JPS5877870A - Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 - Google Patents
Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草活性及び植物生長調節活性を有する新規Ｎ
−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジ＝ ｋ ＲＩｉ
及Ｕ Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル
尿素、その製法、それを有効成分として含有する組成物
、そしてまた除草、特に栽培作物における選択的な除草
のため、または植物の生長を調節及び抑制のためのそれ
らの使用に関する。
−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジ＝ ｋ ＲＩｉ
及Ｕ Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ’−トリアジニル
尿素、その製法、それを有効成分として含有する組成物
、そしてまた除草、特に栽培作物における選択的な除草
のため、または植物の生長を調節及び抑制のためのそれ
らの使用に関する。
本発明のＮ−７エニルスルホニルーＮ’−ｔ’リミジニ
ルー及び−トリアジニル尿素は一般式！＝（式中、 Ａは炭素原子数３なＩＡ（，６のアルキニル基；ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキルスルフ
ィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル
スルホニル基によ抄蓋換された炭素原子数１ないし６の
アルキル基：もしくは上記置換基の１個によ抄置換され
た炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１１九は
２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わし、Ｒ３は水素原子、ノ
・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、まえは−Ｙ −Ｒ，、−
Ｃ００Ｒ，、−Ｎｏ！４Ｌ（は−ＣＯ−ＮＲ，−Ｒ，（
７）基を表わし、Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
１なＩｎ Ｌ ４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ハｏ ）ｌ ｙ ｌｉ子また
は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
を表わし、 Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１な＾し４のアルキル基、
炭素原子数１なｌｎｌ、３のアルコキシ基、メトキシメ
チル基、ンアノメチル基またはシアノエチル基を表わし
、 Ｒ６及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま九は炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ，及びＲ−は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
基を表わし、そしてＹは酸素原子、硫黄原子またはスル
フィニル本しくはスルホニル橋を表わし、そしてＸが酸
素原子のときＡは炭素原子数２ないし６のアルケニル基
をも表わす。） Ｋ相当し、そして本発明はまたこれらの化合物の塩にも
関する。
ルー及び−トリアジニル尿素は一般式！＝（式中、 Ａは炭素原子数３なＩＡ（，６のアルキニル基；ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキルスルフ
ィニル基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル
スルホニル基によ抄蓋換された炭素原子数１ないし６の
アルキル基：もしくは上記置換基の１個によ抄置換され
た炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子、
硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル橋を表
わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１１九は
２の数を表わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基または基−Ｙ−Ｒ，を表わし、Ｒ３は水素原子、ノ
・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数２ないし５のアルケニル基もしくは炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、まえは−Ｙ −Ｒ，、−
Ｃ００Ｒ，、−Ｎｏ！４Ｌ（は−ＣＯ−ＮＲ，−Ｒ，（
７）基を表わし、Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数
１なＩｎ Ｌ ４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ハｏ ）ｌ ｙ ｌｉ子また
は多くて４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基
を表わし、 Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１な＾し４のアルキル基、
炭素原子数１なｌｎｌ、３のアルコキシ基、メトキシメ
チル基、ンアノメチル基またはシアノエチル基を表わし
、 Ｒ６及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま九は炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ，及びＲ−は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
基を表わし、そしてＹは酸素原子、硫黄原子またはスル
フィニル本しくはスルホニル橋を表わし、そしてＸが酸
素原子のときＡは炭素原子数２ないし６のアルケニル基
をも表わす。） Ｋ相当し、そして本発明はまたこれらの化合物の塩にも
関する。
除草活性を有する尿素化合物、トリアジノ化合物及びピ
リミジ／化合物は一般に知られている。除草活性及び植
物生長調節活性を有するアリールスルファモイル−複素
環式−アミノカルバモイル化合物は、最近例えば欧州特
許公報第９４１９及び１０５６０号あるいはオランダ国
特許第１２１７８８号明細書などに記載されている。
リミジ／化合物は一般に知られている。除草活性及び植
物生長調節活性を有するアリールスルファモイル−複素
環式−アミノカルバモイル化合物は、最近例えば欧州特
許公報第９４１９及び１０５６０号あるいはオランダ国
特許第１２１７８８号明細書などに記載されている。
上記の定義において、アルキル基は、直鎖ま九は枝分れ
状アルキル基で、例えばメチル基、エチル１ｋ、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基の４個の異性体、
ｎ−アミル基、イソアミル基、２−アミル基、５−アミ
ル基、Ｑ−ヘキシル基またはイソヘキフル基である。
状アルキル基で、例えばメチル基、エチル１ｋ、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基の４個の異性体、
ｎ−アミル基、イソアミル基、２−アミル基、５−アミ
ル基、Ｑ−ヘキシル基またはイソヘキフル基である。
アルコキシ基は：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピ
ルオキシ基、インプロピルオキシ基、及びブチルオキシ
基の４個の異性体、轡にメトキシ基、エト“キシ基また
はイノプロボキ７基を意味する。
ルオキシ基、インプロピルオキシ基、及びブチルオキシ
基の４個の異性体、轡にメトキシ基、エト“キシ基また
はイノプロボキ７基を意味する。
アルキルチオ基の例としては：メチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｎ
−ブチルチオ基、％にメチルチオ基及びエチルチオ基が
挙げられる。
オ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｎ
−ブチルチオ基、％にメチルチオ基及びエチルチオ基が
挙げられる。
アルケニル基の例としては：ビニル基、アリル基、イン
プロペニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２
−ブテニル基 ３−ブテニル基、１−インブテニル基、
２−インブテニル基、１−ペンテニル基、２−べブテニ
ル基、３−ぺブテニル基、及び４−ぺブテニル基、％に
ビニル基、アリル基及び４−ペンテニル基が挙げられる
。
プロペニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２
−ブテニル基 ３−ブテニル基、１−インブテニル基、
２−インブテニル基、１−ペンテニル基、２−べブテニ
ル基、３−ぺブテニル基、及び４−ぺブテニル基、％に
ビニル基、アリル基及び４−ペンテニル基が挙げられる
。
アルキルスルフィニル基の例としては：メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−フロビルスルフィ
ニル基及びｎ−ブチルスルフィニル基、％にメチルスル
フィニル基及ヒエチルスルフィニル基が挙げられる。
ニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−フロビルスルフィ
ニル基及びｎ−ブチルスルフィニル基、％にメチルスル
フィニル基及ヒエチルスルフィニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基の例としてＦｉ：メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニルｌ ｎ−フロビルスルホニル基
及びｎ−ブチルスルホネル基、％にメチルスルホニル基
及ヒエチルスルホニル基が挙げられる。
ル基、エチルスルホニルｌ ｎ−フロビルスルホニル基
及びｎ−ブチルスルホネル基、％にメチルスルホニル基
及ヒエチルスルホニル基が挙げられる。
定１１中のハロゲン、及びハロアルキル基、ノ１０アル
コキシ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキル
スルホニル基及ヒハロアルキルチオ基中のハロゲンは、
弗素原子、塩素原子及び臭素原子、好ましくは弗素原子
及び塩素原子を表わす。
コキシ基、ハロアルキルスルフィニル基、ハロアルキル
スルホニル基及ヒハロアルキルチオ基中のハロゲンは、
弗素原子、塩素原子及び臭素原子、好ましくは弗素原子
及び塩素原子を表わす。
上記に定義した置換基のノ・ロアルキル基もしくはハロ
アルキル部分としてはそれ故、例えば：クロルメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２−クロルエチル基、２，２．２−）リフ
ルオロエチル基、１．１．２．２−テトラフルオロエチ
ル基、ベノタフルオロエチル基、１，１．２−）リフル
オロ−２−クロルエチル基、２．２．２− ）リフルオ
ロ−１，１−ジクロルエチル基、ぺ／ジクロルエチル基
、３，３．３−）リフルオロプロピル基、２．２−ジク
ロルプロピル基もしくは１． １．２゜３、３．３−ヘ
キサフルオロプロピル基を意味し、特にフルオロメチル
基、クロルメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフル
オロメチル基である。
アルキル部分としてはそれ故、例えば：クロルメチル基
、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２−クロルエチル基、２，２．２−）リフ
ルオロエチル基、１．１．２．２−テトラフルオロエチ
ル基、ベノタフルオロエチル基、１，１．２−）リフル
オロ−２−クロルエチル基、２．２．２− ）リフルオ
ロ−１，１−ジクロルエチル基、ぺ／ジクロルエチル基
、３，３．３−）リフルオロプロピル基、２．２−ジク
ロルプロピル基もしくは１． １．２゜３、３．３−ヘ
キサフルオロプロピル基を意味し、特にフルオロメチル
基、クロルメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフル
オロメチル基である。
前述の記号の定義においてアルキニル基トは一般に：プ
ロパルギル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基、並
びにぺブチニル基もしくはヘキシニル基の異性体を表わ
し一プロノ（ルギル基龜しくは２−もしくは３−ブチニ
ル基が好ましい。
ロパルギル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基、並
びにぺブチニル基もしくはヘキシニル基の異性体を表わ
し一プロノ（ルギル基龜しくは２−もしくは３−ブチニ
ル基が好ましい。
本発明はまえ、弐Ｉで表わされる化合物がアミ／、アル
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基を九は第四級ア
ンモニウム塩基と形成し得るそれらの塩を包−含する。
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基を九は第四級ア
ンモニウム塩基と形成し得るそれらの塩を包−含する。
特配すべき塩を形成するためのアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムもしくはカルシウム、特にナトリウム
もしくはカリウムの水酸化物である。 □塩を形成す
る好ましいアミン類の例としては：脂肪族及び芳香族第
一級、第二級及び第三級アミノで、例えばメチルアミン
、エチルアミ／、プロピルアミン、イソプロピルアミン
、ブチルアミノの４個の異性体、ジメチルアミ／、ジエ
チルアミン、ジェタノールアミ／、ジプロピルアミン、
ジインプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ／、ビロリ
ジ／、ピペリジ／、モルホリ／、トリメチルアミン、ト
リエチルアミ／、トリプロピルアミン、キヌクリジン、
ビリジ／、キノリン及びイソキノリノ、特にエチルアミ
／、プロピルアミン、ジエチルアミン、又はトリエチル
アミン、最も好ましくはイソプロピルアミン及びジェタ
ノールアミンが挙げられる。第四級アンモニウム塩基の
例としては、一般に７・ロアンモニウム塩のカチオン、
例えばテトラメチルアンモニウムカチオン、トリメチル
ベンジルアンモニウムカチオン、トリエチルペ／ジルア
ンモニウムカチオ／、テトラエテルアンモニウムカチオ
ンもしくはトリメチルエチルアンモニウムカチオン、並
びにアンモニウムカチオ／が挙げられる。
リ土類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムもしくはカルシウム、特にナトリウム
もしくはカリウムの水酸化物である。 □塩を形成す
る好ましいアミン類の例としては：脂肪族及び芳香族第
一級、第二級及び第三級アミノで、例えばメチルアミン
、エチルアミ／、プロピルアミン、イソプロピルアミン
、ブチルアミノの４個の異性体、ジメチルアミ／、ジエ
チルアミン、ジェタノールアミ／、ジプロピルアミン、
ジインプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ／、ビロリ
ジ／、ピペリジ／、モルホリ／、トリメチルアミン、ト
リエチルアミ／、トリプロピルアミン、キヌクリジン、
ビリジ／、キノリン及びイソキノリノ、特にエチルアミ
／、プロピルアミン、ジエチルアミン、又はトリエチル
アミン、最も好ましくはイソプロピルアミン及びジェタ
ノールアミンが挙げられる。第四級アンモニウム塩基の
例としては、一般に７・ロアンモニウム塩のカチオン、
例えばテトラメチルアンモニウムカチオン、トリメチル
ベンジルアンモニウムカチオン、トリエチルペ／ジルア
ンモニウムカチオ／、テトラエテルアンモニウムカチオ
ンもしくはトリメチルエチルアンモニウムカチオン、並
びにアンモニウムカチオ／が挙げられる。
好ましい式１で表わされる化合物は
ａ） Ｘおよび
ｂ）ｚが酸素原子であり、そして
ｃ） ｍが１の数であり
ｄ） Ｒ，とＲｓが合計して４以下の炭素原子を含み
、Ｃ） フェニル環中の１個の−Ｘ−Ａ基がスルホンア
ミド基に対し２位にあるものである。
、Ｃ） フェニル環中の１個の−Ｘ−Ａ基がスルホンア
ミド基に対し２位にあるものである。
好ましい％像の組合せに関し、式■中、ＸおよびＹが酸
素原子、ｍが１の数、Ｒ４とＲ，が合計して４以下の炭
素原子を含み、そしてフェニル環中の１個の−Ｘ−Ａ基
がスルホンアミド基に対し２位にある化合物のより好ま
しいグループが形成される。
素原子、ｍが１の数、Ｒ４とＲ，が合計して４以下の炭
素原子を含み、そしてフェニル環中の１個の−Ｘ−Ａ基
がスルホンアミド基に対し２位にある化合物のより好ま
しいグループが形成される。
この好ましいサブグループは順次以下の２つの同様によ
り好ましいグループ、 ａ）Ａ ハ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
しくは β）Ａは炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原
子数２ないし６のアルケニル基もしくは、炭素原子数２
ないし６のハロアルケニル基または、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル
基もしくａ炭ｍ原子数１な？ｌ、４のアルキルスルホニ
ル基によシ置換された炭素原子数１ないし３のアルキル
基である化合物を含むグループに分類される。
り好ましいグループ、 ａ）Ａ ハ炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、も
しくは β）Ａは炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原
子数２ないし６のアルケニル基もしくは、炭素原子数２
ないし６のハロアルケニル基または、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル
基もしくａ炭ｍ原子数１な？ｌ、４のアルキルスルホニ
ル基によシ置換された炭素原子数１ないし３のアルキル
基である化合物を含むグループに分類される。
グループ＠およびβ中で更に好ましいものは、各場合に
おいてＲ１が水素原子で、ｋ鵞が水素原子、ハロゲン原
子、メチル基もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル
オキシカルボニルである。
おいてＲ１が水素原子で、ｋ鵞が水素原子、ハロゲン原
子、メチル基もしくは炭素原子数１ないし５のアルキル
オキシカルボニルである。
これら化合物中で強調されるものは、Ｒ１およびＲ，が
水素原子の化合物類である。
水素原子の化合物類である。
これら化合物中でより一層好ましいものは、Ｒｓがメト
キシ基、エトキノ基、ジフルオロメトキシ基、２，２．
２−）リフルオロエトキシ基、メチル基、エチル基、フ
ルオロメチル基もしくはクロルメチル基で、亀が水素実
子、メチル基もしくはエチル基で、ＲＩがメチル基もし
くはエチル基の化合物である。
キシ基、エトキノ基、ジフルオロメトキシ基、２，２．
２−）リフルオロエトキシ基、メチル基、エチル基、フ
ルオロメチル基もしくはクロルメチル基で、亀が水素実
子、メチル基もしくはエチル基で、ＲＩがメチル基もし
くはエチル基の化合物である。
好ましい個々の化合物として、下記の本のが挙げられる
。
。
Ｎ −（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル
）−Ｎ’−（４〜ジメチルアミノ−６−メドキシー１．
５．５−）リアジ／−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキシビめノー
２−イル）尿素、ならびにＮ−（２−ジｙルオロメトキ
シフェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−メチルアミノ
ル６−メドキシピリミジンー２−イル）尿素。
）−Ｎ’−（４〜ジメチルアミノ−６−メドキシー１．
５．５−）リアジ／−２−イル）尿素、 Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキシビめノー
２−イル）尿素、ならびにＮ−（２−ジｙルオロメトキ
シフェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−メチルアミノ
ル６−メドキシピリミジンー２−イル）尿素。
式！で表わされる化合物は不活性有機溶媒中で製造され
る。
る。
式Ｉで表わされる化合物を製造するための第一の工程は
、次式Ｉ： （式中、Ａ＋ ＲＩｓ ＲＪ Ｘ及びｍは前記式■にオ
イテ定義され九意味を表わす。） で表わされるフェニルスルホンアミドラ塩基の存在下で
次式鳳： （式中、Ｅ、 Ｒ４，Ｒ４，Ｒ＠＆ヒＺ ｔ′ｉ前記式
Ｉ Ｋ オｒて定義され九意味を表わす。） で表わされるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジニ
ルカルバメートと反応させることからなる。
、次式Ｉ： （式中、Ａ＋ ＲＩｓ ＲＪ Ｘ及びｍは前記式■にオ
イテ定義され九意味を表わす。） で表わされるフェニルスルホンアミドラ塩基の存在下で
次式鳳： （式中、Ｅ、 Ｒ４，Ｒ４，Ｒ＠＆ヒＺ ｔ′ｉ前記式
Ｉ Ｋ オｒて定義され九意味を表わす。） で表わされるＮ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジニ
ルカルバメートと反応させることからなる。
弐Ｉで表わされる化合物は、次式■：
（式中、Ａ、 Ｒ１，Ｒ１，ｍ、 Ｘ 及Ｕ Ｚ Ｆｉ
ｆｆＢＥ＜ ［Ｋｏおいて定義された意味を表わす。） テ表ワサれるフェニルスルホニルイソシアネートまたは
一インチオシアネートを、塩基の存在下もしくは不存在
下で、次式Ｖ： 雪。
ｆｆＢＥ＜ ［Ｋｏおいて定義された意味を表わす。） テ表ワサれるフェニルスルホニルイソシアネートまたは
一インチオシアネートを、塩基の存在下もしくは不存在
下で、次式Ｖ： 雪。
（式中、Ｅ、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ，は前記式ｔにおいて
定義され九意味を表わす。） で表わされるアミンと反応させることＫよる第二の工程
を用＾て得られる。
定義され九意味を表わす。） で表わされるアミンと反応させることＫよる第二の工程
を用＾て得られる。
式這で表わされる化合物の更に別の脚法は前記式璽で表
わされるスルホンアミドを、塩基の存在下もしくは不存
在下で、次式■： （式中、Ｉｓ、 Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，及びｚ＃ｉ繭記式夏
において定義された意味を表わす。） で表わされるインシアネートまたはインチオファネート
と反応させることＫより製造される。
わされるスルホンアミドを、塩基の存在下もしくは不存
在下で、次式■： （式中、Ｉｓ、 Ｒ，、Ｒ４，Ｒ，及びｚ＃ｉ繭記式夏
において定義された意味を表わす。） で表わされるインシアネートまたはインチオファネート
と反応させることＫより製造される。
更Ｋ、式Ｉで表わされる化合物は次式■：（式中、Ａ、
Ｒ１，ＲＨ，ｍ及びＸは前記式■において定義され九
意味を表わす。） ”ｃ表ｔｙｓれるＮ−フェニルスルホニルカルバメート
を前記式Ｖで表わされるアミンと反応させる仁とによっ
ても得られる。
Ｒ１，ＲＨ，ｍ及びＸは前記式■において定義され九
意味を表わす。） ”ｃ表ｔｙｓれるＮ−フェニルスルホニルカルバメート
を前記式Ｖで表わされるアミンと反応させる仁とによっ
ても得られる。
最後に、式■で表わされる化合物は次式■：（式中、Ａ
＋ Ｅ＋ ＲＩ＋ ＲＬ Ｒ３，Ｘ＋ ｚ及びｍは前記
式Ｉにおいて定義され九意味を表わし、Ｈａｌは塩素も
しくは臭素を表わす。） で表わされるスルホニル尿素と、次式■：（式中、Ｒ４
及びＲ５は前記式■において定義された意味を表わす。
＋ Ｅ＋ ＲＩ＋ ＲＬ Ｒ３，Ｘ＋ ｚ及びｍは前記
式Ｉにおいて定義され九意味を表わし、Ｈａｌは塩素も
しくは臭素を表わす。） で表わされるスルホニル尿素と、次式■：（式中、Ｒ４
及びＲ５は前記式■において定義された意味を表わす。
）
で表わされるアミンと反応させることＫよってもまた得
ることができる。
ることができる。
結果として得られる式１で表わされる尿素は、必要なら
ばアミン、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸
化物または第四級アンモニウム塩基と反応させて付加塩
に変えることができる。この変換は、例えば等モル量の
塩基と反応させ、溶媒を減圧留去によって除去すること
によって行われる。
ばアミン、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸
化物または第四級アンモニウム塩基と反応させて付加塩
に変えることができる。この変換は、例えば等モル量の
塩基と反応させ、溶媒を減圧留去によって除去すること
によって行われる。
弐履＋ｌＶｔ ■、■および次式Ｘ：
（式中、Ｒ＋及びＲ，は前記式■において定義された意
味を表わし、Ｘ′は酸素原子もしくは硫黄原子を表わす
。） で表わされるオルト−置換ヒドロキシフェニルスルホン
アミドもしくは置換オルト−ヒドロキシフェニルスルホ
ンアミドは公知であり、成層で表わされる特定のスルホ
ンアミドの出発原料として欧州特許出願第４４８０７号
より公知である。
味を表わし、Ｘ′は酸素原子もしくは硫黄原子を表わす
。） で表わされるオルト−置換ヒドロキシフェニルスルホン
アミドもしくは置換オルト−ヒドロキシフェニルスルホ
ンアミドは公知であり、成層で表わされる特定のスルホ
ンアミドの出発原料として欧州特許出願第４４８０７号
より公知である。
弐■及び式■で表わされる出発化合物の一部は公知であ
る０式■及び式■で表わされる新規の化合物は、相当す
る式Ｖで表わされる化合物から公知の方法で製造するこ
とができる。
る０式■及び式■で表わされる新規の化合物は、相当す
る式Ｖで表わされる化合物から公知の方法で製造するこ
とができる。
式Ｖで表わされる新規のフルオロアルコキシ−アミノピ
リミジン及び−トリアジン及びその製造方法、並びＫそ
の相当する成層及び式■で表わされる化合物のそれから
の製造方法は、スイス国特許第５５２７７８２−８号明
細書中に記載されている。式Ｖで表わされる他のアミン
は公知でありそのうちのいくつかは市販されていて、ま
たはこれらは公知の方法（″″複素環式化合物の化学（
Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍ−ｐｏｌｌｎｄｓ ）”第ＸＩＶ巻、
インターサイエンス出版社、ニューヨーク、０７ドン（
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｔ−ｓｈｅｒｓ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 Ｌｏｎｄｏｎ ’）参照）で
製造することができる。
リミジン及び−トリアジン及びその製造方法、並びＫそ
の相当する成層及び式■で表わされる化合物のそれから
の製造方法は、スイス国特許第５５２７７８２−８号明
細書中に記載されている。式Ｖで表わされる他のアミン
は公知でありそのうちのいくつかは市販されていて、ま
たはこれらは公知の方法（″″複素環式化合物の化学（
Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ Ｃｏｍ−ｐｏｌｌｎｄｓ ）”第ＸＩＶ巻、
インターサイエンス出版社、ニューヨーク、０７ドン（
Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｔ−ｓｈｅｒｓ、
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 Ｌｏｎｄｏｎ ’）参照）で
製造することができる。
弐■で表わされるインシアネートは、式Ｖで表わされる
アミンを溶媒として塩素化炭化水素中でオキサリルクロ
ライドと反応させて製造することができる。
アミンを溶媒として塩素化炭化水素中でオキサリルクロ
ライドと反応させて製造することができる。
弐■で表わされる出発化合物は公知であるかもしくは公
知の方法により製造することができる。
知の方法により製造することができる。
式ｉで表わされる化合物を得る為の反応は、メチレンク
ロライド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサ／、及びトルエンなどのようなアプロチックな不活
性有橋溶媒中で行うのが便利である。
ロライド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ
キサ／、及びトルエンなどのようなアプロチックな不活
性有橋溶媒中で行うのが便利である。
反応温度は一２０℃から＋１２０℃までの範囲内にある
ことが好ましい。反応は通常やや発熱反応であ抄、室温
で行うことができる。反応時間を短縮する丸め、または
反応ｔ−開始させるために反応混合物を沸点まで短時間
で加熱するの力！便利である。戊応時間は数滴の塩基ま
たはイノシアネートを反応触媒どして添加することによ
っても短縮できる。
ことが好ましい。反応は通常やや発熱反応であ抄、室温
で行うことができる。反応時間を短縮する丸め、または
反応ｔ−開始させるために反応混合物を沸点まで短時間
で加熱するの力！便利である。戊応時間は数滴の塩基ま
たはイノシアネートを反応触媒どして添加することによ
っても短縮できる。
最終生成物は反応混合物を減圧蒸発によって濃縮及び／
を九は溶媒を減圧蒸８によって蒸発除去することで単離
し、エーテル、芳香製炭イヒ水素を九は塩素化炭化水素
のようなとけにくい溶媒中で固体残液を再結晶するか壁
をこすって結晶化させることによって精製することカニ
できる。
を九は溶媒を減圧蒸８によって蒸発除去することで単離
し、エーテル、芳香製炭イヒ水素を九は塩素化炭化水素
のようなとけにくい溶媒中で固体残液を再結晶するか壁
をこすって結晶化させることによって精製することカニ
できる。
μＩで表わされる有効物質は安定な化合物で、とり扱い
の為に特別の保鏝手段を必要としない。
の為に特別の保鏝手段を必要としない。
より小さい施用量において、式！で表わされる化合物は
、良好な選択的生長抑制及び選択的除草作用を示し、有
用植物の作物、特にさとう穀物、綿、大豆、とうもろこ
し及び稲といった作物に使用するのに最も適している。
、良好な選択的生長抑制及び選択的除草作用を示し、有
用植物の作物、特にさとう穀物、綿、大豆、とうもろこ
し及び稲といった作物に使用するのに最も適している。
ある場合には、これまで、すべての除草剤を便用しては
じめて防除できた雑草にも損傷を与える。
じめて防除できた雑草にも損傷を与える。
これらの有効物質の作用機構は一風変っている。多くの
ものはその位置を移動でき、即ち、それらは植物によっ
て吸収され、植物の他の部分に移動しそれからそこで要
求される作用を展開する。このようＫ、例えば、表面処
理によって多年生雑草の根そのものに損傷を与えること
も可能である。他の除草剤及び植物生長調節剤を用いて
同じ効果を得るのに必要な量と比較して、式■で表わさ
れる新規化合物は、非常に低い施用量で使用しても有効
である。
ものはその位置を移動でき、即ち、それらは植物によっ
て吸収され、植物の他の部分に移動しそれからそこで要
求される作用を展開する。このようＫ、例えば、表面処
理によって多年生雑草の根そのものに損傷を与えること
も可能である。他の除草剤及び植物生長調節剤を用いて
同じ効果を得るのに必要な量と比較して、式■で表わさ
れる新規化合物は、非常に低い施用量で使用しても有効
である。
式Ｉで表わされる化合物はまた、すぐれ九植−生長調節
特性を有し、これらの効果は載培植物壕九は収−作物の
収穫を増大することができる。弐Ｉで表わされる数多く
の化合物はまた濃度に依存した範囲で植物生長の減少活
性を示す。
特性を有し、これらの効果は載培植物壕九は収−作物の
収穫を増大することができる。弐Ｉで表わされる数多く
の化合物はまた濃度に依存した範囲で植物生長の減少活
性を示す。
単子葉植物及び双子葉植物の両方ともその生長が阻害さ
れる。
れる。
このように１例えば、式■で表わされる化合物は、熱帯
地方でしばしば間作作物として植えるマメ科（Ｌｅｇｕ
ｍｌｎｏｓａｅ ）植物の生長を選択的に抑制すること
ができ、その結果栽培植物間の土壌の浸食を防ぎ、間作
作物は主たる栽培作物と競争することができない。
地方でしばしば間作作物として植えるマメ科（Ｌｅｇｕ
ｍｌｎｏｓａｅ ）植物の生長を選択的に抑制すること
ができ、その結果栽培植物間の土壌の浸食を防ぎ、間作
作物は主たる栽培作物と競争することができない。
植物の生長を抑制することは、多くの栽培植物において
作物の密度を上げることができるので、土地の同じ面積
でより高い収穫量力監得られる。
作物の密度を上げることができるので、土地の同じ面積
でより高い収穫量力監得られる。
生長抑制剤の便用によって収穫量を増大することの一因
となる付加的な要因は、°植物の生長が抑制されるので
、花及び果実の形成が栄養物質から大いに利益を受ける
ことである。
となる付加的な要因は、°植物の生長が抑制されるので
、花及び果実の形成が栄養物質から大いに利益を受ける
ことである。
単子葉植物、例えば牧草あるいは穀物のような栽培植物
の場合において、植物の生長の減少は時として望ましく
そして有利なことである。
の場合において、植物の生長の減少は時として望ましく
そして有利なことである。
この種の生長の減少は、特に草に関し、装飾的な庭、公
園やスポーツグランドある＾は高速道路の境界線にそっ
た草の刈り取り回数を減少させる可能性の結果として経
済的に重要である。
園やスポーツグランドある＾は高速道路の境界線にそっ
た草の刈り取り回数を減少させる可能性の結果として経
済的に重要である。
重要性についてはまた、道路端および高架送電線近傍あ
るいは最も一般的には強い生長が望ましくない場所中で
の草および木のような植物の生長を阻害することである
。
るいは最も一般的には強い生長が望ましくない場所中で
の草および木のような植物の生長を阻害することである
。
また穀物の高さにおいて生長を減少させるための生長調
節剤の応用は、茎の短縮が除草前に植物の折れ（ｆｌａ
ｔｔｅｎｉｎｇ ）の危険を減少させるかあるいは完全
に除外する。た・め重要なものである。さらに生長調節
は穀作物の茎の補強の結果となシ、植物の茎のまげの防
除として慟〈更に別の要因ともなる。
節剤の応用は、茎の短縮が除草前に植物の折れ（ｆｌａ
ｔｔｅｎｉｎｇ ）の危険を減少させるかあるいは完全
に除外する。た・め重要なものである。さらに生長調節
は穀作物の茎の補強の結果となシ、植物の茎のまげの防
除として慟〈更に別の要因ともなる。
同様に１式！で表わされる化合物は貯蔵中の馬鈴薯の発
芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵中の馬鈴薯の芽が
しばしば形成され、その芽は縮少したり、重量減少及び
腐りをひきおこす。
芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵中の馬鈴薯の芽が
しばしば形成され、その芽は縮少したり、重量減少及び
腐りをひきおこす。
有効物質のより高い施用蓋では、すべての試験植物が枯
れるほどその生長が損われる。
れるほどその生長が損われる。
本発明は、式１で表わされる新規有効成分を含有する除
草及び植物生長調節用組成物に４関するもので、そして
また雑草の発芽前及び発芽後の防除方法、及び単子葉植
物及び双子葉植物％にイネ科草類、熱帯の間作作物及び
タバコの吸枝の生長の抑制方法にも関する。
草及び植物生長調節用組成物に４関するもので、そして
また雑草の発芽前及び発芽後の防除方法、及び単子葉植
物及び双子葉植物％にイネ科草類、熱帯の間作作物及び
タバコの吸枝の生長の抑制方法にも関する。
式！で表わされる化合物はそのままの形で、或いは、好
ましくは、製剤技術において従来便用されている助剤と
共に組成物の形で使用し、そして公知の方法で、例えば
エマルジ９ン纜厚物、直接スプレーできる溶液もしくは
希釈できる溶液、希エマルジ１ン、水和剤、可溶性パウ
ダー、粉剤本しくは粒剤、そしてまた例えばポリマー物
質中でのカプセル剤などの形に製剤化される。スプレー
、噴霧、散粉、散水本しくは注水などの施用方法は、目
的や一般的な状況例えば製剤の性質などによって選ばれ
る。
ましくは、製剤技術において従来便用されている助剤と
共に組成物の形で使用し、そして公知の方法で、例えば
エマルジ９ン纜厚物、直接スプレーできる溶液もしくは
希釈できる溶液、希エマルジ１ン、水和剤、可溶性パウ
ダー、粉剤本しくは粒剤、そしてまた例えばポリマー物
質中でのカプセル剤などの形に製剤化される。スプレー
、噴霧、散粉、散水本しくは注水などの施用方法は、目
的や一般的な状況例えば製剤の性質などによって選ばれ
る。
製剤、即ち式Ｉで表わされる有効成分及び所望により固
体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知の方
法、例えば有効成分を溶媒、固体担体および場合により
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に
混合および／又は摩砕することにより、製Φされる。
体又は液体の補助剤を含む組成物又は製剤は、公知の方
法、例えば有効成分を溶媒、固体担体および場合により
表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に
混合および／又は摩砕することにより、製Φされる。
適当な溶媒としては、次のものがあげられる：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の溜升、例
えばキシレン混合物本しくは置換ナフタレン類、ジブチ
ルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタ
レート類、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサノまた
はパラフィン、アルコール、グリコール及ヒソのエーテ
ル及びエステル類、例えばエタノール、エチングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミド、並びに随意エポキシ化された植物油、例えばエポ
キシ化ココナツツ油または大豆油、または水。
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の溜升、例
えばキシレン混合物本しくは置換ナフタレン類、ジブチ
ルフタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタ
レート類、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサノまた
はパラフィン、アルコール、グリコール及ヒソのエーテ
ル及びエステル類、例えばエタノール、エチングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミド、並びに随意エポキシ化された植物油、例えばエポ
キシ化ココナツツ油または大豆油、または水。
例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担体は通常
、天然鉱物性充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン
、モンモリロナイトｔたはアタパルジャイトなどである
。物性を改良する為に、高分散性珪酸または高分散性吸
収剤ポリマーを添加することも可能である。適当な造粒
吸着性担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、セ
ピオライトま九はベントナイトであり、適当な非溶剤担
体は方解石または砂のような物質である。そのほかに非
常に多くの予めａｔ９され九無機及び有機物質、例えば
特にドロマイトまたは粉末植物残渣を使用することがで
きる、製剤化される式！で表わされる有効成分の性質に
よって、適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散
性及び水和性をもつ非イオン性、カチオン性および／ま
九はアニオン性界ｔｈｉ活性剤である。「界面活性剤」
という言葉は、界面活性剤類の混合物をも含む。
、天然鉱物性充填剤、例えば方解石、タルク、カオリン
、モンモリロナイトｔたはアタパルジャイトなどである
。物性を改良する為に、高分散性珪酸または高分散性吸
収剤ポリマーを添加することも可能である。適当な造粒
吸着性担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、セ
ピオライトま九はベントナイトであり、適当な非溶剤担
体は方解石または砂のような物質である。そのほかに非
常に多くの予めａｔ９され九無機及び有機物質、例えば
特にドロマイトまたは粉末植物残渣を使用することがで
きる、製剤化される式！で表わされる有効成分の性質に
よって、適当な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散
性及び水和性をもつ非イオン性、カチオン性および／ま
九はアニオン性界ｔｈｉ活性剤である。「界面活性剤」
という言葉は、界面活性剤類の混合物をも含む。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶柱石けん
及び水溶性合成界面活性化合物の両方である。
及び水溶性合成界面活性化合物の両方である。
適する石けんは高級脂肪＃（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは未置換も
しくは置換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸、ステ
アリン酸吃しくに、例えばココナツツ油もしくけ牛脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩、カリウム
塩などである。脂肪酸メチルタウリン基本また記載し得
る。
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは未置換も
しくは置換アンモニウム塩で、例えばオレイン酸、ステ
アリン酸吃しくに、例えばココナツツ油もしくけ牛脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩、カリウム
塩などである。脂肪酸メチルタウリン基本また記載し得
る。
然し、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く便用され
、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン
化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホネートなどが使用される。脂肪スルホネートまたは
サルフェートは通常アルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくは置換もしくは未置換アンモニウム塩の形であり、
アシル基のアルキル部分をも含めて炭素原子数８ないし
２２のアルキル基を含むもので、例えばリグノスルホン
酸、ドデシルスルホン酸エステルまたは天然脂肪酸から
得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナト１
）ラム塩ま友はカルシウム塩である。これらの化合物ハ
脂肪アルコールエチレンオキサイド付加物のスルホン酸
塩及び硫醗エステルの塩から成るものも含まれる。スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基
及び１個の炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基を含むこ
と力；好ましい。アルキルアリールスルホネートの例と
してはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸とホルムアル
デヒドの縮合生成物のナト１７ウム塩、カルシウム塩も
しくはトリエタノールアミン塩があげられる。相当する
燐隈塩、例えばｐ−ノニルフェノールとエチレンオキサ
イド４ないし１４モルの付加物の燐酸エステルの塩もま
た適する。
、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン
化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホネートなどが使用される。脂肪スルホネートまたは
サルフェートは通常アルカリ金属、アルカリ土類金属も
しくは置換もしくは未置換アンモニウム塩の形であり、
アシル基のアルキル部分をも含めて炭素原子数８ないし
２２のアルキル基を含むもので、例えばリグノスルホン
酸、ドデシルスルホン酸エステルまたは天然脂肪酸から
得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物のナト１
）ラム塩ま友はカルシウム塩である。これらの化合物ハ
脂肪アルコールエチレンオキサイド付加物のスルホン酸
塩及び硫醗エステルの塩から成るものも含まれる。スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体は２個のスルホン酸基
及び１個の炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基を含むこ
と力；好ましい。アルキルアリールスルホネートの例と
してはドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸とホルムアル
デヒドの縮合生成物のナト１７ウム塩、カルシウム塩も
しくはトリエタノールアミン塩があげられる。相当する
燐隈塩、例えばｐ−ノニルフェノールとエチレンオキサ
イド４ないし１４モルの付加物の燐酸エステルの塩もま
た適する。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族もしくは環状脂肪
族アルコールのポリグ１）コールエーテル誘導体、飽和
もしくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールの誘導体
が好ましく、これらの誘導体は３ないし３０のグリコー
ルエーテル基を含み、８ないし２０の炭素原子をその（
脂肪族）炭化水素部分に含み、アルキルフェノールのア
ルキル部分圧は６ないし１８の炭素原子を含むものが好
ましい。
族アルコールのポリグ１）コールエーテル誘導体、飽和
もしくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールの誘導体
が好ましく、これらの誘導体は３ないし３０のグリコー
ルエーテル基を含み、８ないし２０の炭素原子をその（
脂肪族）炭化水素部分に含み、アルキルフェノールのア
ルキル部分圧は６ないし１８の炭素原子を含むものが好
ましい。
更に好ましい非イオン性界面活性剤はポリエチレンオキ
サイドとポリプロビレ／グリコール、エチレンジアミノ
ポリプロピレングリコール及びアールキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物であ抄、この付加物は２０ない
し２５０のエチレングリコールエーテル基を含み、１０
ないし１００のプロピレングリコールエーテル基を含む
ものであるみこれらの化合物は、通常プロピレングリコ
ール単位当９．１ないし５個のエチレンジ・リコール単
位を含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例Ｆｉ：ノ
ニルフェノールーボリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシ付加物、トリブチルフェノキ／ボＩＪエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールなどである。ポリオキシエ
チレンソルビタンの脂肪酸エステル、及びポリオキシエ
チレンノルビタントリオレエートもま九適当な非イオノ
性界面活性剤である。
サイドとポリプロビレ／グリコール、エチレンジアミノ
ポリプロピレングリコール及びアールキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物であ抄、この付加物は２０ない
し２５０のエチレングリコールエーテル基を含み、１０
ないし１００のプロピレングリコールエーテル基を含む
ものであるみこれらの化合物は、通常プロピレングリコ
ール単位当９．１ないし５個のエチレンジ・リコール単
位を含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例Ｆｉ：ノ
ニルフェノールーボリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシ付加物、トリブチルフェノキ／ボＩＪエトキシエ
タノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールなどである。ポリオキシエ
チレンソルビタンの脂肪酸エステル、及びポリオキシエ
チレンノルビタントリオレエートもま九適当な非イオノ
性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、゛Ｎ−置換基として少くとも
１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、更に置
換基として低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベ
ンジル基もしくは低級ヒドロキシアルキル基を含む第四
級アンモニウム塩が好ましい。これらの塩はノ・ロゲン
化物、メチルサルフェートま九ハエチルサルフェートの
形であることが好ましく、例えばステアＩＪルトリメチ
ルアンモニウムクロライト°、マたはペンジルジ（２−
クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドである。
１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、更に置
換基として低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベ
ンジル基もしくは低級ヒドロキシアルキル基を含む第四
級アンモニウム塩が好ましい。これらの塩はノ・ロゲン
化物、メチルサルフェートま九ハエチルサルフェートの
形であることが好ましく、例えばステアＩＪルトリメチ
ルアンモニウムクロライト°、マたはペンジルジ（２−
クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイドである。
製剤の為に通常使用されている界面活性剤１は、とりわ
け下記の刊行物に記載されている：［マッグ カッチャ
ンの洗剤及び乳化剤年報−１（＠Ｍｅ Ｃｕｔｃｂｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ −） 工Ａ シー出版社（Ｍ
ＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ、）。
け下記の刊行物に記載されている：［マッグ カッチャ
ンの洗剤及び乳化剤年報−１（＠Ｍｅ Ｃｕｔｃｂｅｏ
ｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ −） 工Ａ シー出版社（Ｍ
ＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ、）。
リングラオツド（Ｒｉｎｇｅｗｏｏｄ ）、ニューシャ
ーシー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ ）、 １９７９ ；及
びシズリー及びウッド（Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏ
ｄ ）、 ｒ界面活性剤百科」（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎ
ｔｓ”）。
ーシー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ ）、 １９７９ ；及
びシズリー及びウッド（Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏ
ｄ ）、 ｒ界面活性剤百科」（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ ｏｆ ５ｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎ
ｔｓ”）。
化学出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏ、 ＩｎＣ，）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ ） １ ？ ６４゜農業製剤は通常α１ないし９５
嘩、好ましくはα１ないし８０９６の式！で表わされる
有効成分を含有し、１ないし９９．９嘔の固体または液
体助剤及び０ないし２５ｓ１好ましくはＣｔｔないし２
５饅の界面活性剤を含む。
Ｃｏ、 ＩｎＣ，）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ ） １ ？ ６４゜農業製剤は通常α１ないし９５
嘩、好ましくはα１ないし８０９６の式！で表わされる
有効成分を含有し、１ないし９９．９嘔の固体または液
体助剤及び０ないし２５ｓ１好ましくはＣｔｔないし２
５饅の界面活性剤を含む。
好ましい配合剤は、％に下記のような構成から成るもの
である（嘩は重量嘩を表わす）：乳剤原液 有効成分： １〜２０％、好ましくは ５〜１〇−界
面活性剤＝ ５〜５０％、好ましくは １０〜２０％
液体担体：５０〜９４−１好ましくｑ ７０〜８５％粉
剤 先 有効成分： （Ｌｌ〜１０−１好ましくは α１〜１
嘔固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜
９９−懸濁原液 有効成分： ５〜７５覧好ましくは １０〜５〇−水
： ９４〜２５覧好ましくは ９０〜ｓｏ＠界面
活性剤： １〜４０−１好ましくＦｉ２〜３０％水和
剤 有効成分： １５〜？Ｑ％、好ましくは １〜８０嘩界
面活性剤： α５〜２０−１好ましくは １〜１５１１
固体担体： ５〜９５％、好ましくは １５〜９〇嘩粒
剤 有効成分： １５〜５０ｓ、好ましくは ３〜１５囁固
体担体：９９５〜７０覧好ましくは ９７〜８５％市販
生成品は原液組成物として製剤化されることが好ましい
が、消費者は通常希釈した形で一使用する。製剤は施用
のために有効成分α０（Ｎ嘩のような低濃度に希釈する
ことができる。施用量は、通常有効成分αｏ１〜１０Ｋ
Ｐ／ｈａ、好ましくＦｉα０２５〜５Ｋｐ／ｈａである
。
である（嘩は重量嘩を表わす）：乳剤原液 有効成分： １〜２０％、好ましくは ５〜１〇−界
面活性剤＝ ５〜５０％、好ましくは １０〜２０％
液体担体：５０〜９４−１好ましくｑ ７０〜８５％粉
剤 先 有効成分： （Ｌｌ〜１０−１好ましくは α１〜１
嘔固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜
９９−懸濁原液 有効成分： ５〜７５覧好ましくは １０〜５〇−水
： ９４〜２５覧好ましくは ９０〜ｓｏ＠界面
活性剤： １〜４０−１好ましくＦｉ２〜３０％水和
剤 有効成分： １５〜？Ｑ％、好ましくは １〜８０嘩界
面活性剤： α５〜２０−１好ましくは １〜１５１１
固体担体： ５〜９５％、好ましくは １５〜９〇嘩粒
剤 有効成分： １５〜５０ｓ、好ましくは ３〜１５囁固
体担体：９９５〜７０覧好ましくは ９７〜８５％市販
生成品は原液組成物として製剤化されることが好ましい
が、消費者は通常希釈した形で一使用する。製剤は施用
のために有効成分α０（Ｎ嘩のような低濃度に希釈する
ことができる。施用量は、通常有効成分αｏ１〜１０Ｋ
Ｐ／ｈａ、好ましくＦｉα０２５〜５Ｋｐ／ｈａである
。
組成物は、特定の効果を得るために１添加剤、例えば安
定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤、ならびに
肥料または他の有効成分を含有することもできる。
定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、接着剤、ならびに
肥料または他の有効成分を含有することもできる。
以下に掲げる実施例中、潟蜜は摂氏度（℃ｌで、そして
圧力はミリパール（ｍｂ）を表わす。
圧力はミリパール（ｍｂ）を表わす。
ｌｌＩ！１ｆ４
実施例１：Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−ス
ルホニル）−Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキ
シー１． Ｓ、 ５− ）リアジン−２−イル）尿素 ａ） ２−アミノ−４−クロル−６−メドキシー１．
５．５−）リアジン８ａ３ｊｊの無水ジオキイサン４０
０ ｄ Ｊｌ 濁液中に２−ジフルオロメトキシ−スル
ホニルインシアネート１２４．６Ｆのジオキす７１００
ｍ溶液を１０分以内に滴下する。反応混合物をｔｏ−ｔ
ｏｏ℃にて３時間加熱する。冷却ならびに蒸留による反
応溶液の濃縮後、１８０ＰのＮ−（２−／フルオロメト
キシフェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−クロル−６
−メドキシー１、！Ｓ、５−）リアジン−２−イル）尿
素を得る。
ルホニル）−Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキ
シー１． Ｓ、 ５− ）リアジン−２−イル）尿素 ａ） ２−アミノ−４−クロル−６−メドキシー１．
５．５−）リアジン８ａ３ｊｊの無水ジオキイサン４０
０ ｄ Ｊｌ 濁液中に２−ジフルオロメトキシ−スル
ホニルインシアネート１２４．６Ｆのジオキす７１００
ｍ溶液を１０分以内に滴下する。反応混合物をｔｏ−ｔ
ｏｏ℃にて３時間加熱する。冷却ならびに蒸留による反
応溶液の濃縮後、１８０ＰのＮ−（２−／フルオロメト
キシフェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−クロル−６
−メドキシー１、！Ｓ、５−）リアジン−２−イル）尿
素を得る。
融点１６７〜１６８℃。
ｂ） ジメチルアミンｓａｐを冷却下２０〜３０’Ｃて
Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−クロル−６−メドキシー １．５．５−
）リアジン−２−イル）尿素ａ２りのジオキサンａｏ
、１溶液中に導入する。形成しえ懸濁液を更に３０分攪
拌後、α１Ｎ＃ＡｅＩＩｓｏｏｍ中に処理し、沈殿した
生成物を炉取すれば；２７１ＯＮ−（２−ジフルオロメ
トキシフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−ジメチル
アミノ−６−メドキシー１． Ｓ、 ５− ）リアジン
−２−イル）尿素を得る。融点１７１−１７２℃夾施例
２：Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニ
ル）−Ｎ／ −（４−第５ ）ｆルアミノ−６−メドキ
シー１． Ｓ、 ５− ）リアジン−２−イル）尿素 ２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニルインシア
ネート＆Ｏｐおよび２−アミノ−４−第５ブチルアミノ
−６−メドキンー１５５−トリアジン４．Ｏｐの混合物
管無水ジオキサン！Ｏｓｕ中で７０−８０℃にて３時間
攪拌する。熱い反応混合物を活性炭上で戸遇すれば４９
ｐのＮ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニ
ル）−Ｎ’−（４−第３ブチルアミノ−６−メドキシー
１． Ｓ、 Ｓ −）リアジン−２−イル）尿素が融点
２１！Ｓ−２１４℃として溶ｆＩＬ′ｆｔ冷却するとと
によ抄結晶化する。
Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−クロル−６−メドキシー １．５．５−
）リアジン−２−イル）尿素ａ２りのジオキサンａｏ
、１溶液中に導入する。形成しえ懸濁液を更に３０分攪
拌後、α１Ｎ＃ＡｅＩＩｓｏｏｍ中に処理し、沈殿した
生成物を炉取すれば；２７１ＯＮ−（２−ジフルオロメ
トキシフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−ジメチル
アミノ−６−メドキシー１． Ｓ、 ５− ）リアジン
−２−イル）尿素を得る。融点１７１−１７２℃夾施例
２：Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニ
ル）−Ｎ／ −（４−第５ ）ｆルアミノ−６−メドキ
シー１． Ｓ、 ５− ）リアジン−２−イル）尿素 ２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニルインシア
ネート＆Ｏｐおよび２−アミノ−４−第５ブチルアミノ
−６−メドキンー１５５−トリアジン４．Ｏｐの混合物
管無水ジオキサン！Ｏｓｕ中で７０−８０℃にて３時間
攪拌する。熱い反応混合物を活性炭上で戸遇すれば４９
ｐのＮ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニ
ル）−Ｎ’−（４−第３ブチルアミノ−６−メドキシー
１． Ｓ、 Ｓ −）リアジン−２−イル）尿素が融点
２１！Ｓ−２１４℃として溶ｆＩＬ′ｆｔ冷却するとと
によ抄結晶化する。
次表にリストし九最終生成物は同様の方法によって得ら
れた。
れた。
第１表
＼Ｒ５
配合例
実施例３
式！で表わされる有効成分の配合例（＊＃ｉ重量による
） ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 ２０％６０％α５嘔リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％
５％ラウリル硫酸ナトリウム ５％
−−ジイソブチルナフタレンスルホン＠ −６％
６％ナトリウム オクチルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシ ド７−８モル） −２囁 ２％
高分散性ケイ酸 ５チ２７％ ２７％カオリ
ン ６７％−−塩化ナトリウム
−−５９５優有効成分を助剤とと４．に十分に混
合した恢、鋏混合物を適当なミルで良く磨砕する。水で
希釈して所望の１１度の懸濁液″を得ることのできる水
和剤が得られる。
） ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分 ２０％６０％α５嘔リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％
５％ラウリル硫酸ナトリウム ５％
−−ジイソブチルナフタレンスルホン＠ −６％
６％ナトリウム オクチルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシ ド７−８モル） −２囁 ２％
高分散性ケイ酸 ５チ２７％ ２７％カオリ
ン ６７％−−塩化ナトリウム
−−５９５優有効成分を助剤とと４．に十分に混
合した恢、鋏混合物を適当なミルで良く磨砕する。水で
希釈して所望の１１度の懸濁液″を得ることのできる水
和剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
有効成分 １０嘩 １％オクチル
フェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド４ −５モル） ３＄
ｓ嘩ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム ５− ５ｓヒマシ油
ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド ３６モル）４１１４９１シクロヘ
キサノン ３０％ １０襲キシレン温合物
５０％ ７９％この乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジ１ノを得るこ
とができる。
フェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド４ −５モル） ３＄
ｓ嘩ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウム ５− ５ｓヒマシ油
ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド ３６モル）４１１４９１シクロヘ
キサノン ３０％ １０襲キシレン温合物
５０％ ７９％この乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジ１ノを得るこ
とができる。
Ｃ）粉末
ａｌ ｂ）
有効成分 α１嘩 １％タルク
９９．９％ −力オリン
− ９９％有効成分を担体とと４
に混合、適当なミル中で混合物を磨砕することＫより、
直ちに使用できる粉末を得た。
９９．９％ −力オリン
− ９９％有効成分を担体とと４
に混合、適当なミル中で混合物を磨砕することＫより、
直ちに使用できる粉末を得た。
ｄ）押出し顎粒
ａ） ｂ）
有効成分 １０％ １％リグノスル
ホン酸ナトリウム ２％ ２％カルボ
キシメチルセルロース １％ １−カオ
リン ８７饅 ９６ｇｋ有効成分
を助剤とともに混合、磨砕し、続いてこの混合物を水で
湿めらす。続いて混合物を押出し、空気流中で乾燥させ
る。
ホン酸ナトリウム ２％ ２％カルボ
キシメチルセルロース １％ １−カオ
リン ８７饅 ９６ｇｋ有効成分
を助剤とともに混合、磨砕し、続いてこの混合物を水で
湿めらす。続いて混合物を押出し、空気流中で乾燥させ
る。
Ｃ）被覆―粒
有効成分 ３嘔ポリエチレ
ングリコール（ＭＧ２００） ｓ−力オリ
ン ９４％細かく粉砕し九
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均−Ｋｍ用する。この方法により
非粉塵性被覆顎粒が得られる。
ングリコール（ＭＧ２００） ｓ−力オリ
ン ９４％細かく粉砕し九
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均−Ｋｍ用する。この方法により
非粉塵性被覆顎粒が得られる。
ｆ）懸濁原液
ａｌ ｂ）
有効成分 ４０％ ５囁エチレング
リコール １０％ １０’ｌノニルフエノー
ルポ１ノエチレングリコールエーテル（エチレンオキ２
１１５ モル） ６ｓ １
囁リグノスルホン酸ナトリウム １０％
５嘩カルボキシメチルセルロース １％
１ｓ３７嘩ホルムアルデヒド水溶液 α２
ｓ α２嘩７５１Ｇ水性エマルジヨン形シリコン ＃イＬ ＣＬ８％
（１８％水
５２％ ７７嘔細かく粉砕した有効成分を助剤とと
もに均一に混合する。こうして水で希釈することにより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原液が得ら
れる。
リコール １０％ １０’ｌノニルフエノー
ルポ１ノエチレングリコールエーテル（エチレンオキ２
１１５ モル） ６ｓ １
囁リグノスルホン酸ナトリウム １０％
５嘩カルボキシメチルセルロース １％
１ｓ３７嘩ホルムアルデヒド水溶液 α２
ｓ α２嘩７５１Ｇ水性エマルジヨン形シリコン ＃イＬ ＣＬ８％
（１８％水
５２％ ７７嘔細かく粉砕した有効成分を助剤とと
もに均一に混合する。こうして水で希釈することにより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁原液が得ら
れる。
ｇ）塩溶液
有効成分 ５％イングロビ
ルアミン １嗟オクチルフエノールポリ
エチレングリコールエーテル（エチレンオキシド７８モ
ル） ３％水
９１１％実施例４：
植物の発芽前の除草作用 プラスチックボットを膨潤蛭石（ｖｅｒｍｉ ｃｕｌ
ｉｔｅ ３（密度：ｎｊ’Ａ５ｐ／ｃｄ、水吸収容積：
α５６５１／ｌ ｌで満たす。非吸着性蛭石を脱イオン
水中の水性活性成分エマルジョン（活性成分濃度７α８
ｐｐｍｌで飽和後、次の植物の種子を表面上に播く：み
ずがらしくＮａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌ
ｉｓ ） 、かぼ（Ａｇｒｏａｔｌｓ ｔｅｎｕｉｓ
）、はこべ（５ｔｅｌ １ａｒｉａ ｍｅｄ−Ｉａｌ、
しば（Ｄｉｇｆｔａｒｉａ ＊ａｎｇｕｉｎａＨｓ ）
。Ｈいて試験容器ｔ、２０℃にて約２０キロルツクス
の照射および相対温［７０嘩の気候調整室に放置する。
ルアミン １嗟オクチルフエノールポリ
エチレングリコールエーテル（エチレンオキシド７８モ
ル） ３％水
９１１％実施例４：
植物の発芽前の除草作用 プラスチックボットを膨潤蛭石（ｖｅｒｍｉ ｃｕｌ
ｉｔｅ ３（密度：ｎｊ’Ａ５ｐ／ｃｄ、水吸収容積：
α５６５１／ｌ ｌで満たす。非吸着性蛭石を脱イオン
水中の水性活性成分エマルジョン（活性成分濃度７α８
ｐｐｍｌで飽和後、次の植物の種子を表面上に播く：み
ずがらしくＮａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌ
ｉｓ ） 、かぼ（Ａｇｒｏａｔｌｓ ｔｅｎｕｉｓ
）、はこべ（５ｔｅｌ １ａｒｉａ ｍｅｄ−Ｉａｌ、
しば（Ｄｉｇｆｔａｒｉａ ＊ａｎｇｕｉｎａＨｓ ）
。Ｈいて試験容器ｔ、２０℃にて約２０キロルツクス
の照射および相対温［７０嘩の気候調整室に放置する。
発芽期間の４ないし５日間を通し、ホットを光透過物で
、局所空気温ｆｔ上げるためカバーし、そして脱イオン
水を散布した。５日後、■ １５ｇ＆の市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｒｓｚｉｔ ｌ
ｆｔ氷に加える。試験結果は播種後１２日に評価し、試
験植物上の作用は次の評価基準に従って評価する：１＝
植物が発芽しないまたは完全に枯死２〜３＝非常に著し
い作用 ４〜６−・中間程度の作用 ７〜８−弱い作用 ９；作用なしく未処理対照植物と同様）発芽前作用 活性成分エマルジョン濃度ニアα８ｐｐｍ−：試験せず 実施例５：植物の発芽後の除草作用（接触作用）単子葉
植物及び双子葉植物の両方の多数の雑草及び栽培植物を
、その４−ないし６−葉期に、有効成分の水性分散剤を
有効物質４ＫＰ／ｈａの施用量で噴霧し、次にこれを２
４ないし２６℃、相対湿［４５−６０１１に保つ。この
試験結果は処理後１５日で評価し、発芽前試験と一様の
評価琴準に従って評価する。
、局所空気温ｆｔ上げるためカバーし、そして脱イオン
水を散布した。５日後、■ １５ｇ＆の市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｒｓｚｉｔ ｌ
ｆｔ氷に加える。試験結果は播種後１２日に評価し、試
験植物上の作用は次の評価基準に従って評価する：１＝
植物が発芽しないまたは完全に枯死２〜３＝非常に著し
い作用 ４〜６−・中間程度の作用 ７〜８−弱い作用 ９；作用なしく未処理対照植物と同様）発芽前作用 活性成分エマルジョン濃度ニアα８ｐｐｍ−：試験せず 実施例５：植物の発芽後の除草作用（接触作用）単子葉
植物及び双子葉植物の両方の多数の雑草及び栽培植物を
、その４−ないし６−葉期に、有効成分の水性分散剤を
有効物質４ＫＰ／ｈａの施用量で噴霧し、次にこれを２
４ないし２６℃、相対湿［４５−６０１１に保つ。この
試験結果は処理後１５日で評価し、発芽前試験と一様の
評価琴準に従って評価する。
発芽後作用
施用量：有効成分４４／ｈａ
実施例６：熱帯のマメ科間作作物の生長抑制試験植物〔
セントロセマ プルミエリ（（ｅｎ−ｔｒｏｓｅｍａ
ｐｌｕｍｉｅｒｌ ）及びセントロセマ パベスセンス
（ｃｅｎｔｒｏｍｅｍａ ｐｕｂｅａｃｅｎｓ ） ）
を完全に生長する壕で栽培し、次に高さ４０５１に刈り
堆る。
セントロセマ プルミエリ（（ｅｎ−ｔｒｏｓｅｍａ
ｐｌｕｍｉｅｒｌ ）及びセントロセマ パベスセンス
（ｃｅｎｔｒｏｍｅｍａ ｐｕｂｅａｃｅｎｓ ） ）
を完全に生長する壕で栽培し、次に高さ４０５１に刈り
堆る。
７日後、水性エマルシコンの形の有効成分を噴霧する。
試験植物を相対湿［７０９６及び１日１４時間６０００
ルクスの人工光線照射下、日中温度２７℃、要部ａ１度
２１℃に保つ。試験結果はエマルシコンの施用稜４週関
目に評価する。対照植物と比較して生じて＾る新しい生
長を評価し重量を測り、植物毒性を測定する。この試験
において式■で表わされる有効成分で処理された植物は
新しい生長の明らかな減少全示しく未処理対照植物上に
生じている新しい生長の２０％以下）、その試験植物は
損傷を受けなかった。
ルクスの人工光線照射下、日中温度２７℃、要部ａ１度
２１℃に保つ。試験結果はエマルシコンの施用稜４週関
目に評価する。対照植物と比較して生じて＾る新しい生
長を評価し重量を測り、植物毒性を測定する。この試験
において式■で表わされる有効成分で処理された植物は
新しい生長の明らかな減少全示しく未処理対照植物上に
生じている新しい生長の２０％以下）、その試験植物は
損傷を受けなかった。
実施例７：大豆の生長調節
大豆〔バルク（Ｂａｒｋ ） １１ ）の種ｔ−４：３
：１の比の土／泥炭／砂混合物の入つ九プラスチック製
の容器に播き、気候室に置く。温度、照明、施肥及びや
り水について最適条件を選択することによって、その植
物は約５週間後に５−６Ｅ葉期に生長する。この時点で
、その植物に、式■で表わされる有効成分の水性液体を
ＡＳ１００ｆ／ｈ ａまでの有効成分濃度で、充分にぬ
れるまで噴霧する。この結果の評価は有効成分の施用後
約５週間目に行う。式！で表わされる有効成分は未処理
対照植物上のさやの数及び重量と比較して主要な若枝上
のさやの数及び重量の著名な増加をもたらす。
：１の比の土／泥炭／砂混合物の入つ九プラスチック製
の容器に播き、気候室に置く。温度、照明、施肥及びや
り水について最適条件を選択することによって、その植
物は約５週間後に５−６Ｅ葉期に生長する。この時点で
、その植物に、式■で表わされる有効成分の水性液体を
ＡＳ１００ｆ／ｈ ａまでの有効成分濃度で、充分にぬ
れるまで噴霧する。この結果の評価は有効成分の施用後
約５週間目に行う。式！で表わされる有効成分は未処理
対照植物上のさやの数及び重量と比較して主要な若枝上
のさやの数及び重量の著名な増加をもたらす。
実施例８：穀物の生長抑制
穀物種ホルデウム ヴエルガラ（ｌ（ｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅ ） （春大麦）およびセカーＡ （５ｅｃ
ａｌｅ ｌ（春ライ麦）を、温室内のプラスチックポッ
ト中の滅菌した土壌に播種し、必要に応じ水をまく、播
種の約２１日後に若枝を式１の活性成分の水性噴霧溶液
で噴霧する。施用ｔはヘクタールあたり活性成分１００
Ｆに相当させ、施用２１日後に穀物の生長を評価した。
ｌｇａｒｅ ） （春大麦）およびセカーＡ （５ｅｃ
ａｌｅ ｌ（春ライ麦）を、温室内のプラスチックポッ
ト中の滅菌した土壌に播種し、必要に応じ水をまく、播
種の約２１日後に若枝を式１の活性成分の水性噴霧溶液
で噴霧する。施用ｔはヘクタールあたり活性成分１００
Ｆに相当させ、施用２１日後に穀物の生長を評価した。
処理植物は未処理対照植物の成長（コントロール植葡上
には６０〜９０−の新【２い生長がある）に比較し新し
い生長の範囲で抑制を示し、また一部に＃ｉ物の幹の直
径の増大が示され九。
には６０〜９０−の新【２い生長がある）に比較し新し
い生長の範囲で抑制を示し、また一部に＃ｉ物の幹の直
径の増大が示され九。
実施例９二草の生長抑制
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ）、ながは
ぐプ（Ｐｏａ ｐｒｍｔｅｎｓｉａ ）、うしのけぐさ
く Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｌｎａ ）、かもがや（Ｄａ
ｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ ｌ 、及びぎょう
ぎしば（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）の草の
種子を、温室内の土／泥炭／砂（６：ｌｊｌの混合物で
満たしたプラスチックの皿の中にまき、必要に応じて水
をまく。発芽した草を週−回土壌面から４１の高さに刈
り込んで、そして播種５０日後そして最終的な刈り込み
から１日後、式！で表わされる活性成分の水性噴霧用混
合物を噴霧する。活性成分の施用量は、換算するとヘク
タールあたり１００Ｆに達する。草の生長を施用２１日
後に評価する。
ぐプ（Ｐｏａ ｐｒｍｔｅｎｓｉａ ）、うしのけぐさ
く Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｌｎａ ）、かもがや（Ｄａ
ｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ ｌ 、及びぎょう
ぎしば（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）の草の
種子を、温室内の土／泥炭／砂（６：ｌｊｌの混合物で
満たしたプラスチックの皿の中にまき、必要に応じて水
をまく。発芽した草を週−回土壌面から４１の高さに刈
り込んで、そして播種５０日後そして最終的な刈り込み
から１日後、式！で表わされる活性成分の水性噴霧用混
合物を噴霧する。活性成分の施用量は、換算するとヘク
タールあたり１００Ｆに達する。草の生長を施用２１日
後に評価する。
式Ｉの化合物は未処理対照草の新しい生長に比較し約１
０〜３０ｓの新しい生長の抑制効果であった。
０〜３０ｓの新しい生長の抑制効果であった。
特許出願人 チバーガイギー
アクチェンゲゼル／ヤフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式！＝ （式中。 ムは縦素原子数３ないし６のアルキニル基：ハーゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、縦素原子数
１ないし４のアルキｔチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
縦素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニル基も
しくＵ炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルホニル
基により置換され九炭素原子数１ないし６のアルキル基
：もしくは上記置換基の１個によシ置換された炭素原子
数２ないし６のアルケニル基を表わし、 ＥＦｉメチン基または窒素原子を表わし。 ＸＦｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
スルホニル橋を表わし。 ＺＦｉ酸素原子、または硫黄原子を表わし。 ｔｎＵｌま九は２の数を表わし５ Ｒｓは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基または基−Ｙ −Ｒｓを表わし。 Ｒｖは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくは炭素原子ａ１ないし４のハロアルキル基、または
−Ｙ−Ｒｓ、−ＣＯＯＲ？、−Ｎｏｔもしくは−Ｃ０−
ＮＲｒＲ／１基を表わし。 Ｒｓは水嵩原子、炭素原子数１ないし４のアル中ル基、
縦素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基。 炭素原子数１ないし４のハルアルコキシ基。 ハｐゲン原子を九は多くて４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を表わし、ＲｉＦｉ水素原子、メチル
基ｔｆｃはエチル基を表わし。 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないしＳのアルコキク基、メトキシメチル
基、シアノメチル基またはシアノエチル基を表わし。 Ｒ・及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアル中ル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま九は炭ｌＡｓ
子数２ないし６のアルキニル基を表わし。 Ｒ−及びＲｅｅ１互いに独立して各々、水１ｇ原子、炭
素原子＃ＩＬ１ないし５のアルキル基、炭水原子数２な
いし５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のア
ルキニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を表わし。 そしてＸが酸素原子のときＡは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基をも表わす。）で表わされるＮ−７エニル
スルホニルー１？−ピリミジニル−またはトリアジニル
尿素及びその塩。 （２）ｚが酸素原子ｔ−表わす％詐請求の範ｉ！ｆｌ第
１項記載の化合物。 （３）ｍが１の数を素わす特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （４）フェニルＩｎの１つの基−Ｘ −Ａカスルホンア
ミド基に対し２位におる特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 （５） Ｒａ及びＲｓ の炭素原子゛が合計しても
多くて４である特許請求の範囲第１０記載の化合物。 （６）Ｘが酸素原子である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （７）ｘ及び２が酸素原子であり、ｍが１の数で１７、
Ｒ４及びＲ１の炭素原子が合計しても多くて４であり、
そしてフェニル環上の１つの基−Ｘ−Ａがスルホンアミ
ド基に対して２位にある特許請求の範囲第１項記載の化
合物・（８） ムが炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基である特許請求の範囲第７項記載の化合物・（９
）Ａが炭素原子数３ないし４のアルキル基；炭素原子数
２ないし６のアルケニル基；炭素原子数２ないし６のへ
ロアルケニルもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭Ｘ原
子数１ないし４のアルキルスルフィニル基またａ炭素原
子数１ないし４のアルキルスルホニル基によシ置換され
え炭素原子数１ないしＳのアルキル基である特許請求の
範囲第７項記載の化合物。 ００ Ｒｔが水素原子を表わし、そしてＲ意が水素原
子、ハ四ダン原子、メチル基もしくは炭素原子数１ない
し３のアルキルオキシカルボニル基を表わす特許請求の
範囲第８項および第９項のいずれか１項記載の化合物。 （ロ） Ｒ＋およびＲｔが水素原子である特許請求の範
囲第１０項記載の化合物。 （ロ） Ｒｓがメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基、２，２．２−）リフルオロエトキシ基、メチ
ル基、エチル基、フルオロメチル基もしくはクロルメチ
ル基で、Ｒ４が水素原子。 メチル基もしくはエチル基で、そしてＲｉがメチル基も
しくはエチル基である特許請求の範囲１１１１１項記載
の化合物・ （ロ） Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スル
ホニル）−Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メドキシ
ー１．＆５−）リアジン−２−イル）尿素である特許請
求の範囲第１項記載の化合物Ｏ ０４Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニ
ル） −Ｎ’−（４−ジメチル下アミノ−６−メドキシ
ビい◇ノー２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ｇＮ−（２−ジフルオロメトキシフェニル−スルホニル
） −Ｎ’−（４−メチルアミノ−６−メドキシピリミ
ジンー２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載
の化合物〇−一般式Ｉ： （式中。 ムは縦素原子数３ないし６のアルキニル基；ハロゲン原
子Ｓ縦索原子数１ないし４のアルコキク基、炭素原子数
１ないし４のフルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
縦素原子数１ないし４Ｏハロアルキルスルフィ；ル基も
Ｌ ＜ ｈＲｓ原子数１ないし４のハロアルキルスルホ
ニル基によシ置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基；もしくは上記置換基の１個により置換された炭素
原子数２ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｅはメチン基または窒ｌＡ原子を表わし。 ＸＦｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
スルホニル橋を表わし。 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１または
２の数を表わし、 Ｒ１Ｆｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基または基−Ｙ−Ｒ−を表わし。 Ｒ意は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
−Ｙ−Ｒ・、−ＣＯＯ＆、 −ＮＯ寓もしくは−（：
’Ｑ−ＮＲｓ−Ｒ−の基を表わし。 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基。 炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基。 ハロゲン原子または多くて４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を表わし、Ｒ４は水素原子、メチル基
またはエチル基を表わし。 ｍｓは水素原子、縦素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、メトキシメチル
基、シアノメチル基まえはシアノエチル基を表わし。 Ｒ・及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、縦素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし、 ８−及びＲ・は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルケニル基または炭素原子数２ないし６のアルキニル
基を表わし、そして Ｙｔ−１酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしく
はスルホニル橋を表ワシ。 そしてＸが酸素原子のときＡＦｉ炭素原子数２ないし６
のアルケニル基をも表わす・）ｆ表ｔ）すれるＮ−フェ
ニルスルホニル−Ｎ’−ピリミジニル−または−トリア
ジニル尿素及びその塩を製造するに際し、次式■： （式中＝ Ａ 、 Ｒｔ、 ＲＬ Ｘ及びｍは前記式ｉ
で表わした意味を有する。、） で表わされるフェニルスルホンアミドラ、塩基の存在下
１次式■： （式中、 Ｅ 、 Ｒｓ、 Ｒ４，Ｒｓ及び２は前記式
Ｉで表わした意味を有する。） で表わされるＮ−ビリ建ジニルーもしくＦｉＮ−トリア
ジニルカルバメートと反応させ、所望によ）塩に転化さ
せることからなる前記式！で表わされる化合物またはそ
の塩の製法。 （２）一般式Ｉ： （式中。 ムは炭素原子数３ないし６のアルキニル基；ハロゲン原
子、縦素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニル基、縦素原子数１ないし４のフル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニル基４
Ｌ＜ＵＮＩＪ［子数１ないし４のハロアルキルスルホニ
ル基によ多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基；もしくは上記置換基の１個によ多置換され圧炭素原
子数２ないし６のアルケニル基を表わし。 Ｅはメチン基また線窒素原子を表わし。 Ｘは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を表わし。 ｚ＃′ｉ酸素原子、または硫黄原子を表わし。 ｍは１または２の数を表わし。 Ｒｘ＃ｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基本しくに炭素原子数２ないし５のアルキ
ニル基壇九に基−Ｙ−Ｒ＆表わし。 ６社水素原子、ハロゲン原子、炭ｌ＃原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５０フルケ二ル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、を九は
−Ｙ−Ｒ＠、 −ＣＯＯＲｖ、 −ＮＯｎもしくは一〇
〇−ＮＲａ−Ｒ嘗の基を表わし。 Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
。 ハロゲン原子または多くて４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を表わし。 Ｒ４は水素原子、メチル基を九はエチル基を表わし、 Ｒｉは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、メトキシメチル
基、シアノメチル基まえ社シアノエチル基を表わし、 Ｒ・及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし。 Ｒｓ及びＲ１は互いに独立して各々、水素原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアル
キニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を表わし、 そしてＸが酸素原子のときＡＦｉ炭素原子数２ないし６
のアルケニル基をも表わす。）で表ワサｔＬるＮ−フェ
ニルスルホニル−Ｎ−ピリミジニル−または−トリアジ
ニル尿素及びその塩を製造するに際し１次式■： （式中、 Ａ ＊ Ｒ＠、 Ｒ１，ｍ、 Ｘ及び２は前
記式Ｉで表わした意味を有する。） で表わされるフェニルスルホニルイソシアネ−トまたは
フェニルスルホニルインチオシアネートを、塩基の存在
下もしくは不存在下、＼８゜ （式中＆ Ｅ ＊ Ｒｓ、 Ｒａ及びＲｉは前記式Ｉで
表わした意味を有するＯ） で表わされるアミンと反応させ、所望により塩に転化さ
せることよシなる前記式Ｉで表わされる化合瞼またはそ
の塩の製法。 （式中。 ムは炭素原子数３ないし６のフルキニル基；ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニル基も
しくＵ炭素原子ａ１ないし４のハロアルキルスルホニル
基によシ置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
：もしくは上記置換基の１個により置換されたＲ素原子
数２ないし６のアルケニル基を表わし、 Ｅはメチン基を喪は窒素原子を表わし。 ｘＦｉ酸素原子、硫黄原子を九はスルフィニルもしくは
スルホニ、ル橋を表わし、 ２は酸素原子、ｔ′ＩＰ−は硫黄原子を表わし。 ｍは１または２の数を表わし。 Ｒｉは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケニ
ル基また蝶基−Ｙ−Ｒｓを表わし、 Ｂ−ｘは水嵩原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ない
し５のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル
基もしくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
たは−Ｙ−Ｒ・、−ＣＯＯＲｖ、 −ＮＯ！もしくは
−ＣＯ−ＮＲｓ−Ｒ／）基を表わし。 Ｒｓは水素原子、炭素原子ａ１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のＩ・
ロアルキル基。 炭素原子数１ないし４０ノ〜ロアルコキシ基。 ハロゲン原子まえは多くて４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を表わし。 Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし。 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、メＦキシメチル
基、シアノメチル基またはシアノエチル基を表わし。 Ｒ・及びＲ７は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし。 Ｒｓ及びＲｓは互いに独立して各々、水素原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアル
キニル基を表わし、そして ＹＦｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
スルホニル橋を表わし、 セしてＸが酸素原子のときＡは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基を屯表わす。）で表ワサれるＮ−７エニル
スルホニルーＮ−ピリミジニル−または−トリアジニル
尿素及びその塩を製造するに際し１次式Ｉ： Ｒ鵞 （Ｘ−Ａ）ｍ （式中ｓ Ａ Ｉ Ｒｔ＋ Ｒｓ＊ Ｘ及びｍｉｉ前記
前記式機わし大意味を有する・） で表わされるフェニルスルホンアミドを、塩基の存在下
もしくは不存在下１次式■：（式中、Ｅ 、 Ｒ１，Ｒ
４，Ｒｓ及び２は前記式！で表わし大意味を有する。） で表わされるイソシアネートま九はイソチオシアネート
と反応させ、所望によシ塩に転化させることよシなる前
記式Ｉで１表わされる化金物ｉ九はその塩の製法。 （式中。 Ａは炭素原子数３ないし６のアルキニル基；ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコ中シ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニル基モ
しくａ炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルホニル
基によシ置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
；もしくは上記置換基の１個により置換され九炭素原子
数２ないし６のアルケニル基を表わし。 ′ＥＦｉメチン基または窒素原子を表わし。 Ｘは酸素原子、硫黄原子を九はスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を宍わし。 ｚＦｉ酸素原子、また社硫黄原子を表わし、ｍは１また
は２の数を表わし、 Ｒｓは水嵩原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基または基−Ｙ−Ｒ・を表わし。 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルクニル基も
しくは縦素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
−Ｙ−Ｒ・、−ＣＯＯＲｙ、−ＮＯｓもしくは一〇〇−
ＮＲａ−Ｒ−の基を表わし、 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子ａ１ないし４の７−
ロアルキル基。 炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基。 ハロゲン原子または多くて４個の炭素原子を有するアル
コキクアルキル基を表わし、Ｒａｎ水素原子、メチル基
またはエチル基を表わし。 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、メトキシメチル
基、シアノメチル基またはシアノエチル基を表わし、 Ｒｓ及びＲ７は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、炭素原子数２ないし５のアルクニル基ｔｚｔは炭素原
子数２ないし６のアルキニル基を表わし。 Ｒｓ及びＲ−は互いに独立して各々、水素原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基または炭素原子数２ないし６のアル
キニル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくはス
ルホニル橋を表わし、 ｆ表ｔ）されＡＮ−フェニルスルホニル−Ｎ−ピリミジ
ニル−または−トリアジニル尿素及びその塩を製造する
のに際し、次式■：（式中＊ Ａ ＊ Ｒ＊＠ Ｒ＠＊
ｍ及びＸは前記式Ｉで表わした意味を有する。） ｆ表わさｔＬ！Ｎ−フェニル−スルホニルカルバメート
と１次式■： ＼８゜ （式中−Ｅ 、 Ｒｓ、 Ｒａ及びＲｉは前記式Ｉで表
わし良意味を有する・） で表わされるアミンと反応させ、所望によ）塩に転化さ
せることよシなる前記式■で表わされる化合物ま九はそ
の塩の製法〇 四 一般式■： ムは炭素原子数３ないし６のアルキニル基；ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＲＩＡ原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアル中ルスルフイニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基、炭素原子数１ないし４の／”１０
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニ
ル基もしくｈａｓ７ｉ子ａｌｔいし４のハロアルキルス
ルホニル基（よ）置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；もしくは上記置換基の１個にょシ置換された
炭素原子数２ないし６のアルケニル基を表わし。 Ｅｔｉメチン基または窒素原子を表わし。 ｘＦｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルモジくは
スルホニル橋を表わし。 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし、ｍは１ま九は
２の数を表わし。 Ｒ１は水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし
５のアルキル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基または基−Ｙ−Ｒ・を表わし。 Ｒｍは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくＦｉＸ素原子数１ないし４のハロアルキル基、まｆ
Ｃは−Ｙ−Ｒ・、−ＣＯＯＲ１，−ＮＯ雪もしくは−Ｃ
Ｏ−ＮＲｍ−Ｒ書の基を表わし、 Ｒｓは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、縦素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の／１
０アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ
基、ハロゲン原子または多くて４個の炭素原子を有する
アルコキシアルキル基を表わし。 Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、メトキシメチル
基、シアノメチル基またはシアノエチル基を表わし。 Ｒ・及びＲ１は各々炭素原子数１ないし５のアルキル基
、縦素原子数２ないし５のアルケニル基または炭素原子
数２ないし６のアルキニル基を表わし。 Ｒｓ及びＲ−は互いに独立して各々、水素原子、炭素原
子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２″＆いし５
のアルケニル基または炭素原子数２表いし６のアルキニ
ル基を表わし、そして Ｙは酸素原子、硫黄原子ま７’ｊはスルフィニル４Ｌ＜
はスルホニル橋を表ワシ。 セしてＸが酸素原子のときＡは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基をも表わす。）で表わｔ’ｔＬＡＮ−フェ
ニルスルホニル−Ｎ−ピリミジニル−または−トリアジ
ニル尿素及びその塩を製造するに際し１次式■： （式中、ムｔ Ｆｘ ｎ、、 Ｉｈｔ Ｒｓ＊ Ｘ＋
Ｚ及びｍｔｉ前記式Ｉで表わし良意味を有し、Ｈ＆を社
塩素原子′ｔたは臭素原子を表わすＯ）で表わされるス
ルホニル尿素と次式■＝４ １ （式中、ＲＪびＲ１は前記式■で表わし良意味を有する
。） で表わされるアミンと反応させ、所望により塩に転化さ
せることよシなる前記式ｌで表わされる化合物またはそ
の塩の製法。 （財）式ｌで表わされるスルホニル尿素と、アミン、ア
ルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物
または第四級アンモニウム塩基と反応させ付加塩の形に
してなる特許請求の範囲第１６項ないし第２０項のいず
れか１項記載の製法。 （２）有効成分として一般式■： ムＦｉ巌素原子数３ないし６のアルキニル基；ハロゲン
原子、炭素原子ａ１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルフィニルｉ炭素原子数１ないし４のアル
キルスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルフィニル基も
しくハ炭素原子数１ないし４のハロアルキルスルホニル
基により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基
；もしく社上記置換基の１個によシ置換された炭素原子
数２ないし６のアルケニル基を表わし。 Ｅはメチン基または窒素原子を表わし。 Ｘｔｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしくは
スルホニル橋を表わし、 ２は酸素原子、または硫黄原子を表わし。 ｍは１ｔたは２の数を辰わし、 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数Ｉｔいし５
のアルキル基もしくは炭素原子数２表いし５０アルケニ
ル基または基−Ｙ−Ｒ−を表わし、 Ｒｍは水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
０アルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または
−Ｙ−Ｒ＠、 −ＣＯＯＲ？、−Ｎ（ｈもしくは−ＣＯ
−ＮＲ畠−Ｒｓの基を表わし。 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
。 ハロゲン原子または多くて４個の炭素原子を有するアル
コキシアルキル基を表わし、Ｒａ１ｆｉ水素原子、メチ
ル基またはエチル基を表わし。 ＲｌＦｌ、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、メトキシメ
チル基、シアノメチル基またはシアノエチル基を表わし
。 Ｒｍ及びＲｙＦｉ各々炭素原子数１ないし５のアルキル
基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基ま喪は炭素原
子数２ないし６のアルキニル基金表わし、 Ｒａ及びＲ−は互いに独立して各々、水素原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数２ない
し５のアルケニル基ま九は炭素原子数２ないし６のアル
キニル基を表わし、そして Ｙｔｌｉ酸素原子、硫黄原子またはスルフィニルもしく
はスルホニル橋を表わし。 セしてＸが酸素原子のときＡは炭素原子数２ないし６の
アルケニル基をも表わす。）テ表ワサｔＬるＮ−フェニ
ルスルホニル−Ｎ−ピリミジニル−または−トリアジニ
ル尿素及びその塩の少なくとも１種を、担体及び／また
は他の添加剤とともに含有すること力・らなる除草及び
植物生長調節用組成物０ （２）式ｌで表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’
−）リアジニルもしくは−ピ１」ミジニル尿素もしくは
該化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、
望ましくない植物おるいはその場所へ適用し望ましくな
い植物の生長を防除する特許請求の範囲第２２項記載の
組成−〇 （財）式１で表わされるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’
−）リアジニルもしくは一ビリンジニル尿素もしくは該
化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、植
物あるいにその場所へ適用し、植物の生長を調節する特
許請求の範囲第２２項記載の組成物。 （２）式Ｉで表ワサれるＮ−フェニルスルホニル−Ｎ’
−）リアジ＝ルもしくは一ビ■タニル尿素もしくは該化
合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、栽培
植物中の雑草あるいはその場所へ適用し、栽培植物の作
付中における発芽前または発芽後の雑草の防除をする特
許請求の範囲第２２項記載の組成物。 （至）式１で表ワサれるＮ−７エールスルホニルーＮ−
）リアジニルもしくは−ビリきジニル尿素もしくは該化
合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、植物
の発芽前に適用し、２８期以降の植物の生長を抑制する
特許請求の範囲第２４項記載の組成物・ （財）さとうきび、穀物、とうもろこし、稲および綿作
物に適用する特許請求の範囲第２５項記載の組成物０ （２）大豆作物に適用する特許請求の範囲第２５項記載
の組成物０ （２）式！で表わされるＮ−フェニルスルホラルーＮ’
−）リアジニルもしくは−ピリミジニル尿素もしく祉該
化合物を有効成分として含有する組成物の有効量を、栽
培植物あるいはその場所へ適用し、収穫量を増すため栽
培植物の生長を調節する特許請求の範囲第２２項記載の
組成物・ （至）大豆作物に適用する特許請求の範囲第２９項記載
の組成物０ ｃｔａ ｔめ科作愉に適用する特許請求の範囲第２４
項記載の組成物０
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