JPS58225156A - モノアゾ染料及びその製法 - Google Patents
モノアゾ染料及びその製法Info
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- JPS58225156A JPS58225156A JP10655482A JP10655482A JPS58225156A JP S58225156 A JPS58225156 A JP S58225156A JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP S58225156 A JPS58225156 A JP S58225156A
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- dyeing
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
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- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は%に1回折角(:1θ)約20.0’及び7.
3°に最も強いピークを示すX線回折図により特徴づけ
られる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製法に関するもので
ある。
3°に最も強いピークを示すX線回折図により特徴づけ
られる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製法に関するもので
ある。
近年、染色業界では染色法につき種々の合理化が行なわ
れており、例えば、ビーム染色、チーズ染色又はパッケ
ージ染色などの染色法により多量の繊維を一度に染色処
理する液流染色法が多く採用されている。これらの染色
法は何層にも巻いた緻密な繊維層の内部に染料分散液を
強制的に通過させて染色する方式であるため、染料分散
液中の染料粒子が安定表徴粒子であることが望ましい。
れており、例えば、ビーム染色、チーズ染色又はパッケ
ージ染色などの染色法により多量の繊維を一度に染色処
理する液流染色法が多く採用されている。これらの染色
法は何層にも巻いた緻密な繊維層の内部に染料分散液を
強制的に通過させて染色する方式であるため、染料分散
液中の染料粒子が安定表徴粒子であることが望ましい。
もし、染料粒子が染色工程の途中で大きくなった場合に
は、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不良となるため
、繊維層の内層と外層との濃淡が異なり、また、堅牢度
の低下を招くなどの問題が発生する。したがって、この
ような染色法に供する染料は染浴中での分散性が良好で
あるとともに、室温から実際の染色が起こる高温度まで
の広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要
である。しかし寿から、一般的には高温度における染浴
中の染料の分散性は好ましくなく、場合によっては染料
粒子が染色中に凝集し、そのために均一な染色が行なわ
れないこともある。
は、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不良となるため
、繊維層の内層と外層との濃淡が異なり、また、堅牢度
の低下を招くなどの問題が発生する。したがって、この
ような染色法に供する染料は染浴中での分散性が良好で
あるとともに、室温から実際の染色が起こる高温度まで
の広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要
である。しかし寿から、一般的には高温度における染浴
中の染料の分散性は好ましくなく、場合によっては染料
粒子が染色中に凝集し、そのために均一な染色が行なわ
れないこともある。
云
本発明に係るモノアゾ染料は例えば、特苧昭lI/−に
、961号により構造式自体は公知であるが、通常の方
法により製造されたこのモノアゾ染料を高温度における
染色に用いた場合には、染浴中の染料粒子の分散状態が
低下する欠点があシ、そのため、均一か染色濃度の染色
物を得ることは難しい。
、961号により構造式自体は公知であるが、通常の方
法により製造されたこのモノアゾ染料を高温度における
染色に用いた場合には、染浴中の染料粒子の分散状態が
低下する欠点があシ、そのため、均一か染色濃度の染色
物を得ることは難しい。
本発明者等は上記実情に鑑み、前示構造式のモノアゾ染
料の高温における分散安定性を向上させる方法につき種
々検討した結果、前記モノ ti) アゾ染料の場合には、少なくとも一つの変態があシ、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対して不
安定な変態(以下、α型変態と言う)であり、tた、他
の一つは高温度の加熱状態でも非常に安定な変態(以下
、β型変態と言う)であることを見い出し、この知見に
基づき、更K、β型変態が実際に高温度の染色浴中にて
も安定であることを確認し本発明を完成した。
料の高温における分散安定性を向上させる方法につき種
々検討した結果、前記モノ ti) アゾ染料の場合には、少なくとも一つの変態があシ、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対して不
安定な変態(以下、α型変態と言う)であり、tた、他
の一つは高温度の加熱状態でも非常に安定な変態(以下
、β型変態と言う)であることを見い出し、この知見に
基づき、更K、β型変態が実際に高温度の染色浴中にて
も安定であることを確認し本発明を完成した。
以下1本発明の詳細な説明する。
本発明に係る前示構造式のモノアゾ化合物の変態につき
添付図面によシ説明するが、第1図及び第一図は粉体X
線回折法により、Ou −K#線放射の場合の回折状態
をプロポーショナルカウンターを使用して記録した図で
あり、横軸は回折角(Jθ)、縦軸社回折強度を示すも
のである。
添付図面によシ説明するが、第1図及び第一図は粉体X
線回折法により、Ou −K#線放射の場合の回折状態
をプロポーショナルカウンターを使用して記録した図で
あり、横軸は回折角(Jθ)、縦軸社回折強度を示すも
のである。
第1図は本発明のβ型変態を示すものであるが、β型変
態は明らかな結晶質であり、回折角(コθ)約、20.
θ0及び7goに最も強いピークを有し、また、約−!
、ダ01.2!r、101.2コ、ざ0、コム6°及び
/ /、4°に最も強いピークに続く強いピークを有し
ている。更忙、補足的な特徴であるが1回折角(−〇)
約aま、ざ0、コダ、3°。
態は明らかな結晶質であり、回折角(コθ)約、20.
θ0及び7goに最も強いピークを有し、また、約−!
、ダ01.2!r、101.2コ、ざ0、コム6°及び
/ /、4°に最も強いピークに続く強いピークを有し
ている。更忙、補足的な特徴であるが1回折角(−〇)
約aま、ざ0、コダ、3°。
:tti、oo及び−、?、41’に弱いピークも有し
ている。
ている。
このように本発明の染料は特徴的な結晶構造を有するこ
とが第1図より明らかである。一方、第一図はα型変態
を示すものであるが、なだらかな起伏のピークしか持っ
ておらず、結晶質ではなく無定型である。このように、
α型変態とβ型変態とけX@回折法による回折図により
明らかなように、無定型か結晶質かと言うことで区別す
ることができる。
とが第1図より明らかである。一方、第一図はα型変態
を示すものであるが、なだらかな起伏のピークしか持っ
ておらず、結晶質ではなく無定型である。このように、
α型変態とβ型変態とけX@回折法による回折図により
明らかなように、無定型か結晶質かと言うことで区別す
ることができる。
本発明のβ型変態を得る方法として社、常法に従って、
コ、ダージニトロー6−ブロムアニリンヲシアゾ化し、
次いで、3−アセチルアミノ−N、N−ジエチルアニリ
ンとカップリング反応して得られる無定型のα型変態を
有する前示構造式のモノアゾ化合物を!θ〜コo o
C,好ましくは60〜/JOCの温度で加熱処理するこ
とにより祷ることができる。この加熱処理の温度が前記
温度よシも低い場合に#′i、、モノアゾ化合物の結晶
をα型変態よシβ型変態に良好に変化させることができ
ない。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度により多
少異なるが、通常、コ〜3時間程度である。
コ、ダージニトロー6−ブロムアニリンヲシアゾ化し、
次いで、3−アセチルアミノ−N、N−ジエチルアニリ
ンとカップリング反応して得られる無定型のα型変態を
有する前示構造式のモノアゾ化合物を!θ〜コo o
C,好ましくは60〜/JOCの温度で加熱処理するこ
とにより祷ることができる。この加熱処理の温度が前記
温度よシも低い場合に#′i、、モノアゾ化合物の結晶
をα型変態よシβ型変態に良好に変化させることができ
ない。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度により多
少異なるが、通常、コ〜3時間程度である。
加熱処理は通常、■カップリング反応で得られた混合物
を引き続き処理する方法、■反応混合物を一旦、濾過し
ケーキを回収したのち、このケーキを水性媒体中に懸濁
させ処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
用いて分散染料組成物をX%する工程にて分散剤の存在
下で処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
気相中で処理する方法などが採用することができ、特に
、上記■の方法が好ましい。
を引き続き処理する方法、■反応混合物を一旦、濾過し
ケーキを回収したのち、このケーキを水性媒体中に懸濁
させ処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
用いて分散染料組成物をX%する工程にて分散剤の存在
下で処理する方法、■反応混合物より分離したケーキを
気相中で処理する方法などが採用することができ、特に
、上記■の方法が好ましい。
本発明のモノアゾ化合物によシ染色し得る繊維類として
は、例えば、ポリエチレンテレ7タレート、テレフタル
酸と/、lI−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維、ある
いは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル
繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。
は、例えば、ポリエチレンテレ7タレート、テレフタル
酸と/、lI−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキ
サンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維、ある
いは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル
繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。
本発明のモノアゾ化合物を用いて繊維の染色を行なうに
は9通常、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在下、水性媒体
中で染料ケーキを微細に分散させ染色浴又は捺染糊を調
製し、これを用いて浸染又は捺染処理を行なうことがで
きる。浸染の場合には、例えば、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用するこ
とができる。本発明では前退構造式のモノアゾ化合物と
他の構造を有する染料とを併用しても差し支えなく、ま
た、分散染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよ
い。
は9通常、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドと
の縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在下、水性媒体
中で染料ケーキを微細に分散させ染色浴又は捺染糊を調
製し、これを用いて浸染又は捺染処理を行なうことがで
きる。浸染の場合には、例えば、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用するこ
とができる。本発明では前退構造式のモノアゾ化合物と
他の構造を有する染料とを併用しても差し支えなく、ま
た、分散染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよ
い。
以上のように、本発明のβ型変態を有するモノアゾ化合
物を用いて染色を行なった場合には、高温度の染色浴中
においても、染料粒子が均一に安定して分散しているた
め、繊維が均一濃度、t’、aiゎ、8□、イ鶴ゎ、1
つ。エ (度も高いと言う効果を有する。
物を用いて染色を行なった場合には、高温度の染色浴中
においても、染料粒子が均一に安定して分散しているた
め、繊維が均一濃度、t’、aiゎ、8□、イ鶴ゎ、1
つ。エ (度も高いと言う効果を有する。
次に、本発明を実施例によシ更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例
攪拌機を有するガラス製反応器に、ナざ重量%硫酸/
ff O,J fを仕込み、これに亜硝酸ソーダ/ A
、A fを加え、70′Cの温度で攪拌して完全に溶解
させ、ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、 、
2.lI−ジニトロアニリン6θ、Ofを加え、so’
6の温度で3時間、ジアゾ化反応を行なった。
ff O,J fを仕込み、これに亜硝酸ソーダ/ A
、A fを加え、70′Cの温度で攪拌して完全に溶解
させ、ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、 、
2.lI−ジニトロアニリン6θ、Ofを加え、so’
6の温度で3時間、ジアゾ化反応を行なった。
一方、3−アセチルアミノ−N、N−ジエチルアニリン
lI7.j fを:1電量チ硫酸水溶液200V中に溶
解させた溶液中に、攪拌下、上記のジアゾ化反応の混合
物をOCの温度で2時間かけて滴下し、カップリング反
応を行なった。
lI7.j fを:1電量チ硫酸水溶液200V中に溶
解させた溶液中に、攪拌下、上記のジアゾ化反応の混合
物をOCの温度で2時間かけて滴下し、カップリング反
応を行なった。
反応終了後、混合物を沖遇し、青色の染料ケーキ104
19を回収した。このケーキの一部をX#回折法により
結晶変態を分析したところ、(第一図に示すようなX線
回折図を有する無定型のα型変態であった。
19を回収した。このケーキの一部をX#回折法により
結晶変態を分析したところ、(第一図に示すようなX線
回折図を有する無定型のα型変態であった。
続いて、この染料ケーキを水lOoomi中に分ドさせ
、攪拌下、90Uの温度で3時間、加熱処理を行なった
。加熱処理後、ケーキを濾過し、この一部をX線回折法
により結晶変態を分析したところ、第1図に示すようn
xa回折図を有するβ型変態であった。
、攪拌下、90Uの温度で3時間、加熱処理を行なった
。加熱処理後、ケーキを濾過し、この一部をX線回折法
により結晶変態を分析したところ、第1図に示すようn
xa回折図を有するβ型変態であった。
〈熱安定性テスト〉
上述の実施例と同じ方法で得念β型変態又はα型変態を
有する染料ケーキを下記に示す方法で熱安定性テストを
行なったところ、第1表に示す結果を得た。
有する染料ケーキを下記に示す方法で熱安定性テストを
行なったところ、第1表に示す結果を得た。
第1表
径)高温分散性テスト
染料結晶、ナフタリンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合物、ナフタレンスルホン酸のクレゾールスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物及びリグニンスルホン酸縮合物
を各々コV水中に分散させ、サンドグラインドミルによ
り微粉砕したのちスプレー乾燥して得た染料組成物につ
きテストを行々つた。
合物、ナフタレンスルホン酸のクレゾールスルホン酸−
ホルムアルデヒド縮合物及びリグニンスルホン酸縮合物
を各々コV水中に分散させ、サンドグラインドミルによ
り微粉砕したのちスプレー乾燥して得た染料組成物につ
きテストを行々つた。
染料組成物/f及び均染剤(日華化学、商標サンソルト
700θ) 0.3 fを水3θθm/中に分散させ、
硫安、酢酸によりpHを3に調整し、/30Cx/、0
分加熱処理したのち、goC4で急冷して定量濾紙(東
洋濾紙、肩&A)を用いて吸引濾過を行ない、F紙表面
の凝集物量を下記基準によシ判定した。
700θ) 0.3 fを水3θθm/中に分散させ、
硫安、酢酸によりpHを3に調整し、/30Cx/、0
分加熱処理したのち、goC4で急冷して定量濾紙(東
洋濾紙、肩&A)を用いて吸引濾過を行ない、F紙表面
の凝集物量を下記基準によシ判定した。
第1図及び第2図は実施例において得られたモノアゾ化
合物のβ型変態及びα型変態のX線回折図であり、横軸
は回折角(,2θ)を示し、縦軸は回折強度を示す。 代 理 人 弁理士 長谷用 −(はか7名) )、i。 手続補正書(自発) 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 / 事件の表示 昭和!2年特許M第1θ6!ナダ号 コ 発明の名称 モノアゾ染料及びその製法 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 合成染料技術研究組合 ヴ代理人〒100 東京都千代田区丸の1二丁目を番2号 !補正の対象 第1表 [ 第1表 1 以 上
合物のβ型変態及びα型変態のX線回折図であり、横軸
は回折角(,2θ)を示し、縦軸は回折強度を示す。 代 理 人 弁理士 長谷用 −(はか7名) )、i。 手続補正書(自発) 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 / 事件の表示 昭和!2年特許M第1θ6!ナダ号 コ 発明の名称 モノアゾ染料及びその製法 3 補正をする者 事件との関係 特許出願人 合成染料技術研究組合 ヴ代理人〒100 東京都千代田区丸の1二丁目を番2号 !補正の対象 第1表 [ 第1表 1 以 上
Claims (5)
- (1)下記構造式 %式% で表わされる結晶質化合物より力るモノアゾ染料。
- (2)結晶質化合物がX線回折図において、回折角(−
〇)約コθ、0°及び7.3°に最も強いピークを示す
ことを特徴とする特許請求の範囲第(1)項記載のモノ
アゾ染料。 - (3)結晶質化合物がX線回折図において1回折角(−
〇)約コo、o0及び7.!r0に最も強いピークを示
し、また、約−s 、 llO、コS、10、コ、2.
f0、コバ6°及び/1.6° に最も強いピークに続
く強いピークを示すことを特徴とする特許請求の範囲第
(1)項又は第(2)項記載のモノアゾ染料。 - (4) J、41−ジニトロ−6−ブロムアニリンを
ジアゾ化し、次いで、3−アセチルアミノ−N。 N−ジエチルアニリンとカップリングして得られる染料
ケーキを、まθ〜:1001::の温度で加熱処理する
ことを特徴とする下記構造式で表わされる結晶質化合物
よシなるモノアゾ染料の製法。 - (5)加熱処理を水性媒体中、40−/JOCの温度で
行なうことを特徴とする特許請求の範囲第(4)項記載
の方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
GB08316289A GB2123845B (en) | 1982-06-21 | 1983-06-15 | Crystalline mono azo dye and its production |
CH334483A CH653356A5 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-17 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung. |
DE19833322301 DE3322301A1 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-21 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58225156A true JPS58225156A (ja) | 1983-12-27 |
JPS6340451B2 JPS6340451B2 (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=14436550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10655482A Granted JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58225156A (ja) |
CH (1) | CH653356A5 (ja) |
DE (1) | DE3322301A1 (ja) |
GB (1) | GB2123845B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997034955A1 (fr) * | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Modification cristalline thermostable de colorant, procede de preparation correspondant et procedes de teinture de fibres hydrophobes a l'aide dudit colorant |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19501845A1 (de) * | 1995-01-23 | 1996-07-25 | Cassella Ag | Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung |
CN105623299B (zh) * | 2015-11-19 | 2018-03-23 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种化合物新晶型、其制备方法及用途 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3956270A (en) * | 1972-10-11 | 1976-05-11 | Basf Aktiengesellschaft | β-Modified azo dye |
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DE2363376C3 (de) * | 1973-12-20 | 1978-03-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Formierter, wasserunlöslicher Azofarbstoff und seine Herstellung und Verwendung |
CH619826GA3 (en) * | 1974-11-26 | 1980-10-31 | Stable-dyeing monoazo dye, preparation thereof and use thereof | |
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GB1543316A (en) * | 1975-09-01 | 1979-04-04 | Ici Ltd | Stabilised disperse azo dyestuff |
DE2642730C3 (de) * | 1976-09-23 | 1979-03-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Färbestabile Modifikation von Mischfarbstoffen |
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