JPS58143831A - W/o/w複合エマルジヨン - Google Patents
W/o/w複合エマルジヨンInfo
- Publication number
- JPS58143831A JPS58143831A JP57026081A JP2608182A JPS58143831A JP S58143831 A JPS58143831 A JP S58143831A JP 57026081 A JP57026081 A JP 57026081A JP 2608182 A JP2608182 A JP 2608182A JP S58143831 A JPS58143831 A JP S58143831A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- oil
- water
- soluble
- polyoxyethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F23/00—Mixing according to the phases to be mixed, e.g. dispersing or emulsifying
- B01F23/40—Mixing liquids with liquids; Emulsifying
- B01F23/41—Emulsifying
- B01F23/414—Emulsifying characterised by the internal structure of the emulsion
- B01F23/4144—Multiple emulsions, in particular double emulsions, e.g. water in oil in water; Three-phase emulsions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F23/00—Mixing according to the phases to be mixed, e.g. dispersing or emulsifying
- B01F23/40—Mixing liquids with liquids; Emulsifying
- B01F23/41—Emulsifying
- B01F23/4105—Methods of emulsifying
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、例えば医薬品として使用することができる
W10/Wの複合エマルジョンに関スるもので、更に詳
しくは水溶性の物質、例えば抗ガン剤などを溶解させた
水を最内層にしたW10/W複合エマルジョンに関する
ものである。
W10/Wの複合エマルジョンに関スるもので、更に詳
しくは水溶性の物質、例えば抗ガン剤などを溶解させた
水を最内層にしたW10/W複合エマルジョンに関する
ものである。
現在、製造販売されている抗ガン剤は、その大部分が水
溶性の物質である。それ故、人体に使用した際に反応ス
ピード及びリークが大きく、ガン細胞のみならず屯営な
細胞をも著しく破壊し、生命に危険を及ぼす、その解決
方法として磁性流体に抗ガン剤をN有させ、磁場により
局部に抗ガン剤を誘導する技術を開発l〜た(特開昭5
6−9000号及び特願昭55−185101号)。
溶性の物質である。それ故、人体に使用した際に反応ス
ピード及びリークが大きく、ガン細胞のみならず屯営な
細胞をも著しく破壊し、生命に危険を及ぼす、その解決
方法として磁性流体に抗ガン剤をN有させ、磁場により
局部に抗ガン剤を誘導する技術を開発l〜た(特開昭5
6−9000号及び特願昭55−185101号)。
そして前述のように抗ガン剤の大部分は水溶性であり、
キャリアとして使用する磁性流体は油溶性であるので、
抗ガン剤を磁性流体内に含有させ、体内に投与する方法
としては、(1)油溶性である磁性流体中に抗ガン剤を
含有させ(この場合抗ガン剤は微細粉末として磁性流体
中に分散させる)、0漕エマルジヨンとして体内(血管
)投与できるようにしたもの、及び(2)抗ガン剤の水
溶l(抗ガン剤はそのほとんどが水溶性)を磁性流体で
包み、W10エマルジョンとし更に体内に投与させると
とが出来るようにW10/Wにしたもの、(3)その他
がある。
キャリアとして使用する磁性流体は油溶性であるので、
抗ガン剤を磁性流体内に含有させ、体内に投与する方法
としては、(1)油溶性である磁性流体中に抗ガン剤を
含有させ(この場合抗ガン剤は微細粉末として磁性流体
中に分散させる)、0漕エマルジヨンとして体内(血管
)投与できるようにしたもの、及び(2)抗ガン剤の水
溶l(抗ガン剤はそのほとんどが水溶性)を磁性流体で
包み、W10エマルジョンとし更に体内に投与させると
とが出来るようにW10/Wにしたもの、(3)その他
がある。
このうちW10/Wの腹合エマルジョンによる方法は、
水相の間に人体に毒性のない油成分をベースに用い九油
相を介在させることができるので、理想的な投与方法で
あるが、実際には人体に毒性のない油成分をベースに用
いてエマルジョンが不安定で、マイクロカプセル化しな
い。
水相の間に人体に毒性のない油成分をベースに用い九油
相を介在させることができるので、理想的な投与方法で
あるが、実際には人体に毒性のない油成分をベースに用
いてエマルジョンが不安定で、マイクロカプセル化しな
い。
この発明は上記実情に鑑み、マイクロカプセル化できる
ようなW10/Wの複合エマルジョンを提案するもので
あり、特に水溶性の抗ガン剤を磁性流体でマイクロカプ
セル化し、該磁性流体を磁場により、患部以外に抗ガン
剤を流出することなく誘導することができるW10/W
の複合エマルジョンを提案するものであり、更にはマイ
クロカプセルの強度を調整することによ如患部における
抗ガン剤の放出も自由に′fA整することができるW1
0/W複合エマルジョンを提案するものである。
ようなW10/Wの複合エマルジョンを提案するもので
あり、特に水溶性の抗ガン剤を磁性流体でマイクロカプ
セル化し、該磁性流体を磁場により、患部以外に抗ガン
剤を流出することなく誘導することができるW10/W
の複合エマルジョンを提案するものであり、更にはマイ
クロカプセルの強度を調整することによ如患部における
抗ガン剤の放出も自由に′fA整することができるW1
0/W複合エマルジョンを提案するものである。
磁性流体についての製造法については特公昭53−17
118号公報、特公昭54−40069号公報等に詳し
く述べられているが、抗ガン剤等を含有させる場合は人
体に対する毒性から磁性粒子に吸着させる物質としては
オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸などの高級脂肪
酸が使用され、ベース液としては通常綿実油、ナタネ油
、オリーブ油、サフラワ油、大豆油などの植物油、オレ
イン酸、リノール・俊等の高級脂肪酸、或いは S − オレイン酸エチルの如き高級脂肪酸のエステル化合物が
使用でき、時にはスクワレン、スクワラン等の動物油や
フルオロカーボンのような合成油を使用することができ
る。
118号公報、特公昭54−40069号公報等に詳し
く述べられているが、抗ガン剤等を含有させる場合は人
体に対する毒性から磁性粒子に吸着させる物質としては
オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸などの高級脂肪
酸が使用され、ベース液としては通常綿実油、ナタネ油
、オリーブ油、サフラワ油、大豆油などの植物油、オレ
イン酸、リノール・俊等の高級脂肪酸、或いは S − オレイン酸エチルの如き高級脂肪酸のエステル化合物が
使用でき、時にはスクワレン、スクワラン等の動物油や
フルオロカーボンのような合成油を使用することができ
る。
この発明におけるW10/Wエマル?ヨ/の最内層の水
相に溶解させることのできる抗ガン剤としてはアルキル
化剤、代謝拮抗剤、抗生物質、ホルモン剤、アルカロイ
ド剤等があり、その具体例としてはティトロジエンマス
タード−N−オキサイド、クロロアンプチル、トリエチ
レンメラミン、シフロモマンニ)−/l/、CCNTJ
(1−3−シクロヘキシル−1−二トロソウレア)、
6−MP (6−メルカプトプリン)、6−TG(6−
チオグアニン)、FT−207(N、 −5−フルオロ
ウラシル)、シトシンアラビノサイド(1−β−D−ア
ラビノフラッジリシン)、5−FU(5−フルオロウラ
シル)、アトレアマイシン、マイトマイシン、ブレオマ
イシン等がある。
相に溶解させることのできる抗ガン剤としてはアルキル
化剤、代謝拮抗剤、抗生物質、ホルモン剤、アルカロイ
ド剤等があり、その具体例としてはティトロジエンマス
タード−N−オキサイド、クロロアンプチル、トリエチ
レンメラミン、シフロモマンニ)−/l/、CCNTJ
(1−3−シクロヘキシル−1−二トロソウレア)、
6−MP (6−メルカプトプリン)、6−TG(6−
チオグアニン)、FT−207(N、 −5−フルオロ
ウラシル)、シトシンアラビノサイド(1−β−D−ア
ラビノフラッジリシン)、5−FU(5−フルオロウラ
シル)、アトレアマイシン、マイトマイシン、ブレオマ
イシン等がある。
更にこの発明においてマイクロカプセル化を可能にする
だめに、油成分ベースに乳化剤の他 6− に油成分ベースに添加溶解させ、油層を増粘させ、加温
してエマルジョン作成時、冷却時に、油膜を強化させ、
馳エマルジョンを安定にし、マイクロカプセル化させる
安定化剤を加えるものであり、ここで乳化剤、安定化剤
としては検討の結果下記のものを挙げることができる。
だめに、油成分ベースに乳化剤の他 6− に油成分ベースに添加溶解させ、油層を増粘させ、加温
してエマルジョン作成時、冷却時に、油膜を強化させ、
馳エマルジョンを安定にし、マイクロカプセル化させる
安定化剤を加えるものであり、ここで乳化剤、安定化剤
としては検討の結果下記のものを挙げることができる。
即ち油相に溶解させW10エマルジョンを形成させる乳
化剤としては界面活性剤の中でも低毒性のもので、H,
L、 Bにして2.ON10.0のものが良く、その例
としてはニラコールC0−3、CO−10のような)(
、L、 B 3.0、H,L、 B 6.5のポリオキ
シエチレンヒマシ油誘導体、ニラコールHCO−40の
ようなポリオキンエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ニラコ
ールMYO−2、MYS −2、MYO−6のようなポ
リエチレングリコール脂肪酸エステル等を挙げることが
できる。これらの乳化剤は油相に対して1〜20チの範
囲で使用するのが好ましい。
化剤としては界面活性剤の中でも低毒性のもので、H,
L、 Bにして2.ON10.0のものが良く、その例
としてはニラコールC0−3、CO−10のような)(
、L、 B 3.0、H,L、 B 6.5のポリオキ
シエチレンヒマシ油誘導体、ニラコールHCO−40の
ようなポリオキンエチレン硬化ヒマシ油誘導体、ニラコ
ールMYO−2、MYS −2、MYO−6のようなポ
リエチレングリコール脂肪酸エステル等を挙げることが
できる。これらの乳化剤は油相に対して1〜20チの範
囲で使用するのが好ましい。
一方上記安定化剤としては、例えばニラコールGM−1
88のようなモノステアリン酸バチル、−クー ニラコールGBW−25のようなポリオキシエチレンソ
ルビタンミツロウ誘導体、ニラ:r−A/ 88−12
のようなソルビタン脂肪酸エステル、ニラコールMGS
−F−75、MGS −F −50のようなグリセリン
脂肪酸エステル、セタノール、ミツロウ、ステアリン酸
、ステアリン酸アルミニウム、オクチル酸アルミニウム
、エチルセルロースなどが良好で、これら安定化剤は油
相に対して0.1〜10係の範囲で使用するのが好まし
い。
88のようなモノステアリン酸バチル、−クー ニラコールGBW−25のようなポリオキシエチレンソ
ルビタンミツロウ誘導体、ニラ:r−A/ 88−12
のようなソルビタン脂肪酸エステル、ニラコールMGS
−F−75、MGS −F −50のようなグリセリン
脂肪酸エステル、セタノール、ミツロウ、ステアリン酸
、ステアリン酸アルミニウム、オクチル酸アルミニウム
、エチルセルロースなどが良好で、これら安定化剤は油
相に対して0.1〜10係の範囲で使用するのが好まし
い。
馳エマルジョン作成の一例としては油相ベースioo
r (オレイン酸エチル単体又はオレイン酸エチルベー
ス15チ磁性流体)に乳化剤としてニラコールCo−1
010%、安定化剤としてセタノール、ミツロウ、ステ
アリン酸等5チを加熱混合攪拌して均一に溶解させる。
r (オレイン酸エチル単体又はオレイン酸エチルベー
ス15チ磁性流体)に乳化剤としてニラコールCo−1
010%、安定化剤としてセタノール、ミツロウ、ステ
アリン酸等5チを加熱混合攪拌して均一に溶解させる。
その後高速攪拌しながら同等1の水を除重に加えると均
一なW10エマルジョンが形成する。更にエマルジョン
をマイクロカプセル化するために、A、 L、Mホモジ
ナイザーO型(AUGUSTE&MOUTIS社PAR
IS、 FRANCE製)で10〜15分間リサイクル
すると、0.1μ〜1.0μの均一なW10エマルジョ
ンが得られる。
一なW10エマルジョンが形成する。更にエマルジョン
をマイクロカプセル化するために、A、 L、Mホモジ
ナイザーO型(AUGUSTE&MOUTIS社PAR
IS、 FRANCE製)で10〜15分間リサイクル
すると、0.1μ〜1.0μの均一なW10エマルジョ
ンが得られる。
なおA、 L、 Mホモジナイザー〇型は高圧でオプチ
ュレーターを通過さ□せて循環しながら均質化させる型
式のホモジナイザーで、具体的には、乳化する基剤をタ
ンクからシリンダーに導入しポンプによって圧力を加え
てシリンダーに取付けた特殊な切込みを施した閉塞式乳
化栓(オブチュレーター)を通す。オプチュレーターを
乳化物が通過する時にその腹雑な切込み部分により圧延
と衝撃が与えられ、非常に大きい拡散と均質化が行なわ
れるものである。
ュレーターを通過さ□せて循環しながら均質化させる型
式のホモジナイザーで、具体的には、乳化する基剤をタ
ンクからシリンダーに導入しポンプによって圧力を加え
てシリンダーに取付けた特殊な切込みを施した閉塞式乳
化栓(オブチュレーター)を通す。オプチュレーターを
乳化物が通過する時にその腹雑な切込み部分により圧延
と衝撃が与えられ、非常に大きい拡散と均質化が行なわ
れるものである。
そしてこの場合細かいオブチュレータ=(006゜01
2)を使用すると平均粒径0.6μの&勺エマルジョン
が得られる。
2)を使用すると平均粒径0.6μの&勺エマルジョン
が得られる。
以上のようにして得られた&勺エマルジョンを水中に均
一に分散するには、適当な界面活性剤の選択が難しい。
一に分散するには、適当な界面活性剤の選択が難しい。
なぜならばあまり分散を良くすると、借られたりエマル
ジョンが合一してしまい、分散が不充分であれば体内に
投与す−デ − るのに粒子の粗大化による閉塞現象が生ずるだめである
。
ジョンが合一してしまい、分散が不充分であれば体内に
投与す−デ − るのに粒子の粗大化による閉塞現象が生ずるだめである
。
これらの条件を満たす界面活性剤としてはラウリル硫酸
ナトリウム等の塩、サルコシネートポリオキンエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ゼラ
チン、カゼイン等が有効であるが、特にニラコールHC
O−60のようなポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ニ
ラコールMYS −55のようなポリオキシエチV 7
高R脂肪eエステル、ニラコールTL−10のような
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ゼラチ
ンが特に良好である。
ナトリウム等の塩、サルコシネートポリオキンエチレン
硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ゼラ
チン、カゼイン等が有効であるが、特にニラコールHC
O−60のようなポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ニ
ラコールMYS −55のようなポリオキシエチV 7
高R脂肪eエステル、ニラコールTL−10のような
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ゼラチ
ンが特に良好である。
以上の界面活性剤の添加iとしては水に対して0.1〜
1.0−の範囲が良< 、0、t q”以下であると分
散が不安定となり、1%以上ではエマルジョンの合一が
起り、複合エマルジョンとはならない場合がある。
1.0−の範囲が良< 、0、t q”以下であると分
散が不安定となり、1%以上ではエマルジョンの合一が
起り、複合エマルジョンとはならない場合がある。
以下、この発明の実施例について述べる。
実施例1
IO−
オレイン酸エチル85t1セタノール39.ステアリン
e2 f、ニラコールCo−3(ヒマシ油の酸化エチレ
ン誘導体)10fを70℃にて加溶解し、均一な油相と
し、これを高速攪拌しながら、色素インジコカルミン0
.1 fを溶解させ70℃に加温した水100 fを徐
々に加えて10分間攪拌して蜘エマルジョンを作成した
。更にA、 L、 Mホモジナイザーで15分間リサイ
クルさせ粒径を1.0μ以下に整えた。
e2 f、ニラコールCo−3(ヒマシ油の酸化エチレ
ン誘導体)10fを70℃にて加溶解し、均一な油相と
し、これを高速攪拌しながら、色素インジコカルミン0
.1 fを溶解させ70℃に加温した水100 fを徐
々に加えて10分間攪拌して蜘エマルジョンを作成した
。更にA、 L、 Mホモジナイザーで15分間リサイ
クルさせ粒径を1.0μ以下に整えた。
得られた絢エマルジョンを200−のビーカーに5Of
採取し、ニラコールTo−10(ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレート)全0.1%溶解しだ水50−を
高速攪拌している馳エマルジョン中に徐々に加えて30
秒〜1分間攪拌してW10/Wエマルジョンを調整した
。
採取し、ニラコールTo−10(ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレート)全0.1%溶解しだ水50−を
高速攪拌している馳エマルジョン中に徐々に加えて30
秒〜1分間攪拌してW10/Wエマルジョンを調整した
。
比較例1
オレイン酸エチル901、ニラコールBC−2(ポリオ
キシエチレンセチルエーテル) 10 P ヲ70℃に
て加温溶解して均一な油相とし、これを ′高
速攪拌しながら色素イジコカルミン0.1 fを溶−/
/ − 解させ70℃に加温した水100 fを徐々に加えて1
0分間攪拌し、&勺エマルジョンを作成した。
キシエチレンセチルエーテル) 10 P ヲ70℃に
て加温溶解して均一な油相とし、これを ′高
速攪拌しながら色素イジコカルミン0.1 fを溶−/
/ − 解させ70℃に加温した水100 fを徐々に加えて1
0分間攪拌し、&勺エマルジョンを作成した。
更にホモジナイザーで15分間攪拌し、W10エマルジ
ョンを作成した。次に得られたりエマルジョンを200
−のビーカーに50 ?採取してネオゲンR(アルキル
ベンゼンスルフォン酸Na ) ヲ0.3チ溶解しだ水
50rrlを高速攪拌している児勺エマルジョン中に徐
々に加えて1分間攪拌してW10/Wエマルジョンを調
整した。
ョンを作成した。次に得られたりエマルジョンを200
−のビーカーに50 ?採取してネオゲンR(アルキル
ベンゼンスルフォン酸Na ) ヲ0.3チ溶解しだ水
50rrlを高速攪拌している児勺エマルジョン中に徐
々に加えて1分間攪拌してW10/Wエマルジョンを調
整した。
以上のように、実施例1及び比較例1で調整されたW1
0/Wエマルジョンを100−の比色管に入れて25℃
にて経時変化を観察した結果は以下の叩くであった。
0/Wエマルジョンを100−の比色管に入れて25℃
にて経時変化を観察した結果は以下の叩くであった。
実施例1で調整したW10/Wエマルジョンは3日間(
72時間)経過後も複合エマルジョンは安定で、エマル
ジョンの分離は全くなかった。
72時間)経過後も複合エマルジョンは安定で、エマル
ジョンの分離は全くなかった。
これに対して比較例1のWlo、/Wエマルジョンは2
4時間経過時に分離が始まり、72時間経過後分離は4
0であった。
4時間経過時に分離が始まり、72時間経過後分離は4
0であった。
実施例2
FA)最内水相・・・0.1 r/loo fのインジ
コカルミンを溶解した脱塩水 CB)油 相・・・別表1′1&11〜嵐8の組成F
C)最外水相・・・別表心1〜ぬ8の組成複合エマルジ
ョンの製造方法は実施例1と同様であり、組成的には最
内水相50 fと油相50 fにより馳エマルジョンを
作成した。このうちso Pを採取し、最外水相50
fを加えてW/ 0 /Wエマルジョンを得た。
コカルミンを溶解した脱塩水 CB)油 相・・・別表1′1&11〜嵐8の組成F
C)最外水相・・・別表心1〜ぬ8の組成複合エマルジ
ョンの製造方法は実施例1と同様であり、組成的には最
内水相50 fと油相50 fにより馳エマルジョンを
作成した。このうちso Pを採取し、最外水相50
fを加えてW/ 0 /Wエマルジョンを得た。
比較例2
比較例1のオレイン酸エチルに替えてオレイン酸エチル
ベース磁性流体90fを使用して他は比較例1と同様に
してw10/wi合エマルジョンを調整した。
ベース磁性流体90fを使用して他は比較例1と同様に
してw10/wi合エマルジョンを調整した。
実施例2で調整したW10/W複合エマルジョンの安定
性を比較例1,2との対比において示したのが下表であ
る。なおエマルジョンの安定性についての判定は、複合
エマルジョン10〇−を比色管に入れ、25℃に静置し
、分離状態を−で測定した。
性を比較例1,2との対比において示したのが下表であ
る。なおエマルジョンの安定性についての判定は、複合
エマルジョン10〇−を比色管に入れ、25℃に静置し
、分離状態を−で測定した。
W10/Wエマルジョンの安定性
実施例3
実施例2で試作した1電4及び幽8のW10/Wエマル
ジョン50りを作成し、肢径が1μ以下であることを確
認した後シームレスセルロースチューフ(直径28瓢)
に入れて1tのガラスビーカー中に脱塩水1tを採り、
その中に帛り下げて35℃で静置し、最内用の色素イン
ジコカルミンの透析試験した結果、1週間後も脱頃水に
は色が付かずW10/Wエマ7tzジョンは安定である
ことを確認した。
ジョン50りを作成し、肢径が1μ以下であることを確
認した後シームレスセルロースチューフ(直径28瓢)
に入れて1tのガラスビーカー中に脱塩水1tを採り、
その中に帛り下げて35℃で静置し、最内用の色素イン
ジコカルミンの透析試験した結果、1週間後も脱頃水に
は色が付かずW10/Wエマ7tzジョンは安定である
ことを確認した。
これに対して比較例1で得られだW10/Wエマルジョ
ンは同様の透析試験を行ったところ脱j盆水に1日後色
が付き、不安定であることが判明した。
ンは同様の透析試験を行ったところ脱j盆水に1日後色
が付き、不安定であることが判明した。
特許出願人 タイホー工業株式会社
Claims (4)
- (1) H,L、B2〜10の油溶性乳化剤1〜2o
チ、及び油溶性安定剤0.1〜10俤を溶解させた油成
分と水よりなるW10エマルジョンを更に水溶性乳化剤
を0.1〜1.0含有する水に乳化させてなるW10/
W 複合エマルジョン。 - (2) 油溶性乳化剤がポリオキシエチレンヒマシ油
、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ン高級脂肪酸エステルより選ばれた1以上である特許請
求の範囲第1項記載の複合エマルジョン。 - (3) 油溶性安定剤がモノステアリン酸パチル、ソ
ルビット、ミツロウ、ステアリン酸、ステアリン酸アル
ミニウム、オクチル酸アルミニウム、エチルセヤロース
ソルビタン脂肪酸エステルより選ばれた1以上である特
許請求の −− 範囲第1項に記載の複合エマルジョン。 - (4) 水溶性乳化剤がアルキル硫酸ナトリウム、サ
ルコシネート、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリ
オキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンロ旨肪酸エステル、ゼラチン、カゼインよ
り選ばれた1以上である特許請求の範囲第1項に記載の
゛゛複合エマルジョン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57026081A JPS58143831A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | W/o/w複合エマルジヨン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57026081A JPS58143831A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | W/o/w複合エマルジヨン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58143831A true JPS58143831A (ja) | 1983-08-26 |
JPH0312932B2 JPH0312932B2 (ja) | 1991-02-21 |
Family
ID=12183674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57026081A Granted JPS58143831A (ja) | 1982-02-22 | 1982-02-22 | W/o/w複合エマルジヨン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58143831A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62175137A (ja) * | 1985-10-17 | 1987-07-31 | Fuji Oil Co Ltd | 複合エマルジヨン及びその製造法 |
US6391288B1 (en) | 1999-07-27 | 2002-05-21 | Shiseido Co., Ltd. | Microcapsule and method of making the same |
WO2002043697A1 (fr) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Taisho Pharmaceutical Co.,Ltd. | Emulsion composite e/h/e |
WO2002043698A1 (fr) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Taisho Pharmaceutical Co.,Ltd. | Emulsion composite e/h/e |
CN103520105A (zh) * | 2006-06-20 | 2014-01-22 | 福又达生物科技股份有限公司 | 口服用水产包埋制剂及其制备和使用方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5331578A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-24 | Lion Dentifrice Co Ltd | Compounded emulsion |
JPS5523087A (en) * | 1978-08-02 | 1980-02-19 | Pennzoil Co | Method of producing monocalcium phosphate and phosphoric acid |
JPS5690008A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-21 | Taihoo Kogyo Kk | Emulsion containing anticarcinogenic agent |
-
1982
- 1982-02-22 JP JP57026081A patent/JPS58143831A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5331578A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-24 | Lion Dentifrice Co Ltd | Compounded emulsion |
JPS5523087A (en) * | 1978-08-02 | 1980-02-19 | Pennzoil Co | Method of producing monocalcium phosphate and phosphoric acid |
JPS5690008A (en) * | 1979-12-25 | 1981-07-21 | Taihoo Kogyo Kk | Emulsion containing anticarcinogenic agent |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62175137A (ja) * | 1985-10-17 | 1987-07-31 | Fuji Oil Co Ltd | 複合エマルジヨン及びその製造法 |
US6391288B1 (en) | 1999-07-27 | 2002-05-21 | Shiseido Co., Ltd. | Microcapsule and method of making the same |
WO2002043697A1 (fr) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Taisho Pharmaceutical Co.,Ltd. | Emulsion composite e/h/e |
WO2002043698A1 (fr) * | 2000-11-29 | 2002-06-06 | Taisho Pharmaceutical Co.,Ltd. | Emulsion composite e/h/e |
US6984691B2 (en) | 2000-11-29 | 2006-01-10 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | W/O/W composite emulsion |
CN103520105A (zh) * | 2006-06-20 | 2014-01-22 | 福又达生物科技股份有限公司 | 口服用水产包埋制剂及其制备和使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0312932B2 (ja) | 1991-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4212113B2 (ja) | サイクロスポリン乳剤 | |
US5980936A (en) | Multiple emulsions comprising a hydrophobic continuous phase | |
Shah et al. | Self-emulsifying drug delivery systems (SEDDS) with polyglycolyzed glycerides for improving in vitro dissolution and oral absorption of lipophilic drugs | |
US5338761A (en) | Emulsified composition | |
US5393513A (en) | Stable, highly concentrated fluoro carbon emulsions | |
JP3974170B2 (ja) | ミセル性ナノ粒子 | |
DE3237814A1 (de) | Wasserfreie emulsionen und verwendung derselben | |
EP0866117A1 (de) | Mikroemulsion | |
JPH03161430A (ja) | 乳化組成物 | |
CN106852118A (zh) | 阿瑞吡坦乳剂制剂 | |
JP2007520555A (ja) | 自己安定化剤の使用により調製された分散剤 | |
JPH09328419A (ja) | 安定な水中油形エマルジョン及びその製造方法 | |
JPS63150221A (ja) | 結晶性薬物含有乳化組成物 | |
DE102008015366A1 (de) | Lyophilisierte Nanoemulsion | |
WO1998005301A1 (en) | Multiple emulsions comprising a hydrophobic continuous phase | |
DE1467907C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von .Weich gelatinekapseln | |
US20220202768A1 (en) | Dihydromyricetin nanoemulsion formulations and methods for forming them | |
US20120308663A1 (en) | Lipid nanocapsules, method for preparing same and use thereof as a drug | |
JPH04226911A (ja) | 医薬の投与に適する安定乳濁液、その製造方法および医薬として使用されるべき乳濁液 | |
DE60225154T2 (de) | Neues selbstemulgierendes arzneimittelfreisetzungssystem | |
JPS58143831A (ja) | W/o/w複合エマルジヨン | |
JPH10510267A (ja) | スフィンゴ脂質の投与に適したエマルジョン及びその使用 | |
DE602004012413T2 (de) | Halbfeste formulierung für die orale verabreichung des taxols | |
JP2838164B2 (ja) | 乳化組成物 | |
JPH01143826A (ja) | 微粒子脂肪乳剤 |