JPS58188838A - ４−（４′−フルオロベンゾイルオキシ）フエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
４−（４′−フルオロベンゾイルオキシ）フエノ−ルのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS58188838A JPS58188838A JP7106382A JP7106382A JPS58188838A JP S58188838 A JPS58188838 A JP S58188838A JP 7106382 A JP7106382 A JP 7106382A JP 7106382 A JP7106382 A JP 7106382A JP S58188838 A JPS58188838 A JP S58188838A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
- fluorobenzoyloxy
- crystal composition
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規な含フツ素液晶物
質又は非液晶物質及びそれを含有する液晶組成物Ｋｌｌ
する。
質又は非液晶物質及びそれを含有する液晶組成物Ｋｌｌ
する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的叡覧型）、ゲ
スト自ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い混度箭囲で液晶相を示し、！罠表示素
子の種類によって異なる＃遺な銹電Ｐ方性値（Δε）を
有する様にしなければならない、し２かし現在のところ
単一化合物ではこの様な条件を満た一ノー物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に低
温（−２０Ｃ１１度）から高ＩＩ（８０〜９０ｔＺ’位
）にわたって動作する表示素子が要求される様になって
来ているので、より広い温度範囲ですぐれた動作特性を
持った液晶組成物が要望されている。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的叡覧型）、ゲ
スト自ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しており、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い混度箭囲で液晶相を示し、！罠表示素
子の種類によって異なる＃遺な銹電Ｐ方性値（Δε）を
有する様にしなければならない、し２かし現在のところ
単一化合物ではこの様な条件を満た一ノー物質はなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に低
温（−２０Ｃ１１度）から高ＩＩ（８０〜９０ｔＺ’位
）にわたって動作する表示素子が要求される様になって
来ているので、より広い温度範囲ですぐれた動作特性を
持った液晶組成物が要望されている。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に低粘性な高温液晶又は非液晶化合物を提供する
ととにあろ１、 即ち、本発明は一般式 （上式中入は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基、又は−Ｄｆ＜又は−〇−Ｒを示１−１
夕は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基を示
す） で表わサワる４−（４’−フルオロベンゾイルオキシ）
フェノールのエステル誘導体及びそれを含有する本発明
の化合物はあまり大きくない正の誘電異方性を示し、液
晶組成物の粘性を低くする性質もあり、又、ムが（）−
凰又は−０−凡の化合物はネｉチック温度が広く、％に
高い透明点（Ｎ−Ｉ点）を持っており、広い液晶温度範
囲を持つ液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物であ
る。
な、特に低粘性な高温液晶又は非液晶化合物を提供する
ととにあろ１、 即ち、本発明は一般式 （上式中入は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基、又は−Ｄｆ＜又は−〇−Ｒを示１−１
夕は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基を示
す） で表わサワる４−（４’−フルオロベンゾイルオキシ）
フェノールのエステル誘導体及びそれを含有する本発明
の化合物はあまり大きくない正の誘電異方性を示し、液
晶組成物の粘性を低くする性質もあり、又、ムが（）−
凰又は−０−凡の化合物はネｉチック温度が広く、％に
高い透明点（Ｎ−Ｉ点）を持っており、広い液晶温度範
囲を持つ液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物であ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法ドついて述べる７まず１
モルの４−フルオロ安息香酸クロリドと１．５モルのハ
イドロキノンとピリジン存在下で反応して４−４′−フ
ルオロベンゾイルオキシ）フェノールとし、それを分離
する。ついで、これを最終目的物に対応する酸の酸クロ
リドと反応して目的物を得る。これを反応式で示すと （１） 以下実施例により本発明の化合物につき！に評＃ｌＫ説
明する。
モルの４−フルオロ安息香酸クロリドと１．５モルのハ
イドロキノンとピリジン存在下で反応して４−４′−フ
ルオロベンゾイルオキシ）フェノールとし、それを分離
する。ついで、これを最終目的物に対応する酸の酸クロ
リドと反応して目的物を得る。これを反応式で示すと （１） 以下実施例により本発明の化合物につき！に評＃ｌＫ説
明する。
與施Ｎ１（）ランス−４−エチルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−（４’−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル
エステルの製造〕 ハイドロキノン！５１をピリジン１００ｗ／に４［ＩＵ
Ｋ加温して溶かす。これに４−フルオロ安息香酸クロリ
ド２９１１を加え、室温にて一瞬放置する。
ン酸４−（４’−フルオロベンゾイルオキシ）フェニル
エステルの製造〕 ハイドロキノン！５１をピリジン１００ｗ／に４［ＩＵ
Ｋ加温して溶かす。これに４−フルオロ安息香酸クロリ
ド２９１１を加え、室温にて一瞬放置する。
トルエン５００−加え水１１にあけると結晶が析出する
。この結晶をｒ遇してからトルエン層を６Ｎ−ＨＣｔ、
ライで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液１？浄し、ツいで中性にな
るまで水で洗浄する。トルエン層を無才硫酸ナトリウム
で乾燥１−た後トルエンを留去する、残った結晶物にエ
タノールを２００ｍ加り溶か′ｔｏ不溶物があるがその
まま放冷すると結晶が析出するのでＦ消し、母液を１０
０ゴまで濃縮し、再度放冷する。結Ｉ＃を炉ＬＬ母液に
水３００ゴ加え乙と結晶が析出する。これが４−（４’
−フルオロベンゾイルオキシ）フェノールである。収量
１６１１、収率３５憾、ｒａｐ、 １４２７〜１４３．
６であった。
。この結晶をｒ遇してからトルエン層を６Ｎ−ＨＣｔ、
ライで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液１？浄し、ツいで中性にな
るまで水で洗浄する。トルエン層を無才硫酸ナトリウム
で乾燥１−た後トルエンを留去する、残った結晶物にエ
タノールを２００ｍ加り溶か′ｔｏ不溶物があるがその
まま放冷すると結晶が析出するのでＦ消し、母液を１０
０ゴまで濃縮し、再度放冷する。結Ｉ＃を炉ＬＬ母液に
水３００ゴ加え乙と結晶が析出する。これが４−（４’
−フルオロベンゾイルオキシ）フェノールである。収量
１６１１、収率３５憾、ｒａｐ、 １４２７〜１４３．
６であった。
以十の様Ｋして得られた４−（４’−フルオロベンゾイ
ルオキシ）フェノール２．３＃（０，０１モル）をピリ
ジン５０−に溶かし、よくふりまぜながらトランス−４
−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロリド１．８１
（ｎ、０１モル）を加え一瞬放置した。
ルオキシ）フェノール２．３＃（０，０１モル）をピリ
ジン５０−に溶かし、よくふりまぜながらトランス−４
−エチルシクロヘキサンカルボン酸クロリド１．８１
（ｎ、０１モル）を加え一瞬放置した。
トルエン２００―加え、水２００ｍｇＫあける。トルエ
ン層を分離し、６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶
液で洗浄した後、中性になるまで水洗する。それを無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
った結晶物をエタノールで再結晶して目的のトランス−
４−エチルシクロヘキサンカルボン酸４−（４’−フル
オロベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステルを得た
。 収量１．７ｇ、収率４７％。又そのＣ−Ｎ点は９１
６〜９２．０、ＮＩは１７８．８ｒであった。
ン層を分離し、６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶
液で洗浄した後、中性になるまで水洗する。それを無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
った結晶物をエタノールで再結晶して目的のトランス−
４−エチルシクロヘキサンカルボン酸４−（４’−フル
オロベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステルを得た
。 収量１．７ｇ、収率４７％。又そのＣ−Ｎ点は９１
６〜９２．０、ＮＩは１７８．８ｒであった。
実施例２〜１３
実ｊｌＨＲ１１においてトランス−４−ニブルシクロヘ
キサンカルボン酸クロリドの伏りに第１１ｐｒＣ示す様
な最終目的物に対応する酸クロリド誘導体００１モルと
反応させた他は全＜ｐｍ忙して目的の化合物を１１造し
た。これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示す
。
キサンカルボン酸クロリドの伏りに第１１ｐｒＣ示す様
な最終目的物に対応する酸クロリド誘導体００１モルと
反応させた他は全＜ｐｍ忙して目的の化合物を１１造し
た。これらの結果を実施例１の結果と共に第１表に示す
。
第 １ 表
実施例１４（応用例）
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ５（１
％４−へブチル−４′−シアノビフェニル ３５
チ４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル １７
嗟からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一２
〜４４ＬＳｔｌ’、粘度は２０ｒで４００ｐでそれを封
入して得られる液晶セルのしきい値電圧は１．４０ Ｖ
。
％４−へブチル−４′−シアノビフェニル ３５
チ４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル １７
嗟からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一２
〜４４ＬＳｔｌ’、粘度は２０ｒで４００ｐでそれを封
入して得られる液晶セルのしきい値電圧は１．４０ Ｖ
。
飽和電圧ｔ９０Ｖである。
Claims (1)
- （１）一般式 （上式中入は炭素数１〜１ｏのアルキル基又はアルコキ
シ基、ぺ）−Ｂ又は０−Ｒを示し、又Ｒは炭素数１〜１
ｏのアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされ゛る４−（４’−フルオロペンツイルオキシ
）フェノールのエステル誘導体。 （２・一般式 （上式中入は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基、へ）Ｌ Ｒ又は０−Ｒを示し、又Ｒは炭素数１〜
１０のアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる４−４’−フルオロベンツイルオキシ）フ
ェノールのエステル誘導体を少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7106382A JPS58188838A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ４−（４′−フルオロベンゾイルオキシ）フエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7106382A JPS58188838A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ４−（４′−フルオロベンゾイルオキシ）フエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188838A true JPS58188838A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13449688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7106382A Pending JPS58188838A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ４−（４′−フルオロベンゾイルオキシ）フエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188838A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005528457A (ja) * | 2002-06-06 | 2005-09-22 | 株式会社 キャンバス | Ｄｎａ損傷誘発性細胞周期ｇ２チェックポイントを排除し、そして／またはｄｎａ損傷処置の抗癌活性を増強する化合物 |
-
1982
- 1982-04-27 JP JP7106382A patent/JPS58188838A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005528457A (ja) * | 2002-06-06 | 2005-09-22 | 株式会社 キャンバス | Ｄｎａ損傷誘発性細胞周期ｇ２チェックポイントを排除し、そして／またはｄｎａ損傷処置の抗癌活性を増強する化合物 |
| JP4919598B2 (ja) * | 2002-06-06 | 2012-04-18 | 株式会社 キャンバス | Ｄｎａ損傷誘発性細胞周期ｇ２チェックポイントを排除し、そして／またはｄｎａ損傷処置の抗癌活性を増強する化合物 |
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