の方法。 47) 化合物がN−(フェニルチオ)−N−フェニ
ルカルバモイルマレアミド酸である前記特許請求の範囲
第44項に記載の方法。 48) 化合物がN−エチルカルバモイルマレアイド
酸である前記特許請求の範囲第35項に記載の方法。 49)化合物がN−フェニルカルバモイルマレアミド酸
である前記特許請求の範囲第55項に記載の方法。 50)、重合体がポリイソプレンであ〕、その処理が素
練りからなる前記特許請求の範囲第22項に記載の方法
。 51)重合体がポリインプレンであ勤そしテ畜うfCシ
xンゴム100重量部当DB)〜1000重量部の未処
理ジエンゴムを添加する追加の工程を含む前記特許請求
の範囲第22項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/322,141 US4376189A (en) | 1981-11-17 | 1981-11-17 | Rubber compositions and method of treating rubber |
US322141 | 1981-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5889632A true JPS5889632A (ja) | 1983-05-28 |
JPH038381B2 JPH038381B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=23253617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57199877A Granted JPS5889632A (ja) | 1981-11-17 | 1982-11-16 | ゴム組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4376189A (ja) |
EP (1) | EP0079878B1 (ja) |
JP (1) | JPS5889632A (ja) |
AU (1) | AU554579B2 (ja) |
BR (1) | BR8206613A (ja) |
CA (1) | CA1197341A (ja) |
DE (1) | DE3264688D1 (ja) |
ZA (1) | ZA828425B (ja) |
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JP2014077028A (ja) * | 2012-10-09 | 2014-05-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ゴム組成物の製造方法、加硫されたゴム組成物成形体、および防振材 |
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