JPS58225156A - モノアゾ染料及びその製法 - Google Patents
モノアゾ染料及びその製法Info
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- JPS58225156A JPS58225156A JP10655482A JP10655482A JPS58225156A JP S58225156 A JPS58225156 A JP S58225156A JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP S58225156 A JPS58225156 A JP S58225156A
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- dyeing
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は％に１回折角（：１θ）約２０．０’及び７．
３°に最も強いピークを示すＸ線回折図により特徴づけ
られる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製法に関するもので
ある。
３°に最も強いピークを示すＸ線回折図により特徴づけ
られる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製法に関するもので
ある。
近年、染色業界では染色法につき種々の合理化が行なわ
れており、例えば、ビーム染色、チーズ染色又はパッケ
ージ染色などの染色法により多量の繊維を一度に染色処
理する液流染色法が多く採用されている。これらの染色
法は何層にも巻いた緻密な繊維層の内部に染料分散液を
強制的に通過させて染色する方式であるため、染料分散
液中の染料粒子が安定表徴粒子であることが望ましい。
れており、例えば、ビーム染色、チーズ染色又はパッケ
ージ染色などの染色法により多量の繊維を一度に染色処
理する液流染色法が多く採用されている。これらの染色
法は何層にも巻いた緻密な繊維層の内部に染料分散液を
強制的に通過させて染色する方式であるため、染料分散
液中の染料粒子が安定表徴粒子であることが望ましい。
もし、染料粒子が染色工程の途中で大きくなった場合に
は、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不良となるため
、繊維層の内層と外層との濃淡が異なり、また、堅牢度
の低下を招くなどの問題が発生する。したがって、この
ような染色法に供する染料は染浴中での分散性が良好で
あるとともに、室温から実際の染色が起こる高温度まで
の広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要
である。しかし寿から、一般的には高温度における染浴
中の染料の分散性は好ましくなく、場合によっては染料
粒子が染色中に凝集し、そのために均一な染色が行なわ
れないこともある。
は、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不良となるため
、繊維層の内層と外層との濃淡が異なり、また、堅牢度
の低下を招くなどの問題が発生する。したがって、この
ような染色法に供する染料は染浴中での分散性が良好で
あるとともに、室温から実際の染色が起こる高温度まで
の広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要
である。しかし寿から、一般的には高温度における染浴
中の染料の分散性は好ましくなく、場合によっては染料
粒子が染色中に凝集し、そのために均一な染色が行なわ
れないこともある。
云
本発明に係るモノアゾ染料は例えば、特苧昭ｌＩ／−に
、９６１号により構造式自体は公知であるが、通常の方
法により製造されたこのモノアゾ染料を高温度における
染色に用いた場合には、染浴中の染料粒子の分散状態が
低下する欠点があシ、そのため、均一か染色濃度の染色
物を得ることは難しい。
、９６１号により構造式自体は公知であるが、通常の方
法により製造されたこのモノアゾ染料を高温度における
染色に用いた場合には、染浴中の染料粒子の分散状態が
低下する欠点があシ、そのため、均一か染色濃度の染色
物を得ることは難しい。
本発明者等は上記実情に鑑み、前示構造式のモノアゾ染
料の高温における分散安定性を向上させる方法につき種
々検討した結果、前記モノ ｔｉ） アゾ染料の場合には、少なくとも一つの変態があシ、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対して不
安定な変態（以下、α型変態と言う）であり、ｔた、他
の一つは高温度の加熱状態でも非常に安定な変態（以下
、β型変態と言う）であることを見い出し、この知見に
基づき、更Ｋ、β型変態が実際に高温度の染色浴中にて
も安定であることを確認し本発明を完成した。
料の高温における分散安定性を向上させる方法につき種
々検討した結果、前記モノ ｔｉ） アゾ染料の場合には、少なくとも一つの変態があシ、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対して不
安定な変態（以下、α型変態と言う）であり、ｔた、他
の一つは高温度の加熱状態でも非常に安定な変態（以下
、β型変態と言う）であることを見い出し、この知見に
基づき、更Ｋ、β型変態が実際に高温度の染色浴中にて
も安定であることを確認し本発明を完成した。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明に係る前示構造式のモノアゾ化合物の変態につき
添付図面によシ説明するが、第１図及び第一図は粉体Ｘ
線回折法により、Ｏｕ −Ｋ＃線放射の場合の回折状態
をプロポーショナルカウンターを使用して記録した図で
あり、横軸は回折角（Ｊθ）、縦軸社回折強度を示すも
のである。
添付図面によシ説明するが、第１図及び第一図は粉体Ｘ
線回折法により、Ｏｕ −Ｋ＃線放射の場合の回折状態
をプロポーショナルカウンターを使用して記録した図で
あり、横軸は回折角（Ｊθ）、縦軸社回折強度を示すも
のである。
第１図は本発明のβ型変態を示すものであるが、β型変
態は明らかな結晶質であり、回折角（コθ）約、２０．
θ０及び７ｇｏに最も強いピークを有し、また、約−！
、ダ０１．２！ｒ、１０１．２コ、ざ０、コム６°及び
／ ／、４°に最も強いピークに続く強いピークを有し
ている。更忙、補足的な特徴であるが１回折角（−〇）
約ａま、ざ０、コダ、３°。
態は明らかな結晶質であり、回折角（コθ）約、２０．
θ０及び７ｇｏに最も強いピークを有し、また、約−！
、ダ０１．２！ｒ、１０１．２コ、ざ０、コム６°及び
／ ／、４°に最も強いピークに続く強いピークを有し
ている。更忙、補足的な特徴であるが１回折角（−〇）
約ａま、ざ０、コダ、３°。
：ｔｔｉ、ｏｏ及び−、？、４１’に弱いピークも有し
ている。
ている。
このように本発明の染料は特徴的な結晶構造を有するこ
とが第１図より明らかである。一方、第一図はα型変態
を示すものであるが、なだらかな起伏のピークしか持っ
ておらず、結晶質ではなく無定型である。このように、
α型変態とβ型変態とけＸ＠回折法による回折図により
明らかなように、無定型か結晶質かと言うことで区別す
ることができる。
とが第１図より明らかである。一方、第一図はα型変態
を示すものであるが、なだらかな起伏のピークしか持っ
ておらず、結晶質ではなく無定型である。このように、
α型変態とβ型変態とけＸ＠回折法による回折図により
明らかなように、無定型か結晶質かと言うことで区別す
ることができる。
本発明のβ型変態を得る方法として社、常法に従って、
コ、ダージニトロー６−ブロムアニリンヲシアゾ化し、
次いで、３−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ンとカップリング反応して得られる無定型のα型変態を
有する前示構造式のモノアゾ化合物を！θ〜コｏ ｏ
Ｃ，好ましくは６０〜／ＪＯＣの温度で加熱処理するこ
とにより祷ることができる。この加熱処理の温度が前記
温度よシも低い場合に＃′ｉ、、モノアゾ化合物の結晶
をα型変態よシβ型変態に良好に変化させることができ
ない。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度により多
少異なるが、通常、コ〜３時間程度である。
コ、ダージニトロー６−ブロムアニリンヲシアゾ化し、
次いで、３−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ンとカップリング反応して得られる無定型のα型変態を
有する前示構造式のモノアゾ化合物を！θ〜コｏ ｏ
Ｃ，好ましくは６０〜／ＪＯＣの温度で加熱処理するこ
とにより祷ることができる。この加熱処理の温度が前記
温度よシも低い場合に＃′ｉ、、モノアゾ化合物の結晶
をα型変態よシβ型変態に良好に変化させることができ
ない。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度により多
少異なるが、通常、コ〜３時間程度である。
加熱処理は通常、■カップリング反応で得られた混合物
を引き続き処理する方法、■反応混合物を一旦、濾過し
ケーキを回収したのち、このケーキを水性媒体中に懸濁
させ処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
用いて分散染料組成物をＸ％する工程にて分散剤の存在
下で処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
気相中で処理する方法などが採用することができ、特に
、上記■の方法が好ましい。
を引き続き処理する方法、■反応混合物を一旦、濾過し
ケーキを回収したのち、このケーキを水性媒体中に懸濁
させ処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
用いて分散染料組成物をＸ％する工程にて分散剤の存在
下で処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
気相中で処理する方法などが採用することができ、特に
、上記■の方法が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物によシ染色し得る繊維類として
は、例えば、ポリエチレンテレ７タレート、テレフタル
酸と／、ｌＩ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維、ある
いは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル
繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。
は、例えば、ポリエチレンテレ７タレート、テレフタル
酸と／、ｌＩ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキ
サンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維、ある
いは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル
繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。
本発明のモノアゾ化合物を用いて繊維の染色を行なうに
は９通常、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在下、水性媒体
中で染料ケーキを微細に分散させ染色浴又は捺染糊を調
製し、これを用いて浸染又は捺染処理を行なうことがで
きる。浸染の場合には、例えば、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用するこ
とができる。本発明では前退構造式のモノアゾ化合物と
他の構造を有する染料とを併用しても差し支えなく、ま
た、分散染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよ
い。
は９通常、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在下、水性媒体
中で染料ケーキを微細に分散させ染色浴又は捺染糊を調
製し、これを用いて浸染又は捺染処理を行なうことがで
きる。浸染の場合には、例えば、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用するこ
とができる。本発明では前退構造式のモノアゾ化合物と
他の構造を有する染料とを併用しても差し支えなく、ま
た、分散染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよ
い。
以上のように、本発明のβ型変態を有するモノアゾ化合
物を用いて染色を行なった場合には、高温度の染色浴中
においても、染料粒子が均一に安定して分散しているた
め、繊維が均一濃度、ｔ’、ａｉゎ、８□、イ鶴ゎ、１
つ。エ （度も高いと言う効果を有する。
物を用いて染色を行なった場合には、高温度の染色浴中
においても、染料粒子が均一に安定して分散しているた
め、繊維が均一濃度、ｔ’、ａｉゎ、８□、イ鶴ゎ、１
つ。エ （度も高いと言う効果を有する。
次に、本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例
攪拌機を有するガラス製反応器に、ナざ重量％硫酸／
ｆｆ Ｏ，Ｊ ｆを仕込み、これに亜硝酸ソーダ／ Ａ
、Ａ ｆを加え、７０′Ｃの温度で攪拌して完全に溶解
させ、ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、 、
２．ｌＩ−ジニトロアニリン６θ、Ｏｆを加え、ｓｏ’
６の温度で３時間、ジアゾ化反応を行なった。
ｆｆ Ｏ，Ｊ ｆを仕込み、これに亜硝酸ソーダ／ Ａ
、Ａ ｆを加え、７０′Ｃの温度で攪拌して完全に溶解
させ、ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、 、
２．ｌＩ−ジニトロアニリン６θ、Ｏｆを加え、ｓｏ’
６の温度で３時間、ジアゾ化反応を行なった。
一方、３−アセチルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン
ｌＩ７．ｊ ｆを：１電量チ硫酸水溶液２００Ｖ中に溶
解させた溶液中に、攪拌下、上記のジアゾ化反応の混合
物をＯＣの温度で２時間かけて滴下し、カップリング反
応を行なった。
ｌＩ７．ｊ ｆを：１電量チ硫酸水溶液２００Ｖ中に溶
解させた溶液中に、攪拌下、上記のジアゾ化反応の混合
物をＯＣの温度で２時間かけて滴下し、カップリング反
応を行なった。
反応終了後、混合物を沖遇し、青色の染料ケーキ１０４
１９を回収した。このケーキの一部をＸ＃回折法により
結晶変態を分析したところ、（第一図に示すようなＸ線
回折図を有する無定型のα型変態であった。
１９を回収した。このケーキの一部をＸ＃回折法により
結晶変態を分析したところ、（第一図に示すようなＸ線
回折図を有する無定型のα型変態であった。
続いて、この染料ケーキを水ｌＯｏｏｍｉ中に分ドさせ
、攪拌下、９０Ｕの温度で３時間、加熱処理を行なった
。加熱処理後、ケーキを濾過し、この一部をＸ線回折法
により結晶変態を分析したところ、第１図に示すようｎ
ｘａ回折図を有するβ型変態であった。
、攪拌下、９０Ｕの温度で３時間、加熱処理を行なった
。加熱処理後、ケーキを濾過し、この一部をＸ線回折法
により結晶変態を分析したところ、第１図に示すようｎ
ｘａ回折図を有するβ型変態であった。
〈熱安定性テスト〉
上述の実施例と同じ方法で得念β型変態又はα型変態を
有する染料ケーキを下記に示す方法で熱安定性テストを
行なったところ、第１表に示す結果を得た。
有する染料ケーキを下記に示す方法で熱安定性テストを
行なったところ、第１表に示す結果を得た。
第１表
径）高温分散性テスト
染料結晶、ナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合物、ナフタレンスルホン酸のクレゾールスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物及びリグニンスルホン酸縮合物
を各々コＶ水中に分散させ、サンドグラインドミルによ
り微粉砕したのちスプレー乾燥して得た染料組成物につ
きテストを行々つた。
合物、ナフタレンスルホン酸のクレゾールスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物及びリグニンスルホン酸縮合物
を各々コＶ水中に分散させ、サンドグラインドミルによ
り微粉砕したのちスプレー乾燥して得た染料組成物につ
きテストを行々つた。
染料組成物／ｆ及び均染剤（日華化学、商標サンソルト
７００θ） ０．３ ｆを水３θθｍ／中に分散させ、
硫安、酢酸によりｐＨを３に調整し、／３０Ｃｘ／、０
分加熱処理したのち、ｇｏＣ４で急冷して定量濾紙（東
洋濾紙、肩＆Ａ）を用いて吸引濾過を行ない、Ｆ紙表面
の凝集物量を下記基準によシ判定した。
７００θ） ０．３ ｆを水３θθｍ／中に分散させ、
硫安、酢酸によりｐＨを３に調整し、／３０Ｃｘ／、０
分加熱処理したのち、ｇｏＣ４で急冷して定量濾紙（東
洋濾紙、肩＆Ａ）を用いて吸引濾過を行ない、Ｆ紙表面
の凝集物量を下記基準によシ判定した。
第１図及び第２図は実施例において得られたモノアゾ化
合物のβ型変態及びα型変態のＸ線回折図であり、横軸
は回折角（，２θ）を示し、縦軸は回折強度を示す。 代 理 人 弁理士 長谷用 −（はか７名） ）、ｉ。 手続補正書（自発） 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 ／ 事件の表示 昭和！２年特許Ｍ第１θ６！ナダ号 コ 発明の名称 モノアゾ染料及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 合成染料技術研究組合 ヴ代理人〒１００ 東京都千代田区丸の１二丁目を番２号 ！補正の対象 第１表 ［ 第１表 １ 以 上
合物のβ型変態及びα型変態のＸ線回折図であり、横軸
は回折角（，２θ）を示し、縦軸は回折強度を示す。 代 理 人 弁理士 長谷用 −（はか７名） ）、ｉ。 手続補正書（自発） 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 ／ 事件の表示 昭和！２年特許Ｍ第１θ６！ナダ号 コ 発明の名称 モノアゾ染料及びその製法 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 合成染料技術研究組合 ヴ代理人〒１００ 東京都千代田区丸の１二丁目を番２号 ！補正の対象 第１表 ［ 第１表 １ 以 上
Claims (5)
- （１）下記構造式 ％式％ で表わされる結晶質化合物より力るモノアゾ染料。
- （２）結晶質化合物がＸ線回折図において、回折角（−
〇）約コθ、０°及び７．３°に最も強いピークを示す
ことを特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載のモノ
アゾ染料。 - （３）結晶質化合物がＸ線回折図において１回折角（−
〇）約コｏ、ｏ０及び７．！ｒ０に最も強いピークを示
し、また、約−ｓ 、 ｌｌＯ、コＳ、１０、コ、２．
ｆ０、コバ６°及び／１．６° に最も強いピークに続
く強いピークを示すことを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項又は第（２）項記載のモノアゾ染料。 - （４） Ｊ、４１−ジニトロ−６−ブロムアニリンを
ジアゾ化し、次いで、３−アセチルアミノ−Ｎ。 Ｎ−ジエチルアニリンとカップリングして得られる染料
ケーキを、まθ〜：１００１：：の温度で加熱処理する
ことを特徴とする下記構造式で表わされる結晶質化合物
よシなるモノアゾ染料の製法。 - （５）加熱処理を水性媒体中、４０−／ＪＯＣの温度で
行なうことを特徴とする特許請求の範囲第（４）項記載
の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
| GB08316289A GB2123845B (en) | 1982-06-21 | 1983-06-15 | Crystalline mono azo dye and its production |
| CH334483A CH653356A5 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-17 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung. |
| DE19833322301 DE3322301A1 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-21 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225156A true JPS58225156A (ja) | 1983-12-27 |
| JPS6340451B2 JPS6340451B2 (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=14436550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10655482A Granted JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225156A (ja) |
| CH (1) | CH653356A5 (ja) |
| DE (1) | DE3322301A1 (ja) |
| GB (1) | GB2123845B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997034955A1 (fr) * | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Modification cristalline thermostable de colorant, procede de preparation correspondant et procedes de teinture de fibres hydrophobes a l'aide dudit colorant |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19501845A1 (de) * | 1995-01-23 | 1996-07-25 | Cassella Ag | Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung |
| CN105623299B (zh) * | 2015-11-19 | 2018-03-23 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种化合物新晶型、其制备方法及用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1050675A (ja) * | 1963-02-15 | |||
| US3956270A (en) * | 1972-10-11 | 1976-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | β-Modified azo dye |
| DE2347532C2 (de) * | 1973-09-21 | 1975-10-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE2363376C3 (de) * | 1973-12-20 | 1978-03-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Formierter, wasserunlöslicher Azofarbstoff und seine Herstellung und Verwendung |
| CH619826GA3 (en) * | 1974-11-26 | 1980-10-31 | Stable-dyeing monoazo dye, preparation thereof and use thereof | |
| CH602898A5 (ja) * | 1975-05-09 | 1978-08-15 | Hoechst Ag | |
| GB1543316A (en) * | 1975-09-01 | 1979-04-04 | Ici Ltd | Stabilised disperse azo dyestuff |
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