JPS58146563A - インドリンの製造方法 - Google Patents
インドリンの製造方法Info
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- JPS58146563A JPS58146563A JP2853582A JP2853582A JPS58146563A JP S58146563 A JPS58146563 A JP S58146563A JP 2853582 A JP2853582 A JP 2853582A JP 2853582 A JP2853582 A JP 2853582A JP S58146563 A JPS58146563 A JP S58146563A
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- ethanol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明り、２−ｃｏ−アミノフェニル）エタノールを液
相で脱水縮合することにより、インドリンを製造する方
法に＠するものである。
相で脱水縮合することにより、インドリンを製造する方
法に＠するものである。
インドリンけ、インドールの中間体であり、医薬品の合
成原料やＩｋ薬の中間体として有用なイに合物である。
成原料やＩｋ薬の中間体として有用なイに合物である。
Ｋ１２−（０−アミ／フェニル）エタノールを原料とす
るインドリンの合成法としてけ、ボーキサイトに水ガラ
スを混ぜ合わせ、３００ＣＩで加熱したところ［２−Ｃ
Ｏ−アミ／フェニル）エタノールの蒸気を水素と窒素の
混合気体とともＣτ送り込む方法（ドイツ特許第６０６
０２７号）があるが、触媒の寿命が短かく工業的製法と
して１本適当である。
るインドリンの合成法としてけ、ボーキサイトに水ガラ
スを混ぜ合わせ、３００ＣＩで加熱したところ［２−Ｃ
Ｏ−アミ／フェニル）エタノールの蒸気を水素と窒素の
混合気体とともＣτ送り込む方法（ドイツ特許第６０６
０２７号）があるが、触媒の寿命が短かく工業的製法と
して１本適当である。
これに対しスウェーデンのＢａｋｋｅ Ｆｉ、脱水触媒
としてシリカゲルを用い、２５０Ｃに７７ｒｌ熱し、な
かラユっくりと２−（Ｏ−丁ミノフェニル）エタノール
の蒸気を送り込み、９８嗟収率でインドリ・を得たと報
告（Ａｃｔａ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、、 １９７
４、Ｂ２８．３９３）Ｌ、ているが、シリカゲルの脱水
能力が小さいので生成時間がかかること、およびシリカ
ゲルが比較的高価であるという難点がある。
としてシリカゲルを用い、２５０Ｃに７７ｒｌ熱し、な
かラユっくりと２−（Ｏ−丁ミノフェニル）エタノール
の蒸気を送り込み、９８嗟収率でインドリ・を得たと報
告（Ａｃｔａ、 Ｃｈｅｍ、 ５ｃａｎｄ、、 １９７
４、Ｂ２８．３９３）Ｌ、ているが、シリカゲルの脱水
能力が小さいので生成時間がかかること、およびシリカ
ゲルが比較的高価であるという難点がある。
一方、液相反応でｈｐ−トルエンスルホン酸クロリドと
ピリジンを用いて２−ＣＯ−アミノフェニル）エタノー
ルからインドリンヲ良い収率で得たトイう報告（Ｑ、Ｂ
、Ｂｅｎｎｅｔ ％Ｊ、 Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、。
ピリジンを用いて２−ＣＯ−アミノフェニル）エタノー
ルからインドリンヲ良い収率で得たトイう報告（Ｑ、Ｂ
、Ｂｅｎｎｅｔ ％Ｊ、 Ｃｈｅｍ、８ｏｃ、。
１９４１．２８７）があるが、ｐ−トルエンスルホン酸
とピリジンが高価である几め、インドリンの工業的製造
方法としては好ましくない。
とピリジンが高価である几め、インドリンの工業的製造
方法としては好ましくない。
その他の液相反応では、２−ＣＯ−アミノフェニル）エ
タノールの塩酸塩を２２０Ｃ，５分間熱分堺しインドリ
ンの塩酸塩とし、アルカリで塩基性水溶液とし、ベンゼ
ンで抽出する方法（特開昭５６−８６１５５号）がある
が、丁きンの塩酸塩化の工程は、反応器の腐食、インド
リン塩酸塩からのインドリンの抽出など問題が多い。
タノールの塩酸塩を２２０Ｃ，５分間熱分堺しインドリ
ンの塩酸塩とし、アルカリで塩基性水溶液とし、ベンゼ
ンで抽出する方法（特開昭５６−８６１５５号）がある
が、丁きンの塩酸塩化の工程は、反応器の腐食、インド
リン塩酸塩からのインドリンの抽出など問題が多い。
本発明者らは、液相反応によるインドリンの工業的製造
方法の確立を目的として鋭意研究し、特ニル）エタノー
ルを加熱処理することにより短時間のうちに高収率でイ
ンドリンが生成することを見いだし、本発明を完成する
に至った。
方法の確立を目的として鋭意研究し、特ニル）エタノー
ルを加熱処理することにより短時間のうちに高収率でイ
ンドリンが生成することを見いだし、本発明を完成する
に至った。
すなわち本発明Ｈ１２−（□−丁ミノフェニル）エタノ
ールを液相で、リン酸、アルミナ系固体着触媒および酸
化チタン系固体酸触媒から選ばれる触媒の存在下に脱水
環化することを特徴とするインドリンの製造方法に関す
るものである。
ールを液相で、リン酸、アルミナ系固体着触媒および酸
化チタン系固体酸触媒から選ばれる触媒の存在下に脱水
環化することを特徴とするインドリンの製造方法に関す
るものである。
本発明方法におけるアルミナ系固体酸触媒としては、ｒ
−アルｉすを担体とし、この担体にリン酸、ホウ酸、無
水ホウ酸、硫酸、および硝酸より選ばれる酸性物質を担
持し念ものがあげられる。
−アルｉすを担体とし、この担体にリン酸、ホウ酸、無
水ホウ酸、硫酸、および硝酸より選ばれる酸性物質を担
持し念ものがあげられる。
念だし、リン酸、ホウ酸、および無水ホウ引しγ−アル
ミナと混合しただけでも、担持触媒と同程度の活性を有
するようになる。
ミナと混合しただけでも、担持触媒と同程度の活性を有
するようになる。
本発明方法における酸化チタン系固体触媒としては、酸
化チタンの担体に、リン酸、ホウ酸、および無水ホウ酸
より選ばれる酸性物質を担持もしくは混合した触媒およ
び酸化チタンがあげられる。
化チタンの担体に、リン酸、ホウ酸、および無水ホウ酸
より選ばれる酸性物質を担持もしくは混合した触媒およ
び酸化チタンがあげられる。
本発明方法における触媒のうちリン酸と酸化チタンは単
独で用いられるが、これら以外の触媒けγ−アルミナま
たは酸化チタンの担体に前記の酸性物′ｔｆ′ｌｔ２な
いし４０ｗｔ４、好ましくけ１０〜３０ｗｔ４ 担持
あるいは混合し念ものである。念だし酸性物質のうちリ
ン酸は単独で充分な触媒活性を有するため、担体とに任
意の割合で担持もしりｒｉ油混合舞る。
独で用いられるが、これら以外の触媒けγ−アルミナま
たは酸化チタンの担体に前記の酸性物′ｔｆ′ｌｔ２な
いし４０ｗｔ４、好ましくけ１０〜３０ｗｔ４ 担持
あるいは混合し念ものである。念だし酸性物質のうちリ
ン酸は単独で充分な触媒活性を有するため、担体とに任
意の割合で担持もしりｒｉ油混合舞る。
本発明方法の触媒が２−（０−丁ミノフェニル）エタノ
ールに対してすぐれた脱水環化力を有する詳細な理由は
明らかではないが、本発明方法の固体酸触媒のうち表面
酸性度がｐ Ｋａ −３以下のものがとくに好ましい脱
水能力を有する。この場合の表面酸性度とは、Ｂｅｎｅ
ｓｉ 法（よって測定した値ｆｆ意味する。本発明方法
の固体酸触媒の表面酸性度をＢｅｎｅｓｉ 法によって
測定し九結果の一部を、参考例とともに第１表に示す。
ールに対してすぐれた脱水環化力を有する詳細な理由は
明らかではないが、本発明方法の固体酸触媒のうち表面
酸性度がｐ Ｋａ −３以下のものがとくに好ましい脱
水能力を有する。この場合の表面酸性度とは、Ｂｅｎｅ
ｓｉ 法（よって測定した値ｆｆ意味する。本発明方法
の固体酸触媒の表面酸性度をＢｅｎｅｓｉ 法によって
測定し九結果の一部を、参考例とともに第１表に示す。
（第１表中の酸性物質の担持量にいずれ４１１０ｗｔ％
である。）第 １ 表 本発明方法にシけるこれら固体酸触媒の調製は、通常の
担体付き触媒の製造方法に従えばよい。とくにｒ−アル
ミナに酸性物質を担持した後２ｏ（）Ｃ以上で焼成して
得念触媒は、水を加えて攪拌して本担持物の水中への溶
出けみられず、したがって装置を腐食することがなく有
利である。
である。）第 １ 表 本発明方法にシけるこれら固体酸触媒の調製は、通常の
担体付き触媒の製造方法に従えばよい。とくにｒ−アル
ミナに酸性物質を担持した後２ｏ（）Ｃ以上で焼成して
得念触媒は、水を加えて攪拌して本担持物の水中への溶
出けみられず、したがって装置を腐食することがなく有
利である。
本発明方法の脱水環化反応は、１５ｏないし３００ Ｃ
，好ましくＦ１１８０〜２５０ｔｌ’の温度範囲で行な
う。反応温度が１５０Ｃ以下では、反応速度が低いため
、反応収率が悪く、３００Ｃ以上では副生成物としての
インドールの生成が多くなる。
，好ましくＦ１１８０〜２５０ｔｌ’の温度範囲で行な
う。反応温度が１５０Ｃ以下では、反応速度が低いため
、反応収率が悪く、３００Ｃ以上では副生成物としての
インドールの生成が多くなる。
木発明方法における触媒の使用ｔけ、原料の２−（Ｏ−
アミノフェニル）エタノールに対シテ２〜４０ｗｔ憾、
好ましくは１０〜２０ ｗｔチである。
アミノフェニル）エタノールに対シテ２〜４０ｗｔ憾、
好ましくは１０〜２０ ｗｔチである。
本発明方法の反応は、無溶媒でも充分進行するが、不活
性な溶媒で２−（Ｏ−アミノフェニル）エタノールを希
釈して反応させてもよい。これらの不活性な溶媒として
に、たとえば、トルエン、ベンゼン、ヘキサンなどがあ
げられる。
性な溶媒で２−（Ｏ−アミノフェニル）エタノールを希
釈して反応させてもよい。これらの不活性な溶媒として
に、たとえば、トルエン、ベンゼン、ヘキサンなどがあ
げられる。
木発明方法の反応に、液相状岬であれば減圧、常圧、加
圧下のいずれでもよいが、溶媒で希釈して反応上せる場
合は、使用する溶媒の沸点を考慮［７て常圧ないしは加
圧下での反応が好ましい。
圧下のいずれでもよいが、溶媒で希釈して反応上せる場
合は、使用する溶媒の沸点を考慮［７て常圧ないしは加
圧下での反応が好ましい。
本発明方法による反応が終了した後、反応液を減圧蒸留
して留出してくる水とインドリンを分液オるだけで高純
度のインドリンが得られる。減圧灰留樟の触媒に、さら
に２−（Ｑ−丁ミノフエニきる。
して留出してくる水とインドリンを分液オるだけで高純
度のインドリンが得られる。減圧灰留樟の触媒に、さら
に２−（Ｑ−丁ミノフエニきる。
本発明方法の利点を列挙すると次のようになる。
（１）本発明触媒のうちアルミナ系および酸化チタン系
の固体酸触媒の水中でのｐＨが中性付近であるため装置
を腐食することが少ない。
の固体酸触媒の水中でのｐＨが中性付近であるため装置
を腐食することが少ない。
（２１２−Ｃｏ−丁ミノフェニル）エタノールから短時
間で多量のインドリンを製造しつる。
間で多量のインドリンを製造しつる。
（３）反応後の減圧蒸留によって留出する留出物の分液
だけで高純度のインドリンが得られる。
だけで高純度のインドリンが得られる。
（４）本発明方法の触媒の耐久性が長（、したがって触
媒の繰り返し使用ができる。
媒の繰り返し使用ができる。
本発明方法を実施例によりさらに詳しく説明する。
実権例１
ｓｏｙ丸底フラスコＫＭＭ装置、磁気攪拌子、温度計を
装備し、２−ＣＯ−アミノフェニル）エタノール４０？
（０，２９モル）と硫酸担持ｒ−アルミナ（担持量１０
ｗｔ嗟） ４１を入れ、加熱攪拌し念。反応温度が約２
０００になると水が留出【７て＾た。さらに反応温度を
上昇させ、２１６〜２１８ｔＺ’で１．５時間反応した
。この間に約１０）の水＃部分が留出し念。この水ｒｆ
ＩＶＣｔｌわずかに有機層が含まれ、有機層のＧ Ｌ
Ｃ分析Ｆｉ２−Ｃｏ −了ミノフェニル）エタノールと
インドリンが含まれていた。反応液を冷却し減圧留出（
〜１００ｔ：’／１６〜１８１１１Ｈ）） させた。
装備し、２−ＣＯ−アミノフェニル）エタノール４０？
（０，２９モル）と硫酸担持ｒ−アルミナ（担持量１０
ｗｔ嗟） ４１を入れ、加熱攪拌し念。反応温度が約２
０００になると水が留出【７て＾た。さらに反応温度を
上昇させ、２１６〜２１８ｔＺ’で１．５時間反応した
。この間に約１０）の水＃部分が留出し念。この水ｒｆ
ＩＶＣｔｌわずかに有機層が含まれ、有機層のＧ Ｌ
Ｃ分析Ｆｉ２−Ｃｏ −了ミノフェニル）エタノールと
インドリンが含まれていた。反応液を冷却し減圧留出（
〜１００ｔ：’／１６〜１８１１１Ｈ）） させた。
この操作を５回繰り返し、常圧で留出した水層を合一し
て水層に含まれる有機１１１を分離した後同様に反応さ
せ念。合＃＋６回の反応で得られた減圧留出物を合一し
、この合一した減圧留出物から水を分液し、有機層１６
７チを単離した。有機２層をＮｍｒ、Ｉｒ、ＧＬＣで分
析したところ、インドリンの標品（アルドリッチ社製）
の分析結果と一致した。このインドリンの平均の収率Ｆ
ｉ９６．３１１であり、純度ｉ９７．７憾であった。イ
ンドリンに含まれる不純物のインドールの含鍛に１幅以
下であっ念。
て水層に含まれる有機１１１を分離した後同様に反応さ
せ念。合＃＋６回の反応で得られた減圧留出物を合一し
、この合一した減圧留出物から水を分液し、有機層１６
７チを単離した。有機２層をＮｍｒ、Ｉｒ、ＧＬＣで分
析したところ、インドリンの標品（アルドリッチ社製）
の分析結果と一致した。このインドリンの平均の収率Ｆ
ｉ９６．３１１であり、純度ｉ９７．７憾であった。イ
ンドリンに含まれる不純物のインドールの含鍛に１幅以
下であっ念。
′ｐ施例２〜６
２−（Ｏ−アミノフェニル）エタノールに対して第２表
に示す触媒を１０ｗｔ％用いて、実施例１に準じて反応
を行ないインドリン′ｆＩ：得た。このときの反応の条
件とインドリンの収率と純＋１１？ｍ ２表に示す。
に示す触媒を１０ｗｔ％用いて、実施例１に準じて反応
を行ないインドリン′ｆＩ：得た。このときの反応の条
件とインドリンの収率と純＋１１？ｍ ２表に示す。
以１１；白
実＃１ｌｌｆｌ１７〜９、比較例１〜６触媒による反応
性を調べるため、２−（Ｏ−丁ミノフメニル）エタノー
ルに対して触媒添加ｔｔｌＱｗｔ憾ととし触媒の種類を
変えて実権ｆＩ＋１に準じて反応を行った。インドリン
の収率とＭ度を第３表に示す。
性を調べるため、２−（Ｏ−丁ミノフメニル）エタノー
ルに対して触媒添加ｔｔｌＱｗｔ憾ととし触媒の種類を
変えて実権ｆＩ＋１に準じて反応を行った。インドリン
の収率とＭ度を第３表に示す。
以ピ１ミ自
実開１０
２００ゴ丸底フラスコに温度計、磁気攪拌子および環１
１装置を装備し、２−（Ｑ−丁ミノフェニル）エタノー
ル１００）（０，７３モル）、ｒ−アルミナ８Ｆと無ボ
ホウ１１２Ｆを入れ加熱攪拌し念。液温か約２００１．
ｆ：なると水と油状物質が留出してき念。液温をさらに
２４０Ｃ位までに上昇させて２時間反応させると、１時
間程Ｆｉ２４０ｒを保つがインドリンが系内で生成する
につれて液ａＨ２２０Ｃまで下がる。反応終了後、反応
液を冷却し減圧留去（１０５〜１０６Ｃ／１５■ＨＰ）
させ、常圧留出物をフラスコに加えて同様忙反応させ処
理した。減圧留出物を合一し、油層と水理を分液した。
１装置を装備し、２−（Ｑ−丁ミノフェニル）エタノー
ル１００）（０，７３モル）、ｒ−アルミナ８Ｆと無ボ
ホウ１１２Ｆを入れ加熱攪拌し念。液温か約２００１．
ｆ：なると水と油状物質が留出してき念。液温をさらに
２４０Ｃ位までに上昇させて２時間反応させると、１時
間程Ｆｉ２４０ｒを保つがインドリンが系内で生成する
につれて液ａＨ２２０Ｃまで下がる。反応終了後、反応
液を冷却し減圧留去（１０５〜１０６Ｃ／１５■ＨＰ）
させ、常圧留出物をフラスコに加えて同様忙反応させ処
理した。減圧留出物を合一し、油層と水理を分液した。
油状物質は８２．６ｆであった。油状物質をＮｍｒ、
Ｉｒ、 Ｇ Ｌ Ｃで分析したところ、インドリンの標
品の分析結果と一致した。得られたインドリンは収率９
５鳴、純度９８嘔であった。
Ｉｒ、 Ｇ Ｌ Ｃで分析したところ、インドリンの標
品の分析結果と一致した。得られたインドリンは収率９
５鳴、純度９８嘔であった。
同一の触媒を用いて同様の反応を５回行なったが結果は
同じであった。
同じであった。
実楕例１１〜１５、比較例７
第４表に示すような触媒を用いて、実施例１０に準じて
反応を行った。インドリンの収率と純度を慎４表に示す
。
反応を行った。インドリンの収率と純度を慎４表に示す
。
以］パ余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、液相で２−（Ｏ−丁ミノフェニル）エタノールを脱
水環化してインドリンを製造する方法において、リン晴
、アルミナ系固体酸触媒および酸化チタン系固体酸触媒
から凋げれる触媒の存在下ｒ ２−（０−アミ／フェニ
ル）エタノールヲ脱水叩化オろことを特徴とするインド
リンの１１造方法。 ２、 アルミナ系固体啼触媒が、γ−丁ルミ＋［リソ雫
、ホウ酸および無水ホウ酸から選ばれる酸性物べを担持
もしくけ混合（７た触媒、およびＴ−アルミナに硫酸ま
たは硝酸を担持した触媒からなる群より選ばれる特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３、酸化チタン系固体酸触媒が、酸化チタンにリン啼、
ホウ酸および無水ホウ酸から選ばれる酸性物１４分担持
本しくけ混合した触媒、および酸化丁タンからなる群よ
り選ばれる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2853582A JPS58146563A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | インドリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2853582A JPS58146563A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | インドリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146563A true JPS58146563A (ja) | 1983-09-01 |
| JPH0222746B2 JPH0222746B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=12251356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2853582A Granted JPS58146563A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | インドリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58146563A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63211264A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | インドリン類の製造法 |
| US4833255A (en) * | 1984-05-16 | 1989-05-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of indoline |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52142063A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of indoles |
-
1982
- 1982-02-24 JP JP2853582A patent/JPS58146563A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52142063A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of indoles |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833255A (en) * | 1984-05-16 | 1989-05-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of indoline |
| JPS63211264A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | インドリン類の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222746B2 (ja) | 1990-05-21 |
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