JPS58122996A - グリ−ス組成物 - Google Patents
グリ−ス組成物Info
- Publication number
- JPS58122996A JPS58122996A JP474582A JP474582A JPS58122996A JP S58122996 A JPS58122996 A JP S58122996A JP 474582 A JP474582 A JP 474582A JP 474582 A JP474582 A JP 474582A JP S58122996 A JPS58122996 A JP S58122996A
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- JP
- Japan
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- hydrogenated
- grease
- oil
- mixture
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリース組成物に関し、更に詳しくは増稠剤
おにび合成ナフテン系炭化水素油からなるグリース組成
物に関1Jる。
おにび合成ナフテン系炭化水素油からなるグリース組成
物に関1Jる。
合成ナフテン系炭化水素は、グリース組成物の基油とし
て用いられているが、グリースが用いられる機械装置の
発展に伴ない、これらの機構を効果的に機能ざゼるため
適当なグリースを選択する必要があるばかりでなく、高
い性能を有するものが要求される。
て用いられているが、グリースが用いられる機械装置の
発展に伴ない、これらの機構を効果的に機能ざゼるため
適当なグリースを選択する必要があるばかりでなく、高
い性能を有するものが要求される。
通常のグリース組成物の基油になる潤滑剤は、石油系の
油から製造された潤滑油分が用いられる。
油から製造された潤滑油分が用いられる。
しかしながら、このような鉱油系のものは精製したもの
であっても、苛酷な条件において十分機能さけることの
できる性能を有しないことは良く知られている。したが
って、このような潤滑油分に種々の添加剤を加えて性能
を向上さぼることが一般に行なわれている。しかしなが
ら、添加剤を加えることによりある種の性能は改善され
るとしても、腐食の増大、スラッジ生成量の増大など他
の問題が生じ、添加剤の添加だiノでは十分4【性°能
をもたらすことは困難である。
であっても、苛酷な条件において十分機能さけることの
できる性能を有しないことは良く知られている。したが
って、このような潤滑油分に種々の添加剤を加えて性能
を向上さぼることが一般に行なわれている。しかしなが
ら、添加剤を加えることによりある種の性能は改善され
るとしても、腐食の増大、スラッジ生成量の増大など他
の問題が生じ、添加剤の添加だiノでは十分4【性°能
をもたらすことは困難である。
最近の機械装岡の運転条イ′1が苛酷になるにつれて、
k命が長いことが特に要求されるようにな−)てさた。
k命が長いことが特に要求されるようにな−)てさた。
劣化現象は基油にある潤滑f+l+分の酸化によるもの
が大きいため、基油の酸価安定t!1が狛に重要イf問
題点どなって来た。またグリースの用途の拡大に伴ない
、1ヘラクシヨン係数が高いものであることが東京され
ることも増大して来!、:。
が大きいため、基油の酸価安定t!1が狛に重要イf問
題点どなって来た。またグリースの用途の拡大に伴ない
、1ヘラクシヨン係数が高いものであることが東京され
ることも増大して来!、:。
本発明省ら131、ナノテン系炭化水素油がグリース組
成物の基油として優れノ、〜11能を右1ノーることを
認め、イの酸価安定f1が優れ、月つ転がり斤擦駆動装
置用として優れた1う能を右するグリース組成物につい
て種々研究した結果、水素化された炭素六〇環を3個有
する特定のナノテン系炭化水素油を基油どして含有J−
る−6のがグリース組成物のIll能および酸価安定性
が優れることを認め、本発明を4【ずに至った。
成物の基油として優れノ、〜11能を右1ノーることを
認め、イの酸価安定f1が優れ、月つ転がり斤擦駆動装
置用として優れた1う能を右するグリース組成物につい
て種々研究した結果、水素化された炭素六〇環を3個有
する特定のナノテン系炭化水素油を基油どして含有J−
る−6のがグリース組成物のIll能および酸価安定性
が優れることを認め、本発明を4【ずに至った。
ilなわlっ、本発明は、
増稠剤おJ、び一般式■
(ただし、式中「ざ1は炭素数1−3のアル4:レン基
、R3,II’ J3よびR5はイれぞれ別個に炭水数
1〜3のアルキル基であり、また、l、丑およびnは0
〜3の整数、XはOまたは1である。)で表わされる少
なくとb1種の水素化された炭素六員環を3個有する炭
水数19〜30のナフテン系炭化水素から実質的になる
O ”C以下の流動点。
、R3,II’ J3よびR5はイれぞれ別個に炭水数
1〜3のアルキル基であり、また、l、丑およびnは0
〜3の整数、XはOまたは1である。)で表わされる少
なくとb1種の水素化された炭素六員環を3個有する炭
水数19〜30のナフテン系炭化水素から実質的になる
O ”C以下の流動点。
70℃以十双子ニリン点おJζび0.08以上のトラク
ション係数を有りる基油からなるグリース組成物である
1、 本発明で使用される増稠剤としては、その使用の態様に
応じて公知のbのが使用できる。このにうな増稠剤とし
ては、リヂウムせつ【−Jん、バリウムuつ()ん、カ
ルシウムせつ(′、Iん、アルミニウムUつ(Jん、ソ
ーダI!ニー)IJ/υ、あるいはストロンチウムUつ
()ん<−、−ど各種の金属Uつ(づんの他、合成10
合体Jルガノシ[lキリン類、粘土、ペン1〜ナイ1〜
.][]イドレイド、黒鉛等がある。
ション係数を有りる基油からなるグリース組成物である
1、 本発明で使用される増稠剤としては、その使用の態様に
応じて公知のbのが使用できる。このにうな増稠剤とし
ては、リヂウムせつ【−Jん、バリウムuつ()ん、カ
ルシウムせつ(′、Iん、アルミニウムUつ(Jん、ソ
ーダI!ニー)IJ/υ、あるいはストロンチウムUつ
()ん<−、−ど各種の金属Uつ(づんの他、合成10
合体Jルガノシ[lキリン類、粘土、ペン1〜ナイ1〜
.][]イドレイド、黒鉛等がある。
一般式■で表わされる化合物どして、下記のよう<1一
般式(I)おJ、び(II[)で表わされるものが包合
される。
般式(I)おJ、び(II[)で表わされるものが包合
される。
R1としては、炭素数1〜3のアルキル置換アルキン基
または直鎖のノノル、1−レン基であり、好ましくはメ
ブレン基、]、ヂレン基、メチル置換メヂレン巣で(ら
る。R1,R<おにび1又5は同一または異な−)ても
よい炭素数1〜3のアルキル基であり、りfましく(,
1メブル罪また【よ丁デル基である。
または直鎖のノノル、1−レン基であり、好ましくはメ
ブレン基、]、ヂレン基、メチル置換メヂレン巣で(ら
る。R1,R<おにび1又5は同一または異な−)ても
よい炭素数1〜3のアルキル基であり、りfましく(,
1メブル罪また【よ丁デル基である。
21mおJ、びηは0・〜3の整数であり、好ましくは
0まI、=は1である。まIこ合81の炭素数は19〜
30、好ましく【よ19〜2/1.より好J、しくは1
9へ−22である。
0まI、=は1である。まIこ合81の炭素数は19〜
30、好ましく【よ19〜2/1.より好J、しくは1
9へ−22である。
上記一般式(II )で表わさねる化合物の中でも、水
素化ジベンジル1〜ル]ニン、水素化(ベンジルフェニ
ル)フェニルエタンまたはこれらの1〜2個のメチルも
しくは゛「プルWI換体が好適であり、そして、一般式
(Ill )で表わされる化合物の中では水素化ベンジ
ルビフェニルまたはこれらの1〜2個のメチルもしくは
エチル置換体が本発明の目的に対して好適である。
素化ジベンジル1〜ル]ニン、水素化(ベンジルフェニ
ル)フェニルエタンまたはこれらの1〜2個のメチルも
しくは゛「プルWI換体が好適であり、そして、一般式
(Ill )で表わされる化合物の中では水素化ベンジ
ルビフェニルまたはこれらの1〜2個のメチルもしくは
エチル置換体が本発明の目的に対して好適である。
好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジル1−ルエ
ン、水素化1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタ
ン、水素化1.1−(ベンジル1〜リル)フェニルエタ
ン、水素化ベンジルビフェニル、水素化1.1−(ビフ
ェニリル)7■ニルニ[タン、水素化(エチルビフェニ
リル)フェニルメタン、水素化1.1− (エチルビフ
ェニリル)フェニルエタン、水素化メチルベンジルフェ
ニル等が挙げられる。
ン、水素化1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタ
ン、水素化1.1−(ベンジル1〜リル)フェニルエタ
ン、水素化ベンジルビフェニル、水素化1.1−(ビフ
ェニリル)7■ニルニ[タン、水素化(エチルビフェニ
リル)フェニルメタン、水素化1.1− (エチルビフ
ェニリル)フェニルエタン、水素化メチルベンジルフェ
ニル等が挙げられる。
これらの化合物は、例えば水素化ジベンジルトルエンは
、ハ1]ゲン化ベンジルとトルエンとをフリーゾルタラ
フッ触Wの存在下に反応さ「て1qられるジベンジル1
−ルエンを水素化することにより得られる。J:/こ水
素化ベンジルビフェニルは、ハ[1ゲン化ベンジルとビ
フェニルとをフリーデルタラノツ触媒の存在下に反応さ
せ]IIられるベンジルビフJニルを水素化さ1!るこ
とにより1;1られる。
、ハ1]ゲン化ベンジルとトルエンとをフリーゾルタラ
フッ触Wの存在下に反応さ「て1qられるジベンジル1
−ルエンを水素化することにより得られる。J:/こ水
素化ベンジルビフェニルは、ハ[1ゲン化ベンジルとビ
フェニルとをフリーデルタラノツ触媒の存在下に反応さ
せ]IIられるベンジルビフJニルを水素化さ1!るこ
とにより1;1られる。
このようにして(りられる化合物は、異1)1体の混合
物であり、J、た、水素化条イ′1によ−)ては部分水
素化物との混合物でもある。しかしながら、これらの混
合物から特定の化合物のみを分III 7すること【よ
困勤であるばかりで44−、 <、多くの場合混合物と
しても本発明の「1的に苅して良好な11能を示すので
・、分離する必ばばない。イのよう、<7意味では水素
化率は完全に100%にJる必要131なく80%以十
双子しくは90%以1−どづれば一1分である。
物であり、J、た、水素化条イ′1によ−)ては部分水
素化物との混合物でもある。しかしながら、これらの混
合物から特定の化合物のみを分III 7すること【よ
困勤であるばかりで44−、 <、多くの場合混合物と
しても本発明の「1的に苅して良好な11能を示すので
・、分離する必ばばない。イのよう、<7意味では水素
化率は完全に100%にJる必要131なく80%以十
双子しくは90%以1−どづれば一1分である。
また、本発明で使用でる化合物は、流動点ししくは結晶
消失温度が0℃以下およびアニリン点が70℃以」およ
び0.08以上の1〜ラクシー」ン係数を有づることが
必要どなる。このような化合物であればグリース組成物
の基油どして使用J−ると良好な11能を丞(。更に、
本発明で使用する化合物は一定以」の酸価安定性を右J
ることが必要であって、J I S K 2514
−1980の試験法であ−)τ、次の条4′1ての酸化
試験による粘度比、全酸価の増加(nag K Ol
−1/ (J )およびn−へブタン不溶分く手間%)
が、それぞれ1.2以下、0.3以下おJ:び0.31
メ下であることが望ましい。
消失温度が0℃以下およびアニリン点が70℃以」およ
び0.08以上の1〜ラクシー」ン係数を有づることが
必要どなる。このような化合物であればグリース組成物
の基油どして使用J−ると良好な11能を丞(。更に、
本発明で使用する化合物は一定以」の酸価安定性を右J
ることが必要であって、J I S K 2514
−1980の試験法であ−)τ、次の条4′1ての酸化
試験による粘度比、全酸価の増加(nag K Ol
−1/ (J )およびn−へブタン不溶分く手間%)
が、それぞれ1.2以下、0.3以下おJ:び0.31
メ下であることが望ましい。
酸化試験は、2,6−ジ[−ブチルパラクレゾールおJ
:びジアルキルジヂAリン酸亜鉛各0.5重間%添加し
た試別について行なう。
:びジアルキルジヂAリン酸亜鉛各0.5重間%添加し
た試別について行なう。
酸化試験条fI
JT8 ΔS丁M
K 2514−1980 D 2272−67試料
聞 300771,9 50Q湿麿
I G 5 、!i °C150℃初期酸素圧
6.3kg/ cm2時間
72時間 −酸化触媒 銅おにび鉄
銅および鉄ここでいう1〜ラクシB]ン係数は、次の条
件で測定したbのである。1〜ラクシヨン係数は測定に
ついては、曽Iff式円筒式1f擦試験機を用いた。ト
ラクション(ころがり摩擦)は、中心におかれた円筒と
ぞの外側に配Mされた3個の円筒との3箇所の接触部で
行なわれ、接触部には、同一の垂直筒φが作用づる。こ
の時の而■は、平均ヘルツ圧力にしT O,!i75〜
1.157GPaである。他の条1′1は表1のどa3
りである。
聞 300771,9 50Q湿麿
I G 5 、!i °C150℃初期酸素圧
6.3kg/ cm2時間
72時間 −酸化触媒 銅おにび鉄
銅および鉄ここでいう1〜ラクシB]ン係数は、次の条
件で測定したbのである。1〜ラクシヨン係数は測定に
ついては、曽Iff式円筒式1f擦試験機を用いた。ト
ラクション(ころがり摩擦)は、中心におかれた円筒と
ぞの外側に配Mされた3個の円筒との3箇所の接触部で
行なわれ、接触部には、同一の垂直筒φが作用づる。こ
の時の而■は、平均ヘルツ圧力にしT O,!i75〜
1.157GPaである。他の条1′1は表1のどa3
りである。
表1トラクション実験条f!1
回転速度 1.05〜4.19771/Sづべり3m
1lt O−+1.221n/S試験Is円筒
材質 軸受鋼 5UJ−2硬度 1−IV
760〜800\J法 外筒 40n+m
/ 9mm内筒 40+nnm15TI1潤
潤払 滴下法 流量 約10蛮λ/min供給
油渇 28℃実験の操作手順とし
ては、先ず回転速度を内外円筒共一定にし、加重を負荷
した後、外筒の回転数のみ増加する事によりすべり率を
−h ’it 1!Lめ、η−べり率に対Jる摩擦1〜
ルクあるいは、トラクシ1ン係数の変化を連続的に求め
た。摩擦1〜ルクは中央の無心支持−1のねじれモーメ
ン1〜を抵抗線ひずみ泪でt1接測定“りる事にJ、り
行なう。
1lt O−+1.221n/S試験Is円筒
材質 軸受鋼 5UJ−2硬度 1−IV
760〜800\J法 外筒 40n+m
/ 9mm内筒 40+nnm15TI1潤
潤払 滴下法 流量 約10蛮λ/min供給
油渇 28℃実験の操作手順とし
ては、先ず回転速度を内外円筒共一定にし、加重を負荷
した後、外筒の回転数のみ増加する事によりすべり率を
−h ’it 1!Lめ、η−べり率に対Jる摩擦1〜
ルクあるいは、トラクシ1ン係数の変化を連続的に求め
た。摩擦1〜ルクは中央の無心支持−1のねじれモーメ
ン1〜を抵抗線ひずみ泪でt1接測定“りる事にJ、り
行なう。
この条件において測定されるトラクション係数は、づ−
へり率の増加にともなって先ず直線的に立ら」−がり、
その後極大を11/1いて(I(下する傾向を示す。
へり率の増加にともなって先ず直線的に立ら」−がり、
その後極大を11/1いて(I(下する傾向を示す。
この場合、特に実用面において重要<r領域は、油膜の
せん断による光!1−熱が大きくない初期の直線領域で
あり、特にこの領域の1〜ラクシヨン係数を以下り・j
象とづる。
せん断による光!1−熱が大きくない初期の直線領域で
あり、特にこの領域の1〜ラクシヨン係数を以下り・j
象とづる。
一例どして平均ヘルツ圧力 1,157Ql)a 、回
転速度4.19 m/S Jべり速度0,022空/S
にて測定した1〜ラクシヨン係数【j、 プフデン系鉱1IlI O,05ポリ
イソ1ブレン水素化物 0.06ジシクロへ1:1ノ
゛ン 0,065ジシクロヘキシルエタン
0.075α−メヂルスヂレン線状 0
.09二11体水素化物 であるが、本発明で用いる一般式■で示される化、合物
は、0.08以十、0.095を越えるものまであリ、
これらの炭化水素に比べて極めて優れている。
転速度4.19 m/S Jべり速度0,022空/S
にて測定した1〜ラクシヨン係数【j、 プフデン系鉱1IlI O,05ポリ
イソ1ブレン水素化物 0.06ジシクロへ1:1ノ
゛ン 0,065ジシクロヘキシルエタン
0.075α−メヂルスヂレン線状 0
.09二11体水素化物 であるが、本発明で用いる一般式■で示される化、合物
は、0.08以十、0.095を越えるものまであリ、
これらの炭化水素に比べて極めて優れている。
増稠剤および一般式Iで示される化合物並びに必要応じ
て加えられる添加剤を混合してグリース組成物とJる。
て加えられる添加剤を混合してグリース組成物とJる。
添加剤どしては、酸化防止剤、分散剤、粘度指数向上剤
、さび止め剤、11g食防止剤、等がある。
、さび止め剤、11g食防止剤、等がある。
本発明のグリース組成物は、通常のグリースの用途に用
いられることができるが、特に転がり摩擦駆動装置用グ
リースあるいは転がり軸受用グリースとして好適に用い
ることができる。そして本発明のグリース組成物番よ、
その基油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる
特性を有しつつ、酸化安定性が高く苛酷な条イ′1にお
いて長時間使用できるという効果を秦する。
いられることができるが、特に転がり摩擦駆動装置用グ
リースあるいは転がり軸受用グリースとして好適に用い
ることができる。そして本発明のグリース組成物番よ、
その基油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる
特性を有しつつ、酸化安定性が高く苛酷な条イ′1にお
いて長時間使用できるという効果を秦する。
つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明づる
。なJ3、下記実施例におくjる「部、1は、特にこと
わらない限り小量による。
。なJ3、下記実施例におくjる「部、1は、特にこと
わらない限り小量による。
実施例1
トルニI゛ン部に塩化アルミニウム0.002−0.0
1部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル1部
を加えて2時間反応させた。反応生成物を水洗して触媒
を除去したのち、蒸留して未反応物を分別した。(りら
れたジベンジルトルエン(m−> p−〉〇−異19体
混合物)をオー1〜クレープに供給し、ニッケル触媒を
用いて水素初圧40kg/cm2G、、1度200℃で
4時間水素化反応を行なって水素化ジベンジル1ヘル■
ン(異性体混合物)を得た。
1部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル1部
を加えて2時間反応させた。反応生成物を水洗して触媒
を除去したのち、蒸留して未反応物を分別した。(りら
れたジベンジルトルエン(m−> p−〉〇−異19体
混合物)をオー1〜クレープに供給し、ニッケル触媒を
用いて水素初圧40kg/cm2G、、1度200℃で
4時間水素化反応を行なって水素化ジベンジル1ヘル■
ン(異性体混合物)を得た。
この水素化されたナフテン系炭化水素油に酸化防止剤と
して2.6−ジターシャリ−ブチルバラクレゾールおよ
びジアルキルジチオリン酸亜鉛をそれぞれ0.5重量%
を添加して、前述の条件により酸化試験を行なった。ナ
フテン系炭化水素油から調製された組成物についても同
様な試験を行なった。水素化されたナフテン系炭化水素
油の性状(15よび試験結果を他の例と(71せて表2
および表3に示J0 前記水素化ジベンジル1〜ルエンを基油(87%)とし
、リブラムせっりん(13%)で増粘したグリース組成
物の台状を示ずと、下表のとおりであった(JIS
K 2220−1980に−よる。)11− 。イ1お、この時用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重
量%、極圧添加剤型ff13%、錆止め剤1.5mm%
であった。
して2.6−ジターシャリ−ブチルバラクレゾールおよ
びジアルキルジチオリン酸亜鉛をそれぞれ0.5重量%
を添加して、前述の条件により酸化試験を行なった。ナ
フテン系炭化水素油から調製された組成物についても同
様な試験を行なった。水素化されたナフテン系炭化水素
油の性状(15よび試験結果を他の例と(71せて表2
および表3に示J0 前記水素化ジベンジル1〜ルエンを基油(87%)とし
、リブラムせっりん(13%)で増粘したグリース組成
物の台状を示ずと、下表のとおりであった(JIS
K 2220−1980に−よる。)11− 。イ1お、この時用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重
量%、極圧添加剤型ff13%、錆止め剤1.5mm%
であった。
試 験 項 目 試 験 結
果混和G’J度(2!i’C)
280満点(’C) 18
5灰分(%)0.9 酸化安定度(ka/cm2 ) 0.3(
99°Qx 100brs ) 耐油a(%)4.1 混和安定1m 30Gケムザン
式耐荷重竹能(Ib) 2.5漏洩度(130℃
x 6hrs) 3.2なお、以下の実施
例についても基油の性能に応じたグリース組成物が作ら
れた。
果混和G’J度(2!i’C)
280満点(’C) 18
5灰分(%)0.9 酸化安定度(ka/cm2 ) 0.3(
99°Qx 100brs ) 耐油a(%)4.1 混和安定1m 30Gケムザン
式耐荷重竹能(Ib) 2.5漏洩度(130℃
x 6hrs) 3.2なお、以下の実施
例についても基油の性能に応じたグリース組成物が作ら
れた。
実施例2
1.1−シフJニルー■タン4モルに塩化アルミニウム
0.001〜0.005’Eルを加え、60’Cに加温
したのち、塩化ベンジル1モルを110えて20分間1
2− 反応させた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのら、蒸留して未反応物を分別した。
0.001〜0.005’Eルを加え、60’Cに加温
したのち、塩化ベンジル1モルを110えて20分間1
2− 反応させた。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去
したのら、蒸留して未反応物を分別した。
得られた1、1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン
(異性体混合物)をオートクレーブに供給し、ニッケル
触媒を用いて水素初圧100kQ瀉度140〜170℃
で5時間水素化反応を行なって水素化1.1−(ベンジ
ルフェニル)フェニルエタン(異性体間合物)を得た。
(異性体混合物)をオートクレーブに供給し、ニッケル
触媒を用いて水素初圧100kQ瀉度140〜170℃
で5時間水素化反応を行なって水素化1.1−(ベンジ
ルフェニル)フェニルエタン(異性体間合物)を得た。
実施例3
実施例2において、1.1−ジフェニルエタンの代りに
モノエチルffi換1.1−ジフェニルエタン4モルを
使用した以外は実施例2と同一方法により水素化[ノエ
チル置換1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン との混合物)を得た。
モノエチルffi換1.1−ジフェニルエタン4モルを
使用した以外は実施例2と同一方法により水素化[ノエ
チル置換1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン との混合物)を得た。
実施例4
反応器にメチル7丁ニルメタン1込おにび澹硫Fit)
200 mlを供給し、15℃に保った。ついでメチ
ルジフェニルメタンとスチレンとの1=1の混合物80
0 ?71(tを2〜3時間にわたって滴下さけ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了後
i!$1硫酸200ralを追加して30分間反応を持
続さ口た。ついで、反応生成物に対して水洗をくり返【
)硫酸を除去して蒸留によりLツメデルflf11.1
−(ベンジルフェニル)フェニルエタンを得た。ついで
実施例2と同様な方法で水素化し水素化モノメチル置換
1.1−(ベンジルフェニル)エタン との混合物)を得た。
200 mlを供給し、15℃に保った。ついでメチ
ルジフェニルメタンとスチレンとの1=1の混合物80
0 ?71(tを2〜3時間にわたって滴下さけ、その
間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴下終了後
i!$1硫酸200ralを追加して30分間反応を持
続さ口た。ついで、反応生成物に対して水洗をくり返【
)硫酸を除去して蒸留によりLツメデルflf11.1
−(ベンジルフェニル)フェニルエタンを得た。ついで
実施例2と同様な方法で水素化し水素化モノメチル置換
1.1−(ベンジルフェニル)エタン との混合物)を得た。
実施例5
ビフェニル5部に塩化アルミニウムo、ooi〜0.0
05部を加え、60℃に加温し、ついでベンジルクロラ
イド1部を加えて20分間反応させた。
05部を加え、60℃に加温し、ついでベンジルクロラ
イド1部を加えて20分間反応させた。
反応生成物を水洗して触媒を除去したのち、蒸留して未
反応物を分別した。得られたペンジルビフェニル(異性
体混合物)を、1℃のオートクレーブに供給し、ニッケ
ル触媒を用いて水素初圧100K(1/am2G、 ′
IQ度140〜170℃で2時間水素化反応を行なって
水素化ベンジルビフェニル(異性体混合物)を得た。
反応物を分別した。得られたペンジルビフェニル(異性
体混合物)を、1℃のオートクレーブに供給し、ニッケ
ル触媒を用いて水素初圧100K(1/am2G、 ′
IQ度140〜170℃で2時間水素化反応を行なって
水素化ベンジルビフェニル(異性体混合物)を得た。
実施例6
実施例5において、ビフェニルの代りにモノエチルビフ
ェニル5部および塩化アルミニウム0.03部を使用し
た以外は同一方法により水素化ペンジルモノエヂルビン
1.ニル 15一 実施例7 反応器にシクロへ:1−シルベンピン1℃Δjにび濃硫
酸200.1を供給し、15℃に保った。ついで、シク
ロへキシルベン1ンとスチレンとの1:1の混合物ao
o、4を2〜3時間にわたって滴下させ、その間反応液
の温度を15〜20℃に保持した。
ェニル5部および塩化アルミニウム0.03部を使用し
た以外は同一方法により水素化ペンジルモノエヂルビン
1.ニル 15一 実施例7 反応器にシクロへ:1−シルベンピン1℃Δjにび濃硫
酸200.1を供給し、15℃に保った。ついで、シク
ロへキシルベン1ンとスチレンとの1:1の混合物ao
o、4を2〜3時間にわたって滴下させ、その間反応液
の温度を15〜20℃に保持した。
滴下終了後、a硫酸200Tnlを追加して30分間反
応を継続させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰
返えして硫酸を除去し、蒸留により1゜1−(シクロへ
キシルフェニル)フェニルエタン(構造異性体の混合物
)を得た。ついで、1.1−〈シクロへキシルフェニル
)フェニルエタン1へ aをA−トクレープに供給し、ニッケル触媒を用いて水
素初圧100 kn/cm2G 、温度140〜170
℃で2時間水素化反応を行なって水素化1゜1−ごフJ
ニリル)フェニルエタン(構造異性体の混合物)を得た
。
応を継続させた。ついで、反応生成物に対して水洗を繰
返えして硫酸を除去し、蒸留により1゜1−(シクロへ
キシルフェニル)フェニルエタン(構造異性体の混合物
)を得た。ついで、1.1−〈シクロへキシルフェニル
)フェニルエタン1へ aをA−トクレープに供給し、ニッケル触媒を用いて水
素初圧100 kn/cm2G 、温度140〜170
℃で2時間水素化反応を行なって水素化1゜1−ごフJ
ニリル)フェニルエタン(構造異性体の混合物)を得た
。
16−
実施例 8
実施例7において、シクロへキシルベンピンの代りにモ
ノエヂルビンIニル11およびシクロへキシルベンピン
とスチレンとの混合物の代りにモノエヂルビフェニルと
スチレンとの1:1の混合物800 mltを使用した
以外は同一方法により水素化1.1−(エチルビフェニ
リル)フェニルエタン 実施例9 実施例4において、ビフェニルの代りにモノメチルベン
ジルクロライドを使用し、反応温度を80℃、反応時間
を1時間とした以外は実施例4ど同様の方法により水素
化メチルベンジルフェニルを製造した。
ノエヂルビンIニル11およびシクロへキシルベンピン
とスチレンとの混合物の代りにモノエヂルビフェニルと
スチレンとの1:1の混合物800 mltを使用した
以外は同一方法により水素化1.1−(エチルビフェニ
リル)フェニルエタン 実施例9 実施例4において、ビフェニルの代りにモノメチルベン
ジルクロライドを使用し、反応温度を80℃、反応時間
を1時間とした以外は実施例4ど同様の方法により水素
化メチルベンジルフェニルを製造した。
手続ン市i1モ歯
昭和Lう7+「、12J]21 E+
特許庁長官 名 杉 和 夫 殿
1、事イ′1の表示
昭和57年 特訂願 第4,745円
2、発明の名称
グリース組成物
3、補正をする省
事イイ1どの関係 特許出願人
住 所 東京都中央区銀座6丁目17番2号名 称
(664)新[1本製鉄化学工業株式会社(ほか1名
)代表省 今 几 大 宗 4、代理人 住 所 東京都千代ff1区二番町11番地9ダイア
パレス二番町5、補正命令の日イ」 自発補正 6、M正の対象 7、補正の内容 別紙添イ」の通り輔冊4−に、−ケ丈幻υI□(。、、
11明 MI 丑1 、発明の名称 グリース組成物 特許請求の範囲 1 増稠剤おJ、び一般式l (ただし、式中R1は炭水数1〜3のアルキレン3K
、 R3,R’および1)5はぞれぞれ別個に炭素数1
〜3のアル1−ル基であり、また、(1,1nおよびη
はO〜3の整数、×はOまたは1である。)で表わされ
る少なくとも1種の水素化された炭素六員環を3個有り
る炭素数19へ・30のナフテン系炭化水素から実質的
になる0℃以下の流動点。
(664)新[1本製鉄化学工業株式会社(ほか1名
)代表省 今 几 大 宗 4、代理人 住 所 東京都千代ff1区二番町11番地9ダイア
パレス二番町5、補正命令の日イ」 自発補正 6、M正の対象 7、補正の内容 別紙添イ」の通り輔冊4−に、−ケ丈幻υI□(。、、
11明 MI 丑1 、発明の名称 グリース組成物 特許請求の範囲 1 増稠剤おJ、び一般式l (ただし、式中R1は炭水数1〜3のアルキレン3K
、 R3,R’および1)5はぞれぞれ別個に炭素数1
〜3のアル1−ル基であり、また、(1,1nおよびη
はO〜3の整数、×はOまたは1である。)で表わされ
る少なくとも1種の水素化された炭素六員環を3個有り
る炭素数19へ・30のナフテン系炭化水素から実質的
になる0℃以下の流動点。
70℃以」−のアニリン点および0.08以上のトラク
ション係数を有づる基油からなるグリース組成物。
ション係数を有づる基油からなるグリース組成物。
本発明は、グリース組成物に関し、更に詳しく1−
は増稠剤おJ、び合成ナフテン系炭化水素油からなるグ
リース組成物に関する9゜ 合成ノフiン系炭化水素は、グリース組成物の基油とし
て用いられているが、グリースが用いら4′する機械装
置の発展に伴1.Tい、これらのi構を効果的にm能ざ
甘るため適当なグリースを選択づる心数があるばかりで
4j−<、高い性能を右りるものが請求される。
リース組成物に関する9゜ 合成ノフiン系炭化水素は、グリース組成物の基油とし
て用いられているが、グリースが用いら4′する機械装
置の発展に伴1.Tい、これらのi構を効果的にm能ざ
甘るため適当なグリースを選択づる心数があるばかりで
4j−<、高い性能を右りるものが請求される。
通常のグリース組成物の基油になる1Ivl H’l剤
は、石油系の油から製造された潤滑油分が用いられる。
は、石油系の油から製造された潤滑油分が用いられる。
。
しかしながら、このJ:うな鉱油系のものは精製しだら
のであっても、苛酷(7条件においで1−弁機能さIL
ることのできる性能を右しないことは良く知られている
3、」)たがって、このような1lvI滑油分に種々の
添加剤を加えて性能を向−1,−させることが一般に行
なわれている3、シかしながら、添加剤を加えることに
J、りある秤のf1能は改善されるどしlも、M食の増
大、スラッジ生成量の増大イTど他の問題が(1じ、添
加剤の添加だけでは十分4丁性能をもたらりことは国輔
である。
のであっても、苛酷(7条件においで1−弁機能さIL
ることのできる性能を右しないことは良く知られている
3、」)たがって、このような1lvI滑油分に種々の
添加剤を加えて性能を向−1,−させることが一般に行
なわれている3、シかしながら、添加剤を加えることに
J、りある秤のf1能は改善されるどしlも、M食の増
大、スラッジ生成量の増大イTど他の問題が(1じ、添
加剤の添加だけでは十分4丁性能をもたらりことは国輔
である。
最近の機械装置の運転条件が苛酷になるにつれて、寿命
が長いことが特に要求されるようになってぎた。劣化現
象は!I【油である潤滑油分の酸化によるものが大きい
ため、基油の酸化安定性が特に用四な問題点とイ丁って
来た。またグリースの用途の拡大に伴ない、1〜ラクシ
3ン係数が高いものであることが請求されることも増大
し−C来た。
が長いことが特に要求されるようになってぎた。劣化現
象は!I【油である潤滑油分の酸化によるものが大きい
ため、基油の酸化安定性が特に用四な問題点とイ丁って
来た。またグリースの用途の拡大に伴ない、1〜ラクシ
3ン係数が高いものであることが請求されることも増大
し−C来た。
本発明当らは、ナフテン系炭化水素油がグリース組成物
の基油として優れた性能を有することを認め、その酸化
安定刊が優れ、且つ転がり摩擦駆動装置用と(〕て優れ
たf1能を有するグリース組成物についで種々研究した
結束、水素化された炭素六員環を3個有する特定のナフ
テン系炭化水素油を基油どして含4’:4 ’!Iるも
のがグリース組成物の性能A’3よび酸化安定性が優れ
ることを認め、本発明をなすに至った。
の基油として優れた性能を有することを認め、その酸化
安定刊が優れ、且つ転がり摩擦駆動装置用と(〕て優れ
たf1能を有するグリース組成物についで種々研究した
結束、水素化された炭素六員環を3個有する特定のナフ
テン系炭化水素油を基油どして含4’:4 ’!Iるも
のがグリース組成物の性能A’3よび酸化安定性が優れ
ることを認め、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、
増稠剤および一般式I
(ただし、式中R1は炭素数1〜3のアルキレン基 R
3、R4およびR’M;L−でれぞれ別個に炭素数1〜
3のアルキル基であり、また、2.蛮およびnは0〜3
の整数、Xは0または1である。)で表わされる少なく
とも1種の水素化された炭素六員環を3周有する炭素数
19〜30のナフ7ン系炭化水素から実質的になる0℃
以下の流動点。
3、R4およびR’M;L−でれぞれ別個に炭素数1〜
3のアルキル基であり、また、2.蛮およびnは0〜3
の整数、Xは0または1である。)で表わされる少なく
とも1種の水素化された炭素六員環を3周有する炭素数
19〜30のナフ7ン系炭化水素から実質的になる0℃
以下の流動点。
70℃以上のアニリン点および0.08以1−の1〜ラ
クシヨン係数を有づる基油からなるグリース組成物であ
る。
クシヨン係数を有づる基油からなるグリース組成物であ
る。
本発明で使用される増稠剤どしては、その使用の態様に
応じて公知のものが使用できる。このような増稠剤と1
ノでは、リヂウムせっけん、バリウムせっけん、カルシ
ウムせつ番プlυ、アルミニウムせっけん、ソーダUつ
【ノん、あるいはストロンチウムせっけんなど各種の金
属せつりんの他、合成重合体、オルガノジロー1サン類
、粘土、ベンドブイト、コ[Jイドシリカ、黒鉛等があ
る。。
応じて公知のものが使用できる。このような増稠剤と1
ノでは、リヂウムせっけん、バリウムせっけん、カルシ
ウムせつ番プlυ、アルミニウムせっけん、ソーダUつ
【ノん、あるいはストロンチウムせっけんなど各種の金
属せつりんの他、合成重合体、オルガノジロー1サン類
、粘土、ベンドブイト、コ[Jイドシリカ、黒鉛等があ
る。。
一般式■で表わされる化合物として、下記のような一般
式(If)おにび(1#)で表わされるらのが包合され
る。。
式(If)おにび(1#)で表わされるらのが包合され
る。。
R1としては、炭素数1〜3のアル1ルVB換アル−1
−ン祉または直ff+のアルiレン基であり、好ましく
はタブ1ノンJJ、:rf−レン基、メチル置換メチレ
ン基テあルu R3* R’ J−) J、ヒR5+、
tlm −マタは異なってもよい炭素数1〜3のアルキ
ル基であり、好まIノ<はメブル基またはエチル基であ
る。
−ン祉または直ff+のアルiレン基であり、好ましく
はタブ1ノンJJ、:rf−レン基、メチル置換メチレ
ン基テあルu R3* R’ J−) J、ヒR5+、
tlm −マタは異なってもよい炭素数1〜3のアルキ
ル基であり、好まIノ<はメブル基またはエチル基であ
る。
ffi、1rLおよびηはO〜3の整数であり、好まし
くは0または1である1、また合81の炭素数は19〜
30、好ましくiま19〜24.より好ましくは19〜
22である。
くは0または1である1、また合81の炭素数は19〜
30、好ましくiま19〜24.より好ましくは19〜
22である。
上記一般式(I)で表わされる化合物の中でも、水素化
ジベンジルトルJン、水素化(ベンジルフ[ニル)フ1
ニルコ−クンまたはこれらの1〜2個のメチルもしくは
エチル置換体が好適であり、イして、一般式([)で表
わされる化合物の中では水素化ベンジルビフェニルまた
はこれらの1〜?個のメチルもしくはエチル置換体が本
発明の目的に対して好適である。
ジベンジルトルJン、水素化(ベンジルフ[ニル)フ1
ニルコ−クンまたはこれらの1〜2個のメチルもしくは
エチル置換体が好適であり、イして、一般式([)で表
わされる化合物の中では水素化ベンジルビフェニルまた
はこれらの1〜?個のメチルもしくはエチル置換体が本
発明の目的に対して好適である。
好適な化合物を例示すれば、水素化ジベンジルトルエン
、水素化1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン
、水素化1.1−(ベンジルトリル)フェニルエタン、
水素化ベンジルビフェニル、水素化1.1−(ビフェニ
リル)フェニルエタン、水素化(−[チルビフJ、ニリ
ル)フェニルメタン、水素化1.1−(エチルビフェニ
リル)フェニルエタン、水素化メチルベンジルビフェニ
ル等が挙げられる。
、水素化1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン
、水素化1.1−(ベンジルトリル)フェニルエタン、
水素化ベンジルビフェニル、水素化1.1−(ビフェニ
リル)フェニルエタン、水素化(−[チルビフJ、ニリ
ル)フェニルメタン、水素化1.1−(エチルビフェニ
リル)フェニルエタン、水素化メチルベンジルビフェニ
ル等が挙げられる。
これらの化合物は、例えば水素化ジベンジルトルエンは
、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフリーデルクラフ
ッ触媒の存在下に反応させT ffJられるジベンジル
トルエンを水素化することにより得られる。また水素化
ベンジルどフェニルは、ハロゲン化ベンジルとビフェニ
ルとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させて得
られるベンジルビフェニルを水素化さぼることにより得
られる。
、ハロゲン化ベンジルとトルエンとをフリーデルクラフ
ッ触媒の存在下に反応させT ffJられるジベンジル
トルエンを水素化することにより得られる。また水素化
ベンジルどフェニルは、ハロゲン化ベンジルとビフェニ
ルとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させて得
られるベンジルビフェニルを水素化さぼることにより得
られる。
このようにして得られる化合物は、異性体の混合物であ
り、また、水素化条件によっては部分水素化物との混合
物でもある。しかしながら、これらの混合物から特定の
化合物のみを分離することは困難であるばかりでなく、
多くの場合間合物としても本発明の目的に対して良好な
性能を示すので、分111I−Iする必要はない。その
ような意味では水素化率は完全に100%に覆る必要は
なく80%以上好ましくは90%以上とすれば十分であ
る。
り、また、水素化条件によっては部分水素化物との混合
物でもある。しかしながら、これらの混合物から特定の
化合物のみを分離することは困難であるばかりでなく、
多くの場合間合物としても本発明の目的に対して良好な
性能を示すので、分111I−Iする必要はない。その
ような意味では水素化率は完全に100%に覆る必要は
なく80%以上好ましくは90%以上とすれば十分であ
る。
また、本発明で使用する化合物は、流動点もしくは結晶
消失ff1lf(析出した結晶が温度を上げることによ
り完全に溶解する温度をいう。)が0℃以下およびアニ
リン点が70℃以」−および0.08以上のトラクショ
ン係数を有jることが必要となる。このような化合物で
あればグリース組成物の基油として使用すると良好な性
能を示プ゛。更に、本発明で使用づる化合物は一定以」
−の酸化安定性を有・づることが必要であって、JTS
K 2514−1980の試験法においで、次の条件
での酸化試験にJ:る粘度比、全酸価の増加(Ill!
IKO+−1/’g)おJ、びη−ヘプタン不溶分(重
信%)が、それぞれ1.2以下。
消失ff1lf(析出した結晶が温度を上げることによ
り完全に溶解する温度をいう。)が0℃以下およびアニ
リン点が70℃以」−および0.08以上のトラクショ
ン係数を有jることが必要となる。このような化合物で
あればグリース組成物の基油として使用すると良好な性
能を示プ゛。更に、本発明で使用づる化合物は一定以」
−の酸化安定性を有・づることが必要であって、JTS
K 2514−1980の試験法においで、次の条件
での酸化試験にJ:る粘度比、全酸価の増加(Ill!
IKO+−1/’g)おJ、びη−ヘプタン不溶分(重
信%)が、それぞれ1.2以下。
0.3以下および0.3以下eあることが望ましい。
また、△STM D2272−67に規定される酸化
寿命(RBOT)が250分以上、好ましくは300分
以」−であることが望ましい。酸化試験は、2,6−ジ
ー トープチルパラクレゾールおよびシフフルキルジチ
オリン酸佃鉛各0.5重用%添加した試料について行な
う。
寿命(RBOT)が250分以上、好ましくは300分
以」−であることが望ましい。酸化試験は、2,6−ジ
ー トープチルパラクレゾールおよびシフフルキルジチ
オリン酸佃鉛各0.5重用%添加した試料について行な
う。
酸化試験条件
JIS ΔSTM
K 2514−1980 [) 2272−67試
F4 m 3007711. 50g温
度 165.5℃ 150℃初lflり
素圧 6.3k(1/Cm2肋間
72時間 −酸化触媒 銅おにび鉄
銅および鉄ここでいうトラクション係数は、次の
条件で測定したものである。1ヘラクシコン係数は測定
については、曽ITI式円筒式If1wA試験機を用い
た。トラクション(ころがりred>は、中心におかれ
た円筒とその外側に配置された3個の円筒との3箇所の
接触部で行なわれ、接触部には、同一の垂直筒…が作用
する。この時の血圧は、平均ヘルツ圧力にして0.57
5〜1 、157G P aである。他の条件は表1の
とおりである。
F4 m 3007711. 50g温
度 165.5℃ 150℃初lflり
素圧 6.3k(1/Cm2肋間
72時間 −酸化触媒 銅おにび鉄
銅および鉄ここでいうトラクション係数は、次の
条件で測定したものである。1ヘラクシコン係数は測定
については、曽ITI式円筒式If1wA試験機を用い
た。トラクション(ころがりred>は、中心におかれ
た円筒とその外側に配置された3個の円筒との3箇所の
接触部で行なわれ、接触部には、同一の垂直筒…が作用
する。この時の血圧は、平均ヘルツ圧力にして0.57
5〜1 、157G P aである。他の条件は表1の
とおりである。
表11−ラクション実験条件
回転速度 1.05〜4,19蛮/Sすべり速度
0〜0.22m/S 試験片円n 材質 軸受鋼 S LJ J−2[1
i1’度 1−1v 7(liO〜800寸
法 外筒 40+nmX 9mm内筒 40
mmX !imm (直径X幅) 潤滑法 滴下法 流用 約10m(1/min
供給油渇 28℃8− 実験の操作手順どしでは、先ず回転速度を内外円筒jt
一定にし、加重を負荷し!ζ後、外筒の回転数のみ増加
する事によりすベリ率を上昇−Iしめ、ずべり率に対づ
る摩擦トルクあるいは、トラクシ」ン係数の変化を連続
的に求めた。摩擦トルクは中央の無心支持軸のねじれモ
ーメントを抵抗線ひずみ泪で直接測定する事により行な
う。
0〜0.22m/S 試験片円n 材質 軸受鋼 S LJ J−2[1
i1’度 1−1v 7(liO〜800寸
法 外筒 40+nmX 9mm内筒 40
mmX !imm (直径X幅) 潤滑法 滴下法 流用 約10m(1/min
供給油渇 28℃8− 実験の操作手順どしでは、先ず回転速度を内外円筒jt
一定にし、加重を負荷し!ζ後、外筒の回転数のみ増加
する事によりすベリ率を上昇−Iしめ、ずべり率に対づ
る摩擦トルクあるいは、トラクシ」ン係数の変化を連続
的に求めた。摩擦トルクは中央の無心支持軸のねじれモ
ーメントを抵抗線ひずみ泪で直接測定する事により行な
う。
この条例において測定されるトラクション係数は、リベ
リ率の増加にともなって先ず直線的に立ち上がり、その
後極大を描いて低下する傾向を示す、。
リ率の増加にともなって先ず直線的に立ち上がり、その
後極大を描いて低下する傾向を示す、。
この場合、特に実用面において重要な領域は、油膜のせ
ん断による発生熱が大きくない初期の直線領域であり、
特にこの領域のトラクション係数を以下対象とする。
ん断による発生熱が大きくない初期の直線領域であり、
特にこの領域のトラクション係数を以下対象とする。
一例として平均ヘルツ圧力1.157G p a 、回
転速度4.19雇/Sずべり速度0,022蛮/Sにて
測定したトラクション係数は、 ナフテン系鉱油 0.05ポリイソブチ
レン水素化物 0.06ジシクロヘキサン
0.0659− °ジシクロへ4:シルエタン 0.075α−メヂ
ルスヂレン線状 二量体水素化物 0.09 であるが、本発明で用いる一般式lで示される化合物は
、0.08以上、0.095を越えるものまであり、こ
れらの炭化水素に比べて極めて優れている。
転速度4.19雇/Sずべり速度0,022蛮/Sにて
測定したトラクション係数は、 ナフテン系鉱油 0.05ポリイソブチ
レン水素化物 0.06ジシクロヘキサン
0.0659− °ジシクロへ4:シルエタン 0.075α−メヂ
ルスヂレン線状 二量体水素化物 0.09 であるが、本発明で用いる一般式lで示される化合物は
、0.08以上、0.095を越えるものまであり、こ
れらの炭化水素に比べて極めて優れている。
増稠剤および一般式■で示される化合物並びに必要に応
じて加えられる添加剤を混合してグリース組成物とでる
。添加剤どしては、酸化防止剤、分散剤、粘度指数向上
剤、さび止め剤、腐食防止剤、等がある。
じて加えられる添加剤を混合してグリース組成物とでる
。添加剤どしては、酸化防止剤、分散剤、粘度指数向上
剤、さび止め剤、腐食防止剤、等がある。
本発明のグリース組成物は、通常のグリースの用途に用
いることができるが、特に転がりsm駆動装置用グリー
スあるいは転がり軸受用グリースとして好適に用いるこ
とができる。そして本発明のグリース組成物は、その基
油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる特性を
有しつつ、酸化安定↑ηが高く苛酷な条件において長時
間使用できるという効果を秦する。
いることができるが、特に転がりsm駆動装置用グリー
スあるいは転がり軸受用グリースとして好適に用いるこ
とができる。そして本発明のグリース組成物は、その基
油がナフテン系炭化水素油であることから生ずる特性を
有しつつ、酸化安定↑ηが高く苛酷な条件において長時
間使用できるという効果を秦する。
、 つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明Jる。なお、下記実施例にお(−)る「部−1は、特
にことわらない限り車量による。
明Jる。なお、下記実施例にお(−)る「部−1は、特
にことわらない限り車量による。
実施例1
1−ルー[23部に塩化アルミニウム0.002へ、0
.01部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル
1部を加え12時間反応さl!7j 。反応生成物を水
洗して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分別し
た。jqられたジベンジルトルコーン(m−〉p−>O
−異t!1体混合物)を71−トクレープに供給し、ニ
ッケル触媒を用いて水素初圧4(1kg/ cm2 G
、温度200°0で4時間水素化反応を行なって水素
化ジベンジル1〜ルTン(責↑(1体混合物)を1υだ
。
.01部を加え、70℃に加温し、ついで塩化ベンジル
1部を加え12時間反応さl!7j 。反応生成物を水
洗して触媒を除去したのち、蒸留して未反応物を分別し
た。jqられたジベンジルトルコーン(m−〉p−>O
−異t!1体混合物)を71−トクレープに供給し、ニ
ッケル触媒を用いて水素初圧4(1kg/ cm2 G
、温度200°0で4時間水素化反応を行なって水素
化ジベンジル1〜ルTン(責↑(1体混合物)を1υだ
。
この水素化されl、二′Jフデン系代化水素油に酸化防
Jl剤とし12,6−ジターシドリーブブルバラクレゾ
ールおJ:びシアルAルジヂAリン酸In鉛をでれぞれ
0.5重量%を添加lノで、前述の条(’lにJり酸化
試験を行なったa実施例2以下の例およびナノ1ン系炭
化水素油から同様にして調製された組成物についてし同
様イ1試験を行なった。水素化されたナノ1ン系炭化水
素油の竹状および試験結果を他の例とイノ11!て人2
および表3に示づ。
Jl剤とし12,6−ジターシドリーブブルバラクレゾ
ールおJ:びシアルAルジヂAリン酸In鉛をでれぞれ
0.5重量%を添加lノで、前述の条(’lにJり酸化
試験を行なったa実施例2以下の例およびナノ1ン系炭
化水素油から同様にして調製された組成物についてし同
様イ1試験を行なった。水素化されたナノ1ン系炭化水
素油の竹状および試験結果を他の例とイノ11!て人2
および表3に示づ。
前記水素化ジベンジルトルエンをj(油(87%)と1
ノ、リヂウムμつ(プん(13%)で増粘したグリース
組成物の性状を示づと、下表のとおりであツタ(J I
S K 2220−1980 ニよる。)。’、
J−dE、この時用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重
世%、極圧添加剤31昂%、錆止め剤1.5重量%であ
った。
ノ、リヂウムμつ(プん(13%)で増粘したグリース
組成物の性状を示づと、下表のとおりであツタ(J I
S K 2220−1980 ニよる。)。’、
J−dE、この時用いた添加剤は、酸化防止剤0.5重
世%、極圧添加剤31昂%、錆止め剤1.5重量%であ
った。
試 験 項 [1試 験 結 果混和Wa
lU(25℃)28゜ ン^点 (℃)
185灰分(%)0.9 酸化安定度(kg/ cn+2 ) 0.
3(99℃x 100brs ) 前油度(%)4.7 混和安定度 306ヂl\ケン
式耐荷重竹能(,91+) 2.5fli!i!
11度(130℃x(ihrs) 3.2
IZ− なd3.1、ス十の実施中1につい(b塁Mt+の11
1能に応じたグリース組成物が作られた。
lU(25℃)28゜ ン^点 (℃)
185灰分(%)0.9 酸化安定度(kg/ cn+2 ) 0.
3(99℃x 100brs ) 前油度(%)4.7 混和安定度 306ヂl\ケン
式耐荷重竹能(,91+) 2.5fli!i!
11度(130℃x(ihrs) 3.2
IZ− なd3.1、ス十の実施中1につい(b塁Mt+の11
1能に応じたグリース組成物が作られた。
尖角11列 2
1.1−ジノ[ニルrタン/I′L−ルにJ油化アルミ
ニウム、0.001〜0.00!itルを加え、60℃
に加温したのlし、jXli化ベンジベンジル1Lルて
20分間反応させた1、ついで、反応イし載物を水洗1
)(触媒を除去り、たの)う、蒸留しτ未反応物を分別
した。
ニウム、0.001〜0.00!itルを加え、60℃
に加温したのlし、jXli化ベンジベンジル1Lルて
20分間反応させた1、ついで、反応イし載物を水洗1
)(触媒を除去り、たの)う、蒸留しτ未反応物を分別
した。
11?られた1 、 1−(ベンジルフェニル)−ノ
1ニル1タン(巽↑Z1体混合物)を71−1−クレー
1に供給し、ニッケル触媒を用いC水素初圧100 k
g温度1’I O= 170°Cc5jIlll1間
水素化反応をt′lJイ丁ッテ水素化1.1 (ベンジ
ル−)Iニル)フェニル[タン(+R↑!1体沢合物)
を百lこ。
1ニル1タン(巽↑Z1体混合物)を71−1−クレー
1に供給し、ニッケル触媒を用いC水素初圧100 k
g温度1’I O= 170°Cc5jIlll1間
水素化反応をt′lJイ丁ッテ水素化1.1 (ベンジ
ル−)Iニル)フェニル[タン(+R↑!1体沢合物)
を百lこ。
実施例3
実施例2にJ)いて、1,1 シフ丁ニルTタンの代り
に[)■プルit#s1.1 −シーツrニル1−タン
4■ルを使用したIス外は実施例2ど同一方法にJ、り
水素化Eノ丁プルfitY操1,1 (ベンジルフ[ニ
ル)ノ1ニルニ「クン −14− =13− との混合物)を1!Nた。
に[)■プルit#s1.1 −シーツrニル1−タン
4■ルを使用したIス外は実施例2ど同一方法にJ、り
水素化Eノ丁プルfitY操1,1 (ベンジルフ[ニ
ル)ノ1ニルニ「クン −14− =13− との混合物)を1!Nた。
実施例4
反応器にメヂルジフJニルメタン1℃および濃硫酸20
0空℃を供給し、15°0に保った。ついでメヂルジフ
Lニルメタンとスヂレンどの1:1の混合物800 m
l、を2〜3時間にわたって滴下さ11その間反応液の
温度を15〜20℃に保持した。滴下終了後部硫酸20
07rt(lを追加して30分間反応を持続さlk。つ
いで、反応生成物に対して水洗をくり返し+iX[酸を
除去1)で蒸留によりモノメチル置11.1−(ベンジ
ルフェニル)フェニルエタンを得た。ついで実施例2と
同様な方法で水素化し水素化モノメチルW換1.1−(
ペンジルフェニル)エタン CI−13CH3 との混合物)を得た。
0空℃を供給し、15°0に保った。ついでメヂルジフ
Lニルメタンとスヂレンどの1:1の混合物800 m
l、を2〜3時間にわたって滴下さ11その間反応液の
温度を15〜20℃に保持した。滴下終了後部硫酸20
07rt(lを追加して30分間反応を持続さlk。つ
いで、反応生成物に対して水洗をくり返し+iX[酸を
除去1)で蒸留によりモノメチル置11.1−(ベンジ
ルフェニル)フェニルエタンを得た。ついで実施例2と
同様な方法で水素化し水素化モノメチルW換1.1−(
ペンジルフェニル)エタン CI−13CH3 との混合物)を得た。
実施例5
ピノJニル5部に塩化アルミニウムo、ooi〜0.0
05部を加え、60℃に加温し、ついCベンシルク[1
5411部を加えて20分間反応さlだ。
05部を加え、60℃に加温し、ついCベンシルク[1
5411部を加えて20分間反応さlだ。
反応生成物を水洗しC触媒を除去したのち、蒸留して未
反応物を分別した。10られlこベンジルビフJ−ニル
(!i’i+1体混合物)全混合物のオートクレーブに
供給し、ニッケル触媒を用いて水素初D100K(+
/cm2 G、 gilctl 10〜170°Cテ2
時間水素化反応を(jなって水素化ベンジルビフェニル
(異性体混合物)を得i1、: 、。
反応物を分別した。10られlこベンジルビフJ−ニル
(!i’i+1体混合物)全混合物のオートクレーブに
供給し、ニッケル触媒を用いて水素初D100K(+
/cm2 G、 gilctl 10〜170°Cテ2
時間水素化反応を(jなって水素化ベンジルビフェニル
(異性体混合物)を得i1、: 、。
実施例6
実施例5において、ビフ、「ニルの代りにモノJチルビ
フTニル5部A3よびjn化アルミニウl\0.03部
を使用した以外は同 方法により水素化ベンジルtノニ
[−fルビフrニル どの混合物)を1jノだ。
フTニル5部A3よびjn化アルミニウl\0.03部
を使用した以外は同 方法により水素化ベンジルtノニ
[−fルビフrニル どの混合物)を1jノだ。
実施例7
反応器にシフ[]へ]1−シルベンLン1および濃ti
t耐2007n夕を供給し、15°Cに保った。ついで
、シフ[1へ1シルベンピンとスブーレンどの1:1の
混合物aoo、1を2・〜3時間にわたって滴下させ、
王の間反応液の渇1αを15−20℃に保持した。
t耐2007n夕を供給し、15°Cに保った。ついで
、シフ[1へ1シルベンピンとスブーレンどの1:1の
混合物aoo、1を2・〜3時間にわたって滴下させ、
王の間反応液の渇1αを15−20℃に保持した。
滴下終了後、il:Q硫酸200?71,9を追加して
30分間反応を継続ざシ!/こ。ついで、反応生成物に
対して水洗を繰返えしC’ IA Mを除去し、蒸留に
J、す1゜1−(シフ1]へ二1−シルフTニル)フ、
[ニルニ「タン16− (異性体混合物)を得た。ついで、1.1−(シクロへ
1″シルフ]−ニル)フ「ニルエタン1℃(!−Δ−ト
ークlノーブに供給し、ニッケル触媒を用いて水索初f
、’E 1 0 0 kg/ cm 2 G 、
2111度 140〜170 °Cで2時間水素化
反応を(jなって水素化1,1−ビフ]ニリル)ノコ−
ニルエタン(異性体混合物)を1!ノIこ。
30分間反応を継続ざシ!/こ。ついで、反応生成物に
対して水洗を繰返えしC’ IA Mを除去し、蒸留に
J、す1゜1−(シフ1]へ二1−シルフTニル)フ、
[ニルニ「タン16− (異性体混合物)を得た。ついで、1.1−(シクロへ
1″シルフ]−ニル)フ「ニルエタン1℃(!−Δ−ト
ークlノーブに供給し、ニッケル触媒を用いて水索初f
、’E 1 0 0 kg/ cm 2 G 、
2111度 140〜170 °Cで2時間水素化
反応を(jなって水素化1,1−ビフ]ニリル)ノコ−
ニルエタン(異性体混合物)を1!ノIこ。
実施例 8
実施例7にd3いて、シフ【]へ=1シルベンゼンの代
りに七ノ丁チルピノ夏−ニル11およびシクロへキシル
ベンじンどズブ1ノンどの混合物の代りに七ノTデルピ
ノ〕ニルとスヂレンとの1:1の混合物800771.
flを使用した以外は同一方法ににり水素化1.1−
(1−ブルビフ、[ニリル)−ノ1ニル王タン 〜17− との混合物)を1!1だ、。
りに七ノ丁チルピノ夏−ニル11およびシクロへキシル
ベンじンどズブ1ノンどの混合物の代りに七ノTデルピ
ノ〕ニルとスヂレンとの1:1の混合物800771.
flを使用した以外は同一方法ににり水素化1.1−
(1−ブルビフ、[ニリル)−ノ1ニル王タン 〜17− との混合物)を1!1だ、。
実施例9
実施例4において、ピフLニルの代りにモノメヂルベン
ジルクロライドを使用し、反応温度を80℃、反応部間
を1 ff、−間どした以外は実施例4と同様の方法に
J:り水素化メヂルベンジルフェニルを製造した。
ジルクロライドを使用し、反応温度を80℃、反応部間
を1 ff、−間どした以外は実施例4と同様の方法に
J:り水素化メヂルベンジルフェニルを製造した。
手−続?111正書
昭和58年1月28日
特許庁長官 若杉 和夫殿
1、事件の表示
昭和57年 特許願 第4.7/15号2、発明の名称
グリース組成物
代表者 今井 大家
5、補正命令の日刊
自発補正
6、補正の対象
明細用の「発明の詳細な説明」の欄
7、補正の内容
明細書く昭和57年12月21日提出の全文訂正明11
!I書)第20頁の表2において、引火点の行(実施例
2の欄)のrl 61 JをN 60Jと訂正する。
!I書)第20頁の表2において、引火点の行(実施例
2の欄)のrl 61 JをN 60Jと訂正する。
1−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 増稠剤および一般式I (ただし、式中R+ は炭素数1〜3のアルキレン基
R3、R4おJ:びR5はそれぞれ別個に炭素数1〜3
のアルキル基であり、また、λ、MLおよびnはO〜3
の整数、XはOまたは1である。)で表わされる少なく
とも1種の水素化された疾素六員環を3 f&]イiす
る炭素数19〜30のナフデン系炭化水素から実質的に
なる0℃以下の流動点。 70℃以−りのアニリン点および0.08以上のトラク
ション係数を有する基油からなるグリース組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP474582A JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP474582A JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58122996A true JPS58122996A (ja) | 1983-07-21 |
JPH0323593B2 JPH0323593B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=11592445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP474582A Granted JPS58122996A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | グリ−ス組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58122996A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60185910A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 遮水光ケ−ブル |
JPS60185912A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 遮水光フアイバケ−ブル |
JPS60185913A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | グリ−ス充填遮水形光ケ−ブル |
JPS60185911A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 低温用遮水形光フアイバケ−ブル |
JPS61162595A (ja) * | 1985-01-10 | 1986-07-23 | Nippon Oil Co Ltd | グリ−ス組成物 |
JPH0228295A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-30 | Chuo Yuka Kk | グリース組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5975560B2 (ja) | 2012-02-21 | 2016-08-23 | 協同油脂株式会社 | 潤滑グリース組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6043391A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-03-07 | ダブリユ−・ア−ル・グレイス・アンド・カンパニ− | アルフア−ケト酸からl−アミノ酸を生物学的に製造する方法 |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP474582A patent/JPS58122996A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6043391A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-03-07 | ダブリユ−・ア−ル・グレイス・アンド・カンパニ− | アルフア−ケト酸からl−アミノ酸を生物学的に製造する方法 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60185910A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 遮水光ケ−ブル |
JPS60185912A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 遮水光フアイバケ−ブル |
JPS60185913A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | グリ−ス充填遮水形光ケ−ブル |
JPS60185911A (ja) * | 1984-03-03 | 1985-09-21 | Dainichi Nippon Cables Ltd | 低温用遮水形光フアイバケ−ブル |
JPH0478962B2 (ja) * | 1984-03-03 | 1992-12-14 | Mitsubishi Densen Kogyo Kk | |
JPH0478963B2 (ja) * | 1984-03-03 | 1992-12-14 | Mitsubishi Densen Kogyo Kk | |
JPS61162595A (ja) * | 1985-01-10 | 1986-07-23 | Nippon Oil Co Ltd | グリ−ス組成物 |
JPH0228295A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-30 | Chuo Yuka Kk | グリース組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0323593B2 (ja) | 1991-03-29 |
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