JPS58194865A - 3−ヒドロキシベンゾジアゼピノン類の製造方法 - Google Patents
3−ヒドロキシベンゾジアゼピノン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS58194865A JPS58194865A JP58074194A JP7419483A JPS58194865A JP S58194865 A JPS58194865 A JP S58194865A JP 58074194 A JP58074194 A JP 58074194A JP 7419483 A JP7419483 A JP 7419483A JP S58194865 A JPS58194865 A JP S58194865A
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- JP
- Japan
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- chloro
- trifluoromethyl
- present
- potassium
- potassium hydroxide
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
- C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
- C07D243/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は3−ヒドロキシーペンゾソ了ゼビンー2−オン
頌の改良された製造方法に関する。本発明の方法は低級
アルカノール/4媒中でカリウムを言分する塩基を1史
用する加水分解により3一アシルオキシーベンゾソアゼ
ビン−2−オンを対応する3−ヒドロキシ化合物に転化
することを含む。
頌の改良された製造方法に関する。本発明の方法は低級
アルカノール/4媒中でカリウムを言分する塩基を1史
用する加水分解により3一アシルオキシーベンゾソアゼ
ビン−2−オンを対応する3−ヒドロキシ化合物に転化
することを含む。
史に特定的には、本発明は式!
冗4
式中、R+ Fj C+ − aアルキルを表わし、R
,及びR3ば、独立に、水系、クロロ、ブロモ、ニトロ
、トリフルオロメチル又ハメチルスルホニルをpbし、
そして ” < Ct 水素、クロロ、フルオロ、メトキシ、メ
チル又はトリフルオロメチルを表わす、の化@物をit
tu 、i岩する方法であって、式U1 式中、R, 、R, 、R,及びII4は前記(〜た通
りであり、 Rはアシル部分を表わす、 の対応する化合物を、アルカノール中で水酸化カリウム
又はカリウムアルコキシドを使用してカロ水分解するこ
とより成る方法に関する。
,及びR3ば、独立に、水系、クロロ、ブロモ、ニトロ
、トリフルオロメチル又ハメチルスルホニルをpbし、
そして ” < Ct 水素、クロロ、フルオロ、メトキシ、メ
チル又はトリフルオロメチルを表わす、の化@物をit
tu 、i岩する方法であって、式U1 式中、R, 、R, 、R,及びII4は前記(〜た通
りであり、 Rはアシル部分を表わす、 の対応する化合物を、アルカノール中で水酸化カリウム
又はカリウムアルコキシドを使用してカロ水分解するこ
とより成る方法に関する。
R,とし−’(のC,− 、アルキルの例はメチル、エ
チル又はプロビルである。RとしてのアシルのrlJi
j:Ct − aアルカノイル、たとえば、アセチル、
プロピオニル又はカブロイルtフエノイル又は1人級ア
ルキル、クロロもしくはフルオロ部分によりWpされた
フェノイル、たとえば、ぺ/ゾイノレ又り丁トノレイノ
レ;フエンーC2−5アノレカノイノレ(phen−
C,− 、alkanoyl l、たとえばフェナセチ
ル又はβ−フェニルプロピオニル;又はハロ了シル、た
とえばクロロアセチル、クロロベンゾイル又はブロモベ
ンゾイルである。
チル又はプロビルである。RとしてのアシルのrlJi
j:Ct − aアルカノイル、たとえば、アセチル、
プロピオニル又はカブロイルtフエノイル又は1人級ア
ルキル、クロロもしくはフルオロ部分によりWpされた
フェノイル、たとえば、ぺ/ゾイノレ又り丁トノレイノ
レ;フエンーC2−5アノレカノイノレ(phen−
C,− 、alkanoyl l、たとえばフェナセチ
ル又はβ−フェニルプロピオニル;又はハロ了シル、た
とえばクロロアセチル、クロロベンゾイル又はブロモベ
ンゾイルである。
6 一
11として好ま1〜いものはC2−4フルカツイル、た
とえばアセチル又はプロピオニル%に了セチルである。
とえばアセチル又はプロピオニル%に了セチルである。
R1け好捷しくはメチルであり、R2は好1(〜〈はH
であり、It3(d特に7−位置における好1L<l#
、クロロ又はトリフルオロメチル、41モ好凍しくはク
ロロ、であり、そ1〜て〕らd好捷1−くは11である
。特記しないp+Lね、ハロは好1しくはクロロ又d゛
ブロモ(r−表1つしそしてアシルは好才しくはC2−
8了ルカノイル、フェノイル、置換フェノイル、又はフ
ェン−C7−、アルカノイルを表わす。
であり、It3(d特に7−位置における好1L<l#
、クロロ又はトリフルオロメチル、41モ好凍しくはク
ロロ、であり、そ1〜て〕らd好捷1−くは11である
。特記しないp+Lね、ハロは好1しくはクロロ又d゛
ブロモ(r−表1つしそしてアシルは好才しくはC2−
8了ルカノイル、フェノイル、置換フェノイル、又はフ
ェン−C7−、アルカノイルを表わす。
一般式■の化付物は一般式lの化合物に加水分解するこ
とができることは当業界では知られている。かくして会
衆国特許第3.176. (109号及び第3.296
.249号はエタノール中の水酸化ナトリウムの使用に
よるかかる加水分解を開示する。
とができることは当業界では知られている。かくして会
衆国特許第3.176. (109号及び第3.296
.249号はエタノール中の水酸化ナトリウムの使用に
よるかかる加水分解を開示する。
前にeま非常に一般的に開示(−7そして水す化す)
IJウムの、−′Kを爵に開示しているけれども、希釈
アルカリ金閤水酸化物の便ハycよるこのような加水分
解を特許請求の範囲に記載している。台衆国時許第3.
340.253判む9性条件■に、たとえば鉱酸又は有
機を俊の使用によりこの型の加水分解が何なわれること
を開示しそ]7て特許請求の範囲に記載している。この
特許における成る実施列は、本発明に関する化合物と同
・陣な止片I勿の3−丁セトキシ部分を剃喋としてエタ
ノール中で台木酸化ナトリウムの使用により3−ヒドロ
キシ部分に加水分解することもIN47にする。
IJウムの、−′Kを爵に開示しているけれども、希釈
アルカリ金閤水酸化物の便ハycよるこのような加水分
解を特許請求の範囲に記載している。台衆国時許第3.
340.253判む9性条件■に、たとえば鉱酸又は有
機を俊の使用によりこの型の加水分解が何なわれること
を開示しそ]7て特許請求の範囲に記載している。この
特許における成る実施列は、本発明に関する化合物と同
・陣な止片I勿の3−丁セトキシ部分を剃喋としてエタ
ノール中で台木酸化ナトリウムの使用により3−ヒドロ
キシ部分に加水分解することもIN47にする。
特定の反応φ件が化合物fl)かl−)得ることができ
る生成物f11の品質及び収率に有我に影・藩全力える
ことが今回見出された。特に触媒曖の非常に限定された
種類のみの塩基(触媒)が今回与えられる利益ケ得るだ
めに本反応において有用である。触媒は水酸化カリウム
又は1−3炭素カリウム了ルコキシド、好゛ましくけ水
酸化カリウム又はカリウムメトキシド、腋も好11−〈
は水酸化カリウムであることができる。使用されるべき
触媒の量に関しては、1−i、7モル%、好−ましくは
1.3−1.5モル%、蚊も好イしくは15モル%の肴
がべ発明に関1.て肩用で、t−)ることか今回卯、出
された。、11′f川される触l&の柿翰及び晴は本発
明の極めて重伸な点である。
る生成物f11の品質及び収率に有我に影・藩全力える
ことが今回見出された。特に触媒曖の非常に限定された
種類のみの塩基(触媒)が今回与えられる利益ケ得るだ
めに本反応において有用である。触媒は水酸化カリウム
又は1−3炭素カリウム了ルコキシド、好゛ましくけ水
酸化カリウム又はカリウムメトキシド、腋も好11−〈
は水酸化カリウムであることができる。使用されるべき
触媒の量に関しては、1−i、7モル%、好−ましくは
1.3−1.5モル%、蚊も好イしくは15モル%の肴
がべ発明に関1.て肩用で、t−)ることか今回卯、出
された。、11′f川される触l&の柿翰及び晴は本発
明の極めて重伸な点である。
本発明にゾ・tシフて最も+li dなことは反応媒体
の、Hである。、11〜11.15 (/、) ?)H
,好捷しくは11.2−11.4の7rli、岐も好ま
しくtt′1pJl】x、3が所望の結果を得るのに必
須である。従って反応用11川中これらの水準のp H
を保持するのに圧意が払られれるべきである。これらの
反応ノクラメータに関して、上記1.た71Hrま非水
性媒体中にて指示はれた見かけの7rH“でありそして
温度に対[79− て1正していないことを理解すべきである。本発明に関
(7ドして実施された実験室操作において、p Hn
ホ11ソ7 p B :J yトローラ(Iforiz
onpHcontroLLer、tvlodeL I
Vk15997、florizon Ecolog?
/ Co、Chicago。
の、Hである。、11〜11.15 (/、) ?)H
,好捷しくは11.2−11.4の7rli、岐も好ま
しくtt′1pJl】x、3が所望の結果を得るのに必
須である。従って反応用11川中これらの水準のp H
を保持するのに圧意が払られれるべきである。これらの
反応ノクラメータに関して、上記1.た71Hrま非水
性媒体中にて指示はれた見かけの7rH“でありそして
温度に対[79− て1正していないことを理解すべきである。本発明に関
(7ドして実施された実験室操作において、p Hn
ホ11ソ7 p B :J yトローラ(Iforiz
onpHcontroLLer、tvlodeL I
Vk15997、florizon Ecolog?
/ Co、Chicago。
ILtinois )ケ″l史用して(111定された
。
。
使用をれる叫I魔の叶及びpHば■υも好−ましい反
′応剥件をhえることにおいて楠1キ肝rることか
1′+目されるであろう。かく1−で、1史用される1
IIII!媒の量の増/+0は望−ましくはない。(g
1故ならばこれdJcの1、夕も好−E[−い水準を越
えてpH全増加させるにすきないからであるへそ17て
1史用される溶媒の酸ですらpHvc対する効果を甘す
るので、反応媒体中の塔媒の寸の修iEにも関心を払う
べきである。・ト祐明に従って最大収率及び岐大純眩を
与えることにおいて・iンも東卯な・ぐラメータに反応
媒体のpHであることブバ弓”fi 、J 式れる。
′応剥件をhえることにおいて楠1キ肝rることか
1′+目されるであろう。かく1−で、1史用される1
IIII!媒の量の増/+0は望−ましくはない。(g
1故ならばこれdJcの1、夕も好−E[−い水準を越
えてpH全増加させるにすきないからであるへそ17て
1史用される溶媒の酸ですらpHvc対する効果を甘す
るので、反応媒体中の塔媒の寸の修iEにも関心を払う
べきである。・ト祐明に従って最大収率及び岐大純眩を
与えることにおいて・iンも東卯な・ぐラメータに反応
媒体のpHであることブバ弓”fi 、J 式れる。
−10−
本発明の第3の重要な観点は加水分解を行なう溶媒媒体
である。1〜3個の炭素原子金屑する低級アルカノール
、たとえば、メタノール、エタノール又はプロ・にノー
ル、最も特定的にはメタノールは不必要に、長い反応時
141又は生成物の品質に対する制御の世失を伴なうこ
となく本発明の方法の商業的1i1・用を可能とする溶
媒であることが見出された。
である。1〜3個の炭素原子金屑する低級アルカノール
、たとえば、メタノール、エタノール又はプロ・にノー
ル、最も特定的にはメタノールは不必要に、長い反応時
141又は生成物の品質に対する制御の世失を伴なうこ
となく本発明の方法の商業的1i1・用を可能とする溶
媒であることが見出された。
反応の温度は極めて直呼であるのではなく、約0℃乃至
約100℃がイF容し得る範囲であるけれども、40−
80℃がより好都合である。約65℃、メタノールのほ
ぼ還流温度は好ま]〜い尋媒であるメタノールを使用す
る際に符に好都合である。
約100℃がイF容し得る範囲であるけれども、40−
80℃がより好都合である。約65℃、メタノールのほ
ぼ還流温度は好ま]〜い尋媒であるメタノールを使用す
る際に符に好都合である。
反応の生成物は常用の方法、たとえば沈殿、濾過及び再
結晶により:91収すること力(でへる。1丁「酸、次
いで水の1史用は同収朋間中きわめて調進すべき結束を
与えることが見出きれた。
結晶により:91収すること力(でへる。1丁「酸、次
いで水の1史用は同収朋間中きわめて調進すべき結束を
与えることが見出きれた。
本托明の好ましい観点のloつは化曾1勿の1つは前記
合衆国特許43.296.249号に開示されぞして′
時♂「、漬水の範囲に記載されている化せC吻の1つで
ある。7−クロロ−1,3−ジヒドロ−3−ヒドロキシ
−1−メチル−5−フェニル−21f−1,4−ベンゾ
ジアゼピン−2−オンとして化学的に同定きれたテマゼ
パム(t ema z e pam lの製造に関する
。この特許は本明細傅の式■のすべての化e f91〕
を抗けいれん41 (ant i c onoυul−
santsl及びKlj肉弛援剤1muscle r
eln、−xants lとして1吏用することができ
、そしてそれらは精神抑制(psycholeptic
l、抗不安(anti−αneiet¥)、及び抗緊
張(anti−tension l効果を示すこと全ボ
している。
合衆国特許43.296.249号に開示されぞして′
時♂「、漬水の範囲に記載されている化せC吻の1つで
ある。7−クロロ−1,3−ジヒドロ−3−ヒドロキシ
−1−メチル−5−フェニル−21f−1,4−ベンゾ
ジアゼピン−2−オンとして化学的に同定きれたテマゼ
パム(t ema z e pam lの製造に関する
。この特許は本明細傅の式■のすべての化e f91〕
を抗けいれん41 (ant i c onoυul−
santsl及びKlj肉弛援剤1muscle r
eln、−xants lとして1吏用することができ
、そしてそれらは精神抑制(psycholeptic
l、抗不安(anti−αneiet¥)、及び抗緊
張(anti−tension l効果を示すこと全ボ
している。
化合物fl)のいくつか、特にテマゼieムは睡眠誘発
剤として活性であることも当技術分野において開示され
た。テマゼパムは就優(τetiring)前に15〜
3(lyの投与量で人間に対する睡眠誘発剤として現在
商業的に販売されている。
剤として活性であることも当技術分野において開示され
た。テマゼパムは就優(τetiring)前に15〜
3(lyの投与量で人間に対する睡眠誘発剤として現在
商業的に販売されている。
下記実施例において、すべてのM度は摂氏の度であり軸
重されていない。すべての出発物質は、かかる物質を製
造するため当技術分野で記載された方法を+14用して
、又は公知の化合物からの類似の方法を使用して得るこ
とができる。
重されていない。すべての出発物質は、かかる物質を製
造するため当技術分野で記載された方法を+14用して
、又は公知の化合物からの類似の方法を使用して得るこ
とができる。
実施列 1
メタノール400m1に0−アセチルテマゼノぞム(3
−アセトキシ−7−りロワー1,3−ソヒドロー1−メ
チル−5−フェニル2H−1,4−ペンシソアゼピン−
2−オン1205 g’r7Jfl、t、そして得られ
る懸濁液を前押1−そして加熱耐流する。
−アセトキシ−7−りロワー1,3−ソヒドロー1−メ
チル−5−フェニル2H−1,4−ペンシソアゼピン−
2−オン1205 g’r7Jfl、t、そして得られ
る懸濁液を前押1−そして加熱耐流する。
水y学化カリウム(,505,9)を422−のメタノ
ール中に溶解し、ぞし、見かけの7rflが11.3±
0.1に1呆持されるように還流〇−了セチルテマゼパ
ム反応混合物に約1時間の朋間にわたり加え= 13− る、添加が完了した後、得られる層液は透明でありそし
て僅かに凌色であるつ反応混合物を両流でjfjvCt
s分子flj 4拌1〜、次いで6 mlの酢酸を約7
.1のplJK到擁する萱で加える。65℃の水(50
meek答故に加え1次いで溶液?テマゼパム02Mで
棟つけする( 5eed l。反応混合物を2時間a物
を20°でkに15分間]責件し、次いで111在1…
にわたって徐々に0℃に冷N1する。攪拌は更に30分
・11続け、固体を戸別し水200−で洸浄し、50°
/ 204wflyで16時間乾・栗する。収率はテマ
ゼパム(98,7%純j岐)、融#?、1s7.s°
−160°、164.9y(91,7%)である。この
1イグ初の生IjV物を、加熱速流することVCよって
無水エタノール882 ml中に浴解し、熱い1呑准を
千熱をれたブフナー1戸斗でP1尚する。 70℃にお
いて、−14− 水412−及びテマゼーぞム0.2.9を加え、混合物
を3時間にわたり20℃に冷却する、水(494ml
l f 15分1mにわたり20℃にて加え、混合物を
更に15分間撹拌する。得られる懸濁液を1時間にわた
り0.5°に冷却し、四に30分聞悄注(7、沢過]〜
そI−て結晶を水300meで洗浄する。固体を50°
/20朋Hσで16時間乾燥して約99.8%の純度を
有するテマゼ・ぐムI !AiIt点158−160°
)149、f/(8Z9%)f得る。
ール中に溶解し、ぞし、見かけの7rflが11.3±
0.1に1呆持されるように還流〇−了セチルテマゼパ
ム反応混合物に約1時間の朋間にわたり加え= 13− る、添加が完了した後、得られる層液は透明でありそし
て僅かに凌色であるつ反応混合物を両流でjfjvCt
s分子flj 4拌1〜、次いで6 mlの酢酸を約7
.1のplJK到擁する萱で加える。65℃の水(50
meek答故に加え1次いで溶液?テマゼパム02Mで
棟つけする( 5eed l。反応混合物を2時間a物
を20°でkに15分間]責件し、次いで111在1…
にわたって徐々に0℃に冷N1する。攪拌は更に30分
・11続け、固体を戸別し水200−で洸浄し、50°
/ 204wflyで16時間乾・栗する。収率はテマ
ゼパム(98,7%純j岐)、融#?、1s7.s°
−160°、164.9y(91,7%)である。この
1イグ初の生IjV物を、加熱速流することVCよって
無水エタノール882 ml中に浴解し、熱い1呑准を
千熱をれたブフナー1戸斗でP1尚する。 70℃にお
いて、−14− 水412−及びテマゼーぞム0.2.9を加え、混合物
を3時間にわたり20℃に冷却する、水(494ml
l f 15分1mにわたり20℃にて加え、混合物を
更に15分間撹拌する。得られる懸濁液を1時間にわた
り0.5°に冷却し、四に30分聞悄注(7、沢過]〜
そI−て結晶を水300meで洗浄する。固体を50°
/20朋Hσで16時間乾燥して約99.8%の純度を
有するテマゼ・ぐムI !AiIt点158−160°
)149、f/(8Z9%)f得る。
J:配力法を実施しセしてO−アセチルテマゼΔノ、2
05 j!の代わりに対応する量の3−ベンゾイル−5
−(O−クロロフェニルl−1,3−ジヒドロ−1−メ
チル−8−トリフルオロメチル−2H−1,4−ペンシ
ソアゼぼノー2−オン又は1.3−ジヒドロ−1−メチ
ルーフ−二トロー3−フェナセチル−5−ip−)リフ
ルオロメチルフェニル1−2#−1,4−ペンシソアゼ
ピン−2−オンを使用すると、テマゼパムの対応する5
−(O−クロロフェニルl−7−)リフルオロメチk及
び5− (p−)リフルオロメチルフェニル)−7−二
トロ類似体、が冒収率及び純度で得られる。
05 j!の代わりに対応する量の3−ベンゾイル−5
−(O−クロロフェニルl−1,3−ジヒドロ−1−メ
チル−8−トリフルオロメチル−2H−1,4−ペンシ
ソアゼぼノー2−オン又は1.3−ジヒドロ−1−メチ
ルーフ−二トロー3−フェナセチル−5−ip−)リフ
ルオロメチルフェニル1−2#−1,4−ペンシソアゼ
ピン−2−オンを使用すると、テマゼパムの対応する5
−(O−クロロフェニルl−7−)リフルオロメチk及
び5− (p−)リフルオロメチルフェニル)−7−二
トロ類似体、が冒収率及び純度で得られる。
実Mhiり1]2
テマゼパムを製危するための当技術分野で記載された方
法に対して本発明の方法を比較すると、下記表に示され
た結果が得られた。
法に対して本発明の方法を比較すると、下記表に示され
た結果が得られた。
合衆国特許 会衆1国特許
第3.296. 第3.340゜
249号 253号
本発明 実施例15 実施例32
1粗生成物収率 91.7% 91.5% 62
.7%a−テマゼ パム 987% 36.3% 91.7
%3 岐路収率 (エタノール からl 82.9% 46% 53%
4 最終生成物の 分析 α−テマゼ ノにム 99.8% 682%
96.1 %特許出願人 サンド・ア
クチェンrゼルシャフト17−
.7%a−テマゼ パム 987% 36.3% 91.7
%3 岐路収率 (エタノール からl 82.9% 46% 53%
4 最終生成物の 分析 α−テマゼ ノにム 99.8% 682%
96.1 %特許出願人 サンド・ア
クチェンrゼルシャフト17−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 アルカノール中でカリウムを含有する塩基を使用
して対応する3−アシルオギシ化合物を加水分解するこ
とより成る3−ヒドロキシペンゾノアゼビノンを製造す
る方法。 2式! Ro 式中、R1はC,−、アルキルを表わし、R1及びR8
は、独立に、水素、クロロ、ブロモ、ニトロ、トリフル
オロメチル又ハメチルスルホニルヲ表わし、そして R,&i水素、クロロ、フルオロ、メトキシ、メチル父
はトリフルオロメチルを衣わす、の化合物の製造方法で
あって、式11 式中、ノ(はアシル部分全役わす、 の対しc&する化合’myc、アルカノール中で水酸化
カリウム又はカリウムアルコキシ1″を使用して加水分
解することより成る方法。 3、 反応f C+ −sアルカノールより成る媒体
中で11〜11.5のpRで水酸化カリウム又はC+−
s力1)ラムアルコキシFを使用して行なう特許請求の
範囲第1項又は2項記載の方法。 4、 RがC2−4低級アルカノイルを表わし、R3
はメチルを表わし、1<、及びR4は各々H−f表わし
、R3はH、クロロ又はトリフルオロメチルを表わす特
許請求の範囲 記載の方法。 5 Rはアセチルを衣わ1〜、ノヒ,は7ー位置におけ
るクロロを表わす特許請求の範囲第4項第戦の方法。 6、 1IllI!媒を1−1.7モル%程度存在き
せる特許請求の範囲第1〜5項の何れかに記載の方法。 7、触媒を1.3〜1.5モル%程度存在させる特許請
求の範囲第6項記載の方法。 8、pH全11.2−11.4に保持する特許請求の範
囲第1〜7項のイi’lれかに記載の方法。 9、 水酸化カリウム?使用する%許請求のliiiQ
,囲第1〜8」目の凹れかに記載の方法。 10、 低級アルカノールがメタノールである特許請
求の範囲第1〜9瑣の何れかに記載の方法。 11、 夷a的に前記した符ni清水の範囲第1項記
載の方法。 12、特許請求の範1メ[1第1−11項の何れかに記
載の方法により製造されたものである3−ヒドロキシー
ペンゾソアゼビノン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/609,855 US4581589A (en) | 1983-04-28 | 1984-05-14 | Apparatus for avoiding clipping of amplifier |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/373,450 US4412952A (en) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | Process for 3-hydroxy benzodiazepinones |
US373450 | 1999-08-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58194865A true JPS58194865A (ja) | 1983-11-12 |
Family
ID=23472473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58074194A Pending JPS58194865A (ja) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | 3−ヒドロキシベンゾジアゼピノン類の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS58194865A (ja) |
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GB2120245B (en) | 1985-10-23 |
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DE3314893A1 (de) | 1983-11-03 |
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