JPS5833895B2 - dispersed anthraquinone dye - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 ％式％（１） （式中Ｘは酸素原子であり、ｍは３であり、ｎは１から
３までの整数であり、Ｒは非置換のまたはハロゲン原子
または低級アルコキシ基で置換されているフェニル基ま
たはフェノキシ基であるか、あるいはＲはフリル基、テ
トラヒドロフリル基またはピリジル基である） で表わされる新規分散アントラキノン染料に関する。Detailed Description of the Invention The present invention is based on the formula % (1) (wherein X is an oxygen atom, m is 3, n is an integer from 1 to 3, and R is an unsubstituted or The present invention relates to a novel dispersed anthraquinone dye represented by a phenyl group or phenoxy group substituted with a halogen atom or a lower alkoxy group, or R is a furyl group, a tetrahydrofuryl group, or a pyridyl group.

ｎは好ましくは１または２である。n is preferably 1 or 2.

すべてこれらのＲ基は非イオン性置換基例えばハロゲン
原子例えば塩素原子、により、あるいは低級アルコキシ
基例えばメトキシ基により置換されていてもよい。All these R groups may be substituted by nonionic substituents, such as halogen atoms, such as chlorine atoms, or by lower alkoxy groups, such as methoxy groups.

記号ＸとＲとの間のＣＨ２基は１〜３個の炭素原子を持
つアルキル基例えばメチル基によってさらに置換されて
もよくイソ−アルキル基が形成される。The CH2 group between the symbols X and R may be further substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, for example a methyl group, to form an iso-alkyl group.

（ｉ＋式の好ましい染料ではＲは非置換または置換され
たフェニル基またはフェノキシ基であり、適当な置換基
は特に塩素原イ、メチル基またはメトキシ基である。(In preferred dyes of the i+ formula R is an unsubstituted or substituted phenyl or phenoxy group; suitable substituents are especially chloride, methyl or methoxy.

これら新規アントラキノン染料は一般によく知られてい
る方法例えば１，４−ジアミノアントラキノン−２，３
−ジカルボン酸イミドを式％式％（） （式中Ｘ ＋ ｍ ｒ ｎならびにＲは前記と同じ意味
である） で表わされる第１アミンと反応させることによって作る
ことができる。These new anthraquinone dyes can be prepared by generally well-known methods such as 1,4-diaminoanthraquinone-2,3
- dicarboxylic acid imide can be prepared by reacting with a primary amine represented by the formula % ( ) (wherein X + m r n and R have the same meanings as above).

印式の化合物はよく知られており、既知の方法例えば相
当するアルコールまたはチオアルコールを低級アルキレ
ンニトリルと反応させ、次にこの縮合生成物を水素添加
することによって作ることができる。Compounds of the Indian type are well known and can be made by known methods, for example by reacting the corresponding alcohol or thioalcohol with a lower alkylene nitrile and then hydrogenating this condensation product.

この反応は例えばニトロベンゼン、ジエチレンクリコー
ルモノメチルエーテル、トルエン、キシレン、テトラリ
ン等の不活性溶剤中、あるいはそれぞれアミンそれ自体
の過剰中５０〜２５０℃好ましくは８０〜１８０℃で行
われる。The reaction is carried out at 50 DEG to 250 DEG C., preferably 80 DEG to 180 DEG C., in an inert solvent such as nitrobenzene, diethylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, tetralin, or in each case in excess of the amine itself.

（ＩＩＪ式のアミンの特定の例として次のものが挙げら
れる。(Specific examples of amines of formula IIJ include:

３−（２’−フェノキシ）−エトキシプロピルアミン ３−（フリル−２）−メトキシプロピルアミン、３−（
テトラヒドロフリル−２）−メトキシプロピルアミン、 ３−（３′−フェニル）−プロピルオキシプロビルアミ
ン、 ３−（フェニル）−メトキシプロピルアミン、３−（２
’−ピリジル−３−オキシ）−エトキシプロピルアミン
、 ３−（ｐ−’７０ルフェニル）−メトキシプロピルアミ
ン、 ３−（ｐ−メトキシフェニル）−メトキシプロピルアミ
ン、 ３−（２’−ピリジル−２）−エトキシプロピルアミン
、 ３−（ピリジル−４）−メトキシピロピルアミン、（Ｉ
）式の新規アントラキノン染料の染料配合物への加工処
理は一般によく知られた方法例えば分散剤および（また
は）充てん剤の存在の下で磨砕することによって行われ
る。3-(2'-phenoxy)-ethoxypropylamine 3-(furyl-2)-methoxypropylamine, 3-(
Tetrahydrofuryl-2)-methoxypropylamine, 3-(3'-phenyl)-propyloxypropylamine, 3-(phenyl)-methoxypropylamine, 3-(2)-methoxypropylamine
'-pyridyl-3-oxy)-ethoxypropylamine, 3-(p-'70ruphenyl)-methoxypropylamine, 3-(p-methoxyphenyl)-methoxypropylamine, 3-(2'-pyridyl-2) -ethoxypropylamine, 3-(pyridyl-4)-methoxypropylamine, (I
The processing of the new anthraquinone dyes of the formula ) into dye formulations is generally carried out in well-known ways, such as by milling in the presence of dispersants and/or fillers.

場合により減圧乾燥された配合物は多量または少量の水
を添加した後いわゆる浴比の大きいまたは小さい染色液
で染色、パジングまたは捺染するのに使用することがで
きる。The optionally vacuum-dried formulations can be used for dyeing, padding or printing in so-called high- or low-bath ratio dyeing liquors after addition of large or small amounts of water.

水性懸濁液からこれら染料は全合成または半合成の疎水
性高分子有機物質から作られた織物に対して優れた親和
力を持っている。From aqueous suspension these dyes have an excellent affinity for textiles made from fully synthetic or semi-synthetic hydrophobic polymeric organic materials.

これら染料は２１／２アセチルセルロース、トリアセチ
ルセルロースまたは合成ポリアミドから作られた織物そ
して特に芳香族ポリエステルから作られた織物例えばテ
レフタル酸とエチレングリコールまたは１゜４−ジメチ
ロールシクロヘキサンとから作られた織物およびテレフ
タル酸とイソフタル酸とエチレングリコールとから形成
された共重合体から作られた繊維を染色または捺染する
のに特に好適である。These dyes can be used in textiles made from 21/2 acetylcellulose, triacetylcellulose or synthetic polyamides and in particular from aromatic polyesters, such as from terephthalic acid and ethylene glycol or 1°4-dimethylolcyclohexane. and is particularly suitable for dyeing or printing fibers made from copolymers formed from terephthalic acid, isophthalic acid and ethylene glycol.

水性染色液から染色するにはこれら染料は好都合には微
細に分散された形で使われ、染色は分散剤または湿潤剤
の存在の下であるいは種種の湿潤剤と分散剤との絹合わ
せの存在の下で行われる２Ｑ・ポリエチレンテレフタレ
ート繊維上に水性染色液から濃厚な染色物を得るために
は染色液にキャリアを添力ｎするか、あるいは加圧下１
００℃以上の温度で染色工程を実施することが適当であ
る。For dyeing from aqueous dye liquors, these dyes are conveniently used in finely dispersed form and the dyeing is carried out in the presence of dispersants or wetting agents or in the presence of silk combinations with various wetting and dispersing agents. In order to obtain a rich dyeing from an aqueous dyeing solution on 2Q polyethylene terephthalate fibers carried out under pressure, carriers must be added to the dyeing solution or
It is suitable to carry out the dyeing process at temperatures above 00°C.

適当なキャリアは例えばベンゼン−ジカルボキシレート
、ｏ−フェニルフェノール、クロルベンゼ′ンまたはア
ルキルナフタリンである。Suitable carriers are, for example, benzene dicarboxylate, o-phenylphenol, chlorobenzene or alkylnaphthalene.

この染料をパジングまたは捺染によって適用する場合に
はポＩＪ エステル織物を好都合には乾燥した後例えば
水蒸気中または熱風中１００℃以上の温度例えば１８０
〜２１０℃の温度に加熱する。When the dye is applied by padding or printing, the polyester fabric is conveniently dried, e.g. in steam or in hot air, at a temperature above 100°C, e.g.
Heat to a temperature of ~210°C.

本発明により得られた染色物は例えば非イオン系洗浄剤
の水溶液中で加熱することにより後処理を受けることが
できる。The dyeings obtained according to the invention can be post-treated, for example by heating in an aqueous solution of a non-ionic detergent.

２１／２アセチルセルロース繊維は好ましくは８０〜８
５℃で染色されるのに対してトリアセチルセルロース繊
維は好都合には染色液の屏息で染色される。21/2 acetyl cellulose fiber preferably has a fiber content of 80 to 8
Whereas triacetylcellulose fibers are dyed at 5° C., they are conveniently dyed in a dyeing solution.

２１／２アセチルセルロースまたはポリアミド繊維を染
色する場合にはキャリアまたは膨潤剤の使用は不必要で
ある。The use of carriers or swelling agents is unnecessary when dyeing 21/2 acetylcellulose or polyamide fibers.

染料収率に関して特に興味のあるのは前記した（ＩＪ式
の染料を少くとも１つ含む染料の混合物である。Of particular interest with respect to dye yield are dye mixtures containing at least one dye of the IJ formula mentioned above.

この種の適当な混合物は例えば次のようなものである。Suitable mixtures of this type include, for example:

＊ ＊ ａ）前記（ＩＪ式の染料の少くとも２種類の混合物、ｂ
）前記（ＩＪ式の染料の少くとも１種類と前記ａ）式に
包含されない他の１，４−ジアミノアントラキノン−２
，３−ジカルボン酸イミド染料例えば式 で表わされる染料の少くとも１種類との混合物、Ｃ）前
記（ＩＪ式による染料の少くとも１種類とアゾ※※ 染料例えば式 （式中Ｘはハロゲン原−Ｆ％にＢｒ、あるいはＣＮまた
はＮＯ２である） で表わされるアゾ染料の少くとも１種類との混合物で、
このアントラキノン染料の色相を保持するために混合物
中のアゾ染料の割合が混合物に対して好ましくは多くて
も１５ダである前記の混合物、 ｄ）前記（Ｄ式の染料の少くとも１種類と前記（ＩＩ式
に包含されない他の１，４−ジアミノアントラキノン−
２，３−ジカルボン酸イミド染料の少くとも１種類と前
記の量のＣ）に記載したアゾ染料の少くとも１種類との
混合物。* * a) a mixture of at least two types of dyes of the IJ formula, b)
) at least one dye of formula (IJ) and other 1,4-diaminoanthraquinone-2 not included in formula a);
, 3-dicarboxylic acid imide dye, for example, a mixture of at least one dye represented by the formula, C) at least one dye according to the formula IJ and an azo dye, for example, a mixture of the formula (where X is a halogen group A mixture of F% and at least one azo dye represented by Br, CN or NO2,
d) at least one of the dyes of formula D and (Other 1,4-diaminoanthraquinones not included in formula II)
A mixture of at least one 2,3-dicarboxylic acid imide dye and at least one azo dye as described under C) in the amounts described above.

好ましい混合物はｂ）に記載の混合物である。Preferred mixtures are those described under b).

これらの混合物はぼ）式の染料を混合物に対し好ましく
は４５〜９０重量多の量最多してａ）式に包含されない
１，４−ジアミノアントラキノン−２゜３−ジカルボン
酸イミド染料を混合物に対し好ましくは１０〜６５重量
多の量最多有する。These mixtures are prepared by adding a dye of the formula (a) in an amount preferably 45 to 90% by weight more than the mixture; Preferably it has a maximum amount of 10-65% by weight.

本発明による染料はその鮮明さで優れており、合成織物
上に極めて良好な一般堅ろう性を持つ鮮明な青色の染色
物を与える。The dyes according to the invention are distinguished by their brightness and give bright blue dyeings with very good general fastness properties on synthetic textiles.

強調しなければならないことは熱硬化に対する抵抗性、
熱固定、ひだつけ、排気ガス、クロス染色、ドライクリ
ーニングならびに塩素に対する堅ろう度、ならびに湿潤
例えば水、海水、洗たくおよび汗に対する良好な堅ろう
度、しかしとりわけ昇華および光に対する良好な堅ろう
度である。What must be emphasized is the resistance to heat curing,
Good fastness to heat setting, shirring, exhaust gases, cross dyeing, dry cleaning and chlorine, and to moisture such as water, seawater, washing and perspiration, but above all good fastness to sublimation and light.

さらにこれらの染料は前記した物質上の良好な直染性と
ビルドアツプ性とで傑出している。Furthermore, these dyes are distinguished by good direct dyeability and build-up properties on the materials mentioned above.

これら染料は前記の繊維に対する良好な親和力を持ち、
そして良好な吸尽性を持っている。These dyes have good affinity for the fibers mentioned above,
And it has good exhaustability.

これら染色物は湿潤剤、オゾン、煙道ガス、摩擦ならび
に溶剤に対し堅ろうであり、羊毛と綿との防染および高
温に対する抵抗性が良好である。These dyeings are fast to wetting agents, ozone, flue gases, abrasion and solvents and have good resistance to wool and cotton and high temperatures.

抜染性およびｐＨ安定性は良好である。Dischargeability and pH stability are good.

染色中のｍ個の変化は避けることができないので新規染
料は既知染料よりも適用性が多く、染色条件への依存性
が少ない。Since m changes during dyeing are unavoidable, the new dyes have more applicability than known dyes and are less dependent on dyeing conditions.

またポリアミド、ポリエステルならびにポリオレフィン
のドープ染色（融解物中の染色）にこの新規水不溶性ア
ントラキノン染料を使うこともできる。The new water-insoluble anthraquinone dyes can also be used for dope dyeing (dying in the melt) of polyamides, polyesters and polyolefins.

染色しようとする重合体を好都合には粉末、顆粒、また
はフレークの形で、あるいはこれら重合体が紡糸溶液か
ら出てくる時に染色する。The polymers to be dyed are conveniently dyed in the form of powders, granules or flakes or as they emerge from the spinning solution.

あるいはこれら重合体を融解状態で染料と混合する。Alternatively, these polymers are mixed with the dye in the molten state.

この場合染料は乾燥状態で、または分散液の形で、また
は揮発できる溶剤中の溶液の形で導入される。In this case, the dyes are introduced in the dry state or in the form of a dispersion or in the form of a solution in a volatile solvent.

この染料が重合体の溶液または融解物中に均一に分散し
た後この混合物を既知方法で流し込み、成型または押し
出しによって繊維、糸、モノフィラメント、フィルム等
の形に加工処理することができる。After the dye has been uniformly dispersed in the polymer solution or melt, the mixture can be cast in known manner and processed into fibers, threads, monofilaments, films, etc. by molding or extrusion.

秒置特許第９４５，１１２号明細書にはイミド窒素原子
上に式 （式中Ｒ１は４個より多くない炭素原イを持つアルキル
基またはアルコキシアルキル基であり１、は１から４ま
での整数である） で表わされる基を持つ点で本発明による染料と異＊＊な
る染料が記載されている。Sec. Patent No. 945,112 states that on the imide nitrogen atom, R1 is an alkyl group or an alkoxyalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and 1 is an integer from 1 to 4. A dye is described that differs from the dye according to the invention in that it has a group represented by

これら既知染料と比べて本発明による染料は意外にも同
等に良好な、またはある場合にはそれ以上に良好な直染
性とビルドアツプ性とを持つ改良された昇華堅ろう度で
優れている。Compared to these known dyes, the dyes according to the invention are surprisingly distinguished by an improved sublimation fastness with equally good, or in some cases even better direct dyeability and build-up properties.

使用した染料の分子量に対して本発明による染料の場合
の染料収率はさらに予期しないほど改良されている。The dye yield with the dyes according to the invention is furthermore unexpectedly improved relative to the molecular weight of the dye used.

以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。The present invention will be specifically described below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

別に記載しなければ部および優は重量によるものとする
。Unless otherwise specified, parts and weights are by weight.

例１ 湿潤１，４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジカル
ボン酸イミド５９部と３−（２’−フェノキシ）−エト
キシプロピルアミン３９部とをニトロベンゼン１２０部
中に導入する。Example 1 59 parts of wet 1,4-diaminoanthraquinone-2,3-dicarboxylic imide and 39 parts of 3-(2'-phenoxy)-ethoxypropylamine are introduced into 120 parts of nitrobenzene.

温度を１００℃に上げ、水２７部を留去する。The temperature is raised to 100° C. and 27 parts of water are distilled off.

温ｉが１２０℃に達した後この混合物をさらに１時間か
きまぜ、次に室温に冷却する。After the temperature reaches 120° C., the mixture is stirred for an additional hour and then cooled to room temperature.

この過程で式で表わされる染料１，４−ジアミノアント
ラキノン−Ｎ−（３’−［２“−フェノキシヨーエトキ
シプロピル）−２，３−ジカルボン酸イミドが美しい結
晶の形で沈でんする。During this process, the dye 1,4-diaminoanthraquinone-N-(3'-[2"-phenoxyioethoxypropyl)-2,3-dicarboxylic acid imide of the formula is precipitated in the form of beautiful crystals.

これらをろ別した後ニトロベンゼン６０部およびメタノ
ール１５０部で洗浄すれば前記の式で表わされる染料３
８．９部が得られる。After filtering these and washing with 60 parts of nitrobenzene and 150 parts of methanol, the dye 3 expressed by the above formula is obtained.
8.9 parts are obtained.

融点１５５〜１５６℃、ジメチルホルムアミドを溶媒と
するＵＶ吸収スペクトルλｍａｘ：６７０ｍμ（ε：１
４，８００） この染料をポリエステル繊維に分散染料として通例の染
色法で適用すれば極めて良好な堅ろう性を持つ鮮明な青
色の染色物が得られる。UV absorption spectrum λmax: 670 mμ (ε: 1
4,800) If this dye is applied as a disperse dye to polyester fibers by customary dyeing methods, a bright blue dyeing with very good fastness properties is obtained.

例２〜２３ 例１に記載の３−（２′−フェノキシ）−エトキシプロ
ピルアミンの代りに第１表第２欄に掲ケたアミンの当量
を使う以外は例１記載と類似の方法を行えば式 （式中Ｒ′は第３欄に記載の意味である）で表わされる
分散染料が得られる。Examples 2-23 A procedure similar to that described in Example 1 was carried out, except that in place of the 3-(2'-phenoxy)-ethoxypropylamine described in Example 1, equivalent amounts of the amines listed in column 2 of Table 1 were used. For example, a disperse dye of the formula (wherein R' has the meaning given in column 3) is obtained.

その例２〜８および２１に相当する生成染料の融点、Ｕ
Ｖ吸収スペクトルのλｍａｘおよびε値を次表に示す。The melting point of the resulting dyestuffs corresponding to Examples 2 to 8 and 21 thereof, U
The λmax and ε values of the V absorption spectrum are shown in the following table.

〔このＵＶ資料は溶媒としてのジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）中で測定したものである。[This UV material uses dimethylformamide as a solvent (
Measured in DMF).

〕これらの染料は水性懸濁液からポリエステル織物上に
同様に良好な堅ろう性を持つ同様に鮮明な青色の染色物
を与える。] These dyes give equally bright blue dyeings with good fastness properties on polyester fabrics from aqueous suspension.

例 ２４ 例１に記載の染料１．５部と式 で表わされる染料１部との混合物は水性分散液からポリ
エステル織物を良好な堅ろう性のある鮮明な青色の色相
に染め、２つの何個の染料によって示されるものより良
好な直染性を示す。EXAMPLE 24 A mixture of 1.5 parts of the dye according to Example 1 and 1 part of the dye of the formula dyes polyester fabrics from an aqueous dispersion in a bright blue hue with good fastness, and dyes polyester fabrics in a bright blue hue with good fastness. Shows better direct dyeability than that exhibited by dyes.

例２５ ポリエステル物質上のビルドアップおよび濃度は式 で表わされるアントラキノン染料とアゾ染料との混合物
によって非常に改良することができる。Example 25 Buildup and density on polyester materials can be greatly improved by a mixture of anthraquinone dyes and azo dyes of the formula.

これら２種の染料の間の濃度の増大は次表に示される。The increase in concentration between these two dyes is shown in the table below.

例 ２６ 例２４の混合物を例２５のアゾ染料と混合すれ＊＊はポ
リエステル物質上のビルドアップおよび濃妾は同様に向
上させることができる。Example 26 When the mixture of Example 24 is mixed with the azo dye of Example 25, buildup and density on polyester materials can be similarly improved.

例２７ 例１と例４とに記載の染料の等置部混合物は水性分散液
からポリエステル織物を良好な堅ろう性のある鮮明な青
色の色相に染色し、２種の何個の染料の直染性よりも良
好な直染性を示す。Example 27 The equidistant mixture of the dyes described in Examples 1 and 4 dyes polyester fabrics from an aqueous dispersion in bright blue hues with good fastness, and the direct dyeing of several dyes of two types Shows better direct dyeing properties than other types.

例２８ 例１により得られた染料２部を水４０００部中に懸濁さ
せる。Example 28 2 parts of the dye obtained according to Example 1 are suspended in 4000 parts of water.

この分散液に膨潤剤として０−フェニルフェノールのナ
トリウム塩１２部ならびにりん酸ジアンモニウム１２部
を加え、ポリエチレングリコールテレフタレート糸１０
０部を９５〜９８℃で１時間半染色する。To this dispersion were added 12 parts of sodium salt of 0-phenylphenol and 12 parts of diammonium phosphate as swelling agents, and 10 parts of polyethylene glycol terephthalate thread was added.
Part 0 is stained at 95-98°C for 1.5 hours.

この染色物をゆすぎ、水酸化ナトリウム水溶液および分
散剤で後処理する。The dyeing is rinsed and after-treated with an aqueous sodium hydroxide solution and a dispersant.

洗たく、光ならびに昇華に対する堅ろう変を持つ鮮明な
青色の染色物が得られる。A bright blue dyeing is obtained which has fastness to washing, light and sublimation.

上記の例でポリエチレングリコールテレフタレート糸１
００部の代りにトリアセチルセルロース１００部を使い
前記条件の下で染色し次に水で洗浄すれば洗たくおよび
昇華に対して極めて良好な堅ろう妾を持つ鮮明な青色の
染色物が得られる。In the above example, polyethylene glycol terephthalate yarn 1
If 100 parts of triacetylcellulose is used in place of 100 parts of triacetyl cellulose and dyed under the above conditions and then washed with water, a bright blue dyeing is obtained which has very good fastness to washing and sublimation.

例２９ 加圧染色装置中例７により得られた染料２部を、オレイ
ルポリグリコールエーテル４部を含む水２０００部中に
微細に懸濁させる。Example 29 In a pressure dyeing apparatus, 2 parts of the dyestuff obtained according to Example 7 are finely suspended in 2000 parts of water containing 4 parts of oleyl polyglycol ether.

この染浴のｐＨ値を酢酸で４〜５に調整する。The pH value of this dyebath is adjusted to 4-5 with acetic acid.

ポリエチレングリコールテレフタレート糸を５０℃で導
入する。The polyethylene glycol terephthalate thread is introduced at 50°C.

この浴を３０分以内に１４０℃に加熱し、同温度で５０
分間染色を行う。This bath was heated to 140°C within 30 minutes and then heated to 50°C at the same temperature.
Perform staining for minutes.

次にこの染色物を水で洗浄し、ソーピングし、乾燥する
。The dyeing is then washed with water, soaped and dried.

これらの条件の下で洗たく、汗、光ならびに昇華に対す
る堅ろう変のある鮮明な青色の染色物が得られる。When washed under these conditions, a bright blue dyeing is obtained with fastness to sweat, light and sublimation.

他の例に記載された染料もこの方法により品質の同等な
染色物を生成する。The dyes described in the other examples also produce dyeings of comparable quality by this method.

例３０ ポリエチレングリコールテレフタレート織物にパジング
機上４０℃で次の組成の液を含浸させる。Example 30 A polyethylene glycol terephthalate fabric is impregnated with a liquid having the following composition at 40°C on a padding machine.

例２４による染料混合物 ２０部アルギン
酸ナトリウム １０部トリエタノールア
ミン ２０部オクチルフェノールポリ
グリコールエーテル ２０部水
９３０部この織物を約１００％まで絞
り１００℃で乾燥し、次いで２１０℃で３０秒間固着さ
せる。Dye mixture according to example 24 20 parts sodium alginate 10 parts triethanolamine 20 parts octylphenol polyglycol ether 20 parts water
930 parts of this fabric are squeezed to about 100%, dried at 100°C and then fixed at 210°C for 30 seconds.

この染色物を水で洗浄し、ソーピングし、乾燥する。The dyeing is washed with water, soaped and dried.

これらの条件の下で洗たく、摩擦、光ならびに昇華に対
する堅ろう度のある鮮明な青色の染色物が得られる。When washed under these conditions, a bright blue dyeing is obtained which has good fastness to abrasion, light and sublimation.

他の例に記載した染料もこの方法により品質の同等な染
色物を生成する。The dyes described in the other examples also produce dyeings of comparable quality by this method.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 （式中Ｘは酸素原子であり、ｍは３であり、ｎは１から
３までの整数であり、Ｒは非置換のまたはハロゲン原子
または低級アルコキシ基で置換されているフェニル基ま
たはフェノキシ基であるか、あるいはＲはフリル基、テ
トラヒドロフリル基またはピリジル基であり、式中の−
（ＯＨ２）ｎ−基は１〜３個の炭素原イを持つアルキル
基によってさらに置換されてイソ−アルキル基を形成し
ていてもよいものとする） で表わされる分散アントラキノン染料。 ２ ＸとＲとの間のＣＨ２基が１〜３個の炭素原子を持
つアルキル基によってさらに置換されてイソ−アルキル
基を形成している前項１に記載のアントラキノン染料。 ３ ｎが１または２である前項１に記載のアントラキノ
ン染料。 ４ Ｒが非置換または置換されたフェニル基またはフェ
ノキシ基である前項１に記載のアントラキノン染料。 ５ Ｒが非置換のフェニル基であるか、またはａｔまた
はＯＣＨ３で置換されたフェニル基である前項１に記載
のアントラキノン染料。 ６ Ｒが非置換のフェノキシ基である前項１に記載のア
ントラキノン染料。[Claims] (In the formula, X is an oxygen atom, m is 3, n is an integer from 1 to 3, and R is unsubstituted or substituted with a halogen atom or a lower alkoxy group. is a phenyl group or a phenoxy group, or R is a furyl group, a tetrahydrofuryl group or a pyridyl group, and in the formula -
(OH2)n- group may be further substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms to form an iso-alkyl group). 2. The anthraquinone dye according to item 1 above, wherein the CH2 group between X and R is further substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms to form an iso-alkyl group. 3. The anthraquinone dye according to item 1, wherein n is 1 or 2. 4. The anthraquinone dye according to item 1, wherein R is an unsubstituted or substituted phenyl group or phenoxy group. 5. The anthraquinone dye according to item 1, wherein R is an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with at or OCH3. 6. The anthraquinone dye according to item 1 above, wherein R is an unsubstituted phenoxy group.