JPS5817744B2 - Carbamic acid phenyl ester and herbicide containing the compound - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規カルバミン酸フェニルエステル、及び該化
合物少なくとも１種を含有する除草剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel carbamic acid phenyl esters and herbicides containing at least one of said compounds.

１１Ｅ剤３−（カルバモイルオキシ）−アニリドは既に
公知である（ベルギー国特許第６８６２３９号明細書）
。11E agent 3-(carbamoyloxy)-anilide is already known (Belgium Patent No. 686239)
.

本発明の課題は卓越した除草性を有する新規作用物質を
見い出すことである。The task of the present invention is to find new active substances with outstanding herbicidal properties.

該課題は本発明により、一般式： 〔式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、ジー０１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、シアン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ハロゲン−Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
又はアミノカルボニルメチルを表わし、Ｒ２はフェニル
、メチルフェニル、メトキシフェニル、クロトノイル又
はフルオルフェニルヲ表わし、かつＲ３はＣ１〜Ｃ８−
アルキル、クロトノイル（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３）、シ
クロノロピル又はトリクロルメチルを表わす〕の化合物
少なくとも１種を含有する除草剤により解決される。According to the present invention, the problem can be solved by the general formula: [wherein R1 is C1-C2-alkoxy-C1-C2-alkyl, di-01-C2-alkoxy-C1-C2-alkyl, cyan-C1-C2-alkyl, halogen- C
1-C2-alkyl, phenyl-C1-C2-alkyl or aminocarbonylmethyl, R2 represents phenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, crotonoyl or fluorophenyl, and R3 represents C1-C8-
The problem is solved by herbicides containing at least one compound of alkyl, crotonoyl (-CH=CH-CH3), cyclonolopyl or trichloromethyl.

本発明による化合物は意想外にも前記の公知化合物を除
草作用において凌駕し、したがってこの分野における公
知技術を豊富にするものである３本発明による化合物の
除草作用は多数の不所望な植物類には及ぶが、栽培植物
には及ばず、栽培植物については卓越した選択性スペク
トルを有する。The compounds according to the invention surprisingly surpass the above-mentioned known compounds in their herbicidal action and thus enrich the known technology in this field. However, it has an excellent selectivity spectrum for cultivated plants.

きわめて良好に撲滅し得る植物類として例えば次の植物
風の植物が挙げられる： イネ科 フェス） 力（Ｆｅｓｔｕｃａ ） 属、アロヘクルス
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ）属、アノロスチス（Ａｇｒ
ｏｓｔｉｓ ）属エヒノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ ） 、セタリア（５ｅｔａｒｉａ ）属、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ）属、ボア（Ｐｏａ）属、ロリウム
（Ｌｏｌｉｕｍ）属、アルヘナテルＡ （Ａｒｒｈｅｎ
ａｔｅｒｕｍ ）属、シアンリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ、
’属、フレラム（Ｐｈｌｅｕｍ）属、エレウシネ（Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅ ）属、ブロムス（Ｂ ｒｏｍｕｓ ）属
、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ ）属等 カヤツリグサ科 シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ）属等 ユリ科 アリウム（Ａｌｌｉｕｍ）属等 ヒュ科 アマラントス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ）属等ムラサキ
科 アンジューサ（Ａｎｃｈｕａａ ） ！、アムシツキア
（Ａｒｎｓｉｎｃｋｉａ ）属、ミオソチス（Ｍｙ ｏ
ｓｏ ｔｉ ｓ ）属等ナデシコ科 ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ）属、スペルグラ（
Ｓｐｅｒｇｕｌａ ）属、セラスチウム（Ｃｅｒａｓｔ
ｉｕｍ ）属等アカザ科 ヒエノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ）属、サル
ソラカリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ ）、アトリグレ
ックス（Ａｔｒｉｐｌｅｘ ）属、コヒア（Ｋｏｃｈｉ
ａ ）属等ヒルガオ科 イボメア（Ｉ ｐｏｍｅａ ）属等 キク科 アンプロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ ）属、ラクト力（Ｌ
ａｃｔｕｃａ ）属、セオシオ（５ｅｎｅｃｉｏ ）属
、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）属、ガリンソガ（
Ｇａｌ ｉｎｓｏｇａ ）属、センタウレア（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ ）属、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ）属、ヘリアントス（Ｈｅ １１ａｎｔｈｕｓ ）
属、クリサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ）
属、キクニガナ等 アブラナ科 ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ）属、ニオイアラセイト
ウ、カブセラ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ）属、トラスピ（Ｔ
ｈ１ａｓｐｉ ）属、シナビス（５ｉｎａｐｉ ｓ ）
属等トウダイグサ科 トウダイグサ シソ科 ラミラム（Ｌａｍ ｊｕｍ ）属、ガレオプシス（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ ）属等 マメ科 メジカゴ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ）属、トリポリウム（Ｔ
ｒｉｆｏｌｉｕｍ）属、ビシア（Ｖｉｃｉａ ）属、カ
シア（Ｃａｓｓｉａ）属等 アオイ科 アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏ
ｐｈｒａｓｔｉ ）、シダ（Ｓｉｄａ）属、ヒビスクス
（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ）属、アンプ（Ａｎｏｄａ ）等
ケシ科 パパ７７− （Ｐａｐａｖｅｒ ） ！、エショルツィ
ア（Ｅｓｈｏｌｔｚｉａ ）等 タデ科 ボリゴノム（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ）属等スペリヒュ科 ポルチュラ力（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ）属等アカネ科 ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）属、リカルティア（Ｒｉ ｃ
ｈａｒｄｉ ａ ）属等 キンポウゲ科 デルフイニウム（Ｄｅ ｌｐｈｉｎｉｕｍ ）属、アト
ニス（Ａｄｏｎｉｓ ）属等 ゴマノハグサ科 リナリア（Ｌｉｎａｒｉａ ）属、ジギタリス（Ｄｉｇ
ｉｔａｌｉｓ ）属、べｏニカ（Ｖｅｒｏｎｉ ｃａ
）属等ナス科 ダトラ（Ｄａｔｕｒａ ）属、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ ）属フイサリス（Ｐｈｙｓａｌ ｉ ｓ ）属等イ
ラクサ科 ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）属等 セリ科 ニンジン等 種子植物雑草の撲滅には一般に作用物質１〜５ｋｇ／ｈ
ａの使用量が使用される。Plants that can be eradicated very successfully include, for example, the following plant-like plants: Poaceae, Festuca spp., Alopecurus spp., Anorostis spp.
ostis) genus Echinochloa
a), Setaria genus, Sorghum genus, Poa genus, Lolium genus, Arrhenate A
aterum), Phalaris,
genus ', genus Phleum, genus Eleucine (El
Eusine ) genus, Bromus genus, Hordeum genus, etc. Cyperaceae genus Cyperus etc. Liliaceae genus Allium etc. Mugaceae genus Amaranthus etc. Anjusa ! , Arnsinckia spp., Myosotis
soti s ) genus, Caryophyllaceae, Stellaria genus, Supergra (
Spergula) genus, Cerastium (Cerastium)
Chenopodium genus, Salsola kali, Atriplex genus, Kochi
a) Genus, Convolvulaceae, genus I pomea, Asteraceae, genus Ambrosia,
actuca ) genus, Theocio (5enecio) genus, Xantium (Xantium) genus, Galinsoga (
Gal insoga) genus, Centaurea (Centaurea)
aurea), Matricari
a) Genus, He 11anthus
Genus, Chrysanthemum
Brassica genus, Brassica genus, Capsella genus, Traspi (T
h1aspi) genus, Cinnabis (5inapi s)
Genus, Euphorbiaceae, Euphorbiaceae, Lam jum genus, Galeopsis (Ga
leopsis) genus, Fabaceae Medicago genus, Triporium (T
Abutilontheo of the Malvaceae family, including the genus rifolium, genus Vicia, and genus Cassia.
phrasti), the genus Sida, the genus Hibiscus, and the genus Anoda. , Esholtzia, etc. Polygonum genus Polygonum genus Sperhyphyceae Portulaca genus Rubiaceae Gallium genus, Ricartia
genus Delphinium, genus Adonis, genus Linaria, genus Digitalis, etc.
italis) genus, Veronica (Veroni ca)
) Genus Solanaceae, Genus Datura, Solanum
m) Seed plants such as the genus Physalis, the genus Urtica, the genus Urtica, the umbellifer family, carrots, etc. For the eradication of weeds, the active substance is generally 1 to 5 kg/h.
The usage amount of a is used.

該植物種に対する使用は発芽前処理もしくは茎葉処理で
行なうことができる。The use of the plant species can be carried out by pre-germination treatment or foliage treatment.

その際本発明による化合物が農業栽培、特に綿花、ジャ
ガイモ、イネ、大豆及びさとうきびで特異的に高い相容
性を示すことは特に有利な点である。It is particularly advantageous here that the compounds according to the invention exhibit a particularly high compatibility with agricultural cultivation, in particular with cotton, potatoes, rice, soybean and sugar cane.

本発明による化合物は単独か、相互の混合物で又は他の
作用物質との混合物で使用することができる。The compounds according to the invention can be used alone or in mixtures with one another or with other active substances.

場合により所望の目的に応じて他の落葉剤植物保護剤又
は害虫撲滅剤を添加してもよい。Depending on the desired purpose, other defoliants, plant protection agents, or insect exterminators may be added.

作用スペクトルの拡大を目指す場合には、他の除草剤を
添加してもよい。Other herbicides may be added if the spectrum of action is to be broadened.

除草作用のある混合成分として例えばトリアジン、アミ
ノトリアゾールアニリド、ジアジン、ウラシル、脂肪族
カルボン酸、脂肪族・・ロダンカルボン酸、置換安息香
酸、置換アリールオキシカルボン酸、かかるカルボン酸
のヒドラジド、アミド、ニトリル、エステル、カルバミ
ド酸エステル、チオカルバミド酸エステノへ尿素、２・
３・６−トリクロルベンジルオキシズロパニル、ロダン
含有剤及び他の添加物の群から成る作用物質が好適であ
る。Mixed components with herbicidal activity include, for example, triazine, aminotriazoleanilide, diazine, uracil, aliphatic carboxylic acid, aliphatic rhodancarboxylic acid, substituted benzoic acid, substituted aryloxycarboxylic acid, hydrazide, amide, and nitrile of such carboxylic acids. , ester, carbamic acid ester, thiocarbamic acid ester, urea, 2.
Active substances from the group of 3,6-trichlorobenzyloxyzlopanil, rhodan-containing agents and other additives are preferred.

他の添加物とは例えば除草剤と共力的な作用増加を示し
得る、非植物毒性の添加物、例えば中でも湿潤剤、乳化
剤、溶剤及び油性添加剤も考えられる。Non-phytotoxic additives, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives, among others, are also conceivable as other additives, which may exhibit a synergistic increase in the action with the herbicides.

有利に本発明による作用物質又はその混合物は調剤、例
えば粉末、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁
液の形状で液体及び／又は固体の賦形剤もしくは希釈剤
及び場合により湿潤剤、付着剤、乳化剤及び／又は分散
助剤の添加下に使用する。The active substances or mixtures thereof according to the invention are preferably in the form of preparations, for example powders, dusters, granules, solutions, emulsions or suspensions, with liquid and/or solid excipients or diluents and optionally wetting agents, adhesives. used with the addition of agents, emulsifiers and/or dispersion aids.

好適な液体賦形剤は例えば水、脂肪族及び芳香族炭化水
素、例えばベンセン、トルエン、キシレン、シクロヘキ
サノン、インホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に鉱油フラクションである。Suitable liquid excipients are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, inholone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, and also mineral oil fractions.

固体賦形剤としては鉱土、例えばトンシル、シリカゲル
、メルク、カオリン、アタックレイ、石灰岩、珪酸及び
植物性生成物、例えば穀粉である。Solid excipients are mineral earths such as tonsil, silica gel, melk, kaolin, attack clay, limestone, silicic acid and vegetable products such as flour.

表面活性剤は、例えばリグニンスルホン酸カルシウム、
ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及
びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪アルコールス
ルフェート並びに置換ベンゼンスルホン酸及びその塩が
挙げられる。Surfactants include, for example, calcium ligninsulfonate,
Mention may be made of polyoxyethylene alkylphenol ethers, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates, and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

種々の調剤中の作用物質（類）の割合は広範囲内で変え
ることができる。The proportions of active substance(s) in the various preparations can be varied within a wide range.

例えば核剤は作用物質約１０〜８０重量％、液体又は固
体賦形剤約９０〜２０重量％並びに場合により表面活性
剤２０重量％までを含有する。For example, nucleating agents contain about 10-80% by weight of active substance, about 90-20% by weight of liquid or solid excipients and optionally up to 20% by weight of surfactants.

除草剤の施与は常法で、例えば賦形剤として水を用いて
散布液量約１００〜１０００Ｌ／ｈａで行なってよい。The herbicide may be applied in a conventional manner, for example using water as a vehicle at a spray volume of about 100 to 1000 L/ha.

いわゆる低容量法及び超低容量法での除草剤の使用は、
いわゆる微顆粒の形状での投与と同様に可能である。The use of herbicides in the so-called low-volume method and ultra-low-volume method is
Administration in the form of so-called microgranules is also possible.

本発明による新規の化合物は、例えば一般式：の化合物
を有機塩基、例えばピリジンの存在で又はアルカリ塩と
して、例えばナトリウム塩又はカリウム塩として一般式
： の化合物と反応させるか、又は無機又は有機塩基、例え
ば水酸化ナトリウム又はジンチルアニリンの添加下に先
ず一般式： の相応するクロル蟻酸エステルに変え、次いで該エステ
ルを一般式： の化合物と塩基、例えば炭酸カリウムの存在で反応させ
、かつ工程生成物を自体公知の方法で単離することによ
り製造される。The novel compounds according to the invention can be obtained, for example, by reacting a compound of the general formula: with a compound of the general formula: in the presence of an organic base, such as pyridine, or as an alkali salt, for example a sodium or potassium salt, or with an inorganic or organic base. , for example by adding sodium hydroxide or dintylaniline, first to the corresponding chloroformate ester of the general formula: and then reacting the ester with a compound of the general formula in the presence of a base, for example potassium carbonate, and forming the process. It is produced by isolating the product in a manner known per se.

その際式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記のものを表わす。In this case, R1, R2 and R3 are as defined above.

これらの反応の溶剤としては例えば酢酸エチルエステル
、アセトニトリル、ヘキサン、ベンセン、トルエン、塩
化メチレン、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド及び他の、反応成分に対して不活性の物
質が好適である。Suitable solvents for these reactions are, for example, acetic acid ethyl ester, acetonitrile, hexane, benzene, toluene, methylene chloride, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dimethylformamide and other substances that are inert towards the reaction components.

反応は全ての反応において０℃からその都度の溶剤の沸
点までの温度で行なう。The reactions are carried out in all reactions at temperatures from 0° C. to the boiling point of the respective solvent.

出発物質として使用されるヒドロキシアニリドは自体公
知の方法で相応する酸塩化物とｍ−アミノンエノールと
の反応により得られる。The hydroxyanilides used as starting materials are obtained in a manner known per se by reaction of the corresponding acid chlorides with m-aminone enols.

次の実施例により本発明の化合物の製造を詳説する。The following examples detail the preparation of compounds of the invention.

例Ｉ Ｎ−（２・２−ジェトキシエチル）−カルバニル酸−（
３−（２・２−ジメチルバレリルアミノ）−フェニルク
ーエステル 酢酸エチルエステル５０ＴＬｌ中のＮ−（２・２−ジエ
トキシエチルルーアニリ７２０．９ｙ（０，１モル）の
溶液中に攪拌及び１０〜１５℃に冷却下にクロル蟻酸−
３−（２・２−ジメチルバレリルアミノ）−フェニルエ
ステル２８．３５’（０，１モル）の溶液及び同時に水
７０ｍ１中の炭酸カリウム１３．８ｙ′（０，１モル）
の溶液を滴下する。Example I N-(2,2-jethoxyethyl)-carbanylic acid-(
3-(2,2-Dimethylvalerylamino)-phenylcouester ethyl acetate 720.9y (0.1 mol) of N-(2,2-diethoxyethyl-aniline) in 50 TLl was stirred and 10 Chlorformic acid under cooling to ~15°C.
A solution of 3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl ester 28.35' (0.1 mol) and at the same time 13.8y' (0.1 mol) of potassium carbonate in 70 ml of water.
Drop the solution.

室温で３０分後攪拌し、次いで有機相を分離し、少量の
酢酸エチルエステルで希釈し、０℃で希塩酸及び塩化ナ
トリウム溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、かつ
溶剤を減圧下に漕力する。After stirring for 30 minutes at room temperature, the organic phase is then separated, diluted with a little acetic acid ethyl ester, washed at 0° C. with dilute hydrochloric acid and sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate, and the solvent is stripped off under reduced pressure. .

残渣を酢酸エチルエステル／ペンタンから再結晶させる
。The residue is recrystallized from ethyl acetate/pentane.

収量：３６ｖ−理論の７９％ 融点：８８〜８９℃ 例２ Ｎ−（２−シアンエチル）−３−メチルカルバニル酸−
（３−（）リクロルメチル力ルポニルアミノ）−フェニ
ルクーエステル アセトニトリル１００Ｔｎｌ中のＮ−（２−シアンエチ
ル）−３−メチルアニリ７１６．１’の溶液中にアセト
ニトリル１００ＴＬｌ中に吸収されたクロル蟻酸−３−
（）リクロルメチル力ルポニルアミノ）−フェニルエス
テル３Ｌ７？を滴下する。Yield: 36v - 79% of theory Melting point: 88-89°C Example 2 N-(2-cyanoethyl)-3-methylcarbanylic acid-
(3-()chlormethyl-triponylamino)-phenylcouester Chloroformic acid-3- absorbed in 100 TL of acetonitrile in a solution of 716.1' of N-(2-cyanoethyl)-3-methylanili in 100 TL of acetonitrile
()lychloromethyl-ponylamino)-phenyl ester 3L7? drip.

引続き反応混合物にＮ−Ｎ−ジメチルアニリン１２．Ｉ
Ｐを加える。Subsequently, 12.N-N-dimethylaniline was added to the reaction mixture. I
Add P.

その際、４６℃までの温度上昇が起きる。At that time, a temperature rise of up to 46°C occurs.

反応混合物を更に１０分沸騰加熱し、冷却し、氷水５０
０ＴＬｌ中に攪拌混入し、沈澱する物質を沢取し、かつ
インノロパノールから再結晶させる。The reaction mixture was heated to the boil for an additional 10 minutes, cooled, and poured into ice water at 50°C.
0TLl, the precipitated material is collected and recrystallized from innolopanol.

収量：３１．５Ｓ’−理論の７２％ 融点：１１８℃ 利 ３ Ｎ−シアンメチルカルバニル酸−（３−（８−ブチルカ
ルボニルアミノ）−フェニルクーエステル アセトニトリル１５０ｍ１中のＮ−シアンエチルアニリ
７１３．２Ｐの溶液中にクロル蟻酸−〔３−（ｔ−ブチ
ルカルボニルアミノ）−フェニルクーエステル２５．５
７′？を装入し、次いで更に攪拌下にＮ−Ｎ−ジメチル
アニリン１２．ＩＰを滴下し、かつ混合物を更に１５分
沸騰加熱する。Yield: 31.5 S' - 72% of theory Melting point: 118 DEG C. 3 N-cyanethylcarbanylic acid-(3-(8-butylcarbonylamino)-phenylcouester) N-cyanethylanili in 150 ml of acetonitrile 713. Chlorformic acid-[3-(t-butylcarbonylamino)-phenylcouester] in a solution of 2P
7′? and then, with further stirring, 12. The IP is added dropwise and the mixture is heated to the boil for a further 15 minutes.

バッチを冷却後氷水ｌｌ中に攪拌混入し、分離する物質
を吸引派過し、かつ真空中で乾燥後少量のアセトニトリ
ルから再結晶させる。After cooling, the batch is stirred into 1 l of ice water, the material that separates out is filtered off with suction and, after drying in vacuo, recrystallized from a small amount of acetonitrile.

収量： ２４．ＯＰ−理論の６８％ 融点：１７３℃ 例４ Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（３−（シ
クロノロビル力ルポニルアミノ）−フェニルクーエステ
ル Ｎ−（２−シアンエチル）−アニソ７２９．２Ｐをアセ
トニトリル２００属中に溶かし、次いでクロル蟻１−（
３−（シクロノロピル力ルポニルアミノ）−フェニル〕
エステル２３．９ｉを攪拌下に加える、その際溶液の温
度は３５℃に上昇する一夜にわたって放置後溶剤を真空
中で漕力し、熱情する油状残渣を水で処理し、水を傾瀉
除去し、かつ油状物をインノロビルエーテル／イソグロ
パノールの１：１混合物を用いて結晶化させる。Yield: 24. OP-68% of theory Melting point: 173°C Example 4 N-(2-cyanoethyl)-rubanylic acid-(3-(cyclonorovir-luponylamino)-phenylcouester N-(2-cyanoethyl)-aniso 729.2P was dissolved in acetonitrile 200, and then chloride 1-(
3-(Cyclonoropyl-luponylamino)-phenyl]
Ester 23.9i is added with stirring, the temperature of the solution rising to 35° C. After standing overnight, the solvent is pumped off in vacuo, the hot oily residue is treated with water, the water is decanted off, and the oil is crystallized using a 1:1 mixture of innorovir ether/isoglopanol.

結晶生成物を引続きインクＤ／＜ノールがら再結晶させ
る。The crystalline product is subsequently recrystallized from Ink D/<Nol.

収量：１６．５９Ｐ−理論の４８％ 融点：１４２℃ 例５ Ｎ−シアンメチル−３−メチルカルバニル酸−（３−（
７’ロピオニルアミノ）−フェニルクーエステル ノロピオン酸−３−ヒドロキシアニリド６４．４Ｐ（０
，３９モル）から製造されたカリウム塩をアセトニトリ
ル３００ＴＬｌ中に吸収する。Yield: 16.59P - 48% of theory Melting point: 142°C Example 5 N-cyanmethyl-3-methylcarbanylic acid-(3-(
7'lopionylamino)-phenylcouester noropionic acid-3-hydroxyanilide 64.4P(0
, 39 mol) is absorbed in 300 TLl of acetonitrile.

アセトニトリル２５０１１Ｌｌ中のＮ−シアンメチル−
Ｎ−（３−メチルフェニル）−力ルバモイルクロリド８
１．４Ｐ（０，３９モル）の溶液を５分で攪拌下に滴下
する際に温度が２８℃から４４℃に上昇する。N-cyanmethyl- in 25011 Ll of acetonitrile
N-(3-methylphenyl)-rubamoyl chloride 8
When a solution of 1.4P (0.39 mol) is added dropwise over 5 minutes with stirring, the temperature rises from 28°C to 44°C.

引続き３０分還流で沸騰する。It is then boiled under reflux for 30 minutes.

減圧下に蒸発濃縮の後酢酸エステル及び水の中に溶がし
、０℃で少量の布筒性ソーダ液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、かつ減圧下に蒸発濃縮する。After evaporation under reduced pressure, it is dissolved in acetic acid ester and water, washed at 0° C. with a small amount of soda solution, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure.

油性残渣をエーテルから結晶化させる。The oily residue is crystallized from ether.

収量：８０．４Ｐ−理論の６１％ 融点：９７〜９９℃ 次の本発明による化合物を同様にして製造することがで
きる。Yield: 80.4P - 61% of theory Melting point: 97-99°C The following compounds according to the invention can be prepared analogously.

１３８− 本発明による化合物は無色無臭の結晶質又は油状の物質
であり、アセトン、ジメチルホルムアミド、イソホロン
、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン及びジメチル
スルホキシドに良好に可溶である。138 - The compounds according to the invention are colorless, odorless, crystalline or oily substances that are well soluble in acetone, dimethylformamide, isophorone, cyclohexanone, tetrahydrofuran and dimethyl sulfoxide.

次に数種の出発物質の製造を詳説する。The preparation of several starting materials will now be detailed.

（ａ） ２・２−ジメチルバレリアン酸−３−ヒドロ
キシアニリド 酢酸エチルエステル約１７中のｍ−アミノンエノール３
２７Ｐ（３モル）の溶液中に水４００１ｎｌ及び酸化マ
グネシウム７６ｆ？の添加後２・２−ジメチルバレリア
ン酸クロリド４４５２（３モル）を攪拌下に滴下する、
その際温度を冷却により１０〜２０℃で保持する。(a) m-aminone enol 3 in ca. 17 2,2-dimethylvaleric acid-3-hydroxyanilide acetic acid ethyl ester
4001 nl of water and 76 f of magnesium oxide in a solution of 27P (3 mol)? After the addition of 2,2-dimethylvaleric acid chloride 4452 (3 mol) is added dropwise with stirring.
At this time, the temperature is maintained at 10-20° C. by cooling.

室温で１時間後攪拌する。Stir after 1 hour at room temperature.

次いで０〜５℃で濃塩酸４００Ｔ／Ｌｌを滴下し、かつ
１０分攪拌する。Then, 400 T/Ll of concentrated hydrochloric acid is added dropwise at 0-5° C. and stirred for 10 minutes.

次いで有機相を分離し、塩化ナトリウム溶液で中性にな
るまで洗い、かつ硫酸マグネシウムで乾燥する。The organic phase is then separated, washed neutral with sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate.

酢酸エチルエステルを一部漕力し、かつ残渣にペンタン
を加え、その後反応生成物を晶出させる。Part of the ethyl acetate is poured off and pentane is added to the residue, after which the reaction product is crystallized.

収量：５５０グ＝理論の８３％ 融点：１５５〜１５６℃ 同様にして が得られる。Yield: 550 grams = 83% of theory Melting point: 155-156℃ in the same way is obtained.

Ｈｂ） クロル蟻酸−３−（ノロピオニルアミノ）−
フェニルエステル 酢酸エチルエステル７００ＴＬｌ中のホスゲン１７７属
の溶液にノロピオン酸−３−ヒドロキシアニリド２９２
Ｐ（１．７７モル）を加える。Hb) Chlorformic acid-3-(noropionylamino)-
Noropionic acid-3-hydroxyanilide 292 in a solution of phosgene 177 in 700 TL of phenyl ester acetic acid ethyl ester
Add P (1.77 mol).

次いで攪拌及び１０〜１５℃に冷却下に酢酸エステル３
００ＴＬｌ中のＮ−Ｎ−ジメチルアニリン２ ２ ５ｍ
ｌ（ １．７ ７モル）の溶液を滴下する。Then the acetic acid ester 3 was added under stirring and cooling to 10-15°C.
N-N-dimethylaniline 2 2 5m in 00TLl
1 (1.77 mol) of solution is added dropwise.

引続き５０℃で３０分後攪拌する。It is then stirred at 50° C. for 30 minutes.

１０℃に冷却した溶液を氷上に注ぎ、約１０分攪拌し、
有機相を分離し、食塩溶液で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、かつ減圧下に蒸発濃縮する。Pour the solution cooled to 10°C onto ice, stir for about 10 minutes,
The organic phase is separated, washed with brine solution, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure.

残渣がペンタン６００７１Ｌｆｌ！の添加により晶出す
る。The residue is pentane 60071Lfl! It crystallizes by adding .

収量：３２７Ｐ＝理論の８１％ 融点ニア２〜７３％ 同様にして が得られる。Yield: 327P = 81% of theory Melting point near 2-73% in the same way is obtained.

（ｃ） りｏ／し蟻酸−Ｃ３−（シクロノロピル力ル
ポニルアミノ）−フェニルクーエステル ホスゲン１００ｍｌを一２０℃で凝縮し、次いで酢酸エ
チルエステル１１中に吸収し、かつ攪拌下に０℃で融点
１８４℃のシクロプロパンカルボン酸−３−ヒドロキシ
アニリド１７７、２Ｓ’を加える。(c) 100 ml of phosphoric acid-C3-(cyclonolopyl-luponylamino)-phenylcouesterphosgene are condensed at -20°C and then taken up in 11 ml of acetic acid ethyl ester and, with stirring, at 0°C to a melting point of 184°C. of cyclopropanecarboxylic acid-3-hydroxyanilide 177,2S' is added.

次いで更に冷却下にＮ−Ｎ−ジメチルアニリン１２１７
を滴下する。Then, under further cooling, N-N-dimethylaniline 1217
drip.

引続き更に１時間４０℃で後攪拌し、過剰のホスゲンを
窒素カス流により追い出し、バッチを室温で冷却し、か
つ酢酸エステル相を氷水で２度抽出する。After stirring for a further 1 hour at 40 DEG C., excess phosgene is then driven off with a stream of nitrogen, the batch is cooled to room temperature and the acetate phase is extracted twice with ice water.

有機相を分離後これを、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
剤を真空中で漕力し、かつ得られる残渣を石油エーテル
の添加により結晶化する。After separation of the organic phase, it is dried over magnesium sulfate, the solvent is stripped off in vacuo, and the residue obtained is crystallized by addition of petroleum ether.

このようにして（ｅ）の物質（融点９４℃）２０．７Ｓ
’が得られる。In this way, substance (e) (melting point 94°C) 20.7S
' is obtained.

次の実施例は本発明による化合物の使用可能性と卓越し
た除草作用を詳説するために使用する。The following examples are used to illustrate the possibilities of use and the excellent herbicidal action of the compounds according to the invention.

例６ 次の表に掲げる本発明による化合物を水５００１／ｈａ
中に溶かして使用量作用物質５ｋｇ／ｈａで温室内で試
験植物のンラヌム属植物（ナス科）のトマトとブラシカ
属植物（アブラナ科）のカラシナに茎葉処理（１〜３葉
生育段階で）で噴霧した。Example 6 The compounds according to the invention listed in the following table were added to 500 l/ha of water.
The amount of the active substance dissolved in 5 kg/ha was applied to the test plants of Tomato (Solanaceae) and mustard (Brassica) (at the 1st to 3rd leaf growth stage) in a greenhouse. Sprayed.

処理の３週間後に処理結果を評価した。Treatment results were evaluated after 3 weeks of treatment.

その際評価は 〇−作用なし、及び４−植物の絶滅 を意味する。At that time, the evaluation 〇-No effect and 4-Extinction of plants means.

表から明白であるように、一般に試験植物の絶滅が達成
された。As is evident from the table, extinction of the test plants was generally achieved.

１４１− 例７ 表に掲げる植物を温室で表に掲げる除草剤を用いて作用
物質３ｋｇ／ｈａの使用量で茎葉処理（１〜３葉生育段
階で）した。141 - Example 7 The plants listed in the table were foliar treated (at the 1-3 leaf growth stage) with the herbicides listed in the table at an application rate of 3 kg of active substance/ha.

この目的のために除草剤を植物に均一に散布した。For this purpose, the herbicide was sprayed evenly over the plants.

評価を検査により行なった。Evaluation was done by inspection.

その際により評価する。It will be evaluated at that time.

本発明による剤は処理３週間後に雑草に対する優れた作
用で高い選択性を示した。The agent according to the invention showed high selectivity with excellent action against weeds after 3 weeks of treatment.

比較剤はこの選択性を示さなかった。Comparative agents did not exhibit this selectivity.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中Ｒ１は０１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、ジーＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、シアン−〇１〜Ｃ２−アルキル、ハロゲｙ−Ｃ
〜Ｃ−アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ２２ 一アルキル又はアミノカルボニルメチルを表わし、Ｒ２
はフェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、クロ
ルフェニル又はフルオルフェニルヲ表わし、かつＲ３は
Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、クロトノイル、シクロプロピル
又はトリクロルメチルを表わス〕のカルバミン酸フェニ
ルエステル。 ２Ｎ−（２・２−ジェトキシエチル）−カルバ＝ル酸−
（３−（２・２ ’；）チルバレリルアミノ）−フェ
ニルクーエステルである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３Ｎ−（２−シアンエチル）−３−メチルカルバニル酸
−〔３−（トリクロル−メチルカルボニルアミノ）−フ
ェニルクーエステルである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４ Ｎ−シアンメチルカルバニル酸−（３−（を−メチ
ルカルボニルアミノ）−フェニルクーエステルである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５Ｎ−（２−シアンエチル）−カルバニル酸−（３−（
シクロプロピルカルボニルアミン）−フェニルクーエス
テルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル）−カルバ＝ル酸−
（３−（７’ロピオニルアミノ）−フェニルクーエステ
ルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ Ｎ−シアンメチルカルバニル酸−（３−（７”ロ
ピオニルアミノ）−フェニルクーエステルである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ８Ｎ−（２−シアンエチル）−３−メチルカルバニル酸
−（３−（ノロピオニルアミノ）−フエ１ニル〕−エス
テルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９Ｎ−（２−メトキシエチル）−力ルバニル酸−（３−
７”ロピオニルアミノフェニル〕−エステルである、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｌ０Ｎ−（２−シアンエチル）−４−メチルカルバニル
酸−（３−（７”ロピオニルアミノ）−フェニルクーエ
ステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１Ｎ−（２−シアンエチル）−２−メチルカルバニル
酸−（３−（プロピオニルアミノ）−フェニルクーエス
テルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−メチルカルバニ
ル酸−（’ ３− （プロピオニルアミノ）−フェニル
クーエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １３Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル）−４−メチルカ
ルバニル酸−（３−（プロピオニルアミノニーフェニル
〕−エステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １４Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル）−３−メチルカ
ルバニル酸−（３−（７”ロピオニルアミノ：−フェニ
ル〕−エステルである゛、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 １５Ｎ−（２−ブロムエチル）−力ルバニル酸−（３−
（プロピオニルアミノ）−フェニルクーエステルである
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６Ｎ−（２−エトキシエチル）−１ルバニル酸−（３
−（プロピオニルアミノ）−フェニルクーエステルであ
る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（３−
（７’ロピオニルアミノ）−フェニルクーエステルであ
る、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル−２−メチルカル
バニル酸−（３−（７’ロピオニルアミノ）−フェニル
クーエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １９ Ｎ−シアンメチル−３−メチルカルバニル酸−
（３−（プロピオニルアミノ）−フェニルクーエステル
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０３−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−カル
バニル酸−（３−（プロピオニルアミノ）−フェニルク
ーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物っ ２１ Ｎ−シア／）チルカルバニル酸−（３−（２・
２−ジメチルバレリルアミン）−フェニルクーエステル
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（３−
（２・２−ジメチルバレリルアミノ）−フェニルクーエ
ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（３−
（２−メチルプロピオニルアミノ）−フェニルクーエス
テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４Ｎ−（２−クロルエチル）−力ルバニル酸−（３−
（２・２−ジメチルバレリルアミン）−フェニルクーエ
ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５Ｎ−（２−クロルエチル）−力ルバニル酸−（３−
（７’ロピオニルアミン）−フェニルクーエステルであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６Ｎ−（２−フェニルエチル）−力ルバニル酸−（３
−（プロピオニルアミノ）−フェニルクーエステルであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（３−
（クロトノイルアミノ）−フェニルクーエステルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８Ｎ−（２−クロルエチル）−力ルバニル酸−（３−
（クロトノイルアミノ）−フェニルクーエステルである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９’Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル）−Ｊルバ＝ル
酸−（３−（２・２−ジメチルバレリルアミノ）−フェ
ニルクーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３ＯＮ−（アミノカルボニルメチル）−力ルバニル酸−
（３−（シクロノロピル力ルポニルアミノ）−フェニル
クーエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３１Ｎ−（２−アミンカルボニルエチル）−力ルバニル
酸〜（３−（シクロノロピル力ルポニルアミノ）−フェ
ニル〕〜エステルである％許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ′３２Ｎ−（２−シアンエチル）−３−メチルカルバニ
ル酸−（３−（シクロプロピル力ルボニルアミノ）−フ
ェニルターエステルである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３３Ｎ−（２−シアンエチル）−３−メチル力ルルバニ
ル酸−（３−（ｔ−ブチルカルボニルアミノ）−フェニ
ルターエステルである４を許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３４Ｎ−（２−シアンエチル）−カルバニル酸−（３−
（ｔ−ブチルカルボニルアミノ）−フェニルターエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３５ Ｎ−シアンメチルカルバニル酸−（３−（トリ
クロルメチルカルボニルアミノ）−フェニルクーエステ
ルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３６ Ｎ−（２−シアンエチル）−力ルバニル酸−（：
３−（）リクロルメチル力ルポニルアミノ）−フェニル
〕〜エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３７Ｎ−（１−メトキシエチル）−力ルバニル酸−（３
−（ｔ−ブチルカルボニルアミノ）−フェニルターエス
テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３８ Ｎ−（２−メトキシエチル）−３〜メトキシカル
バニル酸−（３−（ｔ −７”チルカルホニ／ｌ／ ７
ミノ）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ３９ Ｎ−（２−メトキシエチル）−力ルバニル酸−（
３−（シクロノロビル力ルボニルア＜〕）−〕フェニル
〕−エステである特許請求の範囲ｉｉ項記載の化合物。 ４０ Ｎ−（２−、、ｔトギシエチル）−カルバニル
酸−（：３−（）！Ｊジクロルチルカルボニルアミノ）
−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４１Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−メトキシカルバ
ニル酸−（３−（）！Ｊジクロルチルカルボニルアミノ
）−フェニルターエステルである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ４２ Ｎ−（２−エトキシエチル）−力ルバニル酸−（
：３−（シクロノ°ロピルカルポニルアミノ）−フェニ
ルターエステルである特許請求の範囲８１項記載の化合
物。 ４３Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−力ルバニル酸−〔
３−シクロノロビル力ルポニルアミノ）−フェニルター
エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４４Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−フルオルカルバ
ニル酸−（３−シクロノロピル力ルポニルアミノ）−フ
ェニル）−エステルである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４５Ｎ −（２−エトキシエチル）−４−フルオルカル
バニル酸−（３−シクロノロビル力ルポニルアミノ）−
フェニル）−エステルである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４６ Ｎ−シアンメチル−３−クロルカルバニル酸−
Ｃ３−（）リクロルメチル力ルポニルアミノ）−フェニ
ルターエステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４７Ｎ−（２・２−ジメトキシエチル）−３−メチルカ
ルバニル酸−（３−（ｔ −７”チルカル７ｈニルアミ
ノ）−フェニルターエステルである％許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ４８ 一般式： 〔式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、ジーＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルギル、シアン−Ｃ１〜０２−アルキル、ハロゲン−Ｃ
１〜Ｃ２−アルキノ瓢フェニルー〇１〜Ｃ２−アルキル
又はアミノカルボニルメチルを表わし、Ｒ２ハフェニル
、メチルフェニル、メトキシフェニル、クロルフェニル
又はフルオルフェニルヲ表わし、かつＲ３はＣ１〜Ｃ８
−アルキル、クロトノイル、シクロノロビル又はトリク
ロルメチルを表わス〕のカルバミン酸フェニルエステル
少な（とも１種を含有することを特徴とする、除草斉り
佃 賦形剤及び／又は助剤と混合した、特許請求の範囲
第４８項記載の除草剤。[Claims] 1 General formula: [In the formula, R1 is 01-C2-alkoxy-C1-C2-alkyl, di-C1-C2-alkoxy-C1-C2-alkyl, cyan-01-C2-alkyl, halogen y-C
~C-alkyl, phenyl-C1-C22 represents monoalkyl or aminocarbonylmethyl, R2
represents phenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, chlorphenyl or fluorophenyl, and R3 represents C1-C8-alkyl, crotonoyl, cyclopropyl or trichloromethyl. 2N-(2.2-jethoxyethyl)-carbalic acid-
2. The compound according to claim 1, which is (3-(2.2';) tyvalerylamino)-phenylcouester. The compound according to claim 1, which is 3N-(2-cyanoethyl)-3-methylcarbanylic acid-[3-(trichloro-methylcarbonylamino)-phenylcouester. 4 N-cyanomethylcarbanylic acid-(3-(-methylcarbonylamino)-phenylcou ester,
A compound according to claim 1. 5N-(2-cyanoethyl)-carbanylic acid-(3-(
The compound according to claim 1, which is a cyclopropylcarbonylamine)-phenyl co-ester. 5N-(2,2-dimethoxyethyl)-carbalic acid-
The compound according to claim 1, which is (3-(7'ropionylamino)-phenylcou ester). The compound according to claim 1. The compound is 8N-(2-cyanoethyl)-3-methylcarbanylic acid-(3-(noropionylamino)-phenyl]-ester. Compound according to item 1. 9N-(2-methoxyethyl)-rubanilic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is 7" ropionylaminophenyl]-ester. The compound according to claim 1, which is a co-ester. The compound according to claim 1, which is a co-ester of 11N-(2-cyanoethyl)-2-methylcarbanylic acid-(3-(propionylamino)-phenyl co-ester. The compound according to claim 1. The compound according to claim 1, which is 12N-(2-methoxyethyl)-3-methylcarbanylic acid-(' 3- (propionylamino)-phenylcouester. 13N The compound according to claim 1, which is -(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylcarbanylic acid-(3-(propionylaminonyphenyl)-ester. 14N-(2,2-dimethoxy ethyl)-3-methylcarbanilic acid-(3-(7''ropionylamino:-phenyl)-ester, the compound according to claim 1. 15N-(2-bromoethyl)-methylcarbanilic acid- (3-
2. A compound according to claim 1, which is a (propionylamino)-phenyl co-ester. 16N-(2-ethoxyethyl)-1 rubanilic acid-(3
2. A compound according to claim 1, which is a -(propionylamino)-phenyl co-ester. 17N-(2-cyanoethyl)-rubanic acid-(3-
2. A compound according to claim 1, which is a (7'ropionylamino)-phenyl co-ester. The compound according to claim 1, which is 18N-(2,2-dimethoxyethyl-2-methylcarbanylic acid-(3-(7'lopionylamino)-phenylcouester). 19 N-cyanmethyl-3 -Methylcarbanilic acid-
203-Methoxy-N-(2-methoxyethyl)-carbanylic acid-(3-(propionylamino)-phenyl) The compound according to claim 1, which is a co-ester
2-dimethylvalerylamine)-phenylcou ester. 22N-(2-cyanoethyl)-rubanilic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is (2,2-dimethylvalerylamino)-phenylcouester. 23N-(2-cyanoethyl)-rubanic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is (2-methylpropionylamino)-phenylcouester. 24N-(2-chloroethyl)-rubanilic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is (2,2-dimethylvalerylamine)-phenylcouester. 25N-(2-chloroethyl)-rubanilic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is a (7'ropionylamine)-phenylcouester. 26N-(2-phenylethyl)-rubanic acid-(3
The compound according to claim 1, which is a -(propionylamino)-phenyl co-ester. 27N-(2-cyanoethyl)-rubanic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is a (crotonoylamino)-phenyl co-ester. 28N-(2-chloroethyl)-rubanilic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is a (crotonoylamino)-phenyl co-ester. 3ON -(aminocarbonylmethyl)-rubanic acid-
(3-(Cyclonoropyl-luponylamino)-phenyl co-ester. 31N-(2-aminecarbonylethyl)-rubanylic acid - (3-(cyclonolopyl-luponylamino)-phenyl) The compound according to claim 1, which is an ester. A compound according to claim 1. 4 which is 33N-(2-cyanoethyl)-3-methylurrubanilic acid-(3-(t-butylcarbonylamino)-phenyl terester) 34N-(2-Cyanethyl)-carbanylic acid-(3-
The compound according to claim 1, which is (t-butylcarbonylamino)-phenyl terester. 35 The compound according to claim 1, which is N-cyanmethylcarbanilic acid-(3-(trichloromethylcarbonylamino)-phenylcouester. 36 N-(2-cyanethyl)-cyanylcarbanilic acid-( :
2. The compound according to claim 1, which is an ester of 3-()lychloromethyl(polonylamino)-phenyl. 37N-(1-methoxyethyl)-rubanic acid-(3
The compound according to claim 1, which is -(t-butylcarbonylamino)-phenyl terester. 38 N-(2-methoxyethyl)-3-methoxycarbanylic acid-(3-(t-7” methylcarbony/l/7
2. A compound according to claim 1 which is a mino)-phenyl terester. 39 N-(2-methoxyethyl)-rubanic acid-(
2. The compound according to claim ii, which is 3-(cyclonorovirylbenzyl)-[phenyl]-ester. 40 N-(2-,,ttogyethyl)-carbanylic acid-(:3-()!J dichlorotylcarbonylamino)
-The compound according to claim 1, which is a phenyl terester. The compound according to claim 1, which is 41N-(2-methoxyethyl)-3-methoxycarbanylic acid-(3-()!Jdichlorotylcarbonylamino)-phenyl terester. 42 N-(2-ethoxyethyl)-rubanic acid-(
:3-(Cyclonopropylcarponylamino)-phenyl terester. 43N-(2-hydroxyethyl)-rubanic acid-[
2. The compound according to claim 1, which is 3-cyclonorobyl (polonylamino)-phenyl terester. 2. The compound according to claim 1, which is 44N-(2-methoxyethyl)-4-fluorocarbanylic acid-(3-cyclonolopyl-luponylamino)-phenyl)-ester. 45N -(2-Ethoxyethyl)-4-fluorocarbanylic acid-(3-cyclonorovirylponylamino)-
2. A compound according to claim 1 which is a phenyl)-ester. 46 N-cyanmethyl-3-chlorocarbanylic acid-
2. The compound according to claim 1, which is a C3-()lychloromethylbendylamino)-phenyl terester. 47N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methylcarbanylic acid-(3-(t-7'' tycar7hnylamino)-phenyl terester Claim 1
Compounds described in Section. 48 General formula: [In the formula, R1 is C1-C2-alkoxy-C1-C2-alkyl, di-C1-C2-alkoxy-C1-C2-argyl, cyan-C1-02-alkyl, halogen-C
1-C2-alkyno-phenyl-1-C2-alkyl or aminocarbonylmethyl, R2 represents haphenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, chlorphenyl or fluorophenyl, and R3 is C1-C8
- a phenyl carbamic acid ester representing alkyl, crotonoyl, cyclonorovir or trichloromethyl; The herbicide according to claim 48.