JPS5823416B2 - クロム混合錯塩染料の製法 - Google Patents
クロム混合錯塩染料の製法Info
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- JPS5823416B2 JPS5823416B2 JP49030159A JP3015974A JPS5823416B2 JP S5823416 B2 JPS5823416 B2 JP S5823416B2 JP 49030159 A JP49030159 A JP 49030159A JP 3015974 A JP3015974 A JP 3015974A JP S5823416 B2 JPS5823416 B2 JP S5823416B2
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- complex salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
- C09B62/82—Azo dyes
- C09B62/835—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
- C09B45/06—Chromium compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
〔上式中、5O3Hは環A、B、C又はDの1つに結合
し、そしてこれらの環は置換基CI、NO2、CH3、
C2H5、OC馬、CH3C0NHtたは502NH2
を有することができる〕 に相当する遊離酸の形の非対称性クロム混合錯塩染料、
その製造法及び使用に関する。
し、そしてこれらの環は置換基CI、NO2、CH3、
C2H5、OC馬、CH3C0NHtたは502NH2
を有することができる〕 に相当する遊離酸の形の非対称性クロム混合錯塩染料、
その製造法及び使用に関する。
新規な染料は、式■のアゾ染料の1:1クロム錯塩化合
物を、式■のアゾ染料 〔上式中、p及びq=O又は1、但しp+q=1、そし
て503Hは環A、B、C又はDの1つに結合し、そし
て環A、B、C及びDは前述と同義である〕 と反応させることにより製造できる。
物を、式■のアゾ染料 〔上式中、p及びq=O又は1、但しp+q=1、そし
て503Hは環A、B、C又はDの1つに結合し、そし
て環A、B、C及びDは前述と同義である〕 と反応させることにより製造できる。
好ましくは、酸基5O3Hを含有するアゾ染料を対応す
る1:1クロム錯塩化合物に転換し、そしてこれに酸基
503Hな有しないアゾ染料を付加せしめる。
る1:1クロム錯塩化合物に転換し、そしてこれに酸基
503Hな有しないアゾ染料を付加せしめる。
本発明に従うクロム齢錯塩の製造に必要なアゾ染料■及
び■は、通常の方法により、例えばアミノカルボン酸■
のジアゾニウム塩をピラゾール誘導体■と反応させるこ
とにより製造できる。
び■は、通常の方法により、例えばアミノカルボン酸■
のジアゾニウム塩をピラゾール誘導体■と反応させるこ
とにより製造できる。
〔上式中、r及びSは0又は11但しr−4−sは■及
び■の(So3H)の全数が1であるときはO又。
び■の(So3H)の全数が1であるときはO又。
は1であり、
GはA又はCを表わし、
HはB又はDを表わし、−
そして基503Hは環GもしくはHのC原子に結合する
ことができる〕 適当なアミノカルボン酸■の例は、2−アミノ安息香酸
、4−又は5−ニトロ−2−アミノ安息香酸、4−15
−又は6−クロル−2−アミノ安息香酸、3・5〜ジク
ロル−2−アミノ安息香酸、3−又は4−メチル−2−
アミノ安息香酸、3−メトキシ−2−アミノ安息香酸、
2−アミノ安息香酸−4−又は−5−スルホン酸、3−
又は5−ニトロ−2−アミン安獣香酸−4−スルホン酸
、5−クロル−2−アミン安息香酸−3−又は4−スル
ホン酸である。
ことができる〕 適当なアミノカルボン酸■の例は、2−アミノ安息香酸
、4−又は5−ニトロ−2−アミノ安息香酸、4−15
−又は6−クロル−2−アミノ安息香酸、3・5〜ジク
ロル−2−アミノ安息香酸、3−又は4−メチル−2−
アミノ安息香酸、3−メトキシ−2−アミノ安息香酸、
2−アミノ安息香酸−4−又は−5−スルホン酸、3−
又は5−ニトロ−2−アミン安獣香酸−4−スルホン酸
、5−クロル−2−アミン安息香酸−3−又は4−スル
ホン酸である。
適当なピラゾール誘導体■の例は、■−フェニルー3−
メチルー5−ピラゾロン、1−(2’−131−又は4
′−クロルフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、
1−(2’−13′−又は4′−メチルフェニル)−3
−メチル−5−ピーyゾロン、■=(2′−137−又
は4′−メトキシフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、■−(2/−13′−又は4′−ニトロフェニル
)−3−メチル−5−ピーyゾロン、1−(2’−エチ
ルフェニル’)−3=メチル−5−ピラゾロン、1−(
2’・57−ジクロルフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、1−(2’・4′・6’−ト1)クロルフェ
ニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2’・4
′−ジクロル−57−メチルフェニル)−3−メチル−
s−ピアゾロン、1−(2’−クロル−6′〜メチルフ
エニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2’−
メトキシ−5−メチルフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、1−(2’−メチル−4′−又は−57−ク
ロルフェニル)−3−メチル−5−ヒラ7”ロン、1−
(2′・5′−ジメトキシフェニル)−3−メfルー5
−ピラゾロンである。
メチルー5−ピラゾロン、1−(2’−131−又は4
′−クロルフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、
1−(2’−13′−又は4′−メチルフェニル)−3
−メチル−5−ピーyゾロン、■=(2′−137−又
は4′−メトキシフェニル)−3−メチル−5−ピラゾ
ロン、■−(2/−13′−又は4′−ニトロフェニル
)−3−メチル−5−ピーyゾロン、1−(2’−エチ
ルフェニル’)−3=メチル−5−ピラゾロン、1−(
2’・57−ジクロルフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、1−(2’・4′・6’−ト1)クロルフェ
ニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2’・4
′−ジクロル−57−メチルフェニル)−3−メチル−
s−ピアゾロン、1−(2’−クロル−6′〜メチルフ
エニル)−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(2’−
メトキシ−5−メチルフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、1−(2’−メチル−4′−又は−57−ク
ロルフェニル)−3−メチル−5−ヒラ7”ロン、1−
(2′・5′−ジメトキシフェニル)−3−メfルー5
−ピラゾロンである。
一般式■又は■のアゾ染料の対応する1:1クロム錯塩
への転換は、例えば密閉又は開放容器中酸媒体の存在下
にアゾ染料を少くとも1モル当量のクロム供与体と媒体
の沸点で又は適当には100℃を越える温度で反応させ
ることにより行なうことができる。
への転換は、例えば密閉又は開放容器中酸媒体の存在下
にアゾ染料を少くとも1モル当量のクロム供与体と媒体
の沸点で又は適当には100℃を越える温度で反応させ
ることにより行なうことができる。
この場合3価のクロム塩、例えばぎ酸クロム、酢酸クロ
ム、弗化クロム、塩化クロム又は硫酸クロムがクロム供
与体として役立つ。
ム、弗化クロム、塩化クロム又は硫酸クロムがクロム供
与体として役立つ。
また染料は水性媒体中において随時有機溶媒例えばアル
コール、ブタノール又はホルムアミトノ存在下に行なう
ことができる。
コール、ブタノール又はホルムアミトノ存在下に行なう
ことができる。
金属を含まない染料のl:1クロム錯塩への付加反応に
より一般式■又は■の2種の異なる染料がクロム原子を
通して互いに結合したクロム混合錯塩を製造する反応は
、2種の反応物を水性溶液又は懸濁液中で酸結合剤の存
在下に加熱することによって行なうことができる。
より一般式■又は■の2種の異なる染料がクロム原子を
通して互いに結合したクロム混合錯塩を製造する反応は
、2種の反応物を水性溶液又は懸濁液中で酸結合剤の存
在下に加熱することによって行なうことができる。
温度は好ましくは40〜100℃に保たれる。
可能な酸結合剤の例は、アルカリ金属水酸化物又は炭酸
塩又は酢酸塩、例えば水酸化ナトリウム溶液、炭酸ナト
リウムもしくは酢酸ナトリウム、又は対応するリチウム
、カリウムもしくはアンモニウム塩である。
塩又は酢酸塩、例えば水酸化ナトリウム溶液、炭酸ナト
リウムもしくは酢酸ナトリウム、又は対応するリチウム
、カリウムもしくはアンモニウム塩である。
反応は、時に有機溶媒例えばアルコールもしくはホルム
アミドを添加して又は表面活性剤を添加して加速せしめ
てもよい。
アミドを添加して又は表面活性剤を添加して加速せしめ
てもよい。
1:lクロム錯塩の金属を含まない染料に対するモル比
は、普通0.85二1乃至1 : 0.85の範囲で変
化しうる。
は、普通0.85二1乃至1 : 0.85の範囲で変
化しうる。
一般に1:1錯塩が過剰の場合には、金属を含まない染
料が過剰な場合よりも欠点が少ない。
料が過剰な場合よりも欠点が少ない。
最良の結果はl:1のモル比を用いた場合に得られる。
上記方法は、羊毛、絹及び皮革並びにポリアミド又はポ
リウレタン繊維の如き含窒素繊維材料及び繊維混合物、
例えば羊毛及びポリアミドの混合物の染色及び捺染に対
して適当である高度に明るい黄色の1:2クロム混合錯
塩を与える。
リウレタン繊維の如き含窒素繊維材料及び繊維混合物、
例えば羊毛及びポリアミドの混合物の染色及び捺染に対
して適当である高度に明るい黄色の1:2クロム混合錯
塩を与える。
染色は好ましくは中性ないし弱酸性浴、fNば酢酸を含
有する浴中で行なわれる。
有する浴中で行なわれる。
この染色中にはpH値をいくらか減少せしめることが有
利であると判明した。
利であると判明した。
pH値は染色中に分解して揮発性の塩基を生成する酢酸
アンモニウム又は硫酸アンモニウムの如き基質及び染色
浴中に残留する酸成分を添加することによって低下せし
めうる。
アンモニウム又は硫酸アンモニウムの如き基質及び染色
浴中に残留する酸成分を添加することによって低下せし
めうる。
更に、この染色浴には通常の染色助剤例えば硫酸ナトリ
ウム又はエチレンオキシドとアミンもしくはアルコール
との縮合生成物を添加することができる。
ウム又はエチレンオキシドとアミンもしくはアルコール
との縮合生成物を添加することができる。
実施例 1
ジアゾ化された2−アミノ安息香酸−5−スルホン酸を
1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンと反応させ
、続いてクロム化させることにより製造した1:1クロ
ム錯塩染料Q、1モル、及びジアゾ化された2−アミノ
安息香酸及び1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロ
ンから製造した染料0.1モルを水ll中で一緒に攪拌
した。
1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンと反応させ
、続いてクロム化させることにより製造した1:1クロ
ム錯塩染料Q、1モル、及びジアゾ化された2−アミノ
安息香酸及び1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロ
ンから製造した染料0.1モルを水ll中で一緒に攪拌
した。
次いで得られた懸濁液を種水酸化す) IJウム溶液で
中和し、70〜80℃まで暖めた。
中和し、70〜80℃まで暖めた。
短時間後間黄色溶液が生成するが、出発成分として用い
た2種の染料が消失するまで70〜80℃下、中性pH
範囲において更に撹拌した。
た2種の染料が消失するまで70〜80℃下、中性pH
範囲において更に撹拌した。
この反応溶液に塩化ナトリウムを添加し、クロム混合錯
塩を沈殿せしめ、沢別し、乾燥させた。
塩を沈殿せしめ、沢別し、乾燥させた。
この染料はその遊離酸の形で式
に相当した。
この染料で羊毛又はポリアミドを弱酸性浴から染色した
とき、良好な光及び湿潤堅牢性を有する黄色の染色物が
得られた。
とき、良好な光及び湿潤堅牢性を有する黄色の染色物が
得られた。
実施例 2
ジアゾ化された2−アミノ安息香酸−4−スルホン酸及
び1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンから製造
され及び錯塩として結合したクロム原子を分子当り1個
含有する染料0.11モル、及びジアゾ化された2−ア
ミノ安息香酸及び1−(3′−クロルフェニル)−3−
メチル−5−ピラゾロンから製造された染料0.10モ
ルを水ll中に懸濁させた。
び1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロンから製造
され及び錯塩として結合したクロム原子を分子当り1個
含有する染料0.11モル、及びジアゾ化された2−ア
ミノ安息香酸及び1−(3′−クロルフェニル)−3−
メチル−5−ピラゾロンから製造された染料0.10モ
ルを水ll中に懸濁させた。
pH値が7になるまで2N水酸化ナトリウム溶液を添加
した後、混合物を70℃に暖めた。
した後、混合物を70℃に暖めた。
しばらくの後に生成する透明な黄色溶液を、最早金属を
含まない染料が検出されなくなるまで中性範囲中70℃
で攪拌した。
含まない染料が検出されなくなるまで中性範囲中70℃
で攪拌した。
次いで塩化ナトリウムを添加したとき、式
のクロム混合錯塩が沈殿した。
1過及び乾燥後、羊毛及びポリアミドに関し良好な光及
び湿潤堅牢性を有する明黄色の染色物を与える黄色の粉
末が得られた。
び湿潤堅牢性を有する明黄色の染色物を与える黄色の粉
末が得られた。
下表に示すアゾ染料■及び■を用いることにより、羊毛
及びポリアミド繊維を明黄色に染色する同様の性質の非
対称性クロム混合錯塩を同様の方法で製造した:(但し
、番号6.7.21〜24及び34〜41は参考例であ
る) 実施例 52(参考例) 実施例1に記載したクロム混合錯塩1グを水2000m
A!中に溶解した。
及びポリアミド繊維を明黄色に染色する同様の性質の非
対称性クロム混合錯塩を同様の方法で製造した:(但し
、番号6.7.21〜24及び34〜41は参考例であ
る) 実施例 52(参考例) 実施例1に記載したクロム混合錯塩1グを水2000m
A!中に溶解した。
この溶液に30%酢酸40m1及び長鎖オキセチル化ア
ミンからなる分散液をこの溶液に添加した。
ミンからなる分散液をこの溶液に添加した。
この染色浴を30〜40℃に暖め、予じめ湿めらした羊
毛100グを導入し、全体を30分間に亘って100℃
に加熱し、45分間沸点に保ち、羊毛を微温水でゆすい
だ。
毛100グを導入し、全体を30分間に亘って100℃
に加熱し、45分間沸点に保ち、羊毛を微温水でゆすい
だ。
得られた明黄色の染色物は良好な光堅牢性及び湿潤堅牢
性を示した。
性を示した。
実施例 53(参考例)
ポリアミドの糸かせを染色するために、実施例1で製造
した染料0.11を水2001rLl中に溶解した。
した染料0.11を水2001rLl中に溶解した。
次いでlO%燐酸アンモニウム水溶液3ml及び3%酢
酸4mlを添加し、染色すべき湿った物質10グを導入
した。
酸4mlを添加し、染色すべき湿った物質10グを導入
した。
この染色浴を30分間に亘って均一に沸とうするまで加
熱し、45分間沸点に保った。
熱し、45分間沸点に保った。
次いでこれを冷却し、糸かせを微温水でゆすぎ、良好な
堅牢性を有する明黄色のポリアミド染色物を得た。
堅牢性を有する明黄色のポリアミド染色物を得た。
実施例 54(参考例)
実施例2に示したクロム混合錯塩10グをできる限り少
量の溶媒の助けを借りて水100m1中に溶解した0次
いで硫酸アンモニウム4グを添加し、この溶液をペース
ト形成剤180グでもって染料ペーストにした。
量の溶媒の助けを借りて水100m1中に溶解した0次
いで硫酸アンモニウム4グを添加し、この溶液をペース
ト形成剤180グでもって染料ペーストにした。
この染料ペーストを用いて羊毛を捺染し、100〜10
5℃で水蒸気処理することにより染料を固定した。
5℃で水蒸気処理することにより染料を固定した。
次いで水で洗浄後、良好な光及び湿潤堅牢性を有する明
黄色の染色物を得た。
黄色の染色物を得た。
上記実施例によって得られた染料の’max値、及び色
指数色相表示チャート(color 1ndex hu
eindication chart)に従う色濃度(
color 5hade)は次の通りである: ■、λmax値 実施例番号 、2max値(mμ)1
434 2 436 5 446 6(参考例) 440 12 438 14 4422、色濃度 マイグレーション試験 それぞれ下記の式で表わされる■〜XXの染料を用いた
。
指数色相表示チャート(color 1ndex hu
eindication chart)に従う色濃度(
color 5hade)は次の通りである: ■、λmax値 実施例番号 、2max値(mμ)1
434 2 436 5 446 6(参考例) 440 12 438 14 4422、色濃度 マイグレーション試験 それぞれ下記の式で表わされる■〜XXの染料を用いた
。
染料■、■、■、■、■、xi、 xm、XV、X■及
びXIXは本発明の染料であり、染料■、■、■、■、
X1■、xrv、XVI、xvm及びxxb”r公知の
染料である。
びXIXは本発明の染料であり、染料■、■、■、■、
X1■、xrv、XVI、xvm及びxxb”r公知の
染料である。
各々の染料を用いてそれぞれ1/1標準色深さに染色し
た羊毛布(絞ったが、水洗はしない)の試料5グを、染
色しない羊毛布の試料5I?と共に、緩衝液でpH5に
保った5007711の水性染浴中に入れた。
た羊毛布(絞ったが、水洗はしない)の試料5グを、染
色しない羊毛布の試料5I?と共に、緩衝液でpH5に
保った5007711の水性染浴中に入れた。
染浴な30分で98℃まで加熱し布をゆり動かしながら
この温度で1時間保った。
この温度で1時間保った。
しかる後試料を通常通りに水洗し60〜70°で乾燥し
た。
た。
染料のマイグレーション能が高い程、もともと染色しな
力りた布の染まりの度合が深くなる。
力りた布の染まりの度合が深くなる。
もともと発色しなかった羊毛布の染まりの度合を、本発
明の染料を用いた場合と、公知の染料を用いた場合につ
いて比較した。
明の染料を用いた場合と、公知の染料を用いた場合につ
いて比較した。
本発明の染料I、■、■、■、■、M1■、XV、X■
及びXIXを用いた場合の染り度合は、夫々公知の染料
■、■、■、■、X、■、■、XVI、 X■及びXX
を用いた場合の染まりの度合に比べていずれもより深い
ことが観察された。
及びXIXを用いた場合の染り度合は、夫々公知の染料
■、■、■、■、X、■、■、XVI、 X■及びXX
を用いた場合の染まりの度合に比べていずれもより深い
ことが観察された。
このことは本発明の染料が公知の染料に比べてマイグレ
ーション能が高(従って優れていることを示すものであ
る。
ーション能が高(従って優れていることを示すものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1式 のアゾ染料の1:1クロム錯塩化合物を、式のアゾ染料
と反応させることを特徴とする非対称性クロム混合錯塩
染料の製造法。 但し上記式中p及びqは0又は1但しp+q=1であり
、5O3Hは環A、B、C又はDの1つに結合し、そし
て環A、B、C及びDは更に置換基CI、NO2、CH
3、C2H5、OCH3、CH3C0NH又は5O2N
H2を有していてもよいものとする。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2313722A DE2313722C3 (de) | 1973-03-20 | 1973-03-20 | Chromischkomplex-Farbstoff und dessen Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien |
DE2313722 | 1973-03-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS49128025A JPS49128025A (ja) | 1974-12-07 |
JPS5823416B2 true JPS5823416B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=5875271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49030159A Expired JPS5823416B2 (ja) | 1973-03-20 | 1974-03-18 | クロム混合錯塩染料の製法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4234479A (ja) |
JP (1) | JPS5823416B2 (ja) |
BE (1) | BE812550A (ja) |
BR (1) | BR7402130D0 (ja) |
CH (2) | CH372974A4 (ja) |
DE (1) | DE2313722C3 (ja) |
ES (1) | ES424407A1 (ja) |
FR (1) | FR2222413B1 (ja) |
GB (1) | GB1442042A (ja) |
IT (1) | IT1005674B (ja) |
NL (1) | NL7403612A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200066590A (ko) | 2017-03-28 | 2020-06-10 | 도시바 마테리알 가부시키가이샤 | 반도체 발광 소자 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH658252A5 (de) * | 1984-03-08 | 1986-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 1:2-chromkomplexfarbstoffen. |
CH658065A5 (de) * | 1984-03-08 | 1986-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 1:2-chromkomplexazofarbstoffen. |
DE60334395D1 (de) * | 2002-11-12 | 2010-11-11 | Yama Capital Llc | Azo-metallkomplexfarbstoffe, tintenstrahltintenzusammensetzungen und tintenstrahldruckverfahren |
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