JPH1180488A - Acrylic elastomer composition - Google Patents

Acrylic elastomer composition

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JPH1180488A
JPH1180488A JP25766897A JP25766897A JPH1180488A JP H1180488 A JPH1180488 A JP H1180488A JP 25766897 A JP25766897 A JP 25766897A JP 25766897 A JP25766897 A JP 25766897A JP H1180488 A JPH1180488 A JP H1180488A
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JP
Japan
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acrylate
acrylic elastomer
diazabicyclo
monoalkyl
vulcanization accelerator
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JP25766897A
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Japanese (ja)
Inventor
Iwao Moriyama
五輪夫 守山
Jun Okabe
純 岡部
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Nippon Mektron KK
Original Assignee
Nippon Mektron KK
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a composition excellent in scorch stability, permanent compression set property and metal corrosion resistance by blending a monoalkyl butenedioate copolymerized-acrylic elastomer, a diamine compound vulcanizer and a vulcanization accelerator such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene-7. SOLUTION: A composition is comprised of preferably 100 pts.wt. of a monoalkyl butenedioate copolymerized-acrylic elastomer, e.g. a copolymer of a monoalkyl ester of maleic acid or fumaric acid and an alkylacrylate and/or an alkoxyalkylacrylate, preferably about 0.1-5 pts.wt. of a diamine compound valcanizer (e.g. methylenediamine) and preferably about 0.1-2 pts.wt. of a vulcanization accelerator which is 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene-7, 1,5- diazabicyclo[4.3.0]nonene-5 or a salt thereof.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル系エラス
トマー組成物に関する。更に詳しくは、スコーチ安定性
および圧縮永久歪特性にすぐれたアクリル系エラストマ
ー組成物に関する。
[0001] The present invention relates to an acrylic elastomer composition. More specifically, it relates to an acrylic elastomer composition having excellent scorch stability and compression set characteristics.

【0002】[0002]

【従来の技術】特開昭50-45031号公報には、アクリル酸
エステル-ブテンジオン酸モノエステル2元共重合体また
はエチレン-アクリル酸エステル-ブテンジオン酸モノエ
ステル3元共重合体に第1アミノ基を有するポリアミン化
合物加硫剤および加硫促進剤を配合したエラストマー組
成物が記載されている。
2. Description of the Related Art Japanese Patent Application Laid-Open No. 50-45031 discloses that an acrylate-butenedionic acid monoester binary copolymer or an ethylene-acrylate-butenedionic acid monoester terpolymer has a primary amino group. An elastomer composition containing a vulcanizing agent of a polyamine compound having the formula (I) and a vulcanization accelerator is described.

【0003】ここで用いられている加硫促進剤は、水中
で25℃で10-12乃至106の範囲内のKb値を有しかつエステ
ル基との反応によって架橋を生ずることのない(共役)塩
基であるとされており、具体的には次の6種類の化合物
が挙げられている。 (1)無機弱酸のアルカリ金属塩またはアルカリ金属水酸
化物 (2)有機弱酸のアルカリ金属塩、アルカリ金属アルコレ
ートまたはフェノレート (3)第4アンモニウムまたは第4ホスホニウムハイドロオ
キサイド、アルコレート、フェノレート、ハライドまた
は弱酸との塩 (4)第3アミン (5)グアニジン、アリールグアニジンまたはアルキルグ
アニジン (6)複素環式第3アミン
The vulcanization accelerators used here have a Kb value in water at 25 ° C. in the range from 10 -12 to 10 6 and do not crosslink by reaction with ester groups (conjugated). ) Is considered to be a base, and specifically, the following six types of compounds are listed. (1) Inorganic weak acid alkali metal salt or alkali metal hydroxide (2) Organic weak acid alkali metal salt, alkali metal alcoholate or phenolate (3) Quaternary ammonium or quaternary phosphonium hydroxide, alcoholate, phenolate , Halides or salts with weak acids (4) tertiary amines (5) guanidine, arylguanidine or alkylguanidine (6) heterocyclic tertiary amines

【0004】これらの加硫促進剤をポリアミン化合物加
硫剤と共に配合したエラストマー組成物は、良好な耐ス
コーチ性を有するとされているが、上記(1)の加硫促進
剤を用いた場合には、イオン架橋を生じて圧縮永久歪特
性に劣る加硫物しか与えず、(2)の加硫促進剤では、耐
スコーチ性が不十分であるばかりではなく、圧縮永久歪
特性に劣る加硫物が得られ、(3)および(4)の加硫促進剤
では、芳香族ジアミン化合物加硫剤を用いたとき、加硫
促進効果がみられない。
Elastomer compositions containing these vulcanization accelerators together with a polyamine compound vulcanizing agent are said to have good scorch resistance. However, when the above vulcanization accelerator (1) is used, Gives only vulcanizates with inferior compression set properties due to ionic cross-linking.Vulcanization accelerators of (2) not only have insufficient scorch resistance, but also have inferior compression set properties. The vulcanization accelerators (3) and (4) show no vulcanization acceleration effect when an aromatic diamine compound vulcanizing agent is used.

【0005】また、前記(5)の加硫促進剤は、一般的に
用いられている加硫促進剤であるが、スコーチ安定性が
十分ではなく、加工安全性や成形性の面で必ずしも満足
されない。より具体的には、スコーチ安定性の指標であ
るスコーチタイムt5(125℃でムーニー粘度が最低ムーニ
ー粘度から5ポイント上昇する迄の時間)が10分以上であ
ることが要求されているが、こうした要求を満足させて
はいない。
[0005] The vulcanization accelerator (5) is a commonly used vulcanization accelerator, but has insufficient scorch stability and is not always satisfactory in processing safety and moldability. Not done. More specifically, the scorch time t 5 (time until the Mooney viscosity increases by 5 points from the minimum Mooney viscosity at 125 ° C.) which is an index of scorch stability is required to be 10 minutes or more, They have not met these requirements.

【0006】更に、前記(6)の加硫促進剤として具体的
に示されている化合物は、イミダゾール、ピリジン、キ
ノリンおよびN-フェニルモルホリンであって、中でもイ
ミダゾールが好ましいとされている。しかるに、イミダ
ゾールを加硫促進剤として用いた場合には、圧縮永久歪
特性が全く満足されないこと後記比較例2に示される如
くである。
Further, the compounds specifically mentioned as the vulcanization accelerator of the above (6) are imidazole, pyridine, quinoline and N-phenylmorpholine, among which imidazole is preferred. However, when imidazole was used as a vulcanization accelerator, the compression set characteristics were not satisfied at all, as shown in Comparative Example 2 to be described later.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ブテ
ンジオン酸モノアルキル共重合アクリルエラストマーに
ジアミン化合物加硫剤を配合したアクリル系エラストマ
ー組成物であって、スコーチ安定性および圧縮永久歪特
性にすぐれたものを提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an acrylic elastomer composition comprising a monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomer and a diamine compound vulcanizing agent, which have scorch stability and compression set characteristics. It is to provide excellent things.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
上記アクリル系エラストマー組成物において、加硫促進
剤として1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7、1,5
-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5またはこれらの塩を配
合することによって達成される。
SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is as follows.
In the acrylic elastomer composition, as a vulcanization accelerator, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7,1,5
-Achieved by incorporating diazabicyclo [4,3,0] nonene-5 or a salt thereof.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】ブテンジオン酸モノアルキル共重
合アクリル系エラストマーとしては、マレイン酸または
フマル酸のモノアルキルエステル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、トデシル等のモノエステルを、アルキルアク
リレートおよびアルコキシアルキルアクリレートの少く
とも一種と共重合させたものが用いられる。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomers include monoalkyl esters of maleic acid or fumaric acid, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, and the like. Monoesters such as nonyl, decyl, undecyl and todecyl are copolymerized with at least one of alkyl acrylate and alkoxyalkyl acrylate.

【0010】アルキルアクリレートとしては、炭素数が
1〜8のアルキル基を有するアルキルアクリレート、例え
ばメチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピル
アクリレート、イソプロピルアクリレート、n-ブチルア
クリレート、n-ヘキシルアクリレート、2-エチルヘキシ
ルアクリレート、n-オクチルアクリレート等が用いら
れ、中でもエチルアクリレートおよびn-ブチルアクリレ
ートは、耐油性および耐寒性のバランス性の点からみて
好ましい。一般には、アルキル基の鎖長が長くなると、
耐寒性には有効となるが耐油性は不利となり、鎖長が短
かいとその逆となる。
The alkyl acrylate has a carbon number of
Alkyl acrylates having an alkyl group of 1 to 8, for example, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, n-butyl acrylate, n-hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, and the like are used. Acrylate and n-butyl acrylate are preferred in view of the balance between oil resistance and cold resistance. In general, when the chain length of the alkyl group becomes longer,
Although effective for cold resistance, oil resistance is disadvantageous, and vice versa when the chain length is short.

【0011】また、アルコキシアルキルアクリレートと
しては、炭素数が2〜8のアルコキシアルキル基を有する
アルコキシアルキルアクリレート、例えばメトキシメチ
ルアクリレート、2-メトキシエチルアクリレート、2-エ
トキシエチルアクリレート、2-ブトキシエチルアクリレ
ート、2-または3-エトキシプロピルアクリレート等が用
いられ、中でも2-メトキシエチルアクリレート、2-エト
キシエチルアクリレートが好んで用いられる。これらの
アルコキシアルキルアクリレートは、側鎖にエーテル基
を有するので、耐寒性および耐油性のバランス性にすぐ
れている。
The alkoxyalkyl acrylate includes alkoxyalkyl acrylates having an alkoxyalkyl group having 2 to 8 carbon atoms, such as methoxymethyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 2-butoxyethyl acrylate, 2- or 3-ethoxypropyl acrylate is used, and among them, 2-methoxyethyl acrylate and 2-ethoxyethyl acrylate are preferably used. Since these alkoxyalkyl acrylates have an ether group in the side chain, they have excellent balance between cold resistance and oil resistance.

【0012】ブテンジオン酸モノアルキルとアルキルア
クリレートおよびアルコキシアルキルアクリレートの少
くとも一種とを共重合させた共重合体中には、更にエチ
レン等を共重合させることもでき、かかる共重合体はデ
ュポン社製品Vamac HGなどとして市販されており、その
ような市販品をそのまま用いることもできる。
In a copolymer obtained by copolymerizing a monoalkyl butenedionate with at least one of an alkyl acrylate and an alkoxyalkyl acrylate, ethylene and the like can be further copolymerized. Such a copolymer is a product of DuPont. It is commercially available as Vamac HG, and such commercially available products can be used as they are.

【0013】ブテンジオン酸モノアルキル共重合アクリ
ル系エラストマー中には、その特性を阻害しない範囲内
(約30重量%以下)で、他のビニルまたはオレフィン単量
体、例えばスチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチ
レン、ビニルナフタレン、アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル、アクリルアミド、酢酸ビニル、シクロヘキ
シルアクリレート、ベンジルアクリレート、2-ヒドロキ
シエチルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレー
ト、ピペリレン、ブタジエン、イソプレン、ペンタジエ
ン等を共重合させることもできる。
[0013] The monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomer is contained within a range not to impair its properties.
(About 30% by weight or less), other vinyl or olefin monomers such as styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene, vinylnaphthalene, acrylonitrile, methacrylonitrile, acrylamide, vinyl acetate, cyclohexyl acrylate, benzyl acrylate, 2 -Hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, piperylene, butadiene, isoprene, pentadiene and the like can also be copolymerized.

【0014】また、必要に応じて、混練加工性、押出加
工性などを改善する目的で、多官能性不飽和単量体また
はオリゴマー、例えばエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘ
キサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオ
ール(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加
物ジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジア
クリレート、グリセリンジメタクリレート、3-アクリロ
イルオキシグリセリンモノメタクリレート等を、約1重
量%以下共重合反応に供することもできる。
[0014] If necessary, a polyfunctional unsaturated monomer or oligomer such as ethylene glycol di (meth) acrylate or propylene glycol di (meth) may be used for the purpose of improving kneading processability, extrusion processability and the like. Acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol (meth) acrylate, neopentyl glycol di
(Meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth)
Acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, bisphenol A ethylene oxide adduct diacrylate, dimethylol tricyclodecane diacrylate, glycerin dimethacrylate, 3-acryloyloxyglycerin monomethacrylate, etc. Can also be provided.

【0015】これらの各共重合成分よりなるブテンジオ
ン酸モノアルキル共重合アクリル系エラストマーには、
ジアミン化合物加硫剤および加硫促進剤が配合される。
The monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomer comprising these copolymer components includes:
A diamine compound vulcanizing agent and a vulcanization accelerator are blended.

【0016】ジアミン化合物加硫剤としては芳香族ジア
ミン化合物が好ましく、例えば4,4′-メチレンジアニリ
ン、m-フェニレンジアミン、4,4′-ジアミノジフェニル
エーテル、p-フェニレンジアミン、p,p′-エチレンジア
ニリン、4,4′-(p-フェニレンジイソプロピリデン)ジア
ニリン、4,4′-(m-フェニレンジイソプロピリデン)ジア
ニリン、3,4′-ジアミノジフェニルエーテル、4,4′-ジ
アミノジフェニルスルホン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、ビス[4-(4-アミノフェノキ
シ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)
フェニル]スルホン、4,4′-ビス(4-アミノフェノキシ)
ビフェノール、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]
エーテル、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]
ヘキサフルオロプロパン、1,4-ビス(4-アミノフェノキ
シ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン
等が用いられ、好ましくはp-ジアミノ置換体が用いられ
る。これらの芳香族ジアミン化合物以外にも、例えばヘ
キサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカーバ
メート、ヘキサメチレンジアミン−シンナムアルデヒド
付加物、ヘキサメチレンジアミンベンゾエート等の脂肪
族ジアミン化合物あるいは4,4′-メチレンビスシクロヘ
キシルアミン、ビス(4-アミノ-3-メチルジシクロヘキシ
ル)メタン、4,4′-メチレンビスシクロヘキシルアミン-
シンナムアルデヒド付加物等の脂環状ジアミン化合物を
用いることもできる。これらのジアミン化合物加硫剤
は、ブテンジオン酸モノアルキル共重合アクリル系エラ
ストマー100重量部当り約0.1〜5重量部、好ましくは約
0.5〜3重量部の割合で用いられる。
As the diamine compound vulcanizing agent, an aromatic diamine compound is preferable. For example, 4,4'-methylene dianiline, m-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenyl ether, p-phenylenediamine, p, p'- Ethylene dianiline, 4,4 '-(p-phenylenediisopropylidene) dianiline, 4,4'-(m-phenylenediisopropylidene) dianiline, 3,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone , 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] propane, bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] sulfone, bis [4- (3-aminophenoxy)
Phenyl] sulfone, 4,4'-bis (4-aminophenoxy)
Biphenol, bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl]
Ether, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl]
Hexafluoropropane, 1,4-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene and the like are used, and a p-diamino-substituted product is preferably used. In addition to these aromatic diamine compounds, for example, hexamethylene diamine, hexamethylene diamine carbamate, hexamethylene diamine-cinnamaldehyde adduct, an aliphatic diamine compound such as hexamethylene diamine benzoate or 4,4'-methylene biscyclohexylamine, Bis (4-amino-3-methyldicyclohexyl) methane, 4,4'-methylenebiscyclohexylamine-
An alicyclic diamine compound such as cinnamaldehyde adduct can also be used. These diamine compound vulcanizing agents may be used in an amount of about 0.1 to 5 parts by weight, preferably about 0.1 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomer.
Used in a ratio of 0.5 to 3 parts by weight.

【0017】加硫促進剤としての1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]ウンデセン-7、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネ
ン-5またはこれらの塩は、ブテンジオン酸モノアルキル
共重合アクリル系エラストマー100重量部当り約0.1〜2
重量部、好ましくは約0.5〜1重量部の割合で用いられ
る。加硫促進剤の配合割合がこれよりも少ないと、本発
明の目的とする所期の効果が得られず、一方これよりも
多い割合で用いられると、スコーチ安定性の効果が得ら
れなくなる。なお、塩としては、メチルアンモニウムメ
トサルフェート、ベンジルアンモニウムクロライド、エ
チルアンモニウムブロマイド等が用いられる。
1,8-diazabicyclo as a vulcanization accelerator
[5,4,0] undecene-7, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] nonene-5 or a salt thereof is used in an amount of about 0.1 to 2 parts by weight per 100 parts by weight of the monoalkyl butenedionate acrylic elastomer.
Parts by weight, preferably about 0.5 to 1 part by weight. If the proportion of the vulcanization accelerator is less than this, the intended effect of the present invention cannot be obtained, while if it is used in a proportion higher than this, the effect of scorch stability cannot be obtained. In addition, as a salt, methylammonium methosulfate, benzylammonium chloride, ethylammonium bromide and the like are used.

【0018】以上の各成分を必須成分とするアクリルエ
ラストマー組成物中には、補強剤、充填材、老化防止
剤、安定剤、可塑剤、滑剤、加工助剤等が必要に応じて
添加され、組成物の調製は、オープンロール、バンバリ
ーミキサ、ニーダ等の混練機を用いて行われる。調製さ
れた組成物は、約150〜200℃で約1〜30分程度行われる
プレス加硫および約150〜180で約1〜16時間程度行われ
るオーブン加硫(二次加硫)によって加硫される。その加
硫成形は、圧縮成形法、射出成形法、トランスファ成形
法などによって行われる。
In the acrylic elastomer composition containing the above components as essential components, a reinforcing agent, a filler, an antioxidant, a stabilizer, a plasticizer, a lubricant, a processing aid, and the like are added as necessary. The composition is prepared using a kneader such as an open roll, a Banbury mixer, or a kneader. The prepared composition is vulcanized by press vulcanization performed at about 150 to 200 ° C for about 1 to 30 minutes and oven vulcanization (secondary vulcanization) performed at about 150 to 180 for about 1 to 16 hours. Is done. The vulcanization molding is performed by a compression molding method, an injection molding method, a transfer molding method, or the like.

【0019】[0019]

【発明の効果】本発明に係るアクリル系エラストマー組
成物は、スコーチ安定性および圧縮永久歪特性の点です
ぐれており、また耐金属腐食性の点でも問題がないの
で、ガスケット、Oリング、パッキン、オイルシール、
各種ホース等の加硫成形材料として有効に用いることが
できる。
The acrylic elastomer composition according to the present invention is excellent in scorch stability and compression set characteristics, and has no problem in metal corrosion resistance. ,Oil seal,
It can be effectively used as a vulcanized molding material for various hoses and the like.

【0020】[0020]

【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。Next, the present invention will be described by way of examples.

【0021】実施例1〜3 エチルアクリレート-n-ブチルアクリレート-2-メトキシ
エチルアクリレート-マレイン酸モノブチル(重量比46:2
0:30:4)4元共重合体[アクリル系エラストマーA]100重量
部に、 ステアリン酸 1 重量部 老化防止剤(ユニロイヤル社製品ノーガード445) 2 〃 FEFカーボンブラック 60 〃 メチレンジアニリン 1 〃 1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7[DBU] 0.1 〃 (実施例1) 0.2 〃 (実施例2) 1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5[DBN] 0.15 〃 (実施例3) を加え、オープンロールで混練し、得られた組成物につ
いて180℃、8分間のプレス加硫および175℃、15時間の
オーブン加硫(二次加硫)を行った。
Examples 1 to 3 Ethyl acrylate-n-butyl acrylate-2-methoxyethyl acrylate-monobutyl maleate (weight ratio 46: 2)
0: 30: 4) 100 parts by weight of quaternary copolymer [acrylic elastomer A], 1 part by weight of stearic acid Anti-aging agent (Nogard 445 manufactured by Uniroyal) 2 〃 FEF carbon black 60 〃 methylene dianiline 1 〃 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 [DBU] 0.1 (Example 1) 0.2 (Example 2) 1,5-diazabicyclo [4,3,0] nonene-5 [DBN] 0.15% (Example 3) was added and kneaded with an open roll, and the obtained composition was subjected to press vulcanization at 180 ° C for 8 minutes and oven vulcanization (secondary vulcanization) at 175 ° C for 15 hours. .

【0022】実施例4 実施例1において、アクリル系エラストマーAの代りに、
エチルアクリレート-n-ブチルアクリレート-2-メトキシ
エチルアクリレート-マレイン酸モノメチル(重量比46:2
0:30:4)4元共重合体[アクリル系エラストマーB]が同量
用いられ、またDBU量が0.15重量部に変更された。
Example 4 In Example 1, instead of the acrylic elastomer A,
Ethyl acrylate-n-butyl acrylate-2-methoxyethyl acrylate-monomethyl maleate (weight ratio 46: 2
0: 30: 4) The quaternary copolymer [acrylic elastomer B] was used in the same amount, and the DBU amount was changed to 0.15 parts by weight.

【0023】実施例5 実施例4において、アクリルエラストマーBの代りに、デ
ュポン社製品Vamac HG(エチレン-メチルアクリレート-
マレイン酸モノメチル3元共重合体)が用いられた。
Example 5 In Example 4, the acrylic elastomer B was used in place of Vacac HG (ethylene-methyl acrylate) manufactured by DuPont.
Monomethyl maleate terpolymer) was used.

【0024】実施例6 実施例4において、アクリル系エラストマーBの代りに、
エチルアクリレート-n-ブチルアクリレート-2-メトキシ
メチルアクリレート-フマル酸モノブチル(重量比47:20:
30:3)4元共重合体[アクリル系エラストマーC]が同量用
いられた。
Example 6 In Example 4, instead of the acrylic elastomer B,
Ethyl acrylate-n-butyl acrylate-2-methoxymethyl acrylate-monobutyl fumarate (weight ratio 47:20:
30: 3) The same amount of the quaternary copolymer [acrylic elastomer C] was used.

【0025】実施例7 実施例4において、アクリル系エラストマーBの代りに、
エチルアクリレート-n-ブチルアクリレート-2-メトキシ
メチルアクリレート-フマル酸モノエチル(重量比48:20:
30:2)4元共重合体[アクリル系エラストマーD]が同量用
いられた。
Example 7 In Example 4, instead of the acrylic elastomer B,
Ethyl acrylate-n-butyl acrylate-2-methoxymethyl acrylate-monoethyl fumarate (weight ratio 48:20:
30: 2) The same amount of the quaternary copolymer [acrylic elastomer D] was used.

【0026】比較例1 実施例1において、DBUの代りに、ジフェニルグアニジン
2重量部が用いられた。
Comparative Example 1 In Example 1, diphenylguanidine was used instead of DBU.
2 parts by weight were used.

【0027】比較例2 実施例1において、DBUの代りに、イミダゾール0.2重量
部が用いられた。
Comparative Example 2 In Example 1, 0.2 parts by weight of imidazole was used instead of DBU.

【0028】比較例3 実施例5において、DBUの代りに、ジフェニルグアニジン
4重量部が用いられた。
Comparative Example 3 In Example 5, diphenylguanidine was used instead of DBU.
4 parts by weight were used.

【0029】以上の各実施例および比較例について、組
成物のムーニー・スコーチ(125℃)をスコーチタイムt5
して測定すると共に、加硫物(JISブロック)の圧縮永久
歪(150℃、70時間)を測定し、次の表に示されるような
結果を得た。
[0029] For the foregoing Examples and Comparative Examples, Mooney scorch of the composition (125 ° C.) with measured as scorch time t 5, the compression set (0.99 ° C. vulcanizates (JIS blocks), 70 hours ) Was measured to obtain the results shown in the following table.

【0030】 表 t5(分) 圧縮永久歪(%) 実施例1 26.4 10 〃 2 11.7 10 〃 3 16.8 10 〃 4 16.2 10 〃 5 16.6 13 〃 6 15.9 9 〃 7 16.5 10 比較例1 6.5 9 〃 2 15.7 35 〃 3 6.2 12Table Example t 5 (min) Compression Set (%) Example 1 26.4 10 〃 2 11.7 10 〃 3 16.8 10 〃 4 16.2 10 〃 5 16.6 13 〃 6 15.9 9 〃 7 16.5 10 Comparative Example 1 6.5 9 〃 2 15.7 35 〃 3 6.2 12

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ブテンジオン酸モノアルキル共重合アク
リル系エラストマー、ジアミン化合物加硫剤および1,8-
ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7、1,5-ジアザビシ
クロ[4,3,0]ノネン-5またはこれらの塩を加硫促進剤と
して含有してなるアクリル系エラストマー組成物。
1. A monoalkyl butenedionate copolymerized acrylic elastomer, a diamine compound vulcanizing agent and 1,8-
An acrylic elastomer composition comprising diazabicyclo [5,4,0] undecene-7, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] nonene-5 or a salt thereof as a vulcanization accelerator.
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