JPS58222149A - シリコン硬化組成物 - Google Patents
シリコン硬化組成物Info
- Publication number
- JPS58222149A JPS58222149A JP10510082A JP10510082A JPS58222149A JP S58222149 A JPS58222149 A JP S58222149A JP 10510082 A JP10510082 A JP 10510082A JP 10510082 A JP10510082 A JP 10510082A JP S58222149 A JPS58222149 A JP S58222149A
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- compd
- zirconium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な室温硬化性シリコン組成物、特にシリル
尿素化合物とチタン又はジルコニウムの有機化合物を湿
気硬化性−液性組成物に係るものである。
尿素化合物とチタン又はジルコニウムの有機化合物を湿
気硬化性−液性組成物に係るものである。
室温硬化性シリコン硬化組成物としては脱酢酸型、脱ア
ルコール型、脱アミン型、脱オキシム型等の各種のタイ
プが提案されているが腐蝕性副生成物が生じたり、硬化
速度が遅い或いは接着力が小さい等の欠点があった事は
周知の通シであっ筒この為硬化時に腐蝕性生成物の発生
がなく速やかな硬化速度を示す湿気硬化組成物の開発が
要請されていた。
ルコール型、脱アミン型、脱オキシム型等の各種のタイ
プが提案されているが腐蝕性副生成物が生じたり、硬化
速度が遅い或いは接着力が小さい等の欠点があった事は
周知の通シであっ筒この為硬化時に腐蝕性生成物の発生
がなく速やかな硬化速度を示す湿気硬化組成物の開発が
要請されていた。
そこで本発明者等は新規な架橋剤と硬化剤の系を用いた
組成物について検討した結果シリル尿素化合物とチタン
又はジルコニウムの有機化合物を加えた組成物が腐蝕性
副生成物の生成も無く良好な湿気硬化性を示す事を見出
して本発明に至った。
組成物について検討した結果シリル尿素化合物とチタン
又はジルコニウムの有機化合物を加えた組成物が腐蝕性
副生成物の生成も無く良好な湿気硬化性を示す事を見出
して本発明に至った。
かくて、本発明は、末端ヒドロキシオルガノポリシロキ
サンと、分子中に3個又はそれ以上の物及びチタン又は
ジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬化組成
物を提供するものである。
サンと、分子中に3個又はそれ以上の物及びチタン又は
ジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬化組成
物を提供するものである。
本発明にて用いることのできるシリル尿素化合物は上述
のように分子中に3個又はそれ以上の■ この化合物はシリルイソシアネートとアンモニア、有機
アミンやシリルアミン等の反応で容易に合成することが
できる。
のように分子中に3個又はそれ以上の■ この化合物はシリルイソシアネートとアンモニア、有機
アミンやシリルアミン等の反応で容易に合成することが
できる。
この化合物を例示すれば、Sl (NH−C−NH2)
11、1 0 00
00
0 CH2=CH8l l:NH−C−N(CH3)2]3
、1 CH3S1 [Na−c−NH−st (cH5)5〕
う1 郷を挙げる事が出来る。
11、1 0 00
00
0 CH2=CH8l l:NH−C−N(CH3)2]3
、1 CH3S1 [Na−c−NH−st (cH5)5〕
う1 郷を挙げる事が出来る。
このシリル尿素化合物は末端ヒドロキシポリオルガノシ
ロキサン、例えばω、ω′−ジヒドロキシジメチルポリ
シロキサン、ω、ω′−ジヒドロキシメチルフェニルポ
リシロキサンに加えて使用される。末端ヒドロキシジオ
ルガノシロキサンは各種の粘度の化合物が知られている
ので使用目的に応じた粘度の化合物を使用する事が出来
る。粘度は特に限定されないが低分子量の場合には生成
物の物性が充分でない事があるので一般的には:)、3
’Cで300 cps以上のものを用いる事が望まし
い。
ロキサン、例えばω、ω′−ジヒドロキシジメチルポリ
シロキサン、ω、ω′−ジヒドロキシメチルフェニルポ
リシロキサンに加えて使用される。末端ヒドロキシジオ
ルガノシロキサンは各種の粘度の化合物が知られている
ので使用目的に応じた粘度の化合物を使用する事が出来
る。粘度は特に限定されないが低分子量の場合には生成
物の物性が充分でない事があるので一般的には:)、3
’Cで300 cps以上のものを用いる事が望まし
い。
末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサンにシリル尿素
化合物を混合しただけでは実用的な湿気硬化性能は得ら
れない。実用的性能を得る為には更にチタン又はジルコ
ニウムの有機化合物を加える事が必要である。
化合物を混合しただけでは実用的な湿気硬化性能は得ら
れない。実用的性能を得る為には更にチタン又はジルコ
ニウムの有機化合物を加える事が必要である。
−P結合又はZr −0−P結合を有し、無機性のノ・
ロゲン根や硫酸根、硝酸根等の無機アニオンを含まず末
端とドロキシジオルガノポリシロキサンに溶解され得る
非水性化合物である事が望ましい。この様な化合物とし
ては下記の化合物が例示出来る。
ロゲン根や硫酸根、硝酸根等の無機アニオンを含まず末
端とドロキシジオルガノポリシロキサンに溶解され得る
非水性化合物である事が望ましい。この様な化合物とし
ては下記の化合物が例示出来る。
即、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブト
キシトニ、ブトキシチタンポリマー、ジルコニウムテト
ラプロポキシド、ジルコニウムブトキシド、ブトキシジ
ルコニクムボリマー、ジイソプロポキシチタンビスアセ
チルアセトネート、シフトキシジルコニウムビスアセチ
ルアセトネート、プロピレンゲ゛リコールチタンビスメ
チルアセトアセテート、エチレングリコールチタンビス
アセチ#7−k)$−)、エチレングリコールジルヂニ
ウムビスアセチルアセトネート、オクチレングリコール
チタン、ヘキシレングリロールジルコニウム、トリエタ
ノールアミンチタネート、トリエタノールアミンジルロ
ニウム、ジェタノールアミノキシチタンビスアセチルア
セトネート、ジブトキシチタンアジベート、ブトキシジ
ルコニウムフタレート、ジルコニウムオクトエート、ジ
ルコニウムナフテート、テトラキス(ジブチルホスフェ
ート)チタン、ビス(モノブチルホスフェート)チタン
、ビス(ブチルピロホスフェート)チタン、テトラキス
(ジブチルホスフェート)ジルコニウム、ビス(モノブ
チルホスフェート)シルコニ’)ム、−1)1挙げられ
る。
キシトニ、ブトキシチタンポリマー、ジルコニウムテト
ラプロポキシド、ジルコニウムブトキシド、ブトキシジ
ルコニクムボリマー、ジイソプロポキシチタンビスアセ
チルアセトネート、シフトキシジルコニウムビスアセチ
ルアセトネート、プロピレンゲ゛リコールチタンビスメ
チルアセトアセテート、エチレングリコールチタンビス
アセチ#7−k)$−)、エチレングリコールジルヂニ
ウムビスアセチルアセトネート、オクチレングリコール
チタン、ヘキシレングリロールジルコニウム、トリエタ
ノールアミンチタネート、トリエタノールアミンジルロ
ニウム、ジェタノールアミノキシチタンビスアセチルア
セトネート、ジブトキシチタンアジベート、ブトキシジ
ルコニウムフタレート、ジルコニウムオクトエート、ジ
ルコニウムナフテート、テトラキス(ジブチルホスフェ
ート)チタン、ビス(モノブチルホスフェート)チタン
、ビス(ブチルピロホスフェート)チタン、テトラキス
(ジブチルホスフェート)ジルコニウム、ビス(モノブ
チルホスフェート)シルコニ’)ム、−1)1挙げられ
る。
これらのチタン、ジルコニウムの化合物は第一、第二、
第三アミン例えばジメチルアミン、トリメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n
−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、トルイジン、ジ
メチル−p−トルイジン、モルホリン、モノエタノール
アミン、トリメチルシリルアミン、トリノチルシリルエ
チルアミン等の付加物の形で使用する事も出来る。
第三アミン例えばジメチルアミン、トリメチルアミン、
エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n
−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、トルイジン、ジ
メチル−p−トルイジン、モルホリン、モノエタノール
アミン、トリメチルシリルアミン、トリノチルシリルエ
チルアミン等の付加物の形で使用する事も出来る。
組成物を調合する場合には末端ヒドロキシジオルガノポ
リシロキサン100部に対しシリル尿素はo、i部以下
では架橋効果が充分でなく又叱部以上では架橋が進みす
ぎる等の欠点が出るので0.1〜.20部、特に好まし
くは0.1〜70部を用いるのが望ましい。又チタンや
ジルコニウムの有機化合物はO,OS部では硬化速度が
充分でなく又10部以上ではシリコンゴムの物性が減殺
されるのでO,OS〜IO部特に好1しくはo、i−s
部程度用いる事が望ましい0 この組成物には希望するならばシリカ、炭酸カルシウム
、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、
アルミニウム粉末、銅粉末、ガラスファイバー、金属繊
維郷を加える事が出来る。
リシロキサン100部に対しシリル尿素はo、i部以下
では架橋効果が充分でなく又叱部以上では架橋が進みす
ぎる等の欠点が出るので0.1〜.20部、特に好まし
くは0.1〜70部を用いるのが望ましい。又チタンや
ジルコニウムの有機化合物はO,OS部では硬化速度が
充分でなく又10部以上ではシリコンゴムの物性が減殺
されるのでO,OS〜IO部特に好1しくはo、i−s
部程度用いる事が望ましい0 この組成物には希望するならばシリカ、炭酸カルシウム
、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、カーボンブラック、
アルミニウム粉末、銅粉末、ガラスファイバー、金属繊
維郷を加える事が出来る。
又更に希望すれば着色剤婢を添加して使用する事も出来
る。
る。
組成物を調製する時には装置及び使用材料は充分に除湿
、乾燥して使用する事が望ましい。調製された組成物の
物性は配合によシ変化するが3000ep のω、ω
′ジヒドロキシジメチルポリシロキサ1’、Ill ンにビニルシリルトリ尿素化合物とテトラキス(1ジブ
チルホスフェート)チタンを加えた組成物は流動性に富
みAOt4 RH、]”C,で2部分の指触乾燥を示し
基材に対しての接着力も良く腐蝕性副生成物がないので
電子部品の保護膜等として有効である。
、乾燥して使用する事が望ましい。調製された組成物の
物性は配合によシ変化するが3000ep のω、ω
′ジヒドロキシジメチルポリシロキサ1’、Ill ンにビニルシリルトリ尿素化合物とテトラキス(1ジブ
チルホスフェート)チタンを加えた組成物は流動性に富
みAOt4 RH、]”C,で2部分の指触乾燥を示し
基材に対しての接着力も良く腐蝕性副生成物がないので
電子部品の保護膜等として有効である。
本発明の方法によればシーリング剤、コーティング剤、
成型剣峰として建築、電機、車輛、土木その他の工業分
野、日用品分野で有効である。
成型剣峰として建築、電機、車輛、土木その他の工業分
野、日用品分野で有効である。
以下に実施例及び比較例を挙げる。尚本明細書において
部は重量部を表わす。
部は重量部を表わす。
実施例/ −10
3℃でコθθθcpgと1000θaps のω、ω
′ジヒドロキシジメチルボリシロキサシヲ混合して30
00 cpsに調製した混合物100部にビニルシリル
トリス尿素5部と下記のチタン又はジルコニウム化合物
1.6部を加えて乾燥系で充分に混合して溶解させて組
成物を得た。
′ジヒドロキシジメチルボリシロキサシヲ混合して30
00 cpsに調製した混合物100部にビニルシリル
トリス尿素5部と下記のチタン又はジルコニウム化合物
1.6部を加えて乾燥系で充分に混合して溶解させて組
成物を得た。
得られた組成物は密閉容器中では3ケ月以上安定であり
ガラス板にθ、j+n厚に塗布した時良好な硬化性を示
した。
ガラス板にθ、j+n厚に塗布した時良好な硬化性を示
した。
/ Tt (OCsH7)11 無色透明
。
。
λ Zr (OCII)r9)11 淡
黄色透明 弘5j Tl (05H702)2 (
OC5H7)2 “ 304’ Zr
(05H702)2 (OC11H9)2
tt 3!;j 0=Zr(C7HBC
OO)2 無色透明 q。
黄色透明 弘5j Tl (05H702)2 (
OC5H7)2 “ 304’ Zr
(05H702)2 (OC11H9)2
tt 3!;j 0=Zr(C7HBC
OO)2 無色透明 q。
A Tt [ニー0−P(OC11H9)2)1
tt s、s1 0 I Zr [−0−P(OC11Hth〕u
〃、:)、31 タ Tl [−o−p(oc11a9)z〕繕・
、zN(CH3)31 0 淡黄色透明 の * お”C62%RH 比較例 実施例−1に於いてチタン又はジルコニラムノ有機化合
物を用いない組成物は実施例−1と同一条件での指触乾
燥時間は3時間以上であシ好ましくなかった。
tt s、s1 0 I Zr [−0−P(OC11Hth〕u
〃、:)、31 タ Tl [−o−p(oc11a9)z〕繕・
、zN(CH3)31 0 淡黄色透明 の * お”C62%RH 比較例 実施例−1に於いてチタン又はジルコニラムノ有機化合
物を用いない組成物は実施例−1と同一条件での指触乾
燥時間は3時間以上であシ好ましくなかった。
実施例1ノ
実施例乙の組成物100部に表面トリメチルシリル化シ
リカ(3,20メツシー以下)70部を加えて均一に混
練して半透明組成物を得た。この組成物全研磨した銅板
に0. j +u厚に塗布した時指触乾燥時間は:ta
”c 、 A、21 RHでの分であシ銅板の変色は無
かった0この皮膜を同条件で72時間放置した後の硬化
皮膜の表面抵抗は/、 r x 1o−15Ω10であ
っ筒実施例/ユ 3℃で30000 apeのω、ω′ジヒドロキシジメ
チルポリシロキサン100部にメチルシリルトリス尿素
と3.20メツシー以下の酸化チタン20部とチタン処
理炭酸カルシウムm部及びジルコニウムオクトエート2
部とジイソプロポキシチタンビスアセチルアセトネート
/、6部を加えて除湿系で充分に混練して白色ベース)
Th得た。
リカ(3,20メツシー以下)70部を加えて均一に混
練して半透明組成物を得た。この組成物全研磨した銅板
に0. j +u厚に塗布した時指触乾燥時間は:ta
”c 、 A、21 RHでの分であシ銅板の変色は無
かった0この皮膜を同条件で72時間放置した後の硬化
皮膜の表面抵抗は/、 r x 1o−15Ω10であ
っ筒実施例/ユ 3℃で30000 apeのω、ω′ジヒドロキシジメ
チルポリシロキサン100部にメチルシリルトリス尿素
と3.20メツシー以下の酸化チタン20部とチタン処
理炭酸カルシウムm部及びジルコニウムオクトエート2
部とジイソプロポキシチタンビスアセチルアセトネート
/、6部を加えて除湿系で充分に混練して白色ベース)
Th得た。
コノヘーストは密閉容器中では、25℃で3ケ月以上安
定であシアルミニウム面、ガラス面に対して塗布した組
成物の指触乾燥時間は13分であυ基材に対する接着は
良好であり金属面の変色は無かった0 出願人代理人 猪 股 清 (/7)
定であシアルミニウム面、ガラス面に対して塗布した組
成物の指触乾燥時間は13分であυ基材に対する接着は
良好であり金属面の変色は無かった0 出願人代理人 猪 股 清 (/7)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l 末端ヒドロキシジオルガノポリシロキサンと分子中
に3個又はそれ以上の ン又はジルコニウムの有機化合物を含有するシリコン硬
化組成物。 ユチタン又はジルコニウムの有機化合物がこれらの金属
のアルコキシド、キレート、アシレート又は分子中に少
くとも1個のTi−0P又はZr −OP結合を有する
含リン有機化合物又はこれらの化合物のアミン付加物で
ある第1項記載の硬化組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10510082A JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10510082A JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58222149A true JPS58222149A (ja) | 1983-12-23 |
JPH0332580B2 JPH0332580B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=14398466
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10510082A Granted JPS58222149A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | シリコン硬化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58222149A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02182761A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-17 | Tioxide Group Plc | 硬化性組成物 |
JP2006503969A (ja) * | 2002-08-20 | 2006-02-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ コロラド | ポリマー誘導セラミック材料 |
JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-06-18 JP JP10510082A patent/JPS58222149A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02182761A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-17 | Tioxide Group Plc | 硬化性組成物 |
JP2006503969A (ja) * | 2002-08-20 | 2006-02-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ コロラド | ポリマー誘導セラミック材料 |
JP2008255334A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
KR101402583B1 (ko) * | 2007-03-09 | 2014-05-30 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 액상 실리콘 고무 코팅제 조성물, 커튼 에어백, 및 그의제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0332580B2 (ja) | 1991-05-13 |
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