JPS58203944A - 3-halogenophenyl 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexyl)benzoate - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound of formula I (R is H or 1-10C alkyl; X is F or Cl). EXAMPLE:3-Fluorophenyl 4- [trans-4'-( trans-4''-propylcyclohexyl )cyclohexyl ]benzoate. USE:Useful as a component in a liquid crystal composition, having a small positive dilectric anisotropy and exhibiting the liquid crystal phase within a wide temperature range to higher temperatures, and having good stability to moisture, heat, light, etc. PROCESS:A compound of formula II is reacted with metallic magnesium to give a compound, which is then reacted with a 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanone to afford a compound of formula III, which is then dehydrated, hydrogenated, halogenated and cyanogenated to give a compound of formula IV. The resultant compound of formula IV is then hydrolyzed and reacted with thionyl chloride to give an acid chloride, which is then reacted with a 3-halogenophenol to afford the aimed compound of formula I .

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は小さい正の誘電異方性を持ち、かつ広い温度範
囲で高温まで液晶相を示す、低粘性の新規な液晶化合物
及びそれを含有する液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel low-viscosity liquid crystal compound that has small positive dielectric anisotropy and exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range up to high temperatures, and to a liquid crystal composition containing the same.

液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異り性及び誘
電異方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴ
Ｎ型（ねじれネマチック型）１）Ｓ型（動的敗乱型）、
ゲスト・ホスト型、１）　Ａ　Ｐ型などがあり、それぞ
れの方式により使用される液晶物質に要求される性質も
異なる。Liquid crystal display elements utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy, which are the characteristics of liquid crystal materials, and their display method uses T.
N type (twisted nematic type) 1) S type (dynamic defeated type),
There are two types: guest-host type, 1) AP type, etc., and the properties required of the liquid crystal material used differ depending on each type.

しかし、いずれにしてもこれらに用いられる液＾♂、物
實はできるだけ広いａＡ崩範囲で液晶相を示し、叉水分
、熱、空気、光などに安定である必要がある。しかし、
現在のところ、単一化合物ではこの様な条件を満たすも
のはなく、数種の液晶化合物や、非液晶化合物を混合し
て一応実用に耐えるものを得ているのが現状である。史
に表示素子の種類によりその誘電率異方性△Ｃが正のも
のを必要としたり負のものを必要としたり、或はその中
間的な値を持ったものが必要になったりするが、一般的
に任意の△ｅの値を持った液晶混合物はΔ−の値が正の
ものとΔｅの値が負のものを適宜混合することによって
得られる。又、最近になって広い温度範囲で低温（−２
０℃位）から高温（８０ｔｌ：位）まで動作する液晶表
示素子の開発が要求されており、この様な要求を満すた
めにより広い温ＩＱ範υＨで高温まで液晶相を示す化合
物の開発がなされている。However, in any case, the liquid used for these needs to exhibit a liquid crystal phase in the widest possible aA collapse range and be stable against moisture, heat, air, light, etc. but,
At present, there is no single compound that satisfies these conditions, and the current state of affairs is to mix several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds to obtain compounds that can be put to practical use. Historically, depending on the type of display element, the dielectric anisotropy ΔC may need to be positive, negative, or somewhere in between. In general, a liquid crystal mixture having an arbitrary value of Δe can be obtained by suitably mixing one with a positive value of Δ- and one with a negative value of Δe. Also, recently, low temperatures (-2
There is a demand for the development of liquid crystal display elements that can operate from temperatures ranging from around 0°C to high temperatures (around 80 tl), and in order to meet these demands, it is necessary to develop compounds that exhibit a liquid crystal phase over a wider temperature IQ range υH up to high temperatures. being done.

本発明の化合物はこの様な要望をある程度満たすもので
ある。The compounds of the present invention meet these needs to some extent.

即ち、本発明は一般式 （Ｌ式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル幕
を示し、ＸはＦ又はＣ／を示す）で表わされる４−（）
ランス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕安叡香酸−３−ハロゲノフェニ
ルエステル醍びそれを含有する液晶組成物である。That is, the present invention provides 4-(
lance-4'-()lance-4''-alkylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-halogenophenyl ester and a liquid crystal composition containing the same.

本化合物は高温までの広い温度範囲で液晶相を示し、又
△１が＋０．２程度と小さく、更に粘度は２０℃で６０
　ｃｐ位であり・本化合物を液晶混合物の一成分として
少量加えることにより、高温までネマチック相を示す様
になり、その割には粘度を上昇さ廿ない。又水分、熱、
光等に灼する安定性も良好である。This compound exhibits a liquid crystal phase over a wide temperature range up to high temperatures, has a small Δ1 of about +0.2, and has a viscosity of 60°C at 20°C.
By adding a small amount of this compound as a component to a liquid crystal mixture, it becomes possible to exhibit a nematic phase up to high temperatures, and the viscosity does not increase at all. Also moisture, heat,
It also has good stability when burned by light.

次に本発明の化合物の製造法を示す。まず、ブロモベン
ゼンと金属マグネシウムからフェニルマグネシウムプロ
ミドを製造し、それを４−（トランス−４′−アルキル
シクロヘキシル）シクロ−キサノンと反応して４’−（
トランス−４″　　　　　１−アルキルンクロヘキシル
）シクロヘキサン−］−］オールーベンゼン１）とする
。次にこれを硫酸水素カリウムを触媒にして脱水して４
’−（）ランス−４＃−アルキルンクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１′−イル−ベンゼン（厘１を！、ついで
ラネーニッケル触媒を用いて水素添加してトランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロへキシルベンゼン（評）を得る。Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. First, phenylmagnesium bromide is produced from bromobenzene and metallic magnesium, and it is reacted with 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclo-xanone to produce 4'-(
trans-4''1-alkylenechlorohexyl)cyclohexane-]-]ol-benzene 1). Next, this is dehydrated using potassium hydrogen sulfate as a catalyst to give 4
'-()trans-4#-alkylenechlorohexyl)cyclohexen-1'-yl-benzene (1), then hydrogenated using Raney nickel catalyst to trans-4
'-() lance-4''-alkylcyclohexyl)cyclohexylbenzene (review) is obtained.

このものは（１１を直接、ラネーニッケルを使用して水
素添加しても得ることができる。次に化合物ｔｉｔ）を
ヨウ素酸又は過ヨク索酸などでハロゲン化することによ
り、４−（）ランス−４＃−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ハロゲノベンゼンＩＶ）とし、これを
シアン化＋−ｍでシアン化すれば４−（）ランス−４’
−（）ランス−４＃−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゾニトリル（町が得られる。次にこの化
合物１ｍ）を水酸化カリウム水溶故ジエチレングリコー
ル系中で加水分解して、４−（）ランス−４’−（トラ
ンス−４＃−アルキルシクロヘキシル）シクロ〜キシル
〕安息査酸を製造する。この安息査酸祷導体を塩化ｔオ
ニルにて酸基化物とし、ついで３−ハロゲノフェノール
なピリジン中で作用させて、目的の４−〔トランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル３　安息香酸−３−ハロゲノフェニルエステ
ル（１）が得られる。以上を化学式で示すと、（評）（
Ｖ） Ｕ （１） （上式中Ｒ，Ｘは前記と同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。This compound can also be obtained by directly hydrogenating (11) using Raney nickel. Next, by halogenating the compound tit with iodic acid or periodic acid, 4-()- 4#-alkylcyclohexyl)
cyclohexyl]halogenobenzene IV) and cyanide it with cyanide+-m to give 4-() lance-4'
-()lance-4#-alkylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitrile (machi is obtained.Next, this compound 1m) is hydrolyzed in a diethylene glycol system dissolved in potassium hydroxide, and 4-()lance-4'-(trans-4#-alkylcyclohexyl)cyclo-xyl]benzoic acid is produced. This benzoic acid conductor is acidified with t-onyl chloride, and then reacted in 3-halogenophenol pyridine to obtain the desired 4-[trans-4
'-()Lance-4''-alkylcyclohexyl)cyclohexyl3 Benzoic acid-3-halogenophenyl ester (1) is obtained.If the above is shown in the chemical formula, (review) (
V) U (1) (R and X in the above formula are the same as above) The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below.

実施例１ （４−（）ランス−４’−（）ランス−４“−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕安、を香酸−３−フ
ルオロフェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム３．６　Ｆ’（０，１４８モル）を
３つロフラスコシ：入れ、ブロモベンゼン２３．２１　
（０，１４８モル）をテトラヒドロフランに溶かした溶
液５０−をＮ２気流中で反応温度を３０〜３５℃に保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して３時間
でマグネシウムは溶けて均一になり、フェニルマグネシ
ウムプロミドを生じる。これに４−（トランス−４′−
プロピルシクロヘキシル）シクロへキ夛ノン２６．２　
Ｆ（０，１１８モル）をテトラヒドロフランに溶かして
５０ｍ１にしたものを反応温度を１０℃以下に沫ちつつ
、なるべく速かに滴下する。滴下後３５℃まで昇温させ
３０分間攪拌し、ついで３Ｎ頃酸１００−を加える。反
応液を分液ロートに移しｎ−へブタン１００ＩＩＩｊで
３回抽出後、合わせたｎ−へブタン層な、水で洗液が中
性になるまで洗浄してからｎ−へブタンを減圧留去する
。桟留した油状物は（４’−（）ランス−４＃−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１′−オール〕ベ
ンゼンであり、これ６−硫酸水素カリウム１９ｆを加え
Ｎ２気流中１フＯ℃で２時間脱水する。冷却１２００−
のｎ−へブタンを　　　　１加えてから硫酸水素カリウ
ムをｅ別し分液ロートでｎ−へブタン層を洗液が中性に
なるまで水洗する。次いでれ−へブタンを減圧留去し、
桟る油状物をｎ−へブタンとアセトンで再結晶して得ら
れるのが（４−（）ランス−４”−プロピルシクロヘキ
シル）Ｖクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンである。Example 1 (Production of 4-()lance-4′-()lance-4″-propylcyclohexyl)cyclohexyl]ammonate-3-fluorophenyl ester] Magnesium shavings 3.6 F′(0, 148 mol) in three flasks, bromobenzene 23.21
A solution of (0,148 mol) dissolved in tetrahydrofuran (50-) is kept at a reaction temperature of 30 to 35°C in a N2 stream, and is slowly added dropwise while stirring. The reaction occurs, and in 3 hours, the magnesium is dissolved and becomes uniform. to produce phenylmagnesium bromide. To this, 4-(trans-4'-
Propyl cyclohexyl) cyclohequinone 26.2
A solution of F (0,118 mol) in tetrahydrofuran to a volume of 50 ml is added dropwise as quickly as possible while keeping the reaction temperature below 10°C. After the dropwise addition, the temperature was raised to 35° C., stirred for 30 minutes, and then 100° of 3N acid was added. The reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted three times with 100IIIj of n-hebutane. The combined n-hebutane layer was washed with water until the washings became neutral, and then the n-hebutane was distilled off under reduced pressure. do. The collected oil was (4'-()lance-4#-propylcyclohexyl)cyclohexane-1'-ol]benzene, and 19f of 6-potassium hydrogen sulfate was added to it, and the mixture was heated for 2 hours at 0°C in a N2 stream. Dehydrate. cooling 1200-
After adding 1 ml of n-hebutane, remove the potassium hydrogen sulfate and wash the n-hebutane layer with water using a separating funnel until the washing liquid becomes neutral. Then, the butane was distilled off under reduced pressure,
(4-()Lance-4''-propylcyclohexyl)Vchlorohexen-1'-yl]benzene is obtained by recrystallizing the oily substance from n-hebutane and acetone.

この７．５ｆをエタノール５００−に溶解しラネーニッ
ケル触媒３．２ｔを加え、５０℃常圧で水素を通じ接触
還元を打う。原料と生成物の両方をガスクロマトグラフ
ィーで追跡し、原料が消失した時点、即ち８時間恢に還
元反応を終了させた。このときの水素吸収旙は８００−
であった。触媒をＣ別してから溶媒を減圧留去し、残っ
た結晶をエタノールで再結晶して〔トランス−４’−（
）ラン９スー４＃−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンを得た。この１，４ｆを酢酸５０−に
硲かし、純水ｏ、９ｔＲ１，濃硫酸１．０−、ヨウ素酸
０．２０　ｆ　ｓヨウ素０．５０　Ｆ　、四塩化炭素０
．４　ｄの混合物を８０℃で５時間還流した。反応液を
冷却し析出した結晶をｒ別し、この結晶”Ｉｚｎ−〜ブ
タンで再結晶して得られたものが４−〔トランス−４′
−（トランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロ
へキシル〕ヨードベンゼン（Ｖ）である。このものは＃
鮎状態を示し、Ｃ−８ｍ点が１１９．０℃、ａｍ　−−
Ｎ　点が１３９，２℃、Ｎ−１点が１８９．２℃、であ
った。この１．２ｆをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
０−に溶解し、シアン化第−銅０．６３ｒを／１１１え
、１３０℃で４時間反応した。ｎ−へブタン１００−を
加え、分液ロートに移し、３０慢アンモニア水で分液し
、次いで水洗、５Ｎ−１ｍ師洗いを施こし、爽に洗液が
中性になるまで水洗する。浴媒を減圧留去し、ｎ−へブ
タンで再結晶して得られたものが４−〔トランス−４′
−（トランス−４″−プロピルシクロヘキシル）シ・ク
ロヘキンル〕ベンゾニトリルである。収量（＋、４　ｔ
　ｓ収率はシアノ化反応について４５ｍであり、父その
Ｃ−Ｓｍ点は７３．１℃、Ｓｍ−Ｎ点は８１．１　ｕ、
Ｎ−１点は２４２．５℃であった。This 7.5f was dissolved in 500ml of ethanol, 3.2t of Raney nickel catalyst was added, and catalytic reduction was carried out at 50°C and atmospheric pressure by passing hydrogen through the solution. Both the raw material and the product were monitored by gas chromatography, and the reduction reaction was terminated when the raw material disappeared, that is, after 8 hours. Hydrogen absorption at this time is 800-
Met. After separating the catalyst with C, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the remaining crystals were recrystallized from ethanol to form [trans-4'-(
) Run 9-4#-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzene was obtained. This 1,4f was dissolved in acetic acid 50%, pure water 0, 9tR1, concentrated sulfuric acid 1.0%, iodic acid 0.20fs, iodine 0.50F, carbon tetrachloride 0%.
．． The mixture of 4 d was refluxed at 80° C. for 5 hours. The reaction solution was cooled, the precipitated crystals were separated, and the crystals obtained by recrystallizing from Izn--butane were 4-[trans-4'
-(trans-4"-propylcyclohexyl)cyclohexyl]iodobenzene (V). This is #
Indicates sweetfish state, C-8m point is 119.0°C, am --
The N point was 139.2°C, and the N-1 point was 189.2°C. This 1.2f is converted into N,N-dimethylformamide 5
The mixture was dissolved in 130° C. and reacted at 130° C. for 4 hours with 0.63 r of cupric cyanide added. Add 100% of n-hebutane, transfer to a separatory funnel, separate the liquid with 30-hour aqueous ammonia, then wash with water, rinse with 5N-1m, and rinse with water until the washing liquid becomes neutral. The bath medium was distilled off under reduced pressure and the product obtained by recrystallizing with n-hebutane was 4-[trans-4'
-(trans-4″-propylcyclohexyl)cyclohequinyl]benzonitrile. Yield (+, 4 t
The s yield is 45m for the cyanation reaction, the parent C-Sm point is 73.1 °C, the Sm-N point is 81.1 u,
The N-1 point was 242.5°C.

以Ｆの様にして痔られた４−〔トランス−４′−（トラ
ンス−４＃−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゾニトリル５ｔを、水酸化カリウム５ｖを１０４
の水に溶かした溶液と共にジエチレングリコール１００
−に加えｔフラスコ中２００℃で７時間加熱する。反し
ト；終了後室温まで冷却し、６ＮＨＣ１５０−と水１０
０ｄを加える。析出した結晶を１過し、水でよく洗う。5 tons of 4-[trans-4'-(trans-4#-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzonitrile prepared as described in F below, and 5 v of potassium hydroxide were added to 104
diethylene glycol 100 with a solution dissolved in water.
- and heat in a T-flask at 200°C for 7 hours. After heating, cool to room temperature and add 6NHC150 and water 10
Add 0d. Filter the precipitated crystals and wash thoroughly with water.

この様にして得られた４−〔トランス−４′−（）ラン
ス−４＃−プロピルシクロヘキシル）ンクロヘキシル〕
安息香酸測１ｆを、ピリジン０．１−と塩化チオニル１
ｏｔＲ１と共に８０℃に加熱する。反応液は２時間で均
一になり、更に１．５時間反応をつづける。過剰の塩化
チオニルを減圧にて留去する。残った油状物は酸塩化物
テする。一方３−フルオロフェノール０．５　ｆをピリ
ジン２０−に溶かしておいたものに酸塩化物を加えた後
にトルエン１００−をｊｌ［ｌ工、−晩装置する。分液
漏斗でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ
苛性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する
。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減
圧で留去する。析出した結晶をエタノールで、ついでア
セトンで再結晶すると目的の４−〔トランス−４’−（
トランス−４Ｎ−７’口ビルシク口ヘキシル）シクロヘ
キシル）　安息香酸−３−フルオロフェニルエステルが
得られた。収量０．７　ｔ　。4-[trans-4'-()trans-4#-propylcyclohexyl)cyclohexyl] thus obtained
1 f of benzoic acid, 0.1 of pyridine and 1 of thionyl chloride
Heat to 80°C with otR1. The reaction solution became homogeneous in 2 hours, and the reaction was continued for an additional 1.5 hours. Excess thionyl chloride is distilled off under reduced pressure. The remaining oil is converted into acid chloride. On the other hand, an acid chloride was added to a solution of 0.5 f of 3-fluorophenol in pyridine, and then 100 g of toluene was added to the reactor. In a separatory funnel, remove the toluene layer first with 6N hydrochloric acid, then with 2N
Wash with caustic soda solution and finally with water until neutral. After drying it over anhydrous sodium sulfate, the toluene layer was distilled off under reduced pressure. The precipitated crystals are recrystallized with ethanol and then with acetone to obtain the desired 4-[trans-4'-(
Trans-4N-7'-cyclohexyl)benzoic acid-3-fluorophenyl ester was obtained. Yield 0.7 t.

収＊５７チ。そのＣ−Ｎ点は１１１．８〜１１４．５℃
、Ｎ−Ｉ点は２４６．５℃であった。Yield: 57 cm. Its C-N point is 111.8-114.5℃
, the N-I point was 246.5°C.

Ｆ記と同様な方法で４−〔トランス−４’−（）ランス
−４“−プロビルジタロヘキシル）シクロヘキサノンの
代りに他のアルキル基を有する４−〔トランス−４’−
（）ランス−４“−フルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンを使用し、父、ＸがＣｌの場合は３−フルオロ
フェノールの代りに３−クロロフェノールを使って全く
同様にして以下′の化合物を得た。4-[trans-4'-()trans-4"-probylditalohexyl)cyclohexanone having another alkyl group in the same manner as in Note F.
The following compound was obtained in exactly the same manner using () lance-4"-furkylcyclohexyl)cyclohexanone and 3-chlorophenol in place of 3-fluorophenol when the father, X, was Cl.

４−（トランス−４′−シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル安、ｌ香酸−３−フルオロフェニルエステル、　　　
ｍＪｌ　１４９．３〜ｌ　５０，７℃４−〔トランス−
４’−（）ランス−４“−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）　安、Ｉｆ酸−３−フルオロフェニルエス
テル ４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−エテルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−フルオロ
フェニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４１−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−フルオロ
フェニルエステル。4-(trans-4'-cyclohexyl)cyclohexylbenzene, 1-fluoroic acid-3-fluorophenyl ester,
mJl 149.3~l 50.7℃4-[trans-
4'-()lance-4"-methylcyclohexyl)cyclohexyl) benzoic acid-3- Fluorophenyl ester, 4-[trans-4'-()trans-41-butylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-fluorophenyl ester.

４−〔トランス−４’−（）ランス−４９−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香Ｍ−３−フルオ
ロフェニルエステル、４−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４“−へキンルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
安息４Ｆｍ−３−フルオロフェニルエステル、４−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４“−へブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキンル〕安息香Ｍ’−３−フルオロフェ
ニルエステル、４−〔トランス−４’−（）ランス−４
Ｎ−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香
酸−３−フルオロフェニルエステル。4-[trans-4'-()trans-49-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic M-3-fluorophenyl ester, 4-[trans-4'-()trans-4"-hequinylcyclohexyl)cyclohexyl]
Benzoic 4Fm-3-fluorophenyl ester, 4-[trans-4'-()trans-4"-hebutylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic M'-3-fluorophenyl ester, 4-[trans-4'-( ) Lance-4
N-octylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-fluorophenyl ester.

４−〔トランス−４’−（）ランス−４＃−ノニルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−フルオロ
フエニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４′−デシルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）　安息香６１−３−フル
オロフェニルエステル、４−（トランス−４′−シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル安息香ｔ１１−３−クロロフ
ェニルエステル、 ４−トドランス−４’−（トランス−４“−メチルνり
ロヘキシル）シクロヘキシル〕安息香ｆｉ、−，３−ク
ロロフェニルエステル、４−〔トランス−４’−（）ラ
ンス−４“−エテルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
安息香！−３−’７０口フェニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロビルジ
タロヘキシル）シクロヘキシル安息査酸−３−”ロロフ
ェニルエステル。4-[trans-4'-()lance-4#-nonylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-fluorophenyl ester, 4-[trans-4'-()lance-4'-decylcyclohexyl)cyclohexyl] Benzoic 61-3-fluorophenyl ester, 4-(trans-4'-cyclohexyl)cyclohexylbenzoic t11-3-chlorophenyl ester, 4-todorans-4'-(trans-4"-methylv-lylohexyl)cyclohexyl]benzoic fi , -,3-chlorophenyl ester, 4-[trans-4'-()trans-4"-ethelcyclohexyl)cyclohexyl]
Benzoin! -3-'70 phenyl ester, 4-[trans-4'-()trans-4"-propylditalohexyl)cyclohexyl benzoic acid-3-" lorophenyl ester.

Ｃ−ＮＡ　ｌｏ＆６〜１０　’７．３℃、Ｎ−Ｉ点２３
船８℃４−〔トランス−４’−（）ランス−４＃−ブチ
ルＶりロヘキシル）シクロヘキシル）　安電香Ｍ−３−
’７０口フェニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−ベンチルシ
クロヘキシル）ンクロヘキシル〕安息香酸−３−クロロ
フェニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４＃−へキシルン
クロヘキシル）Ｖタａヘキンル〕安息香酸−３−クロロ
フェニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−へプチルン
クロヘキンル）シクロヘキシル〕安息香酸−３−クロロ
フエニルエステル、 ４−〔トランス−４’−（）ランス−４−オクチルンク
ロヘキンル）ンクロヘキンル）ＬｌｅＬ香酸−３−クロ
ロフェニルエステル ４−〔トランス−４’−（トランス−４”−ノニルシク
ロヘキシル）シクロヘキンル〕安、は査酸−３−りｏロ
フェニルエステル ４−〔トランス−４’−（トランス−Ｖ−デンルンクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕安息香＾１−３−りａａフ
ェニルエステル。C-NA lo&6~10'7.3℃, N-I point 23
Ship 8℃4-[trans-4'-()lance-4#-butyl V-lylohexyl)cyclohexyl) Andenka M-3-
'70 phenyl ester, 4-[trans-4'-()lance-4"-bentylcyclohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-chlorophenyl ester, 4-[trans-4'-()lance-4#- 4-[trans-4'-()trans-4"-heptylnchlorohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-chlorophenyl ester , 4-[trans-4'-()trans-4-octylcyclohexyl)cyclohexyl)LleL fragrant acid-3-chlorophenyl ester 4-[trans-4'-(trans-4''-nonylcyclohexyl)cyclohexyl] Benzoic acid-3-rolyphenyl ester 4-[trans-4'-(trans-V-denolchlorohexyl)cyclohexyl]benzoic acid-3-lyo-aa phenyl ester.

実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキサ７　　２８チ トランス−４−ベンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン　　　３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック−透明点は５２℃で
ある。この液晶組成物をセル厚１０　ｐｎｔのＴＮセル
（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しきい
電圧は１，５３　Ｖ　、飽和電圧は２，１２　Ｖであっ
た。又粘度は２０℃で２３　Ｃｐであった。Example 2 (Usage example) Trans-4-propyl-(4'-cyanophenyl)cyclohexane 7 28 Thitrans-4-benzene(4'-cyanophenyl)cyclohexane 42 Thitrans-4-hebutyl-(4'- The nematic clearing point of a liquid crystal composition having a composition of 30% (cyanophenyl)cyclohexitine is 52°C. This liquid crystal composition was sealed in a TN cell (twisted nematic cell) with a cell thickness of 10 pnt, and the operating threshold voltage was 1.53 V and the saturation voltage was 2.12 V. The viscosity was 23 Cp at 20°C.

この准晶組成′ＰＡ９７部に実施例１で製造した４−〔
トランス−４’−（）ランス−４Ｎ−プロビルシクロヘ
キンル）Ｖクロヘキシル）　安、１香酸−３−フルオロ
フェニルエステル３部を加工たもののネマチック−透明
点は５７℃である。しきい電圧は１．５５　Ｖ　、飽和
電圧は２．１４　ＶであＱだ。又粘１健は２０℃で２５
　ｃｐであった。To 97 parts of this quasicrystal composition 'PA, 4-[
The nematic clearing point of a product prepared by processing 3 parts of trans-4'-()trans-4N-propylcyclohexyl)V-chlorohexyl ammonium-monoate-3-fluorophenyl ester is 57°C. The threshold voltage is 1.55 V, the saturation voltage is 2.14 V, and it is Q. In addition, viscous 1 health is 25 at 20℃
It was cp.

以上that's all

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式 （Ｌ式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル展
を示し、Ｘはド又はＣ／を示−り）で表わされる４−（
）ランス−４’−（）ランス−４“−アルキルンクロヘ
キシル）シクロヘキシル）安息香！−３−７１０ゲノフ
エニルエステル。(1) 4-(
) lance-4′-() lance-4″-alkyrnchlorohexyl)cyclohexyl)benzoic!-3-710 genophenyl ester. （２）一般式 （ヒ式中ルは水素原子又は炭素数１〜ＩＯのｒルキル基
を不し、ＸはＦ又はＣ／を小す）で表わされる４−（）
ランス−４’−（）ランス−４＃−アルキルンクロヘキ
シル）シクロへキシｋ　）　安ＩＡ、香酸−３−ハロデ
ノフェニルエステルを少くとも１成分含むことを特徴と
する液晶組成物。(2) 4-() represented by the general formula (wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X represents F or C/)
1. A liquid crystal composition comprising at least one component of lance-4'-()lance-4#-alkyrnchlorohexyl)cyclohexyk) AnIA and fragrant acid-3-halodenophenyl ester.