JPS5815592A - Flow-resistant oil - Google Patents
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- JPS5815592A JPS5815592A JP11400981A JP11400981A JPS5815592A JP S5815592 A JPS5815592 A JP S5815592A JP 11400981 A JP11400981 A JP 11400981A JP 11400981 A JP11400981 A JP 11400981A JP S5815592 A JPS5815592 A JP S5815592A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はネオペンチル構造を有するポリオール（以下
、単にネオペンチル系ポリオールと称する〕のエステル
を基油とした耐フロン性油に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a fluorocarbon-resistant oil using an ester of a polyol having a neopentyl structure (hereinafter simply referred to as neopentyl polyol) as a base oil.
近年、冷凍、冷房工業、産業機器の高度化に伴なう冷却
、あるいは廃エネルギーの再利用など各種の分野でフロ
ンの利用が計られている。これらの具体例としては、冷
凍機、冷房機器をはじめ、変圧機、整流器などの絶縁油
の冷却、油の離燃化、フロンタービンなどがある。こう
したフロンを使用する機器においては、油とフロンとの
反応、あるいはフロンの熱分解によって塩化水素を生成
し、これによって装置の金属部分が腐食したり、油の劣
化が促進されるなどの問題がある。In recent years, fluorocarbons have been used in a variety of fields, including refrigeration, the air conditioning industry, cooling as industrial equipment becomes more sophisticated, and the reuse of waste energy. Specific examples of these include cooling of insulating oil in refrigerators, air-conditioning equipment, transformers, rectifiers, etc., decombustibility of oil, and fluorocarbon turbines. In equipment that uses such fluorocarbons, hydrogen chloride is produced by the reaction between oil and fluorocarbons or by thermal decomposition of fluorocarbons, which causes problems such as corrosion of the metal parts of the equipment and accelerated deterioration of the oil. be.
この発明の目的は、フロンの共存下に使用しても化学的
に安定であり、つまりフロン共存下で高温にさらされて
も油の分解がおこりにくく、しかもフロンに対してもほ
とんど悪影響をおよぼさないいわゆる耐フロン性にすぐ
れた油を提供することにある。The purpose of this invention is to ensure that the oil is chemically stable even when used in the coexistence of fluorocarbons.In other words, even when exposed to high temperatures in the coexistence of fluorocarbons, oil decomposition is unlikely to occur, and moreover, it has almost no adverse effect on fluorocarbons. The object of the present invention is to provide an oil with excellent so-called fluorocarbon resistance that does not cause pollution.
ところで、従来、冷凍機油としては、ナフテン系鉱油や
アルキルベンゼン系油が一般に使用されてきたが、これ
らの油では高温における化学的安定性が不十分であった
。また、耐フロン性油として、多価アルコールエステル
ないし三塩基性酸エステルを基油とし、これに安定剤と
してホスファイトやチオホスファイトを添加したものが
提案されているが、熱安定性の面でなお満足できるもの
とはいえなかった。By the way, naphthenic mineral oils and alkylbenzene oils have conventionally been generally used as refrigerating machine oils, but these oils have insufficient chemical stability at high temperatures. In addition, as a fluorocarbon-resistant oil, it has been proposed to use a polyhydric alcohol ester or tribasic acid ester as a base oil and add phosphite or thiophosphite as a stabilizer to this oil, but there are problems in terms of thermal stability. However, it still could not be said to be satisfactory.
この発明者らは、上記の観点から鋭意検討した結果、特
定の基油に対して特定の安定剤を含まぜたものが、従来
にない化学的安定性を有し、耐フロン性にすぐれたもの
となることを見い出し、この発明を完成するに至ったも
のである。As a result of intensive studies from the above viewpoint, the inventors found that a product containing a specific stabilizer in a specific base oil has unprecedented chemical stability and excellent resistance to fluorocarbons. This led to the completion of this invention.
すなわち、この発明は、ネオペンチル系ポリオールのエ
ステル１００重量部に、つぎの一般式；（式中、ｋはア
ルキル基、シクロアルキル基、フェニル基またはアルキ
ルフェニル基である）で表わされるメタンスルホン酸エ
ステルヲ０．００５重量部以上含ませたことを特徴とす
る酬フロン性油に係るものである。That is, the present invention adds a methanesulfonic acid ester represented by the following general formula (wherein k is an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group) to 100 parts by weight of a neopentyl polyol ester. This relates to a fluorocarbon oil containing 0.005 parts by weight or more.
この発明において基油として用いられるネオペンチル系
ポリオールのエステルは、一般にネオペンチル系ポリオ
ールおよび飽和脂肪酸あるいはこれらの低級アルキルエ
ステルの如き誘導体を、それぞれ１種または２種以上使
用し、通常のエステル化反応やエステル交換反応を行な
わせることによって得られるものであり、そのエステル
化物の水酸基価はＯに近いほど望ましい。The neopentyl polyol ester used as the base oil in this invention is generally made by using one or more of neopentyl polyol and saturated fatty acid or their derivatives such as lower alkyl esters, and carrying out a normal esterification reaction or esterification. It is obtained by carrying out an exchange reaction, and the closer the hydroxyl value of the esterified product is to O, the more desirable it is.
」−記に用いるネオペンチル系ポリオールとしてハ、ネ
オペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリト−ル、ジペンタエ
リスリトールなどが挙げられる。飽和脂肪酸は直鎖また
は分枝鎖の天然脂肪酸ないし合成脂肪酸をいずれも適用
できるが、その炭素数は６〜１８であるのが好適である
。Examples of the neopentyl polyol used in the above include neopentyl glycol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol. As the saturated fatty acid, any straight chain or branched chain natural fatty acid or synthetic fatty acid can be used, but it is preferable that the number of carbon atoms is 6 to 18.
具体的には、天然油脂から得られる天然脂肪酸や合成脂
肪酸のうち炭素数６〜１８の直鎖飽和脂肪酸として、カ
プロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸などがあり、また炭素数６〜１８の合成分
枝鎖飽和脂肪酸として、イソノナン酸、インへブタン酸
、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン
酸、インカプリン酸、インラウリン酸、インミリスチン
酸、インパルミチン酸、イソステアリン酸などがある。Specifically, among natural fatty acids and synthetic fatty acids obtained from natural fats and oils, straight chain saturated fatty acids having 6 to 18 carbon atoms include caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid,
Synthetic branched chain saturated fatty acids with 6 to 18 carbon atoms include isononanoic acid, inhebutanoic acid, isooctanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, incapric acid, inlauric acid, These include myristic acid, impalmitic acid, and isostearic acid.
このような基油に対して安定剤として添加するメタンス
ルホン酸エステルは、前記の一般式で表わされるもので
あるが、一般式中のｋがアルキル基またはアルキルフェ
ニル基の場合、各アルキル基の炭素数は１〜１８である
のが好適であり、炭素数があまりζこ多くなりすぎると
基油に対する溶解性が低下してくるから好ましくない。The methanesulfonic acid ester added as a stabilizer to such a base oil is represented by the general formula above, and when k in the general formula is an alkyl group or an alkylphenyl group, each alkyl group is The number of carbon atoms is preferably 1 to 18, and if the number of carbon atoms is too large, the solubility in base oil will decrease, which is not preferred.
また、シクロアルキル基の代表例はシクロヘキシル基で
あるが、構造的に安定なものであれば他のシクロアルキ
ル基であってもよい。Further, a typical example of the cycloalkyl group is a cyclohexyl group, but other cycloalkyl groups may be used as long as they are structurally stable.
上記メタンスルホン酸エステルの代表例を示すと、たと
えばメチルメタンスルフォネート、エチルメタンスルフ
ォネート、プロピルメタンスルフォネート、イソプロビ
ルメタンスルフオネ−１・、ブチルメタンスルフォネー
ト、アミルメタンスルフォネート、インアミルメタンス
ルフオネ−１・、ヘキシルメタンスルフオネ−１、シク
ロへキシルメタンスルフォネート、オクチルメタンスル
フォネート、イソオクチルメタンスルフォネート、ノニ
ルメタンスルフオネ−１−、テシルメタンスルフオネ−
１−、ラウリルメタンスルフオネ−１・、ミリスチルメ
タンスルフォネート、セチルメタンスルフォネート、ス
テアリルメタンスルフオネ−１・、フェニルメタンスル
フォネート、メチルフェニルメタンスルフォネート、エ
チルフェニルメタンスルフォネート、オクチルフェニル
メタンスルフオネ−１・、ノニルフェニルメタンスルフ
ォネートナどがある。Representative examples of the above methanesulfonic acid esters include methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, propyl methanesulfonate, isoprobyl methanesulfone-1, butyl methanesulfonate, and amyl methanesulfonate. nate, inamylmethanesulfone-1, hexylmethanesulfone-1, cyclohexylmethanesulfonate, octylmethanesulfonate, isooctylmethanesulfonate, nonylmethanesulfone-1-, tesylmethanesulfonate Huone
1-, laurylmethanesulfone-1, myristylmethanesulfonate, cetylmethanesulfonate, stearylmethanesulfone-1, phenylmethanesulfonate, methylphenylmethanesulfonate, ethylphenylmethanesulfonate , octylphenyl methanesulfone-1, and nonylphenyl methanesulfonate.
メタンスルホン酸エステルの使用量は、ネオペンチル系
ポリオールのエステルからなる基油１００重量部に対し
て、０．００５重量部以上とすることが必要で、」−記
より少なくなると高温におけるすぐれた化学的安定性が
得られない。使用量が多くなるにしたがって化学的安定
性は向」−シてくるが、ある１社を越えるとそれ以上使
用しても効果が認められなくなり、さらに過剰使用は化
学的安定性を却って損なう結果となるから、一般には３
０重量部以下、とくに好適には５重量部以下とするのが
よい。The amount of methanesulfonic acid ester used must be 0.005 parts by weight or more per 100 parts by weight of the base oil consisting of neopentyl polyol ester. Stability cannot be achieved. As the amount used increases, the chemical stability improves, but once it exceeds a certain number of companies, no effect can be seen even if it is used further, and excessive use will actually impair the chemical stability. Therefore, generally 3
The amount is preferably 0 parts by weight or less, particularly preferably 5 parts by weight or less.
この発明においてメタンスルホン酸エステルによる熱安
定性向」二効果かいかなる理由に基づくものであるかは
必らずしも明らかではない。上記のエステルは、油とフ
ロンとの反応あるいはフロンの熱分解によって生ずる塩
化水素の受容体の形成を促進し７、安定化させる機能を
有しているものと思われるが、他の基油、たとえばナフ
テン系鉱油やアルキルベンゼン系油などに」−記エステ
ルを添加しても、安定性向上効果はほとんど認められな
いことから、ネオペンチル系ポリオールのエステルと併
用されることによって、その相乗的作用により、前記機
能を顕著に発揮するに至ったものと考えられる。In this invention, it is not necessarily clear what the reason is for the effect of the methanesulfonic acid ester on improving thermal stability. The above esters seem to have the function of promoting and stabilizing the formation of hydrogen chloride receptors generated by the reaction between oil and fluorocarbons or the thermal decomposition of fluorocarbons, but other base oils, For example, even if esters are added to naphthenic mineral oils or alkylbenzene oils, there is hardly any stability improvement effect, so when used in combination with neopentyl polyol esters, their synergistic effects It is thought that the above-mentioned function has been brought into full play.
この発明の耐フロン注油は、本質的にネオペンチル系ポ
リオールのエステルとメタンスルホン酸エステルとから
なるものであるが、必要ならこれら成分に公知の添加剤
を配合してもよく、またホスファイトやチオホスファイ
トの如き公知の安定剤をこの発明の効果を失なわない使
用割合で添加することもできる。The fluorocarbon-resistant lubricant of this invention essentially consists of neopentyl polyol ester and methanesulfonic acid ester, but if necessary, known additives may be added to these components, and phosphite and thiosulfate may also be added. Known stabilizers such as phosphites can also be added in proportions that do not impair the effects of this invention.
す」二詳述したとおり、この発明の耐フロン注油は、高
温での化学的安定性にすぐれ、フロンとほとんと反応せ
ず、しかもフロンの安定化効果もあるので、フロン直接
冷却方式を採用した絶縁油、軸受油として、またフロン
圧縮機油、冷凍機油などのフロンの存在下で使用される
機器用の潤滑油などとして広く利用できる。As described in detail, the fluorocarbon-resistant lubricant of this invention has excellent chemical stability at high temperatures, hardly reacts with fluorocarbons, and also has a stabilizing effect on fluorocarbons, so a fluorocarbon direct cooling method is adopted. It can be widely used as insulating oil, bearing oil, and lubricating oil for equipment used in the presence of fluorocarbons, such as fluorocarbon compressor oil and refrigeration oil.
つぎにこの発明を実施例により説明する。Next, this invention will be explained by examples.
実施例１
トリメチロールプロパントリカプリレートにメタンスル
ホン酸エステル７種類を添加配合し、高温における化学
的安定性を評価するためにシールドデユープテストを行
った。Example 1 Seven types of methanesulfonic acid esters were added to trimethylolpropane tricaprylate, and a shield duplex test was conducted to evaluate the chemical stability at high temperatures.
すなわち、肉厚パイレックス試験管に試料油（１、５ｍ
ｌ、 ）とフロンＲ−１，１，３（１，５ｍｅ）を入れ
て減圧下に封管した。これを２２０℃の熱風乾燥器に入
れて加熱試験を３０日間行った。試験後の試料油とフロ
ンの混合物について塩素イメン濃度を測定した。結果を
第１表に示す。That is, sample oil (1.5 m
) and Freon R-1,1,3 (1,5me) were placed in the tube and sealed under reduced pressure. This was placed in a hot air dryer at 220°C and a heating test was conducted for 30 days. After the test, the chlorine concentration was measured for the sample oil and chlorofluorocarbon mixture. The results are shown in Table 1.
表より、安定剤のメタンスルホン酸エステルは基油１０
０重量部に対する添加配合率が０．００５重量部Ｊジに
−Ｌで効果を発揮することがわかる。From the table, the stabilizer methanesulfonic acid ester is base oil 10
It can be seen that the effect is exhibited when the addition ratio is 0.005 parts by weight to 0 parts by weight.
実施例２
ペンタエリスリト−ルテトラ２−エチルヘキザノエ−１
・にメタンスルホン酸エステル６種類を添加配合した本
発明品と耐フロン性向」二剤として知られている亜リン
酸エステルを前記エステル油に添加配合した従来品およ
び市販の冷凍機油２種類と熱媒体油１種類について、高
温における化学的安定性を評価するため（こシールドチ
ューブテストを行った。Example 2 Pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoe-1
・The product of the present invention containing 6 types of methanesulfonic acid ester added to the ester oil and the conventional product containing phosphite ester known as a 2-drug compound added to the ester oil, and 2 types of commercially available refrigerating machine oil and heat. A sealed tube test was conducted to evaluate the chemical stability of one type of medium oil at high temperatures.
すなわち、肉厚パイレックス試験管に試料油（１、５ｍ
ｌ ）と冷媒［フロンＲ−１２およびに一２２］（１，
５ｍ１）と鉄片（ＩＸ４．Ｘ４０ｍｍ）を入れて減圧下
に封管した。これを２００℃の熱風乾燥器に入れて加熱
試験を３０日間行った。試験後の試料油とフロン混合物
について、色相、金属腐食の有無、塩素イオン濃度を測
定した。結果を第２表に示す。That is, sample oil (1.5 m
l) and refrigerant [Freon R-12 and Ni-22] (1,
5m1) and an iron piece (IX4.X40mm) were placed in the tube and the tube was sealed under reduced pressure. This was placed in a hot air dryer at 200°C and a heating test was conducted for 30 days. After the test, the hue, presence or absence of metal corrosion, and chloride ion concentration were measured for the sample oil and fluorocarbon mixture. The results are shown in Table 2.
本発明品は従来品、市販の冷凍機油や熱媒体油と比較し
て化学的安定性に非常にすぐれていることがわかる。It can be seen that the product of the present invention has extremely superior chemical stability compared to conventional products and commercially available refrigerating machine oils and heat transfer oils.
第２表
注１）ヘンタエリスリト−ルテトラ２−エチルヘキザノ
エート１００重量部に安定剤
０．５重量部添加
２）市販ナフテン系高級冷凍機油
３）市販アルキルベンゼン系合成冷凍機油４）市販芳香
族炭化水素系合成熱媒体油５）１（最良〕〜１０（最悪
）の１０段階表示
６） Ｏ： ２．５ ｐｐｍ未満、△： ２５〜１００
ＰＰｍ。Table 2 Note 1) Addition of 0.5 parts by weight of stabilizer to 100 parts by weight of hentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate 2) Commercially available naphthene-based high grade refrigeration oil 3) Commercially available alkylbenzene-based synthetic refrigeration oil 4) Commercially available aromatic hydrocarbons Synthetic heat transfer oil 5) 10-level display from 1 (best) to 10 (worst) 6) O: less than 2.5 ppm, △: 25-100
PPm.
×： １００ ｐｐｍ超過
実施例３
ネオペンチルポリオールエステル９種類にそれぞれメチ
ルメタンスルフォネートを添加配合した本発明品と、ア
ルキルベンゼン油およびポリオレフィン油にメチルメタ
ンスルフォネートを添加配合した比較品および市販の冷
凍機油２種類と熱媒体油１種類について、高温における
化学的安定性を評価するためにシールドチューブテスト
を行つ１こ。×: exceeding 100 ppm Example 3 A product of the present invention in which methyl methanesulfonate was added to nine types of neopentyl polyol esters, a comparative product in which methyl methanesulfonate was added to alkylbenzene oil and polyolefin oil, and a commercially available product. A sealed tube test was conducted to evaluate the chemical stability at high temperatures for two types of refrigeration oil and one type of heat transfer oil.
すなわち、肉厚パイレックス試験管に試料油（１，５ｍ
／りとフロンＲ−１１３（１，５ｙｄ）と金属片（ＩＸ
４Ｘ４０謳〕としてステンレス鋼５ＵＳ３０４および銅
を入れて減圧下に封管した。これを２００℃の熱風乾燥
器に入れて加熱試験を３０日間行った。試験後の試料油
とフロン混合物について、塩素イオン濃度を測定した。That is, sample oil (1.5 m
/ Rito Freon R-113 (1,5yd) and metal piece (IX
Stainless steel 5US304 and copper were placed in the tube and the tube was sealed under reduced pressure. This was placed in a hot air dryer at 200°C and a heating test was conducted for 30 days. The chloride ion concentration was measured for the sample oil and fluorocarbon mixture after the test.
結果を第３表に示す。The results are shown in Table 3.
本発明品は比較品、市販の冷凍機油や熱媒体油と比較し
て化学的安定性に非常にすぐれていることがわかる。It can be seen that the product of the present invention has extremely superior chemical stability compared to comparative products and commercially available refrigerating machine oils and heat transfer oils.
第３表
注１〕 基油１００重量部にメチルメタンスルフォネー
トを０．５重量部添加
２）市販ナフテン系高級冷凍機油
３）市販アルキルベンゼン系合成冷凍機油４〕市販芳香
族炭化水素系合成熱媒体油５）○： ２５ ｐｐｍ未満
、△：２５〜１１００ＰＰ、 Ｘ ： １００ ｐｐｍ
超過特許出願人 日本油脂株式会社
代理人 弁理士 祢亘元邦夫Table 3 Note 1] Addition of 0.5 parts by weight of methyl methanesulfonate to 100 parts by weight of base oil 2) Commercially available naphthene-based high grade refrigeration oil 3) Commercially available alkylbenzene-based synthetic refrigeration oil 4] Commercially available aromatic hydrocarbon-based synthetic heat Medium oil 5) ○: less than 25 ppm, △: 25-1100PP, X: 100 ppm
Excess patent applicant: Representative of NOF Co., Ltd. Patent attorney: Motokunio Newata
Claims (1)
１００重量部に、つぎの一般式；（式中、ｋはアルキル
基、ンクロアルキル基、フェニル基マたはアルキルフェ
ニル基である） で表ワされるメタンスルホン酸エステルを０．００５重
量部以上含ませたことを特徴とする耐フロン性油。(1) To 100 parts by weight of an ester of a polyol having a neopentyl structure, methane represented by the following general formula; A fluorocarbon-resistant oil characterized by containing 0.005 parts by weight or more of a sulfonic acid ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11400981A JPS5815592A (en) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | Flow-resistant oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11400981A JPS5815592A (en) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | Flow-resistant oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815592A true JPS5815592A (en) | 1983-01-28 |
| JPS6367519B2 JPS6367519B2 (en) | 1988-12-26 |
Family
ID=14626765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11400981A Granted JPS5815592A (en) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | Flow-resistant oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815592A (en) |
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