JPS585934B2 - Jyushiso Saibutsu - Google Patents

Jyushiso Saibutsu

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JPS585934B2
JPS585934B2 JP49013469A JP1346974A JPS585934B2 JP S585934 B2 JPS585934 B2 JP S585934B2 JP 49013469 A JP49013469 A JP 49013469A JP 1346974 A JP1346974 A JP 1346974A JP S585934 B2 JPS585934 B2 JP S585934B2
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JP
Japan
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acid
group
molding
mono
dicarboxylic
Prior art date
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Expired
Application number
JP49013469A
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Japanese (ja)
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JPS50108351A (en
Inventor
中沢哲三
入江宏之
木村恒雄
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は樹脂組成物に関するものである。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a resin composition.

詳しくは離型性の優れたポリエステル成型品あるいはポ
リカーボネート成型品を提供する樹脂組成物に関するも
のである。
Specifically, the present invention relates to a resin composition that provides polyester molded products or polycarbonate molded products with excellent mold releasability.

ポリエステル及びポリカーボネートはその優れた物性に
より数多くの用途に付されており、とくにエンジニアリ
ングプラスチックとして有用であることがよく知られて
いる。
Polyester and polycarbonate have many uses due to their excellent physical properties, and are well known to be particularly useful as engineering plastics.

しかしながら、上記樹脂は離型性が悪いため、すなわち
、樹脂の金属表面に対する摩擦抵抗が大きく、成型に際
し樹脂が金型に粘着するため、加工操作が容易でないば
かりか、長期間にわたり安定して外観の優れた成型品を
得ることが難しい。
However, the above resins have poor mold releasability, that is, the frictional resistance of the resin against the metal surface is large, and the resin adheres to the mold during molding, making it difficult to process and maintain a stable appearance over a long period of time. It is difficult to obtain excellent molded products.

通常、離型性の不良な樹脂の場合、エチレンビスステア
ロアミド、パラフィン、ステアリン酸、カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウムといった滑剤を配合することに
より、この問題を解決している。
Usually, in the case of resins with poor mold release properties, this problem is solved by adding lubricants such as ethylene bisstearamide, paraffin, stearic acid, calcium, and magnesium stearate.

しかしながら、これら周知の滑剤を上記樹脂に適用して
も満足のいく結果を得ることはできない。
However, the application of these known lubricants to the above resins does not give satisfactory results.

滑剤は滑性と対象樹脂に対する相溶性が共に良好である
ことが要求されるが、この二つの性質は相反するため、
これを同時に満足する化合物を探索することは極めて困
難であった。
A lubricant is required to have good lubricity and good compatibility with the target resin, but since these two properties are contradictory,
It has been extremely difficult to search for a compound that satisfies these requirements at the same time.

本発明者等は種々研究し、特定の酸アミドをポリエステ
ル又はポリカーボネートに配合した組成物を成型すると
、離型性が改良され良好な成型品が得られることを見出
し本発明に到達した。
The present inventors conducted various studies and found that when a composition in which a specific acid amide is blended with polyester or polycarbonate is molded, mold releasability is improved and a good molded product can be obtained, and the present invention has been achieved.

すなわち、本発明の要旨はポリエステルまたはポリカー
ボネートと一般式 (式中R1,R3は炭素数8〜20のアルキル基を示し
、R2は芳香族環又は脂肪族環を含む炭化水素残基を示
す) で表わされる化合物とからなる樹脂組成物に存する。
That is, the gist of the present invention is to combine polyester or polycarbonate with the general formula (wherein R1 and R3 represent an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, and R2 represents a hydrocarbon residue containing an aromatic ring or an aliphatic ring). It consists of a resin composition consisting of the represented compound.

以下本発明を詳述するに本発明組成物で使用される前記
一般式(1)で示される化合物においてR1及びR3と
しては同種もしくは異種の炭素数8〜20の直鎖状又は
分岐状のアルキル基が挙げられ、とくにヘキサデシル基
(パルミチル基)、デシル基(マルガリル基)、オクタ
デシル基(ステアリル基)、エチルパルミチル基などの
炭素数16〜18のアルキル基が好ましい。
The present invention will be described in detail below. In the compound represented by the general formula (1) used in the composition of the present invention, R1 and R3 are the same or different linear or branched alkyl groups having 8 to 20 carbon atoms. Among them, alkyl groups having 16 to 18 carbon atoms such as hexadecyl group (palmityl group), decyl group (margaryl group), octadecyl group (stearyl group), and ethylpalmityl group are particularly preferred.

またR2としては、各種の芳香族残基、脂環族残基、芳
香脂肪族残基またはこれらの基を含有する炭化水素残基
が挙げられるが、最も好ましいのはR2そのものが芳香
族環、脂肪族項の場合であり、ハロゲンのような置換基
を有していてもよい。
Examples of R2 include various aromatic residues, alicyclic residues, araliphatic residues, and hydrocarbon residues containing these groups, but most preferably R2 itself is an aromatic ring, This is an aliphatic term, and may have a substituent such as a halogen.

R2の代表例としては、置換されていてもよいアリーレ
ン基、シクロアルキレン基又はこれらの基を含む炭化水
素残基等が挙げられ、具体的には例えば、フエニレン基
、ナフチレン基、シクロヘキセニレン基、シクロペンチ
レン基、シクロプロペニレン基等である。
Representative examples of R2 include an optionally substituted arylene group, a cycloalkylene group, or a hydrocarbon residue containing these groups, and specifically, for example, a phenylene group, a naphthylene group, a cyclohexenylene group. , cyclopentylene group, cyclopropenylene group, etc.

前示一般式(1)で示される化合物は、例えば相邑する
高級脂肪族アミンもしくはインシアネートと相当するジ
カルボン酸もしくは該ジカルボン酸のハロゲナイドとを
反応させることによって容易に製造することができる。
The compound represented by the general formula (1) can be easily produced, for example, by reacting a compatible higher aliphatic amine or incyanate with a corresponding dicarboxylic acid or a halide of the dicarboxylic acid.

この製造に用いられるジカルボン酸としては、シクロプ
ロパンジカルボン酸、シクロプロパンカルボン酸プロピ
オン酸、メチル又はジメチルシクロプロパンジカルボン
酸、シクロブタンジカルボン酸、メチルシクロブタンジ
カルボン酸、ジメチルシクロブタンカルボン酸酢酸、シ
クロペンクンジカルボン酸、シクロペンチルマロン酸、
シクロペンタンカルボン酸酪酸、モノ、ジ又はトリメチ
ルシクロペンタンジカルボン酸、トリメチルシクロペン
タンカルボン酸プロピオン酸、ブロムジメチルシクロペ
ンクンジカルボン酸、トリメチルシクロペンクンカルボ
ン酸ブロム酢酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロ
ヘキサンカルボン酸酢酸 ハク酸、メチルシクロヘキサンジカルボン酸、モノ、ジ
又はトリハロゲンシクロヘキサンジカルボン酸、メチル
シクロへキシルブロムマロン酸、メチルシクロプロペン
ジカルボン酸、シクロブテンジカルボン酸、シクロペン
テンジカルボン酸、シクロペンテニルマロン酸、モノ、
ジ又はトリメチルシクロペンテンジカルボン酸、クロロ
トリメチルシクロペンテンジカルボン酸、シクロヘキセ
ンジカルボン酸、シクロへキセニルマロン酸、メチルシ
クロヘキセンジカルボン酸、モノ又はジハロゲンシクロ
ヘキセンジカルボン酸、ジメチルシクロペンタジエンジ
カルボン酸、メチルシクロペンタジエンカルボン酸プロ
ピオン酸、シクロへキサジエンジカルボン酸、モノ又は
ジメチルシクロへキサジエンジカルボン酸、 フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、モノ、ジ、ト
リ又はテトラハロゲンフタル酸、モノ、ジ、トリ又はテ
トラハロゲンイソフタル酸、モノ、ジ、トリ又はテトラ
ハロゲンテレフタル酸、フエニルマロン酸 フエニルプロピオン酸、フエニレンジ酢酸、フエニレン
ジプロピオン酸、フエニルエタンジカルボン酸、フエニ
ルプD/々ンジカルボン酸、フエニレン酢酸プロピオン
酸、カルボキシルベンジル酪酸、フエニルエチルジカル
ボン酸、 メチル基、エチル基、プロビル基あるいはブチル基を有
するアルキルベンゾールジカルボン酸、フエニルエタン
ジカルボン酸、メチル又はジエチルカルポキシフエニル
酢酸、ハロゲンメチルテレフタル酸、ハロゲンベンジル
マロン酸、ジハロゲンカルポキシフエニルプロピオン酸
、ハロゲンベンザルマロン酸、テトラヒドロナフタリン
ジカルボン酸、ピリジンジカルボン酸、ナフタリンジカ
ルボン酸、モノ、ジ、トリ、テトラ又はヘキサハロゲン
ナフタリンジカルボン酸、ジシクロペンタジエンジカル
ボン酸、メチルシクロペンクンカルボン酸フエニル酢酸
、ジメチルテトラハイドロインダセンジカルボン酸、テ
トラハロゲンジメチルテトラハイドロインダセンジカル
ポン酸、カルボキシメチルイソデニリデン酢酸、ジフエ
ニルジカルボン酸、ジフエニルコハク酸、モノ又はジハ
ロゲンジフエン酸、ジフエニルメタンジカルボン酸、ジ
ベンジルジカルボン酸、モノ又はジハロゲンヘキシルエ
タンジカルボン酸、フルオレンジカルボン酸、フエナン
スレンジカルボン酸、カルボキシフエニルナフトエ酸等
である。
Dicarboxylic acids used in this production include cyclopropanedicarboxylic acid, cyclopropanecarboxylic acid propionic acid, methyl or dimethylcyclopropanedicarboxylic acid, cyclobutanedicarboxylic acid, methylcyclobutanedicarboxylic acid, dimethylcyclobutanecarboxylic acid acetic acid, and cyclopenkunedicarboxylic acid. , cyclopentylmalonic acid,
Cyclopentanecarboxylic acid butyric acid, mono-, di- or trimethylcyclopentanedicarboxylic acid, trimethylcyclopentanecarboxylic acid propionic acid, bromdimethylcyclopenkune dicarboxylic acid, trimethylcyclopenkune carboxylic acid bromoacetic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexanecarboxylic acid halide acetate acid, methylcyclohexanedicarboxylic acid, mono-, di- or trihalogen cyclohexanedicarboxylic acid, methylcyclohexylbrommalonic acid, methylcyclopropenedicarboxylic acid, cyclobutenedicarboxylic acid, cyclopentenedicarboxylic acid, cyclopentenylmalonic acid, mono,
Di- or trimethylcyclopentenedicarboxylic acid, chlorotrimethylcyclopentenedicarboxylic acid, cyclohexenedicarboxylic acid, cyclohexenylmalonic acid, methylcyclohexenedicarboxylic acid, mono- or dihalogencyclohexenedicarboxylic acid, dimethylcyclopentadienedicarboxylic acid, methylcyclopentadienecarboxylic acid propionic acid, cyclohexenedicarboxylic acid xadiene dicarboxylic acid, mono- or dimethylcyclohexadiene dicarboxylic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, mono-, di-, tri- or tetra-halogen phthalic acid, mono-, di-, tri- or tetra-halogen isophthalic acid, mono, di, Tri- or tetrahalogen terephthalic acid, phenylmalonic acid, phenylpropionic acid, phenylene diacetic acid, phenylene dipropionic acid, phenylethanedicarboxylic acid, phenylp D/tan dicarboxylic acid, phenyleneacetic acid propionic acid, carboxylbenzylbutyric acid, phenylethyl dicarboxylic acid Acids, alkylbenzodicarboxylic acids with methyl, ethyl, probyl or butyl groups, phenylethanedicarboxylic acid, methyl or diethylcarpoxyphenylacetic acid, halogenmethylterephthalic acid, halogenbenzylmalonic acid, dihalogencarpoxyphenyl Propionic acid, halogen benzalmalonic acid, tetrahydronaphthalene dicarboxylic acid, pyridine dicarboxylic acid, naphthalene dicarboxylic acid, mono, di, tri, tetra or hexahalogen naphthalene dicarboxylic acid, dicyclopentadiene dicarboxylic acid, methylcyclopencune carboxylic acid phenyl acetic acid , dimethyltetrahydroindacenedicarboxylic acid, tetrahalogendimethyltetrahydroindacenedicarboxylic acid, carboxymethylisodenylideneacetic acid, diphenyldicarboxylic acid, diphenylsuccinic acid, mono- or dihalogenodiphenic acid, diphenylmethanedicarboxylic acid, dibenzyl dicarboxylic acids, mono- or dihalogenhexylethanedicarboxylic acids, fluorene dicarboxylic acids, phenanthenedicarboxylic acids, carboxyphenylnaphthoic acids, and the like.

前記一般式(1)で示される化合物の使用量は樹脂組成
物に対して通常0.01〜5重量%、好適には0.03
〜1重量%である。
The amount of the compound represented by the general formula (1) used is usually 0.01 to 5% by weight, preferably 0.03% by weight based on the resin composition.
~1% by weight.

あまり過少量の場合には所期の目的を達成することがで
きないし、また著しく過大量使用してもとくに効果の向
上が期待できないばかりか、樹脂と相分離し成型品の外
観を損ね、その物性の低下を招く。
If the amount is too small, it will not be possible to achieve the intended purpose, and if it is used in a significantly large amount, not only will no improvement in effectiveness be expected, but it will also phase separate from the resin, impairing the appearance of the molded product. This leads to a decrease in physical properties.

本発明組成物に適用される樹脂はポリエステル及びポリ
カーボネートであり、周知の種々のものを適用すること
ができる。
The resin used in the composition of the present invention is polyester or polycarbonate, and various well-known resins can be used.

ポリエステルとしては具体的にはポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレンテレフタレート、とくにポリブ
チレンテレフタレート等が挙げられ、ポリカーボネート
としてはビスフェノールとホスゲンより製造される一般
式 で表わされる樹脂が代表として挙げられるが、これらの
樹脂は相溶性が許す範囲において他のポリマーとの共重
合、ブレンドであってもよい。
Specific examples of polyesters include polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and especially polybutylene terephthalate, and examples of polycarbonates include resins represented by the general formula produced from bisphenol and phosgene, but these resins are compatible with each other. It may be copolymerized or blended with other polymers as long as solubility permits.

本発明組成物はポリエステル又はポリカーボネートに前
記一般式(1)に示される化合物を添加することにより
製造される。
The composition of the present invention is produced by adding the compound represented by the general formula (1) to polyester or polycarbonate.

添加時期は通常重合反応終了後チップ状に成型する前、
あるいはチップ化後、あるいは成型時であるが、重合開
始前に添加しておいてもよい。
The timing of addition is usually after the polymerization reaction is completed and before molding into chips.
Alternatively, it may be added after chipping or at the time of molding, or before the start of polymerization.

本発明組成物はその他に各種の助剤、充填剤を含んでい
てもよく、例えば染料、TiO2等の顔料マンガン、銅
塩等の耐候性向上剤、帯電防止剤、グラスファイバー等
の補強剤、アルミナ、シリカカオリナイト等の無機粒子
が挙げられる。
The composition of the present invention may also contain various auxiliaries and fillers, such as dyes, pigments such as TiO2, manganese, weather resistance improvers such as copper salts, antistatic agents, reinforcing agents such as glass fiber, etc. Examples include inorganic particles such as alumina and silica kaolinite.

本発明組成物の成型は周知の種々の方法により実施され
る。
Molding of the composition of the present invention can be carried out by various well-known methods.

例えば、射出成型、押出成型等を採用することにより各
種形状の成型品あるいはフィラメントに成型することが
できる。
For example, by employing injection molding, extrusion molding, etc., molded products or filaments of various shapes can be formed.

とくに射出成型を採用する場合には好適な結果が得られ
る。
Especially when injection molding is used, favorable results can be obtained.

以上本発明を詳細に説明したが、本発明組成物により得
られる成型品は離型性が極めて優れているため、成型加
工操作が容易であり、かつ、成型品の外観も一定して著
しく良好である。
The present invention has been explained in detail above, and the molded product obtained by the composition of the present invention has extremely excellent mold releasability, so the molding operation is easy, and the appearance of the molded product is also consistently excellent. It is.

実施例 1〜3及び比較例1〜5 固有粘度1.12(溶媒;フエノール−テトラクロルエ
タン、温度30℃)のポリブチレンテレフタレート成型
用チップにイソフタル酸ビスステアロアミドあるいはテ
レフクル酸ビスパルミチルアミド0.05重量%及び0
.1重量%添加しタンブラー中で10分間ドライブレン
ドした。
Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 5 Isophthalic acid bisstearamide or terephucric acid bispalmitylamide was added to a polybutylene terephthalate molding chip with an intrinsic viscosity of 1.12 (solvent: phenol-tetrachloroethane, temperature 30°C). 0.05% by weight and 0
.. 1% by weight was added and dry blended in a tumbler for 10 minutes.

このようにして得られたチップを日精樹脂製TS−10
0型射出成型機、1/4″×1/2″×5″の直方体の
金型を用いて成型した。
The chips obtained in this way were used as TS-10
Molding was performed using a Model 0 injection molding machine and a rectangular parallelepiped mold measuring 1/4'' x 1/2'' x 5''.

成型条件としてはシリンダ一温度250℃、金型温度8
0℃、射出時間15秒、金型冷却時間0秒を採用した。
The molding conditions are cylinder temperature 250℃, mold temperature 8.
A temperature of 0° C., an injection time of 15 seconds, and a mold cooling time of 0 seconds were used.

連続的に成型を行ない、突出しピンにより成型品にくぼ
みや曲がり等の変形が起り完全な成型品が得られなくな
るまで成型を行ないそのショット数を数えた。
Molding was carried out continuously, and the number of shots was counted until the molded product was deformed by the ejector pin, such as denting or bending, and a complete molded product could no longer be obtained.

離型性の判定はショット数により行なった。The mold releasability was determined by the number of shots.

ショット数が多いはど離型性が良好であることがいえる
It can be said that the higher the number of shots, the better the mold releasability.

比較のためにイソフタル酸ビスステアロアミドの代りに
エチレンビスステアロアミド誘導体、ステアリン酸カル
シウム、又はスベリン酸ビスステアロアミドを用いた場
合、及び添加剤を用いなかった場合について、完全な成
型品が得られなくなるまでのショット数を数えた。
For comparison, when ethylene bis stearamide derivatives, calcium stearate, or suberate bis stearamide was used instead of isophthalic acid bis stearamide, and when no additive was used, the complete molded product was I counted the number of shots until I couldn't get any more.

その結果を下表に示す。The results are shown in the table below.

実施例 4及び比較例6〜8 ビスフェノールAとホスゲンからなる分子量22,80
0のポリカーボネート樹脂にイソフタル酸ビスステアロ
アミドを、比較例としてエチレンビスステアロアミド又
は、スベリン酸ビスステアロアミドを、それぞれ0.1
重量%ドライブレンドし実施例1と同様な方法で離型性
の評価を行なった。
Example 4 and Comparative Examples 6-8 Molecular weight 22.80 consisting of bisphenol A and phosgene
Isophthalic acid bis-stearamide was added to the polycarbonate resin of 0.0, and as a comparative example, ethylene bis-stearamide or suberic acid bis-stearamide was added to the polycarbonate resin at 0.1
The mold releasability was evaluated in the same manner as in Example 1 after dry blending in weight%.

ただし成形条件は、シリンダ一温度290℃、金型温度
100℃、射出時間15秒、金型冷却時間10秒を採用
した。
However, the molding conditions were a cylinder temperature of 290°C, a mold temperature of 100°C, an injection time of 15 seconds, and a mold cooling time of 10 seconds.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 ポリエステルまたはポリカーボネートと、一般式 (式中R1,R3は炭素数8〜20のアルキル基を示し
R2は芳香族環又は脂肪族環を含む炭化水素残基を示す
。 )で表わされる化合物とからなる樹脂組成物。
[Scope of Claims] 1. Polyester or polycarbonate, and the general formula (wherein R1 and R3 represent an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, and R2 represents a hydrocarbon residue containing an aromatic ring or an aliphatic ring.) A resin composition comprising a compound represented by:
JP49013469A 1974-02-01 1974-02-01 Jyushiso Saibutsu Expired JPS585934B2 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH01254540A (en) * 1988-03-29 1989-10-11 Dainippon Printing Co Ltd Container with metal lid
JPH04118314U (en) * 1991-04-03 1992-10-22 積水化成品工業株式会社 foam sheet tray

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