JPS58128386A - 光学活性なラクトンの製造方法 - Google Patents
光学活性なラクトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS58128386A JPS58128386A JP57071837A JP7183782A JPS58128386A JP S58128386 A JPS58128386 A JP S58128386A JP 57071837 A JP57071837 A JP 57071837A JP 7183782 A JP7183782 A JP 7183782A JP S58128386 A JPS58128386 A JP S58128386A
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- JP
- Japan
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- reaction
- optical active
- alkoxycarbonyl group
- lower alkoxycarbonyl
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に式(1)
〔式中、Bzlはベンジル基を示す。〕で示される光学
活性なシスー/、3−ジベンジルへキサヒドロ−/H−
フロ[、y、+−d]イミダゾールーλ、グージオン(
以下ラクトンと略称する)の製造方法に関するものであ
り、さらに詳しくは一般式(n) 〔式中、BZI td前述と同一。Rは低級アルキル基
を示す。〕 で示される光学活性なシス−イミダゾリジンジカルボン
酸モノエステル誘導体(以下ハーフェステル類と略称す
る)の低級アルコキシカルボニル基を還元し、閉環する
ことにより前記の光学活性なラクトン(1) ’e製造
する方法に関するものである。
活性なシスー/、3−ジベンジルへキサヒドロ−/H−
フロ[、y、+−d]イミダゾールーλ、グージオン(
以下ラクトンと略称する)の製造方法に関するものであ
り、さらに詳しくは一般式(n) 〔式中、BZI td前述と同一。Rは低級アルキル基
を示す。〕 で示される光学活性なシス−イミダゾリジンジカルボン
酸モノエステル誘導体(以下ハーフェステル類と略称す
る)の低級アルコキシカルボニル基を還元し、閉環する
ことにより前記の光学活性なラクトン(1) ’e製造
する方法に関するものである。
一般式(U)において低級アルキル基とはメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブ
チル、n−ペンチル、n−ヘキシル基等の01−6アル
キルを意味する。
ル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブ
チル、n−ペンチル、n−ヘキシル基等の01−6アル
キルを意味する。
本発明によって得られる光学活性なラクトン(I)はビ
オチンおよびその細限薬品の重要な中間体である。
オチンおよびその細限薬品の重要な中間体である。
本発明者らは、鋭意研究を進めた結果、経済的でかつ工
業的に容易な操作で光学活性なラクトン(1) ’e高
収率で合成する方法を見い出した。
業的に容易な操作で光学活性なラクトン(1) ’e高
収率で合成する方法を見い出した。
以下に本発明方法について詳述する。
光学活性なハーフェステル類(■)の低級アルコキシカ
ル永ニル基を選択的に還元する方法としては、一般に低
級アルコキシカルボニル基金選択的に還元することがで
きる還元剤、例えば水素化ホウ素リチウム等を用いる事
により実施することができる。反応溶媒としては、反応
の進行を妨げない溶媒であれば特に制限はないが、通常
よく用いられるものとして、テトロヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒があげられる。
ル永ニル基を選択的に還元する方法としては、一般に低
級アルコキシカルボニル基金選択的に還元することがで
きる還元剤、例えば水素化ホウ素リチウム等を用いる事
により実施することができる。反応溶媒としては、反応
の進行を妨げない溶媒であれば特に制限はないが、通常
よく用いられるものとして、テトロヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒があげられる。
還元反応終了後、反応液を中性ま之は酸性としたのち、
クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出するが、
このとき閉環反応がおこり光学活性なラクトン(1)
’!r−得ることができる。光学活性なラクトン(1)
’+収率良く得るには、還元反応後、反応液を酸性と
することが好凍しい。
クロロホルム、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出するが、
このとき閉環反応がおこり光学活性なラクトン(1)
’!r−得ることができる。光学活性なラクトン(1)
’+収率良く得るには、還元反応後、反応液を酸性と
することが好凍しい。
本発明方法により得られる光学活性なラクトン(1)は
1IaS、JaR配位をもつものであり、光学活性なd
−ビオチンに変換することができる。
1IaS、JaR配位をもつものであり、光学活性なd
−ビオチンに変換することができる。
kとえば、その−例を示すと反応式(A)のとおりであ
る。
る。
反応式(蜀
(式中、R、Bzlげ前述の通りであり、Rは低級アル
キル基全示し、xHa〕I Brl 1のハ ゛ロゲン
原子を示す0) すなわち本発明目的化合物光学活性なラクトン体(1)
?相当するチオラクトン体く匍に誘導する。
キル基全示し、xHa〕I Brl 1のハ ゛ロゲン
原子を示す0) すなわち本発明目的化合物光学活性なラクトン体(1)
?相当するチオラクトン体く匍に誘導する。
次にグリニヤール反応により側鎖を導入して得られるア
ルコール体(IV)全脱水、水素添加して化合物(V)
?得る。この化合物(V)をハロゲン化水素にてチオフ
ァニウム塩(Vl)とし、マロン酸ジエチルと反応して
化合物(ロ)としたのち、加水分解、脱炭酸、Nl、
N3−ジベンジル基を除去する事により光学活性なd−
ビオチン(4)全得る事ができるO したがって本発明によって得られる光学活性なラクトン
(1)に特別の光学分割工程を経由する事なく、しかも
途中でラセミ化する事なく光学活性なd−ビオチン(至
)に導くことができ、この事はd−ビオチン(5)の極
めて有利な工業的磐造法を可能とするものである。
ルコール体(IV)全脱水、水素添加して化合物(V)
?得る。この化合物(V)をハロゲン化水素にてチオフ
ァニウム塩(Vl)とし、マロン酸ジエチルと反応して
化合物(ロ)としたのち、加水分解、脱炭酸、Nl、
N3−ジベンジル基を除去する事により光学活性なd−
ビオチン(4)全得る事ができるO したがって本発明によって得られる光学活性なラクトン
(1)に特別の光学分割工程を経由する事なく、しかも
途中でラセミ化する事なく光学活性なd−ビオチン(至
)に導くことができ、この事はd−ビオチン(5)の極
めて有利な工業的磐造法を可能とするものである。
本発明の反相化合物である光学活性なハーフェステル類
(II)はたとえば、一般式(ト)(式中、Rは低級ア
ルキル基を示す。Bzl dベンジル基金示す。) で示されるシス−イミダゾリジンジカルボン酸ジエステ
ル類(以下ジエステル類と略称する)にビッグ リヴア
ー エステラーゼ(PlgLiverEsterase
、豚肝臓由来のエステラーゼ)を作用させ生方水分解
することにより得られる。
(II)はたとえば、一般式(ト)(式中、Rは低級ア
ルキル基を示す。Bzl dベンジル基金示す。) で示されるシス−イミダゾリジンジカルボン酸ジエステ
ル類(以下ジエステル類と略称する)にビッグ リヴア
ー エステラーゼ(PlgLiverEsterase
、豚肝臓由来のエステラーゼ)を作用させ生方水分解
することにより得られる。
さらに詳しく述べるならば、一般式図)で示されるジエ
ステル類fpH,2〜10、好オしくけpHj−、S’
に調整した水溶液又は緩衝溶液に懸濁するか溶解し、ジ
エステル類に対してビッグリヴアー エステラーゼ(P
ig T、1ver 1psterase )を好まし
くけ0.007〜0.1重量比添加し、0〜ざOC1好
捷しくに10−弘OCで攪拌することにより反応が進行
し、通常/時間〜数日間で反応が光子する。
ステル類fpH,2〜10、好オしくけpHj−、S’
に調整した水溶液又は緩衝溶液に懸濁するか溶解し、ジ
エステル類に対してビッグリヴアー エステラーゼ(P
ig T、1ver 1psterase )を好まし
くけ0.007〜0.1重量比添加し、0〜ざOC1好
捷しくに10−弘OCで攪拌することにより反応が進行
し、通常/時間〜数日間で反応が光子する。
上述、水溶液とは硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、酢酸、
クエン酸等の有機酸、氷酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機を添加した水溶液を意味する。緩衝溶
液とはリン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム、リン
酸二水素カリウム−リン酸二水素ナトリウム、フタル酸
水素カリウム−塩酸、グリシン−塩化ナトリウム−水酸
化ナトリウム等の一般的緩衝溶液?意味し、反応を防げ
るもの以外は特に制限(・よない。
クエン酸等の有機酸、氷酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機を添加した水溶液を意味する。緩衝溶
液とはリン酸二水素カリウム−水酸化ナトリウム、リン
酸二水素カリウム−リン酸二水素ナトリウム、フタル酸
水素カリウム−塩酸、グリシン−塩化ナトリウム−水酸
化ナトリウム等の一般的緩衝溶液?意味し、反応を防げ
るもの以外は特に制限(・よない。
又、必要に応じメタノール、エタノール、n−プロパツ
ール、イソプロパツール、n−ブタノール、t−ブタノ
ールの如きアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンの如きエーテル系溶媒、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶媒、トリ
エチルアミン、ピリジン等のアミン系fi4G 、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
、又、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノラ
ウレート等の如き界面活性剤を添加する事も出来る。
ール、イソプロパツール、n−ブタノール、t−ブタノ
ールの如きアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンの如きエーテル系溶媒、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶媒、トリ
エチルアミン、ピリジン等のアミン系fi4G 、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
、又、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノラ
ウレート等の如き界面活性剤を添加する事も出来る。
ジエステル類(りOはシスー/、3−ジベンジルコーオ
キソイミダゾリジンーt、J−ジカルボン酸とメタノー
ル、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツール
、n−ブタノール、を−ブタノール、n−ペンタノール
、あるいin−ヘキサノールを硫酸の存在下に脱水反応
を行なう事によって対応するジエステル類(鱒として合
成することができる。
キソイミダゾリジンーt、J−ジカルボン酸とメタノー
ル、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツール
、n−ブタノール、を−ブタノール、n−ペンタノール
、あるいin−ヘキサノールを硫酸の存在下に脱水反応
を行なう事によって対応するジエステル類(鱒として合
成することができる。
以下に実施例ケもって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらにより限定されない事は勿論のことで
ある。
、本発明はこれらにより限定されない事は勿論のことで
ある。
参考例/
シスー/、3−ジベンジルー2−オキソイミダゾリジン
ーグ、j−ジカルボン酸ジエチルエステルの製造法 シスー/、3−ジベンジルーコーオキソイミダゾリジン
ーダ、S−ジカルボン酸3A;、’lF、。
ーグ、j−ジカルボン酸ジエチルエステルの製造法 シスー/、3−ジベンジルーコーオキソイミダゾリジン
ーダ、S−ジカルボン酸3A;、’lF、。
ベンゼン、!;00m5 タタは係エタノールグS−
1濃硫酸3.o gからなる反応液p70時間還流旭冷
a + 、 FF IKflii &素−、’; 4
NaOH7に−*の11直で洗浄した0 その後減圧濃縮し、得られた残渣?r−93%エタノー
ルで再結晶した。
1濃硫酸3.o gからなる反応液p70時間還流旭冷
a + 、 FF IKflii &素−、’; 4
NaOH7に−*の11直で洗浄した0 その後減圧濃縮し、得られた残渣?r−93%エタノー
ルで再結晶した。
m、p 7g−7ac のシ:X−/、、?−ジヘン
ジル−2−オキソイミダゾリジン−!、j−ジカルボン
酸ジエチルエステルを得た。
ジル−2−オキソイミダゾリジン−!、j−ジカルボン
酸ジエチルエステルを得た。
他のジエステル類も同様に合成し、た。
参考例1
097M−リン酸緩衝溶液(pHざ、0)、5−Otd
中にシスー/、3−ジベンジルー2−オキソイミダゾリ
ジン−4J−ジカルボン酸ジメチルエステル、!t00
f1%Iを懸7蜀し、これにビッグリヴアー エステ
ラーゼ(Pig Liver lj;5terase
)/ 01v(、/、too unita 、 SIG
MA社品)を添加した。この反応液を室温Vこで、?O
時間fi拌り、りのちクロロホルム7!Ost!?加え
、希硫酸にてpl(,2に調整し分液した0クロロホル
ム層?水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したのち
溶媒を留去し、(+s+、、tR) −/、、?−ジベ
ンジルー5−メトキシカルボニル−2−オキソイミダゾ
リジン−グーカルボン酸侵、り”f f−得た。
中にシスー/、3−ジベンジルー2−オキソイミダゾリ
ジン−4J−ジカルボン酸ジメチルエステル、!t00
f1%Iを懸7蜀し、これにビッグリヴアー エステ
ラーゼ(Pig Liver lj;5terase
)/ 01v(、/、too unita 、 SIG
MA社品)を添加した。この反応液を室温Vこで、?O
時間fi拌り、りのちクロロホルム7!Ost!?加え
、希硫酸にてpl(,2に調整し分液した0クロロホル
ム層?水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥したのち
溶媒を留去し、(+s+、、tR) −/、、?−ジベ
ンジルー5−メトキシカルボニル−2−オキソイミダゾ
リジン−グーカルボン酸侵、り”f f−得た。
融 点 /4t/ 〜/i r
〔α〕 も0 + +2.0° (0=/ 、0
HG)3)0 〔α〕 −2八乙0(C=/ 、DMF )65 又、上記ハーフェステル体にベンゼンにてコ回再結晶す
る事により 融 点 /グデ 〜 /soC0 〔α’) −,27,ぶ0(0=/ 、 DMF)
65 全示した。
HG)3)0 〔α〕 −2八乙0(C=/ 、DMF )65 又、上記ハーフェステル体にベンゼンにてコ回再結晶す
る事により 融 点 /グデ 〜 /soC0 〔α’) −,27,ぶ0(0=/ 、 DMF)
65 全示した。
実施例/
水素化硼素リチウム93■とテトラヒドロ7ラン3−の
混合物にII mlのテトラヒドロフラン中に上記反応
にて得た再結晶する前の(<ZS。
混合物にII mlのテトラヒドロフラン中に上記反応
にて得た再結晶する前の(<ZS。
3R)−/、、、?−ジベンジルー5−メトキシカルボ
ニル−2−オキソイミダゾリジン−<2−カルボン酸−
!りO■全溶解した溶液全室温にて滴下した。次にこの
反応液全2時間還流したのち、テトラヒドロフランを留
去した0残渣に冷却下メタノールq耐を徐々に加え次に
濃塩酸o、3 gを加えた。
ニル−2−オキソイミダゾリジン−<2−カルボン酸−
!りO■全溶解した溶液全室温にて滴下した。次にこの
反応液全2時間還流したのち、テトラヒドロフランを留
去した0残渣に冷却下メタノールq耐を徐々に加え次に
濃塩酸o、3 gを加えた。
この混合物を1時間還流し、次に減圧濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマト精製し/l、511fの(+
aS 、jaR) −/ 、 J−ジベンジルへキサヒ
ドロ−/H−フロ[3,<z−a]イミダゾールーコ、
l−ジオンを得たOH虫 点 /10〜//j0ご しα:]1) + 4t7.9° (0−、’
、DEC,13)参考例3 0.7M−リン酸緩衝溶液(pag、o)、5oyy中
にシスー/、3−ジベンジルースーオキソイミダゾリジ
ンーq、♂−ジカルボン酸 ジエチルエステル♂00り
9を懸濁し、これにPigLiver Esteras
e / 0jnf (/、100 units S工G
MA社品)を添加した0これを実施例/の方法と同様に
処理しくグS、5R)−/、y−ジベンジル−、ターエ
トキシ力ルポニルーーーオキソイミダゾリジンーl−カ
ルボン酸’xoo =p ’i得た〇融 点 10
g〜//、2℃ 〔α〕 ゎ + リ、ダ0 (a= / 、c
+na)3)実施例2 参考例3で得たハーフェステル24tgqを用いて実施
例/と同様に還元、閉環し/、!;9 tR9の(Ms
、 AaR) −/ 、 、y−ジベンジルへキサヒド
ロ−/H−フロ[、、y、<z−a〕イミダゾール−認
、y−ジオンを得た。
シリカゲルカラムクロマト精製し/l、511fの(+
aS 、jaR) −/ 、 J−ジベンジルへキサヒ
ドロ−/H−フロ[3,<z−a]イミダゾールーコ、
l−ジオンを得たOH虫 点 /10〜//j0ご しα:]1) + 4t7.9° (0−、’
、DEC,13)参考例3 0.7M−リン酸緩衝溶液(pag、o)、5oyy中
にシスー/、3−ジベンジルースーオキソイミダゾリジ
ンーq、♂−ジカルボン酸 ジエチルエステル♂00り
9を懸濁し、これにPigLiver Esteras
e / 0jnf (/、100 units S工G
MA社品)を添加した0これを実施例/の方法と同様に
処理しくグS、5R)−/、y−ジベンジル−、ターエ
トキシ力ルポニルーーーオキソイミダゾリジンーl−カ
ルボン酸’xoo =p ’i得た〇融 点 10
g〜//、2℃ 〔α〕 ゎ + リ、ダ0 (a= / 、c
+na)3)実施例2 参考例3で得たハーフェステル24tgqを用いて実施
例/と同様に還元、閉環し/、!;9 tR9の(Ms
、 AaR) −/ 、 、y−ジベンジルへキサヒド
ロ−/H−フロ[、、y、<z−a〕イミダゾール−認
、y−ジオンを得た。
融 点 10ざ〜/lOC
〔α〕 9 千 6.3° (a=i 、0HO
)3)参考例q O,/ M−リン酸緩衝溶液(p)(ざ、0)、20−
中にシスー/、3−ジベンジルーコーオキソイミダゾリ
ジンーt、j−ジカルボン酸ジn −プロピルエステル
200 sPf懸濁し、これ[PigLiver Es
terase lI’1157 (1’lOunlts
S工GMA社品)を添加した。これを実施例/と同様
に処理し、(<zs 、tR)−/ 、、?−ジベンジ
ルーj−n−プロピルオキシカルボニル−2−オキソた
0 融 点 7S〜yoc 〔α〕D +2.10(C−==/ 、 OHC!/3
)実施例3 参考例qで得たハーフェステル/グS■を用いて、実施
例/と同様に還元、閉環しく 1IaS 。
)3)参考例q O,/ M−リン酸緩衝溶液(p)(ざ、0)、20−
中にシスー/、3−ジベンジルーコーオキソイミダゾリ
ジンーt、j−ジカルボン酸ジn −プロピルエステル
200 sPf懸濁し、これ[PigLiver Es
terase lI’1157 (1’lOunlts
S工GMA社品)を添加した。これを実施例/と同様
に処理し、(<zs 、tR)−/ 、、?−ジベンジ
ルーj−n−プロピルオキシカルボニル−2−オキソた
0 融 点 7S〜yoc 〔α〕D +2.10(C−==/ 、 OHC!/3
)実施例3 参考例qで得たハーフェステル/グS■を用いて、実施
例/と同様に還元、閉環しく 1IaS 。
Aa’f() −/ 、 3−ジベンジルへキサヒドロ
−/H−フロ[3+4−ci〕イミダゾールーコ。
−/H−フロ[3+4−ci〕イミダゾールーコ。
l−ジオン100ツを得た0
融 点 707〜/10C
0
〔α〕 −ト 3g、2° (C” /
、 0HCt3)参考例S 067M−リン酸緩衝液(1)Hg、o ) ysvt
t 。
、 0HCt3)参考例S 067M−リン酸緩衝液(1)Hg、o ) ysvt
t 。
メタノールS献からなる溶液中にシス−/。
3−ジベンジルーコーオキソイミダゾリジンーグ、5−
ジカルボン酸ジメチルエステルJ00?ffP Th懸
濁し、これにpig ’Liver Estera+3
e / OW(/、WOOunits SIGMA社品
)を添加した。これ全実施例/と同様に処理しくダS、
ぶ−)−ルーコーオキソイミダゾリジンーグ−カルボン
e、?toq+mた。
ジカルボン酸ジメチルエステルJ00?ffP Th懸
濁し、これにpig ’Liver Estera+3
e / OW(/、WOOunits SIGMA社品
)を添加した。これ全実施例/と同様に処理しくダS、
ぶ−)−ルーコーオキソイミダゾリジンーグ−カルボン
e、?toq+mた。
融点/j、2〜/</にC
〔α〕20 +コ1.2° (0= / 、 0HO
73)実施ケグ 参考例ぶて得たハーフェステル、2110 M9 Q用
いて実施例/と同様に還元、閉環しく 1I−aS 。
73)実施ケグ 参考例ぶて得たハーフェステル、2110 M9 Q用
いて実施例/と同様に還元、閉環しく 1I−aS 。
にaR)−/、、?−ジベンジルへキサヒドロ−/H−
フロ〔3,l/−−d〕イミダゾールーコ、q−ジオン
/z3■を得ンt□ 融 点 10♂〜/10C [α’:] D + sa、7C(c=/、 CHO
,/3)参考例に 0.7M−リン酸緩衝液(pH♂、0 ) 4(3yn
e中にシスー/1.?−ジベンジルーコーオキソイミダ
ゾリジンー47 、 、ff−ジカルボン酸ジn −ブ
チルエステルsoo tnf全懸濁し、これにPigL
IVer l5terase / 0”f (/ +t
00 unit8S工C)MA社品)を添加した。これ
を実施例/に準じ処理し、(4!S、5R)−/、3−
ジベンジル−J −n−プチルオキシ力ルポニルーーー
オキソイミダゾリジン−ダーカルボン酸を油水物として
得た。
フロ〔3,l/−−d〕イミダゾールーコ、q−ジオン
/z3■を得ンt□ 融 点 10♂〜/10C [α’:] D + sa、7C(c=/、 CHO
,/3)参考例に 0.7M−リン酸緩衝液(pH♂、0 ) 4(3yn
e中にシスー/1.?−ジベンジルーコーオキソイミダ
ゾリジンー47 、 、ff−ジカルボン酸ジn −ブ
チルエステルsoo tnf全懸濁し、これにPigL
IVer l5terase / 0”f (/ +t
00 unit8S工C)MA社品)を添加した。これ
を実施例/に準じ処理し、(4!S、5R)−/、3−
ジベンジル−J −n−プチルオキシ力ルポニルーーー
オキソイミダゾリジン−ダーカルボン酸を油水物として
得た。
[α〕 ゎ −1−<t、10 (a=i、s
s 、 aHa)3)実施例S 参考例tで得たハーフェステル、2J4 lvを用いて
実施例/と同様に還元、閉環しく QaS。
s 、 aHa)3)実施例S 参考例tで得たハーフェステル、2J4 lvを用いて
実施例/と同様に還元、閉環しく QaS。
、<aR)−/、、?−ジベンジルへキサヒドロ−/H
−フロ〔3,<t−d〕イミダゾールーコ。
−フロ〔3,<t−d〕イミダゾールーコ。
q−ジオンito■を得た。
融 点 !03〜1otc
−79゜
Claims (1)
- (1)一般式 〔式中、BZIはベンジル基?、Rfl低級アルキル基
を示す。〕 で示される光学活性なシス−イミダゾリジンジカルボン
酸モノエステル誘導体の低級アルコキシカルボニル基を
還元し、閉環することを特徴とする式 〔式中、Bzlに前述と同一。〕 で示される光学活性なシスー/、3−ジベンジルへキサ
ヒドロ−/H−フロ〔、y、y−−d’)イミダゾール
−コツタージオンの製造方法(,2)還元剤として水素
化ホウ素リチウムを用いる特許請求の範囲第1項の製造
方法
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57071837A JPS58128386A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光学活性なラクトンの製造方法 |
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DE8383100767T DE3375025D1 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-27 | Preparation of optically active cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1h-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione and its intermediates |
EP83100767A EP0084892B2 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-27 | Preparation of optically active cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione and its intermediates |
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Applications Claiming Priority (1)
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JP57071837A JPS58128386A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光学活性なラクトンの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
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JPS58128386A true JPS58128386A (ja) | 1983-07-30 |
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JP57071837A Pending JPS58128386A (ja) | 1982-01-27 | 1982-04-28 | 光学活性なラクトンの製造方法 |
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-
1982
- 1982-04-28 JP JP57071837A patent/JPS58128386A/ja active Pending
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