JPS58198568A - Blended dye for polyester fiber - Google Patents

Blended dye for polyester fiber

Info

Publication number
JPS58198568A
JPS58198568A JP8278882A JP8278882A JPS58198568A JP S58198568 A JPS58198568 A JP S58198568A JP 8278882 A JP8278882 A JP 8278882A JP 8278882 A JP8278882 A JP 8278882A JP S58198568 A JPS58198568 A JP S58198568A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atom
formula
dye
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP8278882A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0132860B2 (en
Inventor
Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Kiyoshi Himeno
清 姫野
Shuichi Maeda
修一 前田
Yukiharu Shimizu
幸晴 清水
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Original Assignee
GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI filed Critical GOSEI SENRIYOU GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Priority to JP8278882A priority Critical patent/JPS58198568A/en
Priority to US06/493,314 priority patent/US4494957A/en
Priority to GB08313420A priority patent/GB2122652B/en
Priority to CH2687/83A priority patent/CH652735A5/en
Priority to DE19833317930 priority patent/DE3317930A1/en
Publication of JPS58198568A publication Critical patent/JPS58198568A/en
Publication of JPH0132860B2 publication Critical patent/JPH0132860B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Abstract

NEW MATERIAL:A disazo compd. of formula I [wherein X is H, Cl, nitro, trifluoromethyl; Y is cyano, alkoxycarbonyl or carbamoyl; Z is H, Cl, methyl, hydroxyl, formylamino, acylamino, R<1>, R<2> are H, cyclohexyl, aryl, alkenyl, etc. (wherein either R<1> or R<2> is cyanoethyl when X is nitro, Y is cyano, and Z is H)]. USE:The blend of a monoazo dye of formula II (wherein X' is Cl, Br; Y<1> is H, methoxy, ethoxy, etc.; R<5> is methyl, ethyl; R<3>, R<4> are H, aryl, alkenyl, cyclohexyl, etc.) with a disazo dye of formula I dyes polyester fiber to a clear navy blue color excellent in fasteness. PREPARATION:A monoazo dye given by diazotizing anilines of formula III and coupling with 2-aminothiophenes of formula IV is subjected to diazotization and coupling with a diphenylmethane-based amine of formula VI.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊m’″★耐光堅牢度、耐昇華堅
牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮明なネイビ
ーブルー色に染色し、かつ染色時の温度安定性およびp
H安定性の曳好なポリエステル#維用配合東料に関する
ものである6本発明のポリエステル締縛用配合染料は、
下記一般式〔I〕 〔式中、xFi水素原子、塩素原子、= トo基を九は
トリフルオロメチル基を表わし、!はシアノ基、アルコ
キシカルボニy基またはカルバモイル基を表わし、zB
水素原子、ts素原子、メチル基、ヒドロキシル基、ホ
ルギルアミノ基またはアジルア電)基を表わし、R1お
よびR1は水素原子、シクロヘキシル基、アリール基。
[Detailed Description of the Invention] The present invention is a polyester fiber m'''★dyed in a vivid navy blue color with excellent fastness to light, sublimation fastness, water fastness, etc. Stability and p
6 The blended dye for polyester binding of the present invention, which is related to H-stable and high-traffic polyester dyes, is as follows:
The following general formula [I] [In the formula, xFi hydrogen atom, chlorine atom, = to group, 9 represents a trifluoromethyl group, and! represents a cyano group, an alkoxycarbonyl group, or a carbamoyl group, and zB
It represents a hydrogen atom, a ts elementary atom, a methyl group, a hydroxyl group, a forgylamino group, or an azila group, and R1 and R1 are a hydrogen atom, a cyclohexyl group, or an aryl group.

アルケニル基、アラルキル基、アルキル基またはヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、低級アニル基、アラルキ
ルオキシカルlニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、ハロゲン原子、アルケニルオキシ基もしくはテト
ラヒドロフリル基によりfl換さtまた低級アルキル基
(但し。
Alkenyl group, aralkyl group, alkyl group or hydroxyl group, lower alkoxy group, lower anyl group, aralkyloxycarbonyl group, lower alkoxycarbonyloxy group, halogen atom, alkenyloxy group or tetrahydrofuryl group, or lower Alkyl group (however.

!がニドa基、!がシアノ基、2が水素原子を表わす場
合R1,R1の一方はシアノエチル基)を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料および !I   N1(CORN (式中、X’#′i塩素原子または臭素原子を表わし、
Ylは水素原子、メトキシ基、エトキシ基管たけメトキ
シエトキシ基を表わし、Hsけメチル基壇たはエチル基
を表わし、R1および1lj4ij水素原子、アリール
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アラルキル基、
アルキル基!たけヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
低級アルコキシアルコキシ基、低級アルカノイルオキシ
基、クロロ低級アルカノイルオキシ基、アリ−ロイルオ
キシ基、アリールオキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルコキシアルフキジカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基、低級アルコキシカルボニルオキ
シ基、ハロケン原子、アルケニルオキシ基もしくはテト
ラヒドロフリル基により置換された低級アルキル基を表
わす。) で示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一種を配
合してなるポリエステル繊維用配合染料である。
! is the nido a group,! When is a cyano group and 2 is a hydrogen atom, one of R1 and R1 is a cyanoethyl group). ] Disazo dye shown by and! I N1(CORN (wherein, X'#'i represents a chlorine atom or a bromine atom,
Yl represents a hydrogen atom, a methoxy group, an ethoxy group or a methoxyethoxy group; Hs represents a methyl group or an ethyl group;
Alkyl group! Take hydroxyl group, lower alkoxy group,
Lower alkoxyalkoxy group, lower alkanoyloxy group, chlorolower alkanoyloxy group, aryloyloxy group, aryloxy group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxyalfkydicarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, lower alkoxycarbonyloxy group, halokene atom , represents a lower alkyl group substituted with an alkenyloxy group or a tetrahydrofuryl group. ) This is a blended dye for polyester fibers containing at least one selected from the monoazo dyes shown below.

本発明の詳細な説明するに、一般式(1)で示される化
合物は新規なジスアゾ染料であり、一般式(T) にお
いて2で表わされるアジルア定ノ基としてはアセチルア
ミノ芦、プロピオニルアfノ基、りnoアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
クロロプロピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ
ノ基、エテルア建ノカルボニルアミノ基などが挙げられ
る。
To explain the present invention in detail, the compound represented by the general formula (1) is a novel disazo dye, and the azila constant group represented by 2 in the general formula (T) is acetylamino, propionyl ano group, acetylamino group, benzoylamino group, methylsulfonylamino group,
Examples include a chloropropionylamino group, an ethoxycarbonylamino group, and an ether carbonylamino group.

オ九、一般式〔1〕および一般式〔貰〕においてR1、
pm 、 R1およびR4で表わされるアリール基とし
てはフェニl基、)リル基、クロロ7エエル基などが挙
げら引、アルケニル基としてけアリル基、りエチル基な
どが挙げられ、アラルキル基としてはベンジル基、フェ
ネチル基、クロロベンジル基々どが挙げられる。R’ 
、 R” 、 R” bよびR4で表わされるアルキル
基としては、メチル基、エチル基、i′lll鎖状また
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。R
1゜R1、HaおよびR4で表わされる置換低級アルキ
ル基としては、ヒドロキシル基;メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基;メトキシエトキ
シ基、エトキシエトキシ基等の低級アルコキシアルコキ
シ基;アセチルオキシ基、プ四ピオニルオキシ基等の低
級アルカノイルオキシ基;クロロアセチルオキシ基、ク
ロロプルピオニルオキシ基轡のクロロ低級アルカノイル
オキシ幕;ベンゾイルオキシ基等のアリ−ロイルオキシ
基;フェノキシ基等のアリールオキシ基;メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基等の低級アルコキシカ
ルボニル基;メトキシエトキシカルボニル基、エトキシ
エトキシカルボニル基等の低級アルコキシアルコキシカ
ルボニル基;ベンジルオキシカルボエル基等のアラルキ
ルオキシカルボニル基;メトキシカルボニルオキシ基、
エトキシカルボニルオキシ基等の低級アルコキシカルボ
ニルオキシ基;ゆ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;
アリルオキシ基、クロチルオキシ基等のアルケニルオキ
シ基またはテトラヒドロフリル基によりWI換された低
級アルキル基が挙げられる。
O9, in general formula [1] and general formula [get], R1,
Examples of the aryl group represented by pm, R1 and R4 include a phenyl group, )lyl group, and a chloro7-ethyl group; examples of the alkenyl group include an allyl group and a ethyl group; and examples of the aralkyl group include benzyl group. group, phenethyl group, chlorobenzyl group, etc. R'
, R'', R''b and R4 include methyl group, ethyl group, chain or branched propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group. Examples include. R
1゜The substituted lower alkyl groups represented by R1, Ha and R4 include hydroxyl group; lower alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and butoxy group; lower alkoxyalkoxy groups such as methoxyethoxy group and ethoxyethoxy group; acetyloxy lower alkanoyloxy groups such as chloroacetyloxy and chloropropionyloxy groups; aryloyloxy groups such as benzoyloxy groups; aryloxy groups such as phenoxy groups; Lower alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl groups; lower alkoxyalkoxycarbonyl groups such as methoxyethoxycarbonyl and ethoxyethoxycarbonyl groups; aralkyloxycarbonyl groups such as benzyloxycarboel; methoxycarbonyloxy groups;
Lower alkoxycarbonyloxy groups such as ethoxycarbonyloxy groups; halogen atoms such as yurine atoms and bromine atoms;
Examples include lower alkyl groups substituted with WI by alkenyloxy groups such as allyloxy groups and crotyloxy groups, or tetrahydrofuryl groups.

前示一般式(1)で示されるジスアゾ染料(以F、ジス
アゾ染料[1)という)は、例えば、下肥式[1) (式中、Xは前記定義に同じ) で示されるアニリン類をジアゾ化し、下記式争〕(式中
、Yけ!IIIT配定義に同じ)で示されるコーチミノ
−チオフェン類とカップリングさせて得られる。下肥式
〔■〕 (式中、XおよびYは前記定義に同じ)で示されるモノ
アゾ染料をジアゾ化し、下記一般式〔■〕 (式中、Z 、 R1およびR麿は前記定義に同じ。)
で示されるジフェニルメタン系アミン類とカップリング
させることによって製造することかできる。
The disazo dye represented by the general formula (1) shown above (hereinafter referred to as F, disazo dye [1)] is, for example, an aniline represented by the formula [1] (wherein, X is the same as defined above). It is obtained by diazotization and coupling with a corchimino-thiophene represented by the following formula (wherein the formula is the same as the structure definition of Yke!IIIT). A monoazo dye represented by the Shimohi formula [■] (wherein X and Y are the same as defined above) is diazotized to form a monoazo dye represented by the following general formula [■] (wherein Z, R1 and R are the same as defined above). )
It can be produced by coupling with diphenylmethane-based amines shown below.

前示一般式〔π〕で示されるモノアゾ染料(以下、モノ
アゾ染料〔1〕という)は特公昭J9−一〇〇1り、特
公昭3!−JIl&!3、特公昭ダ0−コ3ダJ/、特
公昭410′−一りIQ、特公昭4Ii−s*bz、Q
l!p公昭14−j参!16゜特公昭ヂl−4443、
特開昭!ま−:13/90゜特開昭jよ−!7074等
に記載されている。
The monoazo dye represented by the general formula [π] (hereinafter referred to as monoazo dye [1]) was published in Tokuko Sho J9-1001 and Tokko Sho 3! -JIl&! 3, Tokuko Shoda 0-ko3da J/, Tokko Sho 410'-Ichiri IQ, Tokko Sho 4Ii-s*bz, Q
l! p Kosho 14-j! 16゜Special public Shoji l-4443,
Tokukai Akira! Ma-:13/90゜Tokukai Akihiro-! 7074 etc.

本発明の配合染料の配合成分として使用されるジスアゾ
染料(1)およびモノアゾ染料[11)はそれぞれがポ
リエステル繊維を堅牢度良好なネービー色に染色しうる
高性能の染料であるが、ジスアゾ染料(11Kモノアゾ
染m 〔u〕よ抄凋ばれる少くとも一種を配合使用して
ポリエステル繊維を染色することによって、咎成分染料
を個別に使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽率が
向上し、ビルドアツプ性も極めて良好となって、高濃度
の染色物が容易に得られ、tた染料の無用の損失も減少
するため、工業上有利である。
The disazo dye (1) and the monoazo dye [11] used as a compounding component of the compounded dye of the present invention are each a high-performance dye capable of dyeing polyester fibers in a navy color with good fastness. By dyeing polyester fibers by blending and using at least one type of 11K monoazo dye m [u], the dye bath exhaustion rate is dramatically improved compared to the case where the raw component dyes are used individually. However, the build-up property is also very good, and highly concentrated dyed products can be easily obtained, and unnecessary loss of dye is reduced, which is industrially advantageous.

配合の成分染料の数は好ましくはコないしょ種類、配合
割合は好ましくけ各成分−を稈廖であるが、その目的に
応じてと4に限定される本のではない。
The number of component dyes to be blended is preferably the number of types, and the blending ratio is preferably culm for each component, but is not limited to four depending on the purpose.

なお1本発明のツ合染料は、製造時(ジアゾ化、カップ
リング)に各々の中間物を配合することによっても得る
ことができる6 本発明の配合染料により染色しうる繊維としては、ポリ
エチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、4I−ビ
ス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの軍縮合物
などよりなるポリエステル繊維、あるいけ木綿、絹、羊
毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、
混繊品が挙げられる。
Note that the combined dye of the present invention can also be obtained by blending each intermediate at the time of production (diazotization, coupling)6 Fibers that can be dyed with the blended dye of the present invention include polyethylene terephthalate. , polyester fibers made of military condensates of terephthalic acid and/or 4I-bis-(hydroxymethyl)cyclohexane, blends of natural fibers such as cotton, silk, and wool with the above polyester fibers,
Examples include mixed fiber products.

本発明の配合染料を用いてポリエステル繊維を染色する
には、ジスアゾ染料〔1〕およびモノアゾ染料〔…〕が
水に不溶ないし難溶であるので、常法により1分散剤と
してナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコールRH−f−スfル、 高Mアルキル
ベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散
させ九染色浴tたは捺染糊をRII!!シ、浸染または
捺染を行なえばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、
キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用すtげ、ポリエステル繊維ないしけ、その
混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すことができる。そ
の際、場合により、染色浴にギ醗、酢酸、リン酸あるい
は硝酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれば
、さらに好結果が得られる。
In order to dye polyester fibers using the blended dye of the present invention, since the disazo dye [1] and the monoazo dye [...] are insoluble or sparingly soluble in water, naphthalenesulfonic acid and formaldehyde are used as dispersants in a conventional method. Condensation products with RH-f-sulfonate, higher alcohols, high M alkylbenzene sulfonates, etc. are used to disperse in an aqueous medium and make a dyeing bath or printing paste RII! ! Alternatively, dyeing or printing may be performed. For example, in the case of dyeing, high temperature dyeing method,
By applying ordinary dyeing methods such as carrier dyeing and thermosol dyeing, it is possible to dye polyester fibers and their blends with excellent fastness. In this case, if necessary, an acidic substance such as vinegar, acetic acid, phosphoric acid or ammonium nitrate may be added to the dyeing bath to obtain even better results.

次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を譚えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless the gist thereof is described.

実施例1〜/6 表−/に記載し九ジスアゾ染料(1−/)〜CA−/γ
〕および表−一に記載したモノアゾ染料(n−/l〜[
、l −/ /−)を表−,7に記載したとおり単独で
または・配・、・合して合計/fをす7タレンスルホン
酸−ホルムアルデヒドm合物/fおよび高級アルコール
硫酸エステルコtを含む水3tに分散させた染色浴にポ
リエステル繊維10”opを浸漬し、/JOCでムO分
間染色した後、ノーピング、水洗および乾燥を行なった
ところ、ネイビーブルー色の染布が得られた。
Examples 1 to 6 Nine disazo dyes (1-/) to CA-/γ described in Table-/
] and the monoazo dyes listed in Table 1 (n-/l to [
, l -/ /-) as shown in Table 7, either alone or in combination, to give a total of /f. A 10" op of polyester fiber was immersed in a dyeing bath dispersed in 3 tons of water, and dyed with /JOC for 0 minutes, followed by noping, washing with water, and drying to obtain a dyed fabric of navy blue color.

得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢#および水堅牢度
、ならびに上記染料の染色時の儒炭安定性、pH安定性
は良好であった。
The light fastness, sublimation fastness # and water fastness of the obtained dyed fabric, as well as the charcoal stability and pH stability during dyeing of the above dye were good.

また、0./ 9gリン酸のジメチルホルムアミド溶液
を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比色定量し
、実施例/−/における染着#111−を10θとして
実施例各染布の染着染料製置を算出し、表−3に示した
Also, 0. / The dye dyed on the dyed fabric was dissolved and extracted using a dimethylformamide solution containing 9 g of phosphoric acid, and the dye dyed on the dyed fabric was determined colorimetrically. The dye production was calculated and shown in Table 3.

表  −/ L続補正書(自発) 昭和sg年を月り【1 特許庁長官 着杉和夫殿 1 事件の表示 昭和57年 待 t’t  H第 S
コフXt  リ2 発 明 の名称 ポリエステル繊維用配合染料 3 補正をする者 事件との関係  %針山−人 合成染料技術研究組合 4代理人〒l0p (,1か 1 名) 5 仙正の対象 明#l嚇の「特許請求の範曲」及び「
発明の詳細な説明」の各楠 6 補正の内容 (1)  特許請求の範囲を別紙のとおりtar止する
Table - / L continuation amendment (voluntary) Showa SG year [1 Patent Office Commissioner Kazuo Chikusugi 1 Display of case 1981 Wait t't H No. S
COF ``Patent claim range'' and ``
Contents of amendment (1) The scope of the claims is tarred as shown in the attached sheet.

(21明d命の43頁6行にr R’ 、 R”の一方
はンアノエテル慎)」とあるy、−ri’、R″の一去
4シアノエチル本であってもよい、))と釘′1する。
(On page 43, line 6 of the 21st edition of the book, it says, y, -ri', R'', one side of r R', R'' may be 4 cyanoethyl books)) and a nail. '1.

1、I;  明細書の第1−頁lJ行K「実施例/〜1
6」とあるを「実施例/−/JJと訂正する。
1, I; Page 1 of the specification, line lJ, “Example/~1
6" should be corrected to read "Example/-/JJ.

以  上 別紙 [%許梢求の範囲 (1)一般式 〔式中、Xは水素原子、塩素原子、ニトロ幕またはトリ
フルオロメチルtWSゎし、Yはシアノ幕、アルコキシ
カルボニル幕またはカルバモイル藁を表わし、2は水素
原子、塩素原子、メチル嬌、ヒドロキシル幕、ホルミル
アi)基またはアジルアミノ1に%−表わし。
Attachment [%Permissible range (1) General formula] [In the formula, , 2 is expressed as a percentage of a hydrogen atom, a chlorine atom, a methyl group, a hydroxyl group, a formyl group, or an azilamino group.

R1およびR2は水素原子、シクロヘキシル基。R1 and R2 are hydrogen atoms and cyclohexyl groups.

アリール幕、アルケニル幕、アラルキル篭。Aryl curtain, alkenyl curtain, aralkyl basket.

アルキル4またはヒドロキシル嬌、低級アル=xキシ基
、低級アルコキシアルコキシ基、低級アルカノイルオキ
シ着、ポルイルオキシ篇、クロロ低級アルカノイルオキ
シ基、アリ−ロイルオキシ基、アリールオキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、低級アルコキシアルコキシカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、低級アル
コキシカルボニルオキシ幕、ハロゲン原子、アルケニル
オキシ基もしくはテトラヒドロフリル基により置換され
た低級アルキル&(但し、Xか二)a基、Yがシアノ基
、2が水素原子を表わす場合R1、R1の一方はシアノ
エチル基であってもよい。)を表わす、〕 で示されるジスアゾ染料および 一般式 (式中 XIは塩素原子または臭素原子を表わし yl
は水素原子、メトキシ基、エトキシ基またはメトキシエ
トキシ基な表わし、R1はメチル基またはエチル基を表
わし RJおよびR′は水素原子、アリール藁、アルケ
ニル幕、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキル藁
またはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルコ
キシアルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロロ
低級アリ−ロイルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、ア
リールオキシ幕、低級アルコキシカルボニル基、低級ア
ルコキシアルコキシカルボニル嬌、アラルキルオキシカ
ルボニル基、低級アルコキシf)tbボニルオキシlハ
ロゲン原子、アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロ
フリル&罠より置換された低級アルキル基を表わす、)
で示されるモノアゾ染料からj!IRれる少くとも一種
を配合してなるポリエステル繊維用配合染料・」
Alkyl 4 or hydroxyl group, lower alkoxy group, lower alkoxyalkoxy group, lower alkanoyloxy group, polyyloxy group, chloro-lower alkanoyloxy group, aryloyloxy group, aryloxy group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxyalkoxycarbonyl group group, an aralkyloxycarbonyl group, a lower alkoxycarbonyloxy group, a halogen atom, an alkenyloxy group, or a lower alkyl group substituted with an alkenyloxy group or a tetrahydrofuryl group (provided that X or 2) a group, Y is a cyano group, and 2 is a hydrogen atom When expressed, one of R1 and R1 may be a cyanoethyl group. ) represents a disazo dye represented by ] and the general formula (wherein XI represents a chlorine atom or a bromine atom and yl
represents a hydrogen atom, a methoxy group, an ethoxy group, or a methoxyethoxy group, R1 represents a methyl group or an ethyl group, and RJ and R' represent a hydrogen atom, an aryl group, an alkenyl group, a cyclohexyl group, an aralkyl group, an alkyl group, or a hydroxyl group. , lower alkoxy group, lower alkoxyalkoxy group, lower alkanoyloxy group, chlorolower aryloyloxy group, aryloyloxy group, aryloxy group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxyalkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, lower alkoxy f ) tb Bonyloxyl represents a halogen atom, an alkenyloxy group, or a lower alkyl group substituted with tetrahydrofuryl & trap, )
From the monoazo dye shown in j! A blended dye for polyester fibers containing at least one type of IR dye.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式 〔式中、XJd水素原子、塩素原子、ニトロ基またはト
リフルオロメチル基を表わし、Yはシアノ基、アルコキ
シカルボニル基オたはカルバモイル基を表わし、2は水
素原子、塩素原子、メチル基、ヒドロキシル基、ホル電
ルア建)基またはアジルア々ノ基を表わし、R1および
R1は水素原子、シクロヘキシル基。 アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルキル基
またはヒドロキシル基、低級アルクロロ低級アルカノイ
ルオキシ基、アリ−ロイルオキシ基、アリールオキシ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシアルコ
キシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニルi 低
級アルコキシカルボニルオキシ基、ハaゲン原子、アル
ケニルオキシ基もしくはテトラヒドロフリル基により置
換され九低級アルキル基(但し、!がニトロ基、!がシ
アノ基、2が水素原子を表わす場合FIl 、 R1の
一方はシアノエチル基)を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料および 一般式 %式% (式中、xlは塩素原子を喪は臭素原子を表わし Yl
は水素原子、メトキシ基、エトキシ基マ九はメトキシエ
トキシ基を表わし、R−はメチル基t+はエテル基を表
わし、R1および壓は水軍原子、アリール基、アルケニ
ル基、シクロヘキシル基、アラルキル基、アルキル基ま
たはヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級アルコキ
シアルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、クロロ低
級アルカノイルオ中シ基、アリ−ロイルオキシ基、アリ
ールオキシ基、低級アルボキシカルボニル基、低級アル
コキシアルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカル
ボニル基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲ
ン原子、アルケニルオキシ基もしくはテトラヒドロフリ
ル基により置換された低級アルキル基を表わす。)で示
されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一種を配合し
てなるポリエステル繊維用配合染料。
(1) General formula [wherein XJd represents a hydrogen atom, chlorine atom, nitro group or trifluoromethyl group, Y represents a cyano group, alkoxycarbonyl group or carbamoyl group, 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, It represents a methyl group, a hydroxyl group, a hydroxyl group, or an azila group, and R1 and R1 are a hydrogen atom or a cyclohexyl group. Aryl group, alkenyl group, aralkyl group, alkyl group or hydroxyl group, lower alchloro lower alkanoyloxy group, ary-loyloxy group, aryloxy group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxyalkoxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl i Lower alkoxycarbonyloxy 9-lower alkyl group substituted with a group, a hagen atom, an alkenyloxy group or a tetrahydrofuryl group (provided that when ! is a nitro group, ! is a cyano group, and 2 is a hydrogen atom, FIl, one of R1 is a cyanoethyl group) represents. ] Disazo dyes represented by the general formula % formula % (where xl represents a chlorine atom and bromine atom represents a bromine atom, Yl
represents a hydrogen atom, a methoxy group, an ethoxy group, R- represents a methyl group, t+ represents an ether group, R1 and 壓 represent a water atom, an aryl group, an alkenyl group, a cyclohexyl group, an aralkyl group, an alkyl group. or hydroxyl group, lower alkoxy group, lower alkoxyalkoxy group, lower alkanoyloxy group, chlorolower alkanoyl group, aryloyloxy group, aryloxy group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkoxyalkoxycarbonyl group, aralkyloxy It represents a lower alkyl group substituted with a carbonyl group, a lower alkoxycarbonyloxy group, a halogen atom, an alkenyloxy group or a tetrahydrofuryl group. A blended dye for polyester fibers containing at least one selected from the monoazo dyes shown in ).
JP8278882A 1982-05-17 1982-05-17 Blended dye for polyester fiber Granted JPS58198568A (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8278882A JPS58198568A (en) 1982-05-17 1982-05-17 Blended dye for polyester fiber
US06/493,314 US4494957A (en) 1982-05-17 1983-05-10 Dye compositions for polyester fibers
GB08313420A GB2122652B (en) 1982-05-17 1983-05-16 Dye compositions for polyester fibers
CH2687/83A CH652735A5 (en) 1982-05-17 1983-05-17 DYE COMPOSITION FOR POLYESTER FIBERS.
DE19833317930 DE3317930A1 (en) 1982-05-17 1983-05-17 DYE COMPOSITION FOR POLYESTER FIBERS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8278882A JPS58198568A (en) 1982-05-17 1982-05-17 Blended dye for polyester fiber

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58198568A true JPS58198568A (en) 1983-11-18
JPH0132860B2 JPH0132860B2 (en) 1989-07-10

Family

ID=13784142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8278882A Granted JPS58198568A (en) 1982-05-17 1982-05-17 Blended dye for polyester fiber

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58198568A (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4947680A (en) * 1972-05-15 1974-05-08
JPS5141734A (en) * 1974-08-10 1976-04-08 Bayer Ag JISUAZOSENRYONOSEIZOHO

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4947680A (en) * 1972-05-15 1974-05-08
JPS5141734A (en) * 1974-08-10 1976-04-08 Bayer Ag JISUAZOSENRYONOSEIZOHO

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0132860B2 (en) 1989-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6228818B2 (en)
US4494957A (en) Dye compositions for polyester fibers
US4542207A (en) Heterocyclic monoazo dyes for polyester fibers
JPS58157863A (en) Production of monoazo dye
US3637653A (en) Phenyl-azo-phenyl dyestuffs
JPS58198568A (en) Blended dye for polyester fiber
DE1544421A1 (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
EP0726297B1 (en) Dye mixtures and their use
US3468872A (en) Phthalimide dyes of the monoazo series
US4048154A (en) Monoazo dyestuffs derived from p-sulfo-halophenyl diazo moiety and p-amino-O-alkyl coupler moiety
JPH0150264B2 (en)
US4841036A (en) Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers
DE2116315C3 (en) Monoazo dyes, process for their preparation and use
DE2529434A1 (en) Fluorescent dyes of coumarin series - contg. thiadiazolyl gps. for use on synthetic fibres
JPS58125750A (en) Benzoisothiazole azo dye
JPS614764A (en) Disazo dye
JPS59152957A (en) Azo dye for polyester fiber
JPH035429B2 (en)
GB2109397A (en) Dichroic liquid crystal compositions containing asymmetric tris-azo dyes
DE2824710A1 (en) HYDRO-INSOLUBLE MONOAZO DYES
US4225491A (en) Azo pyridone dyestuffs containing at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group
JPH0245569A (en) Azo dye
JPS61281156A (en) Water-insoluble monoazo compound and dyeing method using same
KR790001371B1 (en) Dyeing method of modified polyester fibre
CH367254A (en) Process for the preparation of monoazo dyes that are sparingly soluble in water