JPS5851544B2 - Synthetic fiber oil - Google Patents
Synthetic fiber oilInfo
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- JPS5851544B2 JPS5851544B2 JP9159775A JP9159775A JPS5851544B2 JP S5851544 B2 JPS5851544 B2 JP S5851544B2 JP 9159775 A JP9159775 A JP 9159775A JP 9159775 A JP9159775 A JP 9159775A JP S5851544 B2 JPS5851544 B2 JP S5851544B2
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- synthetic fiber
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- based organic
- organic compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成繊維の加工工程に使用される改良された合
繊油剤に関するものであり、更に詳しくは加工工程の高
速化に伴なう給油時の給油量の不足や油付着の不均一性
を改良した合繊油剤に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an improved synthetic fiber lubricant used in the processing of synthetic fibers. This invention relates to a synthetic fiber oil with improved non-uniformity of adhesion.
合繊油剤は合成繊維の紡糸、紡績、製織、編成などの加
工工程において合成繊維に良好な柔軟平滑性、集束性、
制電性などを与える目的で使用されている。Synthetic fiber oils give synthetic fibers good flexibility, smoothness, cohesiveness, and
It is used to provide antistatic properties.
このような合繊油剤は柔軟平滑性を与える成分として動
物油、植物油、鉱物油、パラフィンワックス、高級アル
コール、脂肪酸エステル等と、集束性、乳化性及び制電
性を与える成分としてアルキルホスフェート、アルキル
サルフェート、アルキルアミンポリオキシエチレン付加
物、ジメチルアルキルベタイン、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル等の界面活性剤からなる。Such synthetic fiber oils contain animal oils, vegetable oils, mineral oils, paraffin wax, higher alcohols, fatty acid esters, etc. as ingredients that provide softness and smoothness, and alkyl phosphates, alkyl sulfates, etc. as ingredients that provide focusing, emulsifying, and antistatic properties. It consists of surfactants such as alkylamine polyoxyethylene adducts, dimethyl alkyl betaines, and polyoxyethylene alkyl allyl ethers.
しかしながら、従来の合繊油剤では操業率の向上をはか
るため給油工程の高速化を行なった場合いくつかの欠陥
が見出される。However, with conventional synthetic fiber lubricants, several deficiencies are found when the speed of the lubricating process is increased in order to improve the operating rate.
即ち、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維
の給油工程に於ける高速化は、給油装置からの繊維に対
する油付着量(オイルピックアップ)の絶対的不足、繊
維への油剤の不均一な付着を起こし易い。In other words, increasing the speed of the lubricating process for synthetic fibers such as polyester, nylon, and acrylic fibers causes an absolute shortage of oil adhesion (oil pickup) from the lubricating device to the fibers, and uneven adhesion of the lubricant to the fibers. easy.
とりわけ、高マルチフィラメントでは油剤の分布が一様
にならなかったり、一旦付着した油剤が飛び散って実質
的な油付着量が減少し、そのため目的とする平滑性、集
束性、制電性が損われるほか、各種機械の摩耗を引き起
こすなど製造工程中に於いて重大な欠損が生じる。In particular, with highly multifilament, the distribution of the oil may not be uniform, and once the oil has adhered, it may scatter, reducing the actual amount of oil adhesion, which impairs the desired smoothness, focusing, and antistatic properties. In addition, serious defects occur during the manufacturing process, such as causing wear and tear on various machines.
かかる観点から、これら合繊油剤の難点を解消するため
の研究が盛んに行われているが、今だに解消されていな
い。From this point of view, research has been actively conducted to solve the problems of these synthetic fiber oils, but these problems have not yet been solved.
しかるに、本発明者らはこれらの難点を解消すべく鋭意
研究の結果、ある種の限定されたフッ素系有機化合物を
従来の合繊油剤に特定量添加すれば、良好なる結果が得
られることを見い出し本発明を完成するに至った。However, as a result of intensive research aimed at resolving these difficulties, the present inventors have discovered that good results can be obtained by adding a specific amount of certain limited fluorine-based organic compounds to conventional synthetic fiber oils. The present invention has now been completed.
即ち、本発明は「合繊油剤に対して実質的に親和性であ
り、炭素数3〜18個のパーフルオロアルキル基を含有
し、フッ素含有率が2〜70重量%であり、分子量が3
00〜200000のフッ素系有機化合物を合繊油剤に
対してo、ooi〜10重量%含有させたことを特徴と
する合繊油剤」に関する。That is, the present invention provides a material that has a "substantially affinity for synthetic fiber oils, contains a perfluoroalkyl group having 3 to 18 carbon atoms, has a fluorine content of 2 to 70% by weight, and has a molecular weight of 3.
Synthetic fiber oil containing o, ooi to 10% by weight of a fluorine-based organic compound of 00 to 200,000 based on the synthetic fiber oil.
ここに於いてフッ素系有機化合物とは次の諸点を特徴的
に有するものである。Here, fluorine-based organic compounds are those that characteristically have the following points.
即ち、■該化合物ハ少くとも1個のパーフルオロアルキ
ル基を有し、このパーフルオロアルキル基は直鎖状、分
枝状または環状(例えばシクロヘキシル)でもよく、更
にその炭素原子の間に酸素原子が介入していてもよく(
例えば、(CF3)2CFOCF2CF2・・・・・・
・・・)、そしてこのアルキル基の炭素数は3〜18個
好ましくは6〜12個が適尚である。That is, (i) the compound has at least one perfluoroalkyl group, and this perfluoroalkyl group may be linear, branched, or cyclic (for example, cyclohexyl), and furthermore, there is an oxygen atom between the carbon atoms. may intervene (
For example, (CF3)2CFOCF2CF2...
), and the number of carbon atoms in this alkyl group is suitably 3 to 18, preferably 6 to 12.
この場合、炭素数が2個以下では目的とする効果が得ら
れず、逆に19個以上では生産上著しく経済性を損ない
適当ではない。In this case, if the number of carbon atoms is less than 2, the desired effect cannot be obtained, and on the other hand, if the number of carbon atoms is 19 or more, it will significantly impair economic efficiency in production and is not appropriate.
C核化合物のフッ素含有率は2〜70重量%好ましくは
15〜50重量%であり、上記範囲外では本発明の目的
とする効果が得られない。The fluorine content of the C nuclear compound is 2 to 70% by weight, preferably 15 to 50% by weight, and outside the above range, the desired effects of the present invention cannot be obtained.
過剰なフッ素含有率は油剤に対する親和性の点で問題と
なる。Excessive fluorine content poses a problem in terms of affinity for oil agents.
■核化合物の分子量は300〜200000好ましくは
600〜20000で※※あり、200000を越える
と油剤に対する親和性が劣り、逆に300未満では蒸散
し易く適当ではない。(2) The molecular weight of the core compound is from 300 to 200,000, preferably from 600 to 20,000**; if it exceeds 200,000, it has poor affinity for oils, and if it is less than 300, it evaporates easily and is not suitable.
■更に、該化合物は合繊油剤中に溶解、可溶化、分散す
るなど合繊油剤に対して親和性を有するものでなげれば
ならない。(2) Furthermore, the compound must have an affinity for the synthetic fiber oil by dissolving, solubilizing, and dispersing it in the synthetic fiber oil.
特定の油剤に対して上記フッ素系有機化合物の中から最
適の親和性を有するものを選択する。Among the above-mentioned fluorine-based organic compounds, one having the optimum affinity for the specific oil agent is selected.
このようなフッ素系有機化合物の例としては次のような
化合物を挙げることができる。Examples of such fluorine-based organic compounds include the following compounds.
また、パーフルオロアルキル基含有アルコールを前駆体
として、これにエチレンオキサイドまたはプロピレンオ
キサイドを付加させたものも該フッ素系有機化合物の例
として挙げることができる。Examples of the fluorine-based organic compound include those obtained by adding ethylene oxide or propylene oxide to a perfluoroalkyl group-containing alcohol as a precursor.
〔但し、m及びnは2〜100の整数〕
更に■パーフルオロアルキル基含有−価もしくは多価ア
ルコールとパーフルオロアルキル基含有−価もしくは多
価カルボン酸との(ポリ)エステル、特に■パーフルオ
ロアルキル基含有−価もしくは多価アルコールとフッ素
を含まない一価もしくは多価カルボン酸との(ポリ)エ
ステル、及ヒ■パーフルオロアルキル基音有−価もしく
は多価カルボン酸とフッ素を含まない一価もしくは多価
アルコールとの(ポリ)エステルも本発明のフッ素系有
機化合物として挙げることができる。[However, m and n are integers of 2 to 100] Furthermore, (poly)esters of (1) perfluoroalkyl group-containing -hydric or polyhydric alcohols and (perfluoroalkyl group-containing -hydric or polyhydric carboxylic acids), especially (1) perfluoro (Poly)esters of alkyl-containing or polyhydric alcohols and fluorine-free monohydric or polycarboxylic acids, and perfluoroalkyl group-containing or polyhydric carboxylic acids and fluorine-free monocarboxylic acids. Alternatively, (poly)esters with polyhydric alcohols can also be mentioned as the fluorine-based organic compound of the present invention.
特にオリゴマー程度のポリエステルが好ましい。Particularly preferred is oligomeric polyester.
この場合、使用される成分の例を次に挙げる。Examples of the components used in this case are listed below.
酢酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、マレイン酸
、トリメリット酸
エチレンクリコールモノメチルエーテル、プロピレング
リコール、モノメチルエーテル、エチレングリコール、
フロピレンゲリコール、ジエチレングリコール、グリセ
リン、ポリ(オキシアルキレン)グリコール及びそのモ
ノアルキルエーテル。Acetic acid, adipic acid, sebacic acid, phthalic acid, maleic acid, ethylene glycol monomethyl ether trimellitate, propylene glycol, monomethyl ether, ethylene glycol,
Flopylene gelicol, diethylene glycol, glycerin, poly(oxyalkylene) glycol and its monoalkyl ether.
更に上に例示したようなパーフルオロアルキル基含有−
価または多価アルコール(場合によって、他のフッ素を
含まない一価または多価アルコールを含ませてもよい)
と一価または多価イソシアネート例えばヘキシルイソシ
アネート、トルエンジインシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジインシアネート
との(ポリ)ウレタンも本発明のフッ素系有機化合物と
して使用することができる。Furthermore, perfluoroalkyl group-containing-
Hydrolic or polyhydric alcohol (optionally may include other fluorine-free monohydric or polyhydric alcohols)
(Poly)urethanes with monovalent or polyvalent isocyanates such as hexyl isocyanate, toluene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diincyanate can also be used as the fluorinated organic compound of the present invention.
更にパーフルオロアルキル基含有エポキシ化合物例えば
のホモポリマー及び好ましくは(エチレンオキサイト、
プロピレンオキサイド、エピクロロヒドリンなどの)コ
ポリマーも使用することができる。Additionally, perfluoroalkyl group-containing epoxy compounds such as homopolymers and preferably (ethylene oxide,
Copolymers of propylene oxide, epichlorohydrin, etc.) can also be used.
重合可能なパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマー
のホモポリマー及び好ましくは他のビニ※※ルモノマー
とのコポリマーも本発明のフッLtJ機化合物として使
用できる。Homopolymers of polymerizable perfluoroalkyl group-containing vinyl monomers and copolymers, preferably with other vinyl monomers, can also be used as the fluorocarbon compounds of the present invention.
かかるパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマーとし
ては次のものを挙げることができる。Examples of such perfluoroalkyl group-containing vinyl monomers include the following.
また他のビニルモノマーとしては、例えばエチレン、プ
ロピレン、ブチレンなどのオレフィン、(メタ)アクリ
レート、カルボン酸ビニルエステル、スチレン、ハロゲ
ン化ビニル、ビニルエーテル、ビニルケトン、ブタジェ
ン、特にポリオキシアルキレン(メタ)アクリレートが
挙げられる。Examples of other vinyl monomers include olefins such as ethylene, propylene, and butylene, (meth)acrylates, carboxylic acid vinyl esters, styrene, vinyl halides, vinyl ethers, vinyl ketones, butadiene, and especially polyoxyalkylene (meth)acrylates. It will be done.
この場合、ビニル重合は公知の方法によって行なうこと
ができ、例えばラジカル開始剤を使用して溶液重合法で
行われる。In this case, vinyl polymerization can be carried out by a known method, for example by a solution polymerization method using a radical initiator.
ポリマーの分子量は開始剤濃度、モノマー濃度、連鎖移
動剤(例えばメルカプタン)の種類及び濃度によって好
ましい範囲に調整できる。The molecular weight of the polymer can be adjusted within a preferred range by adjusting the initiator concentration, monomer concentration, and type and concentration of chain transfer agent (eg, mercaptan).
更ニパーフルオロアルキル基含有のシロキサンも本発明
のフッ素系有機化合物として有用である。Further, siloxanes containing niperfluoroalkyl groups are also useful as fluorinated organic compounds in the present invention.
好ましいシロキサンはパーフルオロアルキル基含有のシ
ランとパーフルオロアルキル基を含マないシランとの共
加水分解生成物である。Preferred siloxanes are cohydrolysis products of silanes containing perfluoroalkyl groups and silanes that do not contain perfluoroalkyl groups.
このようなパーフルオロアルキル基含有シランとしては
例えば次のものが挙げられる。Examples of such perfluoroalkyl group-containing silanes include the following.
パーフルオロアルキル基を含まないシランとしてはポリ
オキシアルキレン基含有のシランが好ましい。The silane containing no perfluoroalkyl group is preferably a silane containing a polyoxyalkylene group.
フッ素系有機化合物の合繊油剤に対する添加量はo、o
oi〜10重量%好ましくは0.01〜1重量%である
。The amount of fluorine-based organic compound added to the synthetic fiber oil is o, o
oi to 10% by weight, preferably 0.01 to 1% by weight.
フッ素系有機化合物の使用量が少量でよいことは経済性
のほかにベースとする油剤の特性を損わないことを意味
する。The fact that a small amount of the fluorine-based organic compound is sufficient means that not only is it economical, but the properties of the base oil are not impaired.
途 本発明の合繊油剤は、非水系、エマルジョン系のい
ずれでもよく、各種合成繊維例えばポリエステル、ナイ
ロン、アクリルの各繊維へスプレー法、回転ローラー法
などの通常の方法で給油することができる。The synthetic fiber oil of the present invention may be either non-aqueous or emulsion-based, and can be applied to various synthetic fibers, such as polyester, nylon, and acrylic fibers, by a conventional method such as a spray method or a rotating roller method.
こうして本発明の合繊油剤は、合成繊維の紡糸、紡績、
製織、編成などの加工工程に於ける高速運転時の給油段
階で、従来の油剤に比較して安定で均一な油付着を合成
繊維に与え、従って従来不足がちであった繊維の平滑性
、集束性、制電性を十分にするほか、各種機械の摩耗に
よる損傷も少くすることができる。In this way, the synthetic fiber oil agent of the present invention can be used for spinning, spinning, and spinning of synthetic fibers.
During the oil supply stage during high-speed operation in processing processes such as weaving and knitting, it provides more stable and uniform oil adhesion to synthetic fibers than conventional lubricants, thus improving the smoothness and cohesion of fibers, which have tended to be lacking in the past. In addition to providing sufficient electricity and antistatic properties, it can also reduce damage caused by wear on various machines.
次いで実施例により本発明をより具体的に説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
尚、「部」は「重量部」を言う。実施例 1
36部と分子量600のポリオキシプロピレングリコー
ルメタクリレート24部とをラウリルメルカプタン3部
を用いて酢酸エチル中で重合し、分子量4000の粘稠
なフッ素系有機化合物を得た。Note that "parts" refer to "parts by weight." Example 1 36 parts of polyoxypropylene glycol methacrylate having a molecular weight of 600 were polymerized in ethyl acetate using 3 parts of lauryl mercaptan to obtain a viscous fluorine-based organic compound having a molecular weight of 4000.
次いで、このフッ素系有機化合物を用いて次の合繊油剤
を調製した。Next, the following synthetic fiber oil was prepared using this fluorine-based organic compound.
鉱物油(6σ′) so、o部ポ
リオキシエチレンドデシルフェノ 20.0部−ルエー
テル
(エチレンオキシド3モル付加物)
上記のフッ素系有機化合物 o、i部また比
較例としてフッ素系有機化合物を除いたものも調製した
。Mineral oil (6σ') So, o parts Polyoxyethylene dodecyl phenol 20.0 parts - ether (3 moles of ethylene oxide adduct) The above fluorine-based organic compounds o, i parts Also, as a comparative example, the fluorine-based organic compound was excluded was also prepared.
この2種の合繊油剤をナイロン6のマルチフィラメント
へ回転ローラ一式給油方法により巻き上げ速度300
m/分、500771/分及び1000m/分で給油し
た。These two types of synthetic fiber lubricants are rolled up onto a nylon 6 multifilament using a rotating roller set lubricating method at a speed of 300.
m/min, 500771/min and 1000 m/min.
このときの油剤のピックアツプ量を測定したのでその結
果を糸に対する%で次に示す。The amount of oil picked up at this time was measured, and the results are shown below as a percentage of the yarn.
ちなみに、実施例の油剤の23℃に於ける表面張力は1
1.1ダイン/cmで比較例の油剤のそれは29.2ダ
イン/cmであった。By the way, the surface tension of the oil in the example at 23°C is 1.
1.1 dynes/cm, and that of the comparative oil agent was 29.2 dynes/cm.
また、ここで調製した2種の油剤について、各油剤の油
滴としての拡がり速度をシリコン表面処理紙上で調べた
。Furthermore, for the two types of oil agents prepared here, the spreading speed of each oil agent as oil droplets was examined on silicone surface treated paper.
尚、シリコン表面処理紙は臨界表面張力(臨界表面張力
についてはW、J。In addition, silicon surface-treated paper has a critical surface tension (W, J for critical surface tension.
ZismanJ、Phys、Chem、 61. 1
046(1957)を参照)が約30ダイン/cmであ
り濡れにくい特性を有するものである。Zisman J, Phys, Chem, 61. 1
046 (1957)) is about 30 dynes/cm, and has a property of being difficult to wet.
油剤をガラスピペットで静かに一滴落し経時的にその油
滴の直径の拡がりを測定した。A drop of oil was gently dropped onto the surface using a glass pipette, and the diameter of the oil droplet was measured over time.
この結果を次の表2に示す。The results are shown in Table 2 below.
この結果からも本発明の油剤は拡がり易いことが判る。This result also shows that the oil agent of the present invention spreads easily.
実施例 2
C8F17SO2N(C3H7)CH2CH20CH=
CH218部と分子量500のポリオキシエチレングリ
コールメタクリレート42部をラウリルメルカプタン0
.5部を用いて酢酸エチル中で重合し、分子量約160
00の粘稠なフッ素系有機化合物を得た。Example 2 C8F17SO2N(C3H7)CH2CH20CH=
218 parts of CH and 42 parts of polyoxyethylene glycol methacrylate with a molecular weight of 500 are mixed with 0 lauryl mercaptan.
.. Polymerized in ethyl acetate using 5 parts, molecular weight approximately 160
A viscous fluorine-based organic compound of 0.00 was obtained.
これを用いて次の油剤を調製した。スピンドル油(55
“) 55.0部ポリオキシエチレンノ
ニルフェノ−35,0部ルエーテル
(エチレンオキシド10モル付加物)
オレイン酸ジグリセライド 5.0部※
レイルアルコール 5.0部記フッ
素系有機化合物 0.3部この油剤をステ
ープルファイバー用ポリエステルへ給油したところ、可
紡性が優れており十分な油付着量が得られた。The following oil solution was prepared using this. Spindle oil (55
) 55.0 parts Polyoxyethylene nonylpheno-35.0 parts ether (ethylene oxide 10 mole adduct) Oleic acid diglyceride 5.0 parts*
Rail alcohol: 5.0 parts Fluorine-based organic compound: 0.3 parts When this oil was applied to polyester for staple fiber, it had excellent spinnability and a sufficient amount of oil adhesion was obtained.
実施例 3
本発明のフッ素系有機化合物を各種の合繊油剤またはそ
の成分に0.1重量%添加して、油剤の性能比較の目安
として油剤の表面張力を測定し、無添加のそれと比較し
た。Example 3 The fluorine-based organic compound of the present invention was added in an amount of 0.1% by weight to various synthetic fiber oils or their components, and the surface tension of the oil was measured as a standard for comparing the performance of the oil and compared with that without the addition.
この結果を次の表3に示す。The results are shown in Table 3 below.
表面張力は低い方が望ましい。実施例 4
次の組成:
の油剤を水に乳化させて15重量%の水エマルジョンを
調製した。A lower surface tension is desirable. Example 4 A 15% by weight water emulsion was prepared by emulsifying an oil with the following composition in water.
このエマルジョンをナイロン6のマルチフィラメントへ
回転ローラ一式給油方法によって巻き上げ速度1000
m/分で給油したところ、均一でかつ十分な油付着が認
められた。This emulsion is rolled up onto a nylon 6 multifilament using a rotating roller set oiling method at a speed of 1000.
When oil was supplied at a rate of m/min, uniform and sufficient oil adhesion was observed.
実施例 5
次の組成:
「鉱物油(60“)
85.0部※
からなる油剤を、フィラメント用ポリエステル繊維へ高
速度給油を行なったところ、上記フッ素系有機化合物を
除いた油剤に比べて油付着量は1.45倍であった。Example 5 The following composition: When an oil agent consisting of 85.0 parts* of mineral oil (60") was applied at high speed to polyester fiber for filament, the oil was lower than that of the oil agent without the fluorine-based organic compound mentioned above. The amount of adhesion was 1.45 times.
実施例 6
C8F1□5O2N(C3H7)CH2CH20H2モ
ル、ポリオキシプロピレングリコール(分子量600)
1モル及び2・4−トルエンジイソシアネート2モルか
ら下記構造式のフッ素系有機化合物を得た。Example 6 C8F1□5O2N(C3H7)CH2CH20H2 mol, polyoxypropylene glycol (molecular weight 600)
A fluorine-based organic compound having the following structural formula was obtained from 1 mole and 2 moles of 2,4-toluene diisocyanate.
次いで、
次の組成:
からなる合繊油剤をステーブルファイバ一周ホリプロピ
レンへ給油した。Next, a synthetic fiber oil having the following composition was applied to the polypropylene around the stable fiber.
この結果、フッ素系有機化合物を添加しないものに比較
して高度の平滑性、制電性が得られた。As a result, a higher degree of smoothness and antistatic properties were obtained compared to those to which no fluorine-based organic compound was added.
実施例 7
次の組成:
かもなる合繊油剤を水に乳化させて10重量%の水エマ
ルジョンを調製した。Example 7 The following composition: A 10% by weight water emulsion was prepared by emulsifying a synthetic fiber oil in water.
このエマルジョンをステープルファイバー用ポリエステ
ルへ回転ローラーにより高速度で給油したところ、得ら
れたポリエステルステープルファイバーは特に集束性、
平滑性、制電性が良好であった。When this emulsion was applied to polyester for staple fibers at high speed using a rotating roller, the resulting polyester staple fibers had particularly good cohesiveness and
It had good smoothness and antistatic properties.
実施例 8
次の組成:
の合繊油剤を水に乳化させて15重量%の水エマルジョ
ンを調製した。Example 8 A 15% by weight water emulsion was prepared by emulsifying a synthetic fiber oil having the following composition in water.
このエマルジョンをステープルファイバー用ナイロン6
に高速度回転ローラ一式給油方法により給油した。Apply this emulsion to nylon 6 for staple fiber.
was oiled using a high-speed rotating roller set oiling method.
その結果、均一な油付着と優れた平滑性が得られた。As a result, uniform oil adhesion and excellent smoothness were obtained.
Claims (1)
18個のパーフルオロアルキル基を含有しフッ素含有率
が2〜70重量%であり、分子量が300〜20000
0のフッ素系有機化合物を合繊油剤に対して0.001
〜io重量%含有させたことを特徴とする合繊油剤。1 Substantially compatible with synthetic fiber oils, with a carbon number of 3 to
It contains 18 perfluoroalkyl groups, has a fluorine content of 2 to 70% by weight, and has a molecular weight of 300 to 20,000.
0 fluorine-based organic compound to synthetic fiber oil agent 0.001
A synthetic fiber oil agent characterized by containing ~io% by weight.
Priority Applications (1)
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JP9159775A JPS5851544B2 (en) | 1975-07-29 | 1975-07-29 | Synthetic fiber oil |
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JPS5959977A (en) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | ユニチカ株式会社 | Easily dyeable anti-stain fiber and production thereof |
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1975
- 1975-07-29 JP JP9159775A patent/JPS5851544B2/en not_active Expired
Also Published As
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