JPS58170730A - Preparation of acrylic or methacrylic ester - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain advantageously the aimed compound in preparing a specific ester of a phenolic alcohol from a lower alkyl ester corresponding to the titled compound by the ester interchange reaction, by using a specific organotin compound as a catalyst. CONSTITUTION:A lower alkyl ester of acrylic or methacrylic acid is subjected to the ester interchange reaction with a phenolic alcohol corresponding to the aimed compound in the presence of a compound expressed by formula I or II(X1 and X2 are 1-8C alkyl; Y1 and Y2 are F, Cl, Br or I; Y3 is O or S) as a catalyst to give a compound, expressed by formula III, IV or V (R and R<1> is 4- 8C tert-alkyl; R<2>-R<4> are 1-12C alkyl, 1-12C cycloalkyl, etc.; R<2> and R<3> are further H, etc.; R<5> and R<6> are H, 1-4C alkyl, etc.; x is an integer 0-4; y is an integer 0-11; m is 0 or 1; n is 1, 2 or 3; R' is H or CH3), and capable of preventing the oxidative deterioration of a copolymer obtained from the copolymerization thereof with a diene. The above-mentioned catalyst has the low toxicity and high activity and selectivity without the fear of corroding apparatuses.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエステル交換反応によ）アタ１ル■又はメタア
クリル酸エステルを製造する方法に閤する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing atal or methacrylic acid ester (by transesterification reaction).

式中′ 又は式１′ 又は式（２）′ （式中１−ｊ！’＠　　ｘｒ　７ｙ亀１は以下定義する
過））であられされるアクリル酸又はメタアクリル酸エ
ステルはジエン−と共重合させるととによ）、皺重合体
の酸化による劣化を防止するために有用な化学物質であ
る。The acrylic acid or methacrylic ester represented by the formula ' or formula 1' or formula (2)' (in the formula, 1-j!'@ It is a useful chemical for preventing oxidative degradation of wrinkled polymers.

一般的にはかかるアクリル酸又はメメアタリル酸のエス
テルは、エステル交換触媒存在下エステル交換反応によ
り製造される。従来、触媒として、硫酸、パラトルエン
スルホン酸などの酸触媒、金属ナトリウムなどのアルカ
リ金属、アルカリ金属アルコキシド触媒、タリウム化合
物などが知られている。これらの触媒中、酸触媒は装置
の腐蝕面から工業的設備としては不利である。アルカリ
金属、アルカリ金属アルコキシド触媒は、重合や副反応
を促進する。又タリウム化合物は毒性が強い為取扱いに
〈＜、廃触媒が公害をひき起こすおそれがある。Generally, such esters of acrylic acid or memetarylic acid are produced by a transesterification reaction in the presence of a transesterification catalyst. Conventionally, known catalysts include acid catalysts such as sulfuric acid and paratoluenesulfonic acid, alkali metals such as sodium metal, alkali metal alkoxide catalysts, and thallium compounds. Among these catalysts, acid catalysts are disadvantageous for industrial equipment because of corrosion of the equipment. Alkali metal and alkali metal alkoxide catalysts promote polymerization and side reactions. In addition, thallium compounds are highly toxic and must not be handled properly, and the waste catalyst may cause pollution.

本発明者らは従来の触媒の前記の欠点を解決すべく鋭意
検討した結果、特定の有機スズ化合物がきわめて優れた
触媒であることを見出し、本発明に到達した。The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned drawbacks of conventional catalysts, and as a result, have discovered that a specific organic tin compound is an extremely excellent catalyst, and have arrived at the present invention.

すなわち、本発明は、アクリル酸又はメタアクリル酸の
低級アルキルエステシレと、 式＜１） 又は式ｌ 又は式■ （式中、　ｌ、　ｌ’は炭素＠４〜８のターシャリ−フ
ルΦに藁でＴｏ６　：　Ｒ−Ｒ”は水素、縦嵩赦ｌ〜１
２Ｏアル中ル基、炭素数Ｓ〜１２０ジターアル中ル基、
炭素数７〜１３１の７９にキル基、炭素数６〜１２０ア
曽ル基のうちから遥げれる基で１少；Ｒ６は嶽ｍａｌ−
１２０アル中に基、＊嵩数２〜１２のシタロアル中身基
、炭素款丁〜ＩｓＯア９にキル基Ｏうちから選ばれる基
であ）；ｌ″、ｌ＠は水嵩、炭素数１〜４０アル中ル基
、１個もしくは８個のアルキル基もしくはアルコキル基
及び炭素数６〜１２０＃を換フェニル基をもつ炭素数６
〜１！Ｏア９ル基でｈ〕： ｘ　ｔ！ｉ０〜４０整黴であ）； ｙはＯ〜１１０１に象でＩＩ； 鵬はＯ叉は１で＆）； １は１〜ＳＯ＠黴であゐ） であられされるフェノールアルコールとをエステル交換
触媒存在下にエステル交換して。That is, the present invention provides lower alkyl esters of acrylic acid or methacrylic acid, and To6: R-R” is hydrogen, vertical bulk is l~1
2O alkyl group, carbon number S to 120 ditaryl group,
79 is a kill group with 7 to 131 carbon atoms, and 1 less group is selected from 79 and alkyl groups with 6 to 120 carbon atoms; R6 is mal-
120 group in alkali, * citaloal group with bulk number 2 to 12, carbon concentration to IsOa9, kill group O); 6-carbon group, 1 or 8 alkyl or alkyl groups, and a phenyl group substituted with 6 to 120 carbon atoms
~1! h in the Oar9 group]: x t! i0~40 mold); y is O~1101 with elephant II; Peng is O or 1 &); 1 is 1~SO@ mold) Transesterification with phenolic alcohol Transesterified in the presence of a catalyst.

式中′ 又は式Ｉ′ 叉は式Ｖ （式中１．　ｌ’、　ｌ”、　ｌ−１’、　ＩＩ、　Ｒ
・ｅ　４７ｅ島ｌはすでに定義し友とお〕であｊ、Ｒ’
ｅｆ水嵩又はメチル基である） であられされるアクリル酸又はメタアクリル酸のフェノ
ールアルコールエステルを製造するに幽り。In the formula' or the formula I' or the formula V (in the formula 1. l', l'', l-1', II, R
・e 47e island l has already been defined and is j, R'
It is useful for producing phenolic alcohol esters of acrylic acid or methacrylic acid, which are made of acrylic acid or methacrylic acid.

上記エステル交換触媒として 式（１ｖ） ２Ｙｔ （式中、ＸＩ、Ｘ、は炭素数１〜８のアルキル基であ’
）　；　Ｙｌ　、　ＹｚはＦ、　Ｃ１，ｉｆ、　Ｉのう
ちから選ばれるハロゲン原子である） であられされ有機スズハロゲン化合物 又は弐Ｍ １ ）　Ｓ　ｎ　＝　Ｙｓ　　　　　　　　　（”）２ （式中、ＸＩ、ＸＩは炭素数１〜８のアルキル基テあり
　；　ＹｓはＯ９Ｓのうちから選ばれる第■属原子であ
る） であられされる有機スズ化合物を用いることを特徴とす
るアクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造方法。As the transesterification catalyst, the formula (1v) 2Yt (wherein, XI and X are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms)
); Yl, Yz are halogen atoms selected from F, C1, if, I); has an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; Ys is a group II atom selected from O9S). Method.

を提供する。I will provide a.

以下本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.

本発明で用いられる原料のアクリル酸又はメタアクリル
酸の低級アルキルエステルとは、一般に原料Ｌ７）　７
　ルコ−ルよシ炭素数の少ないアルキルエステルであり
、好ましくはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メ
タアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられ
る。The lower alkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid used in the present invention is generally the raw material L7) 7
Alcohol is an alkyl ester having fewer carbon atoms, and preferred examples include methyl acrylate, ethyl acrylate, methyl methacrylate, and ethyl methacrylate.

本発明の式（１）、　（ＩＪ）、　（ＪＨ）であられさ
れるフェノールアルコールの例としては、３５−シタ＾
シャυ−７’ｆｋ−４−ヒドロキンベンジルアルコール
２−（３，５−シタアシヤリ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルオ炙シ）エタノール、フェニル−（３，５−ジ
ターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキ
シエタノール、シクロへキシル−（３，５−ジターンヤ
リープテルー４−ヒドロキシフェニル）メトキシエタノ
ール、２．３−ジメチル４−　（３，５−ジターシャリ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プトキシェタ／−
ル、２（３゜５−Ｃ−ジターシャリ−アミル−４−ヒド
ロキシベンジルオキシ）エタノール、２−［３，５−ビ
ス（１゜１−ジメチルブチル）−４−ヒドロキシベンジ
ルオキシ〕エタノール、２−［３，５−ビス（１，１゜
３−　）　ＩＪメチルブチル）−４−ヒドロキシベンジ
ルオキシ〕エタノール、２−［３，５−ビス（１，１゜
３．３−テトラメチルブチル）−４−ヒドロキ７−フェ
ノキシ〕エタノール等が挙ケラれる。Examples of the phenolic alcohols represented by formulas (1), (IJ), and (JH) of the present invention include 35-cyta^
Shaυ-7'fk-4-Hydroquinebenzyl alcohol 2-(3,5-ditertiary-butyl-4-hydroxybenzyl-alcohol)ethanol, phenyl-(3,5-ditertiary-butyl-4-hydroxyphenyl) Methoxyethanol, cyclohexyl-(3,5-diternarybutyl-4-hydroxyphenyl)methoxyethanol, 2,3-dimethyl 4-(3,5-ditertiary-butyl-4-hydroxyphenyl)putoxeta/-
2(3゜5-C-ditertiary-amyl-4-hydroxybenzyloxy)ethanol, 2-[3,5-bis(1゜1-dimethylbutyl)-4-hydroxybenzyloxy]ethanol, 2-[ 3,5-bis(1,1°3-)IJmethylbutyl)-4-hydroxybenzyloxy]ethanol, 2-[3,5-bis(1,1°3.3-tetramethylbutyl)-4-hydroxy Examples include 7-phenoxy]ethanol.

本発明で用いられる触媒としては、ジメチルスズジクロ
ライド、ジエチルスズジクロライド、ジブチルスズジク
ロライド、ジオクチルスズジクロライド、ジエチルスズ
ジクロライド、ジエチルスズオキサイド、ジェチルスズ
ジアイオダイド、ジエチルスズジクロライド、ジブチル
スズジクロライド、ジブチルスズジアイオダイド、ジメ
チルスズオキサイド、ジエチルスズオキサイド、ジプロ
ピルスズオキサイド、ジブチルスズオキサイド、ジヘキ
シルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド、ジメチル
スズスルフィド、ジエチルスズスルフィド、ジエチルス
ズスルフィド、ジブチルスズスルフィドなどがあげられ
る。これらの有機スズハロゲン化合物又は、有機スズ化
合物は単一で、又は２種以上組み合わせて使用すること
ができる。The catalysts used in the present invention include dimethyltin dichloride, diethyltin dichloride, dibutyltin dichloride, dioctyltin dichloride, diethyltin dichloride, diethyltin oxide, diethyltin diiodide, diethyltin dichloride, dibutyltin dichloride, dibutyltin diiodide. , dimethyltin oxide, diethyltin oxide, dipropyltin oxide, dibutyltin oxide, dihexyltin oxide, dioctyltin oxide, dimethyltin sulfide, diethyltin sulfide, diethyltin sulfide, dibutyltin sulfide, and the like. These organic tin halogen compounds or organic tin compounds can be used alone or in combination of two or more.

これらは無水の工業薬品程度の純度で十分使用可能であ
る。These can be used with purity comparable to that of anhydrous industrial chemicals.

本発明において、原料のアクリル酸又はメタアクリル酸
の低級アルキルエステルは原料のアルコール１モルに対
して１．０〜３０．０モルの範囲で用いられるが、好ま
しくは１．１〜２０．０モルの範囲で用いられる。また
、触媒は原料アルコールに対して０．０１〜１００モル
％の範囲で使用されるが、好ましくは０．１〜１０．０
モル％の範囲で使用するのが有利である。触媒は一度に
仕込む方法、連続あるいは分割添加する方法が可能であ
るが、操作上は一度に仕込む方法が有利である。In the present invention, the lower alkyl ester of acrylic acid or methacrylic acid as a raw material is used in an amount of 1.0 to 30.0 mol, preferably 1.1 to 20.0 mol, per 1 mol of alcohol as a raw material. Used within the range of Further, the catalyst is used in an amount of 0.01 to 100 mol% based on the raw material alcohol, preferably 0.1 to 10.0 mol%.
It is advantageous to use a range of mol %. Although it is possible to add the catalyst all at once, continuously or in portions, the method of adding the catalyst all at once is advantageous in terms of operation.

反応溶媒は通常は使用する必要がないが、反応系の粘度
を下げる等の目的で使用してもよい。使用される溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなど不活性なも
のがあげられる。Although it is not usually necessary to use a reaction solvent, it may be used for purposes such as lowering the viscosity of the reaction system. Examples of the solvent used include inert solvents such as benzene, toluene, and hexane.

エステル交換反応温度範囲は４０〜１５０℃であるが５
重合および副反応を抑制するために、６０〜１４０℃が
さらに適当である。また必要であれば減圧下に反応を進
めることも可能である。The transesterification reaction temperature range is 40 to 150°C, but 5
In order to suppress polymerization and side reactions, a temperature of 60 to 140°C is more suitable. Furthermore, if necessary, it is also possible to proceed with the reaction under reduced pressure.

反応は平衡反応であって生成した低級アルコールを蒸留
により反応系から追い出すことにより進行させることが
できる。反応は回分、連続いずれによっても行いうるが
、たとえば回分反応では釜温を徐々に上げて行くことに
より、許容温度に達しても低級アルコールが流出しなく
なれば、反応の終結が確認される。The reaction is an equilibrium reaction and can proceed by expelling the produced lower alcohol from the reaction system by distillation. The reaction can be carried out either batchwise or continuously; for example, in a batchwise reaction, the temperature of the pot is gradually raised, and when the lower alcohol no longer flows out even when the permissible temperature is reached, the completion of the reaction is confirmed.

減圧下に低級アルキルエステルを留去し、次に製品が蒸
留により得られる。当操作は、従来のナクリル酸エステ
ル又はメタアクリル酸エステルのエステル交換反応によ
る製法に準じて行えばよい。The lower alkyl ester is distilled off under reduced pressure, and then the product is obtained by distillation. This operation may be carried out according to the conventional production method using transesterification reaction of nacrylic acid ester or methacrylic acid ester.

本発明においては、触媒の毒性が低いため反応仕込時の
取り扱いが容易であり、かつ廃触媒が公害をひき起こす
おそれがない。また、アルカリ金属アルコキシド触媒を
使用する場合に必要な反応開始前の原料の脱水工程を省
略することができる。In the present invention, since the catalyst has low toxicity, it is easy to handle during reaction preparation, and there is no risk of the waste catalyst causing pollution. Furthermore, it is possible to omit the step of dehydrating the raw materials before starting the reaction, which is necessary when using an alkali metal alkoxide catalyst.

本発明で使用する触媒は活性および選択性が高いため、
エステル交換を終了した反応液を単に通常の蒸留法によ
り処理するだけで高収率で高品質の製品を得ることがで
きる。さらに、本発明における触媒は装置を腐蝕する心
配が無く安価である等の多くの利点を有し、他の触媒に
比して極めて有利に製品エステルを製造することができ
る。Since the catalyst used in the present invention has high activity and selectivity,
A high-yield, high-quality product can be obtained simply by treating the reaction solution that has undergone transesterification using a conventional distillation method. Furthermore, the catalyst of the present invention has many advantages such as being inexpensive and free from corrosion of equipment, and can produce the ester product extremely advantageously compared to other catalysts.

本発明で得られる製品エステルはジエン類と共重合させ
ること（てより該重合体の酸化による劣化を防止するた
めの有用な化学物質である。The product ester obtained in the present invention is a useful chemical substance that can be copolymerized with dienes (by which it is possible to prevent the deterioration of the polymer due to oxidation).

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例１ １ｔのセパラブルフラスコに温度計、攪拌機、およびラ
シヒリングを充填した充填塔を設け、還流比を任意に変
えられるようにした。該反応装置に、メチルメタアクリ
レート２００．２ｆ、３．５−ジターシャリ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルアルコール９４．６Ｆ、触媒と
してンプチルスズジクロライド６・Ｏｆを仕込み攪拌し
つつ加熱した。Example 1 A 1-ton separable flask was equipped with a thermometer, a stirrer, and a packed column filled with a Raschig ring so that the reflux ratio could be changed arbitrarily. Into the reactor, 200.2f of methyl methacrylate, 3,5-ditertiary-butyl-
4-Hydroxybenzyl alcohol 94.6F and 6.0% amptyltin dichloride as a catalyst were charged and heated with stirring.

塔頂温度が６６〜６８″Ｃに維持されるように還流比を
５：１〜１０：１の間で変化させ、常圧下にメタノール
−メチルメタアクリレート共沸物を留出させた。反応は
５．０時間で完結した。反応後減圧下に、メチルメタア
クリレート、続いて３．５−ジターシャリ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメタアクリレートを留出させた。The reflux ratio was varied between 5:1 and 10:1 so that the top temperature was maintained at 66-68''C, and the methanol-methyl methacrylate azeotrope was distilled out under normal pressure. The reaction was completed in 5.0 hours.After the reaction, methyl methacrylate was added, followed by 3.5-ditertiary-butyl-4
-Hydroxybenzyl methacrylate was distilled out.

得られた３、５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルメタアクリレートは１１８．９　ｊでこれは
仕込みアルコールに対し９７．６％の収率であった。The obtained 3,5-ditertiary-butyl-4-hydroxybenzyl methacrylate was 118.9 J, which was a yield of 97.6% based on the starting alcohol.

実施例２〜５ 原料アクリル酸又はメタアクリル酸の低級アルキルエス
テル及びフェノールアルコールの種類ならびに触媒の種
類を変えた以外は実施例１と同様の実験を行った。Examples 2 to 5 The same experiments as in Example 1 were conducted except that the lower alkyl ester of raw acrylic acid or methacrylic acid and the type of phenol alcohol and the type of catalyst were changed.

ただし、低級アルキルエステルは原料アルコール１．０
モルに対して１０．０モル用いた。However, lower alkyl ester has a raw material alcohol of 1.0
10.0 mol was used.

結果を第１表に示す。The results are shown in Table 1.

比較例１ 実施例１と同じ反応装置を使用し、メチルメタアクリレ
ート２００．ｉ、３．５−ターシャリ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルアルコール９４．６２触媒としてナト
リウムメトキサイド６．０２を仕込み、攪拌しつつ加熱
した。塔頂温度が６６〜６８℃に維持されるように還流
比を５：１〜１０：１の間で変化させ、常圧下にメタノ
ール−メチルメタアクリレート共沸物を留出させた。反
応はほとんど進行せず、７時間後、釜温か１２０℃にな
ったところで反応を中止した。釜内はゲル状の重合体と
なっていた。Comparative Example 1 Using the same reactor as in Example 1, methyl methacrylate 200. i, 3.5-tert-butyl-4-hydroxybenzyl alcohol 94.62% Sodium methoxide as a catalyst 6.02% was charged and heated with stirring. The reflux ratio was varied between 5:1 and 10:1 so that the tower top temperature was maintained at 66 to 68°C, and the methanol-methyl methacrylate azeotrope was distilled off under normal pressure. The reaction hardly progressed, and after 7 hours, when the temperature of the pot reached 120°C, the reaction was stopped. Inside the pot was a gel-like polymer.

特許出願人 三井東圧化学株式会社patent applicant Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）アタリル駿又はメタアタｖｋｔｏ低畿アル中ルエ
ステルと。 式（１） 又は式ｌ 又は式（２） （式中、Ｒ，デは炭素数４〜８のターシャリ−アル中ル
１てｈ＃　：　Ｒ”、　１１１は水嵩、炭素数１〜・１
２０アル中ル基、嶽嵩款５〜１２のシタ回アル中ル基、
炭ｍ黴７〜１ｍ６アツルキル基％旋嵩Ｉｋ６〜ｌ宜Ｏア
シル基のうちから選ばれる基でＴｏＩ　、　ｌ’は炭嵩
徽ｌ〜１２０アル命ル１．嶽嵩ＩＨ−１２のジターアル
キル基、炭素数７〜１３０アツル中ル基Ｏうちから遥げ
れｈＩ＆であ）：　ｖ−ｒｄ　水嵩ｓ　Ｒ素数１〜４６
７　ル＋　ルＨ＊１個もしくは３個のアルキル基もしく
はアルク中シ基及び炭素数・〜１２０非置換フェニル基
をもつ炭素数・〜１２０アリル基で１ｈ）：２はｏ−４
０１ＥＩＩｆあ少； ｙ　＆！Ｏ〜１１０１１象であ）： 鵬はＯ又は１であ参； 亀は１〜８０＠数である） でアラわされるフェノールアルー−ルＪ−ｆｘｘデル交
換触媒存在下にエステル交換して。 式（Ｉｙ −Ｃ−ＣＭｓ　　　　　（１３’ よ・ 又は式釘 又は式■′ （式中Ｒ，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　
Ｒ”、　ｘ、　ｙ、軌謹はすでに定義したとお）であ）
、Ｒ′は水嵩又はメチル基である。） であられ畜れるアクリル酸又はメタアタリル駿Ｏフェノ
ールアルコールエステルｔａｔｍするに轟）、 上記エステル交換触媒として 武（Ｉｆ） （式”Ｐ　＊　Ｘｓ　−Ｘｓは炭ｌｌ数１〜８のアル中
ル基であ珈；　Ｙｔ　＊　ＹｓｄＦ、　Ｃ４１１ｒ、　
　１０５　チｉｐう遥ばれるハロゲン原子である） であられされる有機スズハロゲン化金物又は式閏 １ 〉３Ｉ＆箕！、　　　　　　　　　　　立（式中、Ｘｓ
　、　Ｌ　＃１炭嵩黴ｌ〜８０アル中ル基であ参；　Ｙ
ｔ　＃１０．　Ｓ　Ｏうちから遥ばれるｇｗ属原子であ
る） であられされ為有機スズ化合物を層ｖｈ為ことを轡黴と
するアク−νに駿叉はメＩアタリル酸エステルＯＩＩ造
方法、・(1) Ataryl Shun or Metaata vkto low Ki alcoholic acid and ester. Formula (1) or Formula l or Formula (2) (wherein, R and D are tertiary alcohols having 4 to 8 carbon atoms; 111 is water volume; 111 is water volume;
20 alkyl groups, 5 to 12 alkyl groups,
ToI is a group selected from acyl groups, and l' is a group selected from acyl groups, and l is a group selected from acyl groups. Ditaralkyl group of Takedake IH-12, carbon number 7-130 Atsuru group O far away from hI&de): v-rd Water volume s R prime number 1-46
7 Ru + Ru H * 1 or 3 alkyl groups or sil groups in alk and carbon number ~120 carbon number with unsubstituted phenyl group ~120 allyl group 1h): 2 is o-4
01EIIf a little; y &! (0~11011 elephant): Peng is O or 1; Tortoise is 1~80 @ number) The phenolic alcohol arated by J-fxx is transesterified in the presence of a delta-exchange catalyst. Formula (Iy -C-CMs (13') or formula nail or formula ■' (in the formula R, R', R', R'', R', R',
R'', x, y, trajectory are already defined)
, R' is water or a methyl group. ), acrylic acid or metataryl phenol alcohol ester tatm), as the transesterification catalyst, (If) (formula "P *珈; Yt * YsdF, C411r,
105 Chip is a halogen atom that is widely known) Organotin halide metal or formula 1 〉3I & Minoh! , standing (in the formula, Xs
, L #1 charcoal mold l~80 alkyl group;
t #10. SO is an atom of the GW group that is far away from the inside.