JPS58162594A - メチルホスフイン酸２−フルオロエチル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤 - Google Patents
メチルホスフイン酸２−フルオロエチル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤Info
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- JPS58162594A JPS58162594A JP4546482A JP4546482A JPS58162594A JP S58162594 A JPS58162594 A JP S58162594A JP 4546482 A JP4546482 A JP 4546482A JP 4546482 A JP4546482 A JP 4546482A JP S58162594 A JPS58162594 A JP S58162594A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
％式％
で表わされるメチルホスフィン酸 ８−フルオロエチル
、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除
剤に関するものである。
、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除
剤に関するものである。
ある種のアルキルホスフィン酸エステルカ殺１剤として
有用であることは、たとえば特開昭５６−１６１１１０
６号公報で知られている。また土壊病害防除剤としては
、クロルピクリン、臭化メチル等の土壊１．蒸剤、ベノ
ミル、ヒドロキシイソキサゾール等の殺菌剤が用いられ
ているうしかし土壊１蒸剤は施用後ビニル被覆、その除
去、耕ハによるガス抜き等の作業に多大の力を必要とす
るし、これらのａｍ剤はいずれも土壌病害防除剤として
は必らずしも常に充分であるとはいえない。
有用であることは、たとえば特開昭５６−１６１１１０
６号公報で知られている。また土壊病害防除剤としては
、クロルピクリン、臭化メチル等の土壊１．蒸剤、ベノ
ミル、ヒドロキシイソキサゾール等の殺菌剤が用いられ
ているうしかし土壊１蒸剤は施用後ビニル被覆、その除
去、耕ハによるガス抜き等の作業に多大の力を必要とす
るし、これらのａｍ剤はいずれも土壌病害防除剤として
は必らずしも常に充分であるとはいえない。
本発明者らは、これらの点に留意してより好ましい土壌
病害防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、メチルホス
フィン酸 ！−フルオロエチル（以下、本発明化合物と
称する。）がフザリウム属；ピシウム属の植物病害■に
よる±１１１１病害に対しすぐれた防除効果を有する仁
とを見出した。フザリウム属の植物病害■による土壌病
害としては、トマト萎ちょう病（Ｆｕｅａｒｉｕｍｏｘ
ｙｓｐｏｙｕｍ ｆ、 ｓｐ、 １ｉｃｏｐ＠ｒａ
ｉｏｉ）、ダイコン養黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ａｐ、ｒａｐｈａｎｉ）、キュウ
リツる割病（Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 ｓｐ。
病害防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、メチルホス
フィン酸 ！−フルオロエチル（以下、本発明化合物と
称する。）がフザリウム属；ピシウム属の植物病害■に
よる±１１１１病害に対しすぐれた防除効果を有する仁
とを見出した。フザリウム属の植物病害■による土壌病
害としては、トマト萎ちょう病（Ｆｕｅａｒｉｕｍｏｘ
ｙｓｐｏｙｕｍ ｆ、 ｓｐ、 １ｉｃｏｐ＠ｒａ
ｉｏｉ）、ダイコン養黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ａｐ、ｒａｐｈａｎｉ）、キュウ
リツる割病（Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、 ｓｐ。
ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ） 、キャベツ萎黄病（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ａｐ、ｃｏｎｇ
ｌｕｔｉｎａｎａ ）、スイカつる割病（ｉＦｕｓａｒ
ｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ｓｐ、 ｎｉｖｅ
ｕｍ ）、イチゴ萎黄病（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ａｐｏｒｕｍ ｆ、 ｓｐ。
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ａｐ、ｃｏｎｇ
ｌｕｔｉｎａｎａ ）、スイカつる割病（ｉＦｕｓａｒ
ｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、 ｓｐ、 ｎｉｖｅ
ｕｍ ）、イチゴ萎黄病（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙ
ａｐｏｒｕｍ ｆ、 ｓｐ。
ｆｒａｇａｒｉａｅ ）およびエントウ根腐病（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ ｆ、８ｐ、ｐｉｓｉ）などが
あり、ピシウム属の植物病害菌による土壊病害としては
キュウリ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅ
ｒｍａｔｕｍ ） 、タバコ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｄａｂａｒｙＫｎｕｍ 、）およびダイズのＰｙｔｈ
ｉｕｍ Ｒｏｔ （Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｌｅｒ
ｍａｔｕｍｌＰｙｔｈｉｕｍ ｄ＠ｂａｒｙａｎｕｍ
、 Ｐｙｔｈｉｕｍ １ｒｒｅ１ｉｕｌａｒｓ、Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ ％Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｕｌｔｉｍｕｍ ）などがある。
ａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ ｆ、８ｐ、ｐｉｓｉ）などが
あり、ピシウム属の植物病害菌による土壊病害としては
キュウリ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅ
ｒｍａｔｕｍ ） 、タバコ苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｄａｂａｒｙＫｎｕｍ 、）およびダイズのＰｙｔｈ
ｉｕｍ Ｒｏｔ （Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｌｅｒ
ｍａｔｕｍｌＰｙｔｈｉｕｍ ｄ＠ｂａｒｙａｎｕｍ
、 Ｐｙｔｈｉｕｍ １ｒｒｅ１ｉｕｌａｒｓ、Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ ％Ｐｙｔｈｉｕｍ
ｕｌｔｉｍｕｍ ）などがある。
本発明化合物は次の方法によって製造することカシ・で
きる。
きる。
（製造法ム） メチルジクロルホスフィンと２−フルオ
ロエタノールとを 反応させる。
ロエタノールとを 反応させる。
メチルジクロルホスフィンと２当量以上の２−フルオロ
エタノールとを有機溶媒の存在下または非存在下、冷却
しまたは冷却することなく室温で反応させる。有機溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ルなどの芳香族または脂肪族炭化水素、クロルベンゼン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラ
クロルエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類があ
げられる。反応温度、反応時間は有機溶媒の有無、種類
によって異なるが、一般に一７０℃ないし＋８０℃、８
０分ないし５時間である。反応生成物を蒸溜等によって
精製すれば本発明化合物が得られる。
エタノールとを有機溶媒の存在下または非存在下、冷却
しまたは冷却することなく室温で反応させる。有機溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテ
ルなどの芳香族または脂肪族炭化水素、クロルベンゼン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラ
クロルエチレンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類があ
げられる。反応温度、反応時間は有機溶媒の有無、種類
によって異なるが、一般に一７０℃ないし＋８０℃、８
０分ないし５時間である。反応生成物を蒸溜等によって
精製すれば本発明化合物が得られる。
この製造法を反応式で示すと次のとおりである。
■
（製造法Ｂ） メチルジクロルホスフィンと２−フルオ
ロエタノールとを有機 塩基の存在下反応させてメチル 亜ホスホン酸 ジー２−フルオ ロエチルを得、これを加水分解 する。
ロエタノールとを有機 塩基の存在下反応させてメチル 亜ホスホン酸 ジー２−フルオ ロエチルを得、これを加水分解 する。
メチルジクロルホスフィンと２当量以上の２−フルオロ
エタノールとを有機溶媒中、有機塩基の存在下冷却して
反応させてメチル亜ホスホン酸ジー２−フルオロエチル
を得る。
エタノールとを有機溶媒中、有機塩基の存在下冷却して
反応させてメチル亜ホスホン酸ジー２−フルオロエチル
を得る。
有機溶媒としては、製造法ムのそれと同じも、のがあげ
られる。有機塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機第８級アミン
があげられる。
られる。有機塩基としては、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機第８級アミン
があげられる。
その使用量は、メチルジクロルホスフィンに対して２当
量以上である。反応温度、反応時間は有機溶媒、有機塩
基の種類によって異なるが一般に一７０℃ないし０℃、
８０分ないし１２時間である。得られたメチル亜ホスホ
ン酸 ジー２−フルオロエチルは単ｓｔ、でもよいが
、単離することなくメチル亜ホスホン酸 ジー２−フル
オロエチルに対して当量の水で加水分解する。反応時間
、反応温度は一般にＯＬないし＋８０℃、１時間ないし
１２時間である。
量以上である。反応温度、反応時間は有機溶媒、有機塩
基の種類によって異なるが一般に一７０℃ないし０℃、
８０分ないし１２時間である。得られたメチル亜ホスホ
ン酸 ジー２−フルオロエチルは単ｓｔ、でもよいが
、単離することなくメチル亜ホスホン酸 ジー２−フル
オロエチルに対して当量の水で加水分解する。反応時間
、反応温度は一般にＯＬないし＋８０℃、１時間ないし
１２時間である。
反応生成物を蒸溜等によって精製すれば本発明化合物と
原料化合物である２−フルオロエタノールがそれぞれ得
られる。この２−フルオロエタノールは再度原料として
用いることができる。
原料化合物である２−フルオロエタノールがそれぞれ得
られる。この２−フルオロエタノールは再度原料として
用いることができる。
この製造法を反応式で示すと次のとおりでＦＣＨ２ＣＨ
２０−Ｐ−ＣＨｓ 菖 １ヨ【 ２−フルオロエタノール６．０ｆ（９４ミリモル）ｅ乾
１にエーテル５−に溶かし、攪拌しながら−７０６０で
、メチルジクロルホスフィン５．０７（４８Ｚリモル）
を８０分で加えた。
２０−Ｐ−ＣＨｓ 菖 １ヨ【 ２−フルオロエタノール６．０ｆ（９４ミリモル）ｅ乾
１にエーテル５−に溶かし、攪拌しながら−７０６０で
、メチルジクロルホスフィン５．０７（４８Ｚリモル）
を８０分で加えた。
ゆっくり室温に戻し２０℃〜２５℃で８時間保ったのち
蒸留するとメチルホスフィン酸２フルオロエチル４．１
ｔが得られた。沸点１１２〜１１４℃／１７■Ｈｆ 、
収車（７６，７４）製造例２ （製造法人による本発
明化合物の製造）２−フルオロエタノール８．０ｒ（１
２５ミリモル）に攪拌しながら２５’Ｃ−８０℃でメチ
ルジクロルホスフィン７、 Ｏｆ （６０ｊリモル）を
２時間かけて加えた。２０’（＝２６℃でｌ特開攪拌し
たのち蒸留するとメチルホスフィン酸 ２−フルオロエ
チル８．８ｔが得られた。
蒸留するとメチルホスフィン酸２フルオロエチル４．１
ｔが得られた。沸点１１２〜１１４℃／１７■Ｈｆ 、
収車（７６，７４）製造例２ （製造法人による本発
明化合物の製造）２−フルオロエタノール８．０ｒ（１
２５ミリモル）に攪拌しながら２５’Ｃ−８０℃でメチ
ルジクロルホスフィン７、 Ｏｆ （６０ｊリモル）を
２時間かけて加えた。２０’（＝２６℃でｌ特開攪拌し
たのち蒸留するとメチルホスフィン酸 ２−フルオロエ
チル８．８ｔが得られた。
収率５０，２鳴。
製造例８ （製造法Ｂによる本発明化合物の製造）メ
チルジクロルホスフィン６８． Ｏｆ （０，６８モル
）を乾燥エーテル８００−に溶かし、攪拌しながら７１
０℃でピリジン９５．０ｆ（１，２０モル）と２−フル
オロエタノール８４．５Ｆ（１，８２モル）の混液を８
時間かけて加えた。０℃に１時間保ったのち、−過して
、ピリジン塩酸塩を除去した。を液を濃縮すると８８．
４Ｆのメチル亜ホスホン蒙り−２−フルオロエチル（収
率８Ｂ、６１）が油状物として得られた。これに水８．
７Ｆ（０，４８１５モル）を加え、２０〜２６℃に１！
１時間保ったのち蒸留すると、初留分として２−フルオ
ロエタノール！１．０ｆ（沸点１００〜１０５’Ｃ／
７６ Ｏｍａｙ ）とメチルホスフィン酸 ２−フルオ
ロエチル４７．１ Ｆが得られた。収車６４．６４ 本発明化合物を土壌病害防除剤として用いる一合は、通
常固体担体、液体担体と混合し、必要あれば各種の製剤
用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘
・剤、安定剤を添加して、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等
に製剤するこれらの製剤には有効成分として本発明化合
物を重量比で０．１〜９９９４、好ましくは０．２〜８
Ｇ４含有するように通常の製剤方法に従って調整する。
チルジクロルホスフィン６８． Ｏｆ （０，６８モル
）を乾燥エーテル８００−に溶かし、攪拌しながら７１
０℃でピリジン９５．０ｆ（１，２０モル）と２−フル
オロエタノール８４．５Ｆ（１，８２モル）の混液を８
時間かけて加えた。０℃に１時間保ったのち、−過して
、ピリジン塩酸塩を除去した。を液を濃縮すると８８．
４Ｆのメチル亜ホスホン蒙り−２−フルオロエチル（収
率８Ｂ、６１）が油状物として得られた。これに水８．
７Ｆ（０，４８１５モル）を加え、２０〜２６℃に１！
１時間保ったのち蒸留すると、初留分として２−フルオ
ロエタノール！１．０ｆ（沸点１００〜１０５’Ｃ／
７６ Ｏｍａｙ ）とメチルホスフィン酸 ２−フルオ
ロエチル４７．１ Ｆが得られた。収車６４．６４ 本発明化合物を土壌病害防除剤として用いる一合は、通
常固体担体、液体担体と混合し、必要あれば各種の製剤
用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘
・剤、安定剤を添加して、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等
に製剤するこれらの製剤には有効成分として本発明化合
物を重量比で０．１〜９９９４、好ましくは０．２〜８
Ｇ４含有するように通常の製剤方法に従って調整する。
固体担体としては、植物性担体（たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、タイス粉、クチレン、石油樹脂）
、鉱物質担体（たとえばアタパルガスクレー、カオリン
クレー、ベントナイト、酸性白土、セリサイト、バーミ
キュライトなどの粘土類および葉ロウ石、滑石、寒水石
、珪藻土、沸石、軽石、硅砂、活性炭、ホワイトカーボ
ン、石膏）、肥料担体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩
安、尿素またはこれらの化成肥料）などがある。
モロコシ、コムギ粉、タイス粉、クチレン、石油樹脂）
、鉱物質担体（たとえばアタパルガスクレー、カオリン
クレー、ベントナイト、酸性白土、セリサイト、バーミ
キュライトなどの粘土類および葉ロウ石、滑石、寒水石
、珪藻土、沸石、軽石、硅砂、活性炭、ホワイトカーボ
ン、石膏）、肥料担体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩
安、尿素またはこれらの化成肥料）などがある。
液体担体としては、陶肪族および脂環族炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（たとえばキシレン、メチ
ルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコールｌ１１
ｍ体（たトエばメチルアルコール、エチルアルコール、
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール）、エーテル類担体（たとえばジオ
キサン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン）ハロゲン化炭化水素担体（たとえば
ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素）、エ
ステル、ニトリル、アミド類−およびその他の担体（た
とえばジオクチルフタレート、トリフレシールホスフェ
ート、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、油脂類
）および水などの担体があげられる。
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（たとえばキシレン、メチ
ルナフタレン、ノニルフェノール）、アルコールｌ１１
ｍ体（たトエばメチルアルコール、エチルアルコール、
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール）、エーテル類担体（たとえばジオ
キサン、セロソルブ）、ケトン類担体（たとえばメチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン）ハロゲン化炭化水素担体（たとえば
ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素）、エ
ステル、ニトリル、アミド類−およびその他の担体（た
とえばジオクチルフタレート、トリフレシールホスフェ
ート、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、油脂類
）および水などの担体があげられる。
次に各種の製剤用補助剤、たとえば界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコへり酸塩、アルキルアリールおよびアル
キルナフタレンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、エス
テル硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アル４
ＪＬ／ ７リルエーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩
、アルキルアリルエーテルリン酸塩などのリン酸エステ
ル塩、ホルマリン縮合スルホン酸塩、その他カルボン酸
塩などのアニオン界面活性剤、アルキルおよびアルキル
アリルポリオキシエチレンエーテルやポリオキシプロピ
レンを親油基とするブロックポリマーなどのエーテル、
ソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソ
ルビトールポリオキシエチレンエーテルのエステルなど
のエーテルエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、グリ士リンエステル、ソルビタンエステル、シ日糖
エステルナトのエステル等のノニオン界面活性剤、カゼ
イン、ゼラチン、でんぷん、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ｐｖム（ポリビニルアルコール）、アラ
ビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性高分子
やカルシウムまたはナトリウムリグノスルホネート、ス
テアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、松根油、トー
ル油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエス
テル類、流動パラフィン、エポキシ化油、Ｔ ＣＰ （
） Ｉ）クレジルホスフェ−））、ＰＡＰ（リン酸イソ
プロピル）、ベントナイトなどがある。
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコへり酸塩、アルキルアリールおよびアル
キルナフタレンスルホン酸塩などのスルホン酸塩、エス
テル硫酸塩、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩、アル４
ＪＬ／ ７リルエーテル硫酸塩などの硫酸エステル塩
、アルキルアリルエーテルリン酸塩などのリン酸エステ
ル塩、ホルマリン縮合スルホン酸塩、その他カルボン酸
塩などのアニオン界面活性剤、アルキルおよびアルキル
アリルポリオキシエチレンエーテルやポリオキシプロピ
レンを親油基とするブロックポリマーなどのエーテル、
ソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソ
ルビトールポリオキシエチレンエーテルのエステルなど
のエーテルエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、グリ士リンエステル、ソルビタンエステル、シ日糖
エステルナトのエステル等のノニオン界面活性剤、カゼ
イン、ゼラチン、でんぷん、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ｐｖム（ポリビニルアルコール）、アラ
ビヤゴム、アルギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性高分子
やカルシウムまたはナトリウムリグノスルホネート、ス
テアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、松根油、トー
ル油、パイン油、大豆油など各種脂肪酸またはそのエス
テル類、流動パラフィン、エポキシ化油、Ｔ ＣＰ （
） Ｉ）クレジルホスフェ−））、ＰＡＰ（リン酸イソ
プロピル）、ベントナイトなどがある。
このようにして調整した一刻は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。
で希釈して常法に従って施用する。
もちろん、他の殺１剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、
種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または温合せずに同時に施用するξともできる。
種子消毒剤、除草剤、肥料または土壌改良剤等と混合し
て、または温合せずに同時に施用するξともできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。
製剤例１ 扮 剤
本発明化合物１０部とカオリンクレー９０部とをよく粉
砕混合すれば、１０噛の粉剤を得る。
砕混合すれば、１０噛の粉剤を得る。
製剤例２ 乳 剤
本発明化合物３６部、キシレン６６部およびポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル、脂肪酸のＩリオキシ
エチレン付加物およびアルキルアリルスルフォネートの
混合物２０部を混合すれば、２５４の乳剤を得る。
エチレンアルキルアリルエーテル、脂肪酸のＩリオキシ
エチレン付加物およびアルキルアリルスルフォネートの
混合物２０部を混合すれば、２５４の乳剤を得る。
製剤例３ 水和剤
本発明化合物８０部、アルキルベンゼンスル本ン酸塩６
部およびホワイトカーボン６５部をよ（粉砕混合すれば
、８０ｍの水利剤を得る。
部およびホワイトカーボン６５部をよ（粉砕混合すれば
、８０ｍの水利剤を得る。
製剤例４ 粒 剤
本発明化合物１０ｍをキシレンに溶鱗し、１６〜８２メ
ツシユに整粒したベントナイト９０部にふきつけ、しみ
込ませて１０４粒剤を得る。
ツシユに整粒したベントナイト９０部にふきつけ、しみ
込ませて１０４粒剤を得る。
製剤例５ 粒 剤
本発明化合物１０部をベントナイト８０部、リグニンス
ルホン駿カルシウム１部、ラウリル硫酸ソーダ０．１部
およびカオリンクレー５８．９１［Ｓと混合し、水を加
えて練合した後、φ７■のスクリーンより押し出し整粒
、乾燥し１０４粒剤を得る。
ルホン駿カルシウム１部、ラウリル硫酸ソーダ０．１部
およびカオリンクレー５８．９１［Ｓと混合し、水を加
えて練合した後、φ７■のスクリーンより押し出し整粒
、乾燥し１０４粒剤を得る。
本発明化合物を土壌病害妨除剤として施用する場合、施
用量は通常１０アール当り０．０５−〜２０−であり、
施用濃度は水利剤、乳剤等にして水で希釈して施用する
場合は、０．００５４〜０．６憾である。また、粉剤、
粒系等の場合は、通常何ら希釈せずそのままで施用する
。これらの施用量、施用一度は、製剤によっても異なる
し、また施用する時期、場所、施用方法、病害の種類、
１度等、他の状況によっても真なり、また作物の種類に
よっても変わりうるし、さらに上記の範囲に拘わること
なく増減し、濃度を変更してもよい。
用量は通常１０アール当り０．０５−〜２０−であり、
施用濃度は水利剤、乳剤等にして水で希釈して施用する
場合は、０．００５４〜０．６憾である。また、粉剤、
粒系等の場合は、通常何ら希釈せずそのままで施用する
。これらの施用量、施用一度は、製剤によっても異なる
し、また施用する時期、場所、施用方法、病害の種類、
１度等、他の状況によっても真なり、また作物の種類に
よっても変わりうるし、さらに上記の範囲に拘わること
なく増減し、濃度を変更してもよい。
次に本発明化合物の土壌病害の切除効果を具体的に例示
するために試験例を示す。
するために試験例を示す。
試験例１ ダイコン萎黄病防除効果
プラスチック製ゴツトに畑土壌を詰め、ダイコン萎黄病
＠ （Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、
ｓｐ。
＠ （Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、
ｓｐ。
ｒａｐｈａｎｉ ）を培養した病原土壊を表層５国の深
さまで混合して接種した。その上にダイコン（品種：早
生４０日）の種子をｌポット当り１６粒播種し、覆土し
た。その後、所定量の水和剤に製剤した供試化合物を水
で希釈し、土壌処理した。温室で８週間栽培した後、発
病状態を調べ健苗率を算出した。
さまで混合して接種した。その上にダイコン（品種：早
生４０日）の種子をｌポット当り１６粒播種し、覆土し
た。その後、所定量の水和剤に製剤した供試化合物を水
で希釈し、土壌処理した。温室で８週間栽培した後、発
病状態を調べ健苗率を算出した。
その結果を第１表に示した。
８１表
注Ｓ ：ヒドロキシイソキサゾール（市販殺蘭剤）試験
例２ キャベツ萎黄病防除効果 プラスチック製ポットに畑土壌を詰め、キャヘツ萎黄病
＠ （Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓ
ｐ。
例２ キャベツ萎黄病防除効果 プラスチック製ポットに畑土壌を詰め、キャヘツ萎黄病
＠ （Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ、ｓ
ｐ。
ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｌｌ）を培養した病原土壌を表
層す国の深さまで混合して接種した。その上にキャベツ
（品種：四季穫）の種子を１ポット当り１０粒播種し、
覆土した。その後所定量の水和剤に製剤した供試化合物
を水で希釈し、土壊潅注した。なお、クロルピクリン剤
については病原土壌を接種後所定量を注入し、ビニール
被ふくして１週間放置した。その後ビニール被ふくを除
去して１週間ガス抜きをし、キャベツ種子を１ポット当
りｌＯ粒播種し、覆土した。温室内で８週間栽培した後
、発病状態を調べ健苗率を算出した。
層す国の深さまで混合して接種した。その上にキャベツ
（品種：四季穫）の種子を１ポット当り１０粒播種し、
覆土した。その後所定量の水和剤に製剤した供試化合物
を水で希釈し、土壊潅注した。なお、クロルピクリン剤
については病原土壌を接種後所定量を注入し、ビニール
被ふくして１週間放置した。その後ビニール被ふくを除
去して１週間ガス抜きをし、キャベツ種子を１ポット当
りｌＯ粒播種し、覆土した。温室内で８週間栽培した後
、発病状態を調べ健苗率を算出した。
その結果を第２表に示した。
第２表
注１ ： 前述に同し
注２：ｌ
注４ ：クロルピクリン（市販くん蒸射）プラスチック
製ポットに畑土壌を詰め、キュウリつる割病＠ （Ｆ’
ｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ。
製ポットに畑土壌を詰め、キュウリつる割病＠ （Ｆ’
ｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ。
ａｐ、 ｃｕｏｕｍｅｒｉｎｕｍ）を培養した病原土壌
と所定ット当９１０播種種し、覆土した。温室で８週間
栽培した後、発病状態を調べ健苗基を算出した。
と所定ット当９１０播種種し、覆土した。温室で８週間
栽培した後、発病状態を調べ健苗基を算出した。
その結果を第３表に示した。
注１ ： 前述に同じ
注２ ：
注ｊ ： ＃
試験例４ キュウリ苗立枯病防除効果プラスチックポ
ットに畑土壌を詰め、キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ ａｐｈａｎｉ４＠ｒｍａｔｕｍ ）を培養した病
原土壌を表層２ｔｙａの深さまで混合して接種した。そ
の上にキュウリ（品種：霜不知地道）の種子を１ポツト
蟲り１０粒播種し、覆土した。その後、所定量の水和剤
形態の供試薬剤を水で希釈し、土壌処理した。
ットに畑土壌を詰め、キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉ
ｕｍ ａｐｈａｎｉ４＠ｒｍａｔｕｍ ）を培養した病
原土壌を表層２ｔｙａの深さまで混合して接種した。そ
の上にキュウリ（品種：霜不知地道）の種子を１ポツト
蟲り１０粒播種し、覆土した。その後、所定量の水和剤
形態の供試薬剤を水で希釈し、土壌処理した。
温室で２週間栽培した後、発病状態を調べ健苗基を算出
した。
した。
その結果を第４表に示した。
注１ ： 前述に同じ
注３ ： ＃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 Ｏ Ｉ ？ ＣＩ２ Ｃ１１１２０−Ｐ−ＣＨ３■ で表わされるメチルホスフィン酸 ２−フルオロエチル
。 （２） ２−フルオロエタノールとメチルジクロルホ
スフィンとを反応させることを特徴とするメチルホスフ
ィン酸 ２−フルオロエチルの製造法。 （８）２−フルオロエタノールとメチルジクロルホスフ
ィンとを有機塩基の存在下反応させて得られるメチル亜
ホスホン酸ジー２−フルオロエチルを加水分解する仁と
を特徴とするメチルホスフィン酸 ２−フルオロエチル
の製造法。 （４） メチルホスフィン酸 ２−フルオロエチルを
有効成分として含有することを特徴とする土壊病害防除
剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4546482A JPS58162594A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | メチルホスフイン酸２−フルオロエチル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4546482A JPS58162594A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | メチルホスフイン酸２−フルオロエチル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162594A true JPS58162594A (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=12720087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4546482A Pending JPS58162594A (ja) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | メチルホスフイン酸２−フルオロエチル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162594A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137710A (ja) * | 2004-11-12 | 2006-06-01 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | フェニルホスフィン酸メンチルの製造方法。 |
| JP2008218712A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Toshiba Corp | 避雷器 |
-
1982
- 1982-03-19 JP JP4546482A patent/JPS58162594A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137710A (ja) * | 2004-11-12 | 2006-06-01 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | フェニルホスフィン酸メンチルの製造方法。 |
| JP4649590B2 (ja) * | 2004-11-12 | 2011-03-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フェニルホスフィン酸メンチルの製造方法。 |
| JP2008218712A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Toshiba Corp | 避雷器 |
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