JPS5849323A - メチルクロロホルムの安定化法 - Google Patents
メチルクロロホルムの安定化法Info
- Publication number
- JPS5849323A JPS5849323A JP14550681A JP14550681A JPS5849323A JP S5849323 A JPS5849323 A JP S5849323A JP 14550681 A JP14550681 A JP 14550681A JP 14550681 A JP14550681 A JP 14550681A JP S5849323 A JPS5849323 A JP S5849323A
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- Japan
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- methylchloroform
- stabilizing agent
- subsidiary
- methyl chloroform
- stabilizer
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメチルクロロホルムの安定化方法に関する。更
に詳しくは安定剤によって安定化されたメチルクロロホ
ルムに補助安定剤ｔ−添添加ムチチルクロロホルム安定
性全飛躍的に改善する方法に関するものである。
に詳しくは安定剤によって安定化されたメチルクロロホ
ルムに補助安定剤ｔ−添添加ムチチルクロロホルム安定
性全飛躍的に改善する方法に関するものである。
メチルクロロホルム（１，１，１−トリクロルエタン）
は溶解力のすぐれた不燃性の溶剤でらシ、金属洗浄用、
一般工業用溶剤として広く使用されている。また、メチ
ルクロロホルムはパークロルエチレンやトリクロルエチ
レンに比較して生理的毒性が低く、公害や衛生などの面
からもすぐれた溶剤である。しかしながら、メチルクロ
ロホルムはパークロルエチレンやトリクロルエチレンに
くらべて安定性の面で劣っている。
は溶解力のすぐれた不燃性の溶剤でらシ、金属洗浄用、
一般工業用溶剤として広く使用されている。また、メチ
ルクロロホルムはパークロルエチレンやトリクロルエチ
レンに比較して生理的毒性が低く、公害や衛生などの面
からもすぐれた溶剤である。しかしながら、メチルクロ
ロホルムはパークロルエチレンやトリクロルエチレンに
くらべて安定性の面で劣っている。
マタ、パークロルエチレンやトリクロルエチレンが不飽
和の塩素化炭化水素であるのに対して、メチルクロロホ
ルムは飽和の塩素化炭化水素であるため、安定剤として
パークロルエチレンやトリクロルエチレンと同一に議論
できない。
和の塩素化炭化水素であるのに対して、メチルクロロホ
ルムは飽和の塩素化炭化水素であるため、安定剤として
パークロルエチレンやトリクロルエチレンと同一に議論
できない。
メチルクロロホルムの分解は、金属の作用や熱などによ
って起る。たとえば、金属洗浄の場合、その金属の触媒
作用によジメチルクロロホルムが分解し始め、一度この
分解が始まると連鎖的に分解が進行する。また、加熱や
水の存在下ではさらに分解が加速される。それによって
、塩化水素等が発生しこれが洗浄中の金属や装置等全腐
食する。特に金属の蒸気脱脂洗浄の場合には、メチルク
ロロホルムは常に加熱蒸留されているが、これはメチル
クロロホルムの安定性にとって苛酷な条件である。この
蒸気脱脂洗浄に長時間耐えるように充分安定化されたメ
チルクロロホルムが必要トされている。
って起る。たとえば、金属洗浄の場合、その金属の触媒
作用によジメチルクロロホルムが分解し始め、一度この
分解が始まると連鎖的に分解が進行する。また、加熱や
水の存在下ではさらに分解が加速される。それによって
、塩化水素等が発生しこれが洗浄中の金属や装置等全腐
食する。特に金属の蒸気脱脂洗浄の場合には、メチルク
ロロホルムは常に加熱蒸留されているが、これはメチル
クロロホルムの安定性にとって苛酷な条件である。この
蒸気脱脂洗浄に長時間耐えるように充分安定化されたメ
チルクロロホルムが必要トされている。
従来、メチルクロロホルムの安定剤には各種のものが知
られている。たとえに、代表的なもの祉、環状エーテル
、飽和アルコール、不飽和アルコール、ニトロアルカン
、プルキレンオキサイド、カルボン酸エステル、ニトリ
ル、フェノール、アζン等Ｖ−ａＳるいは二種以上組合
せて使用するものである。しかしながら、これら従来の
安定剤で安定化され次メチルクロロホルム扛未だ充分安
定であるとはいえない。実際に金属の蒸気脱脂洗浄を行
う場合、メチルクロロホルムは常に加熱蒸留されてお飢
ｉ友、溶剤中に多少の水が混入してくるのを防止するこ
とは困難である。従って、この実際の作業条件に即した
テスト即ち、金属片の存在下に、若干の水を含むメチル
クロロホルム全長時間加熱還流させる苛酷な条件下で行
った試験で満足し得る安定性を示す必要があるが、この
ようなメチルクロロホルムは見い出されていない。
られている。たとえに、代表的なもの祉、環状エーテル
、飽和アルコール、不飽和アルコール、ニトロアルカン
、プルキレンオキサイド、カルボン酸エステル、ニトリ
ル、フェノール、アζン等Ｖ−ａＳるいは二種以上組合
せて使用するものである。しかしながら、これら従来の
安定剤で安定化され次メチルクロロホルム扛未だ充分安
定であるとはいえない。実際に金属の蒸気脱脂洗浄を行
う場合、メチルクロロホルムは常に加熱蒸留されてお飢
ｉ友、溶剤中に多少の水が混入してくるのを防止するこ
とは困難である。従って、この実際の作業条件に即した
テスト即ち、金属片の存在下に、若干の水を含むメチル
クロロホルム全長時間加熱還流させる苛酷な条件下で行
った試験で満足し得る安定性を示す必要があるが、この
ようなメチルクロロホルムは見い出されていない。
そこで、本発明者等は従来の安定剤を含むメチルクロロ
ホルムの安定性をさらに改良するため検討を行つたつそ
の結果、従来の安定剤によって安定化されているメチル
クロロホルム（式中Ｒ□及びＲ２は炭素数６以下のアル
キル基を示す）で示されるヒドロキシルアミン類また社
その塩類から選ばれた一種又は二種以上を添加すること
によって、メチルクロロホルムの安定性ｔ−顕著に改善
し得ることを見い出した。
ホルムの安定性をさらに改良するため検討を行つたつそ
の結果、従来の安定剤によって安定化されているメチル
クロロホルム（式中Ｒ□及びＲ２は炭素数６以下のアル
キル基を示す）で示されるヒドロキシルアミン類また社
その塩類から選ばれた一種又は二種以上を添加すること
によって、メチルクロロホルムの安定性ｔ−顕著に改善
し得ることを見い出した。
本発明によ多安定化されたメチルクロロホルムの特像は
、実際の使用条件下、即ち、メチルクロロホルムに若干
の水が混入している状態で金属片の存在下に長時間加熱
還流させる苛酷な条件下で充分安定化効果上発揮するこ
とにある０このことは、メチルクロロホルムを工業的に
使用する場合きわめて重要なことである。
、実際の使用条件下、即ち、メチルクロロホルムに若干
の水が混入している状態で金属片の存在下に長時間加熱
還流させる苛酷な条件下で充分安定化効果上発揮するこ
とにある０このことは、メチルクロロホルムを工業的に
使用する場合きわめて重要なことである。
本発明における一般式 幻＞＃−０Ｈ（式中８０及び
Ｒ２は炭素数６以下のアルキル基全示す）で示されるヒ
ドロキシルアミン類として蝶、例えば、Ｎ−メチルヒド
ロキシルアミｙ、Ｎ、ｈ−ジエチルヒドロキシルアミン
、Ｎ−１チル・Ｎ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ−エ
チルヒドロキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ。
Ｒ２は炭素数６以下のアルキル基全示す）で示されるヒ
ドロキシルアミン類として蝶、例えば、Ｎ−メチルヒド
ロキシルアミｙ、Ｎ、ｈ−ジエチルヒドロキシルアミン
、Ｎ−１チル・Ｎ−エチルヒドロキシルアミン、Ｎ−エ
チルヒドロキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ。
Ｎ−ジグロビルヒドロキシルアミン、Ｎ、７ｖ−ジーｔ
ａｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−シクロヘキ
シルヒドロキシルアミン勢が使用でき、ヒドロキシルア
ミンの塩類としては例えば、硫酸塩、硝酸塩、塩峡塩、
リン酸塩、スルファミン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マ
レイン酸塩、７マル酸塩、サルチル５− 酸塩、クロル酢酸塩等が使用できる。これらのうち特に
好ましいものは、 Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミ
ン又はその塩類である。
ａｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン、Ｎ−シクロヘキ
シルヒドロキシルアミン勢が使用でき、ヒドロキシルア
ミンの塩類としては例えば、硫酸塩、硝酸塩、塩峡塩、
リン酸塩、スルファミン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マ
レイン酸塩、７マル酸塩、サルチル５− 酸塩、クロル酢酸塩等が使用できる。これらのうち特に
好ましいものは、 Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミ
ン又はその塩類である。
安定化されたメチルクロロホルムに対する補助安定剤の
添加！はいかなる濃度にても有効であるが、安定化効果
とコストのバランスから０．００１〜１重量ｕｍ加する
のが適当である。
添加！はいかなる濃度にても有効であるが、安定化効果
とコストのバランスから０．００１〜１重量ｕｍ加する
のが適当である。
補助安定剤と併用されるメチルクロロホルムの安定剤の
種類は特に限定されるものではなく、従来一般に知られ
ているものすべてが対象となる。従来知られている安定
剤の代表的なものには次のものがあへ多くの場合、これ
らの安定剤は２成分以上組合せて使用され、その添加ｉ
ｔはそれぞれ０．１〜５重ｉｔ−が一般的である。
種類は特に限定されるものではなく、従来一般に知られ
ているものすべてが対象となる。従来知られている安定
剤の代表的なものには次のものがあへ多くの場合、これ
らの安定剤は２成分以上組合せて使用され、その添加ｉ
ｔはそれぞれ０．１〜５重ｉｔ−が一般的である。
環状エーテル拳： １，４−ジオキサ／％ １．３
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ｉ、 ａ、 ｓ−
トリオキサン、 ゛ ６− 飽和アルコール類：メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｔａｒｔ−ブチルアルコール 不飽和アルコ−に＠ ： アリルアルコール、グロパル
ギルアルコール ニトロアルカン類二 ニトロメタン、ニトロエタン、
ニトロプロパン、 ７λ碑シウ個−キサイト殖： プロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイド１エピクロルヒドリン ニトリル類 ： アクリロニトリル、アセトニト
リル、プロピオニトリル ｐけシ酸エステ々類 二 酢酸エチル、酢酸メチル、プ
ロピオン飯メチル、メタクリル酸メチル フェノール類： フェノール、クレゾール、２．６−
シーｈｒｔ−ブチル−バラクレゾール、 アミン類 ： ジアリルアミン、シクロヘキ
シルアミン、２−ブチルアミン そ の 他 ： グリシジルエーテル類、グリシ
ジルエステル類、アミド類、イミド類 以下に本発明【実施例及び比較例によって具体的にＨ５
１ｑ丁７− Ｂ：わずかに腐食が認められる。
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ｉ、 ａ、 ｓ−
トリオキサン、 ゛ ６− 飽和アルコール類：メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｔａｒｔ−ブチルアルコール 不飽和アルコ−に＠ ： アリルアルコール、グロパル
ギルアルコール ニトロアルカン類二 ニトロメタン、ニトロエタン、
ニトロプロパン、 ７λ碑シウ個−キサイト殖： プロピレンオキサイド
、ブチレンオキサイド１エピクロルヒドリン ニトリル類 ： アクリロニトリル、アセトニト
リル、プロピオニトリル ｐけシ酸エステ々類 二 酢酸エチル、酢酸メチル、プ
ロピオン飯メチル、メタクリル酸メチル フェノール類： フェノール、クレゾール、２．６−
シーｈｒｔ−ブチル−バラクレゾール、 アミン類 ： ジアリルアミン、シクロヘキ
シルアミン、２−ブチルアミン そ の 他 ： グリシジルエーテル類、グリシ
ジルエステル類、アミド類、イミド類 以下に本発明【実施例及び比較例によって具体的にＨ５
１ｑ丁７− Ｂ：わずかに腐食が認められる。
るが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない、１なお、実施例及び比較例におけるチは丁べて重
蓋で示しである。
ない、１なお、実施例及び比較例におけるチは丁べて重
蓋で示しである。
実施例
還流冷却管をつけた５００Ｍｔの三角フラスコにメチル
クロロホルム２００９ ｆ入れ、所定量の安定剤を添加
したのち、水０．５ｗｔＹｒ加える。これに、予めサン
ドペーパーで研摩したのち洗浄、乾燥した鉄（Ｆ＃）、
アルミニウム（Ａす、亜鉛（Ｚりの３種類の金属片（２
ｘ１５ｘ５０■）各ｋｔフラスコ内気相部と液相部にそ
れぞれ１枚づつ設置し、９５〜９８℃に保った恒温浴槽
に入れ、２４時間加熱還流する。２４時間後に液を冷却
し試験片の腐食の状態ｉ観察する。
クロロホルム２００９ ｆ入れ、所定量の安定剤を添加
したのち、水０．５ｗｔＹｒ加える。これに、予めサン
ドペーパーで研摩したのち洗浄、乾燥した鉄（Ｆ＃）、
アルミニウム（Ａす、亜鉛（Ｚりの３種類の金属片（２
ｘ１５ｘ５０■）各ｋｔフラスコ内気相部と液相部にそ
れぞれ１枚づつ設置し、９５〜９８℃に保った恒温浴槽
に入れ、２４時間加熱還流する。２４時間後に液を冷却
し試験片の腐食の状態ｉ観察する。
試験片の腐食の状態を便宜上次の５段階に分類して評価
した。
した。
Ａ：腐食なし
８−
Ｃ：かな９腐食が認められる。
Ｄ：著しく腐食された。
Ｅ：全面的に腐食された。
実施例の結果全第１表に示す０
比較例
実施例と同様の方法で試験を行った比較例の結果を第２
表に示す。
表に示す。
９−
第１表と第２表の比較かられかる通シ、従来の安定剤に
よって安定化されたメチルクロロホルムに本発明の補助
安定剤を添加することによって、従来の安定剤で安定化
したメチルクロロホルムにくらべて、メチルクロロホル
ムの安定性が飛躍的に改善されることか明らかである。
よって安定化されたメチルクロロホルムに本発明の補助
安定剤を添加することによって、従来の安定剤で安定化
したメチルクロロホルムにくらべて、メチルクロロホル
ムの安定性が飛躍的に改善されることか明らかである。
１２−
Claims (1)
- 安定剤を含むメチルクロロホルムに、さらに補助安定剤
と（式中Ｒ０及びＲ２ｔｉｔ炭素数６以下のアルキル基
金示す）で示されるヒドロキシルアミン類又はその塩類
から選ばれた一種又は二種以上を添加することを特徴と
するメチルクロロホルムの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14550681A JPS5852967B2 (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | メチルクロロホルムの安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14550681A JPS5852967B2 (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | メチルクロロホルムの安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5849323A true JPS5849323A (ja) | 1983-03-23 |
| JPS5852967B2 JPS5852967B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=15386821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14550681A Expired JPS5852967B2 (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | メチルクロロホルムの安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852967B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5169996A (en) * | 1991-10-09 | 1992-12-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 141b |
| US5437515A (en) * | 1992-10-28 | 1995-08-01 | Nisso Sangyo Co., Ltd. | Connecting pin |
| WO2000042079A1 (en) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Angus Chemical Company | Sterically-hindered alkyl hydroxylamines for scavenging of free radicals |
-
1981
- 1981-09-17 JP JP14550681A patent/JPS5852967B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5169996A (en) * | 1991-10-09 | 1992-12-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 141b |
| US5437515A (en) * | 1992-10-28 | 1995-08-01 | Nisso Sangyo Co., Ltd. | Connecting pin |
| WO2000042079A1 (en) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Angus Chemical Company | Sterically-hindered alkyl hydroxylamines for scavenging of free radicals |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5852967B2 (ja) | 1983-11-26 |
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