JPS58206508A - Cosmetic base - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a cosmetic base composed of a long-chain unsaturated fatty acid ester having specific ranges of carbon number and degree of unsaturation, synthesizable at a low cost from a specific fatty acid and an aliphatic alcohol, and exhibiting excellent physical properties and stability comparable to natural HOHOBA oil. CONSTITUTION:The objective cosmetic base is composed of an aliphatic ester which is liquid or waxy at room temperature and storable for a long period without deterioration e.g. by oxidation, etc., consisting of an aliphatic ester having 38-46 carbon atoms on an average and 0.5-2.1 C-C double bonds on an average, and derived from (A) a 18-24C saturated or unsaturated higher fatty acid containing <=5% of highly unsaturated material having two or more C-C double bonds and (B) 18-24C saturated or unsaturated aliphatic alcohol. The ester can be synthesized by the esterification reaction of a specific fatty acid derived from natural oils and fats with an aliphatic alcohol, or by the ester exchange reaction of the lower ester thereof.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特定の脂肪酸と脂肪アルコールとから合成され
る脂肪族エステμからなる化粧品用基剤に関するもので
ある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a cosmetic base comprising an aliphatic ester μ synthesized from a specific fatty acid and a fatty alcohol.

従来化粧品の製造には天然の脂肪族エステル、例えば、
まっとう鯨油、フッリン、菫ろう、νよびホホバ油など
が油性基剤として用いられてきた。これらは適度の粘稠
度、他の査粧品への親和性、柔軟性、皮膚に対する親和
性および無刺激性など化粧品用基剤として優れた性質を
具備している。しかし天然品のため品質がばらつき、安
定性、臭気さらには供給の不安定性９価格などに関し必
ずしも満足されていない。Conventionally, the production of cosmetics uses natural aliphatic esters, e.g.
Whale oil, furin, violet wax, nu, and jojoba oil have been used as oil bases. These have excellent properties as cosmetic bases, such as appropriate consistency, compatibility with other cosmetic products, flexibility, compatibility with the skin, and non-irritating properties. However, because it is a natural product, it is not always satisfied with its quality, stability, odor, and unstable supply9 price.

天然エヌテ〜のうち特にホホバ油は化粧品用基剤として
卓越した性能を有しながら供給量が少なく高価なため広
範な用途が阻まれている。Among the natural NTEs, jojoba oil in particular has excellent performance as a cosmetic base, but its limited supply and high cost have prevented its widespread use.

これらの事から最近各種の合成品が化粧品用基剤として
研究開発されている。しかし、これらも皮膚に対する親
和性、刺赦性あるいは感触の点で必ずしも満足されてい
ない。For these reasons, various synthetic products have recently been researched and developed as bases for cosmetics. However, these are not necessarily satisfactory in terms of affinity for the skin, stinging properties, or feel.

本発明者らは天然脂肪族エステルであるホホバ油の優れ
友性質と、逆に天然品の欠点である供給の不安定および
高価格に注目し、ホホバ油舶似のエステルを安価に合成
し、化粧品用基剤に応用することを目的ＶＣ研究し、本
発明を完成するに至った。The present inventors focused on the excellent friendliness of jojoba oil, which is a natural aliphatic ester, and the disadvantages of natural products, such as unstable supply and high price, and synthesized an ester similar to jojoba oil at low cost. We conducted research on VC with the aim of applying it to cosmetic bases and completed the present invention.

すなわち本発明は、天然油脂に由来する毒性および例数
性の少ない脂肪酸およびアμコーμを用い、特定範囲の
炭素数および不飽和度を有する長鎖不飽和脂肪族エステ
ル（以下本ニスｒ〜と称する）が、化粧品用基剤として
ホホバ油に劣らない優れた性質と安定性を示し、しかも
安価に合成し得ると云う新しい知見に基いてなされたも
のである。That is, the present invention uses a fatty acid with low toxicity and low anomalous properties derived from natural oils and fats, and a long-chain unsaturated aliphatic ester having a specific range of carbon numbers and degree of unsaturation (hereinafter referred to as the present varnish). This was based on the new knowledge that jojoba oil (also called jojoba oil) has excellent properties and stability as a cosmetic base, and can be synthesized at low cost.

本発明に係る化粧品用基剤としての本エステルは、その
分子の平均法素数が３８ないし４６であって、炭素−炭
素二重結合の平均数は０５ないし２．１である。さらに
本エステルを＃１成する脂肪酸および脂肪アルコ−１ｖ
残基はそれぞれ炭素数が１８ないし２４でおって、かつ
灰素−炭嵩二菖結合・数が２以上の高度不飽和物の含麓
は５僑以下である。ここでいう［平均法素数、ｊとは前
記化合物をｆＩｔ料として得られる樵々のエヌテ〜が有
する炭素数の算術平均として求められる値であり、［炭
素−炭素二重結合の平均数１も同趣旨のものである。The ester used as a cosmetic base according to the present invention has an average prime number of 38 to 46 molecules and an average number of carbon-carbon double bonds of 05 to 2.1. In addition, fatty acids and fatty alcohols forming this ester #1
Each of the residues has 18 to 24 carbon atoms, and the content of gray-carbon divalent bonds and highly unsaturated substances having a number of 2 or more is 5 or less. Here, the [average method prime number, j] is the value obtained as the arithmetic mean of the carbon numbers of the woodcutter's It is of the same purpose.

このような特電エヌテｌしは、室温で液状ないしろう状
であり、長期間保存しても酸化等による変質が少なく化
粧品用基剤として優れた性質を有している。Such Tokden NTE is in a liquid or waxy state at room temperature, and has excellent properties as a cosmetic base, with little deterioration due to oxidation or the like even when stored for a long period of time.

本エヌテ〜は天然油脂に由来する限定された脂肪酸と脂
肪アルコールのエステル化反応、またはこれらの低級エ
ステルからエヌテμ交換法により合成される。This NTE is synthesized by the esterification reaction of limited fatty acids derived from natural oils and fatty alcohols, or from lower esters thereof by the NTE μ-exchange method.

このような限定された素材は、適当な炭素数と不飽和度
を有する天然油脂を選定し適当な処理を行うことによっ
て得られる。この目的のためオリーブ油、椿油、大豆油
、なたね油、からし油、魚油、鯨油、牛脂および豚脂な
どの油脂を１ｍまたは２種以上混合して使用することが
できる。Such limited materials can be obtained by selecting natural fats and oils with an appropriate number of carbon atoms and degree of unsaturation and performing appropriate treatments. For this purpose, 1 m of oils and fats such as olive oil, camellia oil, soybean oil, rapeseed oil, mustard oil, fish oil, whale oil, beef tallow and pork fat can be used or a mixture of two or more of them can be used.

すなわち炭素数１８ないし２４に限定された脂肪酸およ
び脂肪アルコ−μを得るには、出発原料の油脂類の選定
と精密蒸留による分別を行うのが良い。また限定された
不飽和度すなわち択素−択索二血結合ａ２以上の高度不
飽和物の金鉱を５憾以Ｆにするには、原料油脂、脂肪酸
おるいは１１ｍ肪アルコールまたはエヌテル化後のいず
れかの段階において選択的部分接触水素化で高度不飽和
物を目的値以下に低減する方法が実用的見地から適して
いる。That is, in order to obtain fatty acids and fatty alcohols having a carbon number of 18 to 24, it is preferable to select starting materials such as oils and fats and to fractionate them by precision distillation. In addition, in order to make the gold mine of highly unsaturated substances with a limited degree of unsaturation, that is, an selector-electrobin bond a2 or higher, from 5 to F, raw oils and fats, fatty acids or 11m fatty alcohols, or From a practical standpoint, a method of reducing highly unsaturated substances to a target value or less by selective partial catalytic hydrogenation at any stage is suitable.

さらに合成により得られた本エステルは必要に応じ脱臭
、脱色、蒸留およびウィンタリング処理などの精製を行
うことにより臭気、智ｔｑ経時変化の少ない化粧品用基
剤に一層迩合した品質にすることができる。Furthermore, this ester obtained by synthesis can be purified by deodorization, decolorization, distillation, wintering, etc. as necessary to obtain a quality that is more suitable for cosmetic bases with less odor and change over time. can.

かくして得られた本エステルは、天然のホホバ油′また
はその部分水素化物と性状が酷似し、生理的にも皮膚を
著しく刺激することなく、皮膚に塗布するとべとつきの
ない滑らかな油膜を形成し、他の化粧品用基剤との親和
性も良好で１Ｌ畏期の保存安定性にも優れている。また
原料は豊富に得られる天然油脂に求めることができ、ホ
ホバ油に比べはるかに安価に提供できる。This ester thus obtained has properties very similar to natural jojoba oil' or its partially hydrogenated product, does not cause significant physiological irritation to the skin, and forms a smooth, non-sticky oil film when applied to the skin. It has good compatibility with other cosmetic bases and has excellent storage stability over a 1L period. In addition, the raw material can be found in abundantly available natural oils and fats, which can be provided at a much lower cost than jojoba oil.

本エステルが前記範囲外では丈の性能が損われるか、お
るいは原料の入手が難かしく高価となり好ましくない。If the present ester is outside the above range, the length performance will be impaired, or raw materials will be difficult to obtain and expensive, which is not preferable.

以下本発明を具体的に示すため実施例および比較例を示
すが、実施例に用いた本エステルの合成法についても示
し、これら４種エステルの性状を精製ホホバ油と合せて
表１に示す。Examples and comparative examples will be shown below to specifically illustrate the present invention, but the synthesis method of the present ester used in the examples will also be shown, and the properties of these four types of esters are shown in Table 1 together with purified jojoba oil.

なお実施例および比較例の化粧品様組成物の調製は「池
田鉄作績　化粧品学　南山堂発行１９７８Ｊに準じて行
った。また調製した組成物の化粧品としての評価は２４
人の女性によるＡ（良好）Ｂ（普通）Ｃ（劣る）の三段
階の解答人数で示した。The preparation of the cosmetic-like compositions of Examples and Comparative Examples was carried out in accordance with "Tetsu Ikeda, Cosmetic Science, published by Nanzando, 1978J."The evaluation of the prepared compositions as cosmetics was 24.
The number of answers given by women was given in three grades: A (good), B (fair), and C (poor).

エステルムの合成例 部分水素化魚油脂肪酸メチ／Ｖを精留し脂肪酸の炭素数
が１８〜２４を主成分とする不飽和脂肪酸・メチ〜を得
た。この一部を不飽和結合保持、選択接触還元アルコー
ル化し、このアルコールと当鰍の前記メチルエステルを
合せアルカリ存在下でエステル交換反応を行わせ不飽和
エステＩｖを得た。これを−に減圧水蒸気脱臭およびｔ
古注白土・活性炭により脱色精製し試料とした。Example of synthesis of esterum Partially hydrogenated fish oil fatty acid methi/V was rectified to obtain an unsaturated fatty acid, methi-, whose main component is 18 to 24 carbon atoms. A portion of this was subjected to selective catalytic reduction alcoholization while retaining unsaturated bonds, and this alcohol and the above-mentioned methyl ester of the fish were combined to carry out a transesterification reaction in the presence of an alkali to obtain an unsaturated ester Iv. This was then deodorized with reduced pressure steam and t
The sample was decolorized and purified using old clay and activated carbon.

エステ／ｖＢの合成例 ナタネ油脂肪酸を精留し脂肪酸の次素数が２０〜２２の
モノ不飽和酸を主成分とする部分を得た。これと当墓の
、牛脂脂肪酸より分別して得たオレイン酸を原料とし不
飽和保持選択接触還元アルコール化したオレイルアルコ
ールを合せ、アルカリ存在下にエステル化反応を行い、
不飽和エステルを得た。これを−に減圧水蒸気脱臭、活
性白土による脱色、および１０℃でウィンタングを行い
試料とした。Synthesis Example of Esthe/vB Rapeseed oil fatty acid was rectified to obtain a portion whose main component was a monounsaturated acid having a fatty acid prime number of 20 to 22. This was combined with oleyl alcohol from this grave, which was made from oleic acid obtained by fractionation from beef tallow fatty acid and was alcoholized by selective catalytic reduction to preserve unsaturation, and an esterification reaction was carried out in the presence of an alkali.
An unsaturated ester was obtained. This was then deodorized with steam under reduced pressure, decolorized with activated clay, and wintonized at 10°C to prepare a sample.

エステルＣの合成例 部分水素化したなたね油から得た脂肪酸メチルを精留し
脂肪酸の択素数が２０〜２２を主成分とする不飽和脂肪
酸メチルを得た。この一部を不飽和保持選択接触還元ア
ルコール化し不飽和アルコールを得た。このアルコール
と前記脂肪酸メチ７しを当盆合せアルカリ存在下エステ
ル交換を行わせ高級不飽和エステルを得た。これを更に
分子蒸留および減圧水蒸気脱臭に付し試料とした。Synthesis Example of Ester C A methyl fatty acid obtained from partially hydrogenated rapeseed oil was rectified to obtain a methyl unsaturated fatty acid whose main component was a fatty acid having an elective number of 20 to 22. A portion of this was subjected to selective catalytic reduction alcoholization to preserve unsaturation to obtain an unsaturated alcohol. This alcohol and the fatty acid methyl ester were combined and transesterified in the presence of an alkali to obtain a higher unsaturated ester. This was further subjected to molecular distillation and vacuum steam deodorization to prepare a sample.

エステＡ／Ｄの合成例 なたね脂肪酸メチルを精留し、脂肪酸の脚票数が２２を
主成分とする不飽和脂肪酸メチルを得た。これを不飽和
保持選択接触還元アルコール化ｔ−ｆＴった。この時エ
ステ〜のアルコールへの転化率が約５０憾となる条件を
治んだ。このアルコールド未反応メチルエステルを含む
混合物にアルカリを加えエステル交換反応を行い、不飽
和エステ〜を得た。これを艶に減圧水蒸気脱臭および活
性白土により脱色精製し試料とした。Synthesis Example of Aesthetic A/D Methyl fatty acids from rapeseed were rectified to obtain methyl unsaturated fatty acids whose main component was 22 fatty acids. This was subjected to unsaturation-preserving selective catalytic reduction alcoholization t-fT. At this time, the conditions under which the conversion rate of ester to alcohol was approximately 50% were cured. An alkali was added to the mixture containing this alcoholic unreacted methyl ester to carry out a transesterification reaction to obtain an unsaturated ester. This was deodorized with reduced pressure steam and decolorized using activated clay to give a glossy finish and used as a sample.

なおこれら合成により得たエステル人ないしＤおよび＃
Ｊ鯛ホホバ油を２００１Ｂ／有栓フラスコに七れぞれ１
００　ｍｌ入れ７０ｔＣで３週間保持し、臭気および酸
価の上昇を−べたが、いずれも酸価の１昇は測定誤差範
囲内であり臭気の発生もホホバ油と同程度で加熱保存前
とはとんど差がなかった。In addition, the esters obtained by these syntheses D and #
J Tai jojoba oil 2001B/7 pieces in a stoppered flask 1 each
00 ml was kept at 70 tC for 3 weeks, and the increase in odor and acid value was measured.In both cases, the 1 increase in acid value was within the measurement error range, and the odor generation was the same as that of jojoba oil, which was different from before heating storage. There was almost no difference.

表１　エステルの性状 Ｅは精製ホホバ油 実施例１　　クレンジングクリーム状物質の配合ｖｂ）
エステｉｖＣ３６ 白色ワセリン　　　　　　　　　　　　　３０ポリオキ
シエチレンセタノールエーテｌｖ４水　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３０実施例２　　パ
ニブシングクリーム状物質の配合輪）エステ／Ｌ／Ｄ　
　　　　　　　　　　１０°ステアリン酸トリ工タノー
ルアミン％　　　　　　　１０ポリオキンエチレンソル
ビタンモノオレエート　　ｌプロピレングリコ−Ａ／　
　　　　　　　　　１０水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６９害施例３　ヘアクリーム状物
質の配置部）エステ〜Ｂ　　　　　　　　　　　２８流
動パラフイン　　　　　　　　　　　　２８ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート　　４水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０実施例４　
口紅状物質の配合＠） エステルＣ３０ 蜜　　　ロ　　　　ウ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２０カルナウバワツクス　　　
　　　　　　　ｌＯヒマシ油　　　　　　　　３６ レーキ顔料　　　　　　　　　　　２ 酸化チタン　　　　　　　　　　　２ 来施例５　ヘアリンス状物質の配置部）エステル人　　
　　　　　　　　　５ ヌテアリルトリメチルアンモニウムクロフイド　　２ポ
リオキＶエチレンセチルエーテｌｖ１グリセリン 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
８７比較例１〜５ 実施例１〜５で用いたエステル人ないしＤの代りにＥを
配合した。Table 1 Ester properties E are refined jojoba oil Example 1 Composition of cleansing cream-like substance vb)
Esthetic ivC36 white petrolatum 30 polyoxyethylene cetanol ether lv4 water
30 Example 2 Combination of cream-like substance for pannibusting) Esthetics/L/D
10° Tritanolamine stearate % 10 Polyquine ethylene sorbitan monooleate l Propylene glyco-A/
10 water
69 Harm Example 3 Arrangement part of hair cream-like substance) Esthetics ~ B 28 Liquid paraffin 28 Polyoxyethylene sorbitan monooleate 4 Water
40 Example 4
Lipstick-like substance combination @) Ester C30 Honey Wax
20 carnauba wax
lO castor oil 36 Lake pigment 2 Titanium oxide 2 Example 5 Placement of hair rinse-like substance) Ester
5 Nutearyltrimethylammonium chloride 2 Polyoxy V ethylene cetyl ether lv1 Glycerin water
87 Comparative Examples 1 to 5 Ester E was blended in place of the ester D used in Examples 1 to 5.

表２　実施例および比較例１〜３の評価（人／２４人） 表３　実施例、比較例４の評価（人／２４人）表４　実
施例、比較例５の評１ｄｌｌ（人／２４人）表２ないし
４のごとく、実施例１ないし５は比較例１ないし５と対
比して明らかな有意差を認められず１本エステルと天然
ホホバ油の性能に差はなかった。Table 2 Evaluation of Examples and Comparative Examples 1 to 3 (people/24 people) Table 3 Evaluation of Examples and Comparative Example 4 (people/24 people) Table 4 Evaluation of Examples and Comparative Example 5 1 dll (people/24 people) ) As shown in Tables 2 to 4, there was no obvious significant difference between Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5, and there was no difference in performance between the single ester and natural jojoba oil.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] それぞれ炭素−炭素二重結合の数が２以上の高度不飽和
物の含蓄が５僑以下である炭素数１８ないし２４の飽和
もしくは不飽和の品級脂肪酸と炭素数１８ないし２４の
飽和もしくは不飽和の脂肪アルコールとから得られる、
平均状素数３８ないし４６であって、かつ、平均炭素−
炭素二重結合の数が０５ないし２１である脂肪族エステ
ルからなる化粧品用基剤。Saturated or unsaturated grade fatty acids having 18 to 24 carbon atoms and saturated or unsaturated fatty acids having 18 to 24 carbon atoms, each containing 5 or less highly unsaturated substances having 2 or more carbon-carbon double bonds. obtained from fatty alcohols and
an average prime number of 38 to 46, and an average carbon-
A cosmetic base comprising an aliphatic ester having 05 to 21 carbon double bonds.