JPS5820588B2 - 甘味を付与するための組成物と方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は人工的に甘くされた食品を製造する技術に関し
、更に詳細には、甘いＬ−アスパラギン酸誘導体群を自
由流動性で混合可能かつ高溶解性の甘味組成物にかえる
手段に関する。

Ｌ−フェニルアラニンのジペプチドＬ−アスパラギン酸
エステルの（ＡＰＭ）のような甘味り一アスパラギン酸
誘導体群の一員は、人工甘味料を含む食料ミックスの様
ないわゆる６インスタント”食品にとって好ましい程度
よりも溶解速度が低いことを特徴とする。

従って、この群の化合物を細分してそれらの分散速度及
び溶解速度を高めることによりそれらを一層易分散性、
易溶解性にするための手段が求められてきた。

かかる化合物の結晶粒子を細分してその溶解速度を高め
る試みはさほど成功しておらず、別の手段を用いて分散
速度を、そしてそれゆえ溶解速度を有効に高めている。

かかる化合物の一共通問題はそれらの帯静電特性である
と思われる；結晶性で回収される時にそれらは固有の対
イオン生産能力を有する；正に、該化合物が甘味料とし
ての性質を保持する間はそれらはこの生産能力を有する
と思われる。

食用酸と粉末の香料及び着色料を含む飲料ミックスの様
な食物が人工的に甘味にされた化合物と混合される時に
は、この化合物の帯静電特性に起因する弾性流動特性を
持つであろう。

更に、かかるミックスは微粉化する傾向があり、ミック
スの特徴をなすより流動性の活性成分に比べて自由流動
性ではない；その結果として不規則な、又更には使用不
能の飲料及び類似の食品処方物となる。

例えばスクリーニングによりこれら効果を少なくする試
みは有効ではない。

というのは、細分による効果等は永久のものではなく、
甘味化合物粒子はそれらの固有な静電荷の影響により再
凝集するからである。

容易にブレンドできかつ易流動性であり、又高い溶解速
度と分散速度とを持つ形のＬ−アスパラギン酸誘導甘味
化合物を提供できることが望ましいであろう。

好ましくは、かかる化合物は特徴をなす付番成分及び着
色成分とブレンド可能であるべきであり、或はそれ自体
が付番性かつ着色性であり、同時に安定な甘味化合物で
なければならない。

上記要件を満たすＬ−アスパラギン酸誘導体化合物の離
散結晶を、該結晶を不動化状態に凝集させる媒体として
本質的に溶解している小量の化合物を用いることにより
製造する方法が今や開発された。

該結晶は、ＡＰＭないし類似甘味材料の乾燥溶液により
一定間隔を置いた接点でランダムに結合されている。

本発明の代表的態様であるその好ましい形においては、
甘味化合物結晶をヒドロミル粉砕して均一粒径とする。

これに付随して若干の結晶が溶解し、凝集性溶質を形成
する；このヒドロミル粉砕スラリーを、好ましくは溶解
を最小にする低温で、該スラリーをポンプ輸送すること
により製造された小滴を噴霧ノズルを通過させて噴霧乾
燥させる等により乾燥させる；該小滴はその一部ではあ
るが有益なことには被細分離散結晶が相互に重なる形で
乾燥しており、又該小滴が乾燥粉末として回収される時
に自由流動性で丸い形の甘味化合物永久凝集塊となる接
点で、溶質である甘味化合物により相互に永久結合され
ている。

本発明の別の態様においては、結晶形の甘味化合物を、
小量の水とあわせ、これにより該甘味化合物の一部を水
に溶解させて凝集性溶液を形成することにより半湿潤の
即ち練り粉の稠度を持ったミールにかえる。

該ミールは例えば室温で押し出すことにより取扱い可能
な塊りにかえることができ、この押出物ないし地形状の
塊りは乾燥させ、ついで粉砕できる。

凝集粒子は、結晶粒子を架橋して不動化顆粒にするのに
役立つ中間の再乾燥甘味化合物を通じて一定間隔の接点
で接着している結晶甘味化合物と同一の特徴あるランダ
ムな重なりを有する。

本発明の方法と生成物、即ち該方法により製造される組
成物とは、その生成物の意図する利利な用途に依存して
選択される。

非常に自由流動性であり、又溶解速度の高い好ましい噴
霧乾燥体の粒子の場合には飲料用として使用することが
好ましく、一方乾燥飲料ミックス以外の用途においては
、更に小さい粒をした粒状構造が適当である、追って述
べる練り粉形成法を使用することが実際的である。

本発明は、次の如く分類される広範囲のし一アスパラギ
ン酸誘導体群を有効に固定するものに役立つ。

（１）Ｌ−アスパルチル−２，５−ジヒドロ−Ｌ−フェ
ニルアラニン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−（１−シクロヘ
キサ−１−エン）−アラニン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フェニルクリシン及びＬ−アスパルチル−Ｌ−２，５−
ジヒドロフェニルグリシンのメチルエステル； （２） Ｌ−アスパルチル−Ｌ−α−フェニルクリシ
ン酸メチルとその塩； （３） Ｊｍｐｅｒｉａｌ Ｊｎｄｕｓｔｒｉｅｓ
Ｌｔｄ、に１９７１年２月１８日付与された南ア特許６
，６９５，９１０号の公報に開示されているＬ−アスパ
ルチル−Ｌ−（β−シクロヘキシル）アラニンの低級ア
ルキルエステル； （４） Ｓｔａｍｉｃａ ｒｂｏｎ 、ＮＶに１９７
０年５月１９出アスパルチル化合物の製造に関して付与
さ噂れたオランダ特許第７． ＯＯ７，１７６号の公報
に記載されている、α−Ｌ又はＤＬ−アスパルチル−Ｌ
又はＤＬ−置換グリシンとして分類されるアルキルエス
テル； （５）武田薬品工剰…こ１９７２年４月２８日、ジペプ
チドエステル系甘味料に関して付与されたフランス特許
第２，１０５，８９６号の公報に記載されているＬ−ア
スパラジオ−〇−エーテル化セリンメチルエステルの様
な水素添加ジペプチドエステル系甘味料； （６）式； （式中、ＲとＲ１とはＣＨ３又はＣ２Ｈ５であり、Ｒ２
は立体化学体Ｌ−Ｌ、ＤＬ−Ｌ、Ｌ−ＤＬ。

又はＤＬ−ＤＬを示すＣ４７アルキルである）で示され
るアスパラギン酸ペプチドエステル；（７）式： （式中、Ｒはメチル基の様な低級アルキル基である） で示され、無水Ｎ−保護−Ｌ−アスパラギン酸をＬ−フ
ェニルアラニン低級アルキルエステルと反応させること
により製造される、Ｇ、Ｄ。

５ｅａｒｌｅ ａｎｄ Ｃｏ、に１９７３年１１月２８
に付与されたイギリス特許第１，３３９，１０１号の公
報に示されている甘味料；及び （８） Ｐｒｏｃｔｏｒ ａｎｄ Ｇａｍｂｌｅに１
９７３年８月２３日に付与された***特許第２，３０６
，９０９号の公報に開示されている、式：Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−１，４−ジメチルペンアミドで示される甘味
製剤。

好ましい噴霧乾燥法においては、小車置部のし一アスパ
ラギン酸誘導体結晶固体を水と混合して、６６℃（１５
０’Ｆ）よりはるかに低い温度、典型的には周囲の室温
条件に維持されるスラリーにかえる。

これにより該結晶物質の最小量が溶解し、大部分は未溶
解でそのほとんどが水和されている。

ついで該スラリーをヒドロミル処理に付し、例えば作動
ミル面の間に１２５ミルロンより狭い開口を有するミル
の間を通過させることにより、該結晶物質を均一粒径分
布に細分する様に作動できる狭いオリフィスの間の圧力
下で強力に粉砕する。

ヒドロミル粉砕スラリーをついで噴霧乾燥して意図した
形にする。

甘味化合物が一部溶解することにより、未溶解結晶甘味
化合物の間に充分に凝集性接着力が提供され、このため
、小滴が蒸散する時には再乾燥化合物自体を間に挾んで
、一定間隔を置いた接点で結晶がランダムに凝集するこ
ととなる。

前に指摘した様に、該スラリーは噴霧乾燥以外の手段に
より乾燥することもできるが、小滴の形成とこの形成に
より得られる表面張力効果とにより結晶が球形の凝集状
態に結合され、従って実質的不動化と静電気帯電効果の
低下とを提供するのに意図される構造で相互に永久結合
できるという点において噴霧乾燥が最も好ましい。

スラリーは、ドラム乾燥、オーブン乾燥、凍結乾燥等の
、食品製造技術で使用される多数の良く知られた乾燥方
法のいずれによっても乾燥できる。

これら方法の使用においては全て、比較的に低温のスラ
リ一体が用いられ、スラリーをこの単一状態で一緒に乾
燥するならばついで細分して、使用される顆粒状態とす
る。

スラリ一体の代わりに、ペプチドと、ペプチドへの小車
置部の水の添加により発生する均等水利結晶との粘着性
を利用して練り粉を製造することができ、これにより湿
潤している適当な練り粉即ちミールを製造し、例えば好
ましい工程である押出工程により保形体にかえ、ついで
再乾燥させる。

この再乾燥に付随して、個々の結晶が再乾燥溶解甘味化
合物を間に挾んで相互に永久結合する。

スラリー又は練り粉とすることは、Ｌ−アスパラギン酸
誘導体との不安定化反応に参加できないものならば着色
料、そして更には香料の様な適合した不活性即ち付属的
な薬剤を水相中に存在させることを除外するものではな
い。

即ち、スラリー又はミールを製造するために使用する水
性媒体中には着色材を溶解させることができ、例えば噴
霧乾燥体をブレンドの必要なく有利に着色できる。

同様に、甘味化合物との組合せを有効とするために水不
溶性物質を水性媒体中で乳化即ち均質化させてスラリー
又は練り粉を形成でき、存在する残りの水は化合物を一
部溶解させ、凝集性・架橋性溶液を形成するのに役立つ
。

その上、サッカリン及び／又はシクラメートの様な他人
工甘味料を小重量類でブレンドして、用いられる個々の
方法に依存してスラリー又は練り粉のマトリックス中に
均一に分散させることにより均り合いのとれた官能的甘
味衝撃を提供できる。

この方法においては、サッカリンを非常に小重量類とし
てシクロメートを用い、又使用される全り一アスパラギ
ン酸化合物固体の重置部を非常に小さくすることが望ま
しく、これにより、生成甘味組成物を可溶性にし、飲料
その他の食品用途において使用する時には均り合いのと
れた好ましい官能的甘味が得られる。

これらの方法においては、人工甘味料は水相中に溶解す
ることも非水相中に乾燥ブレンドすることもでき、又結
晶し一アスパラギン酸誘導化合物のランダム凝集により
固定できる。

これら方法の全てにより、甘味化合物自体は依然として
有する帯静電特性に起因する欠点のない、最も流動性か
つ易ブレンド性であり、安定で高溶解性の組成物が製造
される。

本発明は次の実施例により更に詳しく理解されるであろ
う。

実施例 ＡＰＭ結晶（３０％）と室温水道水（７０％）とを混合
した。

生成混合物をフリマミル（Ｆｒｙｍａｍｉｌｌ）に装入
し、約７５ミクロンに間隙がセラトされた開口中を通過
させてＡＰＭ粒子の粒径を小さくし、かつ流動性でポン
プ輸送可能なりリーム状スラリー中に存在する該結晶の
塊りを細分し、該スラリーを室温で噴霧乾燥用噴霧ノズ
ルにポンプ輸送し、該ノズルにより小滴を２９，８ Ｋ
ｐ／ｃＩｆｔ（４２５ｐｓｉｇ）の噴霧圧で、２１０℃
（４１０’Ｆ）の入口乾燥空気温度と約１１２℃（２３
５℃）の出口空気温度とを有し、空気流速が約２６００
フイート３／ｍである垂直型噴霧乾燥塔内に装入した。

乾燥された装入小滴を１．０７％の水分量、０．２４８
Ｓ’／ＣＣの密度及び０．３０４ ｒ／ＣＣの嵩密度（
材料の一回装入量を、明らかな正の機械的充填力を加え
ることなく振とうのみの影響下で密度低下の限度に達す
るまで振とうすることにより得られる密度）で回収した
。

乾燥粒子は次の粒径分布を示した。

上記乾燥製品は、構成粒子の９９％が６０ミツシユサイ
ズと２００メツシユサイズの間にあるという非常に埼−
な粒径分布を持つと特記される。

有利なことには、該製品は、その構成粒子が１．１０１
の噴霧乾燥ＡＰＭ凝集体であり、３．６（ｌの無水クエ
ン酸とトライブレンドして水に入れる時には、７．２℃
（４５下）の１８９２艷の水中で４０秒間スプーンで攪
拌することにより完全溶液を形成する。

本発明で処理されないＡＰＭ−酸ミックスの類似混合物
は、含まれる甘味化合物の粒径分布とサイズとに依存し
て６０〜９０秒かかって溶解した。

本発明の処理剤ＡＰＭ粒子とブレンドされた着色料、香
料及びクエン酸を含む完全飲料ミックスは、食品製造法
にとって極めて好ましい自動流動性を有していた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 流動性乾燥甘味組成物の製造方法において、（イ）
   Ｌ−アスパラギン酸誘導体甘味化合物の結晶粒子と、（
   ロ）該結晶粒子の少くとも一部゛を未溶解で残存させて
   未溶解化合物粒子の混合物を生成する量の水、とから実
   質的になる凝集性溶質を形成し、水と混合された該化合
   物粒子を粉砕して均一で集塊のないスラリーとし、該化
   合物の未溶解粒子を相互にランダムに会合させながらス
   ラリー中に生じた溶質溶液を該粒子全体に分布させ、該
   スラリーを噴霧乾燥して溶液中からの再乾燥化合物を間
   に挾んで該粒子を間隔のあいたいくつかの接点でランダ
   ム配置で不動化させることからなり、該甘味組成物が実
   質上上記再乾燥化合物により不動化された該粒子である
   、方法。 ２ 化合物粒子を１２５ミクロン未満の粒径にまで粉砕
   する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 水の量が重置部で化合物と水との混合物の過半を占
   める、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ スラリーを乾燥前に６６℃（１５０下）より低く維
   持する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 化合物流子が、甘味化合物の溶液が分布している練
   り粉状の保形性ミールを形成して該粒子を該ランダム配
   置に凝集させる量の水中に分布されている、特許請求の
   範囲第１項記載の方法。 ６ ミールを造形し、細分する、特許請求の範囲第５項
   記載の方法。 ７ 化合物がＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
   のアルキルエステルである、特許請求の範囲第１項記載
   の方法。 ８ 自由流動性で高度に水溶性の粉末状甘味組成物にお
   いて、 再乾燥量のＬ−アスパラギン酸甘味化合物により形成さ
   れている介在凝集結合を通じて間隔をあけたいくつかの
   接点で相互に凝集された該化合物の不動化結晶粒子の被
   嵌合ランダム凝集体からなり、再乾燥化合物により不動
   化された該Ｌ−アスパラギン酸甘味化合物粒子から本質
   的になる組成物。 ９ 化合物がＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン
   のアルキルエステルである、特許請求の範囲第８項記載
   の組成物。 １０ 化合物がＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニ
   ンメチルエステルである、特許請求の範囲第９項記載の
   組成物。 １１ 水の量が重置部で化合物と水との混合物の過半を
   占める、特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １２ 重置部で人工甘味料が占める割合が小さい、特許
   請求の範囲第８項記載の組成物。