JPS5840549B2 - 異節環式化合物の製法 - Google Patents
異節環式化合物の製法Info
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- JPS5840549B2 JPS5840549B2 JP49106039A JP10603974A JPS5840549B2 JP S5840549 B2 JPS5840549 B2 JP S5840549B2 JP 49106039 A JP49106039 A JP 49106039A JP 10603974 A JP10603974 A JP 10603974A JP S5840549 B2 JPS5840549 B2 JP S5840549B2
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- Japan
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- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成樹脂、医薬品等の原料に使用することがで
きるオキサゾリン系化合物またはオキサジン系化合物（
以下、これらを総称して異部環式化合物ともいう。
きるオキサゾリン系化合物またはオキサジン系化合物（
以下、これらを総称して異部環式化合物ともいう。
）の新しい製法に関するものである。
ここで、それぞれの異部環式化合物としてのオキサゾリ
ン系化合物は五員環の化合物であり、オキサジン系化合
物は六員環の化合物である。
ン系化合物は五員環の化合物であり、オキサジン系化合
物は六員環の化合物である。
異部環式化合物は従来より、カルボン酸またはそのエス
テルとアミノアルコールとを拾数時間加熱反応させて製
造していた。
テルとアミノアルコールとを拾数時間加熱反応させて製
造していた。
しかし、かＮる従来法では加熱時間だけでなく、加熱温
度も１５０℃以上と反応条件が極めてきびしいため、使
用原料がエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸また
はそのエステルである場合、熱重合反応が生じるので、
目的物である異部環式化合物を得ることは極めて困難で
あった。
度も１５０℃以上と反応条件が極めてきびしいため、使
用原料がエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸また
はそのエステルである場合、熱重合反応が生じるので、
目的物である異部環式化合物を得ることは極めて困難で
あった。
本発明者等は、か〜る反応時に錫化合物を添加すること
により、加熱温度を約１００〜１３０℃前後に低下させ
、加熱時間を数時間に短縮させ得ることを見い出し、本
発明に致ったのである。
により、加熱温度を約１００〜１３０℃前後に低下させ
、加熱時間を数時間に短縮させ得ることを見い出し、本
発明に致ったのである。
即ち、本発明は、カルボン酸またはそのエステルと、２
−アミノアルコールあるいは３−アミノアルコールとを
、錫化合物の存在下で反応せしめることから成るオキサ
ゾリン系化合物あるいはオキサジン系化合物の製法を提
供するものである。
−アミノアルコールあるいは３−アミノアルコールとを
、錫化合物の存在下で反応せしめることから成るオキサ
ゾリン系化合物あるいはオキサジン系化合物の製法を提
供するものである。
かＳる本発明の方法に従えば、カルボン酸またはそのエ
ステルからオキサゾリン系化合物あるいはオキサジン系
化合物を極めて容易に得ることができるし、またカルボ
ン酸またはそのエステルがエチレン性不飽和結合を有し
ていても、それに相当する異部環式化合物を極めて容易
に得ることができる。
ステルからオキサゾリン系化合物あるいはオキサジン系
化合物を極めて容易に得ることができるし、またカルボ
ン酸またはそのエステルがエチレン性不飽和結合を有し
ていても、それに相当する異部環式化合物を極めて容易
に得ることができる。
使用原料であるカルボン酸には特に制限がなく、カルボ
キシル基を有しておれば置換、非置換の有無にか工わら
ず、脂肪族系、脂環族系、芳香族系等のいずれも使用で
きる。
キシル基を有しておれば置換、非置換の有無にか工わら
ず、脂肪族系、脂環族系、芳香族系等のいずれも使用で
きる。
また、エチレン性不飽和結合の有無にか〜わらず使用で
きることは言う迄もない。
きることは言う迄もない。
その例にはアクリル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、
ビニル酢酸、フマル酸、桂皮酸、オレイン酸、プロピオ
ン酸、コハク酸、セバシン酸、１・１０−デカンジカル
ボン酸、フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸等が含ま
れる。
ビニル酢酸、フマル酸、桂皮酸、オレイン酸、プロピオ
ン酸、コハク酸、セバシン酸、１・１０−デカンジカル
ボン酸、フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸等が含ま
れる。
これら有機酸と同様に使用できる有機酸エステルとは、
上記の如き有機酸のアルコールエステルである。
上記の如き有機酸のアルコールエステルである。
かよるエステルとしては、目的物を取得し易い点から、
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、フロビル
アルコール、メチルアルコール等の低級アルコールのエ
ステルが好ましい。
例えばメチルアルコール、エチルアルコール、フロビル
アルコール、メチルアルコール等の低級アルコールのエ
ステルが好ましい。
他の使用原料であるアミノアルコールには特に制限がな
く、アルコール性官能基（−ＯＨ１ＳＨ）が結合してい
る炭素原子から２位または３位の炭素原子にアミノ基を
有しておれば置換、非置換の有無にか五わらず、脂肪族
系、脂環族系、芳香族系のアルコール、チオアルコール
をいずれも使用できる。
く、アルコール性官能基（−ＯＨ１ＳＨ）が結合してい
る炭素原子から２位または３位の炭素原子にアミノ基を
有しておれば置換、非置換の有無にか五わらず、脂肪族
系、脂環族系、芳香族系のアルコール、チオアルコール
をいずれも使用できる。
そして２−アミノアルコールからはオキサゾリン化合物
が得られるし、３−アミノアルコールからはオキサジン
化合物が得られる。
が得られるし、３−アミノアルコールからはオキサジン
化合物が得られる。
かＳるアミノアルコールには、例えば、２−アミノエタ
ノール、２−アミノプロパツール、２−アミノ−２−メ
チルプロパツール、２−アミノチオエタノール、２−ア
ミノブタノール、２−アミノ−２・３−ジメチルペンタ
ノール、１・３−ジヒドロキシ−２−アミノプロパン、
３−アミノ−３−メチルブタノール等が含まれる。
ノール、２−アミノプロパツール、２−アミノ−２−メ
チルプロパツール、２−アミノチオエタノール、２−ア
ミノブタノール、２−アミノ−２・３−ジメチルペンタ
ノール、１・３−ジヒドロキシ−２−アミノプロパン、
３−アミノ−３−メチルブタノール等が含まれる。
また反応触媒である錫化合物には、無機化合物と有機化
合物とがある。
合物とがある。
無機、錫化合物には・・ロゲン化錫、有機酸の錫塩があ
り、その例としてはＳｍＣ１４、Ｓｎ Ｂ ｒ ４．５
ＨＩ４．５ｎＣ１２、ＳｎＢｒ２、ＳｎＩ２、酢酸錫、
オクチル酸錫、ステアリン酸錫等を挙げることができる
。
り、その例としてはＳｍＣ１４、Ｓｎ Ｂ ｒ ４．５
ＨＩ４．５ｎＣ１２、ＳｎＢｒ２、ＳｎＩ２、酢酸錫、
オクチル酸錫、ステアリン酸錫等を挙げることができる
。
また別の有効な触媒である有機錫化合物として、下記の
一般式で表わされるものがある。
一般式で表わされるものがある。
Ｒ３５ｎＯ２ＣＲ′、Ｒ２５ｎ（０２ＣＲ′）２、Ｒ２
Ｓｎ （ＯＲ） ２、Ｒ３５ｎＯＲ′、Ｒ２５ｎＸ２、
Ｒ３５ｎＸ、Ｒ２５ｎＯ１〔但しＲＳＲ′は同一または
異なる０１〜１□のアルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、アラルキル基を示し、Ｘは）・ロゲン原子、
水酸基を示す〕その例には、例えばジメチルチンオキサ
イド、ジブチルチンオキサイド、ジオクチルチンオキサ
イド、ジフェニルチンオキサイド、ジメチルチンジブロ
モアセテート、ジメチルチンジトリクロロアセテート、
ジメチルチンジベンゾエート、ジブチルチンオキザレー
ト、ジメチルチンシバリレート、ジメチルチンオキザレ
ート、ジメチルチンフタレート、ジメチルチンサクシネ
ート、ジブチルチンアセテート、ジブチルチンオキザレ
ート、ジブチルチンフタレート、ジブチルチンセバケー
ト、ジブチルチンチオマレート、ジブチルチンアセテ−
ト、ジブチルチンエチルマロネート、ジエチルチンジタ
ータレート、ジブチルチンマレート、ジベンジルチンジ
アセテート、ジベンジルチンジラウレート、ジベンジル
チンジステアレート、ジフェニルオクチルチンアセテー
ト、トリベンジルチンアセテート、トリベンジルチンス
テアレート、トリブチルチンシアノアセテート、トリフ
ェニルチンラウレート、トリフェニルチンアセテート、
トリフェニルチンベンゾエート、ジメチルチンジアセテ
ート、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセ
テート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジベ
ンゾエート、ジブチルチンマレート、ジフェニルチンジ
アセテート、ジベンジルチンジラウレート、ジフェニル
デンジ２−エチルヘキサノエート、トリメチルチンアセ
テート、トリブチルチンラウレート、トリブチルチンベ
ンゾエート、トリオクチルチンラウレート、トリオクチ
ルチンシクロヘキサノエート、ジブチルチンジクロライ
ド、ジオクチルチンオキサイド、ジメチルチンジアイオ
ダイド、ジフェニルチンジクロライド、テトラブチル−
１・３−ジアセチルオキシジスタノキサン、テトラプロ
ピル−１−クロル−３−ヒドロキシジスタノキサン、テ
トラプロピル−１・３−ジプロポキシジスタノキサン、
１・ｌ−ジブチル−３・３−ジプロピル−１−ヒドロキ
シ−３−アセチルオキシジスタノキサン、ジブチルチン
ジクロライド、ジブチルチンジクロライド、ジブチルチ
ンジクロライド、ジフェニルチンジプロポキサイド、ト
リフェニルチンメトキサイド等がある。
Ｓｎ （ＯＲ） ２、Ｒ３５ｎＯＲ′、Ｒ２５ｎＸ２、
Ｒ３５ｎＸ、Ｒ２５ｎＯ１〔但しＲＳＲ′は同一または
異なる０１〜１□のアルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、アラルキル基を示し、Ｘは）・ロゲン原子、
水酸基を示す〕その例には、例えばジメチルチンオキサ
イド、ジブチルチンオキサイド、ジオクチルチンオキサ
イド、ジフェニルチンオキサイド、ジメチルチンジブロ
モアセテート、ジメチルチンジトリクロロアセテート、
ジメチルチンジベンゾエート、ジブチルチンオキザレー
ト、ジメチルチンシバリレート、ジメチルチンオキザレ
ート、ジメチルチンフタレート、ジメチルチンサクシネ
ート、ジブチルチンアセテート、ジブチルチンオキザレ
ート、ジブチルチンフタレート、ジブチルチンセバケー
ト、ジブチルチンチオマレート、ジブチルチンアセテ−
ト、ジブチルチンエチルマロネート、ジエチルチンジタ
ータレート、ジブチルチンマレート、ジベンジルチンジ
アセテート、ジベンジルチンジラウレート、ジベンジル
チンジステアレート、ジフェニルオクチルチンアセテー
ト、トリベンジルチンアセテート、トリベンジルチンス
テアレート、トリブチルチンシアノアセテート、トリフ
ェニルチンラウレート、トリフェニルチンアセテート、
トリフェニルチンベンゾエート、ジメチルチンジアセテ
ート、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセ
テート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジベ
ンゾエート、ジブチルチンマレート、ジフェニルチンジ
アセテート、ジベンジルチンジラウレート、ジフェニル
デンジ２−エチルヘキサノエート、トリメチルチンアセ
テート、トリブチルチンラウレート、トリブチルチンベ
ンゾエート、トリオクチルチンラウレート、トリオクチ
ルチンシクロヘキサノエート、ジブチルチンジクロライ
ド、ジオクチルチンオキサイド、ジメチルチンジアイオ
ダイド、ジフェニルチンジクロライド、テトラブチル−
１・３−ジアセチルオキシジスタノキサン、テトラプロ
ピル−１−クロル−３−ヒドロキシジスタノキサン、テ
トラプロピル−１・３−ジプロポキシジスタノキサン、
１・ｌ−ジブチル−３・３−ジプロピル−１−ヒドロキ
シ−３−アセチルオキシジスタノキサン、ジブチルチン
ジクロライド、ジブチルチンジクロライド、ジブチルチ
ンジクロライド、ジフェニルチンジプロポキサイド、ト
リフェニルチンメトキサイド等がある。
より詳しい例示としてはＣｈｅｍ、Ｒｅｖ、、６０．４
５９（１９６０、Ｉｎｇｈａｍ ｅｔ、 ａｌ、
）並びに特公昭４３９２１１に記載されている。
５９（１９６０、Ｉｎｇｈａｍ ｅｔ、 ａｌ、
）並びに特公昭４３９２１１に記載されている。
これら錫化合物は通常１〜５％の範囲で使用する。
異節環式化合物を製造するに当って、カルボン酸または
そのエステルと２−アミノアルコールあるいは３−アミ
ノアルコールとの使用量は、通常、化学量論的量ないし
一方の成分をやや過剰となるようにする。
そのエステルと２−アミノアルコールあるいは３−アミ
ノアルコールとの使用量は、通常、化学量論的量ないし
一方の成分をやや過剰となるようにする。
なお、これらオキサゾリン系とオキサジン系との両化合
物には二重結合の位置により（オキサゾリン系化合物）
、あるいは酸素原子と窒素原子との位置関係により（オ
キサジン系化合物）、種々の構造のものが考えられるが
、通常、オキサゾリン系化合物では２−オキサゾリンが
、他方、オキサジン系化合物ではオルト・オキサジンが
取り扱われている。
物には二重結合の位置により（オキサゾリン系化合物）
、あるいは酸素原子と窒素原子との位置関係により（オ
キサジン系化合物）、種々の構造のものが考えられるが
、通常、オキサゾリン系化合物では２−オキサゾリンが
、他方、オキサジン系化合物ではオルト・オキサジンが
取り扱われている。
使用するカルボン酸またはそのエステルの沸点が約８０
〜１５０℃の場合は、それを大過剰用に、その過剰分を
反応溶媒として作用させることができる。
〜１５０℃の場合は、それを大過剰用に、その過剰分を
反応溶媒として作用させることができる。
このような場合のほかは、炭化水素系溶媒または他の適
当な溶媒を単独または混合して使用する。
当な溶媒を単独または混合して使用する。
反応条件は約１００〜１３０℃、数時間である。
以下に本発明を実施例に従って説明する。
文中の「部」は重量部を示す。
実施例 １
２−アミノ−２−メチルプロパツール８９．０部、メタ
アクリル酸メチル２００．０部、ジブチル錫ジアセテー
）３．０部、ハイドロキノン１０．０部を反応器に採り
、上部に還流比調節器を備えたラシヒリング充填塔をつ
げ、１２０〜１３０℃の油浴上で６時間加熱した。
アクリル酸メチル２００．０部、ジブチル錫ジアセテー
）３．０部、ハイドロキノン１０．０部を反応器に採り
、上部に還流比調節器を備えたラシヒリング充填塔をつ
げ、１２０〜１３０℃の油浴上で６時間加熱した。
この間塔頂温度が７０℃を越えない様に還流比を調節し
ながら、反応により生成するメタノールと水を過剰分の
メタアクリル酸メチルと共に溜去した。
ながら、反応により生成するメタノールと水を過剰分の
メタアクリル酸メチルと共に溜去した。
経過后、反応物を減圧茎部して、沸点４８〜５８℃／２
０ｍ１１ＬＨｇの４・４−ジメチル−２−インプロペニ
ルオキサゾリンを得た。
０ｍ１１ＬＨｇの４・４−ジメチル−２−インプロペニ
ルオキサゾリンを得た。
収率６１％。実施例 ２
２−アミノメチルプロパツール８９．０部、アクリル酸
メチル１７２．２ 部、ジフェニル錫マレート３、ｏ部
、シーｔ−−ｊチルヒドロキシトルエン１０．０部を使
用し、実施例１と同様に処理して、沸点４８〜ｂ ル−２−ビニルオキサゾリンを得た。
メチル１７２．２ 部、ジフェニル錫マレート３、ｏ部
、シーｔ−−ｊチルヒドロキシトルエン１０．０部を使
用し、実施例１と同様に処理して、沸点４８〜ｂ ル−２−ビニルオキサゾリンを得た。
収率６８％。実施例 ３〜９
実施例１において使用するジブチルチンジアセテートの
代りに同量の下記錫化合物を使用した以外は、実施例１
と全く同様にしたところ収率は以下の通りであった。
代りに同量の下記錫化合物を使用した以外は、実施例１
と全く同様にしたところ収率は以下の通りであった。
錫化合物
ジシクロへキシルチンジエトキサイ
トリフェニルチンブロマイト
トリオクチルチンアセテート
ｎｌ４
ＳｎＣ１２・Ｈ２Ｏ
ド
収率
６４％
９
６
８
６
１−ジブチ／Ｌ／−３−ジプロピル−１−ヒドロキシ−
３−アセチロキシジスタノキ ６８サン テトラブチル−１・３−ジクロロジスタ ６１ツキサン 実施例 １０ ３−アミノ−３−メチルブタノール１０３．２部、メチ
ルメタアクリレート２００．０部、ジブチル錫オクトエ
ート３，０部、Ｐ−ヒドロキシジフェニルアミン１０．
０部を使用し、実施例１と同様に処理して、２−インプ
ロペニル−４・４−ジメチル−５・６−シヒドロー１・
３（４Ｈ）−オキサジンを得た。
３−アセチロキシジスタノキ ６８サン テトラブチル−１・３−ジクロロジスタ ６１ツキサン 実施例 １０ ３−アミノ−３−メチルブタノール１０３．２部、メチ
ルメタアクリレート２００．０部、ジブチル錫オクトエ
ート３，０部、Ｐ−ヒドロキシジフェニルアミン１０．
０部を使用し、実施例１と同様に処理して、２−インプ
ロペニル−４・４−ジメチル−５・６−シヒドロー１・
３（４Ｈ）−オキサジンを得た。
収率７２％、沸点５８〜ｂ關且ｇ。
実施例 １１
コハク酸１２０部、２−アミノエタノール６０部、ジオ
クチルチンオキサイド３部、キシレン３００部を、ウォ
ータートラップを備えた反応器に仕込み、１２０〜１３
０℃の油浴上で２時間加熱した。
クチルチンオキサイド３部、キシレン３００部を、ウォ
ータートラップを備えた反応器に仕込み、１２０〜１３
０℃の油浴上で２時間加熱した。
次いで放冷し、析出した粗生成物をアセトンで再結晶す
ることによりエチレンビスオキサゾリン（融点７８〜８
０℃）を７７％の収率で得た。
ることによりエチレンビスオキサゾリン（融点７８〜８
０℃）を７７％の収率で得た。
実施例 １２
テレフタル酸メチル２００部、２−アミノエタノール１
２０部、ジブチルチンアセテート３部、キシレン４００
部を使用し、実施例１と同様に加熱した。
２０部、ジブチルチンアセテート３部、キシレン４００
部を使用し、実施例１と同様に加熱した。
次いで放冷し、析出した粗生成物をクロロホルムで再結
晶することにより高融点のＰ−フェニレンビスオキサプ
リンを８３％の収率で得た。
晶することにより高融点のＰ−フェニレンビスオキサプ
リンを８３％の収率で得た。
Claims (1)
- １ カルボン酸またはそのエステルと２−アミノアルコ
ールあるいは３−アミノアルコールとを、錫化合物の存
在下に反応せしめることを特徴とする、オキサゾリン系
化合物あるいはオキサジン系化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49106039A JPS5840549B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | 異節環式化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49106039A JPS5840549B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | 異節環式化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5134155A JPS5134155A (ja) | 1976-03-23 |
| JPS5840549B2 true JPS5840549B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=14423484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49106039A Expired JPS5840549B2 (ja) | 1974-09-17 | 1974-09-17 | 異節環式化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840549B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU617852B2 (en) * | 1988-02-25 | 1991-12-05 | Dow Chemical Company, The | Process for preparing n-(hydroxyalkyl)-2-unsaturated amides and 2-alkenyl oxazolines |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2016843A1 (ja) * | 1968-08-01 | 1970-05-15 | Eastman Kodak Co |
-
1974
- 1974-09-17 JP JP49106039A patent/JPS5840549B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2016843A1 (ja) * | 1968-08-01 | 1970-05-15 | Eastman Kodak Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5134155A (ja) | 1976-03-23 |
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