JPS5822442B2 - トレチノインクリ−ムエマルジヨンの安定化方法 - Google Patents

トレチノインクリ−ムエマルジヨンの安定化方法

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JPS5822442B2
JPS5822442B2 JP49116247A JP11624774A JPS5822442B2 JP S5822442 B2 JPS5822442 B2 JP S5822442B2 JP 49116247 A JP49116247 A JP 49116247A JP 11624774 A JP11624774 A JP 11624774A JP S5822442 B2 JPS5822442 B2 JP S5822442B2
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acid
stabilizing
cream
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はトレチノイン(tretinoin ) (全
てトランス・レチノン酸(retinoic aci
d )、すなわちビタミンA酸〕のエマルジョンクリー
ム配合物の安定化方法に関する。
さらに詳細には、本発明は安定剤としてキザタンゴムを
配合することを特徴とするトレチノインのエマルジョン
クリーム配合物の安定化方法に関する。
この生成物は特に例えば尋常性座瘉(acne vu
lgaris ) の如き皮膚障害の措置用に有利であ
る。
尋常性癌癒は青年期に頻発する皮膚障害である。
それは最も普遍的には患者の顔面及び胴にあられれる。
座癒の基礎的病変は毛脂小胞(pi 1osebace
ous fol 1icle )の面飽斑(eomed
o )すなわち「にきびl (” blackhead
” )である。
軽度の状態ではほんのわずかなにきびしか存在しないが
、重症状態では多数の非常にしつこいにきびが存在する
ひどい状態の座疹の結果しばしば永久的搬痕が残る。
座瘉は小胞(follicle )がどちらかといえば
かたいケラチン状物質で満たされたときに生じる。
この角質状物質のつまったものが頭の白いにきび(wh
i tehead )及び頭の黒いにきび(black
head )である。
これらの角質のつまったものの中での細菌成長の結果と
して、小胞が破裂し、病気の炎症相がはじまり、それが
膿病(pustule )、丘疹(papule )、
嚢胞(cyst )及び小節(nodule )の形を
とる。
癌瘉の措置のために、皮膚剥離剤(peelingag
ent )の使用、女性患者用のホルモン治療、殺菌治
療及び一般的な外科的皮膚移殖などの種々の方法が使用
されてきた。
ホルモン及び殺菌剤の全身的投与を用いればある程度の
成功が得られるが、最近まで局所的措置で特に効果的で
あったものは1つもない。
ビタミンAの高経口的服用量に感応しやすい角質増多障
害(hyperkeratotic disorde
r )に対して、ビタミンA酸(1−レチノイン)が局
所的に施用されてきた( Beer、Von P、 ”
Untersuchungen uberdie W
irkung der Vitamin A、 5A
ure ”、Dermatologica、124 :
192〜195゜1962年3月及びS tiitt
gen 、 G 8、IIZurLakalbehan
dlung von Keratosen m
itVitamin A −8iure ” Derm
atologica 124 :65〜80.1962
年2月〕りビー# (Beer )及びステユツゲン(
S tiittgen )が措置した患者の中に座唐を
有する患者がいたが、これらの研究者は癌瘉にビタミン
A酸を用いても有効な結果が得られなかったと報告して
いる。
英国特許第906000号は人間の皮膚の角質化 (cornification )処理の調整用にビタ
ミンA酸を含有する化粧品調製物を開示しているが、該
調製物の痒疹用への使用に関しては何ら記載されていな
い。
しかしながら最近、ビタミンA酸の長期間にわたる局所
的適用が痙癒の措置に有効であるということが示された
Kligman、A、M、 ”TopicalVit
amin A acid in Acne Vulg
ris ”。
Arch Derm、 99 : 469〜476.1
969年4月)。
クリグマン(K 1 igm an )はビタミンA酸
を高い溶媒和活性を有する水混和性の(実質的に油及び
脂肪を含まない)液体の担体中に分散されている組成物
を使用している。
このビタミンA酸組成物の局所的適用は措置される領域
で皮膚を刺激する。
アルバート・エム・クリグマンに対して1973年4月
24日に発行された米国特許第3729568号参照。
より最近になって、トレチノインすなわちビタミンA酸
を含有するクリーム酸配合物を用いて痙癒が効果的に措
置されるということが見出された3クリ一ム配合物は美
容(aesthetics )上の観点及び施用の容易
さから液体ベヒクルより患者にとってより一般的に使用
受入れやすい。
さらにクリーム状のトレチノインの他の重要な利点は、
トレチノインの局所的適用に通常伴なう副作用を減じる
ということである。
これらの副作用である紅斑(erythema )、刺
痛(stinging )及びかゆみ(itckin
g )は、トレチノインが痒疹に完全に効果を与える前
に、患者がトレチノインの適用をやめるのに充分なほど
のものである。
トレチノインはクリーム状で市販されているが、本発明
者が知っている限り、これまでのトレチノインは室温で
は比較的不安定であり、そして化学的安定性を確実にす
るために冷凍する必要があった。
本発明者は今までのトレチノインクリーム配合物より大
きい安定性を有し、冷凍せずに(すなわち周囲条件で)
長期間の貯蔵を可能にするようなトレチノインの乳化さ
れたクリーム配合物を見出した。
より詳しくは、本発明者はトレチノインのエマルジョン
クリーム配合物を安定化させるために特定の安定剤であ
るキサンタンゴムが有効であることを見出したのである
好ましくは、トレチノインクリーム配合物を乳化させる
ために、非イオン系乳化剤が使用される。
使用される特定の乳化剤に関係な(、物理的及び化学的
安定性がつねに問題となる。
長期間の貯蔵中のエマルジョンの崩壊を防止するために
安定剤を必要とするような乳化された系は公知である。
キサンタンゴムなどの多数の物質が化粧品クリーム及び
ローション用の増量剤又は安定剤として使用されてきて
いるが、本発明者はキサンタンゴムがトレチノインエマ
ルジョン系と驚ろくべきほど優れた親和性を有している
ことを見出したのである。
一般に、本発明により安定化されたエマルジョンは治療
的に有効量のトレチノイン、液体及び固体の脂肪酸、脂
肪アルコール、脂肪酸エステル、製薬学的等級のワック
ス及び炭化水素(後者は液体から例えばペトロラタムの
如き半固体を通って固体までの範囲にわたる)などから
選択された疎水性物質、非イオン系乳化剤、キサンタン
ゴム、防腐剤、酸化防止剤、並びに水を含有するりIJ
−ム配合物から成る。
しかしながら、少量の他の添加剤が任意に存在していて
もよい。
本発明の範囲内のトレチノインクリーム配合物を包括し
ている一般的組成を以下に記す。
(特に記載しない限り全ての量は重量%である。
)一般的なりリーム組成(重量/重量%) 加速された老化試験に基くと、本発明に従ウドレチノイ
ンクリームエマルジョンは、室温(15゜〜30℃)に
おいて、少(とも3年間にわたって良好な化学的及び物
理的安定性を有していることが見出された。
さらにこの生成物は非グリース性であるため美容的にも
許容できる。
本発明の安定化されたクリームエマルジョン配合物は一
般に、トレチノイン約0.005〜約0.5重量%;キ
サンタンゴム約01〜約1.0 重量%;乳化剤、好適
には非イオン系乳化材約1〜10重量%;脂肪酸部分の
炭素数が約12〜約20個である脂肪酸、脂肪アルコー
ル及び脂肪酸エステル並びに製薬学的等級のワックス及
び炭化水素(液体及び固体)から選択された少くとも1
種の通常液体の及び少くとも1種の通常固体の疎水性物
質の組合せ物約15〜約50重量%:クリーム中の細菌
成長を防ぐための防腐剤約0.05〜0.75重量%;
並びに酸化防止剤約0.01〜約1.0重量%からなり
、そして残りが水である。
適宜、少量の一般に使用されている化粧品用補助薬、添
加物など例えば湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、香料
油、及び太陽光線遮断剤も含有することができる。
さらに、本発明の組成物はトレチノインと共に例えば抗
炎症性コルチコステロイドの如き局所的に活性な薬物も
含有し得ることも意図している。
一般的には液体及び固体の疎水性物質の混合物を使用で
きるが、これは必須条件ではな(、特に例えばペトロラ
タムの如き半固体を使用する場合にはそうである。
本発明のトレチノイン組成物は主として痰瘉の措置用に
適しているとして記載してきたが、これら−\餌成物は
一般的にトレテーノインな必要とする皮膚病状態の措置
用にも有効であることが理解されよう。
クリーム配合物中のトレチノインの濃度の好適な範囲は
、約0.02〜約03重量%であり、約0.05〜約0
.15重量%が特に好適である。
すでに記載した如(、キサンタンゴム及び関連物質は、
化粧品組成物(米国特許第3659025号)、食用油
の水中エマルジョン(米国特許第3067038号)、
クリーニング及び衛生用の水性ゲル化用組成物(米国特
許第3741805号)、ゲル化された爆発性組成物(
米国特許第3326733号)、農業用化学組成物(米
国特許第3717452号)及びゲル化された写真処理
溶液(米国特許第3623868号)中で使用されてい
る。
キサンタンゴムはキサンタモナス・カンペストリス(x
anthamonas campestris )か
ら誘導された高分子量多糖類であり、それの主要なヘキ
ソース単位はD−グリコース、D−マノース及びD−グ
ルクロン酸である。
それはニューシャーシ一側クラークのケルコ・カンパニ
イ(Kelco Company )から商品名ケルト
ロール(Keltrol )として商業的に入手できる
この生成物のより詳しい記載は該会社の発行物、例えば
ケルトロール、テクニカル・プリテン(Keltrol
、Technical Bulletin ) D
BAl 8並びにフエデラル・レジスター(Feder
al Register )、第34巻、A33(1
969年3月19日)中に見られる。
また上記の特許、特に米国特許第3623868号、第
3717452号並びに第3355447号も参照する
とよい。
本発明の組成物において、それは約0.1〜約1.0重
量%の濃度で存在すべきである。
しかしながら、約0.3〜約0.5 重量%の間のキサ
ンタンゴムの濃度が好ましい。
本発明の組成物中に使用される特定の表面活性剤は臨界
的ではない。
しかしながら、一般に非イオン系表面活性剤が好適であ
る。
それらの中で特に好適なものはポリオキシアルキレン脂
肪酸エステルであり、そしてポリオキシアルキレンステ
アレートが最も一般的に使用される。
これらの表面活性剤は当業界ではよく知られている。
適当な例には、ポリオキシエチレン25オキシプロピレ
ンステアレート、ポリオキシル40ステアレート、ポリ
エチレングリコール400モノステアレート、及びポリ
エチレングリコール600モノステアレ−トが含まれる
本発明の組成物中では約3〜約5重量%の表面活性剤を
使用することが好ましい3本発明の組成物中に使用でき
る疎水性(脂肪)物質は当業界の熟達者にはよく知られ
ている。
それらには脂肪酸部分の炭素原子数が約12〜約20個
である脂肪酸、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル、例
えばステアリンアルコール、ステアリン酸、インフロビ
ルミリステート及びセチルアルコール:製薬学的等級の
白ロウを含むミツロウマツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱油
などが含まれる3すでに記載した如く、本発明に従うク
リーム配合物はこの種の物質から少くとも1種の液体及
び少くとも1種の固体成分を含有すべきである。
本発明の組成物用として適する防腐剤には、ベンジルア
ルコール、メチルパラベン、フロビルパラベン、ソルビ
ン酸などが含まれる。
0.05重量%程度の少量のこれらの物質が存在し得る
が、組成物が約0.2〜約0.5重量%を含有している
ことが好ましい。
上記の物質及びそれらの選択の基礎は当業界ではよく知
られており、また本発明の組成物中に任意に含まれてい
てもよい湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、酸化防止剤
、香料及び太陽光線遮断剤に関する場合も同様である。
そのような添加物の代表例は、フロピレングリコール、
グリセリン、ソルビトール、ブチル化されたヒドロキシ
トルエン、く工ん酸、ジ−アルファトコフェロール、エ
チレンジアミンテトラ酢酸及びそれらの金属塩、ナトリ
ウムへキサメタホスフェート及びアミルパラジメチルア
ミノベンゾエートである。
本発明の組成物中に加えることのできる抗炎症性コルチ
コステロイドの例には、ヒドロコルチゾン、ベータメタ
シンベンゾエート、テスフルオロトリアムシノロン、デ
キサメタシン、デキサメタシンアセテ−1−、フルメタ
ゾンピバレ−1・、フルメタシンバレレート及びデブロ
ドングロピオネートが含まれる。
本発明の組成物中に存在する場合のそれらの濃度は一般
に約0.1〜約2.0重量%である。
使用に際し、本発明の組成物は措置又は保護しようとす
る場所に、規則的間隔で、必要に応じて一般に1週間に
約7〜約21回、局所的に適用される。
措置期間は措置しようとする症状の性質及び程度並びに
組成物の適用頻度に依る。
しかしながら一般的に、第1週又は第2週以内に改良が
みられる。
下記の実施例は本発明の組成物をさらに説明するだめの
ものであるが、それにより本発明の範囲を限定するもの
ではない。
実施例 1 9− 当業者には明らかな如く、本発明の精神及び範囲から逸
脱しない限り多(の変更及び改良を行なうことができる
なお、本発明の主な実施態様を以下に記載するけ) ト
レチノイン約0.005〜約0.5重量%、キサンタン
ゴム約0.1〜約1.0重量%、乳化剤約1.0〜約1
0.0重量%、液体及び固体の炭素原子数が約12〜約
20個の脂肪酸、炭素原子数が約12〜約20個の脂肪
アルコール並びに脂肪酸部分の炭素原子数が約12〜約
20個の脂肪酸エステルから選択された疎水性物質約1
5.0〜約50.0重量%、防腐剤約0.05〜約1.
0重量%、酸化防止剤約0.01〜約1.0重量%、並
びに水からなることを特徴とする局所適用用の安定化さ
れたトレチノインクリームエマルジョン。
(2)乳化剤が非イオン系乳化剤である上記(1)の生
成物。
(3) 約0.3〜約0.5重量%のキサンタンゴム
を含有する上記(1)の生成物。
(4)乳化剤がポリオキシアルキレン脂肪酸エステル及
びエーテルからなる群から選択される上記(2)の生成
物。
(5)乳化剤がポリオキシエチレン25オキシプロピレ
ンステアレート、ポリオキシ40ステアレー1−、ポリ
エチレングリコール400モノステアレート、ポリエチ
レングリコール600モノステアレート、ポリオキシエ
チレン20ステアリルエーテル及びポリオキシエチレン
2ステアリルエーテルから選択される上記(4)の生成
物。
(6)防腐剤がソルビン酸である上記(1)の生成物。
(7)酸化防止剤がブチル化されたヒドロキシトルエン
及びdl −アルファトコフェロールからなる群から
選択される上記(1)の生成物。
(8)さらに湿潤剤、金属イオン隠蔽剤、染料、香料油
、太陽光線遮断剤及び抗炎症性コルチコステロイドから
なる群から選択される添加剤を含有する上記1)の生成
物。
(9) プロピレングリコール、グリセリン、ソルビ
ト−ル、(えん酸、エチレンジアミンテトラ酢酸及びそ
れらの金属塩、ナトリウムヘキサメタホスフェ−1−、
アミルパラジメチルアミノベンゾエート、ヒドロコルチ
ゾン、ベータメタゾンヘンソエート、テスフルオロトリ
アムシノロン、デキザメタゾン、デキサメタシンアセテ
ート、フルメタゾンピバレーI・、フルメタシンバレレ
ート及びデプロドンプリオネートからなる群から選択さ
れるものを含有する上記(8)の生成物。
(10)疎水性物質がステアリルアルコール、ペトロラ
タム、ステアリン酸、インフロビルミリステート、セチ
ルアルコールミツロウ、マツコラ鯨ロウ、ラノリン、鉱
油及びグリセリルモノステアレートから選択される上記
(1)の生成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 トレチノイン約0.005〜約0.5重量%:乳化
    剤約1.0〜約10.0重量%:液体及び固体の炭素原
    子数が約12〜約20個の脂肪酸、炭素原子数が約12
    〜約20個の脂肪アルコール並びに脂肪酸部分の炭素原
    子数が約12〜約20個の脂肪酸エステルから選ばれる
    疎水性物質約15,0〜約50.0重量%:防腐剤約0
    .05〜約1.0重量%。 酸化防止剤約0.01〜約1.0重量%;並びに残りが
    水から実質的になるトレチノインクリームエマルジョン
    に、キサンタンゴム約0.1〜約1.0重量%を配合す
    ることを特徴とする局所適用用トレチノインクリームエ
    マルジョンの安定化方法。
JP49116247A 1973-10-12 1974-10-11 トレチノインクリ−ムエマルジヨンの安定化方法 Expired JPS5822442B2 (ja)

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Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4214000A (en) * 1978-10-30 1980-07-22 Johnson & Johnson Zinc salt of all-trans-retinoic acid for the treatment of acne
JPS55164621A (en) * 1979-06-11 1980-12-22 Nisshin Kagaku Kk Stable solubilized liquid of vitamin k
DE3177177D1 (de) * 1981-02-17 1990-06-13 Gail S Bazzano Die verwendung von retinoiden und ihren derivaten zum erhoehen des wachstumsgrades von menschlichen haaren und zum erhoehen des wachstumsgrades des pelzes bei bestimmten pelztieren.
US4877805A (en) * 1985-07-26 1989-10-31 Kligman Albert M Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids
US4603146A (en) * 1984-05-16 1986-07-29 Kligman Albert M Methods for retarding the effects of aging of the skin
US4698524A (en) * 1986-07-16 1987-10-06 Honeywell Inc. MESFET logic using integral diode level shifting
US4599234A (en) * 1983-10-07 1986-07-08 Amer M Samir Synergistic diet comprising selenium based compounds
US4678663A (en) * 1984-02-06 1987-07-07 Nuetrogena Corporation Hydroquinone composition having enhanced bio-availability and percutaneous adsorption
US4888342A (en) * 1984-05-16 1989-12-19 Kligman Albert M Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids
US4843096A (en) * 1985-06-26 1989-06-27 Stiefel Laboratories, Inc. Treatment of acne
JPS62185005A (ja) * 1986-02-10 1987-08-13 アルバ−ト・エム・クリグマン 皮膚の老化作用を抑制する組成物及び方法
US5385938B1 (en) 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of using glycolic acid for treating wrinkles
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
US4816271A (en) * 1987-01-16 1989-03-28 Adelia Scaffidi Skin lotions and creams
US4999348A (en) * 1987-12-11 1991-03-12 Estee Lauder Inc. Liquid crystal containing cosmetic and pharmaceutical compositions and methods for utilizing such compositions
US4992477A (en) * 1988-04-04 1991-02-12 Warner-Lambert Company Skin moisturizing composition and method of preparing same
NZ229900A (en) * 1988-08-02 1992-03-26 Kligman Albert M Compositions for the treatment of periodontoclasia and gingivitis comprising retinoic acid
US4985235A (en) * 1988-08-02 1991-01-15 Kligman Albert M Treatment of periodontoclasia with retinoic acid
GB8821129D0 (en) * 1988-09-09 1988-10-12 Unilever Plc Cosmetic composition
US6028105A (en) * 1989-04-06 2000-02-22 Nigra; Thomas P. Topical drug delivery composition and method
MY105521A (en) * 1989-04-17 1994-10-31 Healthpoint Ltd Moisturizing vehicle for topical application of vitamin a acid.
AU618198B2 (en) * 1989-05-22 1991-12-12 Iowa State University Research Foundation Inc. Water-soluble vitamin a preparations for application to the skin
US5075340A (en) * 1989-05-22 1991-12-24 Iowa State University Research Foundation Retinoic acid glucuronide preparations for application to the skin
US5124313A (en) * 1989-06-02 1992-06-23 Schaeffer Hans A Methods of improved skin care and the treatment of dermatological conditions
CA2063576C (en) * 1989-06-07 1994-01-25 Gail S. Bazzano Slow release vehicles for minimizing skin irritancy of topical compositions
JP2655190B2 (ja) * 1989-06-21 1997-09-17 エスエス製薬 株式会社 コルチコステロイド含有軟膏剤
FI903483A0 (fi) * 1989-07-13 1990-07-10 Bristol Myers Squibb Co Tretinoin innehaollande stabila emulsionskraemformulationer.
US5043356A (en) * 1990-01-19 1991-08-27 Fulton Jr James E Composition and method for rejuvenating skin using vitamin A propionate
JP3014780B2 (ja) * 1990-01-29 2000-02-28 ジヨンソン・アンド・ジヨンソン・コンシユーマー・プロダクツ・インコーポレーテツド スキンケア組成物
US5583136A (en) * 1990-01-29 1996-12-10 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Retinoid containing skin care compositions containing imidazoles
US5559149A (en) 1990-01-29 1996-09-24 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care compositions containing retinoids
US5037655A (en) * 1990-04-18 1991-08-06 Giovanoni Richard L Method of stabilizing tretinoin
US5273739A (en) * 1990-12-07 1993-12-28 Jim Baral Composition and treatment for darkening hair color
AU670777B2 (en) * 1992-04-16 1996-08-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Aqueous gel vehicles for retinoids
US5650171A (en) * 1992-04-29 1997-07-22 Penederm, Inc. Retinoic acid-containing polyether-polyurethane compositions
GB2268402A (en) * 1992-06-19 1994-01-12 Ian Donald Morrison Compositions for treating skin disorders
ES2289370T3 (es) * 1992-07-13 2008-02-01 Shiseido Company, Ltd. Composicion estabilizada para tratamiento cutaneo externo que comprende retinol.
FR2717686B1 (fr) * 1994-03-22 1996-06-28 Fabre Pierre Cosmetique Composition dermo-cosmétologique et procédé de préparation.
US6461622B2 (en) 1994-09-07 2002-10-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
US5851538A (en) * 1995-12-29 1998-12-22 Advanced Polymer Systems, Inc. Retinoid formulations in porous microspheres for reduced irritation and enhanced stability
US5744148A (en) * 1996-09-20 1998-04-28 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Stabilization of an unstable retinoid in oil-in-water emulsions for skin care compositions
US6068847A (en) * 1996-10-03 2000-05-30 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Cosmetic compositions
EP0986379A4 (en) * 1997-02-21 2002-11-13 Bristol Myers Squibb Co USE OF SUBSTITUTED (5,6) DIHYDRONAPHTHALEN COMPOUNDS WITH RETINOID-LIKE ACTIVITY FOR PREVENTING OR REDUCING ISCHEMIC DAMAGE
US6379688B2 (en) * 1997-02-28 2002-04-30 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Preservative for emulsion and emulsion containing same
US6429218B1 (en) 1997-05-19 2002-08-06 Joseph Scivoletto Method of controlling niacin concentration in lotion
US6248763B1 (en) 1998-05-19 2001-06-19 Scivoletto Rosemarie Composition for treating skin conditions
US6200968B1 (en) * 1998-08-06 2001-03-13 Cephalon, Inc. Particle-forming compositions containing fused pyrrolocarbazoles
CA2396044A1 (en) 2000-01-13 2001-07-19 Medicis Pharmaceutical Corporation Improved topical drug delivery composition and method
US6531141B1 (en) 2000-03-07 2003-03-11 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Oil-in-water emulsion containing tretinoin
DE10053328A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-08 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische Zubereitungen
US7060732B2 (en) * 2000-12-12 2006-06-13 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
US20060189552A1 (en) * 2000-12-12 2006-08-24 Mohan Vishnupad Dispenser for dispensing three or more actives
KR100439068B1 (ko) * 2001-09-07 2004-07-05 주식회사 코리아나화장품 레티놀을 3중으로 안정화한 화장료
TWI248159B (en) * 2002-01-25 2006-01-21 Nanya Technology Corp Manufacturing method for shallow trench isolation with high aspect ratio
US20040101542A1 (en) * 2002-02-14 2004-05-27 Breusch Beryl Ann Skin care composition with retinyl ester as vitamin a propionate retinyl palmitate d-alpha tocopherol rice amino acids and liposomes and method of application
US20030165546A1 (en) * 2002-03-04 2003-09-04 The Procter & Gamble Company Stable personal care compositions containing a retinoid
US7544674B2 (en) 2002-10-25 2009-06-09 Galderma S.A. Topical skin care composition
US20060099173A1 (en) * 2003-10-24 2006-05-11 Nancy Puglia Topical skin care composition
CA2559607C (en) * 2004-03-15 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
US7662855B2 (en) * 2004-05-11 2010-02-16 Imaginative Research Associates, Inc. Retinoid solutions and formulations made therefrom
US20070166273A1 (en) * 2006-01-19 2007-07-19 Krivulka Joseph J Skin treatment educational kit
WO2008007224A2 (en) 2006-03-31 2008-01-17 Stiefel Research Australia Pty Ltd Foamable suspension gel
FR2910321B1 (fr) 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
FR2910320B1 (fr) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
US11071878B2 (en) 2009-12-31 2021-07-27 Sol-Gel Technologies Ltd. Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof
US10653899B2 (en) 2009-12-31 2020-05-19 Sol-Gel Technologies Ltd. Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof
BR112012012023A2 (pt) 2009-12-31 2016-05-17 Sol Gel Technologies Ltd processo para preparar microcápsulas, microcápsulas, composição, método para tratar uma condição superficial em um indivíduo, e, uso das microcápsulas
JP6033859B2 (ja) * 2011-06-29 2016-11-30 ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド コア−シェルマイクロカプセル含有安定化局所製剤
US11013681B2 (en) * 2015-07-15 2021-05-25 Bakel Srl Cosmetic composition
WO2018111952A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 The Procter & Gamble Company Stable personal care compositions containing a retinoid

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3067038A (en) * 1960-03-01 1962-12-04 Keico Company Edible compositions comprising oil-in-water emulsions
US3355447A (en) * 1964-04-28 1967-11-28 Kelco Co Treatment of xanthomonas hydrophilic colloid and resulting product
US3659025A (en) * 1966-04-28 1972-04-25 Pillsbury Co Cosmetic compositions employing water-soluble polysaccharides
US3326733A (en) * 1966-08-15 1967-06-20 Kelco Co Gelled explosive composition containing a xanthamonas hydrophilic colloid
US3578499A (en) * 1968-08-02 1971-05-11 Grace W R & Co Gelling composition for general purpose cleaning and sanitizing
US3729568A (en) * 1969-09-23 1973-04-24 Johnson & Johnson Acne treatment
US3623868A (en) * 1969-12-17 1971-11-30 Itek Corp Gelable photoprocessing solutions
US3717452A (en) * 1970-01-16 1973-02-20 Kelco Co Applying agricultural chemicals with xanthomones hydrophillic colloids

Also Published As

Publication number Publication date
FI296074A (ja) 1975-04-13
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DE2448871A1 (de) 1975-04-17
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GB1450507A (en) 1976-09-22
LU71080A1 (ja) 1975-04-17
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FR2247203A1 (ja) 1975-05-09
FI57055C (fi) 1980-06-10
CA1031259A (en) 1978-05-16
SE404989B (sv) 1978-11-13
DK136178C (ja) 1978-01-30
US3906108A (en) 1975-09-16

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