JPS58105948A - ジペプチド誘導体 - Google Patents

ジペプチド誘導体

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JPS58105948A
JPS58105948A JP56201587A JP20158781A JPS58105948A JP S58105948 A JPS58105948 A JP S58105948A JP 56201587 A JP56201587 A JP 56201587A JP 20158781 A JP20158781 A JP 20158781A JP S58105948 A JPS58105948 A JP S58105948A
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JP
Japan
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compound
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formulai
formula
benzoic acid
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JP56201587A
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English (en)
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JPS6121640B2 (ja
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Masami Sugiyama
正巳 杉山
Yasushi Kasahara
笠原　靖
Yoshihiro Ashihara
義弘 芦原
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Fujirebio Inc
Original Assignee
Fujirebio Inc
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Publication date
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Publication of JPS6121640B2 publication Critical patent/JPS6121640B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
    • C12Q1/37—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving peptidase or proteinase

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  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ％式％ （式中ＲＦｉヒト四キフキシル基社メトキシル基を示す
） で表わされる新規ジー４ｆチド誘導体である。
これらの化合物は、たとえばカルがキシベ！テダーゼＡ
の活性測定基負として有用である・これらの化合物は、
たとえば下記の方法によって製造することができる。
ＣＨ２Ｃ４Ｈ５ ＣＨ２Ｃ４Ｈ。
（［ｌ） （式中Ｘはヒドロキシル基またはメトキシル基を示し、
Ｒはアルキル基を示す） 一般弐〇）の化合物を加水分解すれば一般式（１）Ｏ化
合物が得られる。
反応は適当な有機溶媒中で行なわれる。ジシクロへキシ
ルカルがジイミド等の脱水剤を使用するのが望ましい。
一般弐〇）の化合物の加水分解は通常の方法によればよ
い。
カルｌキシペ！テダー−１１１”Ａ（以下、ＣＰ−Ａと
略記する）は膵臓、血清などに存在する酵素であり、疾
患の種類によってその活性値が費動する。したがってＣ
Ｐ−Ａの活性を測定すること社臨床的に有意義である。
本発明化合物（１）を用いるＣＰ−Ａの活性測定はたと
えば以下のように行うことができる。
血清、体液などＣＰ−Ａを含有する液体に一般式（１）
で示されるＸ−ヒ！リルーＬ−フェニルアラニンを加え
ると、Ｘ−ヒデリル酸とＬ−フェニルアラニンを生ずる
。これにヒゾリカーゼを加えるとＸ−安息香酸とグリシ
ンを生ずる。Ｘ−安息香酸は４−ア２ノアンチピリンと
酸化剤の存在下でキノンイオン色素を生ずる。このキノ
ンイオン色素を定量することによって、Ｘ−安息香酸が
定量でき、したがってＣＰ−Ａの活性を測定することが
できる。
実施例 カルがベンゾキシグリシン２０．９　？　（０，１モル
）をジクロロメタン５００１１Ｋｌ解し、Ｌ−フェニル
アラニンエチルエステル１９．３Ｐ（０，１モル）を加
え、０℃の水浴中で冷却し、ジシクロへキシルカルがジ
イミド２０．６７（０，１モル）を加え一夜かくはんす
る。
生成した沈殿物をガラスフィルターで炉別し、Ｆ液を０
．１−炭酸水素ナトリウム水溶液で３回洗浄し、さらＫ
　０．１規定塩酸で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。減圧下、でジクロロメタンを除きカルがベ
ンゾキシグリシル−Ｌ−フヨニルア２二ンエチルエスｆ
ｋｔ得る。
これに臭化水素飽和酢酸２５０−を加え、室温で３０分
かくはんした後、無水エーテルを加えて生じえ沈殿を炉
別し、エーテルで十分洗浄してダリシルーＬ−７！ニル
アラニンエチルエステルＯ臭化水素酸塩を得る。
この臭化水素酸塩１６．５７（０，０５モル）、ｐ−ア
セトキ７安息香酸９゜０ｆ（０，０５モル）およびトリ
エチルアミン７．５ｍ（０，０５モル）をジクロロメタ
ン２５０１１１ＪＫ溶解し、０℃に冷却後ジシクロへキ
シルカルがシイ２ド１０．３ｆ（０，０５モル）を加え
２４時間かくはんする。生じた沈殿を除色、Ｐ液を０．
１１炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液および０．１規定塩
酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムて乾燥後、ジクロロ
メタンを減圧下で除き、ｐ−アセトキシペンゾイルグリ
シルーＬ−フェニルアラニンエチルエステルｔｉる。
仁のペプチド７．９６Ｊｉ’（０，０２モル）をメタノ
ール５０−に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液７
０１１ｊを加え室温で１時間かくはんする０反応後、１
規定塙酸によりｐＨ７，０に調整し、減圧下で溶媒を除
いた後、残渣にメタノールを加えて不溶物を炉別し、Ｆ
液にエーテルを加えて生じた沈殿を戸数し目的とするｐ
−ヒドロキシベンゾイル融点　１６３−１６７．５℃（
分解） 吸収スペクトル図、第２図は実施例で得られた化合物の
赤外書吸収スペクトル図である。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　一般式 ％式％ （式中Ｘはヒドロキシル基またはメトキシル基を示す） て表わされるジ（デチド誘導体。
  2. （２）Ｘがｐ−ヒドロキシル基である特許請求の範囲Ｉ
    ＩＩ項記載のジー４ｆチド誘導体。
  3. （３）Ｘがｐ−メトキシル基である特許請求の範囲Ｉ！
    １項紀載のジー４チド誘導体。
  4. （４）Ｘが０−ヒドロキシル基である特許請求の範囲第
    １項記載のジー４チド誘導体。
JP56201587A 1981-12-16 1981-12-16 ジペプチド誘導体 Granted JPS58105948A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56201587A JPS58105948A (ja) 1981-12-16 1981-12-16 ジペプチド誘導体
US06/423,494 US4432896A (en) 1981-12-16 1982-09-24 Derivatives of hippuryl-L-phenylalanine
EP82306707A EP0083857B1 (en) 1981-12-16 1982-12-15 Derivatives of hippuryl-l-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase a
DE8282306707T DE3264088D1 (en) 1981-12-16 1982-12-15 Derivatives of hippuryl-l-phenylalanine and their use in determining the activity of carboxypeptidase a

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JP56201587A JPS58105948A (ja) 1981-12-16 1981-12-16 ジペプチド誘導体

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JPS58105948A true JPS58105948A (ja) 1983-06-24
JPS6121640B2 JPS6121640B2 (ja) 1986-05-28

Family

ID=16443522

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US (1) US4432896A (ja)
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Publication number Publication date
DE3264088D1 (en) 1985-07-11
EP0083857B1 (en) 1985-06-05
US4432896A (en) 1984-02-21
JPS6121640B2 (ja) 1986-05-28
EP0083857A1 (en) 1983-07-20

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