JPS58174373A - トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法 - Google Patents
トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法Info
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- JPS58174373A JPS58174373A JP5848182A JP5848182A JPS58174373A JP S58174373 A JPS58174373 A JP S58174373A JP 5848182 A JP5848182 A JP 5848182A JP 5848182 A JP5848182 A JP 5848182A JP S58174373 A JPS58174373 A JP S58174373A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉｌ
〔式中、Ｘはハロゲン原子を、ｎは１または２を表わす
。〕 で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異
性体の混合物からの幾何資性体の取得方法務こ関する。
。〕 で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異
性体の混合物からの幾何資性体の取得方法務こ関する。
一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘
導体は、それ自身殺菌剤として有用である（特開昭５８
−１８０６６１号公報）が、それを還元することにより
得られる一般式（ロ） 〔式中、Ｘおよびｎは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるトリアゾリルスチリルカルビノール誘導体は
、殺鴫剤、除草剤、植物生長調節剤として有用であるこ
とから、その中間体とじ暑を要である。
導体は、それ自身殺菌剤として有用である（特開昭５８
−１８０６６１号公報）が、それを還元することにより
得られる一般式（ロ） 〔式中、Ｘおよびｎは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるトリアゾリルスチリルカルビノール誘導体は
、殺鴫剤、除草剤、植物生長調節剤として有用であるこ
とから、その中間体とじ暑を要である。
これらの化合物の中でも特にそのＥ体は２体よりも効力
が優れていることが知られており（特開昭５４−４１８
７５号、５５−１２４７７１号、５６−２５１０５号公
報）、また２、４−ジクロルフ千ニル体および４−クロ
ルフェニル体、はその効力と経済性に優れ、極めて有用
である。
が優れていることが知られており（特開昭５４−４１８
７５号、５５−１２４７７１号、５６−２５１０５号公
報）、また２、４−ジクロルフ千ニル体および４−クロ
ルフェニル体、はその効力と経済性に優れ、極めて有用
である。
ところで一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリル
ケトン誘導体（以下、特にことわらない限り、一般式（
Ｉ）のトリアゾリルスチリルケトン誘導体のＥ体、２体
およびＥ％ｚ′ａ合物をそれぞれＥ体、１体およびＥ／
Ｚ体と称する嗜）を得る方法として、たとえば下記のよ
うな方法かある。
ケトン誘導体（以下、特にことわらない限り、一般式（
Ｉ）のトリアゾリルスチリルケトン誘導体のＥ体、２体
およびＥ％ｚ′ａ合物をそれぞれＥ体、１体およびＥ／
Ｚ体と称する嗜）を得る方法として、たとえば下記のよ
うな方法かある。
＋１１ Ｅ／Ｚ体または２体を光によってＥ体に異性
化する（特開昭５５−１４７２６５号公報）。
化する（特開昭５５−１４７２６５号公報）。
（２１Ｅ／Ｚ体をクロマトグラフィーによって分離する
（特開昭６５−１４７２６５号公報）。
（特開昭６５−１４７２６５号公報）。
（８１Ｅ／Ｚ体から２体のみを結晶として析出させ、母
液部からＥ体に富む混合物を得る。
液部からＥ体に富む混合物を得る。
必要により２体はＥ／Ｚ体に異性化す条。
（特開昭５６−１４０９７８号公報等）。
しかしながら、前記（１１の方法は光反応装置などの特
殊な装置が必要となる。（２）の方法は工業的な方法と
して困轍な点が多い。（８）の方法は母液からＥ体を回
収することになり、Ｅ体の含有率を余り高（できないし
、また原料Ｅ／Ｚ体中の不純物を除去できない等の欠点
かある。
殊な装置が必要となる。（２）の方法は工業的な方法と
して困轍な点が多い。（８）の方法は母液からＥ体を回
収することになり、Ｅ体の含有率を余り高（できないし
、また原料Ｅ／Ｚ体中の不純物を除去できない等の欠点
かある。
本発明者らは、これらの欠点を克服するために鋭意研究
を行ない、当該ケトン体のＥ／Ｚ体が硫酸塩を形成する
ことを見出し、さらに意外にも、このうち２体もしくは
２体に富むケトンがそのＥ体に比し溶解度が大なること
を見出し、この溶解度の差を利用することによるＥ体と
１体の分離方法に到達した。
を行ない、当該ケトン体のＥ／Ｚ体が硫酸塩を形成する
ことを見出し、さらに意外にも、このうち２体もしくは
２体に富むケトンがそのＥ体に比し溶解度が大なること
を見出し、この溶解度の差を利用することによるＥ体と
１体の分離方法に到達した。
即ち本発明は、前記一般式（Ｉｌで示されるトリアゾリ
ルスチリルケトン誘導体の硫酸塩の中、２体または１体
に富む硫酸塩を溶媒中にることにより、Ｅ体またはＥ体
に富む、一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリル
ケトン誘導体を得ることを特徴とするトリアゾリルスチ
リルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法である。
ルスチリルケトン誘導体の硫酸塩の中、２体または１体
に富む硫酸塩を溶媒中にることにより、Ｅ体またはＥ体
に富む、一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリル
ケトン誘導体を得ることを特徴とするトリアゾリルスチ
リルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法である。
本発明において、一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリル
スチリルケトン誘導体としてζよ、フェニル基上の置換
基Ｘｎが例えば４−クロル、４−ブロモ、４−フルオロ
、２．４−ジクロルまたは２−フルオロ−４−クロル体
である該誘導体を挙げることができる。
スチリルケトン誘導体としてζよ、フェニル基上の置換
基Ｘｎが例えば４−クロル、４−ブロモ、４−フルオロ
、２．４−ジクロルまたは２−フルオロ−４−クロル体
である該誘導体を挙げることができる。
原料のＥ／Ｚ体の硫酸塩は、該Ｅ／Ｚ体と硫酸を反応さ
せることによって容易に得ることができるが、勿論、こ
れに限られるものではない。また、本発明方法におし）
て該硫酸塩中のＥ体と２体の比は通常９／１から２／８
であるが、特に限定されない。
せることによって容易に得ることができるが、勿論、こ
れに限られるものではない。また、本発明方法におし）
て該硫酸塩中のＥ体と２体の比は通常９／１から２／８
であるが、特に限定されない。
本発明方法において、用いられる溶媒としては、Ｅ体の
硫酸塩の溶解廣が小さく、２体の硫酸塩をよく溶解する
溶媒であれ１ｆ特各こ限定されるものではなく、そのよ
うな例としてハ塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジ久ロロエタン、トリクレン、ノく一りレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸エチル等のエステ
ル系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、リグロイン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族ま
たは脂環族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツール等の低級アルコールが挙げられる。
硫酸塩の溶解廣が小さく、２体の硫酸塩をよく溶解する
溶媒であれ１ｆ特各こ限定されるものではなく、そのよ
うな例としてハ塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジ久ロロエタン、トリクレン、ノく一りレン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸エチル等のエステ
ル系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、アセ
トニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、リグロイン
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族ま
たは脂環族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツール等の低級アルコールが挙げられる。
これらの中、２．４−ジクロルフェニル体ではアセトン
、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの使用が好ましく、
また４−クロルフェニル体ではアセトン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
使用が好ましい。
、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、
エタノール、イソプロパツールなどの使用が好ましく、
また４−クロルフェニル体ではアセトン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
使用が好ましい。
これらの茫媒の使用量はその種類、溶出温室によって変
わりうるので一概には決められないが、通常は原料のＥ
／Ｚ体の硫酸塩に対し、０．６重量倍から２００重量の
範囲である。
わりうるので一概には決められないが、通常は原料のＥ
／Ｚ体の硫酸塩に対し、０．６重量倍から２００重量の
範囲である。
また、本発明方法は、プロトン性物質の存在下で行なう
こともでき、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、脂
肪族または脂環式炭化水素、エステル系溶媒などの水と
混和しない有機溶媒とプロトン性物質の系は、操作上の
利点を有し、殊に芳香族炭化水素、エステル系溶媒また
はハロゲン化炭化水素とプロトン性物質の組み合わせが
好都合である。
こともでき、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、脂
肪族または脂環式炭化水素、エステル系溶媒などの水と
混和しない有機溶媒とプロトン性物質の系は、操作上の
利点を有し、殊に芳香族炭化水素、エステル系溶媒また
はハロゲン化炭化水素とプロトン性物質の組み合わせが
好都合である。
この時、プロトン性物質としては、水、メタノール、エ
タノール、ギ酸、酢酸等の低級カルホン酸、アンモニア
、低級１級アミン、低級２級ア主ンなどが用いられ、こ
とに水、メタノールが好適である。これらプロトン性物
質の量は対象となるトリアゾリルスチリルケトン誘導体
によって、また使用する溶媒、温度、時間などによって
最適値が変化しうるが、通常原料硫酸塩中の２体硫酸塩
に対し、０．５モル倍から５モル倍の範囲である。
タノール、ギ酸、酢酸等の低級カルホン酸、アンモニア
、低級１級アミン、低級２級ア主ンなどが用いられ、こ
とに水、メタノールが好適である。これらプロトン性物
質の量は対象となるトリアゾリルスチリルケトン誘導体
によって、また使用する溶媒、温度、時間などによって
最適値が変化しうるが、通常原料硫酸塩中の２体硫酸塩
に対し、０．５モル倍から５モル倍の範囲である。
１体を溶出させる際の温度は溶媒の沸点以下であって、
かつ異性化等の副反応を伴なわない温度で適宜実施され
るが、通常−２０℃〜５０℃の範囲で行なわれる。
かつ異性化等の副反応を伴なわない温度で適宜実施され
るが、通常−２０℃〜５０℃の範囲で行なわれる。
上記のようにして１体の溶出処理をしたのちの 紬昂を
濾過、遠心分離、デカンテーシ。
濾過、遠心分離、デカンテーシ。
ン等の通常の固液分離操作により母液から分離すること
により、Ｅ体またはＥ体に富む硫酸塩を得ることができ
る。
により、Ｅ体またはＥ体に富む硫酸塩を得ることができ
る。
次いで該Ｅ体またはＥ体に富む硫酸塩からＥ体またはＥ
体に富む前記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチ
リルケトン誘導体を回収五 するには、通常、水と混和せず、家りＥ体の該トリアゾ
リルスチリルケトン誘導体を溶解する溶媒、例えばトル
エン、クロロベンゼン、酢酸エチル、エーテル、四塩化
炭素など の存在下、大過剰の水と該硫酸塩とを混合す
ることにより硫酸塩が分解され、油層としてＥ体または
Ｅ体に富むトリアゾリルスチリルケトン誘導体が回収さ
れる。このとき、水層中に炭酸ナトリウム、龜炭酸す、
トリウム、水酸化ナトリウム、アンモニアなどの塩基を
硫酸に対し過剰に存在させてもよい。また、水以外にも
過剰−の含水のメタノール、酢酸等のプロトン性溶媒あ
るいはアミン等の塩基でも該硫酸塩を分解することがで
きる。
体に富む前記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチ
リルケトン誘導体を回収五 するには、通常、水と混和せず、家りＥ体の該トリアゾ
リルスチリルケトン誘導体を溶解する溶媒、例えばトル
エン、クロロベンゼン、酢酸エチル、エーテル、四塩化
炭素など の存在下、大過剰の水と該硫酸塩とを混合す
ることにより硫酸塩が分解され、油層としてＥ体または
Ｅ体に富むトリアゾリルスチリルケトン誘導体が回収さ
れる。このとき、水層中に炭酸ナトリウム、龜炭酸す、
トリウム、水酸化ナトリウム、アンモニアなどの塩基を
硫酸に対し過剰に存在させてもよい。また、水以外にも
過剰−の含水のメタノール、酢酸等のプロトン性溶媒あ
るいはアミン等の塩基でも該硫酸塩を分解することがで
きる。
本発明方法によってΣ体またはＥ体に富む硫酸塩を除去
したあとの母液中には、１体のとえば特開昭５６−１４
０９７８号公報等に示されている方法により、Ｅ／Ｚ体
に異性化させたのち、再び本発明方法に用いることがで
きる。
したあとの母液中には、１体のとえば特開昭５６−１４
０９７８号公報等に示されている方法により、Ｅ／Ｚ体
に異性化させたのち、再び本発明方法に用いることがで
きる。
以下、陽酸的な例をもって本発明を説明するか当然なが
ら、本発明はこれらの例に限られるものではない。なお
、Ｅ／ＺはＥ体と２体の比率を表わす。
ら、本発明はこれらの例に限られるものではない。なお
、Ｅ／ＺはＥ体と２体の比率を表わす。
参考例１
２．４−ジクロルフ、ニル体（前記一般式（Ｉ）におい
てｔＩＩＬ換基Ｘｎが２．４−ジクロルであるトリアゾ
リルスチリルケトン誘導体。Ｅ／Ｚ＝４８１５７ ）
１６．２２９をモノクロルベンゼン８２．４２ｔに溶解
シ、８０℃で攪拌下、濃硫酸４．９２を滴下し、２．４
−ジクロルフェニル体のＥ／Ｚ体硫酸塩約１ｍｌを加え
たのち、そのまま５時間攪拌した。析出した結晶を胛取
し１４．７２ｆの硫酸塩（Ｅ／Ｚ＝５９．８／４０．７
）を得た。
てｔＩＩＬ換基Ｘｎが２．４−ジクロルであるトリアゾ
リルスチリルケトン誘導体。Ｅ／Ｚ＝４８１５７ ）
１６．２２９をモノクロルベンゼン８２．４２ｔに溶解
シ、８０℃で攪拌下、濃硫酸４．９２を滴下し、２．４
−ジクロルフェニル体のＥ／Ｚ体硫酸塩約１ｍｌを加え
たのち、そのまま５時間攪拌した。析出した結晶を胛取
し１４．７２ｆの硫酸塩（Ｅ／Ｚ＝５９．８／４０．７
）を得た。
実施例１
参考例１で得た２、４−ジクロルフェニル体の硫酸塩２
２をアセトン５．Ｐ中、２１℃で２時間攪拌したのち濾
過した。得られた結晶は０．５８８ ？であった。
２をアセトン５．Ｐ中、２１℃で２時間攪拌したのち濾
過した。得られた結晶は０．５８８ ？であった。
この結晶をトルエンｌ Ｏｃｃ、水Ｉ Ｑｃｃ中で４０
℃、１時間、混合し、油層を一回水洗したのち、接縮し
Ｅ／Ｚ＝９９．１１０．９１７）２．４−ジクロルフェ
ニル体０．４８８ｆを得た。
℃、１時間、混合し、油層を一回水洗したのち、接縮し
Ｅ／Ｚ＝９９．１１０．９１７）２．４−ジクロルフェ
ニル体０．４８８ｆを得た。
実施例２
実施例１においてアセトンに代え、＃ｌ：！１１ｌ：用
ｌｏｆとしたほがは同様に行ない、硫酸塩の結晶０．８
４５Ｆを得た。この結晶をジメチルホルムアミド２ Ｃ
Ｃに溶解し、これにトルエン２Ｑｃｃ、水２０ＣＣを加
えたのちよく混合し、水層を分離した。油層をさらに２
回水洗したのち＃細し、Ｅ／Ｚ＝７８．１／２６．９の
２．４−ジクロルフェニル体０．６２９ｆを得た。
ｌｏｆとしたほがは同様に行ない、硫酸塩の結晶０．８
４５Ｆを得た。この結晶をジメチルホルムアミド２ Ｃ
Ｃに溶解し、これにトルエン２Ｑｃｃ、水２０ＣＣを加
えたのちよく混合し、水層を分離した。油層をさらに２
回水洗したのち＃細し、Ｅ／Ｚ＝７８．１／２６．９の
２．４−ジクロルフェニル体０．６２９ｆを得た。
参考例２
４−クロルフェニル体ｃ目ＩＩ記一般式（Ｉｌにおいて
、置換基Ｘｎが４−クロルであるトリアゾリルスチリル
ケトン誘導体、Ｅ／Ｚ＝４８．８１５７，６１７．８４
Ｆをトルエン４゜２に溶解し、２０℃で濃硫酸２．４５
ｆを滴ドした。４−クロルフェニル体のＥ体と２体の硫
酸塩各々約ｌ〜を添加し、２０℃で５時間攪拌したのち
析出した結晶を一過した。得られた結晶は９．０６ｔ、
Ｅ／Ｚは４１．９１５８．１であった。
、置換基Ｘｎが４−クロルであるトリアゾリルスチリル
ケトン誘導体、Ｅ／Ｚ＝４８．８１５７，６１７．８４
Ｆをトルエン４゜２に溶解し、２０℃で濃硫酸２．４５
ｆを滴ドした。４−クロルフェニル体のＥ体と２体の硫
酸塩各々約ｌ〜を添加し、２０℃で５時間攪拌したのち
析出した結晶を一過した。得られた結晶は９．０６ｔ、
Ｅ／Ｚは４１．９１５８．１であった。
実施例８
参考例２で得た４−クロルフェニル体の硫酸塩の結晶１
ｆをアセトン８ｆ中、２０℃で２時間攪拌した後、濾過
した。得られた結晶は０．０４８ｆであった。
ｆをアセトン８ｆ中、２０℃で２時間攪拌した後、濾過
した。得られた結晶は０．０４８ｆであった。
この結晶を実施例２と同様に分解処理１Ｅ／Ｚ＝９６．
７／ｓ、８の４−クロルフェニル体０．０４８ｆを得た
。
７／ｓ、８の４−クロルフェニル体０．０４８ｆを得た
。
実施例４
″実施例８にわいて、アセトンに代え、アセトニトリル
８１としたほかは同様に行ない、硫酸塩の結晶０．１１
８９を得た。この結晶を実施例２と同様に分解処理し、
Ｅ／Ｚ＝９８．８／’１，７の４−クロルフェニル体０
．０７８Ｆを得た。
″実施例８にわいて、アセトンに代え、アセトニトリル
８１としたほかは同様に行ない、硫酸塩の結晶０．１１
８９を得た。この結晶を実施例２と同様に分解処理し、
Ｅ／Ｚ＝９８．８／’１，７の４−クロルフェニル体０
．０７８Ｆを得た。
実施例６
４−クロルフェニル体の硫酸塩の結晶
（Ｅ／Ｚ ＝４９．０／６１．０ ） １ ｆをイソプ
ロパツール６ｆ中、２６℃〜２９℃で２時間攪拌した後
、濾過した。得られた結晶は０．２１８Ｆであった。
ロパツール６ｆ中、２６℃〜２９℃で２時間攪拌した後
、濾過した。得られた結晶は０．２１８Ｆであった。
この結晶を実施例２と同様に分解処理しＥ／Ｚ＝９８．
９／１．１（７）４−クロルフェニル体０．１５１９を
得た。
９／１．１（７）４−クロルフェニル体０．１５１９を
得た。
実施例６
ｆＩオよび水８０μｌを加え、４０℃で１時間、４０°
Ｃから８０℃迄徐々に冷却しながら１時間、さらに８０
″Ｃで１時間攪拌したのち戸数した。得られた結晶は８
．１７７ｆであった。
Ｃから８０℃迄徐々に冷却しながら１時間、さらに８０
″Ｃで１時間攪拌したのち戸数した。得られた結晶は８
．１７７ｆであった。
次に、この結晶Ｉｆをとり、実施例２と同様に分解処理
し、Ｅ／Ｚ＝９５．９ ／４．１の２．４−ジクロルフ
ェニル体０．７４１ｆを得た。
し、Ｅ／Ｚ＝９５．９ ／４．１の２．４−ジクロルフ
ェニル体０．７４１ｆを得た。
実施例７
参考例１で得た２、４−ジクロルフェニル体の硫酸塩１
ｆにトルエン５Ｆおよび水８７μｌを加え、４０℃で１
時間さらに４０°Ｃから２０℃迄徐々に冷却しながら１
時間、さらに２０°Ｃで１時間攪拌したのち一過し、結
晶０．７８８ｆ１を得た。これを実施例２と同様に分解
処理し、Ｅ／Ｚ ＝ ８８．１／１６．９の２．４−ジ
クロルフェニル体０．５１７Ｆを得た。
ｆにトルエン５Ｆおよび水８７μｌを加え、４０℃で１
時間さらに４０°Ｃから２０℃迄徐々に冷却しながら１
時間、さらに２０°Ｃで１時間攪拌したのち一過し、結
晶０．７８８ｆ１を得た。これを実施例２と同様に分解
処理し、Ｅ／Ｚ ＝ ８８．１／１６．９の２．４−ジ
クロルフェニル体０．５１７Ｆを得た。
実施例８
実施例７において、水に代えて、メタノール９５μｅを
用いたほかは同様に行ない、硫酸塩０．６２２ ｆ％Ｊ
ＩＥ／Ｚ＝９７．６／２．４（７）２．４−ジクロルフ
ェニル体０．４６８ｆを得た。
用いたほかは同様に行ない、硫酸塩０．６２２ ｆ％Ｊ
ＩＥ／Ｚ＝９７．６／２．４（７）２．４−ジクロルフ
ェニル体０．４６８ｆを得た。
実施例９
実施例７の水に代えて、酢酸０．１８５ｃｃを用いたほ
かは同様に行ない、硫酸塩０．９６６ｔ、Ｅ／Ｚ＝６７
．４／８２．６の２．４−ジクロルフェニル体０．６９
８ｆを得た。
かは同様に行ない、硫酸塩０．９６６ｔ、Ｅ／Ｚ＝６７
．４／８２．６の２．４−ジクロルフェニル体０．６９
８ｆを得た。
実施例１Ｏ
参考例２で得た４−クロルフェニル体の硫酸塩１１に酢
酸エチル５ｇと水４６μｅを加え、４０℃で１時間、４
０℃から２０℃迄冷却しなから１時間、さらに２０℃で
１時間攪拌したのち濾過し、結晶０．２８８ ｆを得た
。
酸エチル５ｇと水４６μｅを加え、４０℃で１時間、４
０℃から２０℃迄冷却しなから１時間、さらに２０℃で
１時間攪拌したのち濾過し、結晶０．２８８ ｆを得た
。
この結晶を実施例２と同様に分解処理し、Ｅ ７ Ｚ
＝ ９６／４の４−クロルフェニル体０、１７１ ｆを
得た。
＝ ９６／４の４−クロルフェニル体０、１７１ ｆを
得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式（１１ 〔式中、ニーはハロゲン原子を、ｎは１または２を表わ
す。〕 し、２体の硫酸塩を溶媒中に溶出させ、固体として残さ
れたＥ体硫酸塩または０体硫酸塩に富む該硫酸塩を分離
し、これを分解することを特徴とするＥ体またはＥ体に
富む該トリアゾリルスチリルケトン誘導体の取得方法。 ＋２） 、Ｊｌｎ記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾ
リルスチリルケトン誘導体の幾何異性体混合物の硫酸塩
中の２体の硫酸塩に対し、０．５〜５倍モルのプロトン
性物質の存在下に溶媒と混合し、２体の硫酸塩を溶媒中
に溶出させる特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （５）該ドリアゾリルスチリルケトン誘導体が１−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−（１゜２ 、４−）リ
アゾール−１−イル）−４，１−ジメチル−１−ペンテ
ン−８−オンである特許請求の範囲第１項、第２項、第
８項または第４項に記載の方法。 （６）該トリアゾリルスチリルケトン誘導体が１−（４
−タロロフェニル）−２−（１、２。 ４−トリアゾール−１−イル）−４，４−ジメチル−１
−ペンテン−８−オンである特許請求の範囲第１項、第
２項、第８項または第４項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5848182A JPS58174373A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5848182A JPS58174373A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174373A true JPS58174373A (ja) | 1983-10-13 |
Family
ID=13085617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5848182A Pending JPS58174373A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の幾何異性体の取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233005A2 (en) * | 1986-01-31 | 1987-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP5848182A patent/JPS58174373A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233005A2 (en) * | 1986-01-31 | 1987-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814461A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
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