JPS5832613A - １−アセトキシ−１．３−ブタジエンの高分子量共重合体 - Google Patents
１−アセトキシ−１．３−ブタジエンの高分子量共重合体Info
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- JPS5832613A JPS5832613A JP12878481A JP12878481A JPS5832613A JP S5832613 A JPS5832613 A JP S5832613A JP 12878481 A JP12878481 A JP 12878481A JP 12878481 A JP12878481 A JP 12878481A JP S5832613 A JPS5832613 A JP S5832613A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｌ−アセトキシ−Ｌ８−ブタジェン（以下１
−ＡＢＤと略記する）の高分子量共重合体に関する。更
に詳しくは、数平均分子量が２２． ＯＯ０以上である
１−ＡＢＤと共役ジエンおよび／またはエチレン性不飽
和化合物との共重合体Ｋｌｌする。
−ＡＢＤと略記する）の高分子量共重合体に関する。更
に詳しくは、数平均分子量が２２． ＯＯ０以上である
１−ＡＢＤと共役ジエンおよび／またはエチレン性不飽
和化合物との共重合体Ｋｌｌする。
従来１−ＡＢＤの共重合体としてはアゾビスインブチロ
ニトリルやベンゾイルパーオキサイドを開始剤として塊
状もしくは溶液重合により。
ニトリルやベンゾイルパーオキサイドを開始剤として塊
状もしくは溶液重合により。
または過硫酸塩を開始剤として６０〜９０Ｃで乳化重合
により、イソプレンなどの共役ジエン。
により、イソプレンなどの共役ジエン。
スチレン、メチルメタアクリレート、酢酸ビニル、アク
リロニトリルなどのエチレン性不飽和化合物との共重合
体が得られている。（たとえばＭａｃｒｏｍｏｌ Ｏｈ
’ｅｍ、、１７６（２）＋ ８４Ｌ １９７５ ）しか
るに従来の方法により得られた共重合体は１−ＡＢＤそ
のものが連鎖移動反応をおこし易いため、数平均分子量
はせいぜい２００００であることが前記引用文献に述べ
られている。また本発明者の追試によると特に１．−
Ａ Ｂ Ｄが。
リロニトリルなどのエチレン性不飽和化合物との共重合
体が得られている。（たとえばＭａｃｒｏｍｏｌ Ｏｈ
’ｅｍ、、１７６（２）＋ ８４Ｌ １９７５ ）しか
るに従来の方法により得られた共重合体は１−ＡＢＤそ
のものが連鎖移動反応をおこし易いため、数平均分子量
はせいぜい２００００であることが前記引用文献に述べ
られている。また本発明者の追試によると特に１．−
Ａ Ｂ Ｄが。
１０重量％以上の場合は、上記重合方法によっても数平
均分子量２００００の共重合体が得られないことが判明
した。
均分子量２００００の共重合体が得られないことが判明
した。
１−ＡＢＤは極性基を有する共役ジエンであり、この共
重合体は新しい高分子材料として各種の展開が考えられ
るが、従来得られているごとき比較的低分子量の共重合
体では機械強度。
重合体は新しい高分子材料として各種の展開が考えられ
るが、従来得られているごとき比較的低分子量の共重合
体では機械強度。
接着強度などの面で制限をうけるので、ゴム材料、接着
剤などの用途を考える場合、１従来以上の高分子量の共
重合体が得られることが待ち望まれていた。
剤などの用途を考える場合、１従来以上の高分子量の共
重合体が得られることが待ち望まれていた。
本発明者らは１−ＡＢＤを１０重量％以上含有する共重
合体について、従来得られている１−Ａ Ｂ Ｄの共重
合体に比べ高分子量を有する共重合体を得るべく穀倉検
討を進めたところ。
合体について、従来得られている１−Ａ Ｂ Ｄの共重
合体に比べ高分子量を有する共重合体を得るべく穀倉検
討を進めたところ。
重合温度を低くすることにより、従来得られている共重
合体に比べ、はるかに高分子量を有する共重合体が得ら
れ、かつこの共重合体は耐油性にすぐれていることを見
出シ、この知見に基づいて本発明を達成した。すなわち
本発明は１−ＡＢＤと少なくとも１種の共役ジエンおよ
び／またはエチレン性不飽和化合物とを共重合してなる
数平均分子量が２２０００以上の１−ＡＢＤの共重合体
を提供するものである。
合体に比べ、はるかに高分子量を有する共重合体が得ら
れ、かつこの共重合体は耐油性にすぐれていることを見
出シ、この知見に基づいて本発明を達成した。すなわち
本発明は１−ＡＢＤと少なくとも１種の共役ジエンおよ
び／またはエチレン性不飽和化合物とを共重合してなる
数平均分子量が２２０００以上の１−ＡＢＤの共重合体
を提供するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられるモノマーである１−ＡＢＤはパラジ
ウムなど貴金属触媒の存在下、ブタジェンをアセトキシ
化して得るが、クロトンアルデヒドを無水酢酸およびア
ルカリ金属の酢酸塩の存在下加熱することによっても得
られる。
ウムなど貴金属触媒の存在下、ブタジェンをアセトキシ
化して得るが、クロトンアルデヒドを無水酢酸およびア
ルカリ金属の酢酸塩の存在下加熱することによっても得
られる。
これらの反応によって得られる１−ＡＢＤは゛シメ一体
とトランス一体の混合物であるが１本発明に用いられる
モノマーはシス一体、トランス一体単独でも、これらの
混合物であっても構わない。また重合に不都合とならぬ
程度の水有機溶媒などの不純物を含んでいても良いのは
言うまでもない。
とトランス一体の混合物であるが１本発明に用いられる
モノマーはシス一体、トランス一体単独でも、これらの
混合物であっても構わない。また重合に不都合とならぬ
程度の水有機溶媒などの不純物を含んでいても良いのは
言うまでもない。
共重合モノマーとしては、共役ジエン、エチレン性不飽
和化合物の少なくとも１種が選ばれる。共役ジエンとし
ては重合性から炭素数４〜６の共役ジエンが好ましく、
その中でもブタジェン、イソプレン、ピペリレン、クロ
ロブレンが特に好ましい。好ましいエチレン性不飽和化
合物としては、炭素数２〜５のオレフィンを挙げること
ができ、中でも重合性からみてエチレンが好ましい。ま
たアクリル酸、メタクリル酸およびそのエステル類が広
義のエチレン性不飽和化合物に含まれるが、特にアクリ
ル酸およびメタクリル酸の炭素数１のメチルエステルか
ら炭素数１２のラウリルエステルまでが好ましく。
和化合物の少なくとも１種が選ばれる。共役ジエンとし
ては重合性から炭素数４〜６の共役ジエンが好ましく、
その中でもブタジェン、イソプレン、ピペリレン、クロ
ロブレンが特に好ましい。好ましいエチレン性不飽和化
合物としては、炭素数２〜５のオレフィンを挙げること
ができ、中でも重合性からみてエチレンが好ましい。ま
たアクリル酸、メタクリル酸およびそのエステル類が広
義のエチレン性不飽和化合物に含まれるが、特にアクリ
ル酸およびメタクリル酸の炭素数１のメチルエステルか
ら炭素数１２のラウリルエステルまでが好ましく。
その中でもメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル−５
ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシルおよび
ヒドロキシエチルエステルが重合性からみて好ましい。
ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシルおよび
ヒドロキシエチルエステルが重合性からみて好ましい。
その他のエチレン性不飽和化合物として重合性の点で好
ましいものとしてはスチレン、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルｔメタアクリロニトリル、アＪ７＋″Ｐγテナ＋
。
ましいものとしてはスチレン、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルｔメタアクリロニトリル、アＪ７＋″Ｐγテナ＋
。
少タプザｙアセテート、アクリルアミド、メタクリルア
ミ下が挙げられる。これらの共重合上ツマ−は１種のみ
を１−ＡＢＤと共重合させても良いが、２種以上を組み
あわせて１−ＡＢＤと共重合させることもできる。これ
らの共重合モノマーと１−ＡＢＤとの共重合組成は２通
常１−ＡＢＤ共重合体の耐油性などの特徴を生かすため
に１−ＡＢＤを１０〜９９．９重量％とする範囲で選ぶ
が、共重合体としてのそれぞれの共重合モノマーの特徴
を生かすためには、共重合モノマーをそれぞれ１重量％
〜９０重量％の範囲にするのが好ましく、更に５重量％
〜８０重量％が共重合モノマーの特徴が更に明らかにな
る点で好ましく、２０重量％〜７０重量％がなお一層好
ましい。
ミ下が挙げられる。これらの共重合上ツマ−は１種のみ
を１−ＡＢＤと共重合させても良いが、２種以上を組み
あわせて１−ＡＢＤと共重合させることもできる。これ
らの共重合モノマーと１−ＡＢＤとの共重合組成は２通
常１−ＡＢＤ共重合体の耐油性などの特徴を生かすため
に１−ＡＢＤを１０〜９９．９重量％とする範囲で選ぶ
が、共重合体としてのそれぞれの共重合モノマーの特徴
を生かすためには、共重合モノマーをそれぞれ１重量％
〜９０重量％の範囲にするのが好ましく、更に５重量％
〜８０重量％が共重合モノマーの特徴が更に明らかにな
る点で好ましく、２０重量％〜７０重量％がなお一層好
ましい。
これらの共重合モノマーと１−ＡＢＤとを共重合した高
分子量の共重合体の製造方法の一例を述べる。重合は従
来性なわれていた６０〜９０Ｃにくらべ低い−５０、〜
５０Ｃ１好ましくは一１０〜４５Ｃ９更に好ましくは一
５〜４０Ｃで行なう。
分子量の共重合体の製造方法の一例を述べる。重合は従
来性なわれていた６０〜９０Ｃにくらべ低い−５０、〜
５０Ｃ１好ましくは一１０〜４５Ｃ９更に好ましくは一
５〜４０Ｃで行なう。
したがって重合開始剤はいわゆるレドックス系を用いる
のが好ましく、たど・えばモノマーを適当に選択された
界面活性剤の存在下水系に乳化し９重合開始剤として過
酸化物、活性化剤として第１鉄塩などの還元剤９反応を
円滑に進めるための電解質ｅ ｐＨ調調節剤２子子量調
剤などを用いて上記温度において重合を行なうことによ
って、いまだ得られることのなかった数平均分子量５２
ｏｏｏ以上の１−ＡＢＤの共重合体−を製造することが
できる。
のが好ましく、たど・えばモノマーを適当に選択された
界面活性剤の存在下水系に乳化し９重合開始剤として過
酸化物、活性化剤として第１鉄塩などの還元剤９反応を
円滑に進めるための電解質ｅ ｐＨ調調節剤２子子量調
剤などを用いて上記温度において重合を行なうことによ
って、いまだ得られることのなかった数平均分子量５２
ｏｏｏ以上の１−ＡＢＤの共重合体−を製造することが
できる。
界面活性剤としてはいわゆるアニオン系、ノニオン系、
アニオンノニオン系のものいずれでも良く、もちろんこ
れらを混合して用いてもよく特に限定されるものではな
いが２通常１−ＡＢＤと共重合モノマー１００重量部に
対し０．５〜１０重量部用いられる。重合開始剤の過酸
化物としては一通常過酸化水素、クメンヒドロペルオキ
シド、パラメンタンヒドロペルオキシドなどが用いられ
、好適には１−ＡＢＤと共重合上ツマー１００重量部に
対し０．００１〜１０重量部用いられる。
アニオンノニオン系のものいずれでも良く、もちろんこ
れらを混合して用いてもよく特に限定されるものではな
いが２通常１−ＡＢＤと共重合モノマー１００重量部に
対し０．５〜１０重量部用いられる。重合開始剤の過酸
化物としては一通常過酸化水素、クメンヒドロペルオキ
シド、パラメンタンヒドロペルオキシドなどが用いられ
、好適には１−ＡＢＤと共重合上ツマー１００重量部に
対し０．００１〜１０重量部用いられる。
第１鉄塩としては通常硫酸第１鉄が用いられ１−ＡＢＤ
と共重合モノマー１００重量部に対し０．００１〜０．
５重量部用いられる。共重合体の分子量は分子量調節剤
によって適当に変化させることが可能であ怜２分子嚢調
節剤としては直鎖アルキルメルカプタン、四塩化炭素、
シイソプロビルザントゲンジサルファイドなどが好適に
用いられ２分子量調節の度合によって２通常１−ＡＢＤ
と共重合モノマー１００重量部に対し０．００１〜１０
重量部用いられる。電解質としては塩化カリウム、リン
酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸ナトリウムなどが
適宜加えられる。水は１−ＡＢＤと共重合モノマー１０
０重量部に対し通常５０〜５００重量部用いられるが。
と共重合モノマー１００重量部に対し０．００１〜０．
５重量部用いられる。共重合体の分子量は分子量調節剤
によって適当に変化させることが可能であ怜２分子嚢調
節剤としては直鎖アルキルメルカプタン、四塩化炭素、
シイソプロビルザントゲンジサルファイドなどが好適に
用いられ２分子量調節の度合によって２通常１−ＡＢＤ
と共重合モノマー１００重量部に対し０．００１〜１０
重量部用いられる。電解質としては塩化カリウム、リン
酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸ナトリウムなどが
適宜加えられる。水は１−ＡＢＤと共重合モノマー１０
０重量部に対し通常５０〜５００重量部用いられるが。
純水である必要はなく重合に不都合とならぬ程度の有機
溶媒、金属塩などを含んでいてもよい。
溶媒、金属塩などを含んでいてもよい。
またかくのごとくレドックス系重合開始剤でなく２通常
の過硫酸塩たとえば過硫酸カリウム。
の過硫酸塩たとえば過硫酸カリウム。
過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムを用いて２０〜
５０Ｃにおいて重合することもできるが。
５０Ｃにおいて重合することもできるが。
温度が５０ｔＺ’をこえると重合安淀性が劣り２分子量
の高いものが得にくいばかりかゲル化が進行する。かく
のごとき重合は１−ＡＢＤ、共重合モノマー、重合助剤
などを一度に仕込んでもよく、必要に応じインフレ方式
を用いても良いのは勿論である。また重合助剤などは必
要に応じて用いるものでありｅ ２ＮＭ以上を組みあ
わせても良いのは言うまでもないことである。
の高いものが得にくいばかりかゲル化が進行する。かく
のごとき重合は１−ＡＢＤ、共重合モノマー、重合助剤
などを一度に仕込んでもよく、必要に応じインフレ方式
を用いても良いのは勿論である。また重合助剤などは必
要に応じて用いるものでありｅ ２ＮＭ以上を組みあ
わせても良いのは言うまでもないことである。
また重合は１００％重合率まで行なってもよいが、ゲル
化などを防止するため途中で重合停止剤などを添加して
反応を止めてもよい。
化などを防止するため途中で重合停止剤などを添加して
反応を止めてもよい。
また塊状もしくは溶液ラジカル重合においても５０Ｃ以
下の温度で比較的分解の早いアゾ系開始剤、たとえば４
２′−アゾビス（４−メトキシ−４４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２．ｆｌ’−アゾビス−（４４−ジメチル
バレロニトリル）などを用いて低い重合開始剤濃度で重
合することによって、従来得られていない高分子量の共
重合体を製造することも可能である０重合反応終了後の
反応系からは種々の手段によや共重合体を回収すること
ができる。たとえば大量のメタノール中に上記反応系を
添加することによ−り共重合体を析出させることによっ
て共重合体を回収することができ、メタノールにより充
分洗じょうし乾燥することによって精製共重合体を得る
ことができる０ 本発明の１−ＡＢＤの共重合体は数平均分子量ｚｚｏｏ
ｏ以上のものであるが２通常２２０００〜１０００００
０のものとして製造され、２２０００〜５０００００の
ものの製造は容易である。また本発明の１−ＡＢＤＯ共
重合体を使用するりえからは数平均分子量５００００〜
１００００００のものが好ましい。
下の温度で比較的分解の早いアゾ系開始剤、たとえば４
２′−アゾビス（４−メトキシ−４４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２．ｆｌ’−アゾビス−（４４−ジメチル
バレロニトリル）などを用いて低い重合開始剤濃度で重
合することによって、従来得られていない高分子量の共
重合体を製造することも可能である０重合反応終了後の
反応系からは種々の手段によや共重合体を回収すること
ができる。たとえば大量のメタノール中に上記反応系を
添加することによ−り共重合体を析出させることによっ
て共重合体を回収することができ、メタノールにより充
分洗じょうし乾燥することによって精製共重合体を得る
ことができる０ 本発明の１−ＡＢＤの共重合体は数平均分子量ｚｚｏｏ
ｏ以上のものであるが２通常２２０００〜１０００００
０のものとして製造され、２２０００〜５０００００の
ものの製造は容易である。また本発明の１−ＡＢＤＯ共
重合体を使用するりえからは数平均分子量５００００〜
１００００００のものが好ましい。
本発明の１−ＡＢＤの共重合体は硫黄により架橋するこ
とができ、かつ実用的強度および耐油性がすぐれ、また
ガラス、紙、木材などの接着剤としてもすぐれたもので
ある。。
とができ、かつ実用的強度および耐油性がすぐれ、また
ガラス、紙、木材などの接着剤としてもすぐれたもので
ある。。
本発明の１−ＡＢＤの共重合体の数平均分子量は共重合
体を共重合体組成によや選ばれた適当な溶媒、たとえば
アセトン、テトラヒドロフランなどに溶解して、ＧＰＯ
（ゲルパー５ニジ目ンクロマトグラフイー）により測定
したものである。なおこの場合の数平均分子量の標準サ
ンプルはポリスチレンであり１本発明における数平均分
子量はかくのごとくして測定したポリスチレン換算数平
均分子量に限定される。
体を共重合体組成によや選ばれた適当な溶媒、たとえば
アセトン、テトラヒドロフランなどに溶解して、ＧＰＯ
（ゲルパー５ニジ目ンクロマトグラフイー）により測定
したものである。なおこの場合の数平均分子量の標準サ
ンプルはポリスチレンであり１本発明における数平均分
子量はかくのごとくして測定したポリスチレン換算数平
均分子量に限定される。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
〔実施例１〜１５〕
容量５００ｏｃのガラス製耐圧ビンに窒素下、第１表に
示すごとき組成の１−ＡＢＤと共重合、モノマーの総重
量１００Ｆ、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム６ｆｔ水２０（１，、エチレンジアミン四酢酸す）
ＩＪウム０．１ ？ 、硫酸第１鉄０．１ｔ、ナトリウ
ムホルムアルデヒドスルホキシレー ） ０．１ ｔ、
ハラメンタンヒドロペルオキシド１、Ｏｆを仕込み、
１０Ｃで１５時間重合させた。
示すごとき組成の１−ＡＢＤと共重合、モノマーの総重
量１００Ｆ、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム６ｆｔ水２０（１，、エチレンジアミン四酢酸す）
ＩＪウム０．１ ？ 、硫酸第１鉄０．１ｔ、ナトリウ
ムホルムアルデヒドスルホキシレー ） ０．１ ｔ、
ハラメンタンヒドロペルオキシド１、Ｏｆを仕込み、
１０Ｃで１５時間重合させた。
その後Ｎ、Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン１、Ｏ２を
入れて重合を停止させた。
入れて重合を停止させた。
いずれも凝固物のほとんどないエマルシヨンが得られ、
このエマルジョンを８１のメタノール中に攪拌下漬下し
て共重合体を析出させたのち、この共重合体をメタノー
ルで充分に洗滌し。
このエマルジョンを８１のメタノール中に攪拌下漬下し
て共重合体を析出させたのち、この共重合体をメタノー
ルで充分に洗滌し。
５０Ｃ’真空下乾燥させた。
重合率および共重合体の元素分析による共重合組成、ガ
ラス転移点、ＧＰＯにより求めた数平均分子量を第１表
に示した。
ラス転移点、ＧＰＯにより求めた数平均分子量を第１表
に示した。
〔実施例１６〜１９〕
実施例１においてパラメンタンヒドロペルオキシドを０
．８２とし、ターシャリ−ドデシルメルカプタンを第２
表に示すごとく、仕込み８Ｃで５０時間重合させた以外
は実施例１とまったく同様に重合し精製した。その結果
を第２表に示すＯ 第 ２ 表 〔実施例２０〜！！８〕 実施例６においてパラメンタンヒドロペルオキシド１．
Ｏｆをクメンヒドロペルオキシド０．１２とし、夕」シ
ャリ−ドデシルメルカプタン゛を第８表に示すごとく仕
込み８Ｃで４８時間重合させた以外は実施例６と同様に
重合した。その結果を第８表に示す。
．８２とし、ターシャリ−ドデシルメルカプタンを第２
表に示すごとく、仕込み８Ｃで５０時間重合させた以外
は実施例１とまったく同様に重合し精製した。その結果
を第２表に示すＯ 第 ２ 表 〔実施例２０〜！！８〕 実施例６においてパラメンタンヒドロペルオキシド１．
Ｏｆをクメンヒドロペルオキシド０．１２とし、夕」シ
ャリ−ドデシルメルカプタン゛を第８表に示すごとく仕
込み８Ｃで４８時間重合させた以外は実施例６と同様に
重合した。その結果を第８表に示す。
第 ８ 表
〔実施例ｚ４〕
１−ＡＢＤ８０ｆ、スチレン２（Ｉｆ、ブタジェンを５
Ｏｆ仕込んだ以外は実施例１と同様に重合し精製した。
Ｏｆ仕込んだ以外は実施例１と同様に重合し精製した。
重合率は９０．１％であり、数平均分子量は２６５００
０であった。
０であった。
〔実施例ｚ５〕
ｅｏｏａ：のガラス製耐圧ビンに窒素下１−ＡＢＤ５０
ｔ、ブチルアクリレート５０ｆ、水’ａｏｏｔ、 ド
デシルベンゼンスルホン酸ンータｓｒ、過硫酸アンモニ
ウム０．１ｆ、 ターシャＩＪ−）”テシルメルカブ
タン０．２１を仕込み８８でで２９時間反応させた。重
合率７２．１％の凝固物のほとんどないエマルジョンが
得られ、この共重合体の数平均分子量は１２８０００で
あった。
ｔ、ブチルアクリレート５０ｆ、水’ａｏｏｔ、 ド
デシルベンゼンスルホン酸ンータｓｒ、過硫酸アンモニ
ウム０．１ｆ、 ターシャＩＪ−）”テシルメルカブ
タン０．２１を仕込み８８でで２９時間反応させた。重
合率７２．１％の凝固物のほとんどないエマルジョンが
得られ、この共重合体の数平均分子量は１２８０００で
あった。
〔実施何２６〕
実施例２５において過硫酸アンモニウムを２．ｉｔ’−
アソヒス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニ）
ＩＪル）を１．Ｏｆ用いた以外は実施例２５と同様に
重合した。重合率７４．９％の凝固物のほとんどないエ
マルジョンが得られ、この共重合体の数平均分子量は１
１６０００であった。
アソヒス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニ）
ＩＪル）を１．Ｏｆ用いた以外は実施例２５と同様に
重合した。重合率７４．９％の凝固物のほとんどないエ
マルジョンが得られ、この共重合体の数平均分子量は１
１６０００であった。
〔比較例１〕
１００ＣＣのガラス製耐圧ビンに窒素下ベンゼン２０Ｌ
１−ＡＢＤ ｌｏｆ、スチレン１０ｆおよび２．１ｌ
ｔ−アソヒス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）を０．１２仕込み、６０Ｃで２０時間重合し
た。得られた共重合体は無色透明の液状であり。
１−ＡＢＤ ｌｏｆ、スチレン１０ｆおよび２．１ｌ
ｔ−アソヒス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）を０．１２仕込み、６０Ｃで２０時間重合し
た。得られた共重合体は無色透明の液状であり。
反応率は６６．１％であった。この共重合体の数平均分
子量を測定したところ８２００であった。
子量を測定したところ８２００であった。
特許田麩 日本合成ゴム株式会社
代理人弁理士 伊東 彰
Claims (1)
- １−アセトキシ−Ｌ８−ブタジェンと少なくとも１種の
共役ジエンおよび／またはエチレン性不飽和化合物とを
共重合してなる数平均分子量がｚｇｏｏｏ以上の１−７
セトキシー１８−ブタジェンの共重合体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12878481A JPS5832613A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | １−アセトキシ−１．３−ブタジエンの高分子量共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12878481A JPS5832613A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | １−アセトキシ−１．３−ブタジエンの高分子量共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832613A true JPS5832613A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0218323B2 JPH0218323B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=14993367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12878481A Granted JPS5832613A (ja) | 1981-08-19 | 1981-08-19 | １−アセトキシ−１．３−ブタジエンの高分子量共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832613A (ja) |
-
1981
- 1981-08-19 JP JP12878481A patent/JPS5832613A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0218323B2 (ja) | 1990-04-25 |
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