JPS5877877A - フラン置換体およびその製造法 - Google Patents
フラン置換体およびその製造法Info
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- JPS5877877A JPS5877877A JP17767881A JP17767881A JPS5877877A JP S5877877 A JPS5877877 A JP S5877877A JP 17767881 A JP17767881 A JP 17767881A JP 17767881 A JP17767881 A JP 17767881A JP S5877877 A JPS5877877 A JP S5877877A
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- Japan
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- hexyl
- furan
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- formaldehyde
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフラン置換体およびその製造法に関するもので
ある。
ある。
２−へキジルー５−メチルフランは香料シヒトＯジャス
モンの原料として有用であり、我々１．ｔ ２−ヘキシ
ル−５−メチルフラノの新規ｆ（製法を見出すべく検討
してきたところ、２−へキノルー５−メチルフラン製造
の中間体として有用なＭｌフラン置換体を創製し本発明
に到達しｊコ。
モンの原料として有用であり、我々１．ｔ ２−ヘキシ
ル−５−メチルフラノの新規ｆ（製法を見出すべく検討
してきたところ、２−へキノルー５−メチルフラン製造
の中間体として有用なＭｌフラン置換体を創製し本発明
に到達しｊコ。
すなわち本発明は
一般式
（式中、Ｒ”、Ｈ：はＣ１〜４のフルキル基てありＪｉ
ｌい。） で示されるフラノ置換体（第一発明）および２−ヘキシ
ルフラノと一般式 （式中、ｌ（ｌ 、 Ｒ２はＣ３〜、のアルキル基であ
り、しでいてもぽい。） で示される第ニアミノまたはその塩酸塩とホルムアルデ
ヒドとを反応させることを特徴とする一般式 （ 〔式中、Ｒ１、ｌ（２は一般式（２）におけるＲ１ 、
Ｒ２と同様の基である〕 で示されるフラン置換体の製造法（第二発明）である。
ｌい。） で示されるフラノ置換体（第一発明）および２−ヘキシ
ルフラノと一般式 （式中、ｌ（ｌ 、 Ｒ２はＣ３〜、のアルキル基であ
り、しでいてもぽい。） で示される第ニアミノまたはその塩酸塩とホルムアルデ
ヒドとを反応させることを特徴とする一般式 （ 〔式中、Ｒ１、ｌ（２は一般式（２）におけるＲ１ 、
Ｒ２と同様の基である〕 で示されるフラン置換体の製造法（第二発明）である。
−ｆｆ式（１）において、Ｒ１，Ｒ２のＣ２〜４のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、１１−または１
−フロピル基、ｎ−またはｉ−ブチル基があげられる。
キル基としては、メチル基、エチル基、１１−または１
−フロピル基、ｎ−またはｉ−ブチル基があげられる。
Ｒ１とＲ２は場合により酸素原子ま′ｔコは窒素卵子を
介して相互に連結され炭素数２〜４の二価の有機基たと
えば−（ＣＨ２） ｎ （ｎは４〜６）、−ＯＨ，Ｃ
Ｈ，ＯＣＲ，ＣＨ２−、−（Ｊ１２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ，、−を形成してＮとともに５〜７員環を形成してい
てもよく、この環状基としてはピペリジノ基、モルホリ
フ基、ピペラジノ基などがあげられる。またＲ１ 、
Ｒｊは同一の基であっても異なる基であってもよい。
介して相互に連結され炭素数２〜４の二価の有機基たと
えば−（ＣＨ２） ｎ （ｎは４〜６）、−ＯＨ，Ｃ
Ｈ，ＯＣＲ，ＣＨ２−、−（Ｊ１２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ，、−を形成してＮとともに５〜７員環を形成してい
てもよく、この環状基としてはピペリジノ基、モルホリ
フ基、ピペラジノ基などがあげられる。またＲ１ 、
Ｒｊは同一の基であっても異なる基であってもよい。
本発明の新規化合物である一般式ｆｌ）で示される７ラ
ン置換体としては、たとえば次の化合物があげられる。
ン置換体としては、たとえば次の化合物があげられる。
（１１，２−ｎ−へキシル−５−ジメチルアミツメチル
フラン （２）、２−ｎ−へキシル−５−ジエチルアミノメチル
フラン （３）、 ２−ｎ〜へキノルー５−モルオリツメチル
フラノ （４１，２−ｎ−へキノルー５−ピペリレノメチルフラ
ノ （５）、２−ｎ−へキシル−５−ビｌｚラレノメチルフ
ラノ 一１゜ 一般式（１１で示されるフラノ置換体は２−ヘキシルフ
ラノと一般式 （式中、ｌ（１，１ｌｊ２はＣ１〜４のアルキル基てあ
り、Ｒ１とＲ２は、場合により酸素原子または窒素原子
を介して、相互に連結され丁Ｎととも（こ５〜７員環を
形成していてもよい） で示される第ニアミノとホルムアルデヒドとを反応させ
ることにより合成できる。
フラン （２）、２−ｎ−へキシル−５−ジエチルアミノメチル
フラン （３）、 ２−ｎ〜へキノルー５−モルオリツメチル
フラノ （４１，２−ｎ−へキノルー５−ピペリレノメチルフラ
ノ （５）、２−ｎ−へキシル−５−ビｌｚラレノメチルフ
ラノ 一１゜ 一般式（１１で示されるフラノ置換体は２−ヘキシルフ
ラノと一般式 （式中、ｌ（１，１ｌｊ２はＣ１〜４のアルキル基てあ
り、Ｒ１とＲ２は、場合により酸素原子または窒素原子
を介して、相互に連結され丁Ｎととも（こ５〜７員環を
形成していてもよい） で示される第ニアミノとホルムアルデヒドとを反応させ
ることにより合成できる。
反応成分である一般式（２）で示される第ニアミノの例
としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジメチルアミン、モルホリノ、ピペリジン、
ピペラジンおよびそれらの塩酸塩などがあげられる。
としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジメチルアミン、モルホリノ、ピペリジン、
ピペラジンおよびそれらの塩酸塩などがあげられる。
またホルムアルデヒドとしてはホルムアルテヒド水溶液
（８８−１７％）があげられる。またホＩしｌ・アルデ
ヒドを発生させる同等物質たとえばノくうオルムアルテ
ヒドも使用されるが、ホルムアＩレテヒド水溶液が好ま
しい。
（８８−１７％）があげられる。またホＩしｌ・アルデ
ヒドを発生させる同等物質たとえばノくうオルムアルテ
ヒドも使用されるが、ホルムアＩレテヒド水溶液が好ま
しい。
合成にさいし、２−ヘキシルフラノｌモ」し当り第二ア
ミンは通常１〜１．２モル好ましくは１モＩし、ホルム
アルデヒドは通常１〜１．２モｌし好ましくは１モル使
用される。
ミンは通常１〜１．２モル好ましくは１モＩし、ホルム
アルデヒドは通常１〜１．２モｌし好ましくは１モル使
用される。
反応は水性媒体中で行われる。水性媒体とし′Ｃは水お
よびアルコール（メタノ−Ｉし、エタノ−ｔしなど）、
エーテル（テトラヒドロフラノ、ジオキサブなど）、酢
酸などの水溶液があげられるーこれらのうち酢酸水溶液
は遊離の第二アミンと併用する場合とくに好ましい。
よびアルコール（メタノ−Ｉし、エタノ−ｔしなど）、
エーテル（テトラヒドロフラノ、ジオキサブなど）、酢
酸などの水溶液があげられるーこれらのうち酢酸水溶液
は遊離の第二アミンと併用する場合とくに好ましい。
本発明のフラン置換体は水性媒体中で２−ヘキシルフラ
ンと一般式（２）の第二アミンまたはその塩酸塩とホル
ムアルデヒドを加熱、還流させることにより合成するこ
とができる。反応温度は通常、５０〜１２０℃、好まし
くは９０〜１１０℃である。反応時間は通常、０５〜３
時間、好ましくは１〜２時間である。得られた粗反応物
を、アルカリ性としたのち、エーテル、トルエンなどの
溶媒により抽出し、水洗、芒硝などで乾燥後、溶媒を留
去することによりフラノ置換体を得ることができる。
ンと一般式（２）の第二アミンまたはその塩酸塩とホル
ムアルデヒドを加熱、還流させることにより合成するこ
とができる。反応温度は通常、５０〜１２０℃、好まし
くは９０〜１１０℃である。反応時間は通常、０５〜３
時間、好ましくは１〜２時間である。得られた粗反応物
を、アルカリ性としたのち、エーテル、トルエンなどの
溶媒により抽出し、水洗、芒硝などで乾燥後、溶媒を留
去することによりフラノ置換体を得ることができる。
上記反応を式で示せば下記のとおりである。
なお、フラン置換体は赤外吸収スペクトルおよび核磁気
共鳴吸収でその構造を確認することができる。
共鳴吸収でその構造を確認することができる。
本発明のフラン置換体は香料ジヒドロジャスモンの原料
、医薬、農薬原料または工業薬品の合成中間体である２
−へキシル−５−メチルフラン製造の中間体として有用
である。本発明のフラン置換体を使用した２−へキシル
−５−メチルフランの合成法は下記のとおりである。
、医薬、農薬原料または工業薬品の合成中間体である２
−へキシル−５−メチルフラン製造の中間体として有用
である。本発明のフラン置換体を使用した２−へキシル
−５−メチルフランの合成法は下記のとおりである。
は対アニオンたとえばハロゲンイオン（ＣＩ、Ｂｒ。
■ など）、アルキルサルフェートアニオン、具体的に
はＲ４０ＳＯ，（Ｒ４はＣ，〜４アルキル基）たとエバ
ＣＨ３０８０，、アリールスルホネートアニオン、具体
的にはＡｒ８０．（Ａｒはアリール基またはアルキルア
リール基）たとえば０６Ｈ３８０，である。〕以下、実
施例により本発明をさらに説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
はＲ４０ＳＯ，（Ｒ４はＣ，〜４アルキル基）たとエバ
ＣＨ３０８０，、アリールスルホネートアニオン、具体
的にはＡｒ８０．（Ａｒはアリール基またはアルキルア
リール基）たとえば０６Ｈ３８０，である。〕以下、実
施例により本発明をさらに説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
実施例１
２− ｎ−へキシル−５−ジメチルアミノメチルフラン
酢酸２６ｍ／と３７％ホルマリノ１２ｊ＋／の混液に冷
却下にジメチルアミンの５０％水溶液１８ｇ／を加える
。次いで２− ｎ−ヘキシルフラノ２０ｇを加えて攪拌
下に加熱する。約１時間加熱還流させると、初め無色の
反応液は徐々に濃茶褐色になる。放冷後、水酸化ナトリ
ウム３１と水１００ｉ＋／よりなる溶液を冷却下に反応
液−３加える。反応生成物の大部分は上層に分離する。
却下にジメチルアミンの５０％水溶液１８ｇ／を加える
。次いで２− ｎ−ヘキシルフラノ２０ｇを加えて攪拌
下に加熱する。約１時間加熱還流させると、初め無色の
反応液は徐々に濃茶褐色になる。放冷後、水酸化ナトリ
ウム３１と水１００ｉ＋／よりなる溶液を冷却下に反応
液−３加える。反応生成物の大部分は上層に分離する。
エーテル約１００ ｍｌ加えてエーテル抽出する。エー
テル抽出液を粒拭水酸化カリウムおよび芒硝で乾燥後、
エーテル留去し残留物を蒸留スるト２− ｎ−へキノル
ー５−ジメチルアミノメチルフラノ２５．’ｆ （９１
゜１％）を得る。
テル抽出液を粒拭水酸化カリウムおよび芒硝で乾燥後、
エーテル留去し残留物を蒸留スるト２− ｎ−へキノル
ー５−ジメチルアミノメチルフラノ２５．’ｆ （９１
゜１％）を得る。
沸点 １８６〜ｂ
赤外線吸収（ＩＲ）（ビｍ ）
１５６Ｇ、１４７０，１４５０．１０１５．８４５゜８
０ 核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）（ＣＣＩ、）δｐｐｍ０．９
０ （ｔ、３Ｈ，−Ｃ馬）１．８７ （ｍ、
８Ｈ−ＣＨ２−）２．１５ （ｓ、６ＨＮ−ＣＩ、
）２．５６ （ｔ、２Ｈ＝Ｃ−Ｃ１１２−）１ ８．８４ （ｓ 、２８ Ｎ −Ｃ１ｌ、
−）５．７４−６．０５（（１，２Ｈ，−ｃＨ−ＣＨ−
）実施例２ ２−ｎ−へキシル−５−ジエチルアεツメチルフラン 酢酸６厘ｊ、８７％ホルマリン２．７ ｍｌおよびジエ
チルアミン８，２ｆを冷却下に混合し、次いで２−１１
−ヘキシルフラン４．６ｆを加え約２時間加熱還流する
。
０ 核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）（ＣＣＩ、）δｐｐｍ０．９
０ （ｔ、３Ｈ，−Ｃ馬）１．８７ （ｍ、
８Ｈ−ＣＨ２−）２．１５ （ｓ、６ＨＮ−ＣＩ、
）２．５６ （ｔ、２Ｈ＝Ｃ−Ｃ１１２−）１ ８．８４ （ｓ 、２８ Ｎ −Ｃ１ｌ、
−）５．７４−６．０５（（１，２Ｈ，−ｃＨ−ＣＨ−
）実施例２ ２−ｎ−へキシル−５−ジエチルアεツメチルフラン 酢酸６厘ｊ、８７％ホルマリン２．７ ｍｌおよびジエ
チルアミン８，２ｆを冷却下に混合し、次いで２−１１
−ヘキシルフラン４．６ｆを加え約２時間加熱還流する
。
水酸化ナトリウム７．５ｇと水２５Ｍｔよりなる溶液を
冷却下に加えた後実施例１と同様に処理し２−＋＋−ヘ
キシルー５−ジエチルアミノメチタレフラン５．８９（
８０，７形）を得る。
冷却下に加えた後実施例１と同様に処理し２−＋＋−ヘ
キシルー５−ジエチルアミノメチタレフラン５．８９（
８０，７形）を得る。
沸点 ８２〜ｂ
ＩＲ（ｄｍ ）
１５６０ 、１４６０ 、１８８０ 、１０１５．７８
ＯＮＭＲ（ＣＣ１４）δｐｐＩＩ１ ０．６２〜１．２０（ｍ 、 ９Ｈ、−ＣＨ５）１．８
６ （ｍ 、１ＢＨ、−０Ｈ２−）２．２８〜２
．７４ （ｍ 、 ６Ｈ、Ｎ−ＣＨ２−Ｃ。
ＯＮＭＲ（ＣＣ１４）δｐｐＩＩ１ ０．６２〜１．２０（ｍ 、 ９Ｈ、−ＣＨ５）１．８
６ （ｍ 、１ＢＨ、−０Ｈ２−）２．２８〜２
．７４ （ｍ 、 ６Ｈ、Ｎ−ＣＨ２−Ｃ。
＝Ｃ−ＣＨ２Ｃ）
８．５８ （ｓ 、 ２１１ 、 Ｎ−ＣＨ２
−Ｃｌ ）５．７２〜５．９６（ｑ 、 ２Ｈ、＝ｃｉ
−ｉ−ｃＨ−）実施例８ ２− ｎ−へキシル−５−モルホリノメチルフラン 酢酸１８ｇ／ 、 ８７％ホルマリン６ｍｌ、およびモ
ルホリンＴｍｌを冷却下に混合し、次いで、２− ｎ−
ヘキシルフラン１０Ｆを加え約２時間加熱還流させる。
−Ｃｌ ）５．７２〜５．９６（ｑ 、 ２Ｈ、＝ｃｉ
−ｉ−ｃＨ−）実施例８ ２− ｎ−へキシル−５−モルホリノメチルフラン 酢酸１８ｇ／ 、 ８７％ホルマリン６ｍｌ、およびモ
ルホリンＴｍｌを冷却下に混合し、次いで、２− ｎ−
ヘキシルフラン１０Ｆを加え約２時間加熱還流させる。
水酸化ナトリウムＩＩＶおよび、水５０ｓ＋ｌよりなる
溶液を冷却下に加える。実施例１と同様にしてエーテル
抽出処理後減圧蒸溜により２− ｎ−へキシル−５−モ
ルホリノメチルフラン１５．５ ’！ （９８，１％）
を得る。
溶液を冷却下に加える。実施例１と同様にしてエーテル
抽出処理後減圧蒸溜により２− ｎ−へキシル−５−モ
ルホリノメチルフラン１５．５ ’！ （９８，１％）
を得る。
沸点 １４６〜１４τＣ／４１１ＨｇＩＲ（ビｍ−１
） １６６５．１４５５，１１２０，１０１０，８７０゜８
Ｏ ＮＭＲ（ＣＣ１４）δｐｐｍ ０１９２ （ｔ 、 ８Ｈ，−ＣＨ，）１．８６
（ｍ、ｓＨ，−ＣＩ（２，−）２．２５〜２
．７５ （ｍ 、 ６Ｈ，＝９−ＣＨ，−、ＮＣＩＩ、
−）８．４０ （８，２Ｈ，ＮＣＨ２Ｃ−）８
．４９〜８．７５ （ｍ 、 ４Ｈ、０ＣＨ２−）５．
７６〜６．０７（ｑ、２ｉ１． ＝ＣＨ−Ｃｌ１＝
）実施例４ ２−ｎ−へキシル−５−ピペラジノメチルフラン 酢酸６ｔｘｔ 、 ８７％ホルマリン２．７１１／およ
びピペリジン２．８ｆを冷却下に混合し、次Ｌ’ テ２
− ｎ −ヘキシルフラン４．６ｇを加え約１．５時間
加熱還流させる。
） １６６５．１４５５，１１２０，１０１０，８７０゜８
Ｏ ＮＭＲ（ＣＣ１４）δｐｐｍ ０１９２ （ｔ 、 ８Ｈ，−ＣＨ，）１．８６
（ｍ、ｓＨ，−ＣＩ（２，−）２．２５〜２
．７５ （ｍ 、 ６Ｈ，＝９−ＣＨ，−、ＮＣＩＩ、
−）８．４０ （８，２Ｈ，ＮＣＨ２Ｃ−）８
．４９〜８．７５ （ｍ 、 ４Ｈ、０ＣＨ２−）５．
７６〜６．０７（ｑ、２ｉ１． ＝ＣＨ−Ｃｌ１＝
）実施例４ ２−ｎ−へキシル−５−ピペラジノメチルフラン 酢酸６ｔｘｔ 、 ８７％ホルマリン２．７１１／およ
びピペリジン２．８ｆを冷却下に混合し、次Ｌ’ テ２
− ｎ −ヘキシルフラン４．６ｇを加え約１．５時間
加熱還流させる。
水酸化ナトリウム７．５ｇと水２５ｓ＋／よりなる溶液
を冷却下に加えたのち実施例１と同様な処理をし減圧蒸
留で２− ｎ−へキシル−５−ピペリジノメチルフラン
６．７ｆ （８８，８％）を得る。
を冷却下に加えたのち実施例１と同様な処理をし減圧蒸
留で２− ｎ−へキシル−５−ピペリジノメチルフラン
６．７ｆ （８８，８％）を得る。
沸点 １４８〜１４９／４ｓｍＨｇ
ＩＲ（９ｍ ）
１５６０．１４７０．１１Ｇ５，１０１５，８６０，７
７５ＮＭＲ（ＣＣＩ４）δｐｐｍ’ ０．９１ （ｔ、８Ｈ，−ＣＨ，）１．４５
’（ｍ、１２Ｈ，−ＣＨ２−）２．０７〜２．７
５ （ｍ 、 ６Ｈ、Ｎ−ＣＨ２−、＝９−［（２）８
．８５ （８，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｃ＝ ）５
．７２〜６．０１（ｑ、２Ｈ，＝ＣＨ−ＣＨ＝ ）実
施例５ ２− ｎ−へキシル−５−ピペラジノメチルフラン 酢酸６ｍ／、８７％ホルマリン２．７ｍ／およびピペラ
ジン６水塩７ｆを冷却下に混合する（無色のペースト状
となる）。次いで２− ｎ−ヘキシルフラン４．６ｇを
加え、２時間加熱還流させる。水酸ナトリウム７．５ｇ
と水２５ｍ１より成る溶液を冷却下に加えたのち実施例
１と同様な処理をし減圧蒸溜で２−ｎ−へキシル−５−
ピペラジノメチルフラン５．８Ｆ（６９９％）を得る。
７５ＮＭＲ（ＣＣＩ４）δｐｐｍ’ ０．９１ （ｔ、８Ｈ，−ＣＨ，）１．４５
’（ｍ、１２Ｈ，−ＣＨ２−）２．０７〜２．７
５ （ｍ 、 ６Ｈ、Ｎ−ＣＨ２−、＝９−［（２）８
．８５ （８，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−Ｃ＝ ）５
．７２〜６．０１（ｑ、２Ｈ，＝ＣＨ−ＣＨ＝ ）実
施例５ ２− ｎ−へキシル−５−ピペラジノメチルフラン 酢酸６ｍ／、８７％ホルマリン２．７ｍ／およびピペラ
ジン６水塩７ｆを冷却下に混合する（無色のペースト状
となる）。次いで２− ｎ−ヘキシルフラン４．６ｇを
加え、２時間加熱還流させる。水酸ナトリウム７．５ｇ
と水２５ｍ１より成る溶液を冷却下に加えたのち実施例
１と同様な処理をし減圧蒸溜で２−ｎ−へキシル−５−
ピペラジノメチルフラン５．８Ｆ（６９９％）を得る。
沸点 １２２〜１２４°Ｃ／８．５ｔｙｘＨｇＩＲ（
ａｍ ”）
ａｍ ”）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ’、Ｒ２は０１〜．のアルキル基であり、Ｗ
と８２は、場合により酸素原子または窒素原子を介して
、相互に連結され７Ｎとともに５〜７員環を形成してい
てもよい。） で示されるフラン置換体。 ２．２−ヘキシル−５−ジメチルアミノメチルフランで
ある特許請求の範囲第１項記載のフラン置換体。 ８．２−へキシル−５−ジエチルアミノメチルフランで
ある特許請求の範囲第１項記載のフラン置換体。 ４．２−へキシル−５−モルホリノメチルフランである
特許請求の範囲第１項記載のフラン置換体。 ５２−へキシル−５−ピペリジノメチルフランである特
許請求の範囲第１項記載のフラン置換体。 ６．２−ヘキシル−５−ピペラジノメチルフランである
特許請求の範囲第１項記載のフラン置換体。 ７．２−ヘキシルフランと一般式 （式中、Ｒ’、Ｒ２はＣ８〜４のアルキル基であり、Ｒ
１と８２は、場合により酸素原子または窒素原子を介し
て、相互に連結されτＮととも（こ５〜７貝環を形９ 成していてもよい。） で示される第二アミンまたはその塩酸塩とホルムアルデ
ヒドとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式（２）ｆこおけるＩｌｌ
、 Ｒ’上上様様基である。〕 で示されるフラン置換体の製造法。 ８、水性溶媒中で反応を行う特許請求の範囲第７項記載
の製造法。 ９ 水性溶媒が酢酸水溶液である特許請求の範囲第８項
記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17767881A JPS5877877A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | フラン置換体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17767881A JPS5877877A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | フラン置換体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877877A true JPS5877877A (ja) | 1983-05-11 |
Family
ID=16035186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17767881A Pending JPS5877877A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | フラン置換体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877877A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4615725A (en) * | 1984-04-13 | 1986-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrahydrofuran-2-ylmethylamines and fungicidal and plant growth regulating use |
| CN111960935A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-11-20 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法 |
-
1981
- 1981-11-04 JP JP17767881A patent/JPS5877877A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4615725A (en) * | 1984-04-13 | 1986-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrahydrofuran-2-ylmethylamines and fungicidal and plant growth regulating use |
| CN111960935A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-11-20 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种甲基环戊烯醇酮的绿色合成方法 |
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